JPH0696860A - 有機el素子 - Google Patents

有機el素子

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JPH0696860A
JPH0696860A JP4243790A JP24379092A JPH0696860A JP H0696860 A JPH0696860 A JP H0696860A JP 4243790 A JP4243790 A JP 4243790A JP 24379092 A JP24379092 A JP 24379092A JP H0696860 A JPH0696860 A JP H0696860A
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JP
Japan
Prior art keywords
organic
structural formula
molecules
thin film
layer
Prior art date
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Pending
Application number
JP4243790A
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English (en)
Inventor
Katsuyuki Naito
勝之 内藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toshiba Corp
Original Assignee
Toshiba Corp
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Publication date
Application filed by Toshiba Corp filed Critical Toshiba Corp
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 長期間安定な有機EL素子を提供する。 【構成】 有機薄膜の多層構造を有する有機EL素子に
おいて、熱量を吸収して素子を構成する有機化合物に変
化する成分を含有する有機薄膜を備え、上部電極作製時
および発光動作時に発生する熱量による劣化を防止して
素子寿命を向上する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は表示素子などに用いられ
る有機EL素子に関する。
【0002】
【従来の技術】最近、有機物の多層蒸着膜を用いたエレ
クトロルミネセンス(EL)素子が注目されている(例
えば、特開昭63−264692号、特開昭63−29
5695号、特開平1−243393号、特開平1−2
45087号)。これらの素子では、印加電圧を低くす
るために膜厚が数十nmの有機薄膜が要求される。しか
も、上部電極の蒸着プロセスに耐え、素子の動作安定性
を向上させるためにはアモルファス薄膜が用いられる。
【0003】しかし、有機EL素子には従来低分子材料
が用いられており、低分子材料からなるアモルファス薄
膜は、アモルファスポリマーと比較すると不安定であ
る。このため、例えば素子形成直後には均一なアモルフ
ァス状態であったとしても、素子動作時に発生する熱に
よってしだいに結晶化して不均一になり、安定な発光が
得られなくなるという問題があった。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、長期
間安定な有機薄膜を構成要素とする有機EL素子を提供
することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段と作用】本発明の有機EL
素子は、熱量を吸収して素子を構成する有機化合物に変
化する成分を含有する有機薄膜を備えたことを特徴とす
るものである。
【0006】本発明の有機EL素子は、熱量を吸収して
素子を構成する有機化合物に変化する成分を含有してい
る。ここで、素子を構成する有機化合物とは、発光分
子、正孔輸送分子、電子輸送分子などのように素子機能
を発現する有機化合物であるか、またはドーパントのよ
うに素子特性に悪影響を及ぼさないか、もしくは素子特
性を向上させるような有機化合物である。したがって、
本発明の有機EL素子は、上部電極作製時および発光動
作時に熱が加えられても劣化することがなく、素子寿命
を長くすることができる。
【0007】本発明において、熱量を吸収して素子を構
成する有機化合物に変化する成分としては、(1)熱に
より脱離反応や縮合反応を起こし、他の有機化合物に変
化する成分、(2)熱により新たな結合を生じ、他の有
機化合物に変化する成分、の2つに大別できる。前者の
成分および反応の例を下記[化1]および[化2]に示
す。
【0008】
【化1】
【0009】
【化2】 後者の成分および反応の例を下記[化3]に示す。
【0010】
【化3】 次に、本発明の有機EL素子の構造および動作原理を簡
単に説明する。
【0011】本発明の有機EL素子は通常、発光分子を
含有する発光層と正孔輸送分子を含有する正孔輸送層も
しくは電子輸送分子を含有する電子輸送層の2層構造ま
たは正孔輸送層と電子輸送層との間に発光層を有する3
層構造あるいはそれ以上の多層構造からなる有機薄膜の
積層構造を、少なくとも片方は透明電極である2つの電
極で挟んだ構造を有する。いずれの場合も電子および正
孔が発光層に注入され、再結合し発光する。正孔輸送層
および電子輸送層は注入確率を増大させる働きを有す
る。
【0012】
【実施例】以下、本発明の実施例を説明する。 実施例1
【0013】ITO膜/ガラス基板上に、構造式(1)
で示されるトリフェニルアミン誘導体(正孔輸送分子)
を10-6トールの真空下、抵抗加熱により蒸着し、厚さ
50nmの有機薄膜を形成した。膜厚は水晶振動子を用
いて制御した。得られた膜は均一で透明であった。その
上に、構造式(2)で示されるオキサジアゾール誘導体
(発光分子兼電子輸送分子)と構造式(3)で示される
ヒドラジド誘導体とを、重量比3:1となるように共蒸
着し、厚さ50nmの有機薄膜を形成した。構造式
(3)のヒドラジド誘導体は、熱を吸収することによ
り、構造式(2)のオキサジアゾール誘導体に変化す
る。さらにその上に、マグネシウムおよび銀を順次蒸着
して上部電極を形成した。
【0014】
【化4】
【0015】
【化5】
【0016】
【化6】
【0017】この有機EL素子を、真空下において駆動
させたところ、200cd/m2 の初期輝度が得られ
た。同じ条件で連続的に駆動させたところ、輝度が半減
するのに1000時間以上かかった。 実施例2
【0018】構造式(2)で示されるオキサジアゾール
誘導体(発光分子兼電子輸送分子)と構造式(3)で示
されるヒドラジド誘導体の代わりに、構造式(4)で示
されるオキサジアゾール誘導体(発光分子兼電子輸送分
子)と構造式(5)で示されるヒドラジド誘導体とを用
いたことを除いては、実施例1と同様にして有機EL素
子を作製した。構造式(5)のヒドラジド誘導体は、熱
を吸収することにより、構造式(4)のオキサジアゾー
ル誘導体に変化する。
【0019】
【化7】
【0020】
【化8】
【0021】この有機EL素子を、真空下において、2
00cd/m2 の初期輝度が得られる条件で連続的に駆
動させたところ、輝度が半減するのに1000時間以上
かかった。 実施例3
【0022】構造式(2)で示されるオキサジアゾール
誘導体(発光分子兼電子輸送分子)と構造式(3)で示
されるヒドラジド誘導体の代わりに、構造式(6)で示
されるベンズオキサゾール誘導体(発光分子兼電子輸送
分子)と構造式(7)で示されるフェノール誘導体とを
用いたことを除いては、実施例1と同様にして有機EL
素子を作製した。構造式(7)のフェノール誘導体は、
熱を吸収することにより、構造式(6)のベンズオキサ
ゾール誘導体に変化する。
【0023】
【化9】
【0024】
【化10】
【0025】この有機EL素子を、真空下において、2
00cd/m2 の初期輝度が得られる条件で連続的に駆
動させたところ、輝度が半減するのに1000時間以上
かかった。 比較例
【0026】構造式(6)で示されるベンズオキサゾー
ル誘導体(発光分子兼電子輸送分子)と構造式(7)で
示されるフェノール誘導体の代わりに、構造式(6)で
示されるベンズオキサゾール誘導体のみを用いたことを
除いては、実施例3と同様にして有機EL素子を作製し
た。この有機EL素子を、真空下において、200cd
/m2 の初期輝度が得られる条件で連続的に駆動させた
ところ、500時間で輝度が半減した。 実施例4
【0027】ITO膜/ガラス基板上に、構造式(1)
で示されるトリフェニルアミン誘導体(正孔輸送分子)
を10-6トールの真空下、抵抗加熱により蒸着し、厚さ
50nmの有機薄膜を形成した。その上に、構造式
(2)で示されるオキサジアゾール誘導体(発光分子兼
電子輸送分子)と構造式(3)で示されるヒドラジド誘
導体とを、重量比3:1となるように共蒸着し、厚さ3
0nmの有機薄膜を形成した。構造式(3)のヒドラジ
ド誘導体は、熱を吸収することにより、構造式(2)の
オキサジアゾール誘導体に変化する。さらにその上に、
構造式(8)で示されるナフチルイミド誘導体(電子輸
送分子)と構造式(9)で示されるアミド酸誘導体と
を、重量比3:1になるように共蒸着し、厚さ30nm
の有機薄膜を形成した。構造式(9)のアミド酸誘導体
は、熱を吸収することにより、構造式(8)のナフチル
イミド誘導体に変化する。最後に、マグネシウムおよび
銀を順次蒸着して上部電極を形成した。
【0028】
【化11】
【0029】
【化12】
【0030】この有機EL素子を、真空下において、2
00cd/m2 の初期輝度が得られる条件で連続的に駆
動させたところ、輝度が半減するのに1200時間以上
かかった。 実施例5
【0031】ITO膜/ガラス基板上に、構造式(1)
で示されるトリフェニルアミン誘導体(正孔輸送分子)
を10-6トールの真空下、抵抗加熱により蒸着し、厚さ
50nmの有機薄膜を形成した。その上に、構造式(1
0)で示される末端にエポキシド基を有するオキサジア
ゾール誘導体(電子輸送分子)と構造式(11)で示さ
れる末端にフェノール性水酸基を有するオキサジアゾー
ル誘導体とを、重量比1:1となるように別々の蒸着源
から蒸着し、厚さ50nmの有機薄膜を形成した。構造
式(10)のオキサジアゾール誘導体の末端のエポキシ
ド基と構造式(11)のオキサジアゾール誘導体の末端
のフェノール性水酸基とは、熱を吸収することにより結
合を形成する。さらに、マグネシウムおよび銀を順次蒸
着して上部電極を形成した。
【0032】
【化13】
【0033】
【化14】
【0034】この有機EL素子を、真空下において、2
00cd/m2 の初期輝度が得られる条件で連続的に駆
動させたところ、輝度が半減するのに1300時間以上
かかった。 実施例6
【0035】ITO膜/ガラス基板上に、構造式(1)
で示されるトリフェニルアミン誘導体(正孔輸送分子)
を10-6トールの真空下、抵抗加熱により蒸着し、厚さ
50nmの薄膜を形成した。その上に、構造式(12)
で示されるジアセチレン結合を有するオキサジアゾール
誘導体(発光分子兼電子輸送分子)を蒸着し、厚さ50
nmの薄膜を形成した。構造式(12)のオキサジアゾ
ール誘導体は、熱を吸収することにより、分子間のジア
セチレン結合で重合が起こり、新たな結合が形成され
る。さらに、マグネシウムおよび銀を順次蒸着して上部
電極を形成した。
【0036】
【化15】
【0037】この有機EL素子を、真空下において、2
00cd/m2 の初期輝度が得られる条件で連続的に駆
動させたところ、輝度が半減するのに1200時間以上
かかった。 実施例7
【0038】ITO膜/ガラス基板上に、構造式(1)
で示されるトリフェニルアミン誘導体(正孔輸送分子)
を10-6トールの真空下、抵抗加熱により蒸着し、厚さ
50nmの有機薄膜を形成した。その上に、構造式(1
3)で示される末端にビニル基を有するオキサジアゾー
ル誘導体(発光分子兼電子輸送分子)を蒸着し、厚さ5
0nmの有機薄膜を形成した。構造式(13)のオキサ
ジアゾール誘導体は熱を吸収することにより、分子間の
ビニル基で重合が起こり、新たな結合が形成される。さ
らに、マグネシウムおよび銀を順次蒸着して上部電極を
形成した。
【0039】
【化16】
【0040】この有機EL素子を、真空下において、2
00cd/m2 の初期輝度が得られる条件で連続的に駆
動させたところ、輝度が半減するのに1200時間以上
かかった。 実施例8
【0041】ITO膜/ガラス基板上に、構造式(1)
で示されるトリフェニルアミン誘導体(正孔輸送分子)
を10-6トールの真空下、抵抗加熱により蒸着し、厚さ
50nmの有機薄膜を形成した。その上に、構造式(1
4)で示される末端がヒドロキシエステルとなっている
オキサジアゾール誘導体(発光分子兼電子輸送分子)を
蒸着し、厚さ50nmの有機薄膜を形成した。構造式
(14)のオキサジアゾール誘導体は、熱を吸収するこ
とにより、分子間の反応によりジオールが脱離して、新
たな結合が形成される。さらに、マグネシウムおよび銀
を順次蒸着して上部電極を形成した。
【0042】
【化17】
【0043】この有機EL素子を、真空下において、2
00cd/m2 の初期輝度が得られる条件で連続的に駆
動させたところ、輝度が半減するのに1100時間以上
かかった。 実施例9
【0044】ITO膜/ガラス基板上に、構造式(1)
で示されるトリフェニルアミン誘導体(正孔輸送分子)
を10-6トールの真空下、抵抗加熱により蒸着し、厚さ
50nmの有機薄膜を形成した。その上に、構造式
(3)で示されるヒドラジド誘導体を蒸着し、厚さ50
nmの有機薄膜を形成した。さらにその上に、アルミニ
ウムを蒸着して上部電極を形成した、このとき構造式
(3)のヒドラジド誘導体は、蒸着プロセスでの熱を吸
収することにより、一部が構造式(2)のオキサジアゾ
ール誘導体(発光分子兼電子輸送分子)に変化する。こ
の有機EL素子を、真空下において、200cd/m2
の初期輝度が得られる条件で連続的に駆動させたとこ
ろ、輝度が半減するのに1000時間以上かかった。 実施例10
【0045】構造式(3)で示されるヒドラジド誘導体
の代わりに、構造式(5)で示されるヒドラジド誘導体
を用いたことを除いては、実施例9と同様にして有機E
L素子を作製した。構造式(5)のヒドラジド誘導体
は、上部電極作製時に蒸着プロセスでの熱を吸収するこ
とにより、一部が構造式(4)のオキサジアゾール誘導
体(発光分子兼電子輸送分子)に変化する。この有機E
L素子を、真空下において、200cd/m2 の初期輝
度が得られる条件で連続的に駆動させたところ、輝度が
半減するのに1000時間以上かかった。 実施例11
【0046】構造式(3)で示されるヒドラジド誘導体
の代わりに、構造式(7)で示されるフェノール誘導体
を用いたことを除いては、実施例9と同様にして有機E
L素子を作製した。構造式(7)のフェノール誘導体
は、上部電極作製時に蒸着プロセスでの熱を吸収するこ
とにより、一部が構造式(6)のベンズオキサゾール誘
導体(発光分子兼電子輸送分子)に変化する。この有機
EL素子を、真空下において、200cd/m2 の初期
輝度が得られる条件で連続的に駆動させたところ、輝度
が半減するのに1000時間以上かかった。
【0047】
【発明の効果】以上詳述したように本発明によれば、長
期間安定な有機EL素子を提供できる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 熱量を吸収して素子を構成する有機化合
    物に変化する成分を含有する有機薄膜を備えたことを特
    徴とする有機EL素子。
JP4243790A 1992-09-11 1992-09-11 有機el素子 Pending JPH0696860A (ja)

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JP4243790A JPH0696860A (ja) 1992-09-11 1992-09-11 有機el素子

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