JP3519819B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機電界発光素子に関
し、より詳しくは、光源やディスプレイ等に使用される
有機電界発光素子に関する。
し、より詳しくは、光源やディスプレイ等に使用される
有機電界発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、電界発光素子はＺｎＳ：Ｍｎ
やＳｒＳ：Ｃｅ等の材料を発光層として用いた無機電界
発光素子が実用化されている。しかし、これら無機電界
発光素子は、駆動電圧に２００Ｖもの高電圧が必要なこ
とや青色で実用化に耐えうる高い輝度を持つ発光層が得
られていないという問題があった。
やＳｒＳ：Ｃｅ等の材料を発光層として用いた無機電界
発光素子が実用化されている。しかし、これら無機電界
発光素子は、駆動電圧に２００Ｖもの高電圧が必要なこ
とや青色で実用化に耐えうる高い輝度を持つ発光層が得
られていないという問題があった。
【０００３】このような課題を解決するために様々な取
り組みがなされてきているが、近年、有機材料を用いた
電界発光素子が注目を集めている。特に、正孔注入輸送
層と発光層を積層した２層構造の有機電界発光素子は、
駆動電圧が低く、また輝度の高い青色、緑色、赤色の発
光色が容易に得られる。
り組みがなされてきているが、近年、有機材料を用いた
電界発光素子が注目を集めている。特に、正孔注入輸送
層と発光層を積層した２層構造の有機電界発光素子は、
駆動電圧が低く、また輝度の高い青色、緑色、赤色の発
光色が容易に得られる。
【０００４】例えば、 Appl.Phys.Lett.51(12),pp.913-
915(1987)には、発光層に緑色の蛍光体であるキノリー
ルアルミニウム錯体（以下Ａｌｑ3と略記）を持ち、正
孔注入輸送層には電子写真感光体で使用されている芳香
族ジアミン化合物を用いた２層積層構造の有機電界発光
素子が発表されており、この素子では１０Ｖ以下の直流
電圧を印加することで約１０００ｃｄ／ｍ2の緑色発光
が得られている。
915(1987)には、発光層に緑色の蛍光体であるキノリー
ルアルミニウム錯体（以下Ａｌｑ3と略記）を持ち、正
孔注入輸送層には電子写真感光体で使用されている芳香
族ジアミン化合物を用いた２層積層構造の有機電界発光
素子が発表されており、この素子では１０Ｖ以下の直流
電圧を印加することで約１０００ｃｄ／ｍ2の緑色発光
が得られている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】ところが、このような
有機電界発光素子は一般に寿命が短く、信頼性に乏しい
という問題がある。これは、正孔注入輸送層として主に
用いられている芳香族ジアミン化合物であるＮ，Ｎ′−
ビス（３−メチルフェニル）−（１，１′−ビフェニ
ル）−４，４′−ジアミン（以下ＴＰＤと略記）の不安
定性によると考えられている。例えば、日本学術振興会
光電相互変換第１２５委員会第１１回ＥＬ分科会資料
（９４．０５．２８）、１９頁には、ＴＰＤは蒸着直後
から結晶化により表面層から変化し、ＴＰＤを正孔注入
輸送層に用いて素子とした場合には、発光に伴う発熱に
よりＴＰＤ膜が不安定化を起こし、発光効率を低下させ
ると述べられている。
有機電界発光素子は一般に寿命が短く、信頼性に乏しい
という問題がある。これは、正孔注入輸送層として主に
用いられている芳香族ジアミン化合物であるＮ，Ｎ′−
ビス（３−メチルフェニル）−（１，１′−ビフェニ
ル）−４，４′−ジアミン（以下ＴＰＤと略記）の不安
定性によると考えられている。例えば、日本学術振興会
光電相互変換第１２５委員会第１１回ＥＬ分科会資料
（９４．０５．２８）、１９頁には、ＴＰＤは蒸着直後
から結晶化により表面層から変化し、ＴＰＤを正孔注入
輸送層に用いて素子とした場合には、発光に伴う発熱に
よりＴＰＤ膜が不安定化を起こし、発光効率を低下させ
ると述べられている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、基体上
に陽極、正孔注入輸送層、発光層及び陰極が積層された
有機電界発光素子であって、前記正孔注入輸送層が、式
（Ｉ）
に陽極、正孔注入輸送層、発光層及び陰極が積層された
有機電界発光素子であって、前記正孔注入輸送層が、式
（Ｉ）
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は置換されてい
てもよい炭素数６〜１２のアリール基であり、Ａｒは炭
素数６〜１２のアリーレン基）で示されるエナミン化合
物を含有する４層型有機電界発光素子が提供される。ま
た、本発明によれば、基体上に陽極、正孔注入輸送層、
発光層、電子注入輸送層及び陰極が積層された有機電界
発光素子であって、前記正孔注入輸送層が、上記式
（Ｉ）で示されるエナミン化合物を含有する５層型有機
電界発光素子が提供される。
てもよい炭素数６〜１２のアリール基であり、Ａｒは炭
素数６〜１２のアリーレン基）で示されるエナミン化合
物を含有する４層型有機電界発光素子が提供される。ま
た、本発明によれば、基体上に陽極、正孔注入輸送層、
発光層、電子注入輸送層及び陰極が積層された有機電界
発光素子であって、前記正孔注入輸送層が、上記式
（Ｉ）で示されるエナミン化合物を含有する５層型有機
電界発光素子が提供される。
【０００９】本発明において、寿命が長く信頼性の高い
有機電界発光素子を得るために、結晶化が起こりにくい
材料を探索したが、その際の指針としては、高い融点を
持つ材料や、高いガラス転移点（アモルファス状になっ
た物質が結晶化する温度であり、示差走査熱量分析（Ｄ
ＳＣ）等で測定される。）を持つ材料が良いものが適当
であると考えた。これは、例えば、第３９回応用物理学
会関係連合講演会28p-Q-9の報告に基づいたものであ
る。つまり、この報告によれば、発光による素子の発熱
による融解を避けるためには高融点の物質が良いこと、
また、素子の温度がＴＰＤのガラス転移点を越えて上が
るためＴＰＤが結晶化して劣化することが述べられてい
る。
有機電界発光素子を得るために、結晶化が起こりにくい
材料を探索したが、その際の指針としては、高い融点を
持つ材料や、高いガラス転移点（アモルファス状になっ
た物質が結晶化する温度であり、示差走査熱量分析（Ｄ
ＳＣ）等で測定される。）を持つ材料が良いものが適当
であると考えた。これは、例えば、第３９回応用物理学
会関係連合講演会28p-Q-9の報告に基づいたものであ
る。つまり、この報告によれば、発光による素子の発熱
による融解を避けるためには高融点の物質が良いこと、
また、素子の温度がＴＰＤのガラス転移点を越えて上が
るためＴＰＤが結晶化して劣化することが述べられてい
る。
【００１０】つまり、本発明者らは、特にＴＰＤに代る
正孔注入輸送材料として、結晶化が起きにくく、かつ発
熱により熱分解の起きにくい材料を種々検討した結果、
式（Ｉ）で表されるＮ，Ｎ′−型ビスエナミン化合物
が、高い融点と高いガラス転移点とを有することを見出
し、この化合物を正孔注入輸送材料として用いた場合
に、高輝度性を有し、かつ寿命の長い有機電界発光素子
が得られることを見出し、本発明に至った。
正孔注入輸送材料として、結晶化が起きにくく、かつ発
熱により熱分解の起きにくい材料を種々検討した結果、
式（Ｉ）で表されるＮ，Ｎ′−型ビスエナミン化合物
が、高い融点と高いガラス転移点とを有することを見出
し、この化合物を正孔注入輸送材料として用いた場合
に、高輝度性を有し、かつ寿命の長い有機電界発光素子
が得られることを見出し、本発明に至った。
【００１１】本発明の有機電界発光素子における陽極、
正孔注入輸送層、発光層及び陰極は、基体上にこの順に
形成されることが好ましい。さらに、発光層及び陰極の
間に、任意に電子注入輸送層が形成されていてもよい。
基体としては、特に限定されるものではなく、例えば、
ガラス、セラミックス、硬質プラスチックス等種々の材
質のものを使用することができ、好ましくは透明な基板
が挙げられる。
正孔注入輸送層、発光層及び陰極は、基体上にこの順に
形成されることが好ましい。さらに、発光層及び陰極の
間に、任意に電子注入輸送層が形成されていてもよい。
基体としては、特に限定されるものではなく、例えば、
ガラス、セラミックス、硬質プラスチックス等種々の材
質のものを使用することができ、好ましくは透明な基板
が挙げられる。
【００１２】また、陽極と陰極とを形成する電極材料と
しては、例えば金、銀、銅、アルミニウム、インジウ
ム、マグネシウム等の金属及びそれらの合金、並びにＩ
ＴＯ、ＳｎＯ2等の金属酸化物等を挙げることができ
る。本発明の有機電界発光素子における正孔注入輸送層
に含有される式（Ｉ）の化合物において、Ｒ1、Ｒ2及び
Ｒ3における「アリール基」としてはフェニル基、ナフ
チル基等が挙げられ、「置換されていてもよいアリール
基」としては、ｐ−メトキシフェニル基、ｐ−メチルフ
ェニル基、ｐ−エトキシフェニル基、ｍ−クロルフェニ
ル基、３，４−ジメトキシフェニル基等が挙げられる。
しては、例えば金、銀、銅、アルミニウム、インジウ
ム、マグネシウム等の金属及びそれらの合金、並びにＩ
ＴＯ、ＳｎＯ2等の金属酸化物等を挙げることができ
る。本発明の有機電界発光素子における正孔注入輸送層
に含有される式（Ｉ）の化合物において、Ｒ1、Ｒ2及び
Ｒ3における「アリール基」としてはフェニル基、ナフ
チル基等が挙げられ、「置換されていてもよいアリール
基」としては、ｐ−メトキシフェニル基、ｐ−メチルフ
ェニル基、ｐ−エトキシフェニル基、ｍ−クロルフェニ
ル基、３，４−ジメトキシフェニル基等が挙げられる。
【００１３】Ａｒにおける「炭素数６〜１２アリーレン
基」としては、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、
ビフェニレン基、１，４−ナフチレン基等が挙げられ
る。「炭素数６〜１２のアリーレン基」は、１以上の置
換基で置換されていてもよく、その際の結合部位はパラ
位又はメタ位のいずれでもよい。ここで、「置換基」と
は、メチル基、エチル基、プロピル基等の低級アルキル
基を挙げることができる。
基」としては、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、
ビフェニレン基、１，４−ナフチレン基等が挙げられ
る。「炭素数６〜１２のアリーレン基」は、１以上の置
換基で置換されていてもよく、その際の結合部位はパラ
位又はメタ位のいずれでもよい。ここで、「置換基」と
は、メチル基、エチル基、プロピル基等の低級アルキル
基を挙げることができる。
【００１４】本発明の式（Ｉ）の化合物のうち、好まし
くは下記式（II）の化合物が挙げられる。式（II）
くは下記式（II）の化合物が挙げられる。式（II）
【００１５】
【化５】
【００１６】（式中、ｎは２又は３の整数を示し、Ｒ2
は式（Ｉ）と同義である。）具体的には下記で示される
式（Ｉ）のＮ，Ｎ′−型ビスエナミン化合物が好まし
く、特に、式（II）の化合物である化合物１−７がより
好ましい。
は式（Ｉ）と同義である。）具体的には下記で示される
式（Ｉ）のＮ，Ｎ′−型ビスエナミン化合物が好まし
く、特に、式（II）の化合物である化合物１−７がより
好ましい。
【００１７】
【化６】
【００１８】尚、化合物１−２は、参考例として挙げて
いるだけであり、本発明には含まない。
いるだけであり、本発明には含まない。
【００１９】
【化７】
【００２０】本発明における正孔注入輸送層は、１層又
は２層以上の積層構造で形成されていてもよい。この場
合には、式（Ｉ）のＮ，Ｎ′−型ビスエナミン化合物を
含有しない１層又は２層以上の積層構造の上層又は下層
に、式（Ｉ）のＮ，Ｎ′−型ビスエナミン化合物を含有
する層を積層することが好ましい。正孔注入輸送層が式
（Ｉ）の化合物を含有する１層で構成されている場合に
は、その膜厚は、約２０〜３０００Å、好ましくは約５
０〜５００Åである。また、式（Ｉ）の化合物を含有す
る層の他に、式（Ｉ）の化合物を含有しない層が１層又
は２層以上の積層されている場合には、式（Ｉ）の化合
物を含有する層の膜厚は、約２０〜３０００Å、好まし
くは約５０〜５００Åである。
は２層以上の積層構造で形成されていてもよい。この場
合には、式（Ｉ）のＮ，Ｎ′−型ビスエナミン化合物を
含有しない１層又は２層以上の積層構造の上層又は下層
に、式（Ｉ）のＮ，Ｎ′−型ビスエナミン化合物を含有
する層を積層することが好ましい。正孔注入輸送層が式
（Ｉ）の化合物を含有する１層で構成されている場合に
は、その膜厚は、約２０〜３０００Å、好ましくは約５
０〜５００Åである。また、式（Ｉ）の化合物を含有す
る層の他に、式（Ｉ）の化合物を含有しない層が１層又
は２層以上の積層されている場合には、式（Ｉ）の化合
物を含有する層の膜厚は、約２０〜３０００Å、好まし
くは約５０〜５００Åである。
【００２１】本発明の有機電界発光素子においては、上
記正孔注入輸送層上に発光層が形成されている。この発
光層は、例えばＡｌｑ3により形成することができ、こ
れら材料に、上記式（Ｉ）で表されるＮ，Ｎ′−型ビス
エナミン化合物がドーピングされていることが好まし
い。なかでも、発光層中にドーピングされている化合物
が、式（II）中、ｎが２の整数で表されるビスエナミン
化合物の場合には、発光層中に１％以上ドーピングする
ことがより好ましい。これにより、より発光効率の良好
な有機電界発光素子を得ることができる。発光層の膜厚
は約０．０１μ〜１μが好ましく、この膜厚が厚すぎる
と電流の流れが悪くなるため、低電圧での駆動が困難と
なり、好ましくない。一方、あまり薄すぎると充分な輝
度が得られにくくなるため好ましくない。
記正孔注入輸送層上に発光層が形成されている。この発
光層は、例えばＡｌｑ3により形成することができ、こ
れら材料に、上記式（Ｉ）で表されるＮ，Ｎ′−型ビス
エナミン化合物がドーピングされていることが好まし
い。なかでも、発光層中にドーピングされている化合物
が、式（II）中、ｎが２の整数で表されるビスエナミン
化合物の場合には、発光層中に１％以上ドーピングする
ことがより好ましい。これにより、より発光効率の良好
な有機電界発光素子を得ることができる。発光層の膜厚
は約０．０１μ〜１μが好ましく、この膜厚が厚すぎる
と電流の流れが悪くなるため、低電圧での駆動が困難と
なり、好ましくない。一方、あまり薄すぎると充分な輝
度が得られにくくなるため好ましくない。
【００２２】本発明の有機電界発光素子は、発光層上
（発光層と後述する陰極との間）にさらに、電子注入輸
送層を積層してもよい。これにより、発光層中への電子
の注入及び移動が促進される。この電子注入輸送層を形
成する材料としては、ガラス転移点が高く、結晶化を起
こしにくい化合物が好ましく、一般に電子写真感光体材
料中の電子輸送性化合物として使用できる化合物、例え
ば、トリニトロフロレノン、１−シアノ−１−フェニル
−２−（ｐ−トリフロロメチル）エチレン（下記構造
式）、キナクリドン等が挙げられる。
（発光層と後述する陰極との間）にさらに、電子注入輸
送層を積層してもよい。これにより、発光層中への電子
の注入及び移動が促進される。この電子注入輸送層を形
成する材料としては、ガラス転移点が高く、結晶化を起
こしにくい化合物が好ましく、一般に電子写真感光体材
料中の電子輸送性化合物として使用できる化合物、例え
ば、トリニトロフロレノン、１−シアノ−１−フェニル
−２−（ｐ−トリフロロメチル）エチレン（下記構造
式）、キナクリドン等が挙げられる。
【００２３】
【化８】
【００２４】この電子注入輸送層は、蒸着により発光層
上に形成される。発光層上に積層蒸着されている場合の
膜厚は、約１０〜１０００ｎｍ、好ましくは約２０〜２
００ｎｍである。本発明の有機電界発光素子は、通常、
基板上に陽極を積層し、この陽極上に正孔注入層を積極
し、更にその上に発光層を積層し、この発光層の上に必
要に応じて電子注入輸送層を介して陰極を積層した構造
に形成される。これら各層の形成方法としては、真空蒸
着法、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法
等の公知の成膜法が適用できる。
上に形成される。発光層上に積層蒸着されている場合の
膜厚は、約１０〜１０００ｎｍ、好ましくは約２０〜２
００ｎｍである。本発明の有機電界発光素子は、通常、
基板上に陽極を積層し、この陽極上に正孔注入層を積極
し、更にその上に発光層を積層し、この発光層の上に必
要に応じて電子注入輸送層を介して陰極を積層した構造
に形成される。これら各層の形成方法としては、真空蒸
着法、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法
等の公知の成膜法が適用できる。
【００２５】また、本願発明においては、発光層が式
（III)、（IV）で示されるオキサゾール化合物を含有し
ていてもよい。
（III)、（IV）で示されるオキサゾール化合物を含有し
ていてもよい。
【００２６】
【化９】
【００２７】
【化１０】
【００２８】これらのオキサゾール化合物は、青色発光
素子の発光層を形成する場合に特に有効であり、エキサ
イプレックス現象の少ない有機電界発光素子を得ること
ができる。この場合、正孔注入輸送層としては、上記の
式（Ｉ）の化合物の他のものを用いることもできるが、
式（Ｉ）の化合物を用いることが好ましい。
素子の発光層を形成する場合に特に有効であり、エキサ
イプレックス現象の少ない有機電界発光素子を得ること
ができる。この場合、正孔注入輸送層としては、上記の
式（Ｉ）の化合物の他のものを用いることもできるが、
式（Ｉ）の化合物を用いることが好ましい。
【００２９】
【作用】本発明の有機電界発光素子によれば正孔注入輸
送層が、ガラス転移点が高く結晶化を起こしにくい特定
の有機化合物から構成されているため、高輝度で寿命の
長い有機電界発光素子を得ることができる。
送層が、ガラス転移点が高く結晶化を起こしにくい特定
の有機化合物から構成されているため、高輝度で寿命の
長い有機電界発光素子を得ることができる。
【００３０】
【実施例】以下実施例により本発明を詳しく説明する。
実施例１〜３及び比較例１
図１に示すように、厚さ１ｍｍの透明なガラス基板１上
に陽極２ａとして透明電極であるＩＴＯを１５０ｎｍ形
成した。さらにその上に正孔注入輸送層３として真空蒸
着法で、表１に示されるＮ，Ｎ’−ビスエナミン化合物
を７５ｎｍ形成した。次に、この正孔注入輸送層３上に
発光層４として真空蒸着法でＡｌｑ3を６０ｎｍ形成し
た。さらに、真空蒸着法にて陰極２ｂとしてＭｇ：Ａｇ
を共蒸着にて形成した。
に陽極２ａとして透明電極であるＩＴＯを１５０ｎｍ形
成した。さらにその上に正孔注入輸送層３として真空蒸
着法で、表１に示されるＮ，Ｎ’−ビスエナミン化合物
を７５ｎｍ形成した。次に、この正孔注入輸送層３上に
発光層４として真空蒸着法でＡｌｑ3を６０ｎｍ形成し
た。さらに、真空蒸着法にて陰極２ｂとしてＭｇ：Ａｇ
を共蒸着にて形成した。
【００３１】この際、比較例として、特開昭５９−１９
４３９３号公報記載のＴＰＤ*を正孔注入輸送層に用い
た素子も同様に作成した。
４３９３号公報記載のＴＰＤ*を正孔注入輸送層に用い
た素子も同様に作成した。
【００３２】
【化１１】
【００３３】このようにして作成した有機電界発光素子
の陽極２ａと陰極２ｂとの間に電圧１５Ｖを印加した時
の電流値および最高輝度値を測定した。また、寿命（半
減期）として、輝度２００ｃｄ／ｍ2から１００ｃｄ／
ｍ2まで低下するに要した時間も測定した。測定はＡｒ
ガス中で室温（２０℃）で行なった。
の陽極２ａと陰極２ｂとの間に電圧１５Ｖを印加した時
の電流値および最高輝度値を測定した。また、寿命（半
減期）として、輝度２００ｃｄ／ｍ2から１００ｃｄ／
ｍ2まで低下するに要した時間も測定した。測定はＡｒ
ガス中で室温（２０℃）で行なった。
【００３４】
【表１】
【００３５】表１より、本発明のビスエナミン化合物を
正孔注入輸送層に用いた発光素子においては、最高輝度
及び寿命のいずれにおいてもＴＰＤより優れており、特
に化合物１−７及び化合物１−１１は、ＴＰＤと比較し
て２倍〜４倍の性能を有していることがわかった。この
ような要因としては、本発明の化合物中エナミン構造の
有する正孔輸送効率の高さと、化合物ガラス転移点が高
いことがあげられる。
正孔注入輸送層に用いた発光素子においては、最高輝度
及び寿命のいずれにおいてもＴＰＤより優れており、特
に化合物１−７及び化合物１−１１は、ＴＰＤと比較し
て２倍〜４倍の性能を有していることがわかった。この
ような要因としては、本発明の化合物中エナミン構造の
有する正孔輸送効率の高さと、化合物ガラス転移点が高
いことがあげられる。
【００３６】例えば、化合物１−７とＴＰＤとの正孔輸
送効率及びガラス転移点を比較すると表２に示す様な結
果となる。
送効率及びガラス転移点を比較すると表２に示す様な結
果となる。
【００３７】
【表２】
【００３８】実施例４〜７
発光層４を形成する発光材料としてオキサゾール化合物
のうち、化合物２−６及び例２−１０の化合物を使用
し、かつ正孔注入輸送層としてエナミン化合物のうち、
化合物１−７及び化合物１−９を使用し、上記実施例１
〜３と同様にして有機電界発光素子４種類を作成した。
このようにして作成した発光素子を同様に１５Ｖの電圧
を印加し、その時の最高輝度及び輝度２００ｃｄ／ｍ2
から１００ｃｄ／ｍ2までの低下に要する時間で表され
る寿命、更には最高輝度波長を測定した。その結果を表
３に示す。
のうち、化合物２−６及び例２−１０の化合物を使用
し、かつ正孔注入輸送層としてエナミン化合物のうち、
化合物１−７及び化合物１−９を使用し、上記実施例１
〜３と同様にして有機電界発光素子４種類を作成した。
このようにして作成した発光素子を同様に１５Ｖの電圧
を印加し、その時の最高輝度及び輝度２００ｃｄ／ｍ2
から１００ｃｄ／ｍ2までの低下に要する時間で表され
る寿命、更には最高輝度波長を測定した。その結果を表
３に示す。
【００３９】
【表３】
【００４０】（実施例８）
実施例２の発光素子において発光層４として真空蒸着法
でＡｌｑ3を１０部に対して化合物１−７を１部加えた
混合系での発光層を形成した以外は実施例２と同様にし
て有機電界発光素子を作成した。これを実施例２と同様
にして最高輝度及び寿命を測定した結果、最高輝度は４
９００ｃｄ／ｍ2と余り変化は認められなかったが寿命
は７７０（Ｈ）と１０％程度良くなった。この原因とし
てＡｌｑ3の結晶化がエナミン化合物の添加によって防
止されたこととエナミン化合物自身もかなり高い発光特
性を有していることが考えられる。
でＡｌｑ3を１０部に対して化合物１−７を１部加えた
混合系での発光層を形成した以外は実施例２と同様にし
て有機電界発光素子を作成した。これを実施例２と同様
にして最高輝度及び寿命を測定した結果、最高輝度は４
９００ｃｄ／ｍ2と余り変化は認められなかったが寿命
は７７０（Ｈ）と１０％程度良くなった。この原因とし
てＡｌｑ3の結晶化がエナミン化合物の添加によって防
止されたこととエナミン化合物自身もかなり高い発光特
性を有していることが考えられる。
【００４１】
【発明の効果】本発明の有機電界発光素子によれば正孔
注入輸送層が、ガラス転移点が高く結晶化を起こしにく
い特定の有機化合物から構成されているため、高輝度で
寿命の長い有機電界発光素子を得ることができる。ま
た、特定のオキサゾール化合物を発光層を形成する発光
材料として用いることにより、青色発光性を有する高輝
度、高寿命性の有機電界発光素子を得ることができる。
注入輸送層が、ガラス転移点が高く結晶化を起こしにく
い特定の有機化合物から構成されているため、高輝度で
寿命の長い有機電界発光素子を得ることができる。ま
た、特定のオキサゾール化合物を発光層を形成する発光
材料として用いることにより、青色発光性を有する高輝
度、高寿命性の有機電界発光素子を得ることができる。
【００４２】従って、長期信頼性が必要な光源として、
更にはディスプレイ等に応用可能であり、その工業的価
値は高い。
更にはディスプレイ等に応用可能であり、その工業的価
値は高い。
【図１】本発明の有機電界発光素子の実施例を示す要部
の概略断面図である。
の概略断面図である。
１ …基板
２ａ…陽極
３ …正孔注入輸送層
４ …発光層
２ｂ…陰極
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平６−348046（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−78655（ＪＰ，Ａ)
特開 平１−173034（ＪＰ，Ａ)
特公 平６−32307（ＪＰ，Ｂ２)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
H05B 33/00 - 33/28
C09K 11/06
Claims (5)
- 【請求項１】 基体上に陽極、正孔注入輸送層、発光層
及び陰極が積層された有機電界発光素子であって、前記
正孔注入輸送層が、式（II） 【化１】 （式中、ｎは２又は３の整数を示し、Ｒ2は置換されて
いてもよい炭素数６〜１２のアリール基である。）で示
されるエナミン化合物を含有することを特徴とする有機
電界発光素子。 - 【請求項２】 前記発光層と陰極の間に、電子注入輸送
層が積層されてなる請求項１に記載の有機電界発光素
子。 - 【請求項３】 前記発光層が、式（II）の化合物を含有
する請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。 - 【請求項４】 前記発光層が、式（III）で示されるオ
キサゾ−ル化合物を含有する請求項１又は２に記載の有
機電界発光素子。 【化２】 - 【請求項５】 前記発光層が、式（IV）で示されるオキ
サゾ−ル化合物を含有する請求項１又は２に記載の有機
電界発光素子。 【化３】
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10143595A JP3519819B2 (ja) | 1995-04-25 | 1995-04-25 | 有機電界発光素子 |
| US08/636,949 US5792568A (en) | 1995-04-25 | 1996-04-24 | Organic electroluminescent element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10143595A JP3519819B2 (ja) | 1995-04-25 | 1995-04-25 | 有機電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08298183A JPH08298183A (ja) | 1996-11-12 |
| JP3519819B2 true JP3519819B2 (ja) | 2004-04-19 |
Family
ID=14300624
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10143595A Expired - Fee Related JP3519819B2 (ja) | 1995-04-25 | 1995-04-25 | 有機電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3519819B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5407249B2 (ja) * | 2008-09-19 | 2014-02-05 | 三菱化学株式会社 | エナミン系化合物、該化合物を用いた電子写真感光体および画像形成装置 |
-
1995
- 1995-04-25 JP JP10143595A patent/JP3519819B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08298183A (ja) | 1996-11-12 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20040130 |
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| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |