JP3137707B2 - 全芳香族ポリアミド組成物 - Google Patents
全芳香族ポリアミド組成物Info
- Publication number
- JP3137707B2 JP3137707B2 JP04009265A JP926592A JP3137707B2 JP 3137707 B2 JP3137707 B2 JP 3137707B2 JP 04009265 A JP04009265 A JP 04009265A JP 926592 A JP926592 A JP 926592A JP 3137707 B2 JP3137707 B2 JP 3137707B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aromatic polyamide
- wholly aromatic
- embedded image
- polyamide composition
- naphthalene ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/20—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3415—Five-membered rings
- C08K5/3417—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyamides (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐光性の改良された全
芳香族ポリアミド組成物に関する。さらに詳しくは、ナ
フタレン環とイミド結合とを含むアミド化合物が含有さ
れてなる耐光性の改良された全芳香族ポリアミド組成物
に関する。
芳香族ポリアミド組成物に関する。さらに詳しくは、ナ
フタレン環とイミド結合とを含むアミド化合物が含有さ
れてなる耐光性の改良された全芳香族ポリアミド組成物
に関する。
【０００２】
【従来の技術】全芳香族ポリアミド（アラミド）は、高
強力、高モジュラス及び高い耐熱性を生かして繊維、フ
イルム等に幅広く用いられている。しかし、アラミドに
ついて従来から指摘されている欠点として耐光性の悪さ
がある。
強力、高モジュラス及び高い耐熱性を生かして繊維、フ
イルム等に幅広く用いられている。しかし、アラミドに
ついて従来から指摘されている欠点として耐光性の悪さ
がある。
【０００３】従来のアラミド耐光性向上技術としては、
ポリメタフェニレンイソフタルアミドのＮ―メチルピロ
リドン溶液（ドープ）にベンゾトリアゾール系紫外線吸
収剤及び酸化防止剤を添加して耐光性を向上させる方法
が提案されている（特開昭４９―１００３２２号公
報）。しかし、この方法による耐光性向上の程度は必ず
しも満足できるものではない。
ポリメタフェニレンイソフタルアミドのＮ―メチルピロ
リドン溶液（ドープ）にベンゾトリアゾール系紫外線吸
収剤及び酸化防止剤を添加して耐光性を向上させる方法
が提案されている（特開昭４９―１００３２２号公
報）。しかし、この方法による耐光性向上の程度は必ず
しも満足できるものではない。
【０００４】一方、パラ型アラミドの代表例であるポリ
パラフェニレンテレフタルアミド（ＰＰＴＡ）は、溶融
困難かつ難溶性であるため、硫酸等の特殊な溶媒を用い
て溶解したうえで成形する必要がある。従って、一般の
溶融可能重合体と異なり、添加剤を原液ドープ中に添加
することによって種々の機能性を付与する方法では硫酸
系溶媒中での安定性という点から採用できる添加剤は種
類が限られる。
パラフェニレンテレフタルアミド（ＰＰＴＡ）は、溶融
困難かつ難溶性であるため、硫酸等の特殊な溶媒を用い
て溶解したうえで成形する必要がある。従って、一般の
溶融可能重合体と異なり、添加剤を原液ドープ中に添加
することによって種々の機能性を付与する方法では硫酸
系溶媒中での安定性という点から採用できる添加剤は種
類が限られる。
【０００５】また、一般にアラミドドープに紫外線吸収
剤等を溶解させた後、成形する方法では、例えば繊維に
成形する場合、高温で延伸又は熱処理等を行うことが多
いが、かかる高温では紫外線吸収剤等は、ほとんどが分
解してしまうため、その効果を十分に発現させることが
できない。
剤等を溶解させた後、成形する方法では、例えば繊維に
成形する場合、高温で延伸又は熱処理等を行うことが多
いが、かかる高温では紫外線吸収剤等は、ほとんどが分
解してしまうため、その効果を十分に発現させることが
できない。
【０００６】一方、成形された後ではＰＰＴＡの高い結
晶性、高い分子鎖間力が障害となり、添加剤をポリマー
中に強固に含有せしめることは非常に困難である。そこ
でパラ型アラミドの耐光性向上法として、水に膨潤した
未乾燥の繊維に紫外線吸収剤等を含浸せしめる方法が提
案されている（特開昭４９―７５８２４号公報、特開昭
５０―１２３２２号公報、特開昭５３―３５０２０号公
報、特公昭５６―３３４８７号公報、特開平１―２４０
５３３号公報）。
晶性、高い分子鎖間力が障害となり、添加剤をポリマー
中に強固に含有せしめることは非常に困難である。そこ
でパラ型アラミドの耐光性向上法として、水に膨潤した
未乾燥の繊維に紫外線吸収剤等を含浸せしめる方法が提
案されている（特開昭４９―７５８２４号公報、特開昭
５０―１２３２２号公報、特開昭５３―３５０２０号公
報、特公昭５６―３３４８７号公報、特開平１―２４０
５３３号公報）。
【０００７】しかしながら、かかる方法で紫外線吸収剤
等を繊維中に含浸せしめると繊維の分子鎖構造を乱すこ
とになり、繊維強度等の力学的特性が低下する。
等を繊維中に含浸せしめると繊維の分子鎖構造を乱すこ
とになり、繊維強度等の力学的特性が低下する。
【０００８】
【発明が解決しようとする問題点】本発明は、上記問題
点を生じせしめないで、高強度、高弾性率を有し、高温
で延伸、熱処理しても耐光性が損なわれることのない新
規な全芳香族ポリアミド組成物を提供するものである。
点を生じせしめないで、高強度、高弾性率を有し、高温
で延伸、熱処理しても耐光性が損なわれることのない新
規な全芳香族ポリアミド組成物を提供するものである。
【０００９】
【問題を解決するための手段】すなわち、本発明は、
「全芳香族ポリアミドに対し、ナフタレン環とイミド結
合とを含む下記式で表される少なくとも１種のアミド化
合物が、０．１〜３０重量％含有されてなる全芳香族ポ
リアミド組成物。」である。
「全芳香族ポリアミドに対し、ナフタレン環とイミド結
合とを含む下記式で表される少なくとも１種のアミド化
合物が、０．１〜３０重量％含有されてなる全芳香族ポ
リアミド組成物。」である。
【００１０】
【化８】
【００１１】
【化９】
【００１２】
【化１０】
【００１３】
【発明の実施の形態】本発明において用いられる全芳香
族ポリアミドは、公知のパラ型芳香族ポリアミドでもメ
タ型芳香族ポリアミドでもよいが、パラ型芳香族ポリア
ミドが好ましい。なかでも、全芳香族ポリアミドの繰り
返し単位の８０モル％以上が下記繰り返し単位からなる
実質的にパラ配向の全芳香族ポリアミドが好ましい。
族ポリアミドは、公知のパラ型芳香族ポリアミドでもメ
タ型芳香族ポリアミドでもよいが、パラ型芳香族ポリア
ミドが好ましい。なかでも、全芳香族ポリアミドの繰り
返し単位の８０モル％以上が下記繰り返し単位からなる
実質的にパラ配向の全芳香族ポリアミドが好ましい。
【００１４】
【化１１】
【００１５】（但し、Ａｒ1，Ａｒ2は
【００１６】
【化１２】
【００１７】から選ばれた少なくとも一種の芳香族残基
を示す。なお、Ａｒ1，Ａｒ2は互いに同一でも相異なる
ものでもよい。これらの芳香族残基は、その水素原子の
一部又は全部がハロゲン原子又は低級アルキル基で置換
されていてもよい。）。
を示す。なお、Ａｒ1，Ａｒ2は互いに同一でも相異なる
ものでもよい。これらの芳香族残基は、その水素原子の
一部又は全部がハロゲン原子又は低級アルキル基で置換
されていてもよい。）。
【００１８】なかでも前記Ａｒ1，Ａｒ2の合計の８０モ
ル％以上が下記芳香族残基ＡおよびＢからなり、且つ芳
香族残基Ｂの比率が１０〜４０モル％である全芳香族ポ
リアミドが耐光性向上の効果が大きく好適である。
ル％以上が下記芳香族残基ＡおよびＢからなり、且つ芳
香族残基Ｂの比率が１０〜４０モル％である全芳香族ポ
リアミドが耐光性向上の効果が大きく好適である。
【００１９】
【化１３】
【００２０】
【化１４】
【００２１】かかる全芳香族ポリアミドの製造方法の詳
細については、英国特許第１５０１９４８号公報、米国
特許第３７３８９６４号公報、特開昭４９―１００３２
２号公報等に記載されている。
細については、英国特許第１５０１９４８号公報、米国
特許第３７３８９６４号公報、特開昭４９―１００３２
２号公報等に記載されている。
【００２２】本発明においては、下記式で表される少な
くとも１種のナフタレン環とイミド結合とを含むアミド
化合物を用いるが、なかでも芳香族の有機基で構成され
ているものが好ましい。
くとも１種のナフタレン環とイミド結合とを含むアミド
化合物を用いるが、なかでも芳香族の有機基で構成され
ているものが好ましい。
【００２３】
【化１５】
【００２４】
【化１６】
【００２５】
【化１７】
【００２６】上記アミド化合物を得るために酸無水物を
含むジカルボン酸成分とジアミン成分とを反応せしめて
もよいし、あるいは例えば末端のアミノ基と酸無水物と
を反応せしめてもよい。さらには予めイミド結合を含む
反応剤を用いて該アミド化合物を合成してもよい。
含むジカルボン酸成分とジアミン成分とを反応せしめて
もよいし、あるいは例えば末端のアミノ基と酸無水物と
を反応せしめてもよい。さらには予めイミド結合を含む
反応剤を用いて該アミド化合物を合成してもよい。
【００２７】ナフタレン環とイミド結合とを含むアミド
化合物の混合量は、全芳香族ポリアミドに対し、０．１
〜３０重量％である。０．１重量％未満では十分な耐光
性向上の効果が得られない。３０重量％を越えると全芳
香族ポリアミド組成物の機械的物性が低下することが多
い。
化合物の混合量は、全芳香族ポリアミドに対し、０．１
〜３０重量％である。０．１重量％未満では十分な耐光
性向上の効果が得られない。３０重量％を越えると全芳
香族ポリアミド組成物の機械的物性が低下することが多
い。
【００２８】ナフタレン環とイミド結合とを含むアミド
化合物と全芳香族ポリアミドとの混合方法は、例えばナ
フタレン環とイミド結合とを含むアミド化合物の溶液と
全芳香族ポリアミドの溶液とを混合する。あるいは、全
芳香族ポリアミドの溶液に、ナフタレン環とイミド結合
とを含むアミド化合物を溶解せしめて混合することもで
きる。
化合物と全芳香族ポリアミドとの混合方法は、例えばナ
フタレン環とイミド結合とを含むアミド化合物の溶液と
全芳香族ポリアミドの溶液とを混合する。あるいは、全
芳香族ポリアミドの溶液に、ナフタレン環とイミド結合
とを含むアミド化合物を溶解せしめて混合することもで
きる。
【００２９】また、本発明の全芳香族ポリアミド組成物
に、本発明の目的を損なわない範囲で、紫外線吸収剤、
酸化防止剤等の改質剤あるいは安定剤を併用してもよ
い。
に、本発明の目的を損なわない範囲で、紫外線吸収剤、
酸化防止剤等の改質剤あるいは安定剤を併用してもよ
い。
【００３０】
【発明の効果】本発明の全芳香族ポリアミド組成物は、
高い耐光性向上効果を有し、且つ熱安定性が高いので、
少量の添加で高い耐光性向上効果を得ることができる。
高い耐光性向上効果を有し、且つ熱安定性が高いので、
少量の添加で高い耐光性向上効果を得ることができる。
【００３１】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明する。な
お、実施例において、部とは重量部をいい、対数粘度は
９８重量％の濃硫酸に濃度０．５ｇ／１００ｍｌで溶解
した溶液を３０℃にて通常の方法で測定した値である。
またポリマー溶液の粘度は、外径３ｍｍの鋼球（材質Ｓ
ＵＳ３１４）にて１００℃の恒温槽内で落球法にて測定
した値である。
お、実施例において、部とは重量部をいい、対数粘度は
９８重量％の濃硫酸に濃度０．５ｇ／１００ｍｌで溶解
した溶液を３０℃にて通常の方法で測定した値である。
またポリマー溶液の粘度は、外径３ｍｍの鋼球（材質Ｓ
ＵＳ３１４）にて１００℃の恒温槽内で落球法にて測定
した値である。
【００３２】［実施例１］ （全芳香族ポリアミドの合成） 十分に乾燥した攪拌装置付きの三つ口フラスコにＮ―メ
チルピロリドン（以下ＮＭＰという）１８３２部、ｐ―
フェニレンジアミン（以下ＰＰＤＡという）２５．１１
部、３，４′―ジアミノジフェニルエーテル（以下３，
４′―ＤＡＰＥという）４６．４９部を常温下で入れ、
窒素中で溶解した後、攪拌しながらテレフタル酸クロリ
ド（以下ＴＰＣという）９４．２８部を添加した。最終
的に８５℃で６０分間反応せしめ、透明性の粘調なポリ
マー溶液を得た。次いで、２２．５重量％の水酸化カル
シウムを含有するＮＭＰスラリー１５２．９部を添加
し、中和反応を行った。得られたポリマーの対数粘度は
３．４０で、ポリマー濃度は６重量％であった。
チルピロリドン（以下ＮＭＰという）１８３２部、ｐ―
フェニレンジアミン（以下ＰＰＤＡという）２５．１１
部、３，４′―ジアミノジフェニルエーテル（以下３，
４′―ＤＡＰＥという）４６．４９部を常温下で入れ、
窒素中で溶解した後、攪拌しながらテレフタル酸クロリ
ド（以下ＴＰＣという）９４．２８部を添加した。最終
的に８５℃で６０分間反応せしめ、透明性の粘調なポリ
マー溶液を得た。次いで、２２．５重量％の水酸化カル
シウムを含有するＮＭＰスラリー１５２．９部を添加
し、中和反応を行った。得られたポリマーの対数粘度は
３．４０で、ポリマー濃度は６重量％であった。
【００３３】（ナフタレン環とイミド結合とを含むアミ
ド化合物の合成） 十分に乾燥した攪拌装置付きの三つ口フラスコに窒素雰
囲気下３，４′―ＤＡＰＥをＮＭＰに５重量％の割合で
溶解し、攪拌しながら３，４′―ＤＡＰＥの２分の１モ
ル相当分の２，６―ナフタレンジカルボン酸クロリド
（以下２，６―ＮＤＣという）を徐々に添加した。８５
℃で１時間攪拌後、無水フタル酸（以下ＰＨＡという）
を３，４′―ＤＡＰＥと同モル相当分添加し、１時間Ｎ
ＭＰ還流下で反応せしめたあと、放冷し、内容物を大量
の水に展開したあと濾過し、さらに大量の水への展開と
濾過を１回と大量のメタノールへの展開と濾過を２回行
って、十分に乾燥した。このものの対数粘度は０．８で
あり、赤外吸収スペクトルよりナフタレン環、イミド結
合、アミド結合が存在していることがわかった。さらに
融点は２５６℃でほぼ単一であった。
ド化合物の合成） 十分に乾燥した攪拌装置付きの三つ口フラスコに窒素雰
囲気下３，４′―ＤＡＰＥをＮＭＰに５重量％の割合で
溶解し、攪拌しながら３，４′―ＤＡＰＥの２分の１モ
ル相当分の２，６―ナフタレンジカルボン酸クロリド
（以下２，６―ＮＤＣという）を徐々に添加した。８５
℃で１時間攪拌後、無水フタル酸（以下ＰＨＡという）
を３，４′―ＤＡＰＥと同モル相当分添加し、１時間Ｎ
ＭＰ還流下で反応せしめたあと、放冷し、内容物を大量
の水に展開したあと濾過し、さらに大量の水への展開と
濾過を１回と大量のメタノールへの展開と濾過を２回行
って、十分に乾燥した。このものの対数粘度は０．８で
あり、赤外吸収スペクトルよりナフタレン環、イミド結
合、アミド結合が存在していることがわかった。さらに
融点は２５６℃でほぼ単一であった。
【００３４】（全芳香族ポリアミドとナフタレン環とイ
ミド結合とを含むアミド化合物のブレンド） 全芳香族ポリアミドポリマーに対し、該化合物が３重量
％に相当する量を全芳香族ポリアミド溶液に粉体のまま
ブレンドし、８５℃で３時間攪拌して、透明なポリマー
溶液を得た。
ミド結合とを含むアミド化合物のブレンド） 全芳香族ポリアミドポリマーに対し、該化合物が３重量
％に相当する量を全芳香族ポリアミド溶液に粉体のまま
ブレンドし、８５℃で３時間攪拌して、透明なポリマー
溶液を得た。
【００３５】（紡糸） 上記混合溶液を孔径０．３ｍｍ、孔数５０ケの口金を通
してＮＭＰ３０重量％の凝固浴に押出し湿式紡糸した。
口金面と凝固浴面との距離は１０ｍｍとした。紡出繊維
を水洗、乾燥したのち、熱板上で３９０℃および５１０
℃、全延伸倍率１１．５で二段延伸し、全繊度７８．３
デニールのフィラメントを得た。
してＮＭＰ３０重量％の凝固浴に押出し湿式紡糸した。
口金面と凝固浴面との距離は１０ｍｍとした。紡出繊維
を水洗、乾燥したのち、熱板上で３９０℃および５１０
℃、全延伸倍率１１．５で二段延伸し、全繊度７８．３
デニールのフィラメントを得た。
【００３６】得られた繊維の機械的物性は、強度２７．
４ｇ／ｄｅ、伸度３．６％、モジュラス７０６ｇ／ｄｅ
であった。得られた繊維の耐光性を下記の方法で評価し
た。結果を表２に示す。
４ｇ／ｄｅ、伸度３．６％、モジュラス７０６ｇ／ｄｅ
であった。得られた繊維の耐光性を下記の方法で評価し
た。結果を表２に示す。
【００３７】（耐光性評価方法） 東芝（株）製 光化学用水銀ランプＨ４００―Ｐを用
い、該繊維に対し、４時間光照射した。２時間後と４時
間後の繊維の機械的物性（強度、伸度、モジュラス）を
求めた。
い、該繊維に対し、４時間光照射した。２時間後と４時
間後の繊維の機械的物性（強度、伸度、モジュラス）を
求めた。
【００３８】［比較例１］ 実施例１の全芳香族ポリアミドを実施例１の方法で紡糸
した。得られた繊維の機械的物性は、繊度７８．４ｄ
ｅ、強度２６．６ｇ／ｄｅ、伸度３．９ｇ／ｄｅ、モジ
ュラス６４０ｇ／ｄｅであった。この繊維について実施
例１と同様に耐光性を評価した結果を表２に示す。
した。得られた繊維の機械的物性は、繊度７８．４ｄ
ｅ、強度２６．６ｇ／ｄｅ、伸度３．９ｇ／ｄｅ、モジ
ュラス６４０ｇ／ｄｅであった。この繊維について実施
例１と同様に耐光性を評価した結果を表２に示す。
【００３９】［実施例２〜８、比較例２〜３］ 表１に記載した原料から、実施例１と同様にナフタレン
環とイミド結合とを含むアミド化合物を合成し、表２に
記載した割合で添加した後、実施例１と同様に実施し
た。その結果を表２に示す。
環とイミド結合とを含むアミド化合物を合成し、表２に
記載した割合で添加した後、実施例１と同様に実施し
た。その結果を表２に示す。
【００４０】
【表１】
【００４１】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−240533（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−100322（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−24852（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 77/00 - 77/12 C08K 3/00 - 13/08 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 全芳香族ポリアミドに対し、ナフタレン
環とイミド結合とを含む下記式で表される少なくとも１
種のアミド化合物が、０．１〜３０重量％含有されてな
る全芳香族ポリアミド組成物。 【化１】 【化２】 【化３】 - 【請求項２】 全芳香族ポリアミドの繰り返し単位の８
０モル％以上が下記繰り返し単位からなる請求項１記載
の全芳香族ポリアミド組成物。 【化４】 （但し、Ａｒ1，Ａｒ2は 【化５】 から選ばれた少なくとも一種の芳香族残基を示す。これ
らの芳香族残基は、その水素原子の一部又は全部がハロ
ゲン原子又は低級アルキル基で置換されていてもよ
い。） - 【請求項３】 Ａｒ1，Ａｒ2の８０モル％以上が下記芳
香族残基Ａ及びＢからなり、且つ芳香族残基Ｂの比率が
１０〜４０モル％である請求項２記載の全芳香族ポリア
ミド組成物。 【化６】 【化７】 （ここに芳香族残基Ａ，Ｂは、その水素原子の一部又は
全部がハロゲン原子又は低級アルキル基で置換されてい
てもよい。）
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04009265A JP3137707B2 (ja) | 1992-01-22 | 1992-01-22 | 全芳香族ポリアミド組成物 |
| EP92122104A EP0552499B1 (en) | 1992-01-22 | 1992-12-29 | Wholly aromatic polyamide resin composition having enhanced light resistance |
| DE69228797T DE69228797T2 (de) | 1992-01-22 | 1992-12-29 | Vollständig aromatische Polyamidharzzusammensetzung mit verbesserter Lichtbeständigkeit |
| US07/998,010 US5312851A (en) | 1992-01-22 | 1992-12-29 | Wholly aromatic polyamide resin composition having enhanced light resistance |
| AT92122104T ATE178340T1 (de) | 1992-01-22 | 1992-12-29 | Vollständig aromatische polyamidharzzusammensetzung mit verbesserter lichtbeständigkeit |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04009265A JP3137707B2 (ja) | 1992-01-22 | 1992-01-22 | 全芳香族ポリアミド組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05194845A JPH05194845A (ja) | 1993-08-03 |
| JP3137707B2 true JP3137707B2 (ja) | 2001-02-26 |
Family
ID=11715612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04009265A Expired - Fee Related JP3137707B2 (ja) | 1992-01-22 | 1992-01-22 | 全芳香族ポリアミド組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5312851A (ja) |
| EP (1) | EP0552499B1 (ja) |
| JP (1) | JP3137707B2 (ja) |
| AT (1) | ATE178340T1 (ja) |
| DE (1) | DE69228797T2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0782413A (ja) * | 1993-09-14 | 1995-03-28 | Teijin Ltd | 紫外線吸収剤及び樹脂組成物 |
| JP2001329104A (ja) * | 2000-05-23 | 2001-11-27 | Teijin Ltd | パラ型芳香族ポリアミド多孔フィルム |
| KR101596065B1 (ko) * | 2011-04-08 | 2016-02-29 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 아라미드용 조성물 및 이를 이용하여 제조된 아라미드 제품 |
| JP6321425B2 (ja) * | 2014-03-26 | 2018-05-09 | 帝人株式会社 | 全芳香族ポリアミド繊維 |
| AU2015299442B2 (en) | 2014-08-08 | 2019-01-17 | Techtronic Industries Company Limited | Battery pouch, battery cell and method of making a pouch or battery cell |
| KR102378356B1 (ko) * | 2017-08-09 | 2022-03-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3340225A (en) * | 1964-06-17 | 1967-09-05 | Koppers Co Inc | 1, 8-naphthalimides as ultraviolet light stabilizers for plastic materials |
| US3574230A (en) * | 1968-09-05 | 1971-04-06 | Universal Oil Prod Co | Polyhalopolyhydropolycyclicdicar-boxylic acid imides |
| JPS5817158A (ja) * | 1981-07-23 | 1983-02-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | 紫外線を遮断する樹脂組成物 |
| JPS59147047A (ja) * | 1983-02-10 | 1984-08-23 | Hitachi Chem Co Ltd | 芳香族ポリエ−テルアミド樹脂組成物 |
| EP0231506B1 (en) * | 1985-12-27 | 1991-03-20 | Nippon Steel Corporation | Soluble heat-resistant aromatic polyamide |
| NL8601159A (nl) * | 1986-05-06 | 1987-12-01 | Akzo Nv | Vezels en garens uit een mengsel van aromatische polyamiden. |
| DE3617731A1 (de) * | 1986-05-27 | 1987-12-03 | Bayer Ag | Flammfeste polyamide |
| JPS6485316A (en) * | 1987-09-25 | 1989-03-30 | Asahi Chemical Ind | Carbon particle-containing poly-p-phenylene terephthalamide fiber and production thereof |
| JPH01240533A (ja) * | 1988-03-22 | 1989-09-26 | Asahi Chem Ind Co Ltd | パラ配向型芳香族ポリアミドフィルムおよびその製造方法 |
| JPH03143922A (ja) * | 1989-10-30 | 1991-06-19 | Teijin Ltd | 全芳香族共重合ポリアミド及びその成形物 |
| JPH0599293A (ja) * | 1991-10-09 | 1993-04-20 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | ボールねじ |
-
1992
- 1992-01-22 JP JP04009265A patent/JP3137707B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-12-29 US US07/998,010 patent/US5312851A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-12-29 EP EP92122104A patent/EP0552499B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-12-29 AT AT92122104T patent/ATE178340T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-12-29 DE DE69228797T patent/DE69228797T2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0552499A3 (en) | 1993-11-10 |
| US5312851A (en) | 1994-05-17 |
| DE69228797T2 (de) | 1999-07-22 |
| EP0552499A2 (en) | 1993-07-28 |
| ATE178340T1 (de) | 1999-04-15 |
| DE69228797D1 (de) | 1999-05-06 |
| JPH05194845A (ja) | 1993-08-03 |
| EP0552499B1 (en) | 1999-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2158064A (en) | Polyamides and their production | |
| JP3792722B2 (ja) | メラミンシアヌレート及び前処理された繊維状充填剤を含有する防炎加工ｐａ成形材料 | |
| CA1118546A (en) | Wholly aromatic polyamide composition | |
| JP3137707B2 (ja) | 全芳香族ポリアミド組成物 | |
| JPH03153734A (ja) | 芳香族コポリアミドとその製造法 | |
| US4978734A (en) | Polyamide-polyamide and polybenzoxazole-polyamide polymer | |
| JPH03234731A (ja) | 全芳香族ポリアミド及びその成型物 | |
| JP2771469B2 (ja) | 改良された耐炎性を有する全芳香族ポリアミド | |
| JPH0627192B2 (ja) | 末端カルボキシル基量の増加したポリアミドの製造方法 | |
| EP0643039B1 (en) | Ultraviolet ray-absorbing aromatic compound and polymeric composition containing the same | |
| JPWO2007094503A1 (ja) | ポリアミド | |
| JPH059293A (ja) | 全芳香族ポリアミド組成物 | |
| US5621067A (en) | Wholly aromatic polyamides with improved flame resistance | |
| US3676525A (en) | High molecular weight aromatic polyamides having an affinity for basic dyes | |
| JPH04220428A (ja) | 芳香族コポリアミドおよびその製造方法 | |
| JPH0593063A (ja) | 末端カルボキシル基量の増加したポリアミドの製造方法 | |
| JP2795519B2 (ja) | 芳香族ポリアミド | |
| JP3621200B2 (ja) | 低吸湿性フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂 | |
| JPH01207322A (ja) | ビス〔２−（４−カルボキシフェニル）ヘキサフルオロイソプロピル）ジフェニルエーテルのポリカルボンアミド | |
| JPH0376756A (ja) | ポリアミド樹脂組成物 | |
| JP3383493B2 (ja) | 芳香族ポリアミド | |
| JPH0782414A (ja) | 紫外線吸収剤及び樹脂組成物 | |
| JPH05222612A (ja) | 共重合ポリアミドイミド繊維およびその製造方法 | |
| JP3493770B2 (ja) | 溶融粘度低減剤組成物及び合成繊維の製造方法 | |
| JP3419904B2 (ja) | 芳香族ポリアミド組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071208 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081208 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081208 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091208 Year of fee payment: 9 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |