JPWO2012023616A1 - 合わせガラス用中間膜及び合わせガラス - Google Patents

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Abstract

本発明は、波長４００ｎｍの紫外線の透過率を１％以下にすることができ、耐光性が高い合わせガラス用中間膜、及び、該合わせガラス用中間膜を用いた合わせガラスを提供することを目的とする。本発明は、熱可塑性樹脂、下記一般式（１）で表される構造を有する紫外線吸収剤、及び、下記一般式（２）で表される構造を有する紫外線吸収剤を含有する合わせガラス用中間膜であって、前記一般式（１）で表される構造を有する紫外線吸収剤の含有量が０．００１〜０．０５重量％であり、かつ、前記一般式（２）で表される構造を有する紫外線吸収剤の含有量が０．４〜１．５重量％である合わせガラス用中間膜である。［化１］式（１）中、Ｒ１は、炭素数が１〜３のアルキル基を表し、Ｒ２は、水素、炭素数が１〜１０のアルキル基、又は、炭素数が７〜１０のアラルキル基を表す。式（２）中、Ｒ３は、水素、又は、炭素数が１〜８のアルキル基を表し、Ｒ４は、水素、又は、炭素数が１〜８のアルキル基を表す。

Description

本発明は、波長４００ｎｍの紫外線の透過率を１％以下にすることができ、耐光性が高い合わせガラス用中間膜、及び、該合わせガラス用中間膜を用いた合わせガラスに関する。
合わせガラスは、外部衝撃を受けて破損してもガラスの破片が飛散することが少なく安全である。そのため、合わせガラスは、自動車や鉄道等の車両の窓ガラスとして広く使用されている。合わせガラスとして、少なくとも一対のガラス間に、例えば、可塑剤により可塑化されたポリビニルアセタール樹脂を含む合わせガラス用中間膜を介在させ、一体化させ、積層した合わせガラス等が挙げられる。
合わせガラスを自動車や鉄道等の車両の窓ガラスとして使用する場合、合わせガラスは紫外線が照射される環境下で使用される。従来の合わせガラス用中間膜は、紫外線を遮蔽する目的で紫外線吸収剤を含有している（例えば、特許文献１）。
紫外線のなかでも波長４００ｎｍの紫外線は、自動車や鉄道等の乗員の眼や皮膚に負担を与えることが知られている。従って、高い可視光線透過率を維持しながら、波長４００ｎｍの紫外線の透過率を１％以下に抑えることのできる合わせガラスが求められていた。しかしながら、従来の合わせガラス用中間膜に含有される紫外線吸収剤の多くは、波長４００ｎｍの紫外線の遮蔽効果が不充分であった。従来の紫外線吸収剤では、波長４００ｎｍの紫外線の透過率を１％以下に抑えるために紫外線吸収剤の含有量を多くすると、合わせガラスの黄色度が高くなったり、耐光性が低下したりするという問題があった。
特開平１０−０１７３３７号公報
本発明は、上記現状に鑑み、波長４００ｎｍの紫外線の透過率を１％以下にすることができ、耐光性が高い合わせガラス用中間膜、及び、該合わせガラス用中間膜を用いた合わせガラスを提供することを目的とする。
本発明は、熱可塑性樹脂、下記一般式（１）で表される構造を有する紫外線吸収剤、及び、下記一般式（２）で表される構造を有する紫外線吸収剤を含有する合わせガラス用中間膜であって、前記一般式（１）で表される構造を有する紫外線吸収剤の含有量が０．００１〜０．０５重量％であり、かつ、前記一般式（２）で表される構造を有する紫外線吸収剤の含有量が０．４〜１．５重量％である合わせガラス用中間膜である。
Figure 2012023616
式（１）中、Ｒ１は、炭素数が１〜３のアルキル基を表し、Ｒ２は、水素、炭素数が１〜１０のアルキル基、又は、炭素数が７〜１０のアラルキル基を表す。
式（２）中、Ｒ３は、水素、又は、炭素数が１〜８のアルキル基を表し、Ｒ４は、水素、又は、炭素数が１〜８のアルキル基を表す。
以下に本発明を詳述する。
本発明者は、上記一般式（１）で表される紫外線吸収剤と上記一般式（２）で表される紫外線吸収剤とを併用し、かつ、これらの紫外線吸収剤の含有量を特定の範囲に調整した合わせガラス用中間膜は、高い可視光線透過率を維持しながら、波長４００ｎｍの紫外線の透過率を１％以下に抑え、耐光性が高いことを見出した。
本発明の合わせガラス用中間膜は、熱可塑性樹脂を含有する。
上記熱可塑性樹脂は特に限定されず、例えば、ポリビニルアセタール樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体樹脂、エチレン−アクリル共重合体樹脂、ポリウレタン樹脂、硫黄元素を含有するポリウレタン樹脂、ポリビニルアルコール樹脂等が挙げられる。なかでも、可塑剤と併用した場合に、ガラスに対して優れた接着性を発揮する合わせガラス用中間膜が得られることから、ポリビニルアセタール樹脂が好適である。
上記ポリビニルアセタール樹脂は、ポリビニルアルコールをアルデヒドでアセタール化して得られるポリビニルアセタール樹脂であれば特に限定されないが、ポリビニルブチラール樹脂が好適である。また、必要に応じて２種以上のポリビニルアセタール樹脂を併用してもよい。
上記ポリビニルアセタール樹脂のアセタール化度の好ましい下限は４０モル％、好ましい上限は８５モル％であり、より好ましい下限は６０モル％、より好ましい上限は７５モル％である。
上記ポリビニルアセタール樹脂の水酸基量の好ましい下限は１５モル％、好ましい上限は３５モル％である。水酸基量が１５モル％未満であると、合わせガラス用中間膜とガラスとの接着性が低下したり、得られる合わせガラスの耐貫通性が低下したりすることがある。水酸基量が３５モル％を超えると、得られる合わせガラス用中間膜が硬くなり過ぎることがある。上記水酸基量のより好ましい下限は２５モル％、より好ましい上限は３３モル％である。
上記ポリビニルアセタール樹脂としてポリビニルブチラール樹脂を用いる場合、水酸基量の好ましい下限は１５モル％、好ましい上限は３５モル％である。水酸基量が１５モル％未満であると、合わせガラス用中間膜とガラスとの接着性が低下したり、得られる合わせガラスの耐貫通性が低下したりすることがある。水酸基量が３５モル％を超えると、得られる合わせガラス用中間膜が硬くなり過ぎることがある。上記水酸基量のより好ましい下限は２５モル％、より好ましい上限は３３モル％である。
なお、上記アセタール化度及び上記水酸基量は、例えば、ＪＩＳ Ｋ６７２８「ポリビニルブチラール試験方法」に準拠した方法により測定することができる。
上記ポリビニルアセタール樹脂は、ポリビニルアルコールをアルデヒドでアセタール化することにより調製することができる。
上記ポリビニルアルコールは、通常、ポリ酢酸ビニルを鹸化することにより得られ、鹸化度８０〜９９．８モル％のポリビニルアルコールが一般的に用いられる。
上記ポリビニルアルコールの重合度の好ましい下限は５００、好ましい上限は４０００である。上記ポリビニルアルコールの重合度が５００未満であると、得られる合わせガラスの耐貫通性が低下することがある。上記ポリビニルアルコールの重合度が４０００を超えると、合わせガラス用中間膜の成形が困難となることがある。上記ポリビニルアルコールの重合度のより好ましい下限は１０００、より好ましい上限は３６００である。
上記アルデヒドは特に限定されないが、一般には、炭素数が１〜１０のアルデヒドが好適に用いられる。上記炭素数が１〜１０のアルデヒドは特に限定されず、例えば、ｎ−ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ｎ−バレルアルデヒド、２−エチルブチルアルデヒド、ｎ−ヘキシルアルデヒド、ｎ−オクチルアルデヒド、ｎ−ノニルアルデヒド、ｎ−デシルアルデヒド、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド等が挙げられる。なかでも、ｎ−ブチルアルデヒド、ｎ−ヘキシルアルデヒド、ｎ−バレルアルデヒドが好ましく、ｎ−ブチルアルデヒドがより好ましい。これらのアルデヒドは単独で用いられてもよく、２種以上を併用してもよい。
本発明の合わせガラス用中間膜は、上記一般式（１）で表される構造を有する紫外線吸収剤、及び、上記一般式（２）で表される構造を有する紫外線吸収剤を含有する。
上記一般式（１）において、Ｒ１は、炭素数が１〜３のアルキル基を表す。Ｒ１として、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基等が挙げられる。なかでも、Ｒ１は、メチル基、エチル基、イソプロピル基であることが好ましく、メチル基又はエチル基であることがより好ましい。
上記一般式（１）において、Ｒ２は、水素、炭素数が１〜１０のアルキル基、又は、炭素数が７〜１０のアラルキル基を表す。Ｒ２は、炭素数が１〜１０のアルキル基であることが好ましく、炭素数が１〜８のアルキル基であることがより好ましい。上記炭素数が１〜１０のアルキル基として、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基、イソブチル基、ｎ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−オクチル基等が挙げられる。上記炭素数が７〜１０のアラルキル基として、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基等が挙げられる。なお、上記アルキル基は、主鎖が直鎖構造を有するアルキル基であってもよく、主鎖が分岐構造を有するアルキル基であってもよい。
上記一般式（１）のＲ１の炭素数は、得られる合わせガラスの耐光性に大きな影響を与える。Ｒ１の炭素数が小さいほど、得られる合わせガラスの耐光性が優れ、炭素数が１である場合に合わせガラスの耐光性が最も優れる。Ｒ１の炭素数の上限は３である。Ｒ１の炭素数が４以上であると、得られる合わせガラスを太陽光の照射下で使用した場合に、紫外線透過率が時間の経過に伴って高くなったり、合わせガラスの色調が変化したりする。
上記一般式（１）で表される紫外線吸収剤の含有量の下限は０．００１重量％、上限は０．０５重量％である。上記一般式（１）で表される紫外線吸収剤の含有量が０．００１重量％未満であると、波長４００ｎｍにおける紫外線透過率を１％以下にすることができない。上記一般式（１）で表される紫外線吸収剤の含有量が０．０５重量％を超えると、得られる合わせガラスの黄色度が高くなり過ぎる。上記一般式（１）で表される紫外線吸収剤の含有量の好ましい下限は０．００２重量％、好ましい上限は０．０４５重量％、より好ましい下限は０．０１重量％、より好ましい上限は０．０４重量％、更に好ましい下限は０．０３重量％、更に好ましい上限は０．０３５重量％である。
上記一般式（２）において、Ｒ３、Ｒ４は、水素、又は、炭素数が１〜８のアルキル基を表す。Ｒ３、Ｒ４として、例えば、水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基等が挙げられる。なかでも、Ｒ３は、水素、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、オクチル基であることが好ましい。Ｒ３とＲ４とは同一であってもよく、異なっていてもよい。
上記一般式（２）で表される紫外線吸収剤の含有量の下限は０．４重量％、上限は１．５重量％である。上記式（２）で表される紫外線吸収剤の含有量が０．４重量％未満であると、波長４００ｎｍにおける紫外線透過率を１％以下にすることができない。上記一般式（２）で表される紫外線吸収剤の含有量が１．５重量％を超えると、得られる合わせガラスの黄色度が高くなり過ぎる。上記一般式（２）で表される紫外線吸収剤の含有量の好ましい下限は０．５重量％、好ましい上限は１．３重量％、より好ましい下限は０．６重量％、より好ましい上限は１．０重量％、更に好ましい下限は０．７重量％、更に好ましい上限は０．９重量％である。
本発明の合わせガラス用中間膜は、更に可塑剤を含有してもよい。可塑剤を含有することにより、得られる合わせガラス用中間膜が柔軟になり、ガラスに対する高い接着性を発揮することができる。
上記可塑剤は、例えば、トリエチレングリコールジ−２−エチルブチレート、トリエチレングリコールジ−２−エチルヘキサノエート、トリエチレングリコールジカプリレート、トリエチレングリコールジ−ｎ−オクタノエート、トリエチレングリコールジ−ｎ−ヘプタノエート、テトラエチレングリコールジ−ｎ−ヘプタノエート、テトラエチレングリコールジ−２−エチルヘキサノエート、ジブチルセバケート、ジオクチルアゼレート、ジブチルカルビトールアジペート、エチレングリコールジ−２−エチルブチレート、１，３−プロピレングリコールジ−２−エチルブチレート、１，４−ブチレングリコールジ−２−エチルブチレート、１，２−ブチレングリコールジ−２−エチルブチレート、ジエチレングリコールジ−２−エチルブチレート、ジエチレングリコールジ−２−エチルヘキサノエート、ジプロピレングリコールジ−２−エチルブチレート、トリエチレングリコールジ−２−エチルペンタノエート、テトラエチレングリコールジ−２−エチルブチレート、ジエチレングリコールジカプリエート、トリエチレングリコールジ−ｎ−ヘプタノエート、テトラエチレングリコールジ−ｎ−ヘプタノエート、トリエチレングリコールジ−２−エチルブチレート、アジピン酸ジヘキシル、アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ヘキシルシクロヘキシル、アジピン酸ジイソノニル、アジピン酸ヘプチルノニル、セバシン酸ジブチル、油変性セバシン酸アルキド、リン酸エステルとアジピン酸エステルとの混合物、アジピン酸エステル、炭素数４〜９のアルキルアルコール及び炭素数４〜９の環状アルコールから作製された混合型アジピン酸エステル、アジピン酸ヘキシル等の炭素数６〜８のアジピン酸エステル等が挙げられる。上記可塑剤のなかでも、トリエチレングリコール−ジ−２−エチルヘキサノエート（３ＧＯ）が特に好適に用いられる。
上記可塑剤の含有量は特に限定されないが、上記熱可塑性樹脂１００重量部に対する好ましい下限が３０重量部、好ましい上限が７０重量部である。上記可塑剤の含有量が３０重量部未満であると、合わせガラス用中間膜が硬くなり過ぎ、取り扱い性が低下することがある。上記可塑剤の含有量が７０重量部を超えると、合わせガラス用中間膜から可塑剤が分離することがある。上記可塑剤の含有量のより好ましい下限は３５重量部、より好ましい上限は６３重量部である。
本発明の合わせガラス用中間膜は、更に赤外線吸収剤を含有してもよい。赤外線吸収剤を含有することにより、高い遮熱性を発揮することができる。
上記赤外線吸収剤は、赤外線を遮蔽する性能を有すれば特に限定されないが、例えば、錫ドープ酸化インジウム粒子が好適である。
本発明の合わせガラス用中間膜は、更に必要に応じて、酸化防止剤、光安定剤、接着力調整剤、顔料、染料、蛍光増白剤等の添加剤を含有してもよい。
上記酸化防止剤は特に限定されず、例えば、２，２−ビス［［［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニル］オキシ］メチル］プロパン−１，３−ジオール１，３−ビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオナート］、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−ジメチル−６，６’−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）［２，２’−メチレンビス（フェノール）］、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、４，４’−ブチリデンビス−（６−ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）等が挙げられる。
本発明の合わせガラス用中間膜の厚さの好ましい下限は０．１ｍｍ、好ましい上限は３ｍｍである。合わせガラス用中間膜の厚さが０．１ｍｍ未満であると、得られる合わせガラスの耐貫通性が低下することがある。合わせガラス用中間膜の厚さが３ｍｍを超えると、得られる合わせガラス用中間膜の透明性が低下することがある。合わせガラス用中間膜の厚さのより好ましい下限は０．２５ｍｍ、より好ましい上限は２ｍｍである。
本発明の合わせガラス用中間膜は、１層の樹脂層のみにより形成された単層構造の合わせガラス用中間膜であってもよく、また、２以上の樹脂層を積層した多層構造の合わせガラス用中間膜であってもよい。
本発明の合わせガラス用中間膜は、断面形状の楔角θが０．１〜１．０ｍｒａｄである楔形であることが好ましい。合わせガラス用中間膜の断面形状を楔形とし、適切な楔角度とすることにより、ヘッドアップディスプレイに用いたときに計器表示の視認性を高めることができる。
本発明の合わせガラス用中間膜が１層の樹脂層のみにより形成された単層構造である場合にはその１層が、２以上の樹脂層を積層した多層構造である場合には少なくとも１層が、遮音性を有する遮音層であることが好ましい。
上記遮音層としては特に限定されないが、例えば、ポリビニルアセタール樹脂１００重量部に対して４０重量部以上の可塑剤を含有する層が挙げられる。
上記遮音層を含む合わせガラス用中間膜の断面形状は、上記楔形を有してもよい。
本発明の合わせガラス用中間膜を自動車や鉄道等の車両の窓ガラスや建築物の窓ガラス等に用いる場合には、その一部を着色してもよい。例えば、自動車のフロントガラスに用いる場合、合わせガラス用中間膜のフロントガラスの上部に該当する部分を着色することにより、直射日光等による眩しさを緩和することができる。
本発明の合わせガラス用中間膜は、厚さを７６０μｍとし、２枚のガラス板の間に挟持して、ＪＩＳ Ｒ ３１０６に準拠した方法で測定した可視光線透過率Ｔｖが７０％以上であることが好ましい。可視光線透過率Ｔｖが７０％未満であると、本発明の合わせガラス用中間膜を用いて得られる合わせガラスの透明性が低下することがある。上記可視光線透過率Ｔｖは７５％以上であることがより好ましい。
なお、上記可視光線透過率Ｔｖを測定する装置は特に限定されず、例えば、分光光度計（日立製作所社製「Ｕ−４０００」）等が挙げられる。
本発明の合わせガラス用中間膜は、厚さを７６０μｍとし、２枚のガラス板の間に挟持して、ＪＩＳ Ｒ ３２０５（１９９８）に準拠して紫外線照射装置を用いて紫外線を２０００時間照射した後の可視光線透過率Ｔｖが７０％以上であることが好ましい。紫外線照射後の可視光線透過率Ｔｖが７０％未満であると、合わせガラスの十分な透明性が確保できないことがある。上記紫外線照射後の可視光線透過率Ｔｖは７５％以上であることがより好ましい。
本発明の合わせガラス用中間膜は、波長４００ｎｍの紫外線の透過率を低下させることができる。本発明の合わせガラス用中間膜は、厚さを７６０μｍとし、２枚のガラス板の間に挟持して測定した波長４００ｎｍの紫外線の透過率Ｔ（以下、Ｔ１ともいう）が１％以下である。
なお、上記波長４００ｎｍの紫外線の透過率を測定する装置は特に限定されず、例えば、分光光度計（日立製作所社製「Ｕ−４０００」）等が挙げられる。
本発明の合わせガラス用中間膜は、厚さを７６０μｍとし、２枚のガラス板の間に挟持して、ＪＩＳ Ｒ ３２０５（１９９８）に準拠して紫外線照射装置を用いて紫外線を２０００時間照射した後の、波長４００ｎｍの紫外線の透過率Ｔ（以下、Ｔ２ともいう）が２％以下であることが好ましい。紫外線照射後の波長４００ｎｍの紫外線の透過率Ｔが２％を超えると、紫外線遮蔽性能が低下することがある。紫外線照射後の波長４００ｎｍの紫外線の透過率Ｔは１．５％以下であることがより好ましく、１％以下であることが更に好ましい。
本発明の合わせガラス用中間膜は、上記Ｔ１とＴ２との差の絶対値が１以下であることが好ましい。上記Ｔ１とＴ２との差の絶対値が１以下であると、本発明の合わせガラス用中間膜を用いた合わせガラスを、自動車や鉄道の車両の窓ガラス等の紫外線が照射される環境下で使用される用途に用いた場合にでも、高い耐光性を発揮することができる。
本発明の合わせガラス用中間膜は、上記一般式（１）で表される紫外線吸収剤と上記一般式（２）で表される紫外線吸収剤とを併用し、かつ、これらの紫外線吸収剤の含有量を特定の範囲に調整しているため、高い可視光線透過率を維持しながら、波長４００ｎｍの紫外線の透過率を１％以下に抑えることができ、かつ、高い耐光性を発揮することができる。
本発明の合わせガラス用中間膜は、厚さを７６０μｍとし、２枚のガラス板の間に挟持して測定した黄色度が５以下であることが好ましい。黄色度が５を超えると、合わせガラスの黄色味が強くなりすぎることがある。
なお、本明細書において黄色度は、ＪＩＳ Ｋ ７１０３に準拠して測定した合わせガラスの透過光の黄色度を意味する。
本発明の合わせガラス用中間膜は、厚さを７６０μｍとし、２枚のガラス板の間に挟持して、ＪＩＳ Ｒ ３２０５（１９９８）に準拠して紫外線照射装置を用いて紫外線を２０００時間照射した後の黄色度が５以下であることが好ましい。紫外線照射後の黄色度が５を超えると、合わせガラスの黄色味が強くなりすぎることがある。
上記可視光線透過率Ｔｖ、波長４００ｎｍの紫外線の透過率Ｔ、黄色度の測定の際に用いるガラス板は、例えば、厚さ２ｍｍのグリーンガラスを用いることができる。
本発明の合わせガラス用中間膜を製造する方法として、例えば、上記可塑剤と、上記一般式（１）で表される紫外線吸収剤及び上記一般式（２）で表される紫外線吸収剤とを混合した後、必要に応じて配合する添加剤を加えた組成物（以下、「紫外線吸収剤−可塑剤組成物」ともいう。）と、ポリビニルアセタール樹脂等の熱可塑性樹脂とを充分に混練し、合わせガラス用中間膜を成形する方法等が挙げられる。
なかでも、可塑剤に上記一般式（１）で表される紫外線吸収剤及び上記一般式（２）で表される紫外線吸収剤を溶解させた紫外線吸収剤−可塑剤組成物を作製する工程、及び、該紫外線吸収剤−可塑剤組成物とポリビニルアセタール樹脂等の熱可塑性樹脂とを混練する工程を有することが好ましい。
上記紫外線吸収剤−可塑剤組成物と上記熱可塑性樹脂とを混練する方法としては、押出機を用いる方法等が挙げられる。
本発明の合わせガラス用中間膜が、２枚のガラス板の間に挟持されている合わせガラスもまた、本発明の１つである。
本発明の合わせガラスに用いられるガラス板は特に限定されず、一般に使用されている透明板ガラスを使用することができ、例えば、フロート板ガラス、磨き板ガラス、型板ガラス、網入り板ガラス、線入り板ガラス、赤外線吸収板ガラス、赤外線反射板ガラス、グリーンガラス等が挙げられる。なかでも、グリーンガラスが好適である。
本発明の合わせガラスは、本発明の合わせガラス用中間膜を用いることにより、高い可視光線透過率を維持しながら、波長４００ｎｍの紫外線の透過率を１％以下に抑えることができる。
上記合わせガラスは、可視光線透過率が７０％以上、波長４００ｎｍの紫外線の透過率が１％以下、かつ、黄色度が５未満であることが好ましい。
本発明の合わせガラスの用途は特に限定されず、自動車や鉄道等の車両の窓ガラスや、建築物の窓ガラス等に好適に用いることができる。特に自動車用ガラスとして使用する場合は、フロントガラス、サイドガラス、リアガラス、ルーフガラスとして用いることができる。
本発明によれば、波長４００ｎｍの紫外線の透過率を１％以下にすることができ、耐光性が高い合わせガラス用中間膜、及び、該合わせガラス用中間膜を用いた合わせガラスを提供することができる。
以下に実施例を挙げて本発明の態様を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例にのみ限定されるものではない。
（Ａ）インドール化合物Ａの調製
メタノール１２０ｍｌに１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−カルボアルデヒド２３．５ｇ（０．１０ｍｏｌ）、及び、シアノ酢酸メチル１１．９ｇ（０．１２ｍｏｌ）を加えた。次いで、ピペリジン２．５ｇ（０．０３ｍｏｌ）を加え、還流下６時間反応させ、室温まで冷却した後、析出した結晶を得た。得られた結晶を少量のアルコールで洗浄後、乾燥して、上記一般式（１）においてＲ１がメチル基、Ｒ２がメチル基であるインドール化合物Ａの淡黄色結晶を３０．９ｇ得た。なお、得られたインドール化合物Ａの融点は１９３．７℃であった。
（Ｂ）インドール化合物Ｂの調製
メタノールに代えてエタノールを用い、シアノ酢酸メチルに代えて、シアノ酢酸エチル（０．１２ｍｏｌ）を用いた以外はインドール化合物Ａの調製方法と同様の方法により、上記一般式（１）においてＲ１がエチル基、Ｒ２がメチル基であるインドール化合物Ｂの淡黄色結晶を２８．９ｇ得た。なお、得られたインドール化合物Ｂの融点は１４５℃であった。
（Ｃ）インドール化合物Ｃの調製
メタノールに代えてイソプロピルアルコールを用い、シアノ酢酸メチルに代えて、シアノ酢酸イソプロピル（０．１２ｍｏｌ）を用いた以外はインドール化合物Ａの調製方法と同様の方法により、上記一般式（１）においてＲ１がイソプロピル基、Ｒ２がメチル基であるインドール化合物Ｃの淡黄色結晶を３２．７ｇ得た。なお、得られたインドール化合物Ｃの融点は１７０．１℃であった。
（Ｄ）インドール化合物Ｄの調製
１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−カルボアルデヒドに代えて、１−エチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−カルボアルデヒド（０．１０ｍｏｌ）を用いた以外はインドール化合物Ａの調製方法と同様の方法により、上記一般式（１）においてＲ１がメチル基、Ｒ２がエチル基であるインドール化合物Ｄの淡黄色結晶を３１．１ｇ得た。
（Ｅ）インドール化合物Ｅの調製
メタノールに代えてエタノールを用い、シアノ酢酸メチルに代えて、シアノ酢酸エチル（０．１２ｍｏｌ）を用い、１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−カルボアルデヒドに代えて、１−エチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−カルボアルデヒド（０．１０ｍｏｌ）を用いた以外はインドール化合物Ａの調製方法と同様の方法により、上記一般式（１）においてＲ１がエチル基、Ｒ２がエチル基であるインドール化合物Ｅの淡黄色結晶を３０．８ｇ得た。
（Ｆ）インドール化合物Ｆの調製
メタノールに代えてイソプロピルアルコールを用い、シアノ酢酸メチルに代えて、シアノ酢酸イソプロピル（０．１２ｍｏｌ）を用い、１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−カルボアルデヒドに代えて、１−エチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−カルボアルデヒド（０．１０ｍｏｌ）を用いた以外はインドール化合物Ａの調製方法と同様の方法により、上記一般式（１）においてＲ１がイソプロピル基、Ｒ２がエチル基であるインドール化合物Ｆの淡黄色結晶を３１．７ｇ得た。
（Ｇ）インドール化合物Ｇの調製
１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−カルボアルデヒドに代えて、１−ｎ−ブチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−カルボアルデヒド（０．１０ｍｏｌ）を用いた以外はインドール化合物Ａの調製方法と同様の方法により、上記一般式（１）においてＲ１がメチル基、Ｒ２がｎ−ブチル基であるインドール化合物Ｇの淡黄色結晶を３３．７ｇ得た。
（Ｈ）インドール化合物Ｈの調製
メタノールに代えてエタノールを用い、シアノ酢酸メチルに代えて、シアノ酢酸エチル（０．１２ｍｏｌ）を用い、１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−カルボアルデヒドに代えて、１−ｔ−ブチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−カルボアルデヒド（０．１０ｍｏｌ）を用いた以外はインドール化合物Ａの調製方法と同様の方法により、上記一般式（１）においてＲ１がエチル基、Ｒ２がｔ−ブチル基であるインドール化合物Ｈの淡黄色結晶を３１．０ｇ得た。
（Ｉ）インドール化合物Ｉの調製
メタノールに代えてイソプロピルアルコールを用い、シアノ酢酸メチルに代えて、シアノ酢酸イソプロピル（０．１２ｍｏｌ）を用い、１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−カルボアルデヒドに代えて、１−ｔ−ブチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−カルボアルデヒド（０．１０ｍｏｌ）を用いた以外はインドール化合物Ａの調製方法と同様の方法により、上記一般式（１）においてＲ１がイソプロピル基、Ｒ２がｔ−ブチル基であるインドール化合物Ｉの淡黄色結晶を３１．３ｇ得た。
（実施例１）
（１）合わせガラス用中間膜の作製
ポリビニルブチラール樹脂に対して、合わせガラス用中間膜中の含有量が、可塑剤としてトリエチレングリコールジ−２−エチルヘキサノエート（３ＧＯ）２８重量％、酸化防止剤として２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（ＢＨＴ）０．１重量％、上記一般式（１）で表される紫外線吸収剤としてインドール化合物Ａ０．０１重量％、上記一般式（２）で表される紫外線吸収剤（２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、Ｒ３＝メチル基、Ｒ４＝ｔｅｒｔ−ブチル基）０．７重量％となるように混合し、二軸異方押出機を用いて、膜厚が７６０μｍの合わせガラス用中間膜を作製した。この際、合わせガラス用中間膜の接着力調整を目的とし、有機酸マグネシウム水溶液を、合わせガラス用中間膜中におけるＭｇ濃度が６５ｐｐｍとなるように添加した。
（２）合わせガラスの作製
得られた合わせガラス用中間膜を、２３℃、相対湿度２８％の恒温恒湿条件で４時間保持した後、２枚の透明なグリーンガラス（縦３００ｍｍ×横３００ｍｍ×厚さ２ｍｍ）の間に挟持し、積層体とした。得られた積層体を、２３０℃の加熱ロールを用いて仮圧着させた。仮圧着された合わせガラスを、オートクレーブを用いて１３５℃、圧力１．２ＭＰａの条件で２０分間圧着し、合わせガラスを作製した。
（実施例２〜１３、比較例１〜１３）
上記一般式（１）で表される紫外線吸収剤及び上記一般式（２）で表される紫外線吸収剤の種類と配合量とを表１及び表２のようにした以外は、実施例１と同様にして合わせガラス用中間膜及び合わせガラスを作製した。
（実施例１４〜２５、比較例１４〜３３）
上記一般式（１）で表される紫外線吸収剤及び上記一般式（２）で表される紫外線吸収剤の種類と配合量とを表３〜５のようにし、また、これら以外の紫外線吸収剤として下記式（３）で表される紫外線吸収剤（ＢＡＳＦ社製、チヌビン３２８）を表５に示した配合量で配合した以外は、実施例１と同様にして合わせガラス用中間膜及び合わせガラスを作製した。
なお、実施例１４〜２５、比較例１４〜３３では、ポリビニルブチラール樹脂として、平均重合度が１７００であるポリビニルアルコールをｎ−ブチルアルデヒドでブチラール化することにより得られたポリビニルブチラール樹脂（ブチラール（アセタール）化度６８．５モル％、水酸基量３０．６モル％、アセチル基量０．９モル％）を用いた。
Figure 2012023616
（評価）
得られた合わせガラスに、ＪＩＳ Ｒ ３２０５（１９９８）に準拠して、紫外線照射装置を用いて紫外線を２０００時間照射し、紫外線照射前後における可視光線透過率Ｔｖ、波長４００ｎｍの紫外線の透過率及び照射前後での透過率の差（絶対値）、黄色度を測定した。
なお、測定は分光光度計（日立製作所社製「Ｕ−４０００」）を用いて、ＪＩＳ Ｒ ３１０６（１９９８）に準拠して行った。
結果を表１〜５に示した。
Figure 2012023616
Figure 2012023616
Figure 2012023616
Figure 2012023616
Figure 2012023616
本発明によれば、波長４００ｎｍの紫外線の透過率を１％以下にすることができ、耐光性が高い合わせガラス用中間膜、及び、該合わせガラス用中間膜を用いた合わせガラスを提供することができる。

Claims (16)

  1. 熱可塑性樹脂、下記一般式（１）で表される構造を有する紫外線吸収剤、及び、下記一般式（２）で表される構造を有する紫外線吸収剤を含有する合わせガラス用中間膜であって、
    前記一般式（１）で表される構造を有する紫外線吸収剤の含有量が０．００１〜０．０５重量％であり、かつ、前記一般式（２）で表される構造を有する紫外線吸収剤の含有量が０．４〜１．５重量％である
    ことを特徴とする合わせガラス用中間膜。
    Figure 2012023616
     式（１）中、Ｒ１は、炭素数が１〜３のアルキル基を表し、Ｒ２は、水素、炭素数が１〜１０のアルキル基、又は、炭素数が７〜１０のアラルキル基を表す。
    式（２）中、Ｒ３は、水素、又は、炭素数が１〜８のアルキル基を表し、Ｒ４は、水素、又は、炭素数が１〜８のアルキル基を表す。
  2. 更に、トリエチレングリコールジ−２−エチルヘキサノエートを含有することを特徴とする請求項１記載の合わせガラス用中間膜。
  3. 熱可塑性樹脂は、ポリビニルアセタール樹脂であることを特徴とする請求項１又は２記載の合わせガラス用中間膜。
  4. 熱可塑性樹脂は、ポリビニルブチラール樹脂であることを特徴とする請求項１又は２記載の合わせガラス用中間膜。
  5. 一般式（１）で表される構造を有する紫外線吸収剤の含有量が０．０１〜０．０４重量％であり、かつ、一般式（２）で表される構造を有する紫外線吸収剤の含有量が０．６〜１．０重量％であることを特徴とする請求項１、２、３又は４記載の合わせガラス用中間膜。
  6. 更に、赤外線吸収剤を含有することを特徴とする請求項１、２、３、４又は５記載の合わせガラス用中間膜。
  7. 赤外線吸収剤は、錫ドープ酸化インジウム粒子であることを特徴とする請求項６記載の合わせガラス用中間膜。
  8. 断面形状が、楔角θが０．１〜１．０ｍｒａｄである楔形であることを特徴とする請求項１、２、３、４、５、６又は７記載の合わせガラス用中間膜。
  9. 遮音層を有することを特徴とする請求項１、２、３、４、５、６、７又は８記載の合わせガラス用中間膜。
  10. 少なくとも一部が着色されていることを特徴とする請求項１、２、３、４、５、６、７、８又は９記載の合わせガラス用中間膜。
  11. 厚さを７６０μｍとし、２枚のガラス板の間に挟持して測定した黄色度が５以下であることを特徴とする請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０記載の合わせガラス用中間膜。
  12. 厚さを７６０μｍとし、２枚のガラス板の間に挟持して、ＪＩＳ Ｒ ３２０５（１９９８）に準拠して紫外線照射装置を用いて紫外線を２０００時間照射した後の可視光線透過率Ｔｖが７０％以上であることを特徴とする請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０又は１１記載の合わせガラス用中間膜。
  13. 厚さを７６０μｍとし、２枚のガラス板の間に挟持して、ＪＩＳ Ｒ ３２０５（１９９８）に準拠して紫外線照射装置を用いて紫外線を２０００時間照射した後の黄色度が５以下であることを特徴とする請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２記載の合わせガラス用中間膜。
  14. 厚さを７６０μｍとし、２枚のガラス板の間に挟持して測定した波長４００ｎｍの紫外線の透過率と、厚さを７６０μｍとし、２枚のガラス板の間に挟持して、ＪＩＳ Ｒ ３２０５（１９９８）に準拠して紫外線照射装置を用いて紫外線を２０００時間照射した後の、波長４００ｎｍの紫外線の透過率との差の絶対値が１以下であることを特徴とする請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２又は１３記載の合わせガラス用中間膜。
  15. ガラス板は、厚さ２ｍｍのグリーンガラスであることを特徴とする請求項１１、１２、１３又は１４記載の合わせガラス用中間膜。
  16. 請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４又は１５記載の合わせガラス用中間膜が、２枚のガラス板の間に挟持されていることを特徴とする合わせガラス。
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