CN102510861A - 新的三嗪衍生物、紫外线吸收剂和树脂组合物 - Google Patents

Abstract

本发明提供一种新的三嗪类化合物，该化合物能阻挡长波紫外线并可用作具有优异耐光性的紫外线吸收剂。本发明还提供一种能长期保持对长波紫外线的阻挡效果的紫外线吸收剂和树脂组合物。所述化合物由下式(1)表示，式(1)中R^1a、R^1b、R^1c、R^1d和R^1e各自独立地代表氢原子或除OH之外的一价取代基，条件是：至少一个该取代基是具有0.3以上的哈米特σp值的取代基，并且各取代基可以彼此结合而形成环；以及R^1g、R^1h、R¹ⁱ、R^1j、R^1k、R^1m、R¹ⁿ和R^1p各自独立地代表氢原子或一价取代基，条件是该取代基可以彼此结合而形成环。

Description

新的三嗪衍生物、紫外线吸收剂和树脂组合物

技术领域

本发明涉及新的三嗪衍生物、紫外线吸收剂和树脂组合物。

背景技术

一直以来，人们通过将紫外线吸收剂与各种树脂等组合起来使用，以此来提供紫外线吸收性能。无机紫外线吸收剂或有机紫外线吸收剂被用作所述的紫外线吸收剂。在使用无机紫外线吸收剂的情况中(例如，请参见专利文件1至3)，其耐久性(诸如耐候性和耐热性)是优异的，但是由于吸收波长是由化合物的带隙决定的，因此选择的自由度较小，从而导致这样的事实，即对大约400nm处的长波紫外(UV-A)区域内的光也能吸收的吸收剂是未知的，而且能吸收长波紫外(UV-A)区域内的光的吸收剂也吸收可见光，因此造成着色现象。

另一方面，有机紫外线吸收剂在吸收剂结构的设计方面有较大的自由度，因此，通过设计吸收剂的结构就能获得具有不同吸收波长的各种吸收剂了。

到现在为止，人们已经对使用不同的有机紫外线吸收剂的体系进行了研究，专利文件4公开了一种三唑类紫外线吸收剂。而且，专利文件5描述了一种在特定位置具有烷氧基和羟基的三芳基均三嗪。然而，那些在长波紫外区域具有最大吸收波长的吸收剂，其耐光性差，并且它们的紫外线阻挡效果随着时间的推移而减弱。

而且，那些最近处于开发中的用于太阳能电池等的材料必须长期地暴露于室外的阳光下，由于长期地暴露于紫外线，该材料的性能不可避免地劣化。因此，人们需要一种能对UV-A区域的光线展现出阻挡效果并且可用作紫外线吸收剂的化合物，其具有比以往的化合物更优异的耐光性。

相关现有技术

专利文献

专利文件1：JP-A-5-339033(本文中所用术语“JP-A”指的是“已公开但尚未审查的日本专利申请”)

专利文件2：JP-A-5-345639

专利文件3：JP-A-6-56466

专利文件4：JP-T-2002-524452(本文中所用术语“JP-T”指的是“PCT专利申请的日译文公开文本)

专利文件5：日本专利No.3965631

发明内容

本发明解决的问题

本发明的目的在于提供一种新的三嗪类化合物，该化合物即使对于长波紫外线也展现出紫外线阻挡效果并可用作具有优异耐光性的紫外线吸收剂。本发明的另一目的在于提供一种紫外线吸收剂和树脂组合物，该紫外线吸收剂和树脂组合物能长期保持对长波紫外线的阻挡效果，对溶剂表现出优异的溶解性并具有优异的耐热性，从而不但保证了高分子物质等的紫外光耐久性能得以提高，而且由于使用该高分子物质作为紫外光过滤剂，其它不稳定化合物的分解也受到抑制。

解决问题的手段

本发明的发明人对三嗪类化合物进行了深入的研究，结果发现了一种具有至今尚未被人知晓的结构的化合物，该化合物即使对于UV-A区域的光线也展现出阻挡效果，并具有空前优异的耐光性、溶解性和耐热性。基于这些发现，本发明才得以完成。

上述目的可以通过下列手段实现：

[1]由下式(1)表示的化合物：

其中R^1a、R^1b、R^1c、R^1d和R^1e各自独立地代表氢原子或除OH之外的一价取代基，条件是，至少一个该取代基是具有0.3以上的哈米特σp值的取代基，并且各取代基可以彼此结合而形成环；以及R^1g、R^1b、R¹ⁱ、R^1j、R^1k、R^1m、R¹ⁿ和R^1p各自独立地代表氢原子或一价取代基，条件是该取代基可以彼此结合而形成环。

[2]如[1]所述的化合物，其中R^1a、R^1c和R^1e各自独立地代表氢原子或除OH之外的一价取代基，条件是，至少一个该取代基是具有0.3以上的哈米特σp值的取代基；以及R^1b和R^1d各自独立地代表氢原子或除OH之外的一价取代基，条件是该取代基可以彼此结合而形成环。

[3]如[1]所述的化合物，其中R^1a、R^1c和R^1e各自独立地代表氢原子，并且R^1b和R^1d各自独立地代表氢原子或代表具有0.3以上的哈米特σp值的取代基，条件是至少一个该取代基是具有0.3以上的哈米特σp值的取代基。

[4]如[1]至[3]任一项所述的化合物，其中所述一价取代基是氢原子、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、氰基、羧基、取代或未取代的烷氧羰基、取代或未取代的氨基甲酰基、取代或未取代的烷基羰基、硝基、取代或未取代的氨基、羟基、具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的氨磺酰基、硫氰酸酯基、或取代或未取代的烷基磺酰基，并且在具有取代基的情况下，该取代基是氢原子、具有1-20个碳原子的烷基、氰基、羧基、烷氧羰基、氨基甲酰基、烷基羰基、硝基、氨基、羟基、具有1-20个碳原子的烷氧基、芳氧基、氨磺酰基、硫氰酸酯基、或烷基磺酰基。

[5]如[1]至[3]任一项所述的化合物，其中所述哈米特σp值为0.3至1.2。

[6]如[1]至[4]任一项所述的化合物，其中作为具有0.3以上的哈米特σp值的取代基的所述取代基是选自COOR^r、CONR^s ₂、氰基、CF₃、硝基和SO₃M的基团，其中R^r和R^s各自独立地代表氢原子或一价取代基并且M代表氢原子或碱金属。

[7]如[1]至[4]和[6]任一项所述的化合物，其中作为具有0.3以上的哈米特σp值的取代基的所述取代基是COOR^r，其中R^r代表氢原子或一价取代基。

[8]如[1]、[2]、[4]和[5]任一项所述的化合物，其中R^1c是氰基。

[9]如[1]至[8]任一项所述的化合物，其中R^1h或R¹ⁿ是氢原子。

[10]如[1]至[9]所述的化合物，其中R^1g、R^1h、R¹ⁱ、R^1j、R^1k、R^1m、R¹ⁿ和R^1p均是氢原子。

[11]如[1]至[10]所述的化合物，其pKa为-5.0到-7.0。

[12]一种紫外线吸收剂，其含有[1]至[11]任一项所述的化合物。

[13]一种树脂组合物，其含有[1]至[11]任一项所述的化合物。

本发明的益处

本发明的化合物可用作紫外线吸收剂。即使在长波紫外区域，该化合物也展现出高的光牢度，并且当把本发明的化合物掺入到用于形成聚合物成型制品(诸如塑料和纤维)的树脂组合物中时，该聚合物成型制品的光稳定性得以提高。

具体实施方式

以下对本发明进行详细的描述。

[由下式(1)表示的化合物]

本发明涉及由下式(1)表示的化合物：

其中R^1a、R^1b、R^1c、R^1d和R^1c各自独立地代表氢原子或除OH之外的一价取代基，条件是，至少一个该取代基是具有0.3以上的哈米特σp值的取代基，并且各取代基可以彼此结合而形成环；以及R^1g、R^1h、R¹ⁱ、R^1j、R^1k、R^1m、R¹ⁿ和R^1p各自独立地代表氢原子或一价取代基，条件是该取代基可以彼此结合而形成环。

R^1a、R^1b、R^1c、R^1d和R^1e各自独立地代表氢原子或除OH之外的一价取代基，条件是，至少一个该取代基是具有0.3以上的哈米特σp值的取代基。

在R^1a、R^1b、R^1c、R^1d和R^1e所代表的取代基中，优选1到3个该取代基是具有0.3以上的哈米特σp值的取代基，更优选1到2个该取代基是具有0.3以上的哈米特σp值的取代基。

而且，优选的是，R^1a、R^1c和R^1e中至少一个是具有0.3以上的哈米特σp值的取代基；更优选的是，R^1c是具有0.3以上的哈米特σp值的取代基。

较为优选的是，R^1c是具有0.3以上的哈米特σp值的取代基，并且R^1a、R^1b、R^1d和R^1e均代表氢原子。

在R^1c是具有0.3以上的哈米特σp值取代基的情况下，LUMO通过吸电子基(electron-withdrawing group)得以稳定，这将有利地缩短激发寿命，并提高耐光性。

式(1)中的一价取代基(下文中被称为取代基A)的例子包括，卤原子(例如，氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、具有1-20个碳原子的烷基(例如，甲基、乙基)、具有6-20个碳原子的芳基(例如，苯基、萘基)、氰基、羧基、烷氧羰基(例如，甲氧羰基)、芳氧羰基(例如，苯氧羰基)、取代或未取代的氨基甲酰基(例如，氨基甲酰基、N-苯基氨基甲酰基、N，N-二甲基氨基甲酰基)、烷基羰基(例如，乙酰基)、芳基羰基(例如，苯甲酰基)、硝基、取代或未取代的氨基(例如，氨基、二甲基氨基、苯胺基、取代的磺氨基)、酰氨基(例如，乙酰胺、乙氧羰基氨基)、磺酰氨基(例如，甲磺酰胺基)、酰亚胺基(例如，琥珀酰亚胺基、苯二甲酰亚胺基)、亚氨基(例如，亚苄基氨基)、羟基、具有1-20个碳原子的烷氧基(例如，甲氧基)、芳氧基(例如，苯氧基)、酰氧基(例如，乙酰氧基)、烷基磺酰氧基(例如，甲磺酰氧基)、芳基磺酰氧基(例如，苯磺酰氧基)、磺基、取代或未取代的氨磺酰基(例如，氨磺酰基、N-苯基氨磺酰基)、烷基硫基(例如，甲硫基)、芳基硫基(例如，苯硫基)、硫氰酸酯基、烷基磺酰基(例如，甲磺酰基)、芳基磺酰基(例如，苯磺酰基)、具有6-20个碳原子的杂环基(例如，吡啶基、吗啉基)。

所述取代基可进一步被取代，并且当存在多个取代基时，它们可以相同或不同。在这种情况下，所述取代基的例子包括上述的一价取代基A。这些取代基可以彼此相互结合而形成环。

取代基彼此相互结合而形成的环的例子包括：苯环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、三嗪环、哒嗪环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、三唑环、噁唑环、噁二唑环、噻唑环、噻二唑环、呋喃环、噻吩环、硒吩(selenophene)环、噻咯(silole)环、锗杂茂(germole)环、磷杂茂(phosphole)环。

式(1)中的一价取代基优选为氢原子、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、氰基、羧基、取代或未取代的烷氧羰基、取代或未取代的氨基甲酰基、取代或未取代的烷基羰基、硝基、取代或未取代的氨基、羟基、OR^U(其中R^U代表氢原子或一价取代基)、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的氨磺酰基、硫氰酸酯基或取代或未取代的烷基磺酰基，更优选的是OR^U、烷基或酰胺基，进一步更优选的是OR^U或烷基。在具有取代基的情况下，该取代基是氢原子、具有1-20个碳原子的烷基、氰基、羧基、烷氧羰基、氨基甲酰基、烷基羰基、硝基、氨基、羟基、具有1-20个碳原子的烷氧基、芳氧基、氨磺酰基、硫氰酸酯基、或烷基磺酰基。

R^u表示氢原子或一价取代基，并且一价取代基的例子包括取代基A。具体而言，具有1-20个碳原子的直链或支链烷基是优选的，具有1-6个碳原子的直链或支链烷基是更优选的。具有1-6个碳原子的直链或支链烷基的例子包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、正己基、异己基、叔己基、正辛基、叔辛基和异辛基。其中，甲基和乙基是优选的，而甲基是更优选的。

在本发明中，第一个优选的实施方案包括这样一个实施方案，其中R^1a、R^1c和R^1e各自独立地代表氢原子或除OH之外的一价取代基，至少一个该取代基是具有0.3以上的哈米特σp值的取代基，R^1b和R^1d各自独立地代表氢原子或除OH之外的一价取代基，该取代基可以彼此相互结合而形成环。

R^1a、R^1c和R^1e各自独立地代表氢原子或除OH之外的一价取代基，至少一个该取代基是具有0.3以上的哈米特σp值的取代基。

在R^1a、R^1c和R^1e所代表的取代基中，优选的是，1个或2个取代基是具有0.3以上的哈米特σp值的取代基；更优选的是，1个取代基是具有0.3以上的哈米特σp值的取代基

而且优选的是，R^1a、R^1c和R^1e中的至少一者代表具有0.3以上的哈米特σp值的取代基；更优选的是，R^1c代表具有0.3以上的哈米特σp值的取代基。

较为优选的是，R^1c是具有0.3以上的哈米特σp值的取代基，并且R^1a、R^1b、R^1d和R^1e均代表氢原子。

在R^1c代表具有0.3以上的哈米特σp值的取代基的情况下，LUMO通过吸电子基得以稳定，这将有利地缩短激发寿命，并提高耐光性。

而且，所述优选的第二实施方案包括这样一个实施方案，其中R^1a、R^1c和R^1e均代表氢原子，R^1b和R^1d各自独立地代表氢原子或具有0.3以上的哈米特σp值的取代基，并且至少两者中的一个为具有0.3以上的哈米特σp值的取代基。

归功于R^1b和R^1d两者中的至少一个是具有0.3以上的哈米特σp值取代基的这一构造，本发明化合物不仅具有优异的耐光性，而且在溶剂溶解性和耐热性方面也表现出优异的效果。

归功于如下这种构造：R^1a、R^1c和R^1e各自独立地代表氢原子，R^1b和R^1d各自独立地代表氢原子或具有0.3以上的哈米特σp值的取代基，并且R^1b和R^1d中至少一个是具有0.3以上的哈米特σp值的取代基，LUMO通过吸电子基得以稳定，从而使所述激发寿命缩短。而且，本发明化合物不具有结构的对称性，使得该化合物具有优异的耐光性和高度的溶剂溶解性。

所述的溶剂溶解性是指在有机溶剂(诸如乙酸乙酯、甲乙酮和甲苯等)中的溶解性，与所用溶剂的量相比，所述化合物优选以10质量％以上、更优选以30质量％以上的比率进行溶解。

式(1)中的具有0.3以上的哈米特σp值的取代基优选地是具有0.3-1.2的σ_p值的吸电子基。具有0.3以上的σ_p值的吸电子基的具体例子包括：COOR^r(其中R^r代表氢原子或一价取代基并且包括氢原子和烷基，其中烷基是优选的)、CONR^s ₂(其中R^s代表氢原子或一价取代基并且包括，例如，氢原子、具有1-20个碳原子的烷基、具有6-20个碳原子的芳基、具有6-20个碳原子的杂环基，其中氢原子是优选的)、氰基、硝基、SO₃M(其中M代表氢原子或碱金属)、酰基、甲酰基、酰氧基、酰硫基、烷氧羰基、芳氧羰基、二烷基膦酰基、二芳基膦酰基、二烷基氧膦基、二芳基氧膦基、膦酰基、烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、酰硫基、氨磺酰基、硫氰酸酯(thiocyanate)基、硫代羰基、亚氨基、在N原子上具有取代基的亚氨基、羧基(或其盐)、被至少两个以上的卤原子取代的烷基(例如CF₃)、被至少两个以上的卤原子取代的烷氧基、被至少两个以上的卤原子取代的芳氧基、酰氨基、被至少两个以上的卤原子取代的烷基氨基、被至少两个以上的卤原子取代的烷基硫基、被另一个具有0.3以上的σ_p值的吸电子基取代的芳基、杂环基、偶氮基、硒氰酸酯(selenocyanate)基。有关哈米特σp值的详细内容描述于C.Hansch，A.Leo and R.W.Taft，Chem.Rev.，1991，91，165-195。

式(1)中的具有0.3以上的哈米特σp值的取代基更优选地是COOR^r、CONR^s ₂、氰基、CF₃、硝基或SO₃M[其中R^r和R^s各自独立地代表氢原子或一价取代基，M代表氢原子或碱金属]。所述一价取代基包括取代基A。

进一步更优选的是，式(1)中的具有0.3以上的哈米特σp值的取代基是COOR^r或氰基，再进一步更优选的是COOR^r，因为当具有0.3以上的哈米特σp值的取代基是氰基时，该化合物表现出优异的耐光性，当具有0.3以上的哈米特σp值的取代基是COOR^r时，该化合物表现出优异的溶解性。

R^r优选地代表氢原子或烷基，更优选地代表具有1-20个碳原子的直链或支链烷基，进一步优选地代表具有1-15个碳原子的直链或支链烷基。

从针对溶剂的溶解性的角度考虑，R^r优选的是具有5-15个碳原子的支链烷基。

该支链烷基具有仲碳原子或者叔碳原子，并优选含有1到5个、1到3个、或者1个或2个仲碳原子或者叔碳原子，更优选的是含有1个或2个仲碳原子或者叔碳原子。而且，优选的是含有1到3个不对称碳原子。

从针对溶剂的溶解性的角度考虑，更优选的是，R^r为具有5-15个碳原子的并含有1个或2个仲碳原子和叔碳原子以及1个或者2个不对称碳原子的支链烷基。这是因为，该化合物不具有结构的对称性，其溶解性则提高了。

另一方面，从紫外线吸收能力的角度考虑，具有1-6个碳原子的直链或支链烷基是较为优选的。

所述具有1-6个碳原子的直链或支链烷基包括，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、正己基、异己基、叔己基、正辛基、叔辛基、异辛基、2-乙基己基、[2-(3-甲基己基)-7-甲基]癸基、3，5，5-三甲基-1-己基。在这些基团中，甲基、乙基、正丁基或者2-乙基己基、[2-(3-甲基己基)-7-甲基]癸基、3，5，5-三甲基-1-己基是优选的基团，甲基是更优选的。

在本发明优选的第一实施方案中，R^1c优选为COOR^r、CONR^s ₂、氰基、CF₃、硝基和SO₃M(其中M代表氢原子或碱金属)中的任何一个，更优选为COOR^r或者氰基、进一步更优选为氰基。

在本发明优选的第一实施方案中，当R^1g、R^1h、R¹ⁱ、R^1j、R^1k、R^1m、R¹ⁿ和R^1p均代表一价取代基时，优选的是，R^1g、R^1h、R¹ⁱ、R^1j、R^1k、R^1m、R¹ⁿ和R^1p中的至少一个代表具有0.3以上的哈米特σp值的取代基；更优选地是，R^1g、R^1h、R¹ⁱ和R^1j中的至少一个代表具有0.3以上(优选为0.3到1.2)的哈米特σp值的取代基；进一步优选地是，R^1h代表具有0.3以上的哈米特σp值的取代基。具体而言，优选的是，R^1c和R^1h代表具有0.3以上(优选为0.3到1.2)的哈米特σp值的取代基。这是因为该化合物具有优异的耐光性。

在本发明优选的第一实施方案中，优选的是，R^1h和R¹ⁿ各自独立地是下列基团中的任何一种：氢原子、COOR^r、CONR^s ₂、氰基、CF₃、硝基和SO₃M(其中M代表氢原子或碱金属)；更优选的是，R^1h或R¹ⁿ是氢原子；进一步更优选的是，R^1h和R¹ⁿ均为氢原子；再进一步更优选的是，R^1g、R^1h、R¹ⁱ、R^1j、R^1k、R^1m、R¹ⁿ和R^1p均代表氢原子。这是因为该化合物具有优异的耐光性。

在本发明优选的第一实施方案中，在式(1)所示的化合物中，优选的是，R^1c是具有0.3以上(优选为0.3到1.2)的哈米特σp值的取代基，而且R^1h、R^1h、R¹ⁱ、R^1j、R^1k、R^1m、R¹ⁿ和R^1p均为氢原子；更优选的是，R^1c是下列基团中的任何一种：COOR^r、CONR^s ₂、氰基、CF₃、硝基和SO₃M(其中M代表氢原子或碱金属)，并且R^1g、R^1h、R¹ⁱ、R^1j、R^1k、R^1m、R¹ⁿ和R^1p均是氢原子。这是因为该化合物具有优异的耐光性。所述的哈米特σp值优选为从0.3到1.2，更优选为从0.35到1.0，进一步优选为从0.4到0.8。

在本发明优选的第二实施方案中，当R^1g、R^1h、R¹ⁱ、R^1j、R^1k、R^1m、R¹ⁿ和R^1p均代表一价取代基时，优选的是，R^1g、R^1h、R¹ⁱ、R^1j、R^1k、R^1m、R¹ⁿ和R^1p中的至少一个代表具有0.3以上的哈米特σp值的取代基；更优选的是，R^1g、R^1h、R¹ⁱ和R^1j中的至少一个代表具有0.3以上(优选0.3到1.2)的哈米特σp值的取代基；进一步更优选的是，R^1h代表具有0.3以上的哈米特σp值的取代基。具体而言，优选的是R^1b或者R^1d和R^1h均代表具有0.3以上(优选0.3到1.2)的哈米特σp值的取代基。这是因为该化合物具有优异的耐光性。

在本发明优选的第二实施方案中，优选的是，R^1h和R¹ⁿ各自独立地是下列基团中的任何一种：氢原子、COOR^r、CONR^s ₂、氰基、CF₃、硝基和SO₃M(其中M代表氢原子或碱金属)；更优选的是，R^1h或者R¹ⁿ是氢原子；进一步更优选的是，R^1h和R¹ⁿ均为氢原子；再进一步更优选的是，R^1g、R^1h、R¹ⁱ、R^1j、R^1k、R^1m、R¹ⁿ和R^1p均为氢原子。这是因为该化合物展示出优异的耐光性。

在本发明优选的第二实施方案中，在式(1)所示的化合物中，优选的是，R^1b或者R^1d代表具有0.3以上(优选0.3到1.2)的哈米特σp值的取代基并且R^1g、R^1h、R¹ⁱ、R^1j、R^1k、R^1m、R¹ⁿ和R^1p均代表氢原子；更优选的是，R^1b或者R^1d是下列基团中的任何一种：COOR^r、CONR^s ₂、氰基、CF₃、硝基和SO₃M(其中M代表氢原子或碱金属)，并且R^1g、R^1h、R¹ⁱ、R^1j、R^1k、R^1m、R¹ⁿ和R^1p均是氢原子。这是因为该化合物展示出优异的耐光性。所述的哈米特σp值优选为从0.3到1.2，更优选为从0.35到1.0，进一步优选为从0.4到0.8。

式(1)所示的化合物的pKa优选为-5.0到-7.0，更优选为-5.2到-6.5，进一步优选为-5.4到-6.0。

式(1)所示的化合物的具体实例如下所列，但是本发明并不受限于此。

在具体的实例中，Me表示甲基，Ph表示苯基，-C₆H₁₃表示正己基。

依赖于其结构和所处的环境，式(1)所示的化合物可以以互变异构体的形式存在。在本发明中，虽然参照一个代表性的形式对该化合物进行了描述，但是与本发明所描写的化合物形式不同的互变异构体也包括在本发明的化合物范围内。

式(1)所示的化合物中可以含有同位素(例如，²H、³H、¹³C、¹⁵N、¹⁷O或者¹⁸O)。

可用任何方法来合成式(1)所示的化合物。

例如，可以参照已知的专利文献或非专利文献(诸如JP-A-7-188190、JP-A-11-315072、JP-A-2001-220385、染料和化学品 (Dyes and Chemicals)，Vol.40，No.12，pp.325-339(1995))，来合成该化合物。具体而言，化合物(16)可通过使水杨酰胺与3，5-双(三氟甲基)苯甲酰氯和2-羟基苯甲酰胺盐酸盐反应来合成，或者通过使水杨酰胺与水杨酸和3，5-双(三氟甲基)苄脒盐酸盐反应来合成。

本发明的化合物特别适用于使有机材料稳定，以抵抗光、氧气或热的损害。首先，式(1)所示的本发明化合物可适当地用作光稳定剂，特别是紫外线吸收剂。

[紫外线吸收剂]

式(1)所示的本发明化合物可用作紫外线吸收剂。

式(1)所示的所述紫外线吸收剂如下所述：

其中R^1a、R^1b、R^1c、R^1d和R^1e各自独立地代表氢原子或除OH之外的一价取代基，条件是，至少一个该取代基是具有0.3以上的哈米特p值的取代基，并且各取代基可以彼此结合而形成环，R^1g、R^1h、R¹ⁱ、R^1j、R^1k、R^1m、R¹ⁿ和R^1p各自独立地代表氢原子或一价取代基，条件是该取代基可以彼此结合而形成环。

式(1)所示的本发明紫外线吸收剂的具体例子和优选的例子与式(1)所示的本发明化合物的具体例子和优选例子相同。

本发明紫外线吸收剂如式(1)所示。式(1)所示的本发明紫外线吸收剂在特定的位置具有其哈米特σp值为0.3以上的取代基，因而LUMO被吸电子基所稳定，使得该紫外线吸收剂能具备激发寿命短和耐光性优异的特点。关于作为紫外线吸收剂的用途，当使用已知的三嗪类化合物时，在长期使用的过程中该化合物的紫外线阻挡效果会下降或者该化合物会分解，从而引起例如发黄之类的不良效果。

相反，式(1)所示的本发明紫外线吸收剂具有优异的耐光性，因此，即使长期使用时，也可以产生使该紫外线吸收剂的紫外线阻挡效果不降低、或者能防止该紫外线吸收剂分解和发黄的效果。

而且，在式(1)所示的紫外线吸收剂中，R^1a、R^1c和R^1e各自独立地代表氢原子，R^1b和R^1d各自独立地代表氢原子或具有0.3以上的哈米特σp值的取代基，R^1b和R^1d中的至少一个是具有0.3以上的哈米特σp值的取代基，使得LUMO可以被吸电子基所稳定，并且激发寿命能得以缩短。而且，该化合物丧失了结构的对称性，使得所述紫外线吸收剂具有优异的耐光性和溶剂溶解性。

可以使用单一一种如式(1)所示的紫外线吸收剂，也可以把两种或多种化合物组合在一起使用。

本发明紫外线吸收剂可以以任何方式使用。其例子包括分散液、溶液和树脂组合物。

对本发明紫外线吸收剂的最大吸收波长没有特别的限制，但优选为250-400nm，更优选为280-380nm，其半值宽度优选为20-100nm，更优选为40-80nm。

本领域的技术人员能容易地测量本发明中所规定的最大吸收波长和半值宽度。例如，在第4版实验化学讲座7，光谱II(4th ed.， Experimental Chemistry Course 7，Spectroscopy II)，pp.180-186，由Chemical Society of Japan编辑，丸善出版社(1992)中，有该测量方法的描述。具体而言，将样品溶解于适当的溶剂中，采用两个石英制的或玻璃制的测量杯(即一个是样品杯，另一个是对照杯)，用分光光度计测量光谱，由此测得最大吸收波长和半值宽度。对在这里使用的溶剂性质的要求是，例如，能溶解所述的样品，在测量波长区域内没有吸收，与溶质分子几乎不发生相互作用，不能有过分的挥发性。只要是符合上面所述的要求，任意的溶剂均可使用。在本发明中，测量时使用乙酸乙酯(EtOAc)作为该溶剂。

在本发明中，所述化合物的最大吸收波长和半值宽度是按如下方法测得的值，即，用乙酸乙酯作溶剂来制备浓度为约5×10^-5mol·dm^-3的溶液，然后使用光学距离为10mm的石英杯进行测定。

所述光谱半值宽度被描述于，例如，第4版实验化学讲座3，基 本操作III(4th ed.，Experimental Chemistry Course 3，Basic Operation  III)，page 154，由Chemical Society of Japan编辑，丸善出版社(1991)。需附带说明的是，在上述该文献中，半值宽度是参照以波数为刻度单位的横坐标来描述的，但是在本发明中所用的半值宽度却是以波长为刻度单位的纵轴上的值，其单位是nm。具体而言，该半值宽度是指，对应于最大吸收波长处吸光度的1/2的吸收带的宽度，并用于表示吸收光谱的形状。具有小的半值宽度的光谱是尖锐形的光谱，具有大的半值宽度的光谱是宽广形的光谱。产生宽广光谱的紫外线吸收性化合物，在比最大吸收波长还长的较长波长一侧的较宽区域内也具有光吸收，因此，为了能有效阻挡长波紫外区域的光线，而同时又不发生黄色着色，那些其半值宽度光谱较小的紫外线吸收性化合物是优选的。

正如时田澄男(Sumio Tokita)所著的化学研究会9，颜色化学 (Chemistry Seminar 9，Color Chemistry)，pp.154-155，丸善出版社(1982)所述，光的吸收强度(即振子强度(oscillator intensity))与摩尔消光系数的积分成比例，当吸收光谱具有良好的对称性时，振子强度与最大吸收波长的吸光度和半值宽度的乘积成比例(在这里，该半值宽度是以波长为刻度的纵轴上所标的值)。这说明只要转变的时间点(transition moment)相同，其光谱的半值宽度小的化合物在最大吸收波长处表现出大的吸光度。使用这种紫外线吸收性化合物是有利的，因为仅使用少量的该化合物，在最大吸收波长附近的光线都会被有效地阻挡了，但是对于离开最大吸收波长一点距离的那些波长的光线，吸光度就急剧地下降了，这使得在较宽的区域内阻挡光线就变得不可能了。

所述紫外线吸收剂在最大吸收波长处的摩尔消光系数优选为20,000以上，更优选30,000以上，进一步优选50,000以上。当其摩尔消光系数在20,000以上时，所述紫外线吸收剂的单位质量的吸光系数是足够高的，将紫外区域的光线完全吸收所用的所述紫外线吸收剂的量可以大大地降低。从防止对皮肤产生刺激或在体内积累并且几乎不引起析出这个角度来看，这也是优选的。顺便提及的是，此处所用的摩尔消光系数是根据在文献(例如)新版实验化学讲座9，分析 化学[H](New Edition，Experimental Chemistry Course 9，Analytical  Chemistry [II])，page 244，由Chemical Society of Japan编辑，丸善出版社(1977)中所描述的定义，并可在测定上述最大吸收波长和半值宽度的同时，对其进行测定。

本发明的紫外线吸收剂(下文中，有时简称为“紫外线吸收剂”)还可以以分散液的状态使用，该分散液是通过把所述的紫外线吸收剂分散在分散介质中而得到的。在下文中描述含有本发明的紫外线吸收剂的紫外线吸收剂分散液。

其中分散有本发明紫外线吸收剂的介质可以是任何的介质。其例子包括，水、有机溶剂、树脂、树脂溶液，这些介质可以单独使用或者相互组合起来使用。

在本发明中使用的作为分散介质的有机溶剂的例子包括，烃类溶剂诸如戊烷、己烷和辛烷；芳香类溶剂诸如苯、甲苯和二甲苯；醚类溶剂诸如乙醚和甲基叔丁基醚；醇类溶剂诸如甲醇、乙醇和异丙醇；酯类溶剂诸如丙酮、乙酸乙酯和乙酸丁酯；酮类溶剂诸如甲乙酮；腈类溶剂诸如乙腈和丙腈；酰胺类溶剂诸如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮；亚砜类溶剂诸如二甲基亚砜；胺类溶剂诸如三乙胺和三丁胺；羧酸类溶剂诸如乙酸和丙酸；含卤素类溶剂诸如二氯甲烷和氯仿；以及杂环类溶剂诸如四氢呋喃和吡啶。这些溶剂还可以以任意比例组合在一起使用。

在本发明中使用的作为分散介质的树脂包括，热塑性树脂和热固性树脂，在此以前它们已经被用于生产各种熟知的成型制品、片材、薄膜等等。热塑性树脂的例子包括聚乙烯类树脂、聚丙烯类树脂、聚(甲基)丙烯酸酯类树脂、聚苯乙烯类树脂、共聚苯乙烯/丙烯腈类树脂、共聚丙烯/丁二烯/苯乙烯类树脂、聚氯乙烯类树脂、聚偏1，1-二氯乙烯类树脂、聚乙酸乙烯基酯类树脂、聚乙烯醇缩丁醛类树脂、乙烯-乙酸乙烯基酯类共聚物、共聚乙烯/乙烯基醇类树脂、聚对苯二甲酸乙二醇树脂(PET)、聚对苯二甲酸丁二醇树脂(PBT)、液晶聚酯类树脂(LCP)、聚缩醛类树脂(POM)、聚酰胺类树脂(PA)、聚碳酸酯类树脂、聚氨酯类树脂、聚苯硫醚类树脂(PPS)。这些树脂要么作为单一的聚合物使用，要么以两种或多种聚合物的掺混物或者聚合物合金的形式使用。这些树脂也可以用作热塑性成型材料，通过向天然树脂中掺入填料例如玻璃纤维、碳纤维、半碳化纤维、纤维素纤维和玻璃珠，或者掺入阻燃剂，而获得所述的热塑性成型材料。如果需要，也可单独或组合使用以前惯常使用的树脂添加剂，例如，聚烯烃类树脂细粉、聚烯烃类蜡、亚乙基双酰胺类蜡(ethylenebisamide-based wax)和金属皂。

热固性树脂的例子包括环氧基树脂、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯树脂。这些树脂也可以用作热固性成型材料，除了添加天然树脂外，还掺入填料例如玻璃纤维、碳纤维、半碳化纤维、纤维素纤维和玻璃珠，或者掺入阻燃剂，而获得所述的热固性成型材料。

在含有所述紫外线吸收剂的分散液中，也可以组合使用(例如)分散剂、消泡剂、防腐剂、防冻剂和表面活性剂。另外，该分散液还可含有任选化合物的组合。其例子包括染料、颜料、红外线吸收剂、香料、可聚合化合物、聚合物、无机物、金属。

用于获得含有本发明紫外线吸收剂的分散液的装置，可以使用具有高剪切力的高速搅拌分散器、能产生高强度超声能量的分散器，等等。其具体的例子包括，胶体研磨机、均化器、毛细管式乳化器、液笛声波振荡器(liquid siren)、电磁扭力(distortion)超声波发生器、带有Pohlmann汽笛的乳化装置。在本发明中优选使用的高速搅拌分散器是这样一种类型的分散器，其中执行分散操作的主体部件在液体中高速旋转(从500至15,000rpm，优选从2,000至4,000rpm)，例如，溶解器、polytron、均化混合器、均匀掺混器、Keddy研磨机和喷射式搅拌器。在本发明中使用的高速搅拌型分散器有时也被称作溶解器或者高速叶轮式分散器，如在JP-A-55-129136中所描述的一种机器也是一个优选的例子，其中在高速旋转的轴上装配有叶轮，该叶轮是锯齿状的叶片在垂直方向上相互交替地重叠而得到的。

可以按照各种方法来制备含有疏水性化合物的乳化分散液。例如，在将疏水性化合物溶解于有机溶剂的情况下，将该疏水性化合物溶解于一种溶剂中或着溶解于由任意两种以上溶剂混合成的多组分混合溶剂中，所述溶剂选自高沸点有机溶剂、与水不混溶的低沸点有机溶剂和与水混溶的有机溶剂，在表面活性化合物的存在下，再将所得的溶液分散于水中或亲水性胶体的水溶液中。将含有疏水性化合物的水不溶性相与含水相混合的方法，既可用所谓的正向混合法(即将所述水不溶性相加入到所述含水相中)来实施，也可以用反向混合法(即正向混合法的逆向操作)来实施。

本发明的紫外线吸收剂还可以以溶解于液体介质中而得的溶液状态来使用。在下文中描述含有本发明的紫外线吸收剂的该紫外线吸收剂溶液。

其中溶解有本发明紫外线吸收剂的液体可以是任何的液体。其例子包括，水、有机溶剂、树脂、树脂溶液。该有机溶剂、树脂和树脂溶液的例子和上面就分散介质所描述的那些例子是相同的。这些液体可以单独使用或者相互组合起来使用。

含有本发明紫外线吸收剂的所述溶液还可以包含任选组分的组合，其例子包括染料、颜料、红外线吸收剂、香料、可聚合化合物、聚合物、无机物、金属。本发明紫外线吸收剂之外的其它化合物，不是必需被溶解的。

在含有本发明的紫外线吸收剂的所述溶液中，所述紫外线吸收剂的含量依据使用目的和使用方式而有所不同，因而不能一概而论，但是，根据使用目的的不同也可以是任意的浓度。相对于该溶液的总量，该紫外线吸收剂的含量优选为0.001％到30质量％，更优选为0.01％到10质量％。可以事先以高的浓度配制好该溶液，并在需要使用的时候，把它进行稀释后再使用。该稀释用的溶剂可以在上面描述的溶剂中任意选择。

被本发明紫外线吸收剂所稳定的材料的例子包括，染料、颜料、食品、饮料、身体护理制品、维生素制剂、药品、墨水、油、脂肪、蜡、表面涂敷材料、化妆品、照相材料、织物及其染料、塑料、橡胶、涂料、树脂组合物、聚合物添加剂。

在使用本发明的紫外线吸收剂的情况下，其形态可以是任何方法。本发明紫外线吸收剂可以单独使用，也可以以组合物的形式使用，并优选以组合物的形式使用。首先，含有本发明紫外线吸收剂的树脂组合物是优选的。含有本发明紫外线吸收剂的树脂组合物如下所述。

[树脂组合物]

本发明的树脂组合物含有式(1)所示的化合物。含有式(1)所示的紫外线吸收剂的树脂组合物含有树脂。含有本发明紫外线吸收剂的树脂组合物也可以通过将树脂溶于任意一种溶剂中来形成。

可用各种方法将本发明紫外线吸收剂掺入到树脂组合物中。在本发明紫外线吸收剂与树脂组合物具有相容性的情况下，可将本发明紫外线吸收剂直接加入到树脂组合物中。在将本发明紫外线吸收剂溶解于与树脂组合物具有相容性的助溶剂中后，也可将所得的溶液加入到树脂组合物中。或者，可将本发明紫外线吸收剂分散于高沸点有机溶剂或者聚合物中，并将所得的该分散液加入到树脂组合物中。

(高沸点有机溶剂)

所述高沸点有机溶剂的沸点优选为180℃以上，更优选为200℃以上。该高沸点有机溶剂的熔点优选为150℃以下，更优选为100℃以下。高沸点有机溶剂的例子包括，磷酸酯、膦酸酯、苯甲酸酯、邻苯二甲酸酯、脂肪酸酯、碳酸酯、酰胺、醚、卤代烃、醇和石蜡。其中，磷酸酯、膦酸酯、邻苯二甲酸酯、苯甲酸酯和脂肪酸酯是优选的。

至于本发明的紫外线吸收剂的加入方法，可以参照JP-A-58-209735、JP-A-63-264748、JP-A-4-191851、JP-A-8-272058和英国专利No.2016017A所描述的内容。

(树脂)

在树脂组合物中使用的树脂如下所述。该树脂可以是天然的聚合物，也可以是合成的聚合物。其例子包括聚烯烃(例如，聚乙烯、聚丙烯、聚异丁烯、聚(1-丁烯)、聚-4-甲基戊烯、聚乙烯基环己烷、聚苯乙烯、聚(对甲基苯乙烯)、聚(α-甲基苯乙烯)、聚异戊二烯、聚丁二烯、聚环戊烯、聚降冰片烯)、乙烯基单体的共聚物(例如，乙烯/丙烯共聚物、乙烯/甲基戊烯共聚物、乙烯/庚烯共聚物、乙烯/乙烯基环己烷共聚物、乙烯/环烯共聚物(诸如环烯共聚物(COC：Cyclo-Olefin Copolymer)，例如，乙烯/降冰片烯共聚物)、丙烯/丁二烯共聚物、异丁烯/异戊二烯共聚物、乙烯/乙烯基环己烯共聚物、乙烯/丙烯酸烷基酯共聚物，乙烯/甲基丙烯酸烷基酯共聚物)、丙烯酸类聚合物(例如，聚甲基丙烯酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酰胺、聚丙烯腈)、聚氯乙烯、聚偏1，1-二氯乙烯、聚氟乙烯、聚偏1，1-二氟乙烯、氯乙烯/乙酸乙烯基酯共聚物、聚醚(例如，聚亚烷基二醇、聚环氧乙烷、聚环氧丙烷)、聚缩醛(例如，聚氧乙烯)、聚酰胺、聚酰亚胺、聚氨酯、聚脲、聚酯(例如，聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯)、聚碳酸酯、聚酮、聚砜聚醚酮、酚树脂、三聚氰胺树脂、纤维素树脂(例如，二乙酰基纤维素、三乙酰基纤维素(TAC)、丙酰基纤维素、丁酰基纤维素、乙酰丙酰基纤维素、硝基纤维素)、聚硅氧烷、天然聚合物(例如，纤维素、橡胶、明胶)。

在本发明中使用的树脂优选为合成聚合物，更优选为聚烯烃、丙烯酸类聚合物、聚酯、聚碳酸酯或纤维素酯。重要的是，聚乙烯、聚丙烯、聚(4-甲基戊烯)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚碳酸酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、三乙酰基纤维素是优选的。

在本发明中使用的树脂优选为热塑性树脂。

在本发明中，式(1)所示的两种以上的结构不同的化合物可以组合使用，作为所述的紫外线吸收剂。式(1)所示的化合物也可以和与它的结构不同的一种以上的紫外线吸收剂组合使用。当两种(优选三种)其基本骨架结构不同的紫外线吸收剂组合使用时，能够在宽的波长范围内吸收紫外线。而且，当两种以上的紫外线吸收剂组合使用时，这会产生使紫外线吸收剂的分散状态稳定的作用。可以使用任何的化合物，作为所述的其结构不同于式(1)所示的紫外线吸收剂，该紫外线吸收剂包括如下的化合物，例如，三嗪类化合物、苯并三唑类化合物、二苯酮类化合物、部花青类化合物、花青类化合物、联苯甲酰甲烷类化合物、肉桂酸类化合物、氰基丙烯酸酯类化合物、苯甲酸酯类化合物。其例子包括在Fine Chemical，pp.28-38(2004年5月)，高 分子用功能性添加剂的新发展(New Development of Functional  Additives for Polymers)，pp.96-140，Toray Research Center(1999)，Yasukazu Ohkatsu(supervisor)，高分子添加剂的开发与环境措施 (Development of Polymer Additives and Environmental Measures)，pp.54-64，CMC(2003)中描述的那些紫外线吸收剂。

其结构不同于式(1)所示的所述紫外线吸收剂优选为苯并三唑类化合物、二苯酮类化合物、水杨酸类化合物、苯并噁嗪酮类化合物、氰基丙烯酸酯类化合物、苯并噁唑类化合物、部花青类化合物或者三嗪类化合物，更优选为苯并噁嗪酮类化合物、苯并三唑类化合物、二苯酮类化合物或者三嗪类化合物，进一步更优选的是苯并噁嗪酮类化合物。其结构不同于式(1)所示的该紫外线吸收剂在JP-A-2008-273950的第[0117]段到第[0121]段有详细的描述，在该文献中所描述的材料也适用于本发明。

如上所述，在本发明中，优选将式(1)所示的化合物与苯并噁嗪酮类化合物组合使用。式(1)所示的化合物即使在长的波长区域也具有优异的耐光性，因此能产生防止苯并噁嗪酮劣化的效果，所述苯并噁嗪酮能够阻挡较长波长区的光线，当式(1)所示的化合物与苯并噁嗪酮类化合物组合使用时，即使对较长波长区域的光线也能有利地长期维持阻挡效果。

在本发明中，单用本发明的紫外线吸收剂就可以获得实际上足够的阻挡紫外线的效果，但是在对于该效果的要求更为严格的场合，可将本发明的紫外线吸收剂与具有强的遮蔽力的白色颜料如二氧化钛组合使用。而且，当外观或色调出现问题的时候，或者如果需要，还可与痕量的(0.05质量％以下)的着色剂组合使用。在透明性或白色具有重要性的应用场合，可以与荧光增白剂组合使用。荧光增白剂的例子包括市售的产品和式(1)所示的化合物以及JP-A-2002-53824中所描述的化合物1到化合物35。

本发明所述的紫外线吸收剂可以以带来期望效果所必需的任意的量而被包含。该含量根据所用化合物或树脂的不同而变化，但是仍是可以适当确定的。其在树脂组合物中的含量优选为大于0质量％到20质量％，更优选为大于0质量％到10质量％，进一步更优选为0.05质量％到5质量％。在上述范围内的含量是优选的，因为该含量不但能获得足够的紫外线阻挡效果而且还能抑制析出。

除了上述的聚合物物质和紫外线吸收剂外，本发明的树脂组合物还可以适当地含有任意的添加剂，例如，如果需要的话，含有抗氧化剂、光稳定剂、加工稳定剂、防老化剂、增溶剂(compatibilizer)。

含有本发明紫外线吸收剂的树脂组合物适用于使用合成树脂的所有应用场合，但是特别能适用于有可能被暴露于太阳光或紫外线的那些场合。其具体例子包括玻璃替代品和其表面涂敷材料；住房、设施、传送设备等的窗玻璃、采光玻璃和防光玻璃的涂敷材料；住房、设施、传送设备等的窗玻璃薄膜；住房、设施、传送设备等的内部材料或外部材料以及内部涂敷材料或外部涂敷材料，由该涂敷材料形成的涂膜；醇酸树脂漆涂料和由该涂料形成的涂膜；丙烯酸清漆涂料和由该涂料形成的涂膜；用于紫外线发射光源(例如，荧光灯和汞灯)的部件；用于精密仪器和电子或电学装置的部件；用于屏蔽从各种显示器发射的电磁波等的材料；用于食品、化学品、药品等的容器或包装材料；诸如瓶子、盒子、水泡和杯子等的特殊包装材料；用于光盘涂层、农业或工业片材或薄膜、印刷品、染色制品、染料/颜料等的褪色抑制剂；聚合物支持体(例如，诸如机械或汽车部件之类的塑料部件)用的保护膜；印刷品的面漆层；喷墨介质的薄膜(inkjet mediumfilm)；叠层消光泽剂(laminate delustering)；光学膜；安全玻璃/前玻璃的中间层；电致着色/光致着色应用场合；超叠层薄膜(overlamination film)；太阳能控制薄膜(solar heat-controlling film)；化妆品诸如防晒霜、香波、洗涤和整发产品；例如运动衣、袜子和帽子之类的衣料纤维制品和纤维；家居内饰品诸如窗帘、地毯和壁纸；医用装置诸如塑料透镜、柔性焦距透镜、隐形眼镜和人造眼睛；光学制品诸如滤光镜、背光显示膜、棱镜、平面镜、照相材料；模制膜(moldfilm)；转印型贴纸；防涂鸦膜(graffiti-proof film)；文具诸如磁带和油墨；标示板、指示器等等，以及这些物品的表面涂敷材料。

由本发明的树脂组合物制成的聚合物成型制品的形状可以是任何形状，例如平面膜、粉末、球状颗粒、粉碎的颗粒、块状的连续体、纤维、管状、中空丝状、粒状、板状和多孔形的。

本发明的树脂组合物含有本发明的紫外线吸收剂，因此，具有优异的耐光性(紫外光牢度)，其中需防止所述紫外线吸收剂的沉淀或在长期使用时的析出。而且，本发明的树脂组合物具有优异的吸收长波紫外线的能力，因此，不仅能用作紫外线吸收性过滤剂或者容器，而且也能保护对紫外线敏感的化合物。例如，当采用任意方法如挤出模制法或注射模制法等将上述高分子物质成型时，就可以获得由本发明的树脂组合物构成的成型制品(例如，容器)。而且，当将所述的高分子物质的溶液涂敷在另外独立制造的成型制品上并干燥后，就能获得由本发明的树脂组合物构成的紫外线吸收膜包覆的成型制品。

在使用本发明的树脂组合物作为紫外线吸收性过滤器或紫外线吸收性薄膜的情况下，上述的高分子物质优选是透明的。该透明树脂的例子包括，纤维素树脂(例如，二乙酰基纤维素、三乙酰基纤维素(TAC)、丙酰基纤维素、丁酰基纤维素、乙酰丙酰基纤维素、硝基纤维素)、聚酰胺、聚碳酸酯、聚酯(例如，聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚对苯二甲酸1，4-环己烷二甲酯、聚1，2-二苯氧基乙烷-4，4′-二碳酸亚乙基酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯)聚苯乙烯(例如，间同立构的聚苯乙烯)、聚烯烃(例如，聚乙烯、聚丙烯、聚甲基戊烯)、聚甲基丙烯酸甲酯、间同立构的聚苯乙烯、聚砜、聚醚砜、聚醚酮、聚醚酰胺、聚氧乙烯。其中，纤维素树脂、聚碳酸酯、聚酯、聚烯烃和丙烯酸类树脂是优选的，聚碳酸酯和聚酯是更为优选的，聚酯是进一步更为优选的，而聚对苯二甲酸乙二醇酯是再进一步更为优选的。从本发明的树脂组合物制得的聚合物成型制品也可以用作透明的支持体，该透明支持体的透光率优选为80％以上，更优选为86％以上。

在JP-A-2009-209343的第[0192]段到第[0230]段所描述的内容在本发明中也是适用的。

含有本发明的紫外线吸收剂的包装材料如下所述。含有本发明的紫外线吸收剂的包装材料可以是由任何种类的聚合物构成的包装材料，只要该聚合物含有式(1)所示的化合物即可。其例子包括，热塑性树脂、聚乙烯醇、聚氯乙烯、聚酯、热收缩性聚酯、苯乙烯类树脂、聚烯烃和ROMP。例如，该包装材料可以是具有薄膜层的树脂，所述薄膜层由无机材料沉积而成。例如，该包装材料可以是用含有所述紫外线吸收剂的树脂涂敷的纸。

含有本发明的紫外线吸收剂的包装材料可用于包装任何下列物质：食品、饮料、药品、化妆品、个人护理制品，等等。其例子包括，食品包装、有色液体包装、液体制剂包装、药品容器包装、医用灭菌包装、照相用光敏材料包装、照相胶卷包装、紫外线可固化墨水包装、收缩标贴(shrink label)。

含有本发明的紫外线吸收剂的包装材料可以是透明的包装体也可以是遮光性包装体。

含有本发明的紫外线吸收剂的包装材料可以不单单具有阻挡紫外线的性能，还可以具有其它的性。其例子包括，具有气体屏蔽性能的那些性能、包含氧气指示剂的那些性能，使用所述紫外线吸收剂和荧光增白剂的组合的那些性能。

含有本发明的紫外线吸收剂的包装材料可由任何方法制备。该制备方法的例子包括，形成油墨层的方法、熔融挤出含有紫外线吸收剂的树脂并叠置的方法、将所述紫外线吸收剂涂敷在基体膜上的方法、将所述紫外线吸收剂分散在粘合剂中的方法。

含有本发明的紫外线吸收剂的容器如下所述。含有本发明的紫外线吸收剂的容器可以是由任何种类的聚合物制成的容器，只要该聚合物含有式(1)所示的化合物即可。其例子包括，热塑性树脂容器、聚酯制的容器、聚对苯二甲酸乙二醇酯制的容器、聚乙烯制的容器、环烯烃类树脂组合物制的容器、塑料容器、透明的聚酰胺容器。例如，该容器可以是含有该树脂的纸质容器或者是具有紫外线吸收性层的玻璃容器。

含有本发明的紫外线吸收剂的容器可用于包装任何下列物质：食品、饮料、药品、化妆品、个人护理制品、香波，等等。其例子包括，液体燃料储存容器、高尔夫球容器、食品容器、酒用容器、药品填充容器、饮料容器、油性食品容器、分析试剂溶液的容器、方便面容器、耐光性化妆品容器、医用制品容器、高纯化学品溶液的容器、液体药品容器、紫外线可固化性油墨容器和W型塑料安瓿。

含有本发明的紫外线吸收剂的容器可以不单单具有阻挡紫外线的性能，还可以具有其它的性。其例子包括，抗菌容器、挠性容器、分配器式容器(dispenser container)、生物可降解性容器。

含有本发明的紫外线吸收剂的容器可由任何方法制备。其例子包括，双层拉伸吹塑法、多层共挤出吹塑法、在容器的外侧形成紫外线吸收性层的方法、使用可收缩性膜的方法、使用超临界流体的方法。

含有本发明的紫外线吸收剂的涂料和涂膜如下所述。含有本发明的紫外线吸收剂的涂料可以是由任何组分构成的涂料，只要该涂料含有式(1)所示的化合物即可。其例子包括，丙烯酸树脂类、聚氨酯树脂类、氨基醇酸树脂类、环氧基树脂类、硅酮树脂类、和氟树脂类涂料。在这类树脂中，可将主体树脂(base resin)、固化剂、稀释剂、流平剂、抗排斥剂，等等，任意掺混。

例如，在丙烯酸酯聚氨酯树脂(acrylic urethane resin)或者硅丙烯酸酯类树脂(silicon acrylic resin)被选作所述的透明树脂组分的情况下，聚异氰酸酯等等可以被用作固化剂，烃类溶剂诸如甲苯和二甲苯，酯类溶剂诸如乙酸异丁酯、乙酸丁酯和乙酸戊酯，或者醇类溶剂诸如异丙醇和丁醇，可被用作稀释剂。此处所用的丙烯酸酯聚氨酯树脂是指，通过使甲基丙烯酸酯(典型的是甲酯)/甲基丙烯酸羟基乙酯共聚物与聚异氰酸酯反应所得的丙烯酸酯聚氨酯树脂。在这种情况下，该聚异氰酸酯的例子包括，甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、聚亚甲基聚亚苯基聚异氰酸酯、联甲苯胺二异氰酸酯、亚萘基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、异氟尔酮二异氰酸酯、亚二甲苯基二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯。该透明树脂组分的其它例子包括，聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯/苯乙烯共聚物、聚氯乙烯、聚乙酸乙烯基酯。除了这些组分之外，如果需要，也可以掺混，例如，诸如丙烯酸酯类树脂和硅树脂之类的流平剂、诸如硅氧烷型和丙烯酸酯型抗排斥剂之类的抗排斥剂。

可以为任何应用目的，来使用含有本发明紫外线吸收剂的涂料。其例子包括，紫外线阻挡性涂料、紫外/近红外线阻挡性涂料、电磁波阻挡性涂料、透明涂料、金属用涂料组合物、阳离子电沉积涂料、抗菌性无铅阳离子电沉积涂料、粉末涂料、中涂层水性涂料、金属用水性涂料、水性透明涂料、汽车、建筑或者土木工程用面涂层涂料、可固化的涂料、用于塑料诸如汽车缓冲器等的涂层形成性组合物、金属板用涂料、固化倾斜涂层、电线用油漆涂料、车辆表面维修用涂料、阴离子电沉积涂料、汽车用涂料、涂敷钢板用涂料、不锈钢用涂料、杀虫灯用涂料、紫外线可固化的涂料、杀菌剂用涂料、防止眼睛疲劳用的涂料、防雾用涂料、超耐候涂料、倾斜涂料、光催化剂用涂料、可剥离涂料、混凝土隔离用涂料、防腐蚀涂料、保护用涂料、防水保护用涂料、防止玻璃片发生飞散用涂料、碱溶性保护涂料、临时保护水性涂料组合物、地板涂料、乳液涂料、双组分水性涂料、单组分涂料、紫外可固化的涂料、电子束可固化的涂料组合物、热固性涂料组合物、烘烤漆用水性涂料、粉末涂料、浆状涂料、修理用涂料、粉末涂料的水分散液、塑料用涂料、电子束可固化的涂料。

含有本发明的紫外线吸收剂的涂料通常由涂敷材料(包含以透明树脂成分作为主要成分)和所述紫外线吸收剂构成，并优选的是，包含相对于所述树脂的量，其含量为0到20质量％的所述紫外线吸收剂的组合物。在用该涂料涂布时，其厚度优选为2μm到1,000μm，更优选为5μm到200μm。该涂料可以用任意的方法进行涂布，但是该方法的例子包括喷涂法、浸涂法、滚涂法、流体涂布机涂法和流涂法。涂布后的干燥优选在通常是从室温到120℃的温度下进行，并持续大约10分钟到90分钟，但是这些条件可根据涂料组分的不同而改变。

含有本发明的紫外线吸收剂的涂膜是包含由式(1)所示的化合物构成的紫外线吸收剂的涂膜，这是使用含有本发明紫外线吸收剂的涂料形成的涂膜。

含有本发明的紫外线吸收剂的墨水如下所述。含有本发明的紫外线吸收剂的墨水可以是任何形式的墨水，只要该墨水含有式(1)所示的化合物即可。其例子包括，染料墨水、颜料墨水、水性油墨、油基墨水。而且，这种墨水可以用作各种用途。其例子包括，荧屏印刷油墨、胶版印刷油墨、凹版印刷油墨、平板胶印油墨、凸版印刷油墨、紫外线油墨、EB油黑。其它的例子包括喷墨用油墨、感光油墨、热转印油墨、掩模用墨水、安全油墨、脱氧核糖核酸油墨。

而且，使用含有本发明紫外线吸收剂的油墨所得到的所有实施方案都包括在本发明中。其例子包括，印刷品、通过层压印刷品获得的叠层体、使用该叠层体的包装材料或者容器、油墨接收层。

含有本发明的紫外线吸收剂的纤维如下所述。含有本发明的紫外线吸收剂的纤维可以是由任何种类的聚合物构成的纤维，只要该聚合物含有式(1)所示的化合物即可。其例子包括，聚酯纤维、聚苯硫醚纤维、聚酰胺纤维、芳族聚酰胺纤维、聚氨酯纤维、纤维素纤维。

含有本发明的紫外线吸收剂的纤维可由任何方法制备。例如，含有式(1)所示的前述化合物的聚合物可以被加工成纤维带，或者经加工所获得的该纤维也可以用含有式(1)所示化合物的溶液进行处理。也可以用超临界流体进行该处理。

含有本发明的紫外线吸收剂的纤维能在各种应用场合中使用。其例子包括，服装、背衬、内衣、毯子、袜类、人造革、防蛀网片、建筑用网片、地毯、透湿防水性片材、非织造织物、超细纤维、纤维制片材、精整透湿防水性衣服片材、阻燃合成皮制衣物、防水树脂帆布、成膜剂、外墙用材料、农业温室、建筑材料网或网片、过滤器基材、防污薄膜剂、网眼布、地上管网、水下管网、超细纤维、织物纤维、气囊用基材布料、紫外线吸收性纤维产品。

含有本发明的紫外线吸收剂的建筑材料如下所述。含有本发明的紫外线吸收剂的建筑材料可以是由任何种类的聚合物构成的建筑材料，只要该聚合物含有式(1)所示的化合物即可。其例子包括，聚氯乙烯类、聚烯烃类、聚酯类、聚亚苯基醚类和聚碳酸酯类材料。

含有本发明的紫外线吸收剂的建筑材料可由任意方法制备，例如，将含有式(1)所示化合物的材料制成想要的形状，将含有式(1)所示化合物的材料积叠起来，使用式(1)所示的化合物形成涂层，或者用含有式(1)所示化合物的涂料进行涂布。

含有本发明的紫外线吸收剂的建筑材料能在各种应用场合中使用。其例子包括，外装用建筑材料、木制建筑结构体、屋顶建筑材料、抗菌建筑材料、建材用基材、防污建筑材料、阻燃材料、陶瓷建筑材料、装饰用建筑材料、建材用涂装物品、装饰品原料、建筑材料网材、建筑用透湿防水性片材、建筑用网状薄板、建筑用薄膜、装饰用薄膜、建材用涂敷材料、建材用粘合剂组合物、土木建筑构造物、人行道用涂敷材料、片状光固化性树脂、木材保护用涂料、按压型开关盖、片材粘结剂、建筑用基材、墙纸、装饰用聚酯膜、用于成型部件的装饰用聚酯膜、地板材料。

含有本发明紫外线吸收剂的记录介质如下所述。含有本发明紫外线吸收剂的记录介质可以是任何记录介质，只要它含有式(1)所示的化合物即可。其例子包括，喷墨用记录介质、能接收升华转印图像的片材、图像记录介质、热敏型记录介质、可逆的热敏型记录介质、光信息记录介质。

含有本发明紫外线吸收剂的图像显示装置如下所述。含有本发明紫外线吸收剂的图像显示装置可以是任何种类的图像显示装置，只要它含有式(1)所示的化合物即可。其例子包括，采用电致变色元件的图像显示装置、所谓的电子纸图像显示装置、等离子体显示器、采用有机EL元件的图像显示装置。例如，可以通过在层叠结构中形成紫外线吸收性层，或者通过将所述紫外线吸收剂掺入到诸如圆形偏光板之类的必需的部件中，来使用本发明的紫外线吸收剂。

含有本发明紫外线吸收剂的太阳能电池盖如下所述。在本发明中适用的太阳能电池可以是由任何形式的元件构成的太阳能电池，例如晶体硅太阳能电池、无定形硅太阳能电池和色料增敏型太阳能电池。在晶体硅太阳能电池和无定形硅太阳能电池中，采用盖材作为防护性部件，以赋予该电池防污性能、耐冲击性能和耐久性。而且，在色料增敏型太阳能电池中，金属氧化物基半导体被用作电极材料，所述金属氧化物基半导体能被光线(特别是紫外线)激励并变得有活性，这会产生这样一个问题，即作为光敏剂被吸附的色料性能劣化，光发电效率则逐渐下降。为解决这一问题，已经有人建议，设置一个紫外线吸收性层。

含有本发明紫外线吸收剂的太阳能电池盖可以是含有任何种类聚合物的盖子。所述聚合物的例子包括，聚酯、热固性透明树脂、α-烯烃聚合物、聚丙烯、聚醚砜、丙烯酸酯树脂、透明的氟树脂，在JP-A-2006-310461中对这些物质有所描述。

含有本发明紫外线吸收剂的太阳能电池盖可由任何方法制备。例如，可以形成紫外线吸收性层；将均含有所述紫外线吸收剂的各层叠置；使所述紫外线吸收剂包含在填充剂层树脂中；或者由含有所述紫外线吸收剂的聚合物形成膜。

含有本发明紫外线吸收剂的太阳能电池盖可以为任何形式。其例子包括，膜、片、层叠膜、盖玻片结构。该太阳能电池盖包括，例如，前片和背片。该太阳能电池盖可以在密封件中含有所述紫外线吸收剂。

含有本发明紫外线吸收剂的玻璃或玻璃涂膜如下所述。含有本发明紫外线吸收剂的玻璃或玻璃涂膜可以为任何形式，只要它含有式(1)所示的化合物即可。而且，该玻璃或者玻璃涂膜可用于任何应用场合。其例子包括，热线阻挡性玻璃、窗玻璃、着色玻璃、诸如汞灯和金属卤化物等之类的高辉度光源用的紫外线锐截型(sharp-cut)玻璃、多孔玻璃、车辆用的紫外线阻挡性玻璃、着色的热线吸收性玻璃、含荧光增白剂的紫外线吸收性隔热玻璃、汽车用的紫外线/热线阻挡性玻璃、外装用彩色拼装玻璃(stained glass)、紫外线/红外线吸收性斥水性玻璃、用于车辆的车载显示装置的玻璃、减弱光亮的隔热多层窗、紫外线/红外线截止型玻璃、紫外线截止型玻璃、窗用紫外线/红外线吸收性玻璃、窗用紫外线阻挡性防污膜、用于栽培室的半透明盖板、紫外线/红外线吸收性透光玻璃、低反光低透光性玻璃、边光(edge light)装置、形成有粗面的板状玻璃、显示器用夹层玻璃、贴附了导电膜的玻璃、防眩玻璃、紫外线/红外线吸收性中度透光玻璃、车辆用隐私保护用窗玻璃、车辆用防雾玻璃、铺路材料用玻璃、能防止水滴黏附和阻挡热线的玻璃板、紫外线/红外线吸收性茶色玻璃、夹层玻璃、具有ID识别功能的玻璃、PDP滤光器，天窗。含有本发明的紫外线吸收剂的玻璃可以用任意的方法制造。

其它应用的例子包括，照明装置的光源盖、人造革、运动护目镜、偏光镜、用于各种塑料制品的硬涂层、用于贴附到窗的外层的硬涂层、窗膜、高精度放眩硬涂膜、抗静电硬涂膜、可透性硬涂膜、在JP-A-2002-113937中所描述的防伪纸、草坪草的紫斑防止剂、用于粘结树脂膜片材的密封剂、导光部件、橡胶涂敷剂、农用覆盖材料、彩色蜡烛、布料漂洗剂组合物、棱镜片(prism sheet)、保护层转印片材(protective layer transfer sheet)、光固化性树脂制品、地板片材、遮光性印刷标签、油杯(fuel cup)、硬涂膜包覆的制品、中间转印记录介质、人工毛发、用于标贴的可低温热收缩膜、钓鱼用品、微珠、预涂覆金属板、薄壁膜、热收缩性膜、模内成型标贴、投影屏、装饰片材、热熔融粘合剂、粘结剂、电沉积涂膜、底涂层、木材表面保护、减弱光亮的材料、减弱光亮的薄膜、减弱光亮的玻璃、防蛾灯、触摸面板、用于粘结树脂膜片材的密封剂、聚碳酸酯膜涂层、光纤带、固体蜡。

评价聚合物材料的耐光性的方法如下所述。评价聚合物材料的耐光性的方法可以参见，例如，高分子的光稳定化技术(Technique  for Photostabilizing Polymers)，第85-107页，CMC Publishing(2000)；高功能涂料的基础和物理性能(Basis and Physical Properties of High  Functional Coating Materials)，第314-359页，CMC Publishing(2003)；高分子材料和复合材料制品的耐久性(Durability of Polymer  Materials and Composite Material Products)，CMC Publishing(2005)；高分子材料的长寿命化和环境措施(Elongation of Lifetime of Polymer  Materials and Environmental Measures)，CMC Publishing(2000)；H.Zweifel(compiler)，Plastics Additives Handbook 5th Edition，第238-244页，Hanser Publishers；葛良忠彦，基础讲座2，塑料包装容 器的科学(Basic Seminar 2，Science of Plastic Packaging Container)，Chapter 8，Society of Packaging Science & Technology，Japan(2003)。

而且，对于在各种应用场合的评价，可通过下列已知的评价方法实现。由于光照导致的聚合物材料的降解可以按照JIS-K7105：1981、JIS-K7101：1981、JIS-K7102：1981、JIS-K7219：1998、JIS-K7350-1：1995、JIS-K7350-2：1995、JIS-K7350-3：1996和JIS-K7350-4：1996规定的方法进行评价，或者参照前述这些方法进行评价。

对于包装/容器用途的耐光性，可按照JIS-K7105的方法或者参照该方法进行测定。该方法的具体例子包括，瓶体透光率或透明性的评价、在将瓶中物暴露于氙光源发出的紫外线后进行感官测试评价、在用氙光灯照射后进行的雾霾值评价、使用卤素灯作为光源进行的雾霾值评价、在暴露于汞灯后采用蓝色样卡(blue wool scale)进行黄色指数评价、采用日晒耐候仪进行的雾霾值评价、着色性的视觉评价、紫外线透过率评价、紫外线阻挡率评价、透光率评价、在油墨容器中对油墨的粘度和透光率评价、在容器中的样品暴露于日光后进行肉眼评价或基于样品的ΔE色差进行评价、在用白色荧光灯照射后进行的紫外线透过率评价、透光率评价、色差评价、光线透过率评价、雾霾值评价、色调评价、黄色度评价和阻光性评价、采用L*a*b*色系的色差公式进行的白色度评价、对暴露于分光氙光后各波长的曝光样品根据ΔEa*b*色差进行的发黄度评价、暴露于紫外线后进行的紫外吸光度评价、采用日晒耐候仪对曝光后的薄膜进行的拉伸评价、在曝光后使用氙弧灯耐候仪进行的抗菌性评价、在荧光灯照射后对包装内容物进行的褪色性评价、装色拉油的瓶子暴露于荧光灯后对油的过氧化物和色调进行的评价、在用化学灯照射后进行的吸光度差值评价、用日晒耐候仪在曝光后进行的表面光泽保留率的评价和外观评价、用日晒耐候仪在曝光后进行的色差和弯曲强度进行的评价、遮光率评价、对煤油中过氧化物生成量的评价。

对于在涂敷材料/涂膜应用场合下的长期耐久性，可以按照JIS-K5400、JIS-K5600-7-5：1999、JIS-K5600-7-6：2002、JIS-K5600-7-7：1999、JIS-K5600-7-8：1999和JIS-K8741规定的方法进行评价，或者参照前述这些方法进行评价。其具体例子包括，用氙光耐受试验机和UVCON仪在曝光后基于色密度以CIE L*a*b*色坐标对色差ΔEa*b*或者残留光泽进行的评价、采用氙弧灯耐受试验机对在石英玻片上的薄膜曝光后进行的吸光度评价、将蜡曝光于荧光灯或UV灯后基于色密度或者在CIE L*a*b*色坐标中的色差ΔEa*b*进行的评价、采用Metalweather耐候试验机在曝光后进行的色彩评价、对光泽保留率的评价或在使用金属卤化物灯进行曝光试验后基于ΔEa*b*色差进行的评、用日光碳弧光源曝光后进行的光泽度评价、采用Metalweather耐候试验机在曝光后进行的基于ΔEa*b*色差的评价或者光泽保留率评价或者外观评价、用日晒耐候仪在曝光后进行的光泽保留率评价、使用QUV耐候试验机在曝光后进行的基于ΔEa*b*色差的评价或者光泽保留率评价、用日晒耐候仪在曝光后进行的光泽保留率评价、用日晒耐候仪在曝光后对涂覆板进行的外观评价、用日晒耐候仪在曝光后进行的光泽保留率评价或者亮度变化评价、在将涂膜暴露于凝露循环WOM后对涂膜劣化状态的外观评价、涂膜的紫外线透过率评价、涂膜的紫外线阻挡率评价、采用日晒耐候仪对涂膜的光泽保留率下降至80％时所经历时间的比较评价、采用Dewpanel光控耐候计在曝光后进行的生锈评价、在暴露于户外后混凝土对涂覆模板的强度评价、暴露于户外后基于色差ΔEa*b*的评价、格网网眼黏附评价、表面外观评价、在暴露于户外后的光泽保留率评价、用碳弧光源在曝光后进行的发黄度(ΔYI)评价。

对于油墨应用场合的耐光性可以按照JIS-K5701-1：2000、JIS-K7360-2和ISO105-B02规定的方法进行评价，或者参照前述这些方法进行评价。其具体例子包括，用办公司荧光灯或褪色试验仪在曝光后基于色差或CIE L*a*b*色坐标的测量值的评价、在曝光于氙弧灯光源的紫外线后进行的电泳评价、采用氙光衰减仪对印刷物进行的密度评价、使用100W的化学灯进行的脱墨评价、采用耐候计对图像形成区进行染料残留率评价、采用Eye Super UV试验机对印刷物的粉化(chalking)评价和褪色评价、用氙光衰减仪在曝光后对印刷物基于CIE L*a*b*色坐标的色差ΔEa*b*进行的评价、用碳弧光源在曝光后对反射率的评价。

对太阳能电池组的耐光性可以按照JIS-C8917：1998和JIS-C8938：1995规定的方法或者参照该方法进行评价。其具体例子包括，用氙灯光源在曝光后进行的I-V光电效率评价(氙灯光源上装配有日光激励补偿滤光镜)、采用日晒耐候仪或衰减仪在曝光后进行的褪色灰度等级评价、颜色评价、外观严密性评价。

对纤维和纤维制品的耐光性可按照JIS-L1096：1999、JIS-A5905：2003、JIS-L0842、JIS-K6730、JIS-K7107、DIN75.202、SAEJl885、SN-ISO-105-B02和AS/NZS4399规定的方法或者参照前述这些方法进行评价。其例子包括，紫外线透射率评价、用氙光源或碳弧光源在曝光后进行的蓝色等级褪色评价、UV防护评价、紫外线阻挡效果、在干洗后或用碳弧光源在曝光后进行的蓝色等级褪色评价、用衰减仪在曝光后基于亮度指数和彩色指数进行的色差ΔE*评价、采用UV试验机或者日晒耐候仪曝光后进行的抗拉强度评价、总透光率评价、强度保持率评价、紫外线保护系数(UPF)评价、采用高温衰减仪曝光后进行的褪色灰度等级评价、暴露于室外后的外观评价、暴露于紫外线后的黄色指数(YI)和发黄度(ΔYI)评价、惯常的反射率评价。

建筑材料的耐光性可以按照JIS-A1415：1999规定的方法或者参照该方法进行评价。其具体例子包括，用日晒耐候仪在曝光后进行的表面色调评价、采用碳弧光源在曝光后进行的外观评价、采用EyeSuper UV试验机在曝光后进行的外观评价、曝光后的吸光度评价、曝光后的染色性和色差评价、用金属卤化灯光源在曝光后基于CIEL*a*b*色坐标的色差ΔEa*b*进行的评价、光泽保留率评价、如JP-A-10-44352和JP-A-2003-211538所述用日晒耐候仪在曝光后对雾霾值的变化进行的评价、曝光后采用拉伸试验仪进行的伸长保留率评价、浸入溶剂后进行的紫外线透过率评价、采用Eye Super UV试验机曝光后进行的外观目测评价、在QUV试验后进行的光泽度变化评价、用日晒耐候仪在曝光后进行的光泽保留率评价、在曝光于黑色蓝色荧光灯的紫外线后基于色差ΔEa*b*进行的评价、用UVCON加速试验机在曝光后进行的黏着保持性评价、紫外线阻挡效果评价、暴露于室外后的外观评价(JIS-A1410)、总透光率评价、雾度变化评价、拉伸剪切粘结强度评价、采用氙弧灯耐候仪在曝光后进行的总透光率评价、雾度评价、黄色指数评价、用日晒耐候仪在曝光后进行的发黄度(ΔYI)评价紫外线吸收剂残留率评价。

对于记录介质应用场合的耐光性可以按照JIS-K7350所规定的方法或者参照该方法进行评价。其具体例子包括，在荧光灯照射后对印刷区域的基体色差的变化进行的评价、用氙弧灯耐候仪在曝光后进行的图像密度残留率评价、采用氙弧灯耐候仪对由于曝光导致的光反射密度变化进行的评价、采用Suntest CPS光衰减试验仪基于L*a*b*评价体系对发黄度进行的评价、用衰减仪在曝光后进行褪色评价、用氙光衰减仪在曝光后进行的褪色目测评价、在暴露于户内太阳光后进行的色密度保持率评价、用氙弧灯耐候仪在曝光后进行的色密度保持率评价、用衰减仪在曝光后进行的C/N评价、在暴露于荧光灯后进行的雾密度评价、用荧光灯在曝光后进行的光反射密度评价、用Atlas衰减仪在曝光后进行的色差ΔE*评价、用碳弧衰减仪在曝光后进行的褪色目测评价、有机EL器件的颜色变换保持率评价、用氙弧褪色试验仪在曝光后进行的有机EL显示器的亮度测量/评价。

至于其它的评价方法，可以按照JIS-K7103和ISO/DIS9050规定的方法进行评价或者参照该方法进行评价。其具体例子包括，用UV试验仪曝光后对聚碳酸酯涂膜进行的外观评价、在暴露于紫外线后对人工假发进行的蓝色等级评价、用加速耐候试验仪在曝光后对用于评价的处理布进行的接触角评价、如JP-A-2005-55615所述用耐受试验仪曝光后对投射在投影屏上的图像进行的目测评价、用日晒耐候仪或金属耐候仪在曝光后对样品表面劣化和外观性能的变化进行的目测评价、用金属灯反光器的光照在曝光后进行的外观目测评价、瓶贴的透光率评价、在一定的湿度条件下用氙弧灯耐候仪在曝光后进行的聚丙烯劣化评价、用日晒耐候仪进行的硬涂膜劣化评价、对基材的劣化评价、亲水性评价和耐擦伤性评价、用氙弧灯光源在曝光后基于人造皮革色差进行灰色等级评价的、在用汞灯曝光后对液晶装置特性的评价、用日晒耐候仪在曝光后进行的粘接性评价、草坪草的紫斑度评价、在用氙弧灯光源曝光后进行的紫外线透射率评价、抗拉强度评价、混凝土粘附速率评价、用日晒耐候仪在曝光后进行的外观评价和涂膜附着性评价、在用碳弧光源在曝光后进行的发黄度评价和粘附性评价、用紫外线衰减仪进行的粘附性评价、在点灯照明期间防止昆虫飞来的评价、用Eye Super UV试验仪对夹层玻璃进行的发黄度(ΔYI)评价、在QUV照射以及耐湿性试验后进行的表面外观评价和光泽保持率评价、用Dewpanel光控耐候仪进行的色差随时间变化的评价、用氙弧灯耐候仪曝光后对涂覆状态的木质基材进行的光泽度(DI)评价和黄色指数(YI)评价、在反复进行紫外线照射和置于黑暗之中后进行的紫外吸光度评价、在暴露于紫外线后基于色差ΔE进行的染料褪色度评价。

实施例

结合实施例，下文将对本发明进行更为详细的描述，但是本发明并不限于这些实施例。

实施例p1：

(示例性化合物(1)的制备)

将乙腈(600mL)和356.2g DBU(二氮杂双环十一碳烯(1，8-二氮杂双环[5，4.0]十一碳-7-烯))加入到160.0g的水杨酰胺里并溶解。向该溶液中加入231.7g的4-(氯甲酰基)苯甲酸甲酯，将混合物在室温下搅拌24小时。向所得反应溶液中，加入1,800mL的水和170mL的35％盐酸，将所得固体过滤出来并用水洗涤，从而获得343.0g中间合成产物pA(收率：98％)。

(中间合成产物pA)

将乙腈(1,200mL)和98.1g的硫酸加入到200.0g的中间合成产物pA中，在90℃对所得混合物搅拌4小时。向所得反应溶液中，加入600mL三乙胺，并把所得混合物冷却至室温。将所得固体过滤出来并用水洗涤，从而得到182.3g中间合成产物pB(收率：97％)。

(中间合成产物pB)

(X-2的合成)

向三颈烧瓶中装入39.5g(1.1摩尔当量)丙酮肟、600mL的DMF(N，N-二甲基甲酰胺)和60.6g(1.1摩尔当量)的叔丁醇钾，并在室温将所得混合物搅拌30分钟。然后将烧瓶的内部温度设为0℃并向其中慢慢滴加60g(1.0摩尔当量)的化合物(X-1)。滴加完成之后，将烧瓶的内部温度升高到25℃，并在该温度下将所得混合物搅拌1小时。

用氯化铵水溶液和乙酸乙酯对所得的反应混合物进行萃取和分离操作，通过加入饱和食盐水对所得有机相进行洗涤，然后进行分离。将如此获得的有机相在旋转蒸发器中浓缩以得到残余物，该残余物为化合物(X-2)的粗品。

(X-3的合成)

向三颈烧瓶中装入如上所制得的全部量的化合物(X-2)粗品，并在加入700mL乙醇和500mL的1mol/L盐酸之后，将该反应混合物加热到其内部温度为80℃并在该温度下搅拌3小时。

将该反应混合物冷却到其内部温度为25℃，然后用饱和碳酸氢钠水溶液和乙酸乙酯进行萃取和分离操作，通过加入饱和食盐水对所得有机相进行洗涤，然后进行分离。将如此获得的有机相在旋转蒸发器中浓缩以得到残余物，该残余物为化合物(X-3)的粗品。

(X-4的合成)

在向三颈烧瓶中充入氮气后，向其中加入6.5g的10％Pd-C(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.的产品)，然后再加入2,000mL乙醇和如上所制得的全部量的化合物(X-3)粗品。将所得混合物加热/回流，并慢慢地向其中滴加55mL(3摩尔当量)的甲酸，然后在该温度下搅拌5小时。将所得反应混合物冷却到其内部温度为25℃，然后进行Celite过滤，并向经该过滤而分离出的母液中加入105g的1，5-萘二磺酸。在将其内部温度升高到70℃后，将该混合物搅拌30分钟，然后逐渐冷却到室温，所得结晶通过过滤而分离出来，从而得到100g的化合物(X-4)。基于作为起始原料的化合物(X-1)，收率为72％。所得结晶为淡褐色。

¹H NMR(氘代DMSO)：δ6.95-6.98(1H)，δ7.02-7.04(1H)，δ7.40-7.51(3H)，δ7.90-7.95(1H)，δ8.75(1H)，δ8.85-8.88(2H)，δ9.03(2H)，δ10.89(1H)。

将甲醇(50mL)和3.8g的28％甲醇钠的甲醇溶液加入到5.5g的化合物(X-4)中。向该溶液中，加入5.0g的中间合成产物pB，将所得混合物在60℃搅拌3小时。将所得反应溶液冷却至室温，并向其中加入0.2mL的盐酸。将所得固体过滤出来并用水和甲醇洗涤，从而获得6.8g的示例性化合物(1)(收率：95％)。MS：m/z 400(M⁺)。

¹H NMR(CDCl₃)：δ7.04-7.12(4H)，δ7.53-7.57(2H)，δ8.24-8.27(2H)，δ8.51-8.53(4H)，δ12.91(2H)。λmax＝353nm(EtOAc)。

合成例p2：

(示例性化合物(2)的制备)

将乙腈(600mL)和355.2g的DBU加入到160.0g的水杨酰胺中并使之溶解。向该溶液中，加入193.2g的4-氰基苯甲酰氯，将该混合物在室温搅拌24小时。向所得反应溶液中，加入1,200mL的水和150mL的盐酸，将所得固体过滤出来并用水洗涤，从而获得292.8g的中间合成产物pC(收率：94％)。

(中间合成产物pC)

将乙腈(1,200mL)和110.5g的硫酸加入到200.0g的中间合成产物pC中，将该混合物在90℃下搅拌4小时。向所得反应溶液中，加入600mL三乙胺，并把所得混合物冷却至室温。将所得固体过滤出来并用水洗涤，从而得到177.2g的中间合成产物pD(收率：95％)。

(中间合成产物pD)

将甲醇(50mL)和4.3g的28％甲醇钠的甲醇溶液加入到6.2g的化合物(X-4)中。向该溶液中，加入5.0g的中间合成产物pD，将该混合物在60℃下搅拌3小时。将所得反应溶液冷却至室温，向其中加入0.2mL的盐酸。将所得固体过滤出来并用水和甲醇洗涤，从而获得7.1g的示例性化合物(2)(收率：96％)。MS：m/z 367(M+)。

¹H NMR(CDCl₃)：δ7.01-7.13(4H)，δ7.56-7.59(2H)，δ7.91-7.93(2H)，δ8.52-8.54(2H)，δ8.58-8.60(2H)，δ12.77(2H)。λmax＝355nm(EtOAc)。

合成例p3：

(示例性化合物(104)的制备)

将乙腈(80mL)和36.4g的DBU加入到20.0g的4-甲氧基水杨酰胺中并使之溶解。向该溶液中，加入23.8g的4-(氯甲酰基)苯甲酸甲酯，将该混合物在室温搅拌24小时。向所得反应溶液中，加入100mL的水和20mL的盐酸，将所得固体过滤出来并用水洗涤，从而获得36.0g的中间合成产物pG(收率：91％)。

(中间合成产物pG)

将乙腈(200mL)和8.9g的硫酸加入到20.0g的中间合成产物pG中，将该混合物在90℃下搅拌4小时。向所得反应溶液中，加入80mL三乙胺，并把所得混合物冷却至室温。将所得固体过滤出来并用水洗涤，从而得到17.1g的中间合成产物pH(收率：90％)。

(中间合成产物pH)

将甲醇(50mL)和3.4g的28％甲醇钠的甲醇溶液加入到5.5g的化合物(X-4)中。向该溶液中，加入5.0g的中间合成产物pH，将该混合物在60℃搅拌3小时。将所得反应溶液冷却至室温，向其中加入0.2mL的盐酸。将所得固体过滤出来并用水和甲醇洗涤，从而获得6.3g的示例性化合物(104)(收率：91％)。MS：m/z 430(M+)。

¹H NMR(CDCl₃)：δ6.54-6.55(1H)，δ6.63-6.64(1H)，δ7.02-7.10(2H)，δ7.51-7.55(1H)，δ8.23-8.25(2H)，δ8.48-8.50(3H)，δ13.02(1H)，δ13.17(1H)。λmax＝352nm(EtOAc)。

合成例p4：

(示例性化合物(3)的制备)

将乙腈(800mL)和444.0g的DBU加入到200.0g的水杨酰胺中并使之溶解。向该溶液中，加入303.9g的4-(三氟甲基)苯甲酰氯，将该混合物在室温搅拌24小时。向所得反应溶液中，加入2,000mL的水和200mL的盐酸，将所得固体过滤出来并用水洗涤，从而获得428.3g的中间合成产物pI(收率：95％)。

(中间合成产物pI)

将乙腈(240mL)和20.2g的硫酸加入到34.0g的中间合成产物pI中，将该混合物在90℃下搅拌4小时。向所得反应溶液中，加入150mL三乙胺，并把所得混合物冷却至室温。将所得固体过滤出来并用水洗涤，从而得到34.8g的中间合成产物pJ(收率：94％)。

(中间合成产物pJ)

将甲醇(50mL)和4.6g的28％甲醇钠的甲醇溶液加入到6.8g的化合物(X-4)中。向该溶液中，加入5.0g的中间合成产物pJ，将该混合物在60℃下搅拌3小时。将所得反应溶液冷却至室温，向其中加入0.2mL的盐酸。将所得固体过滤出来并用水和甲醇洗涤，从而获得6.7g的示例性化合物(3)(收率：95％)。MS：m/z 409(M+)。¹HNMR(CDCl₃)：δ7.04-7.12(4H)，δ7.53-7.58(2H)，δ7.85-7.89(2H)，δ8.53-8.58(4H)，δ12.84(2H)。λmax＝355nm(EtOAc)。

合成例p5：

(示例性化合物(21)的制备)

将2-乙基己醇(31.6g)、0.13g的甲醇钠和100mL的二甲苯加入到10g的示例性化合物(1)中，在减压条件下，将该混合物在90℃下搅拌6小时。向所得反应溶液中，加入水和乙酸乙酯，接着进行搅拌。分离出有机相并浓缩，用己烷/异丙醇(1∶10体积比)使所得残余物结晶出来，从而得到11.7g的化合物(21)(收率：95％)。

MS：m/z 498(M+)。

合成例p6：

(示例性化合物(24)的制备)

将FINEOXOCOL 180N(Nissan Chemicals Industries，Ltd.的产品)(9.8g)、0.13g的甲醇钠和100mL的二甲苯加入到10g的示例性化合物(1)中，在减压条件下，将该混合物在90℃下搅拌6小时。向所得反应溶液中，加入水和乙酸乙酯，接着进行搅拌。分离出有机相并浓缩，用己烷/异丙醇(1∶10体积比)使所得残余物结晶出来，从而得到14.5g的示例性化合物(24)(收率：92％)。MS：m/z 638(M+)。¹HNMR(CDCl₃)：δ0.75-1.90(35H)，δ4.30-4.32(2H)，δ7.05-7.12(4H)，δ7.52-7.58(2H)，δ8.25-8.27(2H)，δ8.53-8.56(4H)，δ12.92(2H)。λmax＝354nm(EtOAc)。

合成例p7：

(示例性化合物(72)的制备)

将乙腈(80mL)和29.7g的DBU加入到20.0g的2-羟基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺中并使之溶解。向该溶液中，加入19.4g的4-(氯甲酰基)苯甲酸甲酯，将该混合物在室温搅拌24小时。向所得反应溶液中，加入100mL的水和20mL的35％盐酸，将所得固体过滤出来并用水洗涤，从而获得34.1g的中间合成产物pO(收率：95％)。

(中间合成产物pO)

将乙腈(200mL)和6.9g的硫酸加入到20.0g的中间合成产物pO中，将该混合物在90℃下搅拌4小时。向所得反应溶液中，加入80mL三乙胺，并把所得混合物冷却至室温。将所得固体过滤出来并用水洗涤，从而得到18.4g的中间合成产物pP(收率：97％)。

(中间合成产物pP)

将甲醇(100mL)和3.4g的28％甲醇钠的甲醇溶液加入到5.5g的化合物(X-4)中。向该溶液中，加入5.0g的中间合成产物pP，将该混合物在60℃下搅拌3小时。将所得反应溶液冷却至室温，向其中加入0.2mL的35％盐酸。将所得固体过滤出来并用水和甲醇洗涤，从而获得5.9g的示例性化合物(72)(收率：91％)。

MS：m/z 467(M+)。

合成例p8：

(示例性化合物(81)的制备)

将乙腈(80mL)和36.4g的DBU加入到20.0g的2-羟基-5-甲氧基苯甲酰胺中并使之溶解。向该溶液中，加入23.8g的4-(氯甲酰基)苯甲酸甲酯，将该混合物在室温搅拌24小时。向所得反应溶液中，加入100mL的水和20mL的35％盐酸，将所得固体过滤出来并用水洗涤，从而获得38.0g的中间合成产物pQ(收率：96％)。

(中间合成产物pQ)

将乙腈(200mL)和8.9g的硫酸加入到20.0g的中间合成产物pQ中，将该混合物在90℃下搅拌4小时。向所得反应溶液中，加入80mL三乙胺，并把所得混合物冷却至室温。将所得固体过滤出来并用水洗涤，从而得到18.1g的中间合成产物pR(收率：96％)。

(中间合成产物pR)

将甲醇(50mL)和3.4g的28％甲醇钠的甲醇溶液加入到5.5g的化合物(X-4)中。向该溶液中，加入5.0g的中间合成产物pR，将该混合物在60℃时搅拌3小时。将所得反应溶液冷却至室温，向其中加入0.2mL的盐酸。将所得固体过滤出来并用水和甲醇洗涤，从而获得6.3g的示例性化合物(81)(收率：91％)。MS：m/z 430(M+)。

合成例p9：

(示例性化合物(84)的制备)

将乙腈(80mL)和35.4g的DBU加入到20.0g of 2-羟基-5-氯代苯甲酰胺中并使之溶解。向该溶液中，加入23.1g的4-(氯甲酰基)苯甲酸甲酯，将该混合物在室温搅拌24小时。向所得反应溶液中，加入100mL的水和20mL的35％盐酸，将所得固体过滤出来并用水洗涤，从而获得38.1g的中间合成产物pS(收率：98％)。

(中间合成产物pS)

将乙腈(200mL)和9.0g的硫酸加入到20.0g的中间合成产物pS中，将该混合物在90℃下搅拌4小时。向所得反应溶液中，加入80mL三乙胺，并把所得混合物冷却至室温。将所得固体过滤出来并用水洗涤，从而得到18.3g的中间合成产物pT(收率：97％)。

(中间合成产物pT)

将甲醇(100mL)和3.3g的28％甲醇钠的甲醇溶液加入到5.5g的化合物(X-4)中。向该溶液中，加入5.0g的中间合成产物pT，将该混合物在60℃下搅拌3小时。将所得反应溶液冷却至室温，向其中加入0.2mL的35％盐酸。将所得固体过滤出来并用水和甲醇洗涤，从而获得6.1g的示例性化合物(84)(收率：92％)。MS：m/z 434(M+)。

合成例p10：

(示例性化合物(98)的制备)

将乙腈(80mL)和32.4g的DBU加入到20.0g of 3-羟基-2-萘酰胺中并使之溶解。向该溶液中，加入21.2g的4-(氯甲酰基)苯甲酸甲酯，将该混合物在室温搅拌24小时。向所得反应溶液中，加入100mL的水和20mL的35％盐酸，将所得固体过滤出来并用水洗涤，从而获得35.1g的中间合成产物pU(收率：94％)。

(中间合成产物pU)

将乙腈(200mL)和9.1g的硫酸加入到20.0g的中间合成产物pU中，将该混合物的90℃下搅拌4小时。向所得反应溶液中，加入80mL三乙胺，并把所得混合物冷却至室温。将所得固体过滤出来并用水洗涤，从而得到17.9g的中间合成产物pV(收率：94％)。

(中间合成产物pV)

将甲醇(100mL)和3.0g的28％甲醇钠的甲醇溶液加入到5.5g的化合物(X-4)中。向该溶液中，加入5.0g的中间合成产物pV，将该混合物在60℃下搅拌3小时。将所得反应溶液冷却至室温，向其中加入0.2mL的35％盐酸。将所得固体过滤出来并用水和甲醇洗涤，从而获得6.1g的示例性化合物(98)(收率：94％)。MS：m/z 449(M+)。

合成例p11：

(示例性化合物(9)的制备)

将水(20mL)加入到2.0g的示例性化合物(1)中，并在室温向其中滴加300mL的其中溶解有10.0g氢氧化钾的乙醇溶液。将该混合物在室温搅拌8小时，加入35％盐酸，直到其pH值变为2。将所得固体过滤出来并用水和甲醇洗涤，从而获得1.9g的示例性化合物(9)(收率：97％)。¹H NMR(氘代DMSO)：δ7.09-7.13(4H)，δ7.57-7.61(2H)，δ8.20-8.22(2H)，δ8.59-8.61(2H)，δ8.67-8.69(2H)，δ12.53(2H)。λmax＝354nm(EtOAc)。

合成例p12：

(示例性化合物(5)的制备)

将实施例2中制备示例性化合物(2)所用原料4-氰基苯甲酰氯改为4-(氯甲酰基)苯甲酰胺，按照同样的制备方法来合成示例性化合物(5)。¹H NMR(氘代DMSO)：δ7.07-7.11(4H)，δ7.56-7.62(3H)，δ8.13-8.15(2H)，δ8.23(1H)，δ8.59-8.65(4H)，δ12.55(2H)。λmax＝353nm(EtOAc)。

合成例p13：

(示例性化合物(19)的制备)

将实施例p5中制备示例性化合物(21)所用原料2-乙基己醇改为1-丁醇，按照同样的制备方法来合成示例性化合物(19)。¹H NMR(CDCl₃)：δ1.00-1.04(3H)，δ1.48-1.53(2H)，δ1.78-1.84(2H)，δ4.40(2H)，δ7.06-7.13(4H)，δ7.54-7.58(2H)，δ8.25-8.28(2H)，δ8.53-8.57(4H)，δ12.93(2H)。λmax＝354nm(EtOAc)。

合成例p14：

(示例性化合物(10)的制备)

将实施例p2中制备示例性化合物(2)所用原料4-氰基苯甲酰氯改为4-硝基苯甲酰氯，按照同样的制备方法来合成示例性化合物(10)。¹H NMR(CDCl₃)：δ7.07-7.15(4H)，δ7.56-7.61(2H)，δ8.45-8.48(2H)，δ8.53-8.55(2H)，δ8.65-8.68(2H)，δ12.75(2H)。λmax＝356nm(EtOAc)。

合成例p15：

(示例性化合物(121)的制备)

将实施例p5中制备示例性化合物(21)所用原料2-乙基己醇改为3，7-二甲基-1-辛醇，按照同样的制备方法来合成示例性化合物(121)。¹H NMR(CDCl₃)：δ0.86-0.89(6H)，δ0.97-1.00(3H)，δ1.17-1.35(6H)，δ1.62-1.65(3H)，δ1.84-1.87(1H)，δ4.43(2H)，δ7.04-7.13(4H)，δ7.53-7.58(2H)，δ8.24-8.27(2H)，δ8.53-8.55(4H)，δ12.91(2H)。λmax＝354nm(EtOAc)。

合成例p16：

(示例性化合物(120)的制备)

将实施例p5中制备示例性化合物(21)所用原料2-乙基己醇改为3，5，5-三甲基-1-己醇，按照同样的制备方法来合成示例性化合物(120)。¹H NMR(CDCl₃)：δ0.94(9H)，δ1.03-1.05(3H)，δ1.14-1.19(1H)，δ1.31-1.35(1H)，δ1.62-1.88(3H)，δ4.41-4.44(2H)，δ7.05-7.13(4H)，δ7.54-7.58(2H)，δ8.24-8.27(2H)，δ8.53-8.57(4H)，δ12.93(2H)。λmax＝354nm(EtOAc)。

合成例m1：

(示例性化合物(m-2)的制备)

将水杨酸(300g)悬浮在600mL的甲苯中，向其中加入258g的亚硫酰氯和7mL的DMF之后，将该混合物在50℃下搅拌2小时(溶液A)。在5℃的条件下，将如上制备的溶液A滴加到一种溶液(通过将900mL乙腈和660g的DBU(二氮杂双环十一碳烯(1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯))加入并溶解在299.0g的水杨酰胺中而制得该溶液)中，将该混合物在室温搅拌24小时。向所得反应溶液中，加入300mL的35％盐酸，将该混合物在室温搅拌2小时。将所得固体过滤出来并用水洗涤，从而得到504g的中间合成产物mA(收率：90％)。

(中间合成产物mA)

将甲苯(1,400mL)和10.5g的对甲苯磺酸的一水合物加入到140g的中间合成产物mA中，将该混合物在150℃下搅拌6小时。冷却到60℃之后，14mL三乙胺加入到该反应溶液中，并将所得混合物冷却到室温。将所得固体过滤出来并用水洗涤，从而得到122g的中间合成产物mB(收率：94％)。

(中间合成产物mB)

将甲醇(8,000mL)和309g的28％甲醇钠的甲醇溶液加入到401g的间苯二腈中，将该混合物在室温搅拌3小时。向该反应溶液中，加入428g的氯化铵，将该混合物在室温搅拌24小时。将所得的该反应溶液在旋转蒸发器中浓缩，用甲醇和乙酸乙酯洗涤所得的固体，并用水使之结晶出来，从而得到310g的中间合成产物mC(收率：55％)。

(中间合成产物mC)

将甲醇(1,000mL)和44g的28％甲醇钠的甲醇溶液加入到42g的中间合成产物mC中。在室温条件下，向所得悬浮液中，加入50g的中间合成产物mB，将该混合物在室温搅拌2小时，在60℃下搅拌2小时。向该反应溶液中，加入2mL的35％盐酸，所得固体用甲醇和水洗涤，从而获得74g的示例性化合物(m-2)(收率：96％)。MS：m/z 367(M+)。

¹H NMR(CDCl₃)：δ7.07-7.14(4H)，δ7.56-7.60(2H)，δ7.75-7.79(1H)，δ7.96-7.98(1H)，δ8.51-8.53(2H)，δ8.67-8.69(1H)，δ8.80(1H)，+δ12.76(1H)。λmax＝354nm(EtOAc)。

合成例m2：

(示例性化合物(m-1)的制备)

将甲醇(1,000mL)加入到100g的化合物(m-2)中，在将该混合物搅拌的同时用氯化氢气体在60℃鼓泡24小时。在冷却到室温后，所得固体用甲醇和水洗涤，从而获得99g的示例性化合物(m-1)(收率：91％)。MS：m/z 400(M+)

¹H NMR(CDCl₃)：δ4.03(3H)，δ7.05-7.13(4H)，δ7.53-7.58(2H)，δ7.69-7.73(1H)，δ8.34-8.36(1H)，δ8.54-8.56(2H)，δ8.62-8.64(1H)，δ9.12(1H)，δ12.93(1H)。λmax＝353nm(EtOAc)。

合成例m3：

(示例性化合物(m-3)的制备)

将乙腈(800mL)和444.0g的DBU加入到200.0g的水杨酰胺中并使之溶解。向该溶液中，加入303.9g的3-(三氟甲基)苯甲酰氯，将该混合物在室温搅拌24小时。向所得反应溶液中，加入2,000mL的水和200mL的盐酸，将所得固体过滤出来并用水洗涤，从而获得428.3g的中间合成产物mD(收率：95％)。

(中间合成产物mD)

将乙腈(240mL)和20.2g的硫酸加入到34.0g的中间合成产物mD中，将该混合物在90℃下搅拌4小时。向所得反应溶液中，加入150mL三乙胺，并把所得混合物冷却至室温。将所得固体过滤出来并用水洗涤，从而得到34.8g的中间合成产物mE(收率：94％)。

(中间合成产物mE)

将甲醇(50mL)和4.6g的28％甲醇钠的甲醇溶液加入到6.8g的化合物(X-4)中。向该溶液中，加入5.0g的中间合成产物mE，将该混合物在60℃下搅拌3小时。将所得反应溶液冷却至室温，向其中加入0.2mL的35％盐酸。将所得固体过滤出来并用水和甲醇洗涤，从而获得6.7g的示例性化合物(m-3)(收率：95％)。MS：m/z 409(M+)。

合成例m4：

(制备示例性化合物(m-10))

将乙醇(2,500mL)、2,000mL的10％氢氧化钾的乙醇溶液和500mL的水加入到50g的示例性化合物(m-1)，将该混合物在室温搅拌24小时。向该所得溶液中，加入300mL的35％盐酸，所得固体用甲醇和水洗涤，从而获得46g的示例性化合物(m-10)(收率：95％)。MS：m/z 386(M+)。

¹H NMR(氘代DMSO)：δ7.10-7.14(4H)，δ7.57-7.61(2H)，δ7.81-7.85(1H)，δ8.28-8.30(1H)，δ8.55-8.57(2H)，δ8.79-8.81(1H)，δ9.08(1H)，δ12.56(2H)。λmax＝353nm(EtOAc)。

合成例m5：

(示例性化合物(m-19)的制备)

将1-己醇(200g)和13g的硫酸加入到25g的示例性化合物(m-2)中，将该混合物在回流条件下搅拌16小时。在冷却到室温后，所得固体用甲醇和水洗涤，从而获得29g的示例性化合物(m-19)(收率：90％)。MS：m/z 470(M+)。λmax＝354nm(EtOAc)。

合成例m6：

(示例性化合物(m-20)的制备)

将2-乙基己醇(200g)和13g的硫酸加入到25g的示例性化合物(m-2)中，将该混合物在回流条件下搅拌16小时。在冷却到室温后，所得固体用甲醇和水洗涤，从而获得31g的示例性化合物(m-20)(收率：92％)。MS：m/z 498(M+)。

¹H NMR(CDCl₃)：δ0.90-0.94(3H)，δ1.00-1.04(3H)，δ1.38-1.63(8H)，δ1.77-1.83(1H)，δ4.30-4.39(2H)，δ7.04-7.12(4H)，δ7.53-7.55(2H)，δ7.57-7.58(1H)，δ7.71-7.73(1H)，δ8.34-8.36(2H)，δ8.54-8.65(1H)，δ9.16(1H)，δ12.94(2H)。λmax＝354nm(EtOAc)。

合成例m7：

(示例性化合物(m-21)的制备)

将3，5，5-三甲基-1-己醇(200g)和13g的硫酸加入到25g的示例性化合物(m-2)中，将该混合物在回流条件下搅拌16小时。在冷却到室温后，所得固体用甲醇和水洗涤，从而获得32g的示例性化合物(m-21)(收率：91％)。MS：m/z 512(M+)。¹H NMR(CDCl₃)：δ0.88-0.93(9H)，δ1.07-1.08(3H)，δ1.14-1.92(1H)，δ1.32-1.37(1H)，δ1.67-1.88(3H)，δ4.40-4.45(2H)，δ6.99-7.06(4H)，δ7.48-7.53(2H)，δ7.64-7.68(1H)，δ8.29-8.32(1H)，δ8.46-8.57(3H)，δ9.08(1H)，δ12.86(2H)。λmax＝354nm(EtOAc)。

合成例m8：

(示例性化合物(m-58)的制备)

将乙腈(80mL)和36.4g的DBU加入到20.0g的3-甲氧基水杨酰胺中并使之溶解。向该溶液中，加入23.8g的3-(氯代甲酰基)苯甲酸甲酯，将该混合物在室温搅拌24小时。向所得反应溶液中，加入100mL的水和20mL的盐酸，将所得固体过滤出来并用水洗涤，从而获得36.0g的中间合成产物mH(收率：91％)。

(中间合成产物mH)

将乙腈(200mL)和8.9g的硫酸加入到20.0g的中间合成产物mH中，将该混合物在90℃下搅拌4小时。向所得反应溶液中，加入80mL三乙胺，并把所得混合物冷却至室温。将所得固体过滤出来并用水洗涤，从而得到17.1g的中间合成产物mI(收率：90％)。

(中间合成产物mI)

将甲醇(50mL)和3.4g的28％甲醇钠的甲醇溶液加入到5.5g的化合物(X-4)中。向该溶液中，加入5.0g的中间合成产物mI，将该混合物在60℃下搅拌3小时。将所得反应溶液冷却至室温，向其中加入0.2mL的盐酸。将所得固体过滤出来并用水和甲醇洗涤，从而获得6.3g的示例性化合物(m-58)(收率：91％)。MS：m/z 430(M+)。

合成例m9：

(示例性化合物(m-61)的制备)

将乙腈(80mL)和29.7g的DBU加入到20.0g的2-羟基-3-(三氟甲基)苯甲酰胺中并使之溶解。向该溶液中，加入19.4g的4-(氯甲酰基)苯甲酸甲酯，将该混合物在室温搅拌24小时。向所得反应溶液中，加入100mL的水和20mL的35％盐酸，将所得固体过滤出来并用水洗涤，从而获得34.1g的中间合成产物mJ(收率：95％)。

(中间合成产物mJ)

将乙腈(200mL)和6.9g的硫酸加入到20.0g的中间合成产物mJ中，将该混合物在90℃下搅拌4小时。向所得反应溶液中，加入80mL三乙胺，并把所得混合物冷却至室温。将所得固体过滤出来并用水洗涤，从而得到18.4g的中间合成产物mK(收率：97％)。

(中间合成产物mK)

将甲醇(100mL)和3.4g的28％甲醇钠的甲醇溶液加入到5.5g的化合物(X-4)中。向该溶液中，加入5.0g的中间合成产物mK，将该混合物在60℃下搅拌3小时。将所得反应溶液冷却至室温，向其中加入0.2mL的35％盐酸。将所得固体过滤出来并用水和甲醇洗涤，从而获得5.9g的示例性化合物(m-61)(收率：91％)。MS：m/z 468(M+)。

合成例m10：

(示例性化合物(m-18)的制备)

将实施例m5中制备示例性化合物(m-19)所用原料1-乙基己醇改为1-丁醇，按照同样的制备方法来合成示例性化合物(m-18)。

¹H NMR(CDCl₃)：δ1.03-1.07(3H)，δ1.55-1.87(4H)，δ4.41-4.45(2H)，δ7.04-7.12(4H)，δ7.53-7.58(2H)，δ7.68-7.73(1H)，δ8.34-8.36(1H)，δ8.54-8.56(2H)，δ8.62-8.64(1H)，δ9.15(1H)，δ12.93(2H)。λmax＝354nm(EtOAc)。

合成例m11：

(示例性化合物(m-25)的制备)

将实施例m5中制备示例性化合物(m-19)所用原料1-乙基己醇改为FINEOXOCOL 180N，按照同样的制备方法来合成示例性化合物(m-25)。

¹H NMR(CDCl₃)：δ0.72-1.86(35H)，δ4.30-4.37(2H)，δ7.04-7.10(4H)，δ7.51-7.55(2H)，δ7.68-7.72(1H)，δ8.32-8.34(1H)，δ8.51-8.53(2H)，δ8.61-8.63(1H)，δ9.14(1H)，δ12.91(2H)。λmax＝354nm(EtOAc)。

合成例m12：

(示例性化合物(m-71)的制备)

将实施例m3中制备示例性化合物(m-3)所用原料水杨酰胺改为4-甲氧基水杨酰胺，按照同样的制备方法来合成示例性化合物(m-71)。

¹H NMR(CDCl₃)：δ3.92(3H)，δ6.58(1H)，δ6.64-6.66(1H)，δ7.05-7.12(2H)，δ7.54-7.57(1H)，δ7.74-7.79(1H)，δ7.92-7.94(1H)，δ8.43-8.52(2H)，δ8.61-8.63(1H)，δ8.73(1H)，δ12.98(1H)，δ13.14(1H)。λmax＝354nm(EtOAc)。

合成例m13：

(示例性化合物(m-72)的制备)

将实施例m3中制备示例性化合物(m-3)所用原料水杨酰胺改为4-甲氧基水杨酰胺，3-(三氟甲基)苯甲酰改为3，5-双(三氟甲基)苯甲酰氯，按照同样的制备方法来合成示例性化合物(m-72)。

¹H NMR(CDCl₃)：δ3.92(3H)，δ6.59(1H)，δ6.66-6.68(1H)，δ7.07-7.14(2H)，δ7.56-7.59(1H)，δ8.18(1H)，δ8.40-8.42(1H)，δ8.48(1H)，δ8.88(2H)，δ12.76(1H)，δ12.94(1H)。λmax＝356nm(EtOAc)。

合成例m14：

(示例性化合物(m-73)的制备)

将实施例m5中制备示例性化合物(m-19)所用原料1-己醇改为3，7-二甲基-1-辛醇，按照同样的制备方法来合成示例性化合物(m-73)。

¹H NMR(CDCl₃)：δ0.84-0.86(6H)，δ1.01-1.03(3H)，δ1.16-1.39(6H)，δ1.49-1.74(4H)，δ1.86-1.91(1H)，δ4.45(2H)，δ7.01-7.09(4H)，δ7.51-7.55(2H)，δ7.66-7.70(1H)，δ8.31-8.33(1H)，δ8.50-8.52(2H)，δ8.59-8.61(1H)，δ9.11(1H)，δ12.89(2H)。λmax＝354nm(EtOAc)。

<pKa的测量方法>

将示例性化合物(1)溶解于乙腈，得到吸光度为1，向该溶液中滴加70％的高氯酸(乙酸为溶剂)，由此使得pH发生变化。在滴加的时候测量该溶液的吸收光谱，由计算机从λmax的吸光度计算出游离形式的三嗪与质子加合形式的三嗪的吸光度之比率。当用于计算上述比率的两个值相等时，以此点来确定pKa。在此处，所述游离形式的三嗪是指示例性化合物(1)本身，质子加合形式的三嗪是指质子加合到示例性化合物(1)的三嗪环上的氮原子后而得到的化合物。按照同样的方法测定下表1中所列的本发明的化合物以及对比用化合物A和B的pKa。采用分光光度计UV-3600(商品名，由ShimadzuCorporation制造)测量吸收光谱，用pH计(商品名为HM60G，由东亚电波工业株式会社制造)来测量pH值。

<聚合物膜的制备和评价>

通过把22质量％的PMMA树脂(商品名为“DIANAL BR-80”，由Mitsubishi Rayon Co.，Ltd.制造)溶解在二氯甲烷中，从而制备粘合剂溶液。然后把0.2质量％的示例性化合物(1)溶解在上述粘合剂溶液中，来制备一种涂敷溶液。用200μm的刮刀将该涂敷溶液涂布在作为基材的玻璃上并在100℃使之干燥10分钟，以形成50-μm的涂层，由此制得涂膜。采用下表1所列的本发明的化合物以及对比用化合物A和B，类似地制备涂膜。用分光光度计UV-3600(商品名，由Shimadzu Corporation制造)测量所制得该涂膜的吸光度。在63℃的温度和50％的湿度条件下，以90mW/cm²的照度，用卤化金属灯的光(其中290nm以下的光线被截除了)(商品名为“Eye Super UV tester”，由Iwasaki Electric Co.，Ltd.制造)照射该涂膜，测量照射600小时后各化合物的残余量。按照下式计算该残余量：

残余量(％)＝100×(照射后的吸光度)/(照射前的吸光度)

附带提一句，所述吸光度是在各化合物的最大吸收波长处测得的值。结果列于表1中。

表1

样品编号	化合物	残余物量(％)	pKa
					p1	示例性化合物(1)	98	-5.0	本发明
p2	示例性化合物(2)	99	-5.4	本发明
					p3	示例性化合物(3)	98	-5.3	本发明
p4	示例性化合物(5)	97	-5.0	本发明
					p5	示例性化合物(9)	98	-5.0	本发明
p6	示例性化合物(10)	99	-5.6	本发明
					p7	示例性化合物(19)	98	-5.0	本发明
p8	示例性化合物(21)	98	-5.0	本发明
					p9	示例性化合物(24)	98	-5.0	本发明
p10	示例性化合物(72)	99	-5.2	本发明
					p11	示例性化合物(81)	98	-5.0	本发明
p12	示例性化合物(84)	98	-5.1	本发明
					p13	示例性化合物(98)	97	-5.0	本发明
p14	示例性化合物(104)	89	-5.0	本发明
					p15	示例性化合物(120)	98	-5.0	本发明
p16	示例性化合物(121)	98	-5.0	本发明
					m1	示例性化合物(m-1)	98	-5.1	本发明
m2	示例性化合物(m-2)	99	-5.5	本发明
					m3	示例性化合物(m-3)	98	-5.4	本发明
m4	示例性化合物(m-10)	98	-5.1	本发明
					m5	示例性化合物(m-18)	98	-5.1	本发明
m6	示例性化合物(m-19)	98	-5.1	本发明
					m7	示例性化合物(m-20)	98	-5.1	本发明
m8	示例性化合物(m-21)	98	-5.1	本发明
					m9	示例性化合物(m-25)	98	-5.1	本发明
m10	示例性化合物(m-58)	96	-5.0	本发明
					m11	示例性化合物(m-61)	98	-5.1	本发明
m12	示例性化合物(m-71)	97	-5.0	本发明
					m13	示例性化合物(m-72)	99	-5.6	本发明
m14	示例性化合物(m-73)	98	-5.1	本发明
					A	对比用化合物A	44	-4.9	对比例
B	对比用化合物B	14	-4.4	对比例

(对比用化合物A)                 (对比用化合物B)

可从市售购得上列化合物，也就是说，对比用化合物A是由Ciba公司制造的Tinuvin 1577FF，对比用化合物B是由CYTEC制造的CYASORB UV-1164。

从上文表1和2可以明显看出，与对比用化合物(现有的紫外线吸收剂，能吸收UV-A区域内的光)相比，本发明化合物的残余量高，在高温和光照下该化合物几乎不分解。

产业实用性

本发明的化合物可用作紫外线吸收剂。即使在长波紫外区域，该化合物也展现出高的光牢度，并且当把本发明的化合物掺入到用于形成聚合物成型制品(诸如塑料和纤维)的树脂组合物中时，聚合物成型制品的光稳定性得以提高。

虽然结合本发明的具体实施方案对本发明进行了详细描述，但是对于本领域的技术人员显而易见的是，在不脱离本发明的精神和范围的前提下可对本发明进行各种变化和修改。

本申请基于：2009年7月29日提交的日本专利申请(日本申请No.2009-176897)，2009年9月7日提交的日本专利申请(日本申请No.2009-206478)，2009年9月25日提交的日本专利申请(日本申请No.2009-221661)，2010年1月19日提交的日本专利申请(日本申请No.2010-9536)，2010年7月2日提交的日本专利申请(日本申请No.2010-152490)，2010年7月2日提交的日本专利申请(日本申请No.2010-152491)，以引用方式将这些申请的内容并入本文。

Claims (13)

1.由下式(1)表示的化合物：

其中R^1a、R^1b、R^1c、R^1d和R^1e各自独立地代表氢原子或除OH之外的一价取代基，条件是至少一个该取代基是具有0.3以上的哈米特σp值的取代基，并且各取代基可以彼此结合而形成环；以及R^1g、R^1h、R¹ⁱ、R^1j、R^1k、R^1m、R¹ⁿ和R^1p各自独立地代表氢原子或一价取代基，条件是该取代基可以彼此结合而形成环。

2.根据权利要求1所述的化合物，其中R^1a、R^1c和R^1e各自独立地代表氢原子或除OH之外的一价取代基，条件是至少一个该取代基是具有0.3以上的哈米特σp值的取代基；以及R^1b和R^1d各自独立地代表氢原子或除OH之外的一价取代基，条件是该取代基可以彼此结合而形成环。

3.根据权利要求1所述的化合物，其中R^1a、R^1c和R^1e各自独立地代表氢原子，并且R^1b和R^1d各自独立地代表氢原子或代表具有0.3以上的哈米特σp值的取代基，条件是至少一个该取代基是具有0.3以上的哈米特σp值的取代基。

4.根据权利要求1至3任一项所述的化合物，其中所述一价取代基是氢原子、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、氰基、羧基、取代或未取代的烷氧羰基、取代或未取代的氨基甲酰基、取代或未取代的烷基羰基、硝基、取代或未取代的氨基、羟基、具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的氨磺酰基、硫氰酸酯基、或取代或未取代的烷基磺酰基，并且在具有取代基的情况下，该取代基是氢原子、具有1-20个碳原子的烷基、氰基、羧基、烷氧羰基、氨基甲酰基、烷基羰基、硝基、氨基、羟基、具有1-20个碳原子的烷氧基、芳氧基、氨磺酰基、硫氰酸酯基、或烷基磺酰基。

5.根据权利要求1至3任一项所述的化合物，其中所述哈米特σp值为0.3至1.2。

6.根据权利要求1至4任一项所述的化合物，其中作为具有0.3以上的哈米特σp值的取代基的所述取代基是选自COOR^r、CONR^s ₂、氰基、CF₃、硝基和SO₃M的基团，其中R^r和R^s各自独立地代表氢原子或一价取代基并且M代表氢原子或碱金属。

7.根据权利要求1至4和6中任一项所述的化合物，其中作为具有0.3以上的哈米特σp值的取代基的所述取代基是COOR^r，其中R^r代表氢原子或一价取代基。

8.根据权利要求1、2、4和5中任一项所述的化合物，其中R^1c是氰基。

9.根据权利要求1至8任一项所述的化合物，其中R^1h或R¹ⁿ是氢原子。

10.根据权利要求1至9任一项所述的化合物，其中R^1g、R^1h、R¹ⁱ、R^1j、R^1k、R^1m、R¹ⁿ和R^1p均是氢原子。

11.根据权利要求1至10任一项所述的化合物，其pKa为-5.0到-7.0。

12.一种紫外线吸收剂，含有权利要求1至11任一项所述的化合物。

13.一种树脂组合物，含有权利要求1至11任一项所述的化合物。