JPH04134065A - インドール系化合物およびその用途 - Google Patents
インドール系化合物およびその用途Info
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- G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
- G03C1/815—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by means for filtering or absorbing ultraviolet light, e.g. optical bleaching
- G03C1/8155—Organic compounds therefor
-
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
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-
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-
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、新規なインドール系化合物に関する。
本発明の化合物は、着色樹脂組成物、樹脂製フィルム、
感熱記録材料、液晶表示材料などに(添加して)使用さ
れる紫外線吸収剤、或はハレーション防止染料として、
極めて有用である。
感熱記録材料、液晶表示材料などに(添加して)使用さ
れる紫外線吸収剤、或はハレーション防止染料として、
極めて有用である。
[従来の技術1
太陽からの紫外線は、波長250〜400nmを有する
。しかし種々の有機化合物はこのような紫外線を受ける
と分解又は劣化して、多くの商業製品の価値を低下させ
る原因となっていた。
。しかし種々の有機化合物はこのような紫外線を受ける
と分解又は劣化して、多くの商業製品の価値を低下させ
る原因となっていた。
そこで、紫外線吸収剤を天然・合成樹脂やゴム等高分子
化合物、或は染ネ状化粧品クリーム等に添加して、日光
による劣化や変・退色、肌の日焼は等の防止か行われる
。
化合物、或は染ネ状化粧品クリーム等に添加して、日光
による劣化や変・退色、肌の日焼は等の防止か行われる
。
又近時、ファクンミリ、各種プリンター等の感熱記録装
置に広く使用されている感熱記録材料、或は時計、電卓
、自動車用計器などの表示材料として使用されている液
晶物質等にも紫外線吸収剤を添加するなどして、耐光性
の改善された材料か提供されている。また、紫外線吸収
剤を添加したフィルムをカラー画像の保護膜として使用
し、光に対する安定性を改良する提案なともされている
。
置に広く使用されている感熱記録材料、或は時計、電卓
、自動車用計器などの表示材料として使用されている液
晶物質等にも紫外線吸収剤を添加するなどして、耐光性
の改善された材料か提供されている。また、紫外線吸収
剤を添加したフィルムをカラー画像の保護膜として使用
し、光に対する安定性を改良する提案なともされている
。
従来、そのような紫外線吸収剤としては、例えは、ザリ
シレート系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアソール系
、/アノアクリレート系、ヒンダドアミン系等のものか
知られる。これらの多くは無色性であり、プラスチング
等の透明物あるいは着色物に対し実質的に影響を及ぼさ
ないものである。
シレート系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアソール系
、/アノアクリレート系、ヒンダドアミン系等のものか
知られる。これらの多くは無色性であり、プラスチング
等の透明物あるいは着色物に対し実質的に影響を及ぼさ
ないものである。
的に安定であること)、及び
(4)その他、各種用途に使用される高分子物質に対す
る混和性、溶解性なと適用性の良いこと等 を備えた化合物、それを有効成分とする紫外線吸収剤、
更に着色成形用プラスチック、感熱記録用材料、転写紙
用保護膜、退色防止用フィルムやフィルタ、液晶表示用
材料などに用いられる樹脂にそのような紫外線吸収剤を
配合した樹脂組成物を提供することを、目的とする。
る混和性、溶解性なと適用性の良いこと等 を備えた化合物、それを有効成分とする紫外線吸収剤、
更に着色成形用プラスチック、感熱記録用材料、転写紙
用保護膜、退色防止用フィルムやフィルタ、液晶表示用
材料などに用いられる樹脂にそのような紫外線吸収剤を
配合した樹脂組成物を提供することを、目的とする。
[課題を解決するだめの手段]
上記目的を達成するため鋭意検討した結果、本発明のイ
ンドール系化合物か上記の各特性を満足する化合物であ
る事を見出し、本発明を成すに至つIこ。
ンドール系化合物か上記の各特性を満足する化合物であ
る事を見出し、本発明を成すに至つIこ。
即ち本発明は、式
[発明か解決しようどする課題1
しかしなから、従来の紫外線吸収剤は、波長290〜3
80nmの領域内に紫外線吸収性を示すものが大半であ
り、波長380〜400nmの範囲の紫外線に対するフ
ィルタの作用が顕著であるものは少なかった。またその
有用性についても、積極的に且つ充分に研究されていな
かった。
80nmの領域内に紫外線吸収性を示すものが大半であ
り、波長380〜400nmの範囲の紫外線に対するフ
ィルタの作用が顕著であるものは少なかった。またその
有用性についても、積極的に且つ充分に研究されていな
かった。
本発明は、下記の各特性、即ち
(1)光吸収性(分子吸光係数の大きい吸収を380〜
400nmの領域に示し、しかも無色または可及的淡色
であること): (2)光安定性(吸収剤自身かラジカル解離して分解あ
るいは高分子物質と反応したり、また増感剤となって高
分子あるいは色利その他の配合剤を酸化分解させるなど
光学的に活性化さ七ないこと); (3)熱安定性(多くの高分子物質は加工製品となるま
でに熱履歴を経ることか多いし、日光直射下とか熱転写
等の際にはかなり昇温する。したかって吸収剤自身、上
記温度において熱化学(式中、R1は置換基があっても
よいアルキル若しくはアラルキル基、R2は−CN若し
くは一000R3、R3は置換基かあってもよいアルキ
ル若しくはアラルキル基を示す。) で表わされるインドール系化合物、その製法、それを有
効成分とする紫外線吸収剤、及びその紫外線吸収剤を含
有する樹脂組成物を提供する。
400nmの領域に示し、しかも無色または可及的淡色
であること): (2)光安定性(吸収剤自身かラジカル解離して分解あ
るいは高分子物質と反応したり、また増感剤となって高
分子あるいは色利その他の配合剤を酸化分解させるなど
光学的に活性化さ七ないこと); (3)熱安定性(多くの高分子物質は加工製品となるま
でに熱履歴を経ることか多いし、日光直射下とか熱転写
等の際にはかなり昇温する。したかって吸収剤自身、上
記温度において熱化学(式中、R1は置換基があっても
よいアルキル若しくはアラルキル基、R2は−CN若し
くは一000R3、R3は置換基かあってもよいアルキ
ル若しくはアラルキル基を示す。) で表わされるインドール系化合物、その製法、それを有
効成分とする紫外線吸収剤、及びその紫外線吸収剤を含
有する樹脂組成物を提供する。
上記−綴代[T]において、R1としては例えば分岐鎖
を有してもよい炭素数1〜12のアルキル若しくはアラ
ルキル基が挙げられる。具体的には、メチル、エチル、
(イソ)ブチル、t−ブチル、ヘキシル、オクチル、2
−エチルヘキシル、ドデシル、ベンジル等が挙げられる
。R2は、ニトリル(−CN)若しくはエステル(−C
OOR3)基である。R3としては、例えば置換基を有
してもよい炭素数1〜20のアルキル若しくはアラルキ
ル基が挙げられる。R3の具体例としては、例えば上記
R1で例示したもの及びβ−シアノエチル、βクロロエ
チル、エトキシプロピル、ヒドロキシアルキル、アルコ
キシアルコキシアルキル等が挙げられる。
を有してもよい炭素数1〜12のアルキル若しくはアラ
ルキル基が挙げられる。具体的には、メチル、エチル、
(イソ)ブチル、t−ブチル、ヘキシル、オクチル、2
−エチルヘキシル、ドデシル、ベンジル等が挙げられる
。R2は、ニトリル(−CN)若しくはエステル(−C
OOR3)基である。R3としては、例えば置換基を有
してもよい炭素数1〜20のアルキル若しくはアラルキ
ル基が挙げられる。R3の具体例としては、例えば上記
R1で例示したもの及びβ−シアノエチル、βクロロエ
チル、エトキシプロピル、ヒドロキシアルキル、アルコ
キシアルコキシアルキル等が挙げられる。
本発明のインドール系化合物[11は、式(式中、R1
は前記と同意義。) で表わされる化合物に、式 %式%[111] (式中、R2は前記と同意義。) で表わされる化合物を縮合反応させることにより得られ
る。
は前記と同意義。) で表わされる化合物に、式 %式%[111] (式中、R2は前記と同意義。) で表わされる化合物を縮合反応させることにより得られ
る。
上記化合物[[[]としては、例えばマロノニトリル(
NC−CH2−CN)及びα−シアノ酢酸エステル(N
C−CH2−COOR3; R3は前記と同意義。)が
挙げられる。α−シアノ酢酸エステルの具体例としては
、シアノ酢酸メチルエステル、シアノ酢酸エチルエステ
ル(シアノ酢酸エチル)、シアノ酢酸イソプロピルエス
テル、シアノ酢酸ブチルエステル、シアノ酢酸ターシャ
リブチルエステもよい。
NC−CH2−CN)及びα−シアノ酢酸エステル(N
C−CH2−COOR3; R3は前記と同意義。)が
挙げられる。α−シアノ酢酸エステルの具体例としては
、シアノ酢酸メチルエステル、シアノ酢酸エチルエステ
ル(シアノ酢酸エチル)、シアノ酢酸イソプロピルエス
テル、シアノ酢酸ブチルエステル、シアノ酢酸ターシャ
リブチルエステもよい。
尚、原料の化合物[I[]は公知の方法で容易に合成し
得る。例えば、式 (式中、R1は前記と同意義。) で表わされる化合物のジメチルホルムアミド溶液に、オ
キシ塩化リンを加えてホルミル化(V i 15mei
er反応)することにより、容易に合成することかでき
る。
得る。例えば、式 (式中、R1は前記と同意義。) で表わされる化合物のジメチルホルムアミド溶液に、オ
キシ塩化リンを加えてホルミル化(V i 15mei
er反応)することにより、容易に合成することかでき
る。
その池水発明の化合物[IIの別途合成法としては、例
えば式 で表わされる化合物と化合物[11+]を縮合反応させ
て式 ル、シアノ酢酸アミルエステル、シアノ酢酸オクチルエ
ステル、シアノ酢酸と高級アルコール(例えば、ウンデ
シルアルコール、ドデシルアルコール、CI3〜C20
の脂肪族アルコール)からのエステル、シアノ酢酸ベン
ジルエステル等が挙げられる。
えば式 で表わされる化合物と化合物[11+]を縮合反応させ
て式 ル、シアノ酢酸アミルエステル、シアノ酢酸オクチルエ
ステル、シアノ酢酸と高級アルコール(例えば、ウンデ
シルアルコール、ドデシルアルコール、CI3〜C20
の脂肪族アルコール)からのエステル、シアノ酢酸ベン
ジルエステル等が挙げられる。
上記縮合反応において、化合物[II[]の使用量は、
化合物[111に対し0.9〜1.2当量が好ましい。
化合物[111に対し0.9〜1.2当量が好ましい。
縮合反応は、溶媒中lO°C〜溶媒の沸点、0.5〜2
0時間で行う事ができる。溶媒としては、アルコール類
(例えばメタノール、エタノール等)、無水酢酸等を使
用できる。アルコール類を溶媒とするときは触媒として
は塩基類(例えばピリジン、トリエチルアミン等)を使
用できる。反応終了後、分離及び必要とあれば精製を行
って本発明の化合物[1]を得る。分離精製法は特に限
定されず、例えば反応生成混合物を水等にυ1出し、化
合物[+1を沈澱物として析出させ、次いでこれを分離
する。
0時間で行う事ができる。溶媒としては、アルコール類
(例えばメタノール、エタノール等)、無水酢酸等を使
用できる。アルコール類を溶媒とするときは触媒として
は塩基類(例えばピリジン、トリエチルアミン等)を使
用できる。反応終了後、分離及び必要とあれば精製を行
って本発明の化合物[1]を得る。分離精製法は特に限
定されず、例えば反応生成混合物を水等にυ1出し、化
合物[+1を沈澱物として析出させ、次いでこれを分離
する。
一般にはアルコール溶剤等により洗浄して精製できるが
、必要とあれば再結晶等を行って精製して(式中、R2
は前記と同意義。) で表わされる化合物とし、次いでアルキル若しくはアラ
ルキル化剤と反応させN−アルキル若しくはアラルキル
化することによっても、本発明の化合物[1]を得る。
、必要とあれば再結晶等を行って精製して(式中、R2
は前記と同意義。) で表わされる化合物とし、次いでアルキル若しくはアラ
ルキル化剤と反応させN−アルキル若しくはアラルキル
化することによっても、本発明の化合物[1]を得る。
また、R3が水素のときは、アルキル化剤で処理して誘
導体を得ることができる。
導体を得ることができる。
化合物[V]と[II[]の縮合は、前述の縮合の場合
と同様にして行う事かできる。又N−アルキル若しくは
アラルキル化は通常の方法で行ってよい。
と同様にして行う事かできる。又N−アルキル若しくは
アラルキル化は通常の方法で行ってよい。
アルキル若しくはアラルキル化剤としては、ノへロゲン
化アルキル若しくはアラルキル(例えばヨウ化メチル、
ヨウ化ベンジル)、ジアルキル若しくはジアラルキル硫
酸(例えば、ジメチル硫酸、ジベンジル硫酸)、芳香族
スルホン酸エステル等が挙げられる。
化アルキル若しくはアラルキル(例えばヨウ化メチル、
ヨウ化ベンジル)、ジアルキル若しくはジアラルキル硫
酸(例えば、ジメチル硫酸、ジベンジル硫酸)、芳香族
スルホン酸エステル等が挙げられる。
上記のようにして合成される本発明のイントール系化合
物[■コは、一般に380〜400nmに極大吸収を有
する。従ってこの範囲の波長の紫外線を、有効にフィル
ターカットする事ができる。また本発明のインドール系
化合物[1]は、各種用途に使用される溶剤、プラスチ
ック、樹脂、ワックス等に一般に可溶性であり、文種々
の有機物質に安定であり、更に、優れた光・熱安定性を
有する。
物[■コは、一般に380〜400nmに極大吸収を有
する。従ってこの範囲の波長の紫外線を、有効にフィル
ターカットする事ができる。また本発明のインドール系
化合物[1]は、各種用途に使用される溶剤、プラスチ
ック、樹脂、ワックス等に一般に可溶性であり、文種々
の有機物質に安定であり、更に、優れた光・熱安定性を
有する。
従って本発明のインドール系化合物[1]を紫外線吸収
剤として、各種用途の樹脂組成物に好適に用いることが
できる。
剤として、各種用途の樹脂組成物に好適に用いることが
できる。
例えば、ポリビニルブチラール、エチルヒドロキンエチ
ルセルロース、スチレン−無水マレイン酸共重合物、メ
チルメタクリレート樹脂、ポリエステル樹脂、ワックス
なとの感熱転写材料用パインター;その他、成形用プラ
スチック、プラスチックフィルム用樹脂、高分子液晶等
に良好に混合することかできる。また、写真等の分野で
は、例えはフィルムの最上層部に設けられる紫外線吸収
層に、あるいはカラー写真用色素または染料等の有機着
色物質と混合することかでき、可視及び紫外+1 であり、且つ光及び熱に対しても安定である。
ルセルロース、スチレン−無水マレイン酸共重合物、メ
チルメタクリレート樹脂、ポリエステル樹脂、ワックス
なとの感熱転写材料用パインター;その他、成形用プラ
スチック、プラスチックフィルム用樹脂、高分子液晶等
に良好に混合することかできる。また、写真等の分野で
は、例えはフィルムの最上層部に設けられる紫外線吸収
層に、あるいはカラー写真用色素または染料等の有機着
色物質と混合することかでき、可視及び紫外+1 であり、且つ光及び熱に対しても安定である。
しかも本発明の化合物[1]は、極大吸収波長(λma
x)での分子吸光係数εは、いずれも2.5×10′を
越え、高い紫外線吸収剤の効果を示す。
x)での分子吸光係数εは、いずれも2.5×10′を
越え、高い紫外線吸収剤の効果を示す。
本発明の化合物[T]は、このように未だに適切な紫外
線吸収剤がないとされている長波長紫外線領域に高い紫
外線吸収特性を有する化合物であり、各種有機物と相溶
性が良く、着色成形用プラスチック、樹脂製フィルム、
感熱転写用材料、液晶表示用材料、或はカラー写真等の
分野にその有用性が期待されるものである。
線吸収剤がないとされている長波長紫外線領域に高い紫
外線吸収特性を有する化合物であり、各種有機物と相溶
性が良く、着色成形用プラスチック、樹脂製フィルム、
感熱転写用材料、液晶表示用材料、或はカラー写真等の
分野にその有用性が期待されるものである。
[実施例]
以下実施例で、本発明をより具体的に説明する。
尚、第1表に各実施例で得られた各化合物1−11の、
紫外線吸収スペクトルに於ける極大吸収波長及びその分
子吸光係数を示す。第1図〜第5図に、それぞれ化合物
1.2.6.7及びlOの各近紫外可視光域吸収スペク
トルを示す。第6図及び第7図にそれぞれ、化合物1と
ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤(TINUVIN
P328.チ部の光に対する堅牢性が改良される。更
に、ハレーション防止染料に混合することもでき、露光
時(撮影)の悪要因か防止できる。
紫外線吸収スペクトルに於ける極大吸収波長及びその分
子吸光係数を示す。第1図〜第5図に、それぞれ化合物
1.2.6.7及びlOの各近紫外可視光域吸収スペク
トルを示す。第6図及び第7図にそれぞれ、化合物1と
ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤(TINUVIN
P328.チ部の光に対する堅牢性が改良される。更
に、ハレーション防止染料に混合することもでき、露光
時(撮影)の悪要因か防止できる。
本発明の化合物[1]を紫外線吸収剤として、上記の各
種用途の樹脂組成物として配合する場合、その配合量は
所望の程度の安定化を行うに充分に存在すべきであると
言う以外は特に限定的でない。
種用途の樹脂組成物として配合する場合、その配合量は
所望の程度の安定化を行うに充分に存在すべきであると
言う以外は特に限定的でない。
しかし一般に、樹脂固形分に対し0.1〜lO重量%、
特に約0.5〜2.0重量%が好ましい。10重量%を
超えると有機着色物質や樹脂組成物の色調障害など発生
して好ましくない。
特に約0.5〜2.0重量%が好ましい。10重量%を
超えると有機着色物質や樹脂組成物の色調障害など発生
して好ましくない。
勿論、従来よく知られた紫外線吸収剤を併用でき、そう
することにより一層好ましい効果が得られる。更に、本
発明の紫外線吸収剤の他に用途/目的により、蛍光増白
剤やラジカル捕捉剤を添加することができる。
することにより一層好ましい効果が得られる。更に、本
発明の紫外線吸収剤の他に用途/目的により、蛍光増白
剤やラジカル捕捉剤を添加することができる。
[発明の効果]
本発明のインドール系化合物[11は、新規化合物であ
り、380〜400nmの長波長紫外線領域に極大吸収
波長を有し、種々の有機物に対し安定バーカイギー社製
)の1:11及び1:2重量比の各混合物の近紫外−可
視光域吸収スペクトルを示す。第8〜第1O図に、それ
ぞれ化合物1.6及び10赤外吸収スペクトルを示す。
り、380〜400nmの長波長紫外線領域に極大吸収
波長を有し、種々の有機物に対し安定バーカイギー社製
)の1:11及び1:2重量比の各混合物の近紫外−可
視光域吸収スペクトルを示す。第8〜第1O図に、それ
ぞれ化合物1.6及び10赤外吸収スペクトルを示す。
(実施例1:化合物lの合成)
エタノール80rnQに、次式
で示される化合物0.10モル、及びマロノニトリル0
.11モルを加え、次いでトリエチルアミン4重量部(
0,04モル)を加え、還流下4時間反応し、室温まで
冷却した後、水に排出し、析出した結晶を濾別し、この
ものを少量のアルコールで洗浄後、乾燥して、淡黄色結
晶(mp、194〜196℃)を得た。
.11モルを加え、次いでトリエチルアミン4重量部(
0,04モル)を加え、還流下4時間反応し、室温まで
冷却した後、水に排出し、析出した結晶を濾別し、この
ものを少量のアルコールで洗浄後、乾燥して、淡黄色結
晶(mp、194〜196℃)を得た。
(実施例2:化合物2の合成)
次式
で示される化合物0.1モルをジメチルホルムアミド7
0重量部に溶解し、外部冷却しながら、10℃以下でオ
キシ塩化リン23重量部を加えた。
0重量部に溶解し、外部冷却しながら、10℃以下でオ
キシ塩化リン23重量部を加えた。
次いで、ピリジン12重量部を加え、徐々に40°Cま
で昇温して、更に1時間その温度に保った。
で昇温して、更に1時間その温度に保った。
再度冷却し、20〜30℃でメタノール40重量部、酢
酸ソーダ35重量部を加え、次いで、マロノニトリル6
.6重量部(0,1モル)を5重量部のメタノールに溶
かし加え、70℃まで昇温しで、その温度に1時間保っ
た。室温まで冷却した後、水に排出し、生じた沈澱を濾
過、水洗、乾燥して28.5重量部の粉末を得た。メチ
ルエチルケトンより再結晶して、淡黄色結晶(mp、1
63〜165°C)を得た。
酸ソーダ35重量部を加え、次いで、マロノニトリル6
.6重量部(0,1モル)を5重量部のメタノールに溶
かし加え、70℃まで昇温しで、その温度に1時間保っ
た。室温まで冷却した後、水に排出し、生じた沈澱を濾
過、水洗、乾燥して28.5重量部の粉末を得た。メチ
ルエチルケトンより再結晶して、淡黄色結晶(mp、1
63〜165°C)を得た。
(実施例3:化合物6の合成)
マロノニトリルの替わりにシアノ酢酸エチルを用い、還
流時間を4時間にした以外は、実施例1と同様にして合
成を行って、淡黄色結晶(m p 、 140〜142
℃)を得た。
流時間を4時間にした以外は、実施例1と同様にして合
成を行って、淡黄色結晶(m p 、 140〜142
℃)を得た。
(実施例4:化合物10の合成)
マロノニトリルの替わりにシアノ酢酸ペンジルエステル
を用い、還流時間を5時間とした以外は、実施例1と同
様にして合成を行って、淡黄色結晶(mp、128−1
33°C)を得た。
を用い、還流時間を5時間とした以外は、実施例1と同
様にして合成を行って、淡黄色結晶(mp、128−1
33°C)を得た。
塗料の調整及びラミネート板の製造
(実施例5)
透明塗料(組成):
タイヤナール LR−1065100重量部(三菱レイ
ヨン社製、 アクリル樹脂の40% メチルエチルケトン(MEK溶液)) 本発明の化合物1 1重量部」二記組成の
各配合剤を均一に混合し透明塗料を調製した。これを、
100μm厚さのPET(ポリエチレンテレフタレート
)フィルム上に乾燥膜厚が30μm程度となるようにバ
ーコータを用いて塗布した後、これを乾燥して、PET
フィルム上に転写層を形成し、転写剥離型の保護部材を
得た。
ヨン社製、 アクリル樹脂の40% メチルエチルケトン(MEK溶液)) 本発明の化合物1 1重量部」二記組成の
各配合剤を均一に混合し透明塗料を調製した。これを、
100μm厚さのPET(ポリエチレンテレフタレート
)フィルム上に乾燥膜厚が30μm程度となるようにバ
ーコータを用いて塗布した後、これを乾燥して、PET
フィルム上に転写層を形成し、転写剥離型の保護部材を
得た。
次に、カラーインクジェットプリンターを用いてインク
ジェット記録用紙にマゼンタ色のベタ印字を行い、これ
にラミ洋−夕を用いて、先に作成機社製の紫外線ロング
ライフ フェードメータ(カポンアーク式)中で、20
時間光照射した。
ジェット記録用紙にマゼンタ色のベタ印字を行い、これ
にラミ洋−夕を用いて、先に作成機社製の紫外線ロング
ライフ フェードメータ(カポンアーク式)中で、20
時間光照射した。
第2表
1):耐光性の評価は、
O:マゼンタ印字部の光照射前後での変退色が殆と認め
られなかった、 ×:マゼンタ印字部の光照射前後での変退色が明らかに
認められた、 である。
られなかった、 ×:マゼンタ印字部の光照射前後での変退色が明らかに
認められた、 である。
他の紫外線吸収剤との併用
本発明の紫外線吸収剤は単独で使用可能であるが、紫外
線に対する保護効果を更に高めるため、300〜380
nmの領域内に極大吸収波長を有する市販の紫外線吸収
剤を併用して使用できる。
線に対する保護効果を更に高めるため、300〜380
nmの領域内に極大吸収波長を有する市販の紫外線吸収
剤を併用して使用できる。
本発明の化合物例1と市販のベンシトリアゾした保護部
材を、その転写層か記録面を覆うようにラミネー1−し
て、その後、PETフィルムを記録面から剥離して、ラ
ミネートサンプルAを得た。
材を、その転写層か記録面を覆うようにラミネー1−し
て、その後、PETフィルムを記録面から剥離して、ラ
ミネートサンプルAを得た。
(実施例6)
透明塗料(組成):
ダイヤナール LR−1065100重量部(三菱レイ
ヨン社製、 アクリル樹脂の40%MEK溶液) 本発明の化合物6 0.5重量部チヌヒン
P 328 0.5重量部(チバガイギー
社製、紫外線吸収剤) 上記組成の各配合剤を均一に混合し透明塗料を調製し、
実施例5と同様にして、ラミ不一トザンプルBを得た。
ヨン社製、 アクリル樹脂の40%MEK溶液) 本発明の化合物6 0.5重量部チヌヒン
P 328 0.5重量部(チバガイギー
社製、紫外線吸収剤) 上記組成の各配合剤を均一に混合し透明塗料を調製し、
実施例5と同様にして、ラミ不一トザンプルBを得た。
ラミネートの耐光性試験
実施例5及び6で得られた各ラミネートサンプルA及び
B1並びに比較例としてラミネート処理をしなかった印
字フィルムについて、耐光性試験をして、評価した。そ
の結果を第2表に示す。
B1並びに比較例としてラミネート処理をしなかった印
字フィルムについて、耐光性試験をして、評価した。そ
の結果を第2表に示す。
尚、耐光性試験に際し、光照射には、スカ試験ル系紫外
線吸収剤(商品名:TINUVIN P328、チバ
ーカイギー社製)とをl:1及び1:2の重量比で配合
した場合のそれぞれの近紫外−可視吸収スペクトルを第
6図、第7図に示す。
線吸収剤(商品名:TINUVIN P328、チバ
ーカイギー社製)とをl:1及び1:2の重量比で配合
した場合のそれぞれの近紫外−可視吸収スペクトルを第
6図、第7図に示す。
第6図、第7図から明らかな通り、併用効果は顕著であ
り、250〜400nmの幅広い領域で紫外線吸収特性
を示した。
り、250〜400nmの幅広い領域で紫外線吸収特性
を示した。
第1図は、化合物lの近紫外−可視スペクトルを示す。
第2図は、化合物2の近紫外−可視スペクトルを示す。
第3図は、化合物6の近紫外−可視スペクトルを示す。
第4図は、化合物7の近紫外−可視スペクトルを示す。
第5図は、化合物10の近紫外−可視スペクトルを示す
。 第6図は、化合物lとベンゾトリアソール系紫外線吸収
剤を11の割合で配合した場合の近紫外−可視スペクト
ルを示す。 第7図は、化合物1とベンゾトリアゾール系紫外線吸収
剤を1=2の割合で配合した場合の近紫外−可視スペク
トルを示す。 第8図は化合物lのIRスペクトルを示す。 第9図は化合物6のIRスペクトルを示す。 第1O図は化合物10のIRスペクトルを示す。 特許出願人 オリヱント化学工業株式会社代 理 人
弁理士 青 山 葆 (ほか2名)第5図 う疫 長 (nm) 第6図 値 各(nm) 第7図 破 長 (nm)
。 第6図は、化合物lとベンゾトリアソール系紫外線吸収
剤を11の割合で配合した場合の近紫外−可視スペクト
ルを示す。 第7図は、化合物1とベンゾトリアゾール系紫外線吸収
剤を1=2の割合で配合した場合の近紫外−可視スペク
トルを示す。 第8図は化合物lのIRスペクトルを示す。 第9図は化合物6のIRスペクトルを示す。 第1O図は化合物10のIRスペクトルを示す。 特許出願人 オリヱント化学工業株式会社代 理 人
弁理士 青 山 葆 (ほか2名)第5図 う疫 長 (nm) 第6図 値 各(nm) 第7図 破 長 (nm)
Claims (4)
- (1)式 ▲数式、化学式、表等があります▼[ I ] (式中、R^1は分岐していてもよいアルキル若しくは
アラルキル基、R^2は−CN若しくは−COOR^3
、R^3は置換基があってもよいアルキル若しくはアラ
ルキル基を示す。) で表わされるインドール系化合物。 - (2)式 ▲数式、化学式、表等があります▼[II] (式中、R^1は前記と同意義。) で表わされる化合物に、式 NC−CH_2−R^2[III] (式中、R^2は前記と同意義。) で表わされる化合物を反応させることよりなる請求項(
1)記載の化合物(式[ I ])の製法。 - (3)請求項(1)記載の化合物(式[ I ])を有効
成分とする紫外線吸収剤。 - (4)請求項(3)記載の紫外線吸収剤を含有する樹脂
組成物。
Priority Applications (5)
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---|---|---|---|
JP2256036A JP2846091B2 (ja) | 1990-09-25 | 1990-09-25 | インドール系化合物およびその用途 |
EP91116213A EP0477844B1 (en) | 1990-09-25 | 1991-09-24 | Indole compounds and their use |
DE69123915T DE69123915T2 (de) | 1990-09-25 | 1991-09-24 | Indol-Verbindungen und deren Verwendung |
US07/897,103 US5296519A (en) | 1990-09-25 | 1992-06-11 | Indole compound and use of the same |
US08/169,221 US5401438A (en) | 1990-09-25 | 1993-12-20 | Indole compound and use of the same |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04134065A true JPH04134065A (ja) | 1992-05-07 |
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Family
ID=17287026
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---|---|
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EP (1) | EP0477844B1 (ja) |
JP (1) | JP2846091B2 (ja) |
DE (1) | DE69123915T2 (ja) |
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-
1990
- 1990-09-25 JP JP2256036A patent/JP2846091B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-09-24 DE DE69123915T patent/DE69123915T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-24 EP EP91116213A patent/EP0477844B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-06-11 US US07/897,103 patent/US5296519A/en not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-12-20 US US08/169,221 patent/US5401438A/en not_active Expired - Lifetime
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