JP5613481B2 - 新規なトリアジン誘導体、紫外線吸収剤 - Google Patents
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Description
これに対して、有機紫外線吸収剤は、吸収剤の構造設計の自由度が高いために、吸収剤の構造を工夫することによって様々な吸収波長のものを得ることができる。
また、近年開発の進む太陽電池等に適用される材料は、屋外で長時間太陽光の下に曝すことが必要であり、長期経時での紫外線の暴露により、その性質が劣化することは避けられなかった。このため、UV−A領域まで遮蔽効果を示し、かつこれまで以上の耐光性に優れた紫外線吸収剤として使用し得る化合物が求められている。
更に、紫外線吸収剤を塗布液として基材に塗布して用いる際は、その溶媒への溶解工程や乾燥工程の短時間化やコスト削減の観点から溶媒に対する高い溶解性が求められる。そして、樹脂等に混練して用いる場合においては、トリアゾール系の紫外線吸収剤の分子量は高分子材料と比較して低く、高温加工の際に揮散、溶出やブリードアウトし易い。そのため、溶媒に対する溶解性に優れ、かつ耐熱性に優れた樹脂に対して高濃度で使用し得る紫外線吸収剤が求められていた。
<1>
下記一般式(1)で表される化合物。
[R1a、R1c及びR1eは、水素原子を表す。R1b及びR1dは、互いに独立して、水素原子又はCOORrを表し、少なくとも1つは、COORrを表す。Rrは、水素原子、炭素数1〜20の直鎖又は分岐鎖アルキル基を表す。R1g、R1h、R1i、R1j、R1k、R1m、R1n及びR1pは、水素原子を表す。]
<2>
pkaが−5.0〜−7.0の範囲であることを特徴とする、<1>に記載の化合物。
<3>
下記一般式(1)で表される紫外線吸収剤。
[R1a、R1c及びR1eは、水素原子を表す。R1b及びR1dは、互いに独立して、水素原子又はCOORrを表し、少なくとも1つは、COORrを表す。Rrは、水素原子、炭素数1〜20の直鎖又は分岐鎖アルキル基を表す。R1g、R1h、R1i、R1j、R1k、R1m、R1n及びR1pは、水素原子を表す。]
<4>
<1>又は<2>に記載の化合物を含有する樹脂組成物。
本発明は、前記<1>〜<4>に係る発明であるが、以下、それ以外の事項(例えば、下記(1)〜(11))についても記載している。
(1)
下記一般式(1)で表される化合物。
(2)
前記1価の置換基が、ハロゲン原子、置換又は無置換の炭素数1〜20のアルキル基、シアノ基、カルボキシル基、置換又は無置換のアルコキシカルボニル基、置換又は無置換のカルバモイル基、置換又は無置換のアルキルカルボニル基、ニトロ基、置換又は無置換のアミノ基、ヒドロキシ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、置換又は無置換のアリールオキシ基、置換又は無置換のスルファモイル基、チオシアネート基、又は置換又は無置換のアルキルスルホニル基であり、置換基を有する場合の置換基がハロゲン原子、炭素数1〜20のアルキル基、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルカルボニル基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、アリールオキシ基、スルファモイル基、チオシアネート基、又はアルキルスルホニル基であることを特徴とする、(1)に記載の化合物。
(3)
前記ハメット則のσp値が、0.3〜1.2の範囲であることを特徴とする、(1)又は(2)に記載の化合物。
(4)
前記ハメット則のσp値が0.3以上である置換基が、COORr、CONRs 2、シアノ基、CF3、ニトロ基及びSO3Mより選択される基であることを特徴とする、(1)〜(3)のいずれか一項に記載の化合物[Rr、Rsは、互いに独立して、水素原子又は1価の置換基を表す。Mは、水素原子又はアルカリ金属を表す。]。
(5)
前記ハメット則のσp値が0.3以上である置換基がCOORrであることを特徴とする、(1)〜(4)のいずれか一項に記載の化合物[Rrは、水素原子又は1価の置換基を表す。]。
(6)
前記R1cが、シアノ基であることを特徴とする、(1)〜(4)のいずれか一項に記載の化合物。
(7)
前記R1h又はR1nが、水素原子であることを特徴とする、(1)〜(6)のいずれか一項に記載の化合物。
(8)
前記R1g、R1h、R1i、R1j、R1k、R1m、R1n及びR1pが、水素原子であることを特徴とする、(1)〜(7)のいずれか一項に記載の化合物。
(9)
pkaが−5.0〜−7.0の範囲であることを特徴とする、(1)〜(8)のいずれか一項に記載の化合物。
(10)
下記一般式(1)で表される紫外線吸収剤。
(11)
(1)〜(9)のいずれか一項に記載の化合物を含有する樹脂組成物。
〔一般式(1)で表される化合物〕
本発明は下記一般式(1)で表される化合物に関する。一般式(1)で表される化合物は、R1a、R1c及びR1eが水素原子を表し、かつ、R1b及びR1dは、互いに独立して、水素原子又はハメット則のσp値が0.3以上である置換基を表し、R1b及びR1dの少なくとも1つが、ハメット則のσp値が0.3以上である置換基を表すことにより、電子求引性基によりLUMOが安定化されるため、励起寿命が短くなる。また、化合物構造の対称性がくずれることとなり、優れた耐光性及び溶媒に対する高溶解性を有する。
また、置換基は更に置換されていても良く、置換基が複数ある場合は、同じでも異なっても良い。その際、置換基の例としては、上述の1価の置換基Aを挙げることができる。また置換基同士で結合して環を形成しても良い。
R1b及びR1dの少なくとも1つが、ハメット則のσp値が0.3以上である置換基であることにより、耐光性に優れるだけでなく、溶媒に対する溶解性及び耐熱性にも優れた効果を示す。
溶剤溶解性とは、酢酸エチル、メチルエチルケトン、トルエンなどの有機溶剤への溶解性を意味し、酢酸エチル、メチルエチルケトン、トルエンなどの有機溶剤に対し、10質量%以上溶解することが好ましく、30質量%以上溶解することがより好ましい。
前記一般式(1)におけるハメット則のσp値が0.3以上である置換基として、より好ましくは、COORr又はシアノ基であり、COORrであることが更に好ましい。ハメット則のσp値が0.3以上である置換基がシアノ基である場合、優れた耐光性を示すためである。また、ハメット則のσp値が0.3以上である置換基がCOORrである場合、優れた溶解性を示すためである。
Rrは水素原子又はアルキル基を表すことが好ましく、炭素数1〜20の直鎖又は分岐鎖アルキル基がより好ましく、炭素数1〜15の直鎖又は分岐鎖アルキル基が更に好ましい。
分岐鎖アルキル基は2級炭素原子又は3級炭素原子を有し、2級炭素原子又は3級炭素原子を1〜5個含むことが好ましく、1〜3個含むことが好ましく、1又は2個含むことが好ましく、2級炭素原子及び3級炭素原子を1又は2個含むことがより好ましい。また、不斉炭素を1〜3個含むことが好ましい。
Rrは、溶媒に対する溶解性の観点からは、2級炭素原子及び3級炭素原子を1又は2個含み、不斉炭素を1又は2個含む炭素数5〜15の分岐鎖アルキル基であることが特に好ましい。これは、化合物構造の対称性がくずれ、溶解性が向上するためである。
炭素数1〜6の直鎖又は分岐鎖アルキル基としては、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、t−ペンチル、n−ヘキシル、i−ヘキシル、t−ヘキシル、n−オクチル、t−オクチル、i−オクチルを挙げることができ、メチル又はエチルが好ましく、メチルが特に好ましい。
本発明において、R1h又はR1nがそれぞれ独立に水素原子、COORr、CONRs 2、シアノ基、CF3、ニトロ基、SO3Mのいずれかであることが好ましく、R1h又はR1nが水素原子であることがより好ましく、R1h及びR1nが水素原子であることが更に好ましく、R1g、R1h、R1i、R1j、R1k、R1m、R1n及びR1pが水素原子を表すことが特に好ましい。優れた耐光性を示すためである。
なお、下記の具体例中Meはメチル基を表し、Phはフェニル基を表し、−C6H13はn−ヘキシルを表す。
例えば、公知の特許文献や非特許文献、例えば、特開平7−188190号公報、特開平11−315072、特開2001−220385号公報、「染料と薬品」第40巻12号(1995)の325〜339ページなどを参考にして合成できる。具体的には、例示化合物(16)はサリチルアミドと3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル クロリドと2−ヒドロキシベンズアミジン塩酸塩とを反応させることにより合成できる。また、サリチルアミドとサリチル酸と3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミジン塩酸塩とを反応させることによっても合成できる。
本発明の一般式(1)で表される化合物は、紫外線吸収剤として有用である。
以下、前記一般式(1)で表される紫外線吸収剤について説明する。
下記一般式(1)で表される紫外線吸収剤。
それに対して、本発明の一般式(1)で表される紫外線吸収剤は優れた耐光性を有するため長時間使用した場合でも紫外線遮蔽効果が減少したり、分解せず黄変することがないという効果が得られる。
更に、一般式(1)で表される紫外線吸収剤は、R1a、R1c及びR1eが水素原子を表し、かつ、R1b及びR1dは、互いに独立して、水素原子又はハメット則のσp値が0.3以上である置換基を表し、R1b及びR1dの少なくとも1つが、ハメット則のσp値が正である置換基を表すため、電子求引性基によりLUMOが安定化されるため、励起寿命が短くなる。また、化合物構造の対称性がくずれることととなり、優れた耐光性及び溶媒に対する溶解性を有する。
本発明の紫外線吸収剤の使用形態は、いずれでも良い。例えば、液体分散物、溶液、樹脂組成物などが挙げられる。
本発明の紫外線吸収剤の極大吸収波長は、特に限定されないが、好ましくは250〜400nmであり、より好ましくは280〜380nmである。半値幅は好ましくは20〜100nmであり、より好ましくは40〜80nmである。
本発明の紫外線吸収剤を分散する媒体はいずれのものであってもよい。例えば、水、有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液などが挙げられる。これらを単独で用いてもよいし、組み合わせて使用してもよい。
本発明の紫外線吸収剤を溶解する液体はいずれのものであってもよい。例えば、水、有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液などが挙げられる。有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液の例としては、上述の分散媒体として記載したものが挙げられる。これらを単独で用いてもよいし、組み合わせて使用してもよい。
本発明の紫外線吸収剤を用いる場合、その態様はいずれの方法であってもよい。本発明の紫外線吸収剤を単独で用いても、組成物として用いても良いが、組成物として用いることが好ましい。中でも、本発明の紫外線吸収剤を含む樹脂組成物であることが好ましい。以下、本発明の紫外線吸収剤を含む樹脂組成物について説明する。
本発明の紫外線吸収剤を含む樹脂組成物は樹脂を含有する。本発明の紫外線吸収剤を含む樹脂組成物は、樹脂を任意の溶媒に溶解して形成されたものでもよい。
高沸点有機溶媒の沸点は、180℃以上であることが好ましく、200℃以上であることが更に好ましい。高沸点有機溶媒の融点は、150℃以下であることが好ましく、100℃以下であることが更に好ましい。高沸点有機溶媒の例には、リン酸エステル、ホスホン酸エステル、安息香酸エステル、フタル酸エステル、脂肪酸エステル、炭酸エステル、アミド、エーテル、ハロゲン化炭化水素、アルコール及びパラフィンが含まれる。リン酸エステル、ホスホン酸エステル、フタル酸エステル、安息香酸エステル及び脂肪酸エステルが好ましい。
本発明の紫外線吸収剤の添加方法については、特開昭58−209735号、同63−264748号、特開平4−191851号、同8−272058号の各公報及び英国特許第2016017A号明細書を参考にできる。
樹脂組成物に用いられる樹脂について説明する。樹脂としては、天然あるいは合成ポリマーのいずれであってもよい。例えば、ポリオレフィン(例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリ(1−ブテン)、ポリ4−メチルペンテン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリスチレン、ポリ(p−メチルスチレン)、ポリ(α−メチルスチレン)、ポリイソプレン、ポリブタジエン、ポリシクロペンテン、ポリノルボルネンなど)、ビニルモノマーのコポリマー(例えば、エチレン/プロピレンコポリマー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、エチレン/ヘプテンコポリマー、エチレン/ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン/シクロオレフィンコポリマー(例えば、エチレン/ノルボルネンのようなシクロオレフィンコポリマー(COC:Cyclo−Olefin Copolymer))、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブチレン/イソプレンコポリマー、エチレン/ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン/アルキルアクリレートコポリマー、エチレン/アルキルメタクリレートコポリマーなど)、アクリル系ポリマー(例えば、ポリメタクリレート、ポリアクリレート、ポリアクリルアミド、ポリアクリロニトリルなど)、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニルコポリマー、ポリエーテル(例えば、ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドなど)、ポリアセタール(例えば、ポリオキシメチレン)、ポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、ポリ尿素、ポリエステル(例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートなど)、ポリカーボネート、ポリケトン、ポリスルホンポリエーテルケトン、フェノール樹脂、メラミン樹脂、セルロースエステル(例えば、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース(TAC)、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース)、ポリシロキサン、天然ポリマー(例えば、セルロース、ゴム、ゼラチンなど)、などが挙げられる。
本発明に用いられる樹脂は、熱可塑性樹脂であることが好ましい。
また各々の用途に対する評価としては下記の既知評価法により達成できる。高分子材料の光による劣化は、JIS−K7105:1981、JIS−K7101:1981、JIS−K7102:1981、JIS−K7219:1998、JIS−K7350−1:1995、JIS−K7350−2:1995、JIS−K7350−3:1996、JIS−K7350−4:1996の方法及びこれを参考にした方法によって評価することができる。
以降、実施例1、3、8、9、12、13は、それぞれ、参考例1、3、8、9、12、13に読み替えるものとする。
(例示化合物(m−2)の調製)
サリチル酸300gをトルエン600mLに懸濁させ、塩化チオニル258gとDMF7mLを加え、50℃で2時間攪拌した(溶液A)。サリチルアミド299.0gにアセトニトリル900mLとDBU(ジアザビシクロウンデセン(1,8−diazabicyclo[5.4.0]undec−7−ene))660gを添加し溶解させた溶液に、調製した溶液Aを5℃条件下で滴下し、その後、室温下で24時間攪拌した。この反応液に35%塩酸300mLを添加し、室温で2時間攪拌した。得られた固体を濾過、水洗浄して合成中間体Aを504g得た(収率90%)。
MS:m/z 367(M+)1H NMR(CDCl3):δ7.07−7.14(4H),δ7.56−7.60(2H),δ7.75−7.79(1H),δ7.96−7.98(1H),δ8.51−8.53(2H),δ8.67−8.69(1H),δ8.80(1H),δ12.76(1H)λmax=354nm(EtOAc)
(例示化合物(m−1)の調製)
例示化合物(m−2)100gにメタノール1000mLを加え、60℃で塩化水素ガスを24時間バブリングしながら攪拌した。室温まで冷却後、得られた固体をメタノールと水で洗浄することにより例示化合物(m−1)を99g得た(収率91%)。
MS:m/z 400(M+)1H NMR(CDCl3):δ4.03(3H),δ7.05−7.13(4H),δ7.53−7.58(2H),δ7.69−7.73(1H),δ8.34−8.36(1H),δ8.54−8.56(2H),δ8.62−8.64(1H),δ9.12(1H),δ12.93(1H)λmax=353nm(EtOAc)
(例示化合物(m−3)の調製)
サリチルアミド200.0gにアセトニトリル800mLとDBU444.0gを添加し溶解させた。この溶液に3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド303.9gを添加し、室温で24時間攪拌した。この反応液に水2000mLと塩酸200mLを添加し、得られた固体を濾過、水洗浄して合成中間体Dを428.3g得た(収率95%)。
3つ口フラスコに、アセトキシム39.5g(1.1モル当量)、DMF(N,N−ジメチルホルムアミド)600mL、カリウム-t-ブトキシド60.6g(1.1モル当量)を入れて室温で30分攪拌した。その後、内温を0℃とし、そこへ化合物(X−1)60g(1.0モル当量)をゆっくり滴下した。滴下後、内温を25℃まで昇温し、その温度で1時間攪拌した。反応混合物を塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルで抽出・分液操作を行い、得られた有機相に飽和食塩水を加えて洗浄し分液した。こうして得られた有機相を、ロータリーエバポレータで濃縮して得られた残留物を化合物(X−2)の粗生成物として得た。
3つ口フラスコに、上記で得られた化合物(X−2)の組成生物を全量を入れ、エタノール700mLと1Mの塩酸水500mLを加えて、反応混合物を内温80℃まで昇温しその温度で3時間攪拌した。反応混合物を内温25℃まで冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルで抽出・分液操作を行い、得られた有機相に飽和食塩水を加えて洗浄し分液した。こうして得られた有機相を、ロータリーエバポレータで濃縮して得られた残留物を化合物(X−3)の粗生成物として得た。
3つ口フラスコに、フラスコ内を窒素ガスで満たした後に10%Pd−C(和光純薬工業社製)を6.5g添加し、エタノールを2,000mL、上記で得られた化合物(X−3)の組成生物を全量加えて加熱・還流した。そこへギ酸55mL(3モル当量)をゆっくり滴下し、この温度で5時間攪拌した。その後反応混合物を内温25℃まで冷却し、セライトろ過を行い炉別した母液に1,5−ナフタレンジスルホン酸を105g加えて、内温を70℃まで昇温し、30分攪拌した。その後、徐々に室温まで冷却して結晶を濾別し化合物(X−4)を100g得た。収率は化合物(X−1)を出発物質として72%であった。得られた結晶は、淡茶色であった。
1H NMR(重DMSO):δ6.95−6.98(1H)、δ7.02−7.04(1H)、δ7.40−7.51(3H)、δ7.90−7.95(1H)、δ8.75(1H)、δ8.85−8.88(2H)、δ9.03(2H)、δ10.89(1H)
(例示化合物(m−10)の調製)
例示化合物(m−1)50gにエタノール2500mL、10%水酸化カリウムエタノール溶液を2000mLと水500mLを加え、室温で24時間攪拌した。35%塩酸を300mL添加し、得られた固体をメタノールと水で洗浄して例示化合物(m−10)を46g得た(収率95%)。MS:m/z 386(M+)1H NMR(重DMSO):δ7.10−7.14(4H),δ7.57−7.61(2H),δ7.81−7.85(1H),δ8.28−8.30(1H),δ8.55−8.57(2H),δ8.79−8.81(1H),δ9.08(1H),δ12.56(2H)λmax=353nm(EtOAc)
(例示化合物(m−19)の調製)
例示化合物(m−2)25gに1−ヘキサノール200gと硫酸13gを添加し、還流条件下で16時間攪拌した。室温まで冷却後、得られた固体をメタノールと水で洗浄して例示化合物(m−19)を29g得た(収率90%)。
MS:m/z 470(M+)λmax=354nm(EtOAc)
(例示化合物(m−20)の調製)
例示化合物(m−2)25gに2−エチルヘキサノール200gと硫酸13gを添加し、還流条件下で16時間攪拌した。室温まで冷却後、得られた固体をメタノールと水で洗浄して例示化合物(m−20)を31g得た(収率92%)。
MS:m/z 498(M+)1H NMR(CDCl3):δ0.90−0.94(3H),δ1.00−1.04(3H),δ1.38−1.63(8H),δ1.77−1.83(1H),δ4.30−4.39(2H),δ7.04−7.12(4H),δ7.53−7.55(2H),δ7.57−7.58(1H),δ7.71−7.73(1H),δ8.34−8.36(2H),δ8.54−8.65(1H),δ9.16(1H),δ12.94(2H)λmax=354nm(EtOAc)
(例示化合物(m−21)の調製)
例示化合物(m−2)25gに3,5,5−トリメチル−1−ヘキサノール200gと硫酸13gを添加し、還流条件下で16時間攪拌した。室温まで冷却後、得られた固体をメタノールと水で洗浄して例示化合物(m−21)を32g得た(収率91%)。
MS:m/z 512(M+)1H NMR(CDCl3):δ0.88−0.93(9H),δ1.07−1.08(3H),δ1.14−1.92(1H),δ1.32−1.37(1H),δ1.67−1.88(3H),δ4.40−4.45(2H),δ6.99−7.06(4H),δ7.48−7.53(2H),δ7.64−7.68(1H),δ8.29−8.32(1H),δ8.46−8.57(3H),δ9.08(1H),δ12.86(2H)λmax=354nm(EtOAc)
(例示化合物(m−58)の調製)
3-メトキシサリチルアミド20.0gにアセトニトリル80mLとDBU36.4gを添加し溶解させた。この溶液に3-(クロロホルミル)安息香酸メチル23.8gを添加し、室温で24時間攪拌した。この反応液に水100mLと塩酸20mLを添加し、得られた固体を濾過、水洗浄して合成中間体Hを36.0g得た(収率91%)。
(例示化合物(m−61)の調製)
2−ヒドロキシ−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド20.0gにアセトニトリル80mLとDBU29.7gを添加し溶解させた。この溶液に4−(クロロホルミル)安息香酸メチル19.4gを添加し、室温で24時間攪拌した。この反応液に水100mLと35%塩酸20mLを添加し、得られた固体を濾過、水洗浄して合成中間体Jを34.1g得た(収率95%)。
(例示化合物(m−18)の合成)
実施例5に記載の例示化合物(m−19)と同様の調製法で、原料の1−ヘキサノールを1−ブタノールに変更して例示化合物(m−18)を合成した。
1H NMR(CDCl3):δ1.03−1.07(3H),δ1.55−1.87(4H),δ4.41−4.45(2H),δ7.04−7.12(4H),δ7.53−7.58(2H),δ7.68−7.73(1H),δ8.34−8.36(1H),δ8.54−8.56(2H),δ8.62−8.64(1H),δ9.15(1H),δ12.93(2H)λmax=354nm(EtOAc)
(例示化合物(m−25)の合成)
実施例5に記載の例示化合物(m−19)と同様の調製法で、原料の1−ヘキサノールをファインオキソコール180Nに変更して例示化合物(m−25)を合成した。
1H NMR(CDCl3):δ0.72−1.86(35H),δ4.30−4.37(2H),δ7.04−7.10(4H),δ7.51−7.55(2H),δ7.68−7.72(1H),δ8.32−8.34(1H),δ8.51−8.53(2H),δ8.61−8.63(1H),δ9.14(1H),δ12.91(2H)λmax=354nm(EtOAc)
(例示化合物(m−71)の合成)
実施例3に記載の例示化合物(m−3)と同様の調製法で、原料のサリチルアミドを4−メトキシサリチルアミドに変更して例示化合物(m−71)を合成した。
1H NMR(CDCl3):δ3.92(3H),δ6.58(1H),δ6.64−6.66(1H),δ7.05−7.12(2H),δ7.54−7.57(1H),δ7.74−7.79(1H),δ7.92−7.94(1H),δ8.43−8.52(2H),δ8.61−8.63(1H),δ8.73(1H),δ12.98(1H),δ13.14(1H)λmax=354nm(EtOAc)
(例示化合物(m−72)の合成)
実施例3に記載の例示化合物(m−3)と同様の調製法で、原料のサリチルアミドを4−メトキシサリチルアミドに変更し、3−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドを3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドに変更して例示化合物(m−72)を合成した。1H NMR(CDCl3):δ3.92(3H),δ6.59(1H),δ6.66−6.68(1H),δ7.07−7.14(2H),δ7.56−7.59(1H),δ8.18(1H),δ8.40−8.42(1H),δ8.48(1H),δ8.88(2H),δ12.76(1H),δ12.94(1H)λmax=356nm(EtOAc)
(例示化合物(m−73)の合成)
実施例5に記載の例示化合物(m−19)と同様の調製法で、原料の1−ヘキサノールを3,7-ジメチル-1-オクタノールに変更して例示化合物(m−73)を合成した。
1H NMR(CDCl3):δ0.84−0.86(6H),δ1.01−1.03(3H),δ1.16−1.39(6H),δ1.49−1.74(4H),δ1.86−1.91(1H),δ4.45(2H),δ7.01−7.09(4H),δ7.51−7.55(2H),δ7.66−7.70(1H),δ8.31−8.33(1H),δ8.50−8.52(2H),δ8.59−8.61(1H),δ9.11(1H),δ12.89(2H)λmax=354nm(EtOAc)
例示化合物(m−1)を吸光度が1となるようにアセトニトリルに溶解させ、この溶液に70%過塩素酸(酢酸溶媒)を滴下し、pHを変化させていった。その際の溶液吸収スペクトルを測定し、λmaxにおける吸光度から各pHにおけるトリアジンフリー体とプロトン付加体の比率を計算した。その値が等しくなる点よりpKaの値を求めた。ここで、トリアジンフリー体とは、例示化合物(m−1)そのものを表し、プロトン付加体とは、例示化合物(m−1)のトリアジン環の窒素原子にプロトンが付加したものを表す。同様にして上記で合成した化合物並びに比較化合物A、及び比較化合物BについてpKaの値を求めた。吸収スペクトルは、島津製作所製分光光度計UV−3600(商品名)を用いて測定した。pHは、東亜電波工業製pHメーター計HM60G(商品名)を用いて測定した。
塩化メチレンにPMMA樹脂(商品名:ダイヤナールBR−80、三菱レイヨン製)を22質量%溶解し、バインダー溶液を調製した。次に、当該バインダー溶液に例示化合物(m−1)を0.2質量%溶解させ、塗布液を調製した。ガラスを基材とし、その上に上記塗布液を200μmのブレードにより塗布し、10分間100℃で乾燥させ、膜厚50μmの被膜を形成して、フィルムを作成した。同様にして、上記で合成した化合物、並びに比較化合物A、及び比較化合物Bについてフィルムを作成した。作成したフィルムは島津製作所製分光光度計UV−3600(商品名)を用いて吸光度を測定した。このフィルムに対して、メタルハライドランプ(約290nm以下カット)(商品名:アイスーパーUVテスター、岩崎電気製)で照度90mW/cm2、温度63℃、湿度50%の条件で光照射し、600時間照射後の各化合物の残存量をそれぞれ測定した。残存量は次式に従い計算した。
残存量(%)=100×(照射後の吸光度)/(照射前の吸光度)
なお、吸光度はそれぞれの化合物の極大吸収波長で測定した値である。結果を表1に示す。
Claims (4)
- pkaが−5.0〜−7.0の範囲であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1又は2に記載の化合物を含有する樹脂組成物。
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