KR102378356B1 - 유기 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 - Google Patents

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Abstract

제1전극, 상기 제1전극에 대향된 제2전극, 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층, 및 상기 발광층에서 생성된 광이 상기 제1전극을 지나 외부로 취출되는 경로에 배치된 제1층 및 상기 발광층에서 생성된 광이 상기 제2전극을 지나 외부로 취출되는 경로에 배치된 제2층 중 적어도 하나를 포함하고, 상기 제1층 및 상기 제2층은 각각 소장의 화학식을 갖는 화합물을 포함한 유기 발광 소자가 개시된다.

Description

유기 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치{Organic light emitting device and electronic apparatus comprising the same}
유기 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 종래 소자에 비하여, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하다.
상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
유기 발광 소자의 광효율은 통상적으로 내부 발광 효율(internal liminescnet efficiency)과 외부 발광 효율(external liminescent efficiency)로 나눌 수 있다. 내부 발광 효율은 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등과 같이 제1전극과 제2전극 사이(즉, 애노드와 캐소드 사이)에 개재된 유기층에서 얼마나 효율적으로 엑시톤이 생성되어 광변환이 이루어지는가와 관련있다. 한편, 외부 발광 효율(이하, "광취출률"(light coupling efficiency)이라고도 함)이란, 유기층에서 생성된 광이 유기 발광 소자 외부로 취출되는 효율을 가리키는 것으로서, 유기층에서 높은 광변환 효율을 달성하더라도(즉, 내부 발광 효율이 높더라도), 외부 발광 효율이 낮다면, 유기 발광 소자의 전체적인 광효율은 저하될 수 밖에 없다.
한편, 유기 발광 소자를 포함한 정보화 기기의 실외 사용이 늘어남에 따라, 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 태양광에 노출되는 시간은 점점 증가하고 있다. 또한, 유기 발광 소자를 제조하는 과정에서 자외선을 조사하는 작업이 요구되는 경우도 많이 있다. 이와 같이 외부의 자외선이 유기 발광 소자 내부까지 자유롭게 투과하면, 특히 유기물을 포함하는 발광층 등은 심각한 손상을 입을 수 있다.
높은 광취출률을 가지면서, 외부로부터 유입되는 자외선 투과량을 감소시킬 수 있는 유기 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면,
제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극;
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함한 유기층; 및
상기 발광층에서 생성된 광이 상기 제1전극을 지나 외부로 취출되는 경로에 배치된 제1층 및 상기 발광층에서 생성된 광이 상기 제2전극을 지나 외부로 취출되는 경로에 배치된 제2층 중 적어도 하나;
를 포함하고,
상기 제1층 및 상기 제2층은 각각 하기 화학식 1로 표시된 축합환 화합물을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다:
<화학식 1>
[R1-(L1)a1]b1-(Ar1)c1-[(L2)a2-R2]b2
<화학식 2-1> <화학식 2-2>
Figure 112017077037590-pat00001
Figure 112017077037590-pat00002
<화학식 2-3> <화학식 2-4>
Figure 112017077037590-pat00003
Figure 112017077037590-pat00004
상기 화학식 1 및 2-1 내지 2-4 중,
Ar1은 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 C2-C30헤테로시클릭 그룹이고,
c1은 0 또는 1이고,
L1 내지 L5 및 L9는 서로 독립적으로, *-N(R11)-*', *-B(R11)-*', *-P(R11)-*', *-Si(R11)(R12)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R11)=*', *-C(=S)-*', 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
a1 내지 a5 및 a9는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
R1은 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 2-2로 표시되는 그룹이고,
R2 내지 R5는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-3으로 표시되는 그룹, 상기 화학식 2-4로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,
R6 내지 R9, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, Si(Q4)(Q5)(Q6), -N(Q4)(Q5), -B(Q4)(Q5), -C(=O)(Q4), -S(=O)2(Q4) 및 -P(=O)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고,
b1은 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고, b1이 2 이상일 경우 2 이상의 *-(L1)a1-R1은 서로 동일하거나 상이하고,
b2는 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고, b2가 2 이상일 경우 2 이상의 *-(L2)a2-R2은 서로 동일하거나 상이하고,
b4는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고, b4가 2 이상일 경우 2 이상의 *-(L4)a4-R4는 서로 동일하거나 상이하고,
b5는 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고, b5가 2 이상일 경우 2 이상의 *-(L5)a5-R5는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 치환된 C1-C60알킬렌기, 치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환된 C2-C60알키닐렌기, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C60시클로알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 및 C3-C60시클로알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 및 C3-C60시클로알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60시클로알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q6, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60시클로알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴기로 치환된 C6-C60아릴기, 터페닐기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60알킬기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기, C6-C60아릴기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고,
* 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
다른 측면에 따르면, 상술한 유기 발광 소자 및 박막 트랜지스터를 포함하고, 상기 유기 발광 소자의 제1전극과 상기 박막 트랜지스터의 소스 전극 및 드레인 전극 중 하나가 전기적으로 접촉되어 있는, 전자 장치가 제공된다.
상기 유기 발광 소자는 높은 광취출률을 가지면서, 자외선에 의한 유기 발광 소자 재료의 열화를 줄일 수 있다.
도 1 내지 3은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 각각 개략적으로 도시한 단면도이다.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 구현예를 가질 수 있는 바, 특정 구현예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 본 발명의 효과 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 구현예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 구현예들에 한정되는 것이 아니라 다양한 형태로 구현될 수 있다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 구현예들을 상세히 설명하기로 하며, 도면을 참조하여 설명할 때 동일하거나 대응하는 구성 요소는 동일한 도면 부호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다.
이하의 구현예에서 층, 막, 영역, 판 등의 각종 구성요소가 다른 구성요소 "상에" 있다고 할 때, 이는 다른 구성요소 "바로 상에" 있는 경우뿐 아니라 그 사이에 다른 구성요소가 개재된 경우도 포함한다. 또한 설명의 편의를 위하여 도면에서는 구성 요소들이 그 크기가 과장 또는 축소될 수 있다. 예컨대, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않는다.
이하의 구현예에서 제1, 제2 등의 용어는 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다.
이하의 구현예에서 "유기층"은 상기 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 모든 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"의 층에 포함된 물질이 유기물로 한정되는 것은 아니다
이하의 구현예에서 "투과형 전극 또는 반투과형 전극"이란 가시 광선 파장대(예를 들면, 380nm 내지 780nm의 범위)의 광을 50% 이상, 예를 들면, 70% 이상, 구체적으로는 90% 이상 투과시킬 수 있는 전극을 가리키며, 이는 당업자에게 용이하게 이해될 수 있는 것이다.
이하의 구현예에서 "제1층(또는 제2층)-R"이란 용어는 R 화소에 대응되는 영역에 형성되어 있는 제1층(또는 제2층)을 가리킨다.
이하의 구현예에서 "제1층(또는 제2층)-G"란 용어는 G 화소에 대응되는 영역에 형성되어 있는 제1층(또는 제2층)을 가리킨다.
이하의 구현예에서 "제1층(또는 제2층)-B"란 용어는 B 화소에 대응되는 영역에 형성되어 있는 제1층(또는 제2층)을 가리킨다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다.
유기 발광 소자(10)는 제1층(210), 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)을 차례로 구비한다. 상기 제1전극(110)은 투과형 또는 반투과형 전극으로서, 유기층(150)에서 생성된 광은 제1전극(110)을 지나 제1층(210)을 통과하여 유기 발광 소자(10)의 외부로 취출될 수 있다. 제2전극(190)은 반사형 전극일 수 있다. 상기 제1층(210)은 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함할 수 있다.
도 2은 본 발명의 다른 구현예를 따르는 유기 발광 소자(20)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다.
유기 발광 소자(20)는 제1전극(110), 유기층(150), 제2전극(190) 및 제2층(220)을 차례로 구비한다. 상기 제2전극(190)은 투과형 또는 반투과형 전극으로서, 유기층(150)에서 생성된 광은 제2전극(190)을 지나 제2층(220)을 통과하여 유기 발광 소자(20)의 외부로 취출될 수 있다. 상기 제1전극(110)은 반사형 전극일 수 있다. 제2층(220)은 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함할 수 있다.
도 3은 본 발명의 또 다른 구현예를 따르는 유기 발광 소자(30)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다.
유기 발광 소자(30)는 제1층(210), 제1전극(110), 유기층(150), 제2전극(190) 및 제2층(220)을 차례로 구비한다. 제1전극(110) 및 제2전극(190)은 서로 독립적으로 투과형 또는 반투과형 전극일 수 있다. 제1층(210) 및 제2층(220)은 각각 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함할 수 있다.
상기 제1층(210)의 하부, 제1전극(110)의 하부, 제2전극(190)의 상부, 또는 제2층(220)의 상부에는 기판(미도시)이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(110)은, 예를 들면 기판 상부 또는 제1층(210)의 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(110)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록, 제1전극용 물질은, 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다.
상기 제1전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 투과형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(110)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(110) 상부에는 유기층(150)이 배치되어 있다. 상기 유기층(150)은 발광층을 포함한다.
상기 유기층(150)은, 상기 제1전극(110)과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역(hole transport region) 및 상기 발광층과 상기 제2전극(190) 사이에 개재된 전자 수송 영역(electron transport region)을 더 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층은 각각, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 소정 영역에 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10-8 내지 약 10-3 torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 재료 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
스핀 코팅법에 의하여 상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 코팅 조건은, 예를 들면, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 재료 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 발광 보조층 및 전자 저지층(EBL) 중에서 선택된 적어도 하나의 층을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들어 m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB(NPD), β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, 메틸화된-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine (4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid (폴리아닐린/도데실벤젠술폰산)), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트))), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonic acid (폴리아닐린/캠퍼술폰산)), PANI/PSS (Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)), 및 하기 화합물 HT1 내지 HT39 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112017077037590-pat00005
Figure 112017077037590-pat00006
Figure 112017077037590-pat00007
Figure 112017077037590-pat00008
Figure 112017077037590-pat00009
Figure 112017077037590-pat00010
Figure 112017077037590-pat00011
Figure 112017077037590-pat00012
Figure 112017077037590-pat00013
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나를 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 9000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 발광 보조층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 하는 층이고, 상기 전자 저지층은 전자 수송 영역으로부터의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다. 상기 발광 보조층 및 전자 저지층에는 상술한 바와 같은 물질이 포함될 수 있다.
상기 유기 발광 소자(10, 20, 30)가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은, 개별 부화소별로, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층 중에서 선택된 2 이상의 층이 접촉 또는 이격되어 적층된 구조를 갖거나, 적색광 방출 물질, 녹색광 방출 물질 및 청색광 방출 물질 중에서 선택된 2 이상의 물질이 층구분없이 혼합된 구조를 가져, 백색광을 방출할 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 인광 도펀트 및 형광 도펀트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 발광층 중 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
상기 호스트는, 예를 들어 ADN (9,10-Di(2-naphthyl)anthracene), MADN (2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), TBADN (9,10-di-(2-naphthyl)-2-t-butyl-anthracene), CBP (4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), mCP (1,3-di-9-carbazolylbenzene), TCP (1,3,5-tri(carbazol-9-yl)benzene) 및 하기 화합물 H1 내지 H55 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112017077037590-pat00014
Figure 112017077037590-pat00015
Figure 112017077037590-pat00016
Figure 112017077037590-pat00017
Figure 112017077037590-pat00018
Figure 112017077037590-pat00019
Figure 112017077037590-pat00020
상기 인광 도펀트는, 예를 들어 하기 화합물 PD1 내지 PD25 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112017077037590-pat00021
Figure 112017077037590-pat00022
Figure 112017077037590-pat00023
상기 형광 도펀트는, 예를 들어 하기 화합물 FD1 내지 FD22 중에서 선택될 수 있다:
Figure 112017077037590-pat00024
Figure 112017077037590-pat00025
Figure 112017077037590-pat00026
또는, 상기 형광 도펀트는 하기 화합물들 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112017077037590-pat00027
상기 전자 수송 영역은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역은, 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층 중에서 선택된 적어도 하나의 층을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 영역은 하기 화합물 ET1 내지 ET36 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112017077037590-pat00028
Figure 112017077037590-pat00029
Figure 112017077037590-pat00030
Figure 112017077037590-pat00031
Figure 112017077037590-pat00032
또는, 상기 전자 수송 영역은 BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq3, BAlq, TAZ(3-(Biphenyl-4-yl)-5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole) 및 NTAZ 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다.
Figure 112017077037590-pat00033
상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께는 서로 독립적으로, 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성 또는 전자 조절 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 전자 수송층)은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질(예를 들면, Li 착체)을 더 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
Figure 112017077037590-pat00034
상기 전자 수송 영역은, 제2전극(190)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층은 상기 제2전극(190)과 직접(directly) 접촉할 수 있다.
상기 전자 주입층은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 주입층은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상술한 바와 같은 유기층(150) 상부에는 제2전극(190)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(190)은 전자 주입 전극인 캐소드(cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(190)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합(combination)을 사용할 수 있다.
상기 제2전극(190)은, 리튬(Li), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), ITO 및 IZO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제2전극(190)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다.
상기 제2전극(190)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 제1층(210) 및 상기 제2층(220)은 각각 하기 화학식 1로 표시된 축합환 화합물을 포함한다:
<화학식 1>
[R1-(L1)a1]b1-(Ar1)c1-[(L2)a2-R2]b2
상기 화학식 1 중, Ar1은 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 C2-C30헤테로시클릭 그룹이다.
예를 들어, 상기 Ar1은 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 트리페닐렌 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 피롤 그룹, 이미다졸 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 트리아진 그룹, 인데노피라진 그룹, 인데노피리딘 그룹, 페난트롤린 그룹 및 페난트리딘 그룹 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 Ar1은 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹 및 트리아진 그룹 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 Ar1은 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 피리딘 그룹 및 트리아진 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, c1은 0 또는 1일 수 있다. c1은 *-Ar1-*'의 개수를 나타내는 것으로, c1이 0이면, *-Ar1-*'은 단일 결합이 된다.
상기 화학식 1 중, R1은 하기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 또는 하기 화학식 2-2로 표시되는 그룹이다:
<화학식 2-1> <화학식 2-2>
Figure 112017077037590-pat00035
Figure 112017077037590-pat00036
상기 화학식 2-1 및 2-2 중, L3 내지 L5, a3 내지 a5, R3 내지 R5, b4 및 b5에 대한 설명은 본 명세서의 기재를 참조하고, *은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1, 2-1 및 2-2 중, R2 내지 R5는 서로 독립적으로, 하기 화학식 2-3으로 표시되는 그룹, 하기 화학식 2-4로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택된다:
<화학식 2-3> <화학식 2-4>
Figure 112017077037590-pat00037
Figure 112017077037590-pat00038
상기 화학식 2-3 및 2-4 중, Q1 내지 Q3, L9, a9 및 R6 내지 R9에 대한 설명은 본 명세서의 기재를 참조하고, *은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1, 2-1, 2-2 및 2-4 중, L1 내지 L5 및 L9는 서로 독립적으로, *-N(R11)-*', *-B(R11)-*', *-P(R11)-*', *-Si(R11)(R12)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R11)=*', *-C(=S)-*', 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 L1 내지 L5 및 L9는 서로 독립적으로,
*-S-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', C1-C20알킬렌기, C2-C20알케닐렌기, C2-C20알키닐렌기, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 실롤일렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 벤조실롤일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 디벤조실롤일렌기, 카바졸일렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기, 옥사졸로피리디닐렌기, 티아졸로피리디닐렌기, 벤조나프티리디닐렌기, 아자플루오레닐렌기, 아자스파이로-비플루오레닐렌기, 아자카바졸일렌기, 아자디벤조퓨라닐렌기, 아자디벤조티오페닐렌기 및 아자디벤조실롤일렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기, 터페닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬렌기, C2-C20알케닐렌기, C2-C20알키닐렌기, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 실롤일렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 벤조실롤일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 디벤조실롤일렌기, 카바졸일렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기, 옥사졸로피리디닐렌기, 티아졸로피리디닐렌기, 벤조나프티리디닐렌기, 아자플루오레닐렌기, 아자스파이로-비플루오레닐렌기, 아자카바졸일렌기, 아자디벤조퓨라닐렌기, 아자디벤조티오페닐렌기 및 아자디벤조실롤일렌기;
중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로,
C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C3-C10시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기 및 퀴나졸리닐기; 및
C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C3-C10시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C3-C10시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기 및 퀴나졸리닐기;
중에서 선택되고,
* 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 L1 내지 L5 및 L9는 서로 독립적으로, *-S-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-[C(Z1)(Z2)]n1-*' 및 하기 화학식 3-1 내지 3-75로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112017077037590-pat00039
Figure 112017077037590-pat00040
Figure 112017077037590-pat00041
Figure 112017077037590-pat00042
Figure 112017077037590-pat00043
Figure 112017077037590-pat00044
Figure 112017077037590-pat00045
상기 화학식 3-1 내지 3-75 중,
Y1은 O, S, C(Z3)(Z4), N(Z3) 또는 Si(Z3)(Z4)이고,
Z1 내지 Z4는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -CF3, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고,
d3는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
d4는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
d5은 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
d6는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
d8는 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고,
n1은 1 내지 20의 정수 중에서 선택되고,
* 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1, 2-1, 2-2 및 2-4 중, a1 내지 a5 및 a9는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택될 수 있다. a1은 *-L1-*'의 개수를 나타낸 것으로, a1이 0이면, *-L1-*'은 단일 결합이 되고, a1이 2이면, 2 이상의 *-L1-*'은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 a1 내지 a5 및 a9는 서로 독립적으로, 0 내지 6의 정수 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 a1 내지 a5 및 a9는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 a1 내지 a5 및 a9는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, Ar1은 하기 화학식 4-1 내지 4-59로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, 상기 화학식 1, 2-1, 2-2 및 2-4 중, L1 내지 L5 및 L9는 서로 독립적으로, *-O-*', *-C(=O)-*', *-CH2-*', *-(CH2)2-*', *-(CH2)3-*', *-(CH2)4-*', *-(CH2)5-*' 및 하기 화학식 4-1 내지 4-58 및 4-60으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112017077037590-pat00046
Figure 112017077037590-pat00047
Figure 112017077037590-pat00048
Figure 112017077037590-pat00049
Figure 112017077037590-pat00050
Figure 112017077037590-pat00051
상기 화학식 4-1 내지 4-60 중, *, *' 및 *"은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1 중, R1은 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 2-2로 표시되는 그룹이다.
예를 들어, 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹은 하기 화학식 2-1A로 표시되는 그룹일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 2-1A>
Figure 112017077037590-pat00052
상기 화학식 2-1A 중, L3, L4, a3, a4, R3, R4 및 b4에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, *은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1, 2-1 및 2-2 중, R2 내지 R5는 서로 독립적으로,
상기 화학식 2-3으로 표시되는 그룹, 상기 화학식 2-4로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, Si(Q1)(Q2)(Q3), C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C20알콕시기 및 C3-C20시클로알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기 및 히드라조노기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C20알콕시기 및 C3-C20시클로알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-비플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기 및 아자디벤조실롤일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기, 터페닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-비플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기 및 아자디벤조실롤일기;
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로,
C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기 및 퀴나졸리닐기; 및
C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기 및 퀴나졸리닐기;
중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 R2 내지 R5는 서로 독립적으로,
상기 화학식 2-3으로 표시되는 그룹, 상기 화학식 2-4로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 퓨라닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 퓨라닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33)중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 퓨라닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기;
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 R2 내지 R5는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-3으로 표시되는 그룹, 상기 화학식 2-4로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33)중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기;
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1, 2-3 및 2-4 중, R6 내지 R9, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, Si(Q4)(Q5)(Q6), -N(Q4)(Q5), -B(Q4)(Q5), -C(=O)(Q4), -S(=O)2(Q4) 및 -P(=O)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고, 상기 Q4 내지 Q6에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 R6 내지 R9, R11 및 R12는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, Si(Q4)(Q5)(Q6), C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C20알콕시기 및 C3-C20시클로알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기 및 히드라조노기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C20알콕시기 및 C3-C20시클로알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-비플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기 및 아자디벤조실롤일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기, 터페닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-비플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기 및 아자디벤조실롤일기;
중에서 선택되고,
상기 Q4 내지 Q6 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로,
C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기 및 퀴나졸리닐기; 및
C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기 및 퀴나졸리닐기;
중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 R6 내지 R9, R11 및 R12는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 퓨라닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q4)(Q5)(Q6); 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 퓨라닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33)중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 퓨라닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기;
중에서 선택되고,
상기 Q4 내지 Q6 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 R6 내지 R9, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q4)(Q5)(Q6); 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33)중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기;
중에서 선택되고,
상기 Q4 내지 Q6 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, b1은 1 내지 10의 정수 중에서 선택된다. b1은 *-(L1)a1-R1의 개수를 나타낸 것으로, b1이 2 이상일 경우 2 이상의 *-(L1)a1-R1은 서로 동일하거나 상이하다.
일 구현예에 따르면, 상기 b1은 1 내지 5의 정수 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 b1은 1, 2 또는 3일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 b1은 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, b2는 1 내지 10의 정수 중에서 선택된다. b2는 *-(L2)a2-R2의 개수를 나타낸 것으로, b2가 2 이상일 경우 2 이상의 *-(L2)a2-R2은 서로 동일하거나 상이하다.
일 구현예에 따르면, 상기 b2는 1 내지 5의 정수 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 b2는 1, 2 또는 3일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 b2는 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2-1 중, b4는 0 내지 5의 정수 중에서 선택된다. b4는 *-(L4)a4-R4의 개수를 나타낸 것으로, b4가 2 이상일 경우 2 이상의 *-(L4)a4-R4는 서로 동일하거나 상이하다.
일 구현예에 따르면, 상기 b4는 0, 1, 또는 2일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 b4는 0 또는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2-2 중, b5는 0 내지 6의 정수 중에서 선택된다. b5는 *-(L5)a5-R5의 개수를 나타낸 것으로, b5가 2 이상일 경우 2 이상의 -(L5)a5-R5는 서로 동일하거나 상이하다.
일 구현예에 따르면, 상기 b5는 0, 1, 2 또는 3일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 b5는 0, 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 축합환 화합물은 하기 화학식 1A 내지 1P 중 하나로 표시될 수 있다:
Figure 112017077037590-pat00053
Figure 112017077037590-pat00054
Figure 112017077037590-pat00055
상기 화학식 1A 내지 1P 중, L1, L2, a1, a2, R1, R2 및 b2에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, L21, a21 및 R21에 대한 설명은 각각 L1, a1 및 R1에 대한 설명을 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 1A 내지 1P 중, L1, L2 및 L21은 서로 독립적으로, *-S-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-[C(Z1)(Z2)]n1-*' 및 상기 화학식 3-1 내지 3-75로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다.
다른 예를 들면, 상기 화학식 1A 내지 1P 중, L1, L2 및 L21은 서로 독립적으로, *-O-*', *-C(=O)-*', *-CH2-*', *-(CH2)2-*', *-(CH2)3-*', *-(CH2)4-*', *-(CH2)5-*' 및 상기 화학식 4-1 내지 4-58 및 4-60으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 예를 들면, 상기 화학식 1A 내지 1P 중, R1 및 R21은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-1A로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 2-2로 표시되는 그룹일 수 있다.
또 다른 예를 들면, 상기 화학식 1M 내지 1O 중, R1 및 R21은 둘 다 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1M 내지 1O 중, R1 및 R11은 둘 다 상기 화학식 2-1A로 표시되는 그룹일 수 있다.
또 다른 예를 들면, 상기 화학식 1M 내지 1O 중, R1 및 R21은 둘 다 상기 화학식 2-2로 표시되는 그룹일 수 있다.
상기 축합환 화합물은 하기 화합물 1 내지 205 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112017077037590-pat00056
Figure 112017077037590-pat00057
Figure 112017077037590-pat00058
Figure 112017077037590-pat00059
Figure 112017077037590-pat00060
Figure 112017077037590-pat00061
Figure 112017077037590-pat00062
Figure 112017077037590-pat00063
Figure 112017077037590-pat00064
Figure 112017077037590-pat00065
.
상기 축합환 화합물은 그 외부로부터의 자외선을 흡수하여 상기 자외선이 그 내부로 투과하는 것을 방지할 수 있다. 따라서, 상기 축합환 화합물을 제1층(210) 및/또는 제2층(220)에 포함한 유기 발광 소자(10, 20, 30)는 외부 자외선에 의해 유기물을 포함하는 발광층 등이 손상되는 것을 방지할 수 있다. 예를 들어, 상기 축합환 화합물은 400 nm 내지 410 nm의 파장을 흡수할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 축합환 화합물은 400 nm 내지 410 nm(예를 들면, 405 nm) 파장을 갖는 광에 대하여 10% 이하(예를 들면, 5% 이하)의 투과율을 갖는다.
일 구현예에 따르면, 상기 축합환 화합물은 430 nm 파장을 갖는 광에 대하여 90% 이상(예를 들면, 95% 이상)의 투과율을 갖는다.
상기 축합환 화합물은 또한 강한 π-π interaction에 의하여 π-π stacking이 증가함으로 인하여, 상기 축합환 화합물을 포함한 제1층 또는 제2층은 높은 굴절률을 가지며, 이에 따라 유기 발광 소자의 광효율, 특히 외부 발광 효율 향상에 기여할 수 있다.
유기 발광 소자는 통상적으로 다양한 재료로 이루어진 다수의 층이 적층된 구조를 갖기 때문에, 유기층에서 생성된 광이 소자 내 여러 층을 통과하면서, 전반사에 의하여, 유기 발광 소자의 외부의 공기 중으로 취출되지 못하고 소자 내에서 소멸될 수 있다. 이와 같이 유기 발광 소자의 외부로 취출되는 효율인 외부 발광 효율이 낮은 경우, 유기층 내에서의 광변환 효율이 높더라도, 유기 발광 소자의 전체 광효율은 저하될 수 있다. 그러나, 상기 축합환 화합물을 포함한 제1층(210) 및/또는 제2층(220)은 발광층을 포함한 유기층에서 생성된 광이 제1전극 및/또는 제2전극을 지나 공기 중으로 진행할 때, 보강간섭의 원리에 의하여 유기 발광 소자 외부로 취출되는 효율을 증가시킬 수 있으므로, 유기 발광 소자의 광효율 개선에 크게 기여할 수 있다.
따라서, 상기 축합환 화합물을 포함한 제1층(210) 및 상기 축합환 화합물을 포함한 제2층(220)은 자외선 흡수성 광효율 개선층일 수 있다.
상기 제1층(210) 및 상기 제2층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물, 아민계 화합물, 포르핀 유도체 (porphine derivatives), 프탈로시아닌 유도체 (phthalocyanine derivatives), 나프탈로시아닌 유도체 (naphthalocyanine derivatives), 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체 중에서 선택된 적어도 하나의 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물 및 아민계 화합물은, 선택적으로, O, N, S, Se, Si, F, Cl, Br 및 I 중에서 선택된 적어도 하나의 원소를 포함한 치환기로 치환될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 제1층(210) 및 상기 제2층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 아민계 화합물을 더 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제1층(210) 및 상기 제2층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화합물 HT28 내지 HT33 및 하기 화합물 CP1 내지 CP5 중에서 선택된 화합물을 더 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112017077037590-pat00066
일 구현예에 따르면, 상기 제1전극은 투과형 전극 또는 반투과형 전극이고, 상기 유기 발광 소자(10, 20, 30)는 상기 제1층(210)을 포함할 수 있다. 이때, 상기 제1전극과 상기 제1층(210) 사이에는 필요에 따라 다양한 층이 추가로 구비될 수 있다. 또는, 상기 제1층(210)은 상기 제1전극에 직접(directly) 접촉할 수 있다. 상기 제1층(210)은 자외선 흡수성 광효율 개선층일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제2전극은 투과형 전극 또는 반투과형 전극이고, 상기 유기 발광 소자(10, 20, 30)는 상기 제2층(220)을 포함할 수 있다. 이때, 상기 제2전극과 상기 제2층(220) 사이에는 필요에 따라 다양한 층이 추가로 구비될 수 있다. 또는, 상기 제2층(220)은 상기 제2전극에 직접 접촉할 수 있다. 상기 제2층(220)은 자외선 흡수성 광효율 개선층일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1전극 및 상기 제2전극은 서로 독립적으로, 투과형 전극 또는 반투과형 전극이고, 상기 유기 발광 소자(10, 20, 30)는 상기 제1층(210) 및 상기 제2층(220)을 포함할 수 있다. 이때, 상기 제1전극과 상기 제1층(210) 사이 및/또는 상기 제2전극과 상기 제2층(220) 사이에는 필요에 따라 다양한 층이 추가로 구비될 수 있다. 또는, 상기 제1층(210)이 상기 제1전극에 직접 접촉하거나, 및/또는 상기 제2층(220)이 상기 제2전극에 직접 접촉할 수 있다. 상기 제1층(210) 및 상기 제2층(220)은 둘 다 자외선 흡수성 광효율 개선층일 수 있다.
한편, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 유기층은 R, G 및 B 화소별로 패터닝되어 있을 수 있다. 따라서, 상기 유기층은 적색 발광 유기층, 녹색 발광 유기층 및 청색 발광 유기층으로 이루어질 수 있다.
이 때, 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함한 제1층(210) 및/또는 제2층(220)은, 각각 R, G 및 B 화소에 대하여 공통층으로 형성될 수 있다. 제1층(210) 및/또는 제2층(220)이 R, G 및 B 화소에 대하여 공통층으로 형성될 경우, 그 두께는 500Å 내지 800Å, 예를 들면, 600Å 내지 700Å일 수 있다. 상기 범위를 만족할 경우, 우수한 광효율 개선 효과를 얻을 수 있다.
또는, 상기 제1층(또는 제2층)은, 제1층(또는 제2층)-R, 제1층(또는 제2층)-G 및 제1층(또는 제2층)-B 중 하나 이상으로 이루어질 수 있다. 즉, 상기 제1층 및/또는 제2층은, R, G 및 B별로 패터닝될 수 있다.
상기 제1층(또는 제2층)-R, 제1층(또는 제2층)-G 및 제1층(또는 제2층)-B의 두께는 서로 동일하거나, 상이할 수 있다.
다른 측면에 따르면, 상술한 바와 같은 유기 발광 소자 및 박막 트랜지스터를 포함하고, 상기 유기 발광 소자의 제1전극과 상기 박막 트랜지스터의 소스 전극 및 드레인 전극 중 하나가 전기적으로 접촉되어 있는, 전자 장치가 제공된다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기, 프로피닐기, 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 1,2,3,4-옥사트리아졸리디닐기(1,2,3,4-oxatriazolidinyl), 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예에는, 4,5-디히드로-1,2,3,4-옥사트리아졸일기, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예에는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함된다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예에는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등이 포함되다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예에는, 플루오레닐기 등이 포함되다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 1 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 구체예에는, 카바졸일기 등이 포함된다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C5-C60카보시클릭 그룹이란, 고리-형성 원자로서 탄소만을 포함한 탄소수 5 내지 60의 모노시클릭 또는 폴리시클릭 그룹을 의미한다. 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 방향족 카보시클릭 그룹 또는 비-방향족 카보시클릭 그룹일 수 있다. 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 벤젠과 같은 고리, 페닐기와 같은 1가 그룹 또는 페닐렌기와 같은 2가 그룹일 수 있다. 또는, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹에 연결된 치환기에 개수에 따라, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 3가 그룹 또는 4가 그룹일 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로시클릭 그룹이란, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹과 동일한 구조를 갖되, 고리-형성 원자로서, 탄소(탄소수는 1 내지 60일 수 있음) 외에, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함한 그룹을 의미한다.
본 명세서 중, 상기 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32);
중에서 선택되고,
상기 Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서 중 "Ph"은 페닐기를 의미하고, "Me"은 메틸기를 의미하고, "Et"은 에틸기를 의미하고, "ter-Bu" 또는 "But"은 tert-부틸기를 의미하고, "OMe"는 메톡시기를 의미한다.
본 명세서 중 "비페닐기"는 "페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "비페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
본 명세서 중 "터페닐기"는 "비페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "터페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기로 치환된 C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
본 명세서 중 * 및 *'은, 다른 정의가 없는 한, 해당 화학식 중 이웃한 원자와의 결합 사이트를 의미한다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 하기 합성예 중 "A 대신 B를 사용하였다"란 표현 중 A의 몰당량과 B의 몰당량은 서로 동일하다.
[ 실시예 ]
합성예 1: 화합물 1의 합성
Figure 112017077037590-pat00067
중간체 1-1의 합성
화합물 A (6-bromo-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione) (5g)을 DMF에 녹인 후 K2CO3 (5g) 및 iodomethane (3g)을 넣은 후 50도에서 24시간 동안 교반 후 물로 반응을 종결시켰다. 에틸아테이트를 이용하여 3회 추출 후, 무수 황산마그네슘을 이용하여 건조한 뒤, 감압 여과하였다. 이렇게 얻은 잔사를 컬럼 크래마토그래피법을 이용하여 분리 정제 후 중간체 1-1 (4.6g, 88%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다. C19H15Br : M+ 324.2
중간체 1-2의 합성
중간체 1-1 (4.6g)을 톨루엔에 묽힌 후 KOAc (5g) 및 bis(pinacolato)diboron (4.6g), Pd(dppf)2Cl2 (0.5g)을 넣은 후 환류 교반하였다. 17시간 후 상온으로 온도를 낮춘 후 물로 반응을 종결시켰다. 에틸아테이트를 이용하여 3회 추출 후 무수 황산마그네슘을 이용하여 건조한 뒤, 감압 여과하였다. 이렇게 얻은 잔사를 컬럼 크래마토그래피법을 이용하여 분리 정제 후 중간체 1-2 (4.3g, 81%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다. C19H15Br : M+ 324.2
화합물 1의 합성
중간체 1-2 (4.3g), 1,4-dibromobenzene (2g), Cs2CO3 (8g) 및 Pd(PPh3)4 (0.8g)을 톨루엔에 묽힌 후 환류 교반하였다. 20시간 후 상온으로 온도를 낮춘 후 물로 반응을 종결시켰다. 에틸아테이트를 이용하여 3회 추출 후 무수 황산마그네슘을 이용하여 건조한 뒤, 감압 여과하였다. 이렇게 얻은 잔사를 컬럼 크래마토그래피법을 이용하여 분리 정제 후 화합물 1 (2.8g, 76%)을 얻었다. 생성된 화합물은 1H NMR 및 LC-MS를 통해 확인하였다.
합성예 2: 화합물 7의 합성
Figure 112017077037590-pat00068
중간체 7-1의 합성
화합물 A (2.8g), Iodobenzene (2.1g), KOtBu (5.4g), P(tBu)3(0.2g), Pd2(dba)3(0.4g)을 톨루엔에 묽힌 후 환류 교반하였다. 20시간 후 상온으로 온도를 낮춘 후 물로 반응을 종결시켰다. 틸아테이트를 이용하여 3회 추출 후 무수 황산마그네슘을 이용하여 건조한 뒤, 감압 여과하였다. 이렇게 얻은 잔사를 컬럼 크래마토그래피법을 이용하여 분리 정제 후 중간체 7-1 (2.9g, 80%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다. C18H10BrNO2 : M+ 351.0
중간체 7-2의 합성
중간체 7-1 (2.9g)을 사용하였다는 점을 제외하고는 중간체 1-2의 합성 방법과 동일한 방법을 사용하여 중간체 7-2 (2.8g, 84%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다. C24H22BNO4 : M+ 399.2
화합물 7의 합성
중간체 7-2 (2.8g)와 1,4-dibromonaphtahlene (1g)을 사용하였다는 점을 제외하고는 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 사용하여 화합물 7 (2.1g, 45%)을 얻었다. 생성된 화합물은 1H NMR 및 LC-MS를 통해 확인하였다.
합성예 3: 화합물 16의 합성
Figure 112017077037590-pat00069
화합물 16-1과 1,4-dibromobenzene을 사용하였다는 점을 제외하고는 중간체 7-1의 합성 방법과 동일한 방법을 사용하여 화합물 16 (2.99g, 63%)을 얻었다. 생성된 화합물은 1H NMR 및 LC-MS를 통해 확인하였다.
합성예 4: 화합물 28의 합성
Figure 112017077037590-pat00070
중간체 28-1의 합성
화합물 A (2g)를 DMSO에 묽힌 후 NaOMe(2g)을 적가하였다. 반응 용기를 60도에서 교반 후 6시간 후 천천히 상온으로 온도를 낮혔다. 물로 반응을 종결 시킨 후 얻은 잔사를 감압 여과하여 중간체 28-1 (1.3g, 79%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다. C13H9NO3 : M+ 227.1
화합물 28의 합성
중간체 28-1(1.3g)과 4,4'-dibromo-1,1'-biphenyl (0.89g)을 사용하였다는 점을 제외하고는 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 사용하여 화합물 28 (2g, 58%)을 얻었다. 생성된 화합물은 1H NMR 및 LC-MS를 통해 확인하였다.
합성예 5: 화합물 51의 합성
Figure 112017077037590-pat00071
중간체 51-1의 합성
화합물 A (1.5g)와 3-bromooctacne(1.3)을 사용하였다는 점을 제외하고는 중간체 1-1의 합성 방법과 동일한 방법을 사용하여 중간체 51-1 (1.8g, 86%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다. C20H22BrNO2 : M+ 387.1
화합물 51의 합성
중간체 51-1(1.8g)과 naphthalen-2-ylboronic acid (1g)를 사용하는 것을 제외 하고는 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 사용하여 화합물 51 (1.6g, 80%)을 얻었다. 생성된 화합물은 1H NMR 및 LC-MS를 통해 확인하였다.
합성예 6: 화합물 60의 합성
Figure 112017077037590-pat00072
중간체 51-1(2g)과 (4-(pyridin-2-yl)naphthalen-1-yl)boronic acid (1.7g)을 사용하였다는 점을 제외하고는 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 사용하여 화합물 60 (1.1g, 42%)을 얻었다. 생성된 화합물은 1H NMR 및 LC-MS를 통해 확인하였다.
합성예 7: 화합물 109의 합성
Figure 112017077037590-pat00073
중간체 51-1(2.3g)과 (4-(pyridin-4-yl)phenyl)boronic acid (1.7g)을 사용하였다는 점을 제외하고는 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 사용하여 화합물 60 (1.4g, 49%)을 얻었다. 생성된 화합물은 1H NMR 및 LC-MS를 통해 확인하였다.
합성예 8: 화합물 121의 합성
Figure 112017077037590-pat00074
중간체 121-1의 합성
화합물 A(1.5g)와 2-iodonaphthalene (1.5g)을 사용하였다는 점을 제외하고는 중간체 7-1이 합성 방법과 동일한 방법을 사용하여 중간체 121-1 (1.6g, 73%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다. C22H12BrNO2 : M+ 401.0
화합물 121의 합성
중간체 121-1 (1.6g)과 phenylboronic acid (1.3g)를 사용하였다는 점을 제외하고는 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 사용하여 화합물 121 (1.2g, 78%)을 얻었다. 생성된 화합물은 1H NMR 및 LC-MS를 통해 확인하였다.
합성예 9: 화합물 138의 합성
Figure 112017077037590-pat00075
중간체 138-1의 합성
중간체 121-1 (2g)을 사용하였다는 점을 제외하고는 중간체 7-2의 합성 방법과 동일한 방법을 사용하여 중간체 138-1 (1.9g, 87%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다. C28H24BNO4 : M+ 449.2
화합물 138의 합성
중간체 138-1 (1.9g)과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (1.3g)을 사용하였다는 점을 제외하고는 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 사용하여 화합물 138 (1.5g, 62%)을 얻었다. 생성된 화합물은 1H NMR 및 LC-MS를 통해 확인하였다.
합성예 10: 화합물 152의 합성
Figure 112017077037590-pat00076
중간체 152-1의 합성
화합물 A (1.5g)와 3-(bromomethyl)heptane (1.3)을 사용하였다는 점을 제외하고는 중간체 1-1의 합성 방법과 동일한 방법을 사용하여 중간체 152-1 (1.8g, 86%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다. C20H22BrNO2 : M+ 387.1
중간체 152-2의 합성
중간체 152-1 (1.8g)을 MC(methylene chloride)에 묽힌 후 NBS (900mg)을 적가하였다. 15시간 교반 후 물로 반응을 종결시키고 3회 추출 후 무수 황산마그네슘을 이용하여 건조한 뒤, 감압 여과하였다. 이렇게 얻은 잔사를 컬럼 크래마토그래피법을 이용하여 분리 정제 후 중간체 152-2 (2g, 93%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다. C20H21Br2NO2 : M+ 465.2
화합물 152의 합성
중간체 152-2 (2g) 사용하였다는 점을 제외하고는 중간체 28-1의 합성 방법과과 같동일한 방법을 사용하여 화합물 152 (1.4g, 88%)를 얻었다. 생성된 화합물은 1H NMR 및 LC-MS를 통해 확인하였다.
화합물 1H NMR (CDCl3, 400MHz) LC-MS
found Calc
1 8.59(d, 2H), 8.22(d, 2H), 8.12(d, 2H), 7.85(m, 2H), 7.75(m, 4H), 7.70(m, 2H), 3.48(s, 6H) 469.2 496.1
7 8.43-8.40(m, 2H), 8.22(m, 2H),8.11(dd, 2H), 8.05(br, 2H), 7.71-7.40(m, 16H), 7.00 (m, 2H) 670.7 670.7
16 8.41 (dd, 4H) 8.24 (dd, 4H), 8. 74-7.69(m, 8H) 468.6 468.5
28 8.55-8.42(m, 6H) 7.63-7.55(m, 6H), 7.23-7.18(m, 4H), 6.83(d, 2H), 4.02(s, 6H) 604.6 604.6
51 8.51(d, 1H), 8.18-8.08(m, 2H), 7.99-7.88(m, 3H), 7.69-7.52(m, 4H), 7.32(d, 1H), 5.01 (m, 1H), 2.20(2H), 1.97-1.89(m, 2H), 1.71-1.52(m, 2H), 1.36-1.24(m, 2H), 1.04(m, 2H), 0.93-0.83(m, 6H) 435.2 435.2
60 8.72(d, 1H), 8.47(d, 1H), 8.18-8.08(m, 2H), 7.82-7.67(m, 5H), 7.46-7.44(m, 1H), 7.38(m, 1H), 7.25-7.23(m, 2H), 7.06-7.02(d, 1H), 5.01 (m, 1H), 2.20(2H), 1.97-1.89(m, 2H), 1.71-1.52(m, 2H), 1.36-1.24(m, 2H), 1.04(m, 2H), 0.93-0.83(m, 6H) 512.7 512.7
109 8.73-8.70(m, 2H), 8.48(dd, 1H), 8.16 (td, 2H), 7.81-7.63(m, 6H), 7.52-7.40(m, 7H) 426.5 426.5
121 8.53(d, 1H), 8.33(m, 1H), 8.24(d, 1H), 8.22-8.12(m, 4H), 7.88-7.65(m, 5H), 7.53-7.28(m, 6H) 399.4 399.4
138 8.86-8.80(m, 4H), 8.72(d, 1H), 8.52(d, 1H), 8.46(dd, 1H), 8.45-8.40(m, 1H), 8.33(m, 1H), 7.92(m, 1H), 7.86(m, 1H), 7.80(m, 1H), 7.63-7.58(m, 5H), 7.51-7.46(m, 2H), 7.42-7.36(m, 4H), 7.33-7.30(m, 1H) 554.2 554.2
152 8.69(d, 2H), 6.95(d, 2H), 4.03(s, 6H), 3.68(m, 2H), 2.11(m, 1H), 1.45-1.20(m, 8H), 0.87(t, 6H) 465.0 465.0
실시예 1
애노드는 코닝(corning) 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 이 유리기판을 설치하였다.
상기 기판 상부에 우선 정공수송층으로서 2-TNATA를 진공 증착하여 1000Å 두께로 형성하였다.
상기 정공수송층 상부에 공지의 청색 형광 호스트인　9,10-di-naphthalene-2-yl-anthracene (이하, ADN)과 공지의 청색 형광 도펀트인　N,N,N',N'-tetraphenyl-pyrene-1,6-diamine (TPD)를　중량비 98 : 2로 동시 증착하여 300Å의 두께로 발광층을 형성하였다.
이어서 상기 발광층 상부에 전자수송층으로　Alq3를　300Å의 두께로 증착한 후, 상기 전자수송층 상부에 할로겐화 알칼리금속인 LiF를 전자주입층으로 10Å의 두께로 증착하고, 그 위에 투과형 전극인 Al를 100Å의 두께로 진공 증착하여 LiF/Al 전극을 형성하였다.
상기 LiF/Al 전극 상부에 제2층으로서 화합물 1로 표시되는 화합물을 800Å 증착하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure 112017077037590-pat00077
실시예 2 내지 10 및 비교예 1
상기 제2층을 표 2에 기재된 바와 같이 변경하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여, 실시예 2 내지 10 및 비교예 1의 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 1
상기 실시예 1 내지 10 및 비교예 1에서 제작된 유기 발광 소자의 10 mA/cm2에서의 휘도, 효율, 반감수명을 Keithley MU 236 및 휘도계 PR650을 이용하여 측정하여, 그 결과를 표 2에 나타내었다. 또한, 투과율을 Shimazu UV-1800 기기를 이용하여 toluene 용매 중에 10-5M 농도로 측정하여, 그 결과를 표 2에 나타내었다.
제2층 구동전압
(V)		 전류밀도
(㎃/㎠)		 휘도
(cd/㎡)		 효율
(cd/A)		 반감수명
(hr @100㎃/㎠)		 투과율
(@ 430nm)		 투과율
(@ 405nm)
비교예 1 A01 5.90 50 2160 4.32 250 100% 100%
실시예 1 화합물 1 5.91 50 2360 4.72 260 100% 2.3%
실시예 2 화합물 7 5.90 50 2345 4.69 270 100% 2.9%
실시예 3 화합물 16 5.91 50 2365 4.73 265 100% 2.4%
실시예 4 화합물 28 5.89 50 2350 4.70 262 100% 1.5%
실시예 5 화합물 51 5.90 50 2350 4.70 262 100% 3.7%
실시예 6 화합물 60 5.91 50 2325 4.65 263 100% 2.8%
실시예 7 화합물 109 5.89 50 2340 4.68 258 100% 1.7%
실시예 8 화합물 121 5.90 50 2160 4.62 262 100% 2.8%
실시예 9 화합물 139 5.92 50 2365 4.73 273 100% 1.2%
실시예 10 화합물 152 5.90 50 2405 4.81 277 100% 2.1%
Figure 112017077037590-pat00078
상기 표 2로부터, 실시예 1 내지 10의 유기 발광 소자는 비교예 1의 유기 발광 소자에 비하여 고휘도, 고효율 및 장수명을 가짐을 확인할 수 있다. 또한, 실시예 1 내지 10의 유기 발광 소자는 비교예 1의 유기 발광 소자에 비하여 405 nm의 파장의 광 투과율이 낮음을 확인할 수 있다. 이를 통해, 실시예 1 내지 10의 유기 발광 소자는 비교예 1의 유기 발광 소자에 비하여 외부 자외선으로 인한 재료 열화를 줄일 수 있다.
10, 20, 30: 유기 발광 소자 110: 제1전극
150: 유기층 190: 제2전극
210: 제1층 220: 제2층

Claims (20)

  1. 제1전극;
    상기 제1전극에 대향된 제2전극;
    상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 포함한 유기층; 및
    상기 발광층에서 생성된 광이 상기 제1전극을 지나 외부로 취출되는 경로에 배치된 제1층 및 상기 발광층에서 생성된 광이 상기 제2전극을 지나 외부로 취출되는 경로에 배치된 제2층 중 적어도 하나;
    를 포함하고,
    상기 제1층 및 상기 제2층은 각각 하기 화학식 1로 표시된 축합환 화합물을 포함한, 유기 발광 소자:
    <화학식 1>
    [R1-(L1)a1]b1-(Ar1)c1-[(L2)a2-R2]b2
    <화학식 2-1> <화학식 2-2>
    Figure 112021094640291-pat00079
    Figure 112021094640291-pat00080

    <화학식 2-3> <화학식 2-4>
    Figure 112021094640291-pat00081
    Figure 112021094640291-pat00082

    상기 화학식 1 및 2-1 내지 2-4 중,
    Ar1은 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 C2-C30헤테로시클릭 그룹이고,
    c1은 0 또는 1이고,
    L1 내지 L5 및 L9는 서로 독립적으로, *-N(R11)-*', *-B(R11)-*', *-P(R11)-*', *-Si(R11)(R12)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R11)=*', *-C(=S)-*', 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
    a1 내지 a5 및 a9는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
    R1은 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 2-2로 표시되는 그룹이고,
    R2 내지 R5는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-3으로 표시되는 그룹, 상기 화학식 2-4로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,
    R6 내지 R9, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, Si(Q4)(Q5)(Q6), -N(Q4)(Q5), -B(Q4)(Q5), -C(=O)(Q4), -S(=O)2(Q4) 및 -P(=O)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고,
    b1은 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고, b1이 2 이상일 경우 2 이상의 *-(L1)a1-R1은 서로 동일하거나 상이하고,
    b2는 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고, b2가 2 이상일 경우 2 이상의 *-(L2)a2-R2은 서로 동일하거나 상이하고,
    b4는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고, b4가 2 이상일 경우 2 이상의 *-(L4)a4-R4는 서로 동일하거나 상이하고,
    b5는 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고, b5가 2 이상일 경우 2 이상의 *-(L5)a5-R5는 서로 동일하거나 상이하고,
    c1이 0인 경우, b1은 1이며, b2는 1이고,
    상기 치환된 C1-C60알킬렌기, 치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환된 C2-C60알키닐렌기, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C60시클로알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 및 C3-C60시클로알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 및 C3-C60시클로알콕시기;
    C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60시클로알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
    -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32);
    중에서 선택되고,
    상기 Q1 내지 Q6, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60시클로알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴기로 치환된 C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60알킬기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기, C6-C60아릴기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
    * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1은 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 트리페닐렌 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 피롤 그룹, 이미다졸 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 트리아진 그룹, 인데노피라진 그룹, 인데노피리딘 그룹, 페난트롤린 그룹 및 페난트리딘 그룹 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 L1 내지 L5 및 L9는 서로 독립적으로,
    *-S-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', C1-C20알킬렌기, C2-C20알케닐렌기, C2-C20알키닐렌기, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 실롤일렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 벤조실롤일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 디벤조실롤일렌기, 카바졸일렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기, 옥사졸로피리디닐렌기, 티아졸로피리디닐렌기, 벤조나프티리디닐렌기, 아자플루오레닐렌기, 아자스파이로-비플루오레닐렌기, 아자카바졸일렌기, 아자디벤조퓨라닐렌기, 아자디벤조티오페닐렌기 및 아자디벤조실롤일렌기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬렌기, C2-C20알케닐렌기, C2-C20알키닐렌기, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 실롤일렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 벤조실롤일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 디벤조실롤일렌기, 카바졸일렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기, 옥사졸로피리디닐렌기, 티아졸로피리디닐렌기, 벤조나프티리디닐렌기, 아자플루오레닐렌기, 아자스파이로-비플루오레닐렌기, 아자카바졸일렌기, 아자디벤조퓨라닐렌기, 아자디벤조티오페닐렌기 및 아자디벤조실롤일렌기;
    중에서 선택되고,
    상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로,
    C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C3-C10시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기 및 퀴나졸리닐기; 및
    C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C3-C10시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C3-C10시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기 및 퀴나졸리닐기;
    중에서 선택되고,
    * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트인, 유기 발광 소자.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 L1 내지 L5 및 L9는 서로 독립적으로, *-S-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-[C(Z1)(Z2)]n1-*' 및 하기 화학식 3-1 내지 3-75로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    Figure 112017077037590-pat00083

    Figure 112017077037590-pat00084

    Figure 112017077037590-pat00085

    Figure 112017077037590-pat00086

    Figure 112017077037590-pat00087

    Figure 112017077037590-pat00088

    Figure 112017077037590-pat00089

    상기 화학식 3-1 내지 3-75 중,
    Y1은 O, S, C(Z3)(Z4), N(Z3) 또는 Si(Z3)(Z4)이고,
    Z1 내지 Z4는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -CF3, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택되고,
    상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고,
    d3는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
    d4는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
    d5은 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
    d6는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
    d8는 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고,
    n1은 1 내지 20의 정수 중에서 선택되고,
    * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1은 하기 화학식 4-1 내지 4-59로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
    상기 L1 내지 L5 및 L9는 서로 독립적으로, *-O-*', *-C(=O)-*', *-CH2-*', *-(CH2)2-*', *-(CH2)3-*', *-(CH2)4-*', *-(CH2)5-*' 및 하기 화학식 4-1 내지 4-58 및 4-60으로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    Figure 112017077037590-pat00090

    Figure 112017077037590-pat00091

    Figure 112017077037590-pat00092

    Figure 112017077037590-pat00093

    Figure 112017077037590-pat00094

    Figure 112017077037590-pat00095

    상기 화학식 4-1 내지 4-60 중, *, *' 및 *"은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹은 하기 화학식 2-1A로 표시되는 그룹인, 유기 발광 소자:
    <화학식 2-1A>
    Figure 112017077037590-pat00096

    상기 화학식 2-1A 중, L3, L4, a3, a4, R3, R4 및 b4에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바를 참조하고, *은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 R2 내지 R5는 서로 독립적으로,
    상기 화학식 2-3으로 표시되는 그룹, 상기 화학식 2-4로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 퓨라닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 퓨라닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33)중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 퓨라닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기;
    중에서 선택되고,
    상기 Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 R6 내지 R9, R11 및 R12는 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 퓨라닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q4)(Q5)(Q6); 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 퓨라닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33)중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 퓨라닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기;
    중에서 선택되고,
    상기 Q4 내지 Q6 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 축합환 화합물이 하기 화학식 1A 내지 1P 중 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
    Figure 112017077037590-pat00097

    Figure 112017077037590-pat00098

    Figure 112017077037590-pat00099

    상기 화학식 1A 내지 1P 중,
    L1, L2, a1, a2, R1, R2 및 b2에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바를 참조하고,
    L21, a21 및 R21에 대한 설명은 각각 L1, a1 및 R1에 대한 설명을 참조한다.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 화학식 1M 내지 1O 중,
    R1 및 R21이 모두 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹이거나; 또는
    R1 및 R21이 모두 상기 화학식 2-2로 표시되는 그룹인, 유기 발광 소자.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 축합환 화합물이 하기 화합물 1 내지 205 중 하나인, 유기 발광 소자:
    Figure 112017077037590-pat00100

    Figure 112017077037590-pat00101

    Figure 112017077037590-pat00102

    Figure 112017077037590-pat00103

    Figure 112017077037590-pat00104

    Figure 112017077037590-pat00105

    Figure 112017077037590-pat00106

    Figure 112017077037590-pat00107

    Figure 112017077037590-pat00108

    Figure 112017077037590-pat00109
  12. 제1항에 있어서,
    상기 축합환 화합물이 400 nm 내지 410 nm의 광을 흡수하는, 유기 발광 소자.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 제1전극은 투과형 전극 또는 반투과형 전극이고,
    상기 유기 발광 소자는 상기 제1층을 포함한, 유기 발광 소자.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 제1층은 상기 제1전극에 직접(directly) 접촉한, 유기 발광 소자.
  15. 제13항에 있어서,
    상기 제1층은 자외선 흡수성 광효율 개선층인, 유기 발광 소자.
  16. 제1항에 있어서,
    상기 제2전극은 투과형 전극 또는 반투과형 전극이고,
    상기 유기 발광 소자는 상기 제2층을 포함한, 유기 발광 소자.
  17. 제16항에 있어서,
    상기 제2층은 상기 제2전극에 직접 접촉한, 유기 발광 소자.
  18. 제16항에 있어서,
    상기 제2층은 자외선 흡수성 광효율 개선층인, 유기 발광 소자.
  19. 제1항에 있어서,
    상기 제1전극 및 상기 제2전극은 서로 독립적으로, 투과형 전극 또는 반투과형 전극이고,
    상기 유기 발광 소자는 상기 제1층 및 상기 제2층을 포함한, 유기 발광 소자.
  20. 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항의 유기 발광 소자 및 박막 트랜지스터를 포함하고,
    상기 유기 발광 소자의 제1전극과 상기 박막 트랜지스터의 소스 전극 및 드레인 전극 중 하나가 전기적으로 접촉되어 있는, 전자 장치.
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