JPH04320486A - 有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は有機電界発光素子に関す
るものであり、詳しくは、有機化合物から成る正孔注入
輸送層と電子注入輸送層との組合せにより、電界をかけ
て光を放出する薄膜型デバイスに関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、薄膜型の電界発光素子としては、
無機材料のＩＩ−ＶＩ族化合物半導体であるＺｎＳ、Ｃ
ａＳ、ＳｒＳ等に、発光中心であるＭｎや希土類元素（
Ｅｕ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｓｍ等）をドープしたものが一般的
であるが、上記の無機材料から作製した電界発光素子は
、■　　交流駆動が必要（５０〜１０００Ｈｚ）、■　
　駆動電圧が高い（〜２００Ｖ）、■　　フルカラー化
が困難（特に青色が問題）、■　　周辺駆動回路のコス
トが高い、という問題点を有している。

【０００３】これに対して、近年、上記問題点の改良の
ため、有機材料を用いた電界発光素子の開発が行われる
ようになった。有機発光層材料としては以前から知られ
ていたアントラセンやピレン等の他に、シアニン色素（
Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，
５５７頁、１９８５年）、ピラゾリン（Ｍｏｌ．Ｃｒｙ
ｓ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，１３５巻、３５５頁、１９
８６年）、ペリレン（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ
．，２５巻、Ｌ７７３頁、１９８６年）、或いは、クマ
リン系化合物やテトラフェニルブタジエン（特開昭５７
−５１７８１号公報）などが報告されており、更に、発
光効率を高めるために電極からのキャリアーの注入効率
の向上を目的として、電極種類の最適化や、正孔注入輸
送層と有機蛍光体からなる発光層を設ける工夫（特開昭
５７−５１７８１号公報、特開昭５９−１９４３９３号
公報、特開昭６３−２９５６９５号公報、Ａｐｐｌ．Ｐ
ｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５１巻、９１３頁、１９８７年）
等が行われている。

【０００４】また、素子の発光効率を向上させるととも
に発光色を変える目的で、８−ヒドロキシキノリンのア
ルミニウム錯体をホスト材料として、クマリン等のレー
ザ用蛍光色素をドープすること（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．，６５巻、３６１０頁、１９８９年）も行われてい
る。

【０００５】また、下記構造式のナフタル酸イミド誘導
体（Ｎ１）を、発光層を兼ねた有機電子注入輸送層材料
として使用することが示されているが（Ａｐｐｌ．Ｐｈ
ｙｓ．Ｌｅｔｔ．５６巻、７９９頁、１９９０年）、こ
のような素子は１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で駆動し
ても、３５ｃｄ／ｍ２の輝度しか示していない。

【０００６】

【化２】

【０００７】また、下記構造式（Ｎ２）のナフタル酸イ
ミド誘導体やＮ−ブチルナフタルイミドは、蛍光色素が
ドープされるホスト材料としての使用が示されているが
（電子通信学会技術研究報告、ＯＭＥ８９−４６、１９
８９年、特開平３−２６７８０号公報）、発光輝度とし
ては１００〜２００ｃｄ／ｍ２という低い値しか得られ
ていない。

【０００８】

【化３】

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】上記のように、これま
でに開示されている有機電界発光素子では、発光性能、
特に発光効率が未だ不十分であり、更なる改良検討が望
まれていた。

【００１０】本発明は上記従来の実状に鑑みてなされた
ものであり、高発光効率で駆動させることができる有機
電界発光素子を提供することを目的とする。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明の有機電界発光素
子は、順次に、陽極、有機正孔注入輸送層、有機電子注
入輸送層及び陰極が積層されて成る有機電界発光素子に
おいて、有機正孔注入輸送層及び／又は有機電子注入輸
送層が、下記一般式（Ｉ）で表わされるナフタル酸イミ
ド誘導体を含有することを特徴とする。

【００１２】

【化４】

【００１３】なお、上記（Ｉ）式中、Ｒ１は水素原子、
アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリル基、
置換基を有していても良い芳香族炭化水素環基又は芳香
族複素環基、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、Ｒ２及びＲ３
は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有して
いても良いアミノ基、シアノ基、アルコキシ基、アルキ
ルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキル基
、アルケニル基、アリル基、Ｘ１及びＸ２は水素原子、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ基、ア
ルコキシカルボニル基を示す。

【００１４】即ち、本発明者らは、高発光効率で駆動さ
せることができる有機電界発光素子について、鋭意検討
した結果、有機正孔注入輸送層及び／又は有機電子注入
輸送層が特定の化合物を含有することが好適であること
を見出し、本発明を完成した。

【００１５】以下に、本発明の有機電界発光素子につい
て、図面を参照して詳細に説明する。

【００１６】第１図は本発明の有機電界発光素子の構造
例を模式的に示す断面図であり、１は基板、２ａ、２ｂ
は導電層、３は有機正孔注入輸送層、４は有機電子注入
輸送層を各々表す。

【００１７】基板１は本発明の有機電界発光素子の支持
体となるものであり、通常、石英やガラスの板、金属板
や金属箔、プラスチックフィルムやシートなどが用いら
れるが、これらのうち、ガラス板や、ポリエステル、ポ
リメチルメタアクリレート、ポリカーボネート、ポリス
ルホンなどの透明な合成樹脂基板が好ましい。

【００１８】基板１上には導電層２ａが設けられる。こ
の導電層２ａは、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケ
ル、パラジウム、テルル等の金属、インジウム及び／又
はスズの酸化物などの金属酸化物やヨウ化銅、カーボン
ブラック、或いは、ポリ（３−メチルチオフェン）等の
導電性樹脂などにより構成される。

【００１９】第１図の例では、導電層２ａは陽極（アノ
ード）として正孔注入の役割を果たすものである。一方
、導電層２ｂは陰極（カソード）として有機電子注入輸
送層４に電子を注入する役割を果たす。導電層２ｂの構
成材料としては、前記導電層２ａの構成材料を用いるこ
とが可能であるが、効率良く電子注入を行うには、仕事
関数の低い値をもつ金属が好ましく、例えば、スズ、マ
グネシウム、インジウム、アルミニウム、銀等の適当な
金属又はそれらの合金が好適である。

【００２０】導電層２ａ、２ｂの形成は、通常、スパッ
タリング法、真空蒸着法などにより行われることが多い
が、銀などの金属微粒子或いはヨウ化銅、カーボンブラ
ック、導電性の金属酸化物微粒子、導電性樹脂微粉末な
どの場合には、これらの粉末を適当なバインダー樹脂溶
液に分散し、基板上に塗布することにより形成すること
もできる。更に、導電性樹脂の場合は電界重合により直
接基板上に薄膜を形成することもできる。なお、導電層
２ａ、２ｂは２以上の物質を積層してなる複合層であっ
ても良い。

【００２１】導電層２ａの厚みは、必要とする透明性に
より異なるが、透明性が必要とされる場合は、可視光の
透過率が６０％以上、好ましくは８０％以上透過するこ
とが望ましく、この場合、厚みは、通常、５０〜１０，
０００Å、好ましくは１００〜５，０００Å程度である
。なお、導電層２ａが不透明で良い場合は、導電層２ａ
の材質は基板１と同一でも良く、また、更には導電層を
前記導電層構成材料と異なる他の物質で積層することも
可能である。一方、導電層２ｂの膜厚は、通常の場合、
導電層２ａの膜厚と同程度とされる。

【００２２】第１図には示していないが、この導電層２
ｂの上に更に基板１と同様の基板を設けることもできる
。但し、導電層２ａと２ｂの少なくとも一方は透明性の
良いことが電界発光素子としては必要である。このこと
から、導電層２ａと２ｂの少なくとも一方は、１００〜
５，０００Åの膜厚であることが好ましく、透明性の良
いことが望まれる。

【００２３】導電層２ａの上に設けられる有機正孔注入
輸送層３は、電界を与えられた電極間において、陽極か
らの正孔を効率良く有機電子注入輸送層４の方向に輸送
することができる化合物より形成されることが必要とさ
れる。従って、有機正孔注入輸送化合物としては、導電
層２ａからの正孔注入効率が高く、かつ、注入された正
孔を効率良く輸送することができる化合物であることが
必要である。そのためには、イオン化ポテンシャルが小
さく、しかも正孔移動度が大きく、更に安定性に優れ、
トラップとなる不純物が製造時や使用時に発生し難い化
合物であることが要求される。

【００２４】このような正孔注入輸送化合物は、例えば
、特開昭５９−１９４３９３号公報の第５〜６頁及び米
国特許第４１７５９６０号の第１３〜１４欄に解説され
るものなどが挙げられる。これら化合物の好ましい具体
例としては、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−
メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−
ジアミン：１，１’−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノ
フェニル）シクロヘキサン：４，４’−ビス（ジフェニ
ルアミノ）クワドロフェニルなどの芳香族アミン系化合
物が挙げられる。芳香族アミン系化合物以外では、特開
平２−３１１５９１号公報に示されるヒドラゾン化合物
が挙げられる。これらの芳香族アミン化合物又はヒドラ
ゾン化合物は、単独で用いられるか、必要に応じて、各
々、混合物として用いても良い。

【００２５】有機正孔注入輸送層３の上に設けられる有
機電子注入輸送層４は、電界を与えられた電極間におい
て、陰極からの電子を効率良く有機正孔注入輸送層の方
向に輸送することができる化合物より形成されることが
必要とされる。従って、有機電子注入輸送化合物として
は、導電層２ｂからの電子注入効率が高く、かつ、注入
された電子を効率良く輸送することができる化合物であ
ることが必要である。そのためには、電子親和力が大き
く、しかも電子移動度が大きく、更に安定性に優れ、ト
ラップとなる不純物が製造時や使用時に発生し難い化合
物であることが要求される。

【００２６】このような条件を満たす材料としては、テ
トラフェニルブタジエンなどの芳香族化合物（特開昭５
７−５１７８１号公報）、８−ヒドロキシキノリンのア
ルミニウム錯体などの金属錯体（特開昭５９−１９４３
９３号公報）、シクロペンタジエン誘導体（特開平２−
２８９６７５号公報）、ペリノン誘導体（特開平２−２
８９６７６号公報）、オキサジアゾール誘導体（特開平
２−２１６７９１号公報）、ビススチリルベンゼン誘導
体（特開平１−２４５０８７号公報、同２−２２２４８
４号公報）、ペリレン誘導体（特開平２−１８９８９０
号公報、同３−７９１号公報）、クマリン化合物（特開
平２−１９１６９４号公報、同３−７９２号公報）、希
土類錯体（特開平１−２５６５８４号公報）、ジスチリ
ルピラジン誘導体（特開平２−２５２７９３号公報）な
どが挙げられる。これらの化合物を用いた場合は、有機
電子注入輸送層は電子を輸送する役割と、正孔と電子の
再結合の際に発光をもたらす役割を同時に果たす。

【００２７】本発明の有機電界発光素子においては、こ
のような材料よりなる有機正孔注入輸送層及び／又は有
機電子注入輸送層に前記一般式（Ｉ）で表されるナフタ
ル酸イミド誘導体を含有させるが、通常の場合、前記一
般式（Ｉ）で表されるナフタル酸イミド誘導体は、有機
電子注入輸送層４にドープされる。ドープされる領域は
有機電子注入輸送層４全体であっても、その一部分であ
っても良く、また、第２図に示す如く、有機電子注入輸
送層４の有機正孔注入輸送層３側の界面近傍の層４ａで
あっても良い（第２図において、４ｂはドープされてい
ない領域であり、符号１，２ａ，２ｂ，３は第１図にお
けると同じものをさす。）。上記ナフタル酸イミド誘導
体がホスト材料に対してドープされる量は１０−３〜１
０モル％が好ましい。なお、ホスト材料とは、例えば、
有機電子注入輸送層４がその役割を果たす場合、前述の
有機電子注入輸送化合物が挙げられ、有機正孔注入輸送
層３がホスト材料としての役割を果たす場合、前述の芳
香族アミン化合物やヒドラゾン化合物が挙げられる。

【００２８】前記一般式（Ｉ）において、Ｒ１としては
、好ましくは水素原子；メチル基、エチル基等の炭素数
１〜６のアルキル基；メトキシエチル基、エトキシエチ
ル基等のアルコキシアルキル基；メトキシ−エトキシエ
チル基、ｎ−ブトキシエトキシエチル基等のアルコキシ
アルコキシアルキル基；メトキシエトキシエトキシエチ
ル基、エトキシエトキシエトキシエチル基等のアルコキ
シアルコキシアルコキシアルキル基；フェニルオキシエ
チル基、ナフチルオキシエチル基、ｐ−クロロフェニル
オキシエチル基等のアリールオキシアルキル基；ベンジ
ル基、フェネチル基、ｐ−クロロベンジル基、ｐ−ニト
ロベンジル基等のアリールアルキル基；シクロヘキシル
メチル基、シクロヘキシルエチル基、シクロペンチルエ
チル基等のシクロアルキルアルキル基；アリルオキシエ
チル基、３−ブロモアリルオキシエチル基等のアルケニ
ルオキシアルキル基；シアノエチル基、シアノメチル基
等のシアノアルキル基；ヒドロキシエチル基、ヒドロキ
シメチル基等のヒドロキシアルキル基；テトラヒドロフ
リル基、テトラヒドロフリルエチル基等のテトラヒドロ
フリルアルキル基等の置換又は非置換のアルキル基、ア
リル基、２−クロロアリル基等の置換又は非置換アルケ
ニル基、フェニル基、ｐ−メチルフェニル基、ナフチル
基、ｍ−メトキシフェニル基等の置換又は非置換のアリ
ール基、シクロヘキシル基、シクロベンチル基等のシク
ロアルキル基が挙げられる。

【００２９】Ｒ２及びＲ３としては水素原子；ハロゲン
原子；ニトロ基；アルキル基やアリール基等の置換基を
有していても良いアミノ基；シアノ基；メトキシ基、エ
トキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；チオアルコ
キシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基
等の炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基；メチルカ
ルボニル基、エチルカルボニル基等のアルキルカルボニ
ル基；メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキル
基；ベンジル基、フェネチル基、ｐ−クロロベンジル基
、ｐ−ニトロベンジル基等のアリールアルキル基；シク
ロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、シクロ
ペンチルエチル基等のシクロアルキルアルキル基；アリ
ルオキシエチル基、３−ブロモアリルオキシエチル基等
のアルケニルオキシアルキル基；水酸基；２−クロロア
リル基等の置換又は非置換アルケニル基、フェニル基、
ｐ−メチルフェニル基、ナフチル基、ｍ−メトキシフェ
ニル基等の置換又は非置換のアリール基、シクロヘキシ
ル基、シクロベンチル基等のシクロアルキル基が挙げら
れる。

【００３０】Ｘ１及びＸ２としては、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基が挙げられ
るが、好ましくは水素原子又はニトロ基である。

【００３１】これらのナフタル酸イミド誘導体の合成法
は、例えば、特公昭４７−１１０６４号公報、特公昭４
７−８４６５号公報、特公昭５３−５３０４号公報等に
示されているが、具体的には下記一般式（ＩＩ）（（Ｉ
Ｉ）式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ１及びＸ２は前記一般式（Ｉ
）におけると同一の意義を有する。）で表される無水ナ
フタル酸誘導体と、一般式Ｒ１ＮＨ２（式中、Ｒ１は前
記一般式（Ｉ）におけると同一の意義を有する。）で表
される化合物とを適当な溶媒中で反応させることによっ
て合成される。

【００３２】

【化５】

【００３３】このようにして得られる一般式（Ｉ）で表
されるナフタル酸イミド誘導体の具体例を、以下の構造
式（１）〜（１０）に示すが、これらに限定するもので
はない。

【００３４】

【化６】

【００３５】本発明において、有機正孔注入輸送層３は
、例えば、塗布法或いは真空蒸着法により前記導電層２
ａ上に積層することにより形成される。塗布の場合は、
有機正孔注入輸送化合物を１種又は２種以上と必要によ
り正孔のトラップにならないバインダー樹脂や、レベリ
ング剤等の塗布性改良剤などの添加剤を添加、溶解した
塗布溶液を調製し、スピンコート法などの方法により導
電層２ａ上に塗布し、乾燥して有機正孔注入輸送層３を
形成する。バインダー樹脂としては、ポリカーボネート
、ポリアリレート、ポリエステル等が挙げられる。 バインダー樹脂は添加量が多いと正孔移動度を低下させ
るので、少ない方が望ましく、塗布溶液に対して５０重
量％以下が好ましい。

【００３６】真空蒸着法の場合には、有機正孔注入輸送
材料を真空容器内に設置されたるつぼに入れ、真空容器
内を適当な真空ポンプで１０−６Ｔｏｒｒにまで排気し
た後、るつぼを加熱して、正孔注入輸送材料を蒸発させ
、るつぼと向き合って置かれた基板上に層を形成する。

【００３７】有機正孔注入輸送層３の膜厚は、通常、１
００〜３０００Å、好ましくは３００〜１０００Åであ
る。このように薄い膜を一様に形成するためには、真空
蒸着法が好適である。

【００３８】一方、前記一般式（Ｉ）で表されるナフタ
ル酸イミド誘導体がドープされる有機電子注入輸送層４
は、例えば、塗布法或いは真空蒸着法により、前記有機
正孔注入輸送層３上に積層することにより形成される。

【００３９】塗布の場合は、有機電子注入輸送化合物と
、前記一般式（Ｉ）で表されるナフタル酸イミド誘導体
、更に必要により、電子のトラップや発光の消光剤とな
らないバインダー樹脂や、レベリング剤等の塗布性改良
剤などの添加剤を添加、溶解した塗布溶液を調製し、ス
ピンコート法などの方法により有機正孔注入輸送層３上
に塗布し、乾燥して有機電子注入輸送層４を形成する。 バインダー樹脂としては、ポリカーボネート、ポリアリ
レート、ポリエステル等が挙げられる。バインダー樹脂
は添加量が多いと電子移動度を低下させるので、少ない
方が望ましく、塗布溶液に対して５０重量％以下が好ま
しい。

【００４０】真空蒸着法の場合には、有機電子注入輸送
材料を真空容器内に設置されたるつぼに入れ、前記一般
式（Ｉ）で表されるナフタル酸イミド誘導体を別のるつ
ぼに入れ、真空容器内を適当な真空ポンプで１０−６Ｔ
ｏｒｒ程度にまで排気した後、各々のるつぼを同時に加
熱して内容物を蒸発させ、るつぼと向き合って置かれた
基板１の有機正孔注入輸送層３上に層を形成する。また
、他の方法として、上記の材料を予め所定比で混合した
ものを同一のるつぼを用いて蒸発させても良い。有機電
子注入輸送層４の膜厚は、通常、１００〜２０００Å、
好ましくは３００〜１０００Åである。このような薄い
膜を一様に形成するためには、通常の場合、真空蒸着法
が好適に用いられる。

【００４１】また、有機電界発光素子の発光効率を更に
向上させるために、上述のようにしてドープされた有機
電子注入輸送層４の上に、第３図に示す如く、更に他の
有機電子注入輸送層５を積層することが考えられる。こ
の有機電子注入輸送層５に用いられる化合物には、陰極
からの電子注入が容易で、電子の輸送能力がさらに大き
いことが要求される。この様な有機電子注入輸送材料と
しては、化７に示す化合物などのニトロ置換フルオレノ
ン誘導体、化８に示す化合物などのチオピランジオキシ
ド誘導体、化９に示す化合物などのジフェニルキノン誘
導体、化１０に示す化合物などのペリレンテトラカルボ
ン酸誘導体（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２７巻
、Ｌ２６９頁、１９８８年）、化１１に示す化合物など
のオキサジアゾール誘導体（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅ
ｔｔ．５５巻、１４８９頁、１９８９年）などが挙げら
れる。

【００４２】

【化７】

【００４３】

【化８】

【００４４】

【化９】

【００４５】

【化１０】

【００４６】

【化１１】

【００４７】このような有機電子注入輸送層５の膜厚は
、通常、１００〜２０００Å、好ましくは３００〜１０
００Åである。

【００４８】なお、本発明においては第１図とは逆の構
造、即ち、基板上に導電層２ｂ、有機電子注入輸送層４
、有機正孔注入輸送層３、導電層２ａの順に積層する構
成を採用することも可能であり、既述した様に少なくと
も一方が透明性の高い２枚の基板の間に本発明の有機電
界発光素子を設けることも可能である。また、同様に、
第２図及び第３図についても、これらと逆の構造に積層
することも可能である。

【００４９】

【作用】有機電界発光素子の前述の有機正孔注入輸送層
及び／又は有機電子注入輸送層のドープ材料として、前
記一般式（Ｉ）で表されるナフタル酸イミド誘導体を用
いることにより、優れた発光特性をもたらすことが可能
とされる。

【００５０】ところで、有機電界発光素子の発光効率を
向上させるとともに発光色を変化させる目的で、８−ヒ
ドロキシキノリンのアルミニウム錯体をホスト材料とし
て、各種の蛍光色素をドープすることが行われている（
米国特許４，７６９，２９２号）。この方法の利点とし
ては、■　　高効率の蛍光色素により発光効率が向上、
■　　蛍光色素の選択により発光波長が可変、■　　濃
度消光を起こす蛍光色素も使用可能、■　　薄膜性のわ
るい蛍光色素も使用可能、等が挙げられる。

【００５１】これに対して、前記化６で示されるナフタ
ル酸イミド誘導体■をアセトン中に３×１０−３モル／
リットルの濃度で溶かした溶液を、水銀ランプ（波長３
５０ｎｍ）で励起して測定した蛍光測定の結果は下記表
１の通りである。なお、相対蛍光強度の基準は、アルミ
ニウムの８−ヒドロキシキノリン錯体（Ａｌ（ＯＸ）３
と表中で略す）のクロロホルム溶液とした。この結果か
らも本発明による発光特性の向上効果は明らかである。

【００５２】

【表１】

【００５３】

【実施例】次に、実施例及び比較例を挙げて本発明を更
に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限
り、以下の実施例の記載に限定されるものではない。 実施例１，２ 第１図に示す構造の有機電界発光素子を以下の方法で作
製した。ガラス基板上にインジウム・スズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）透明導電膜を１２００Å厚さに堆積したものを水洗
し、更にイソプロピルアルコールで超音波洗浄した後、
真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が２×１０
−６Ｔｏｒｒ以下になるまで油拡散ポンプを用いて排気
した。有機正孔注入輸送層材料として、以下のヒドラゾ
ン化合物（Ｈ１）及び（Ｈ２）を、モル比で（Ｈ１）：
（Ｈ２）＝１：０．３で混合したものを、セラミックる
つぼに入れ、るつぼの周囲のタンタル線ヒーターで加熱
して真空容器中で蒸発させた。るつぼの温度は１５０〜
１９０℃の範囲で、蒸着時の真空度は６×１０−７Ｔｏ
ｒｒであった。有機正孔注入輸送層をこのようにして５
２０Åの膜厚で蒸着した。蒸着時間は４分であった。

【００５４】

【化１２】

【００５５】次に、有機電子注入輸送層の材料として、
以下の構造式に示すアルミニウムの８−ヒドロキシキノ
リン錯体Ａｌ（Ｃ９Ｈ６ＮＯ）３とドープする蛍光色素
として前記化６で示されるナフタル酸イミド誘導体■を
、各々、別々のるつぼを用いて、同時に加熱して蒸着を
行った。

【００５６】

【化１３】

【００５７】この時の各々のるつぼの温度は、アルミニ
ウムの８−ヒドロキシキノリン錯体に対して２００〜２
３０℃、ナフタル酸イミド誘導体■に対しては１２５〜
１４０℃で制御した。蒸着時の真空度は７×１０−７Ｔ
ｏｒｒで、蒸着時間は２分であった。結果として、膜厚
５１０Åでナフタル酸イミド誘導体■が上記錯体に対し
て２．２モル％ドープされた有機電子注入輸送層を得た
。

【００５８】最後にカソードとして、マグネシウムと銀
の合金電極を２元同時蒸着法によって膜厚１５００Åに
蒸着形成した。蒸着はモリブデンボートを用い、真空度
は８×１０−６Ｔｏｒｒで、蒸着時間は８分とし、その
結果、光沢のある膜が得られた。マグネシウムと銀の原
子比は１０：１〜２の範囲であった。このようにして有
機電界発光素子Ａを作製した。

【００５９】この有機電界発光素子ＡのＩＴＯ電極（ア
ノード）にプラス、マグネシウム・銀電極（カソード）
にマイナスの直流電圧を印加して測定した発光特性の結
果を表２に示す。なお、この素子の発光スペクトルのピ
ーク波長は５１０ｎｍで、緑色の一様な発光を示した。

【００６０】なお、表２において、Ｖｔｈは輝度が１ｃ
ｄ／ｍ２となる電圧、発光効率はＶ１００での効率であ
る。

【００６１】比較例１ 有機電子注入輸送層にナフタル酸イミド誘導体■のドー
プを行なわない他は実施例１と同様にして有機電界発光
素子Ｂを作製した。この素子の発光特性の測定結果を表
２に示す。この素子の発光スペクトルのピーク波長は５
３０ｎｍで、緑色の一様な発光を示した。

【００６２】比較例２ 有機電子注入輸送層のホスト材料として８−ヒドロキシ
キノリンのアルミニウム錯体を使用せず、ナフタル酸イ
ミド誘導体■のみで有機電子注入輸送層を形成した以外
は実施例１と同様にして素子Ｃを作製した。この素子の
発光特性の測定結果を表２に示す。この素子は黄色の発
光を示した。

【００６３】

【表２】

【００６４】

【発明の効果】以上詳述した通り、本発明の有機電界発
光素子によれば、陽極、有機正孔注入輸送層、有機電子
注入輸送層、陰極が基板上に順次設けられ、しかも、有
機正孔注入輸送層及び／又は有機電子注入輸送層、もし
くはその一部分に特定のナフタル酸イミド誘導体をドー
プしているため、両極に電圧を印加した場合、低い駆動
電圧で実用上十分な輝度の発光を得ることができ、長期
間の保存後も初期の発光特性を維持できる。本発明の電
界発光素子はフラットパネル・ディスプレイ（例えば壁
掛けテレビ）の分野や画発光体としての特徴を生かした
光源（例えば、複写機の光源、液晶ディスプレイや計器
類のバックライト光源）、表示板、標識灯への応用が考
えられ、その工業的有用性は極めて大である。

【図面の簡単な説明】

【図１】第１図は本発明の有機電界発光素子の一実施例
を示す断面図である。

【図２】第２図は本発明の有機電界発光素子の他の実施
例を示す断面図である。

【図３】第３図は本発明の有機電界発光素子の別の実施
例を示す断面図である。

【符号の説明】

１　　基板 ２ａ，２ｂ　　導電層 ３　　有機正孔注入輸送層 ４　　有機電子注入輸送層

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　順次に、陽極、有機正孔注入輸送層、
   有機電子注入輸送層及び陰極が積層されて成る有機電界
   発光素子において、有機正孔注入輸送層及び／又は有機
   電子注入輸送層が、下記一般式（Ｉ）で表わされるナフ
   タル酸イミド誘導体を含有することを特徴とする有機電
   界発光素子。 【化１】 （式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、アラルキル基、
   アルケニル基、アリル基、置換基を有していても良い芳
   香族炭化水素環基又は芳香族複素環基、Ｒ２及びＲ３は
   水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してい
   ても良いアミノ基、シアノ基、アルコキシ基、アルキル
   カルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキル基、
   アルケニル基、アリル基、Ｘ１及びＸ２は水素原子、ハ
   ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ基、アル
   コキシカルボニル基を示す。）