WO2012023616A1 - 合わせガラス用中間膜及び合わせガラス - Google Patents

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WO2012023616A1
WO2012023616A1 PCT/JP2011/068798 JP2011068798W WO2012023616A1 WO 2012023616 A1 WO2012023616 A1 WO 2012023616A1 JP 2011068798 W JP2011068798 W JP 2011068798W WO 2012023616 A1 WO2012023616 A1 WO 2012023616A1
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laminated glass
interlayer film
ultraviolet
general formula
glass according
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八田　文吾
中山　和彦
実 稲田
裕二 正木
淳 日方
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積水化学工業株式会社
旭硝子株式会社
オリヱント化学工業株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to an interlayer film for laminated glass having a light transmittance of 1% or less, and a laminated glass using the interlayer film for laminated glass.
  • Laminated glass is safe because it does not scatter glass fragments even if it is damaged by an external impact. Therefore, laminated glass is widely used as window glass for vehicles such as automobiles and railways.
  • the laminated glass include laminated glass in which an interlayer film for laminated glass including a polyvinyl acetal resin plasticized with a plasticizer is interposed between at least a pair of glasses, and laminated.
  • laminated glass When using laminated glass as a window glass for vehicles such as automobiles and railways, laminated glass is used in an environment where ultraviolet rays are irradiated.
  • Conventional interlayer films for laminated glass contain an ultraviolet absorber for the purpose of shielding ultraviolet rays (for example, Patent Document 1).
  • ultraviolet light having a wavelength of 400 nm is known to give a burden to eyes and skin of passengers such as automobiles and railways. Accordingly, there has been a demand for a laminated glass capable of suppressing the transmittance of ultraviolet light having a wavelength of 400 nm to 1% or less while maintaining high visible light transmittance.
  • the ultraviolet absorbers contained in the conventional interlayer film for laminated glass have an insufficient shielding effect for ultraviolet rays having a wavelength of 400 nm.
  • the conventional ultraviolet absorber when the content of the ultraviolet absorber is increased in order to suppress the transmittance of ultraviolet rays having a wavelength of 400 nm to 1% or less, the yellowness of the laminated glass increases or the light resistance decreases. There was a problem.
  • the present invention provides an interlayer film for laminated glass having a light transmittance of 1% or less, and a laminated glass using the interlayer film for laminated glass.
  • the purpose is to provide.
  • the present invention provides an intermediate for laminated glass containing a thermoplastic resin, an ultraviolet absorber having a structure represented by the following general formula (1), and an ultraviolet absorber having a structure represented by the following general formula (2).
  • R 1 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms
  • R 2 represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms.
  • R 3 represents hydrogen or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R 4 represents hydrogen or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • the inventor uses the ultraviolet absorber represented by the general formula (1) and the ultraviolet absorber represented by the general formula (2) in combination, and specifies the content of these ultraviolet absorbers.
  • the interlayer film for laminated glass adjusted to the range has been found to have high light resistance by suppressing the transmittance of ultraviolet light having a wavelength of 400 nm to 1% or less while maintaining high visible light transmittance.
  • the interlayer film for laminated glass of the present invention contains a thermoplastic resin.
  • the thermoplastic resin is not particularly limited, and examples thereof include polyvinyl acetal resin, ethylene-vinyl acetate copolymer resin, ethylene-acrylic copolymer resin, polyurethane resin, polyurethane resin containing sulfur element, and polyvinyl alcohol resin. It is done. Among these, when used in combination with a plasticizer, an interlayer film for laminated glass that exhibits excellent adhesion to glass can be obtained, and therefore, a polyvinyl acetal resin is preferable.
  • the polyvinyl acetal resin is not particularly limited as long as it is a polyvinyl acetal resin obtained by acetalizing polyvinyl alcohol with an aldehyde, but a polyvinyl butyral resin is preferable. Moreover, you may use together 2 or more types of polyvinyl acetal resin as needed.
  • the preferable lower limit of the degree of acetalization of the polyvinyl acetal resin is 40 mol%, the preferable upper limit is 85 mol%, the more preferable lower limit is 60 mol%, and the more preferable upper limit is 75 mol%.
  • the minimum with the preferable amount of hydroxyl groups of the said polyvinyl acetal resin is 15 mol%, and a preferable upper limit is 35 mol%. If the amount of hydroxyl group is less than 15 mol%, the adhesion between the interlayer film for laminated glass and the glass may be lowered, or the penetration resistance of the resulting laminated glass may be lowered. When the amount of hydroxyl groups exceeds 35 mol%, the resulting interlayer film for laminated glass may become too hard.
  • a more preferred lower limit of the hydroxyl group content is 25 mol%, and a more preferred upper limit is 33 mol%.
  • the preferred lower limit of the amount of hydroxyl groups is 15 mol%, and the preferred upper limit is 35 mol%. If the amount of hydroxyl group is less than 15 mol%, the adhesion between the interlayer film for laminated glass and the glass may be lowered, or the penetration resistance of the resulting laminated glass may be lowered. When the amount of hydroxyl groups exceeds 35 mol%, the resulting interlayer film for laminated glass may become too hard. A more preferred lower limit of the hydroxyl group content is 25 mol%, and a more preferred upper limit is 33 mol%.
  • the degree of acetalization and the amount of hydroxyl groups can be measured by, for example, a method based on JIS K6728 “Testing method for polyvinyl butyral”.
  • the polyvinyl acetal resin can be prepared by acetalizing polyvinyl alcohol with an aldehyde.
  • the polyvinyl alcohol is usually obtained by saponifying polyvinyl acetate, and polyvinyl alcohol having a saponification degree of 80 to 99.8 mol% is generally used.
  • the preferable lower limit of the polymerization degree of the polyvinyl alcohol is 500, and the preferable upper limit is 4000. When the polymerization degree of the polyvinyl alcohol is less than 500, the penetration resistance of the obtained laminated glass may be lowered. When the polymerization degree of the polyvinyl alcohol exceeds 4000, it may be difficult to mold the interlayer film for laminated glass.
  • the minimum with a more preferable polymerization degree of the said polyvinyl alcohol is 1000, and a more preferable upper limit is 3600.
  • the aldehyde is not particularly limited, but generally an aldehyde having 1 to 10 carbon atoms is preferably used.
  • the aldehyde having 1 to 10 carbon atoms is not particularly limited.
  • n-butyraldehyde, n-hexylaldehyde, and n-valeraldehyde are preferable, and n-butyraldehyde is more preferable.
  • These aldehydes may be used alone or in combination of two or more.
  • the interlayer film for laminated glass of the present invention contains an ultraviolet absorber having a structure represented by the general formula (1) and an ultraviolet absorber having a structure represented by the general formula (2).
  • R 1 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. Examples of R 1 include a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, and an n-propyl group. Among these, R 1 is preferably a methyl group, an ethyl group, or an isopropyl group, and more preferably a methyl group or an ethyl group.
  • R 2 represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms.
  • R 2 is preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms include methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl, isobutyl, n-butyl, pentyl, hexyl, 2-ethylhexyl, and n-octyl. Groups and the like.
  • Examples of the aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms include a benzyl group, a phenylethyl group, a phenylpropyl group, and a phenylbutyl group.
  • the alkyl group may be an alkyl group having a main chain having a straight chain structure, or an alkyl group having a main chain having a branched structure.
  • the carbon number of R 1 in the general formula (1) greatly affects the light resistance of the obtained laminated glass.
  • the upper limit of the carbon number of R 1 is 3.
  • the number of carbon atoms of R 1 is 4 or more, when the obtained laminated glass is used under sunlight irradiation, the ultraviolet transmittance increases with time, or the color tone of the laminated glass changes. To do.
  • the minimum of content of the ultraviolet absorber represented by the said General formula (1) is 0.001 weight%, and an upper limit is 0.05 weight%.
  • an upper limit is 0.05 weight%.
  • the preferable lower limit of the content of the ultraviolet absorber represented by the general formula (1) is 0.002% by weight, the preferable upper limit is 0.045% by weight, the more preferable lower limit is 0.01% by weight, and the more preferable upper limit is 0. 0.04% by weight, a more preferred lower limit is 0.03% by weight, and a more preferred upper limit is 0.035% by weight.
  • R 3 and R 4 represent hydrogen or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • R 3 and R 4 include hydrogen, methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group and the like.
  • R 3 is preferably hydrogen, a methyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, or an octyl group.
  • R 3 and R 4 may be the same or different.
  • the minimum of content of the ultraviolet absorber represented by the said General formula (2) is 0.4 weight%, and an upper limit is 1.5 weight%.
  • an upper limit is 1.5 weight%.
  • the preferable lower limit of the content of the ultraviolet absorber represented by the general formula (2) is 0.5% by weight, the preferable upper limit is 1.3% by weight, the more preferable lower limit is 0.6% by weight, and the more preferable upper limit is 1. 0.0 wt%, a more preferred lower limit is 0.7 wt%, and a more preferred upper limit is 0.9 wt%.
  • the interlayer film for laminated glass of the present invention may further contain a plasticizer.
  • a plasticizer By containing a plasticizer, the obtained interlayer film for laminated glass becomes flexible and can exhibit high adhesion to glass.
  • the plasticizer include triethylene glycol di-2-ethylbutyrate, triethylene glycol di-2-ethylhexanoate, triethylene glycol dicaprylate, triethylene glycol di-n-octanoate, and triethylene glycol diester.
  • the preferable minimum with respect to 100 weight part of said thermoplastic resins is 30 weight part, and a preferable upper limit is 70 weight part.
  • a plasticizer may isolate
  • the minimum with more preferable content of the said plasticizer is 35 weight part, and a more preferable upper limit is 63 weight part.
  • the interlayer film for laminated glass of the present invention may further contain an infrared absorber.
  • an infrared absorber By containing an infrared absorber, high heat shielding properties can be exhibited.
  • the said infrared absorber will not be specifically limited if it has the performance which shields infrared rays, For example, a tin dope indium oxide particle is suitable.
  • the interlayer film for laminated glass of the present invention may further contain additives such as an antioxidant, a light stabilizer, an adhesive strength modifier, a pigment, a dye, and a fluorescent brightening agent, if necessary.
  • additives such as an antioxidant, a light stabilizer, an adhesive strength modifier, a pigment, a dye, and a fluorescent brightening agent, if necessary.
  • the antioxidant is not particularly limited.
  • the preferable lower limit of the thickness of the interlayer film for laminated glass of the present invention is 0.1 mm, and the preferable upper limit is 3 mm.
  • the thickness of the interlayer film for laminated glass is less than 0.1 mm, the penetration resistance of the obtained laminated glass may be lowered.
  • the thickness of the interlayer film for laminated glass exceeds 3 mm, the transparency of the interlayer film for laminated glass obtained may be lowered.
  • the more preferable lower limit of the thickness of the interlayer film for laminated glass is 0.25 mm, and the more preferable upper limit is 2 mm.
  • the interlayer film for laminated glass of the present invention may be an interlayer film for laminated glass having a single layer structure formed of only one resin layer, or a laminated glass having a multilayer structure in which two or more resin layers are laminated.
  • An intermediate film may be used.
  • the interlayer film for laminated glass of the present invention preferably has a wedge shape with a wedge angle ⁇ of a cross-sectional shape of 0.1 to 1.0 mrad.
  • the interlayer film for laminated glass of the present invention has a single layer structure formed by only one resin layer, at least one layer when the one layer has a multilayer structure in which two or more resin layers are laminated.
  • a sound insulation layer having sound insulation properties.
  • the layer containing 40 weight part or more plasticizer with respect to 100 weight part of polyvinyl acetal resin is mentioned.
  • the cross-sectional shape of the interlayer film for laminated glass including the sound insulating layer may have the wedge shape.
  • the interlayer film for laminated glass of the present invention When used for a window glass of a vehicle such as an automobile or a railroad or a window glass of a building, a part thereof may be colored. For example, when used for a windshield of an automobile, glare caused by direct sunlight or the like can be reduced by coloring a portion corresponding to the upper part of the windshield of the interlayer film for laminated glass.
  • the interlayer film for laminated glass of the present invention has a thickness of 760 ⁇ m and is sandwiched between two glass plates, and preferably has a visible light transmittance Tv of 70% or more measured by a method in accordance with JIS R 3106. . If the visible light transmittance Tv is less than 70%, the transparency of the laminated glass obtained using the interlayer film for laminated glass of the present invention may be lowered.
  • the visible light transmittance Tv is more preferably 75% or more.
  • the apparatus for measuring the visible light transmittance Tv is not particularly limited, and examples thereof include a spectrophotometer (“U-4000” manufactured by Hitachi, Ltd.).
  • the interlayer film for laminated glass of the present invention has a thickness of 760 ⁇ m, is sandwiched between two glass plates, and is irradiated with ultraviolet rays for 2000 hours using an ultraviolet irradiation device in accordance with JIS R 3205 (1998).
  • the visible light transmittance Tv is preferably 70% or more. If the visible light transmittance Tv after ultraviolet irradiation is less than 70%, sufficient transparency of the laminated glass may not be ensured.
  • the visible light transmittance Tv after the ultraviolet irradiation is more preferably 75% or more.
  • the interlayer film for laminated glass of the present invention can reduce the transmittance of ultraviolet light having a wavelength of 400 nm.
  • the interlayer film for laminated glass of the present invention has a thickness of 760 ⁇ m and has an ultraviolet light transmittance T (hereinafter also referred to as T1) of 1 nm or less as measured by sandwiching it between two glass plates.
  • T1 ultraviolet light transmittance
  • the apparatus for measuring the transmittance of ultraviolet light having a wavelength of 400 nm is not particularly limited, and examples thereof include a spectrophotometer (“U-4000” manufactured by Hitachi, Ltd.).
  • the interlayer film for laminated glass of the present invention has a thickness of 760 ⁇ m, is sandwiched between two glass plates, and is irradiated with ultraviolet rays for 2000 hours using an ultraviolet irradiation device in accordance with JIS R 3205 (1998).
  • the transmittance T (hereinafter also referred to as T2) of ultraviolet light having a wavelength of 400 nm is preferably 2% or less.
  • T2 The transmittance T of ultraviolet light having a wavelength of 400 nm after ultraviolet irradiation exceeds 2%, the ultraviolet shielding performance may be deteriorated.
  • the transmittance T of ultraviolet light having a wavelength of 400 nm after ultraviolet irradiation is more preferably 1.5% or less, and further preferably 1% or less.
  • the absolute value of the difference between T1 and T2 is preferably 1 or less.
  • the laminated glass using the interlayer film for laminated glass of the present invention is subjected to ultraviolet rays such as window glass of automobiles and railway vehicles. Even when used for the intended purpose, high light resistance can be exhibited.
  • the interlayer film for laminated glass of the present invention uses the ultraviolet absorber represented by the general formula (1) and the ultraviolet absorber represented by the general formula (2) in combination, and Since the content is adjusted to a specific range, the transmittance of ultraviolet rays having a wavelength of 400 nm can be suppressed to 1% or less while maintaining high visible light transmittance, and high light resistance can be exhibited. it can.
  • the interlayer film for laminated glass of the present invention preferably has a thickness of 760 ⁇ m and a yellowness of 5 or less measured by being sandwiched between two glass plates. If the yellowness exceeds 5, the yellowness of the laminated glass may become too strong.
  • yellowness means the yellowness of the transmitted light of the laminated glass measured based on JISK7103.
  • the interlayer film for laminated glass of the present invention has a thickness of 760 ⁇ m, is sandwiched between two glass plates, and is irradiated with ultraviolet rays for 2000 hours using an ultraviolet irradiation device in accordance with JIS R 3205 (1998).
  • the yellowness is preferably 5 or less. If the yellowness after ultraviolet irradiation exceeds 5, the yellowness of the laminated glass may become too strong.
  • the transmittance T of ultraviolet rays having a wavelength of 400 nm, and the yellowness for example, green glass having a thickness of 2 mm can be used.
  • the plasticizer As a method for producing the interlayer film for laminated glass of the present invention, for example, the plasticizer, the ultraviolet absorber represented by the general formula (1) and the ultraviolet absorber represented by the general formula (2) are used. After mixing, a composition (hereinafter also referred to as “ultraviolet absorber-plasticizer composition”) to which an additive to be blended as necessary is sufficiently kneaded with a thermoplastic resin such as a polyvinyl acetal resin. And a method of forming an interlayer film for laminated glass.
  • a composition hereinafter also referred to as “ultraviolet absorber-plasticizer composition”
  • a thermoplastic resin such as a polyvinyl acetal resin
  • a step of preparing a UV absorber-plasticizer composition in which a UV absorber represented by the above general formula (1) and a UV absorber represented by the above general formula (2) are dissolved in a plasticizer, It is preferable to have a step of kneading the ultraviolet absorber-plasticizer composition and a thermoplastic resin such as a polyvinyl acetal resin.
  • Examples of a method for kneading the ultraviolet absorber-plasticizer composition and the thermoplastic resin include a method using an extruder.
  • a laminated glass in which the interlayer film for laminated glass of the present invention is sandwiched between two glass plates is also one aspect of the present invention.
  • the glass plate used for the laminated glass of the present invention is not particularly limited, and a commonly used transparent plate glass can be used.
  • float plate glass, polished plate glass, template plate glass, mesh plate glass, lined plate glass, infrared ray Examples include an absorbing plate glass, an infrared reflecting plate glass, and a green glass. Of these, green glass is preferred.
  • the laminated glass of the present invention can suppress the transmittance of ultraviolet light having a wavelength of 400 nm to 1% or less while maintaining high visible light transmittance by using the interlayer film for laminated glass of the present invention.
  • the laminated glass preferably has a visible light transmittance of 70% or more, a transmittance of ultraviolet rays having a wavelength of 400 nm of 1% or less, and a yellowness of less than 5.
  • the use of the laminated glass of the present invention is not particularly limited, and can be suitably used for window glass of vehicles such as automobiles and railways, window glass of buildings, and the like.
  • window glass of vehicles such as automobiles and railways
  • window glass of buildings and the like.
  • automotive glass when used as automotive glass, it can be used as windshield, side glass, rear glass, and roof glass.
  • an interlayer film for laminated glass having a light transmittance of 1% or less, and a laminated glass using the interlayer film for laminated glass. Can do.
  • Example 1 Preparation of interlayer film for laminated glass
  • the content in the interlayer film for laminated glass is 28% by weight of triethylene glycol di-2-ethylhexanoate (3GO) as a plasticizer with respect to polyvinyl butyral resin.
  • 3GO triethylene glycol di-2-ethylhexanoate
  • the mixture was mixed to 0.7 wt%, and an interlayer film for laminated glass having a film thickness of 760 ⁇ m was produced using a biaxial anisotropic extruder.
  • an organic acid magnesium aqueous solution was added so that the Mg concentration in the interlayer film for laminated glass was 65 ppm.
  • Example 1 except that the ultraviolet absorbers represented by the general formula (1) and the ultraviolet absorbers represented by the general formula (2) and the blending amounts thereof are as shown in Tables 1 and 2. Similarly, an interlayer film for laminated glass and a laminated glass were produced.
  • Examples 14 to 25, Comparative Examples 14 to 33 The types and blending amounts of the ultraviolet absorber represented by the general formula (1) and the ultraviolet absorber represented by the general formula (2) are as shown in Tables 3 to 5, and other ultraviolet absorbers.
  • Example 14 to 25 and Comparative Examples 14 to 33 polyvinyl butyral resin (butyral (acetal) obtained by butyralizing polyvinyl alcohol having an average polymerization degree of 1700 with n-butyraldehyde as polyvinyl butyral resin. ) Degree of conversion 68.5 mol%, hydroxyl group amount 30.6 mol%, acetyl group amount 0.9 mol%).
  • the obtained laminated glass is irradiated with ultraviolet rays for 2000 hours using an ultraviolet irradiation device in accordance with JIS R 3205 (1998), visible light transmittance Tv before and after ultraviolet irradiation, transmittance of ultraviolet rays having a wavelength of 400 nm and irradiation.
  • the difference in transmittance between before and after (absolute value) and yellowness were measured.
  • the measurement was performed using a spectrophotometer (“U-4000” manufactured by Hitachi, Ltd.) according to JIS R 3106 (1998).
  • the results are shown in Tables 1-5.
  • an interlayer film for laminated glass having a transmittance of ultraviolet light having a wavelength of 400 nm of 1% or less and high light resistance, and a laminated glass using the interlayer film for laminated glass. Can do.

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Abstract

本発明は、波長４００ｎｍの紫外線の透過率を１％以下にすることができ、耐光性が高い合わせガラス用中間膜、及び、該合わせガラス用中間膜を用いた合わせガラスを提供することを目的とする。 本発明は、熱可塑性樹脂、下記一般式（１）で表される構造を有する紫外線吸収剤、及び、下記一般式（２）で表される構造を有する紫外線吸収剤を含有する合わせガラス用中間膜であって、前記一般式（１）で表される構造を有する紫外線吸収剤の含有量が０．００１～０．０５重量％であり、かつ、前記一般式（２）で表される構造を有する紫外線吸収剤の含有量が０．４～１．５重量％である合わせガラス用中間膜である。 式（１）中、Ｒ１は、炭素数が１～３のアルキル基を表し、Ｒ２は、水素、炭素数が１～１０のアルキル基、又は、炭素数が７～１０のアラルキル基を表す。 式（２）中、Ｒ３は、水素、又は、炭素数が１～８のアルキル基を表し、Ｒ４は、水素、又は、炭素数が１～８のアルキル基を表す。

Description

合わせガラス用中間膜及び合わせガラス
本発明は、波長４００ｎｍの紫外線の透過率を１％以下にすることができ、耐光性が高い合わせガラス用中間膜、及び、該合わせガラス用中間膜を用いた合わせガラスに関する。
合わせガラスは、外部衝撃を受けて破損してもガラスの破片が飛散することが少なく安全である。そのため、合わせガラスは、自動車や鉄道等の車両の窓ガラスとして広く使用されている。合わせガラスとして、少なくとも一対のガラス間に、例えば、可塑剤により可塑化されたポリビニルアセタール樹脂を含む合わせガラス用中間膜を介在させ、一体化させ、積層した合わせガラス等が挙げられる。
合わせガラスを自動車や鉄道等の車両の窓ガラスとして使用する場合、合わせガラスは紫外線が照射される環境下で使用される。従来の合わせガラス用中間膜は、紫外線を遮蔽する目的で紫外線吸収剤を含有している（例えば、特許文献１）。
紫外線のなかでも波長４００ｎｍの紫外線は、自動車や鉄道等の乗員の眼や皮膚に負担を与えることが知られている。従って、高い可視光線透過率を維持しながら、波長４００ｎｍの紫外線の透過率を１％以下に抑えることのできる合わせガラスが求められていた。しかしながら、従来の合わせガラス用中間膜に含有される紫外線吸収剤の多くは、波長４００ｎｍの紫外線の遮蔽効果が不充分であった。従来の紫外線吸収剤では、波長４００ｎｍの紫外線の透過率を１％以下に抑えるために紫外線吸収剤の含有量を多くすると、合わせガラスの黄色度が高くなったり、耐光性が低下したりするという問題があった。
特開平１０－０１７３３７号公報
本発明は、上記現状に鑑み、波長４００ｎｍの紫外線の透過率を１％以下にすることができ、耐光性が高い合わせガラス用中間膜、及び、該合わせガラス用中間膜を用いた合わせガラスを提供することを目的とする。
本発明は、熱可塑性樹脂、下記一般式（１）で表される構造を有する紫外線吸収剤、及び、下記一般式（２）で表される構造を有する紫外線吸収剤を含有する合わせガラス用中間膜であって、前記一般式（１）で表される構造を有する紫外線吸収剤の含有量が０．００１～０．０５重量％であり、かつ、前記一般式（２）で表される構造を有する紫外線吸収剤の含有量が０．４～１．５重量％である合わせガラス用中間膜である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
式（１）中、Ｒ１は、炭素数が１～３のアルキル基を表し、Ｒ２は、水素、炭素数が１～１０のアルキル基、又は、炭素数が７～１０のアラルキル基を表す。
式（２）中、Ｒ３は、水素、又は、炭素数が１～８のアルキル基を表し、Ｒ４は、水素、又は、炭素数が１～８のアルキル基を表す。
以下に本発明を詳述する。
本発明者は、上記一般式（１）で表される紫外線吸収剤と上記一般式（２）で表される紫外線吸収剤とを併用し、かつ、これらの紫外線吸収剤の含有量を特定の範囲に調整した合わせガラス用中間膜は、高い可視光線透過率を維持しながら、波長４００ｎｍの紫外線の透過率を１％以下に抑え、耐光性が高いことを見出した。
本発明の合わせガラス用中間膜は、熱可塑性樹脂を含有する。
上記熱可塑性樹脂は特に限定されず、例えば、ポリビニルアセタール樹脂、エチレン－酢酸ビニル共重合体樹脂、エチレン－アクリル共重合体樹脂、ポリウレタン樹脂、硫黄元素を含有するポリウレタン樹脂、ポリビニルアルコール樹脂等が挙げられる。なかでも、可塑剤と併用した場合に、ガラスに対して優れた接着性を発揮する合わせガラス用中間膜が得られることから、ポリビニルアセタール樹脂が好適である。
上記ポリビニルアセタール樹脂は、ポリビニルアルコールをアルデヒドでアセタール化して得られるポリビニルアセタール樹脂であれば特に限定されないが、ポリビニルブチラール樹脂が好適である。また、必要に応じて２種以上のポリビニルアセタール樹脂を併用してもよい。
上記ポリビニルアセタール樹脂のアセタール化度の好ましい下限は４０モル％、好ましい上限は８５モル％であり、より好ましい下限は６０モル％、より好ましい上限は７５モル％である。
上記ポリビニルアセタール樹脂の水酸基量の好ましい下限は１５モル％、好ましい上限は３５モル％である。水酸基量が１５モル％未満であると、合わせガラス用中間膜とガラスとの接着性が低下したり、得られる合わせガラスの耐貫通性が低下したりすることがある。水酸基量が３５モル％を超えると、得られる合わせガラス用中間膜が硬くなり過ぎることがある。上記水酸基量のより好ましい下限は２５モル％、より好ましい上限は３３モル％である。
上記ポリビニルアセタール樹脂としてポリビニルブチラール樹脂を用いる場合、水酸基量の好ましい下限は１５モル％、好ましい上限は３５モル％である。水酸基量が１５モル％未満であると、合わせガラス用中間膜とガラスとの接着性が低下したり、得られる合わせガラスの耐貫通性が低下したりすることがある。水酸基量が３５モル％を超えると、得られる合わせガラス用中間膜が硬くなり過ぎることがある。上記水酸基量のより好ましい下限は２５モル％、より好ましい上限は３３モル％である。
なお、上記アセタール化度及び上記水酸基量は、例えば、ＪＩＳ　Ｋ６７２８「ポリビニルブチラール試験方法」に準拠した方法により測定することができる。
上記ポリビニルアセタール樹脂は、ポリビニルアルコールをアルデヒドでアセタール化することにより調製することができる。
上記ポリビニルアルコールは、通常、ポリ酢酸ビニルを鹸化することにより得られ、鹸化度８０～９９．８モル％のポリビニルアルコールが一般的に用いられる。
上記ポリビニルアルコールの重合度の好ましい下限は５００、好ましい上限は４０００である。上記ポリビニルアルコールの重合度が５００未満であると、得られる合わせガラスの耐貫通性が低下することがある。上記ポリビニルアルコールの重合度が４０００を超えると、合わせガラス用中間膜の成形が困難となることがある。上記ポリビニルアルコールの重合度のより好ましい下限は１０００、より好ましい上限は３６００である。
上記アルデヒドは特に限定されないが、一般には、炭素数が１～１０のアルデヒドが好適に用いられる。上記炭素数が１～１０のアルデヒドは特に限定されず、例えば、ｎ－ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ｎ－バレルアルデヒド、２－エチルブチルアルデヒド、ｎ－ヘキシルアルデヒド、ｎ－オクチルアルデヒド、ｎ－ノニルアルデヒド、ｎ－デシルアルデヒド、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド等が挙げられる。なかでも、ｎ－ブチルアルデヒド、ｎ－ヘキシルアルデヒド、ｎ－バレルアルデヒドが好ましく、ｎ－ブチルアルデヒドがより好ましい。これらのアルデヒドは単独で用いられてもよく、２種以上を併用してもよい。
本発明の合わせガラス用中間膜は、上記一般式（１）で表される構造を有する紫外線吸収剤、及び、上記一般式（２）で表される構造を有する紫外線吸収剤を含有する。
上記一般式（１）において、Ｒ１は、炭素数が１～３のアルキル基を表す。Ｒ１として、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ－プロピル基等が挙げられる。なかでも、Ｒ１は、メチル基、エチル基、イソプロピル基であることが好ましく、メチル基又はエチル基であることがより好ましい。
上記一般式（１）において、Ｒ２は、水素、炭素数が１～１０のアルキル基、又は、炭素数が７～１０のアラルキル基を表す。Ｒ２は、炭素数が１～１０のアルキル基であることが好ましく、炭素数が１～８のアルキル基であることがより好ましい。上記炭素数が１～１０のアルキル基として、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ－プロピル基、イソブチル基、ｎ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－オクチル基等が挙げられる。上記炭素数が７～１０のアラルキル基として、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基等が挙げられる。なお、上記アルキル基は、主鎖が直鎖構造を有するアルキル基であってもよく、主鎖が分岐構造を有するアルキル基であってもよい。
上記一般式（１）のＲ１の炭素数は、得られる合わせガラスの耐光性に大きな影響を与える。Ｒ１の炭素数が小さいほど、得られる合わせガラスの耐光性が優れ、炭素数が１である場合に合わせガラスの耐光性が最も優れる。Ｒ１の炭素数の上限は３である。Ｒ１の炭素数が４以上であると、得られる合わせガラスを太陽光の照射下で使用した場合に、紫外線透過率が時間の経過に伴って高くなったり、合わせガラスの色調が変化したりする。
上記一般式（１）で表される紫外線吸収剤の含有量の下限は０．００１重量％、上限は０．０５重量％である。上記一般式（１）で表される紫外線吸収剤の含有量が０．００１重量％未満であると、波長４００ｎｍにおける紫外線透過率を１％以下にすることができない。上記一般式（１）で表される紫外線吸収剤の含有量が０．０５重量％を超えると、得られる合わせガラスの黄色度が高くなり過ぎる。上記一般式（１）で表される紫外線吸収剤の含有量の好ましい下限は０．００２重量％、好ましい上限は０．０４５重量％、より好ましい下限は０．０１重量％、より好ましい上限は０．０４重量％、更に好ましい下限は０．０３重量％、更に好ましい上限は０．０３５重量％である。
上記一般式（２）において、Ｒ３、Ｒ４は、水素、又は、炭素数が１～８のアルキル基を表す。Ｒ３、Ｒ４として、例えば、水素、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基等が挙げられる。なかでも、Ｒ３は、水素、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、オクチル基であることが好ましい。Ｒ３とＲ４とは同一であってもよく、異なっていてもよい。
上記一般式（２）で表される紫外線吸収剤の含有量の下限は０．４重量％、上限は１．５重量％である。上記式（２）で表される紫外線吸収剤の含有量が０．４重量％未満であると、波長４００ｎｍにおける紫外線透過率を１％以下にすることができない。上記一般式（２）で表される紫外線吸収剤の含有量が１．５重量％を超えると、得られる合わせガラスの黄色度が高くなり過ぎる。上記一般式（２）で表される紫外線吸収剤の含有量の好ましい下限は０．５重量％、好ましい上限は１．３重量％、より好ましい下限は０．６重量％、より好ましい上限は１．０重量％、更に好ましい下限は０．７重量％、更に好ましい上限は０．９重量％である。
本発明の合わせガラス用中間膜は、更に可塑剤を含有してもよい。可塑剤を含有することにより、得られる合わせガラス用中間膜が柔軟になり、ガラスに対する高い接着性を発揮することができる。
上記可塑剤は、例えば、トリエチレングリコールジ－２－エチルブチレート、トリエチレングリコールジ－２－エチルヘキサノエート、トリエチレングリコールジカプリレート、トリエチレングリコールジ－ｎ－オクタノエート、トリエチレングリコールジ－ｎ－ヘプタノエート、テトラエチレングリコールジ－ｎ－ヘプタノエート、テトラエチレングリコールジ－２－エチルヘキサノエート、ジブチルセバケート、ジオクチルアゼレート、ジブチルカルビトールアジペート、エチレングリコールジ－２－エチルブチレート、１，３－プロピレングリコールジ－２－エチルブチレート、１，４－ブチレングリコールジ－２－エチルブチレート、１，２－ブチレングリコールジ－２－エチルブチレート、ジエチレングリコールジ－２－エチルブチレート、ジエチレングリコールジ－２－エチルヘキサノエート、ジプロピレングリコールジ－２－エチルブチレート、トリエチレングリコールジ－２－エチルペンタノエート、テトラエチレングリコールジ－２－エチルブチレート、ジエチレングリコールジカプリエート、トリエチレングリコールジ－ｎ－ヘプタノエート、テトラエチレングリコールジ－ｎ－ヘプタノエート、トリエチレングリコールジ－２－エチルブチレート、アジピン酸ジヘキシル、アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ヘキシルシクロヘキシル、アジピン酸ジイソノニル、アジピン酸ヘプチルノニル、セバシン酸ジブチル、油変性セバシン酸アルキド、リン酸エステルとアジピン酸エステルとの混合物、アジピン酸エステル、炭素数４～９のアルキルアルコール及び炭素数４～９の環状アルコールから作製された混合型アジピン酸エステル、アジピン酸ヘキシル等の炭素数６～８のアジピン酸エステル等が挙げられる。上記可塑剤のなかでも、トリエチレングリコール－ジ－２－エチルヘキサノエート（３ＧＯ）が特に好適に用いられる。
上記可塑剤の含有量は特に限定されないが、上記熱可塑性樹脂１００重量部に対する好ましい下限が３０重量部、好ましい上限が７０重量部である。上記可塑剤の含有量が３０重量部未満であると、合わせガラス用中間膜が硬くなり過ぎ、取り扱い性が低下することがある。上記可塑剤の含有量が７０重量部を超えると、合わせガラス用中間膜から可塑剤が分離することがある。上記可塑剤の含有量のより好ましい下限は３５重量部、より好ましい上限は６３重量部である。
本発明の合わせガラス用中間膜は、更に赤外線吸収剤を含有してもよい。赤外線吸収剤を含有することにより、高い遮熱性を発揮することができる。
上記赤外線吸収剤は、赤外線を遮蔽する性能を有すれば特に限定されないが、例えば、錫ドープ酸化インジウム粒子が好適である。
本発明の合わせガラス用中間膜は、更に必要に応じて、酸化防止剤、光安定剤、接着力調整剤、顔料、染料、蛍光増白剤等の添加剤を含有してもよい。
上記酸化防止剤は特に限定されず、例えば、２，２－ビス［［［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニル］オキシ］メチル］プロパン－１，３－ジオール１，３－ビス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオナート］、４，４’－チオビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メチルフェノール）、４，４’－ジメチル－６，６’－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）［２，２’－メチレンビス（フェノール）］、２，６－ジ－ｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、４，４’－ブチリデンビス－（６－ｔ－ブチル－３－メチルフェノール）等が挙げられる。
本発明の合わせガラス用中間膜の厚さの好ましい下限は０．１ｍｍ、好ましい上限は３ｍｍである。合わせガラス用中間膜の厚さが０．１ｍｍ未満であると、得られる合わせガラスの耐貫通性が低下することがある。合わせガラス用中間膜の厚さが３ｍｍを超えると、得られる合わせガラス用中間膜の透明性が低下することがある。合わせガラス用中間膜の厚さのより好ましい下限は０．２５ｍｍ、より好ましい上限は２ｍｍである。
本発明の合わせガラス用中間膜は、１層の樹脂層のみにより形成された単層構造の合わせガラス用中間膜であってもよく、また、２以上の樹脂層を積層した多層構造の合わせガラス用中間膜であってもよい。
本発明の合わせガラス用中間膜は、断面形状の楔角θが０．１～１．０ｍｒａｄである楔形であることが好ましい。合わせガラス用中間膜の断面形状を楔形とし、適切な楔角度とすることにより、ヘッドアップディスプレイに用いたときに計器表示の視認性を高めることができる。
本発明の合わせガラス用中間膜が１層の樹脂層のみにより形成された単層構造である場合にはその１層が、２以上の樹脂層を積層した多層構造である場合には少なくとも１層が、遮音性を有する遮音層であることが好ましい。
上記遮音層としては特に限定されないが、例えば、ポリビニルアセタール樹脂１００重量部に対して４０重量部以上の可塑剤を含有する層が挙げられる。
上記遮音層を含む合わせガラス用中間膜の断面形状は、上記楔形を有してもよい。
本発明の合わせガラス用中間膜を自動車や鉄道等の車両の窓ガラスや建築物の窓ガラス等に用いる場合には、その一部を着色してもよい。例えば、自動車のフロントガラスに用いる場合、合わせガラス用中間膜のフロントガラスの上部に該当する部分を着色することにより、直射日光等による眩しさを緩和することができる。
本発明の合わせガラス用中間膜は、厚さを７６０μｍとし、２枚のガラス板の間に挟持して、ＪＩＳ　Ｒ　３１０６に準拠した方法で測定した可視光線透過率Ｔｖが７０％以上であることが好ましい。可視光線透過率Ｔｖが７０％未満であると、本発明の合わせガラス用中間膜を用いて得られる合わせガラスの透明性が低下することがある。上記可視光線透過率Ｔｖは７５％以上であることがより好ましい。
なお、上記可視光線透過率Ｔｖを測定する装置は特に限定されず、例えば、分光光度計（日立製作所社製「Ｕ－４０００」）等が挙げられる。
本発明の合わせガラス用中間膜は、厚さを７６０μｍとし、２枚のガラス板の間に挟持して、ＪＩＳ　Ｒ　３２０５（１９９８）に準拠して紫外線照射装置を用いて紫外線を２０００時間照射した後の可視光線透過率Ｔｖが７０％以上であることが好ましい。紫外線照射後の可視光線透過率Ｔｖが７０％未満であると、合わせガラスの十分な透明性が確保できないことがある。上記紫外線照射後の可視光線透過率Ｔｖは７５％以上であることがより好ましい。
本発明の合わせガラス用中間膜は、波長４００ｎｍの紫外線の透過率を低下させることができる。本発明の合わせガラス用中間膜は、厚さを７６０μｍとし、２枚のガラス板の間に挟持して測定した波長４００ｎｍの紫外線の透過率Ｔ（以下、Ｔ１ともいう）が１％以下である。
なお、上記波長４００ｎｍの紫外線の透過率を測定する装置は特に限定されず、例えば、分光光度計（日立製作所社製「Ｕ－４０００」）等が挙げられる。
本発明の合わせガラス用中間膜は、厚さを７６０μｍとし、２枚のガラス板の間に挟持して、ＪＩＳ　Ｒ　３２０５（１９９８）に準拠して紫外線照射装置を用いて紫外線を２０００時間照射した後の、波長４００ｎｍの紫外線の透過率Ｔ（以下、Ｔ２ともいう）が２％以下であることが好ましい。紫外線照射後の波長４００ｎｍの紫外線の透過率Ｔが２％を超えると、紫外線遮蔽性能が低下することがある。紫外線照射後の波長４００ｎｍの紫外線の透過率Ｔは１．５％以下であることがより好ましく、１％以下であることが更に好ましい。
本発明の合わせガラス用中間膜は、上記Ｔ１とＴ２との差の絶対値が１以下であることが好ましい。上記Ｔ１とＴ２との差の絶対値が１以下であると、本発明の合わせガラス用中間膜を用いた合わせガラスを、自動車や鉄道の車両の窓ガラス等の紫外線が照射される環境下で使用される用途に用いた場合にでも、高い耐光性を発揮することができる。
本発明の合わせガラス用中間膜は、上記一般式（１）で表される紫外線吸収剤と上記一般式（２）で表される紫外線吸収剤とを併用し、かつ、これらの紫外線吸収剤の含有量を特定の範囲に調整しているため、高い可視光線透過率を維持しながら、波長４００ｎｍの紫外線の透過率を１％以下に抑えることができ、かつ、高い耐光性を発揮することができる。
本発明の合わせガラス用中間膜は、厚さを７６０μｍとし、２枚のガラス板の間に挟持して測定した黄色度が５以下であることが好ましい。黄色度が５を超えると、合わせガラスの黄色味が強くなりすぎることがある。
なお、本明細書において黄色度は、ＪＩＳ　Ｋ　７１０３に準拠して測定した合わせガラスの透過光の黄色度を意味する。
本発明の合わせガラス用中間膜は、厚さを７６０μｍとし、２枚のガラス板の間に挟持して、ＪＩＳ　Ｒ　３２０５（１９９８）に準拠して紫外線照射装置を用いて紫外線を２０００時間照射した後の黄色度が５以下であることが好ましい。紫外線照射後の黄色度が５を超えると、合わせガラスの黄色味が強くなりすぎることがある。
上記可視光線透過率Ｔｖ、波長４００ｎｍの紫外線の透過率Ｔ、黄色度の測定の際に用いるガラス板は、例えば、厚さ２ｍｍのグリーンガラスを用いることができる。
本発明の合わせガラス用中間膜を製造する方法として、例えば、上記可塑剤と、上記一般式（１）で表される紫外線吸収剤及び上記一般式（２）で表される紫外線吸収剤とを混合した後、必要に応じて配合する添加剤を加えた組成物（以下、「紫外線吸収剤－可塑剤組成物」ともいう。）と、ポリビニルアセタール樹脂等の熱可塑性樹脂とを充分に混練し、合わせガラス用中間膜を成形する方法等が挙げられる。
なかでも、可塑剤に上記一般式（１）で表される紫外線吸収剤及び上記一般式（２）で表される紫外線吸収剤を溶解させた紫外線吸収剤－可塑剤組成物を作製する工程、及び、該紫外線吸収剤－可塑剤組成物とポリビニルアセタール樹脂等の熱可塑性樹脂とを混練する工程を有することが好ましい。
上記紫外線吸収剤－可塑剤組成物と上記熱可塑性樹脂とを混練する方法としては、押出機を用いる方法等が挙げられる。
本発明の合わせガラス用中間膜が、２枚のガラス板の間に挟持されている合わせガラスもまた、本発明の１つである。
本発明の合わせガラスに用いられるガラス板は特に限定されず、一般に使用されている透明板ガラスを使用することができ、例えば、フロート板ガラス、磨き板ガラス、型板ガラス、網入り板ガラス、線入り板ガラス、赤外線吸収板ガラス、赤外線反射板ガラス、グリーンガラス等が挙げられる。なかでも、グリーンガラスが好適である。
本発明の合わせガラスは、本発明の合わせガラス用中間膜を用いることにより、高い可視光線透過率を維持しながら、波長４００ｎｍの紫外線の透過率を１％以下に抑えることができる。
上記合わせガラスは、可視光線透過率が７０％以上、波長４００ｎｍの紫外線の透過率が１％以下、かつ、黄色度が５未満であることが好ましい。
本発明の合わせガラスの用途は特に限定されず、自動車や鉄道等の車両の窓ガラスや、建築物の窓ガラス等に好適に用いることができる。特に自動車用ガラスとして使用する場合は、フロントガラス、サイドガラス、リアガラス、ルーフガラスとして用いることができる。
本発明によれば、波長４００ｎｍの紫外線の透過率を１％以下にすることができ、耐光性が高い合わせガラス用中間膜、及び、該合わせガラス用中間膜を用いた合わせガラスを提供することができる。
以下に実施例を挙げて本発明の態様を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例にのみ限定されるものではない。
（Ａ）インドール化合物Ａの調製
メタノール１２０ｍｌに１－メチル－２－フェニル－１Ｈ－インドール－３－カルボアルデヒド２３．５ｇ（０．１０ｍｏｌ）、及び、シアノ酢酸メチル１１．９ｇ（０．１２ｍｏｌ）を加えた。次いで、ピペリジン２．５ｇ（０．０３ｍｏｌ）を加え、還流下６時間反応させ、室温まで冷却した後、析出した結晶を得た。得られた結晶を少量のアルコールで洗浄後、乾燥して、上記一般式（１）においてＲ１がメチル基、Ｒ２がメチル基であるインドール化合物Ａの淡黄色結晶を３０．９ｇ得た。なお、得られたインドール化合物Ａの融点は１９３．７℃であった。
（Ｂ）インドール化合物Ｂの調製
メタノールに代えてエタノールを用い、シアノ酢酸メチルに代えて、シアノ酢酸エチル（０．１２ｍｏｌ）を用いた以外はインドール化合物Ａの調製方法と同様の方法により、上記一般式（１）においてＲ１がエチル基、Ｒ２がメチル基であるインドール化合物Ｂの淡黄色結晶を２８．９ｇ得た。なお、得られたインドール化合物Ｂの融点は１４５℃であった。
（Ｃ）インドール化合物Ｃの調製
メタノールに代えてイソプロピルアルコールを用い、シアノ酢酸メチルに代えて、シアノ酢酸イソプロピル（０．１２ｍｏｌ）を用いた以外はインドール化合物Ａの調製方法と同様の方法により、上記一般式（１）においてＲ１がイソプロピル基、Ｒ２がメチル基であるインドール化合物Ｃの淡黄色結晶を３２．７ｇ得た。なお、得られたインドール化合物Ｃの融点は１７０．１℃であった。
（Ｄ）インドール化合物Ｄの調製
１－メチル－２－フェニル－１Ｈ－インドール－３－カルボアルデヒドに代えて、１－エチル－２－フェニル－１Ｈ－インドール－３－カルボアルデヒド（０．１０ｍｏｌ）を用いた以外はインドール化合物Ａの調製方法と同様の方法により、上記一般式（１）においてＲ１がメチル基、Ｒ２がエチル基であるインドール化合物Ｄの淡黄色結晶を３１．１ｇ得た。
（Ｅ）インドール化合物Ｅの調製
メタノールに代えてエタノールを用い、シアノ酢酸メチルに代えて、シアノ酢酸エチル（０．１２ｍｏｌ）を用い、１－メチル－２－フェニル－１Ｈ－インドール－３－カルボアルデヒドに代えて、１－エチル－２－フェニル－１Ｈ－インドール－３－カルボアルデヒド（０．１０ｍｏｌ）を用いた以外はインドール化合物Ａの調製方法と同様の方法により、上記一般式（１）においてＲ１がエチル基、Ｒ２がエチル基であるインドール化合物Ｅの淡黄色結晶を３０．８ｇ得た。
（Ｆ）インドール化合物Ｆの調製
メタノールに代えてイソプロピルアルコールを用い、シアノ酢酸メチルに代えて、シアノ酢酸イソプロピル（０．１２ｍｏｌ）を用い、１－メチル－２－フェニル－１Ｈ－インドール－３－カルボアルデヒドに代えて、１－エチル－２－フェニル－１Ｈ－インドール－３－カルボアルデヒド（０．１０ｍｏｌ）を用いた以外はインドール化合物Ａの調製方法と同様の方法により、上記一般式（１）においてＲ１がイソプロピル基、Ｒ２がエチル基であるインドール化合物Ｆの淡黄色結晶を３１．７ｇ得た。
（Ｇ）インドール化合物Ｇの調製
１－メチル－２－フェニル－１Ｈ－インドール－３－カルボアルデヒドに代えて、１－ｎ－ブチル－２－フェニル－１Ｈ－インドール－３－カルボアルデヒド（０．１０ｍｏｌ）を用いた以外はインドール化合物Ａの調製方法と同様の方法により、上記一般式（１）においてＲ１がメチル基、Ｒ２がｎ－ブチル基であるインドール化合物Ｇの淡黄色結晶を３３．７ｇ得た。
（Ｈ）インドール化合物Ｈの調製
メタノールに代えてエタノールを用い、シアノ酢酸メチルに代えて、シアノ酢酸エチル（０．１２ｍｏｌ）を用い、１－メチル－２－フェニル－１Ｈ－インドール－３－カルボアルデヒドに代えて、１－ｔ－ブチル－２－フェニル－１Ｈ－インドール－３－カルボアルデヒド（０．１０ｍｏｌ）を用いた以外はインドール化合物Ａの調製方法と同様の方法により、上記一般式（１）においてＲ１がエチル基、Ｒ２がｔ－ブチル基であるインドール化合物Ｈの淡黄色結晶を３１．０ｇ得た。
（Ｉ）インドール化合物Ｉの調製
メタノールに代えてイソプロピルアルコールを用い、シアノ酢酸メチルに代えて、シアノ酢酸イソプロピル（０．１２ｍｏｌ）を用い、１－メチル－２－フェニル－１Ｈ－インドール－３－カルボアルデヒドに代えて、１－ｔ－ブチル－２－フェニル－１Ｈ－インドール－３－カルボアルデヒド（０．１０ｍｏｌ）を用いた以外はインドール化合物Ａの調製方法と同様の方法により、上記一般式（１）においてＲ１がイソプロピル基、Ｒ２がｔ－ブチル基であるインドール化合物Ｉの淡黄色結晶を３１．３ｇ得た。
（実施例１）
（１）合わせガラス用中間膜の作製
ポリビニルブチラール樹脂に対して、合わせガラス用中間膜中の含有量が、可塑剤としてトリエチレングリコールジ－２－エチルヘキサノエート（３ＧＯ）２８重量％、酸化防止剤として２，６－ジ－ｔ－ブチル－ｐ－クレゾール（ＢＨＴ）０．１重量％、上記一般式（１）で表される紫外線吸収剤としてインドール化合物Ａ０．０１重量％、上記一般式（２）で表される紫外線吸収剤（２－（３－ｔ－ブチル－５－メチル－２－ヒドロキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、Ｒ３＝メチル基、Ｒ４＝ｔｅｒｔ－ブチル基）０．７重量％となるように混合し、二軸異方押出機を用いて、膜厚が７６０μｍの合わせガラス用中間膜を作製した。この際、合わせガラス用中間膜の接着力調整を目的とし、有機酸マグネシウム水溶液を、合わせガラス用中間膜中におけるＭｇ濃度が６５ｐｐｍとなるように添加した。
（２）合わせガラスの作製
得られた合わせガラス用中間膜を、２３℃、相対湿度２８％の恒温恒湿条件で４時間保持した後、２枚の透明なグリーンガラス（縦３００ｍｍ×横３００ｍｍ×厚さ２ｍｍ）の間に挟持し、積層体とした。得られた積層体を、２３０℃の加熱ロールを用いて仮圧着させた。仮圧着された合わせガラスを、オートクレーブを用いて１３５℃、圧力１．２ＭＰａの条件で２０分間圧着し、合わせガラスを作製した。
（実施例２～１３、比較例１～１３）
上記一般式（１）で表される紫外線吸収剤及び上記一般式（２）で表される紫外線吸収剤の種類と配合量とを表１及び表２のようにした以外は、実施例１と同様にして合わせガラス用中間膜及び合わせガラスを作製した。
（実施例１４～２５、比較例１４～３３）
上記一般式（１）で表される紫外線吸収剤及び上記一般式（２）で表される紫外線吸収剤の種類と配合量とを表３～５のようにし、また、これら以外の紫外線吸収剤として下記式（３）で表される紫外線吸収剤（ＢＡＳＦ社製、チヌビン３２８）を表５に示した配合量で配合した以外は、実施例１と同様にして合わせガラス用中間膜及び合わせガラスを作製した。
なお、実施例１４～２５、比較例１４～３３では、ポリビニルブチラール樹脂として、平均重合度が１７００であるポリビニルアルコールをｎ－ブチルアルデヒドでブチラール化することにより得られたポリビニルブチラール樹脂（ブチラール（アセタール）化度６８．５モル％、水酸基量３０．６モル％、アセチル基量０．９モル％）を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
（評価）
得られた合わせガラスに、ＪＩＳ　Ｒ　３２０５（１９９８）に準拠して、紫外線照射装置を用いて紫外線を２０００時間照射し、紫外線照射前後における可視光線透過率Ｔｖ、波長４００ｎｍの紫外線の透過率及び照射前後での透過率の差（絶対値）、黄色度を測定した。
なお、測定は分光光度計（日立製作所社製「Ｕ－４０００」）を用いて、ＪＩＳ　Ｒ　３１０６（１９９８）に準拠して行った。
結果を表１～５に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
本発明によれば、波長４００ｎｍの紫外線の透過率を１％以下にすることができ、耐光性が高い合わせガラス用中間膜、及び、該合わせガラス用中間膜を用いた合わせガラスを提供することができる。
　

Claims (16)

  1. 熱可塑性樹脂、下記一般式（１）で表される構造を有する紫外線吸収剤、及び、下記一般式（２）で表される構造を有する紫外線吸収剤を含有する合わせガラス用中間膜であって、
    前記一般式（１）で表される構造を有する紫外線吸収剤の含有量が０．００１～０．０５重量％であり、かつ、前記一般式（２）で表される構造を有する紫外線吸収剤の含有量が０．４～１．５重量％である
    ことを特徴とする合わせガラス用中間膜。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     式（１）中、Ｒ１は、炭素数が１～３のアルキル基を表し、Ｒ２は、水素、炭素数が１～１０のアルキル基、又は、炭素数が７～１０のアラルキル基を表す。
    式（２）中、Ｒ３は、水素、又は、炭素数が１～８のアルキル基を表し、Ｒ４は、水素、又は、炭素数が１～８のアルキル基を表す。
  2. 更に、トリエチレングリコールジ－２－エチルヘキサノエートを含有することを特徴とする請求項１記載の合わせガラス用中間膜。
  3. 熱可塑性樹脂は、ポリビニルアセタール樹脂であることを特徴とする請求項１又は２記載の合わせガラス用中間膜。
  4. 熱可塑性樹脂は、ポリビニルブチラール樹脂であることを特徴とする請求項１又は２記載の合わせガラス用中間膜。
  5. 一般式（１）で表される構造を有する紫外線吸収剤の含有量が０．０１～０．０４重量％であり、かつ、一般式（２）で表される構造を有する紫外線吸収剤の含有量が０．６～１．０重量％であることを特徴とする請求項１、２、３又は４記載の合わせガラス用中間膜。
  6. 更に、赤外線吸収剤を含有することを特徴とする請求項１、２、３、４又は５記載の合わせガラス用中間膜。
  7. 赤外線吸収剤は、錫ドープ酸化インジウム粒子であることを特徴とする請求項６記載の合わせガラス用中間膜。
  8. 断面形状が、楔角θが０．１～１．０ｍｒａｄである楔形であることを特徴とする請求項１、２、３、４、５、６又は７記載の合わせガラス用中間膜。
  9. 遮音層を有することを特徴とする請求項１、２、３、４、５、６、７又は８記載の合わせガラス用中間膜。
  10. 少なくとも一部が着色されていることを特徴とする請求項１、２、３、４、５、６、７、８又は９記載の合わせガラス用中間膜。
  11. 厚さを７６０μｍとし、２枚のガラス板の間に挟持して測定した黄色度が５以下であることを特徴とする請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０記載の合わせガラス用中間膜。
  12. 厚さを７６０μｍとし、２枚のガラス板の間に挟持して、ＪＩＳ　Ｒ　３２０５（１９９８）に準拠して紫外線照射装置を用いて紫外線を２０００時間照射した後の可視光線透過率Ｔｖが７０％以上であることを特徴とする請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０又は１１記載の合わせガラス用中間膜。
  13. 厚さを７６０μｍとし、２枚のガラス板の間に挟持して、ＪＩＳ　Ｒ　３２０５（１９９８）に準拠して紫外線照射装置を用いて紫外線を２０００時間照射した後の黄色度が５以下であることを特徴とする請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２記載の合わせガラス用中間膜。
  14. 厚さを７６０μｍとし、２枚のガラス板の間に挟持して測定した波長４００ｎｍの紫外線の透過率と、厚さを７６０μｍとし、２枚のガラス板の間に挟持して、ＪＩＳ　Ｒ　３２０５（１９９８）に準拠して紫外線照射装置を用いて紫外線を２０００時間照射した後の、波長４００ｎｍの紫外線の透過率との差の絶対値が１以下であることを特徴とする請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２又は１３記載の合わせガラス用中間膜。
  15. ガラス板は、厚さ２ｍｍのグリーンガラスであることを特徴とする請求項１１、１２、１３又は１４記載の合わせガラス用中間膜。
  16. 請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４又は１５記載の合わせガラス用中間膜が、２枚のガラス板の間に挟持されていることを特徴とする合わせガラス。
    　
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