KR890002714B1 - 자외선을 차단하는 수지 조성물 - Google Patents
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Abstract
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Description
제 1 도는 실시예1에 나타낸 시이트의 자외선 가시스펙트럼 투과도를 나타내는 그래프이다.
제 2 도는 실시예11에 나타낸 시이트의 자외선 가시스펙트럼 투과도를 나타내는 그래프이다.
제 3 도는 실시예16에 나타낸 도포막의 자외선 가시스펙트럼 투과도를 나타내는 그래프이다.
본 발명은 신규 자외선 차단 수지 조성물, 특히 파장이 370mm 이하인 빛을 거의 완전히 흡수하고, 자외선을 거의 완전히 차단시키는 수지 조성물에 관한 것이다.
자외선 차단수지 조성물은 인쇄물, 사지, 채색된 스티일 플레이트등의 착색 및, 음식물, 화학물질, 액정 및 필름, 병등과 같은 성형품의 성질 변화를 방지시키는 도포물질로서 사용된다.
자외선 흡수 및 자외선 차단 능력은 수지에 부여키위해 사용되어 왔던 종래의 첨가제로는 하기의 것들이 있다. (1) 벤조페논, 벤조트리아졸등과 같은 자외선 흡수제. (2) 투명산화철, 미세하게 분쇄된 산화티타늄 등과 같은 무기 화합물. (3) 유기 색소 및 안료.
그러나 벤조페논, 벤조트리아졸 등과 같은 현존의 자외선 흡수제들은 우수한 자외선 흡수 능력을 가지고는 있으나, 열안정성, 승화에 대한 안정성 및 유기 물질과의 화합성과 같은 많은 문제점들을 가지고 있다. 투명산화철 및 미세하게 분쇄된 산화티타늄은 낮은 자외선 흡수성을 가지고 있기 때문에, 이들은 광도로 수지에 첨가시켜야 하고, 이에따라 투명한 수지 조성물을 습득하기가 불가능하다. 또한 예를들어 프탈로시아닌블루와같은 유기색소 및 안료의 몇종은 어느정도까지 자외선을 흡수할 수 있으나, 가시파장대 내에서는 일반적으로 흡수성이 크다. 따라서, 이들을 사용할 경우에는 수지류가 많이 착색된다.
본 발명의 목적은 자외선 흡수성을 가지고 있는 상기의 현존 화합물류 1~3에 의거한 결점을 전혀가지고 있지 않는 신규 자외선 흡수 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 염료 및 안료의 중간물질로 공지되어 있는 몇 종류의 화합물 및 이들의 유사 화합물의 강력한 자외선 흡수 능력을 가지고 있고, 열 안정성, 승화내성 및 유기물질과의 화합력이 우수하며, 이들 화합물을 수지물질에 첨가시키는 경우 우수한 자외선 차단 수지 조성물이 생성된다는 사실을 발견하였다.
즉, 본 발명에 따라 하기식 화합물로부터 선태된 화합물(A)의 1종 이상을 함유하는 수지 조성물의 제공된다.
여기서, R1및 R2는 각각 수소원자, 할로겐원자, 또는 탄소원자수 1~10의 알킬 또는 알콕시기를 나타내고,
를 나타내며, R3는 수소원자, 탄소수 1~10의 알킬기, 나프틸기 또는 하기 일반식의 치환제를 나타낸다.
[식중, R4~R8은 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 또는 탄소수 1~10의 알킬 또는 알콕시기를 나타낸다.]
화합물(A)는 이미 색소 및 안료의 중간물질로서 공지되어 왔다. 그 예로는 아조형 색소 및 안료의 중간 물질인 하기의 화합물들이 포함된다. 나프톨 AS (3-히드록시-2-나프타닐리드), 나프톨 AS-E (4'-콜로로-3-히드록시-2-나프타닐리드), 나프톨 AS-MCA (3'-콜로로-3-히드록시-2-나프타닐리드), 나프톨 AS-BS (3-히드록시-3'-나트로-2-나프타닐리드), 나프톨 AS-AN (3-히드록시-4'-니트로-2-나프타닐리드), 나프톨 AS-D (3-히드록시-2-나프토-0-톨루이티드), 나프톨 AS-RT (3-히드록시-2-나프토-P-톨루이티드), 나프톨 AS-TR(4'-콜로로-3-히드록시-2-나프토-0-톨루이티드), 나프톨 AS-KB (5'-콜로로-3-히드록시-2-나프토-0-톨루이티드), 나프톨 AS-MX (3-히드록시-2-나프토-2, 4-크실리디드), 나프톨 AS-OL (3-히드록시-2-나프토-0-아니시디드), 나프톨 AS-CA (5'-클로로-3-히드록시-2-나프토-아니시디드), 니프톨 AS-RL (3-히드록시-2-나프토-P-아니시디드), 니프톨 AS-LT (3-히드록시-2'-메틸-2-나프토-P-아니시디드), 나프톨 AS-BG (3-히드록시-2', 5'-디메톡시-2-나프타닐리드), 나프톨 AS-ITR (5'-클로로-3-히드록시-2', 4'-디메톡시-2-나프타닐리드), 나프톨 AS-LC (4'-클로로-3-히드록시-2', 5'-디메톡시-나프타닐리드), 나프톨 AS-PH (3-히드록시-2-나프트-0-페네티디드), 나프톨 AS-VI (3-히드록시-2-나프트-P-페네티디드), 나프톨 AS-BO (3-히드록시-N-1-나프틸 1-2-나프타미드),나프톨 AS-SW (3-히드록시-N-2-나프틸 1-2-나프타미드), 나프톨 AS-BM (3, 3"-다히드록시-4', 4'"-비 2-나프트-0-톨루이디드), 나플톨 AS-BR (3, 3"-디히드록시-4', 4'"-비-2-나프트-0-아니시디드), 나프톨 AS-S (3-히드록시-N-2-메톡시-3-티벤조푸릴), -2-나프아미드), 나프톨 AS-GR (3-히드록시-2-0-안트로톨루이디드), 나프톨 AS-SR (2-히드록시-2'-메틸-11H-벤조(a)카르바롤-3-카르복스-P-아니시디드), 나프톨 AS-SG(히드록시-11H-벤조(a)카르바롤-3-카르복스-P-아니시디드), 나프톨 AS-LB (4'-콜로로-2-히드록시-1-카르바롤 카르복사닐리드), and 나프톨 AS-BT (2-히드록시-2', 5'-디메톡시-3-디벤조푸란카르복사닐리드), 물론, 자외선 흡수성, 열 안전성, 승화 내성 및 유기물질과는 화합성이 우수한 바람직한 화합물은 식(Ⅰ) 화합물 및 R3가 나프틸기 또는 식
의 치환제를 나타내는 식(Ⅱ)의 화합물이고, R4~R8은 동일 또는 상이하며, 각각 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 탄소원자수 1~10의 알킬 또는 알콕시기이고, R4~R8중의 1개 이상의 탄소원자수가 1~10을 함유하는 알킬 또는 알콕시기이다.
가장 바람직한 화합물은 나프톨 AS-ITR, 나프톨 AS-LC, 나프톨 AS-BM 및 나프톨 AS-BR이다.
본 발명에서 사용되는 화합물(A)의 수지에 따라서 비율은 수지의 사용 용도에 따라 매우 다르다. 그러나 화합물(A)는 수지 100중량부당 0.005~900중량부의 양으로 첨가되고, 바람직하게는 피복 수지의 경우에는 동일 기재에 대해 1~50중량부, 성형 수지의 경우에는 동일기재에 따라서 0.01~50중량부 사용된다.
본 발명의 수지 조성물은 제조하는데 사용될 수 있는 수지류의 예로는, 폴리올레핀류, 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체, 폴리스티렌, ABS 수지, 염화 폴리비닐, 염화 폴리비닐리덴, 염화비닐-아세트산비닐 공중합체, 폴리카르보네이트, 아크릴산수지, 에폭시수지, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리우레탄, 니트로셀룰로오즈 및 이들 공중합체를 구성하는 단량체들로 이루어진 공중합체와 같은 열가소성수지 및 열경화성 수지류가 포함된다. 특히, 본 발명 화합물(A)로 고온에서 성형되는 폴리카르보네이트, 아크릴산수지, 폴리에스테르 등과 같은 수지류에 첨가시키는 경우에는, 우수한 열내성 및 승화내성과 같은 화합물(A)의 특성를 나타내고. 소량의 화합물(A)를 첨가시키는 것에의해 우수한 효과를 나타낼 수 있다. 현존의 자외선 흡수제가 사용되는 경우에는, 본채 및 승화에 의한 손실이 커진다. 따라서, 이들은 과량으로 상시 수지류에 첨가되어야 한다.
본 발명에서 사용되는 화합물(A)에 첨가되는 수지 조성물을 상술한것과 같은 매우 우수한 자외선 차단효과를 나타낸다. 화합물(A)는 종래의 것과 비슷하거나 그 이상의 효과를 나타내는 종래의 자외선 흡수제와 유사하게 사용된다. 이것은 그 자체로서 첨가되는 수지류의 빛내성의 중진에도 효과가 있을뿐 아니라, 이에따라 필름 및 병들과 같은 성형품들의 착색 또는 성질변화를 방지시키기 위해서도 사용될 수 있다.
수지에 화합물(A)를 첨가시키는 방법을 하기의 것들 중에서 적절히 선택할 수가 있다. (1) 성형시 또는 공정시에 화합물(A)를 직접 첨가시키는 방법. (2) 화합물을 미리제조하여 반응을 진행시키는 방법. (3) 고농도의 매스터 배치를 만들고, 공정시에 이를 첨가시키는 방법. (4) 수지의 중합시에 화합물(A)를 첨가시키는 방법.
본 발명에서는 염료, 안료등과 같은 착색제, 충전제, 안정화제 및 화합물 이외의 물질을 필요에 따라 수지 조성물에 첨가시킬 수가 있다. 하기의 실시예 및 비교예가 본 발명을 더 설명할 것이다. 각각의 실시예에서 사용되는 화합물(A)의 구조는 표-1에 나타나 있다.
[표 1]
[실시예 1~6]
표 1 에서 나타나 있는 각 화합물(0.5중량부)을 99.5중량부의 폴리메틸 메타크릴레이트와 혼합한 다음 그 혼합물을 두께 0.2mm의 시이트를 만들기 위하여 160℃에서 가열 프레스한다. 혼합된 화합물 각각은 폴리메틸 메타크릴레이트 중에 균일하게 분산되어 있음이 배율 400배의 현미경에 의하여 확인된다. 만들어진 시이트는 분광 광도계를 사용하여 자외 가시 스펙트럼의 투과도를 시험하여 자외선이 380nm 이하의 파장에서 거의 완전히 차단됨을 발견하였다.
첨부도면에서, 제 1 도는 실시예 1 의 시이트의 자외 가시 스펙트럼의 투과도를 나타내는 그래프이다.
[실시예 7~12]
표 1 에 나타나 있는 화합물 각 1중량부를 99.0중량부의 폴리에틸렌 테레프탈레이트와 혼합하고, 이 혼합물을 0.1mmHg의 감압하 10시간 동안 가열 건조시킨다. 계속해서, 생성된 물질을 290℃의 압출기로 압출하면 0.1mmHg두께의 시이트가 만들어진다. 화합물은 이들 각각의 시이트에 균일하게 화합된다. 이 시이트를 자외 가시 스펙트럼의 투과도를 시험하여 자외선이 380nm 이하의 파장에서 거의 완전히 차단됨을 발견 하였다.
첨부도면에서, 제 2 도는 실시예11에서 시이트의 자외 가시 스펙트럼의 투과도를 나타내는 그래프이다.
[실시예 13]
나프톨 AS-BR의 양을 1.0중량부에서 0.1중량부로 변화시키는 것만 제외하고 실시예11의 방버을 반복하낟. 그 결고, 0.1mm두께의 시이트가 얻어진다. 시이트를 자외 가시 스펙트럼의 투과도 시험을 하여 370nm 이하의 파장에서 자외선이 거의 완전히 차단됨을 발견하였다.
[실시예 14]
나프톨 AS-BR의 양을 1.0중량부에서 20중량부로 변화시키는 것만 제외하고 실시예11의 방법을 반복한다. 그결과, 0.1mm두께의 시이트가 얻어진다. 생성된 시이트를 자외 가시 스펙트럼의 투과도 시험을 하여 395nm 이하의 파장에서 자외광이 거의 완전히 차단됨을 발견하였다.
[실시예 15~20]
표 1 에 나타난 화합물 각 10중량부, 폴리아미드 수지(Sanmide S-150 : 산요 화학사제) 20중량부 및에틸아세테이트, 이소프로필 알코올 및 톨루엔의 혼합(비율 1: 3 : 6) 유기용매 70중량부를 어트리터(attriter)로 날화(knead)시킨다. 계속해서, 생성된 혼합물을 그라비야 인쇄기로 두께 50㎛의 폴리프로필렌 막을 도포하여 건조 도포막의 두께가 5㎛가 되게한다. 그런다음, 자외 가시 스펙트럼의 투과도를 시험하여, 자외선이 380nm 이하의 파장에서 거의 완전히 차단됨을 발견하였다.
첨부 도면에서, 제 3 도는 실시예16에서 도포막의 자외 가시 스펙트럼의 투과도를 나타내는 그래프이다.
[실시예 21]
나프톨 AS-LS의 양을 10중량부에서 0.4중량부로 변화시키는 것만 제외하고 실시예16의 방법을 반복한다. 따라서, 도포된 폴리프로필렌 막이 생성된다. 도포막을 자외 가시 스펙트롬의 투과도 시험을 행하여, 자외선이 375nm 이하의 파장에서 거의 완전히 차단됨을 발견하였다.
[실시예 22]
나프톨 AS-LC의 양을 10중량부에서 30중량부로 변화시키는 것만 제외하고 실시예16의 방법을 반복한다. 그 결과, 도포된 폴리프로필렌 막이 수득된다. 도포막을 자외 가시 스펙트럼의 투과도 시험을 행하여 395nm 이하의 파장에서 자외선이 거의 완전히 차단됨을 발견하였다.
[참고예]
본 발명에서 사용된 화합물과 시판되는 대표적인 자외선 흡수제의 열 안정성 및 내 승화성을 비교하기 위하여 열 손실을 측정한다.
본 발명에서 사용된 화합물 및 공지의 자외선 흡수제 각 5g씩을 정확하게 무게를 달아 200℃의 건조기에 3시간동안 방치한다. 그런다음 무게를 달아 연손실을 측정한다. 결과가 표 2 에 나타나 있다.
표 2 로 부터, 본 발명에서 사용된 화합물의 열 손실을 공지의 자외선 흡수제의 열손실의 약 1/3~1/10이다.
[표 2]
Claims (8)
- 5'-클로로-3-히드록시-2',4'-디메톡시-2-나프타닐리드, 4'-클로로-3-히드록시-2', 5'-디메톡시-2-나프타닐리드, 3, 3"-디히드록시-4, 4"-비-2-나프토-0-톨루이다이드 및 3, 3"-디히드록시-4', 4'"-비-2-나프토-0-아니시다이드로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물(A) 1종 이상과 폴리카르보네이트수지, 폴리에스테르수지 및 폴리아미드수지로 이루어진 군으로부터 선택된 열가소성수지 1종 이상을 함유하며, 언급한 열가소성 수지 100중량부당 언급된 화합물(A)의 양이 0.01 내지 50중량부임을 특징으로 하는, 파장 370nm 이하의 빛을 거의 완전히 흡수할 수 있는 수지 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 언급된 화합물(A)를 열가소성수지 100중량부당 0.1 내지 50중량부의 양으로 함유하는 수지 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 언급된 열가소성 수지가 폴리카르보네이트로 주로 이루어진 열가소성수지인 수지 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 언급된 열가소성수지 폴리에스테르로 주로 이루어진 열가소성수지인 수지 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 언급된 열가소성수지가 폴리에틸렌테레프탈레이트인 수지 조성물.
- 제 5 항에 있어서, 언급된 화합물(A)가 폴리에틸렌테레프탈레이트 열가소성수지 100중량부당 0.1 내지 50중량부의 양으로 존재하는 수지 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 언급된 열가소성수지가 폴리아미드수지인 수지 조성물.
- 제 7 항에 있어서, 언급된 화합물(A)를 폴리아미드수지 100중량부당 0.1 내지 50중량부의 양으로 함유하는 수지 조성물
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