WO2019131544A1 - インドール系化合物、当該化合物の製造方法およびその用途 - Google Patents

インドール系化合物、当該化合物の製造方法およびその用途 Download PDF

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戸谷　由之
勇輔 松井
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三井化学株式会社
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    • B29C45/00—Injection moulding, i.e. forcing the required volume of moulding material through a nozzle into a closed mould; Apparatus therefor
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    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
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    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
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    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds

Definitions

  • the present invention relates to an indole compound, a method for producing the compound, and uses thereof.
  • Inorganic UV absorbers are excellent in durability such as weather resistance and heat resistance, but since the absorption wavelength is determined by the band gap of the compound, they are selected There are few degrees of freedom, and there is nothing that can absorb up to the long wavelength ultraviolet region around 400 nm, and those that absorb long wavelength ultraviolet light are accompanied by coloring because they have absorption up to the visible light region.
  • organic UV absorbers have a high degree of freedom in designing the structure of the absorber, and by devising the structure of the absorber, ones having various absorption wavelengths can be obtained.
  • Patent Document 4 discloses a triazole ultraviolet absorber.
  • Patent Document 5 describes a trisaryl-s-triazine having an alkoxy group and a hydroxy group at a specific position.
  • Patent Document 6 discloses an indole-based ultraviolet absorber having a cyano group.
  • Patent Document 7 discloses a light shielding lens containing an indole-based ultraviolet absorber.
  • Patent Document 8 discloses a wide range of indole compounds, but the indole compounds described in Patent Document 8 have a point having no substituent on the nitrogen atom and a cyano group as R 7 It is essential to have, and is different from the indole compound of the present invention.
  • Non-Patent Document 1 The influence of short wavelength blue light having a wavelength of about 420 nm on the eye is described in Non-Patent Document 1.
  • Non-Patent Document 1 retinal nerve cells (cultured retinal nerve R28 cells in rats) are irradiated with blue LED lights having different peak wavelengths of 411 nm and 470 nm, and damage to the retinal nerve cells of blue LED light is verified.
  • blue light having a peak wavelength at 411 nm is irradiated (4.5 w / m 2 )
  • it causes cell death of retinal nerve cells within 24 hours
  • it has been shown that the same amount of irradiation does not cause changes in the cells.
  • it has been shown that it is important to prevent eye damage by suppressing exposure to light with a wavelength of 400 to 420 nm.
  • exposure to blue light to the eye for a long time is concerned about eye fatigue and stress, and is considered to be a factor that causes age-related macular degeneration.
  • the lens surface is provided with a coating layer having an ultraviolet absorptivity to meet these demands.
  • a coating method is expensive, and the lens itself may be slightly yellowed.
  • the ultraviolet absorber may affect the polymerizability or the lens itself may turn yellow.
  • the ultraviolet absorber since the ultraviolet absorber is sublimable, the addition of a large amount of the ultraviolet absorber causes the ultraviolet absorber to sublime and contaminate the mirror mold during lens molding, which adversely affects the appearance of the lens obtained. There was a case.
  • Patent Document 9 discloses an optical material having a light transmittance of 10% or less at a wavelength of 410 nm, a light transmittance of 70% or less at a wavelength of 420 nm, and a light transmittance of 80% or more at a wavelength of 440 nm.
  • an ultraviolet absorber is added, but the amount of the ultraviolet absorber added is a relatively large amount such as 0.3 to 2% by weight.
  • Patent Document 10 discloses a method of cutting ultraviolet light having a wavelength of 400 nm or less by using an ultraviolet absorber having an absorption maximum at a wavelength of 300 to 345 nm and an ultraviolet absorber having an absorption maximum at a wavelength of 346 to 400 nm.
  • the spectral transmittance of ultraviolet light having a wavelength of 400 nm is about 10%, which is not always sufficient to protect the eye from ultraviolet light.
  • the addition amount of the ultraviolet absorber was also 0.05 to 0.5 parts by weight of the ultraviolet absorber (A) and 0.01 to 0.3 parts by weight of the ultraviolet absorber (B).
  • Patent Document 11 discloses an eyeglass lens formed of a polycarbonate resin composition obtained by blending a specific amount of a benzotriazole-based ultraviolet absorber having a specific structure.
  • the disclosure is only for the spectral transmittance at a wavelength of 400 nm, and there is no description for the light transmittance at a wavelength of 420 nm.
  • the ultraviolet ray absorption contains 0.15 to 0.9 parts by weight.
  • Patent Document 12 discloses an aromatic polycarbonate resin composition for eyeglass lenses comprising an aromatic polycarbonate resin, a saturated aliphatic hydrocarbon, a benzotriazole-based ultraviolet absorber, and a phosphite-based stabilizer having a specific structure. There is. However, the disclosure is only for the spectral transmittance at a wavelength of 400 nm, and there is no description for the light transmittance at a wavelength of 420 nm. The content of the ultraviolet light absorber is 0.1 to 1 part by weight.
  • Patent Document 13 discloses an eyeglass lens containing a polycarbonate resin, a saturated aliphatic hydrocarbon, a benzotriazole-based ultraviolet absorber having a vapor pressure of 1 ⁇ 10 -8 Pa or less at 25 ° C., and a phosphite-based stabilizer.
  • An aromatic polycarbonate resin composition is disclosed. The document discloses that when a UV absorber having a high vapor pressure is used, the defect rate of a lens molded product becomes high. However, the composition disclosed in Patent Document 13 does not reach the ultraviolet cut wavelengths up to 384 nm and 420 nm. Further, the content of the ultraviolet absorber is 0.05 to 0.4 parts by weight.
  • Patent Document 14 discloses a light-shielding lens for eye protection glasses containing an indole-based ultraviolet absorber having a specific melting point, and a polycarbonate resin is described as an example of a synthetic resin in the detailed description thereof. However, Patent Document 14 relates to a light shielding lens. Further, the content of the indole type ultraviolet absorber is 0.8 to 2 parts by weight.
  • the light shielding lens needs to be adjusted to an antiglare property to the extent that the color of the traffic light can be identified for safety, and it is preferable to suppress the wavelength of 420 nm or less with a total light transmittance of 75% or more.
  • a light shielding lens for example, a resin-made spectacle lens having a diethylene glycol bisallyl carbonate resin commonly called CR39 as a main component and a cobalt organic acid compounded therein is mentioned, and casting polymerization is carried out so as to embed the polarizing film in the resin.
  • CR39 diethylene glycol bisallyl carbonate resin
  • Patent Document 15 a medical lens having both an antiglare effect and a polarization characteristic
  • the ultraviolet shielding effect is determined by the amount of the ultraviolet absorber in the direction in which the ultraviolet rays are incident, in order to form a thin film, it is necessary to add a large amount of the ultraviolet absorber. . For this reason, the ultraviolet absorber which shows the shielding effect to the long wavelength ultraviolet region, and can shield the long wavelength ultraviolet region with a small addition amount (input amount) has been required.
  • the present inventors have found a compound having a novel structure which exhibits a shielding effect up to the long wavelength region and can block the long wavelength ultraviolet region with an extremely small amount, and the indole compound It has been found that the above-mentioned problems can be solved by containing the base compound in the lens, and the present invention has been completed. That is, the present invention is shown below.
  • R 1 represents a linear, branched or cyclic alkyl group, an aralkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic group, a —COR 3 group
  • R 2 represents a substituted or unsubstituted aromatic group
  • R 3 represents a linear, branched or cyclic alkyl group, an aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aromatic group
  • X 1 to X 4 may be the same or different and each represents a hydrogen atom
  • Y and Z may be the same or different
  • a hydrogen atom, R 4 —CO—, R 5 —OC ( O) —, R 6 — or R 7 —SO
  • Z is a hydrogen atom
  • the other represents an R 4 -CO- group
  • Y and Z are not simultaneously hydrogen atoms
  • R 4 , R 5 and R 7 each represents a linear, branched or cyclic alkyl group, an aralkyl group
  • R 6 represents a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic fluoroalkyl group, a nitro group or a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group or a substituted or unsubstituted aromatic group Or a non-substituted aromatic group, wherein the wavy line indicates that the double bond is an E form, a Z form, or a mixture thereof.
  • Indole compounds represented by (2) In the general formula [I], Y and Z may be the same or different, and R 4 -CO-, R 5 -OC ( O)-, R 6- or R 7 An indole compound described in (1),
  • a method for producing an indole compound represented by the following general formula [I], which comprises (In the general formula [I], R 1 , R 2 , X 1 to X 4 , Y and Z are as defined above.) (5) In the general formula [I], Y and Z may be the same as or different from each other, and R 4 -CO-, R 5 -OC ( O)-, R 6- or R 7 -SO 2 - represents a group method of the indole compound according to (4). (6) A UV absorber comprising, as an active ingredient, the indole compound according to any one of (1) to (3). (7) A molded article comprising a resin and the ultraviolet absorber as described in (6).
  • the resin includes at least one selected from a urethane-based thermosetting resin, a thiourethane-based thermosetting resin, a (meth) acrylic-based thermosetting resin, a polycarbonate resin, a polyamide resin, and a polyester resin.
  • the molded object as described in (7).
  • a lens comprising the molded body according to (7) or (8).
  • (10) 100 parts by mass of resin, A lens according to (9), comprising 0.001 to 0.5 parts by mass of the indole compound according to any one of (1) to (3).
  • (11) The lens according to (9) or (10), wherein the indole compound is an indole compound according to (2) and / or an indole compound according to (3).
  • (19) The composition according to (17) or (18), wherein the indole compound is the indole compound according to (2) and / or the indole compound according to (3).
  • the polymerizable compound is at least one selected from polyiso (thio) cyanate compounds, active hydrogen compounds having two or more functional groups, poly (meth) acrylic acid esters, and the like,
  • the novel indole compound of the present invention exhibits a shielding effect up to a long wavelength region of about 420 nm, and can exert the shielding effect of a long wavelength ultraviolet region with a very small amount. Furthermore, the lens containing the novel indole compound of the present invention is excellent in mold stain resistance, transparency, color tone stability, and excellent in the ultraviolet ray cutting effect of a specific wavelength, so yellowing due to ultraviolet rays is suppressed, and further Since the cutting effect of blue light with a wavelength of 420 nm is excellent, the influence of the blue light on the eye is reduced and the total light transmittance is also excellent. In addition, the lens of the present invention has no change in the surface state even after aging, and is excellent in storage stability.
  • Example A5 It is a 1 H-NMR chart of the indole compound (exemplified compound 1-14) synthesized in Example A1. It is a 1 H-NMR chart of the indole compound (exemplified compound 1-15) synthesized in Example A2. It is a 1 H-NMR chart of the indole compound (exemplified compound 1-16) synthesized in Example A3. It is a 1 H-NMR chart of the indole compound (exemplified compound 1-12) synthesized in Example A4. It is a 1 H-NMR chart of the indole compound (exemplified compound 1-17) synthesized in Example A5.
  • the indole compound of the present embodiment is a compound represented by the following general formula [I].
  • R 1 represents a linear, branched or cyclic alkyl group, an aralkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic group, or a —COR 3 group.
  • the linear or branched alkyl group is a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and specifically, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group , Tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, n-hexyl group, 2-methylpentyl group , 4-methylpentyl group, 4-methyl-2-pentyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, n-heptyl group, 3-methylhexyl group, 5- Methylhexyl group, 2,4-dimethylpentyl group, n-o
  • the cyclic alkyl group is a cyclic alkyl group having 3 to 12 carbon atoms which may have a substituent, and specifically, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a cyclopentanyl group And cyclodecanyl group, 2-hydroxycyclohexyl group, 2,3-dihydroxycyclohexyl group, 2-aminocyclohexyl group, 2,3-diaminocyclohexyl group, 2-mercaptocyclohexyl group and the like.
  • aromatic hydrocarbons or groups substituted with aromatic heterocycles can be mentioned.
  • the aralkyl group substituted by aromatic hydrocarbons include benzyl group, 2-hydroxybenzyl group, 2,4-dihydroxybenzyl group, 2,4,6-trihydroxybenzyl group, 2-aminobenzyl group, 2 2,4-diaminobenzyl, 2,4,6-triaminobenzyl, 2-mercaptobenzyl, 2,4-dimercaptobenzyl, 2,4,6-trimercaptobenzyl, 2,4-difluorobenzyl And pentafluorophenylmethyl group, 4-vinylphenylmethyl group, phenethyl group, 2-naphthylmethyl group and the like.
  • the aralkyl group substituted with the aromatic heterocycle include 2-pyridylmethyl group, 3-thiophenylmethyl group, 3-furylmethyl group and the like.
  • the aromatic group is an aromatic group having 6 to 30 carbon atoms, and specific examples thereof include phenyl, naphthyl, biphenylyl, terphenylyl and the like.
  • Substituents of the aromatic group are: hydroxyl group; amino group; cyano group; halogen atoms such as fluorine, chlorine, iodine and bromine; methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group , Tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, n-hexyl group, etc.
  • Alkyl group 6 haloalkyl group obtained by substituting one or more hydrogen atoms of the alkyl group with at least one halogen atom selected from fluorine, chlorine, iodine and bromine; methoxy group, ethoxy group, methoxy group, i-propoxy group, n-propoxy group, s-butoxy group, t-butoxy group, pentoxy group, hexyloxy group, etc.
  • halogen atom selected from fluorine, chlorine, iodine and bromine
  • alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms examples thereof include alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 3 of the —COR 3 group represents a linear, branched or cyclic alkyl group, an aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aromatic group. These groups are the same as the groups exemplified for R 1 .
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cyclic alkyl group having 3 to 12 carbon atoms, or a substituted or non-substituted carbon having 6 to 30 carbon atoms as R 1 A substituted aromatic group is preferable, and a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 20 carbon atoms is more preferable, and a linear or branched chain having 1 to 6 carbon atoms Further preferred is an alkyl group of the above, or a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 20 carbon atoms.
  • R 2 represents a substituted or unsubstituted aromatic group.
  • the “substituted or unsubstituted aromatic group” is the same as the group exemplified in R 1 .
  • R 2 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cyclic alkyl group having 3 to 12 carbon atoms, or a substitution or 6 to 30 carbon atoms.
  • a non-substituted aromatic group is preferable, and a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or a substituted or non-substituted aromatic group having 6 to 20 carbon atoms is more preferable, a substituted or non-substituted carbon having 6 to 20 carbon atoms More preferred are substituted aromatic groups.
  • X 1 to X 4 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a nitro group, a carboxyl group or an ester group Represent.
  • a halogen atom fluorine, chlorine, iodine and bromine can be mentioned.
  • the linear, branched or cyclic alkyl group is the same as the group exemplified for R 1 .
  • the linear or branched alkoxy group is an alkoxy group having a carbon number of 1 to 6, and specifically, a methoxy group, an ethoxy group, a methoxy group, an i-propoxy group, an n-propoxy group, an s-butoxy group, a t- group A butoxy group, a pentyloxy group, a hexyloxy group etc. can be mentioned.
  • the cyclic alkoxy group is a cyclic alkoxy group having a carbon number of 6 to 15, and specific examples thereof include a cyclopentyloxy group, a cyclohexyloxy group, a 2-methylcyclohexyloxy group, a 2,4-dimethylcyclohexyloxy group and the like. be able to.
  • X 1 to X 4 may be the same or different, and a hydrogen atom, a halogen atom, or a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms is preferable.
  • R 4 , R 5 and R 7 each represent a linear, branched or cyclic alkyl group, an aralkyl group, a linear, branched or cyclic fluoroalkyl group or a substituted or unsubstituted aromatic group.
  • R 6 represents a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic fluoroalkyl group, a nitro group or a substituted or unsubstituted aromatic group. As described above, R 6 does not contain a cyano group. Y and Z do not combine to form a ring.
  • linear, branched or cyclic alkyl group “aralkyl group” and “substituted or unsubstituted aromatic group” are the same as the groups exemplified for R 1 .
  • the linear, branched or cyclic fluoroalkyl group is obtained by substituting one or more hydrogen atoms of the linear, branched or cyclic alkyl group exemplified for R 1 with a fluorine atom.
  • the indole compound of this embodiment is a compound (E form or Z form) represented by the general formula [I] or a mixture of the E form and the Z form.
  • the indole compound of the present embodiment is preferably the following indole compound A and indole compound B from the viewpoint of the effect of the present invention.
  • Y and Z can not simultaneously be R 6 -groups.
  • R 4 , R 5 and R 7 each represent a linear, branched or cyclic alkyl group, an aralkyl group, a linear, branched or cyclic fluoroalkyl group, or a substituted or unsubstituted aromatic group
  • R 6 represents a straight or branched group It represents a chain, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic fluoroalkyl group, a nitro group or a substituted or unsubstituted aromatic group.
  • R 4 and R 5 a linear, branched or cyclic alkyl group, an aralkyl group, a linear, branched or cyclic fluoroalkyl group is preferable.
  • R 6 a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic fluoroalkyl group, or a substituted or unsubstituted aromatic group is preferable.
  • R 7 a substituted or unsubstituted aromatic group is preferable.
  • indole compound A Specific examples of the indole compound A are shown below, but the present invention is not limited to the following examples.
  • indole compound A exemplified compound No. 1
  • the compounds 1-1 to 1-50 can be mentioned.
  • These indole compounds A may be in the E form or Z form, or a mixture of the E form and the Z form.
  • R 4 is preferably a substituted aromatic group, more preferably an alkyl substituted phenyl group, a chloro substituted phenyl group, an alkoxy substituted phenyl group, a trifluoromethyl substituted phenyl group, a dialkylamino substituted phenyl group, a hydroxy substituted phenyl group More preferably, it is an alkyl substituted phenyl group, an alkoxy substituted phenyl group, a dialkylamino substituted phenyl group, or a hydroxy substituted phenyl group.
  • alkyl and alkoxy represent lower alkyl groups such as methyl, ethyl and propyl and lower alkyl groups such as methoxy, ethoxy and propoxy.
  • indole compound B Specific examples of the indole compound B are shown below, but are not limited to the following examples.
  • the indole type compound B exemplified compound No. 1
  • the compounds of 2-1 to 2-50 can be mentioned.
  • These indole compounds B may be in the E form or Z form, or a mixture of the E form and the Z form.
  • the shielding effect can be exhibited up to a long wavelength region of about 420 nm, and the shielding effect of the long wavelength ultraviolet region can be exhibited with an extremely small amount.
  • the indole compound of the present embodiment is excellent in heat resistance, it can exhibit the shielding effect in the long wavelength ultraviolet region for a long time, and further it is excellent in heat resistance and solubility in solvents and the like. It is also excellent in the manufacturing stability of the body and the like.
  • the indole compound according to the present embodiment has a novel structure as described above, and thus exhibits a shielding effect up to a long wavelength region of about 420 nm, and exerts a shielding effect of a long wavelength ultraviolet region with a very small amount.
  • the indole compounds of the present invention can also be produced by conventional condensation reactions.
  • so-called conditions of Knephener gel condensation (knevenagel) (a method of condensing an aldehyde derivative and a compound represented by the general formula [IV] in a solvent such as toluene or ethanol using a piperidine and or acetic acid as a catalyst It can also be manufactured by).
  • Knephener gel condensation a method of condensing an aldehyde derivative and a compound represented by the general formula [IV] in a solvent such as toluene or ethanol using a piperidine and or acetic acid as a catalyst It can also be manufactured by.
  • Knephener gel condensation a method of condensing an aldehyde derivative and a compound represented by the general formula [IV] in a solvent such as toluene or ethanol using a piperidine and or acetic acid as a catalyst It can also be manufactured by.
  • a compound can not be obtained with
  • the process for producing an indole compound represented by the general formula [I] of the present embodiment includes the following steps: Step 1: Vilsmeier reagent is reacted with a compound represented by the following general formula [II] A compound of formula [III] is prepared. Step 2: The above-mentioned compound represented by the general formula [III] is reacted with a compound represented by the following general formula [IV].
  • R 1 , R 2 and X 1 to X 4 are as defined in the general formula [I].
  • R 1 , R 2 and X 1 to X 4 are as defined in the general formula [I].
  • X - represents a halogen ion (a fluorine ion, a chlorine ion, an iodine ion or a bromine ion).
  • the Vilsmeier reagent is prepared, for example, by reacting N, N-dimethylformamide with a halogenating agent such as phosphorus oxychloride, phosphorus oxybromide, oxalyl chloride, thionyl chloride, benzoyl chloride and the like.
  • a halogenating agent such as phosphorus oxychloride, phosphorus oxybromide, oxalyl chloride, thionyl chloride, benzoyl chloride and the like.
  • the preparation conditions are usually such that the halogenating agent is added dropwise in the presence of N, N-formamide and optionally a solvent (for example, a halogenated solvent such as dichloromethane, ethylene dichloride) under cooling, at a temperature of about 0 to 5 ° C.
  • a solvent for example, a halogenated solvent such as dichloromethane, ethylene dichloride
  • the reaction is allowed to proceed, and then the
  • the Vilsmeier reagent When the Vilsmeier reagent is reacted with the compound represented by the general formula [II], the Vilsmeier reagent may be added to the compound represented by the general formula [II] for reaction; The compound represented by the general formula [II] may be added to the Vilsmeier reagent and reacted.
  • the reaction is usually conducted by cooling (eg, 0 ° C. to 20 ° C.) to contact the Vilsmeier reagent with the general formula [II], and then the reaction is performed at about room temperature to 100 ° C.
  • the reaction temperature is preferably 40 ° C to 80 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, but is usually about 30 minutes to 1 hour at 60 ° C.
  • the amount of the Vilsmeier reagent to be used is generally 1 to 1.5 times equivalent, preferably 1 to 1.2 times equivalent to the compound represented by the general formula [II].
  • the compound represented by general formula [III] can be prepared efficiently.
  • the reaction solution is cooled to room temperature to obtain the compound represented by the general formula [III].
  • the compound represented by the general formula [III] can be taken out as crystals by cooling the reaction solution (for example, 5 ° C. to ⁇ 10 ° C.), but it may be used in the next step without taking it out as it is. good.
  • Step 2 Next, the compound represented by the general formula [III] obtained in step 1 is reacted with the compound represented by the general formula [IV].
  • the reaction of the compound represented by the general formula [III] with the compound represented by the general formula [IV] is generally carried out in a reaction solution produced by the compound represented by the general formula [III] in the general formula [IV]
  • the compound to be added is added, and then a base (eg, an organic base such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, dimethylaminopyridine, etc.) is added usually under cooling (eg, 0 ° C. to 10 ° C.), and then
  • the reaction is carried out at room temperature to about 120 ° C., preferably 60 to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, but is usually about 1 to 10 hours, preferably about 1 to 5 hours.
  • the compound represented by the general formula [IV] can be reacted in an amount of 1.0 to 2.0 moles, preferably 1.0 to 1.5 moles, per mole of the compound represented by the general formula [III]. .
  • the amount of the base used is usually in the range of 1.0 to 4.0 moles, preferably 1.0 to 3.0 moles, based on 1 mole of the compound represented by the general formula [III].
  • water is added, the hydrogen halide salt of the base formed in the reaction is removed by water washing, and the organic phase is concentrated and then crystallized with a poor solvent (eg methanol, ethanol, isopropanol, diethyl ether, diisopropyl ether) To give an indole compound represented by the general formula [I].
  • a poor solvent eg methanol, ethanol, isopropanol, diethyl ether, diisopropyl ether
  • indole compound B of this embodiment is reacted with an acetophenone derivative instead of reacting the compound represented by the general formula [IV] in the method for producing an indole compound represented by the above general formula [I]. It can be manufactured.
  • indole type compound B is a base (a piperidine, a triethylamine, a diisopropyl ethylamine, a pyridine, N, N- dimethylamino pyridine etc.) of the aldehyde derivative represented by General formula [V], and an acetophenone derivative on normal condensation conditions. It can be produced by dehydration condensation in a solvent such as ethylene glycol, toluene, methyl cellosolve in the presence of
  • the indole compound represented by the general formula [I] synthesized as described above generally has maximum absorption at 350 to 410 nm. Therefore, it is possible to effectively block the ultraviolet light of the wavelength in this range.
  • the ultraviolet absorber of this embodiment contains the above-mentioned indole compound as an active ingredient.
  • the UV absorber can be composed only of an indole compound, and can be composed of an indole compound and another UV absorber.
  • UV absorbers can include at least one selected from the group consisting of benzotriazole-based UV absorbers, benzophenone-based UV absorbers, triazine-based UV absorbers, and cyclic imino ester-based UV absorbers.
  • the ultraviolet absorbers listed below may be used alone or in combination of two or more.
  • benzotriazole-based UV absorbers examples include 2- (2-hydroxy-5-methylphenyl) benzotriazole, 2- (2-hydroxy-5-tert-octylphenyl) benzotriazole, 2- (2- (2-hydroxy-5-tert-octylphenyl) benzotriazole).
  • benzophenone-based UV absorbers examples include 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-n-octyloxybenzophenone, 2-hydroxy-4-benzyloxybenzophenone, and the like.
  • triazine UV absorbers examples include 2- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl) -5-[(n-hexyl) oxy] -phenol, 2- (4, 6-bis (2,4-dimethylphenyl) -1,3,5-triazin-2-yl) -5-[(n-octyl) oxy] -phenol and the like.
  • a cyclic imino ester type ultraviolet absorber for example, 2,2′-bis (3,1-benzoxazin-4-one), 2,2′-p-phenylenebis (3,1-benzoxazine-4-one) On), 2,2'-m-phenylenebis (3,1-benzoxazin-4-one), 2,2 '-(4,4'-diphenylene) bis (3,1-benzoxazin-4-one) ), 2,2 ′-(2,6-naphthalene) bis (3,1-benzoxazin-4-one), 2,2 ′-(1,5-naphthalene) bis (3,1-benzoxazine-4) -One), 2,2 ′-(2-methyl-p-phenylene) bis (3,1-benzoxazin-4-one), 2,2 ′-(2-nitro-p-phenylene) bis (3, 1-benzoxazin-4-one) and 2,2 '-(2-chloro-p-pheny) And bis (3
  • the ultraviolet light absorber of the present embodiment contains an indole compound in an amount of 100 to 50% by weight, preferably 100 to 60% by weight, more preferably 100 to 70% by weight, and still more preferably 100 to 80% by weight. Can.
  • composition of the present embodiment contains a UV absorber containing an indole compound, and a polymerizable compound or resin.
  • the blending amount of the indole compound is 0.001 to 0.5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polymerizable compound or resin, 0.002
  • the amount is preferably at most 0.5 parts by mass, and more preferably 0.005 to 0.4 parts by mass.
  • the amount is 0.001 parts by mass or more, the ability to block 420 nm or less of ultraviolet and visible light is clearly exhibited, and preferably 0.5 parts by mass or less, the yellowness (YI value) of the resin Is preferable because the Moreover, in the case of 0.5 mass part or less, since the physical properties of resin, such as favorable impact strength, are not denatured, it is preferable. That is, by containing the indole compound in the above amount, ultraviolet and visible light of 420 nm or less can be effectively blocked, and the hue and mechanical properties are excellent.
  • the indole compound is preferably an indole compound A and / or an indole compound B from the viewpoint of the effect of the present invention.
  • the ratio (B / A) of indole compound B to indole compound A is 5/95 to 95/5, preferably 10/90 to 90/10, more preferably Is 15/85 to 85/15.
  • polymerizable compound examples include polyiso (thio) cyanate compounds, active hydrogen compounds having two or more functional groups, and poly (meth) acrylic acid esters.
  • the polyiso (thio) cyanate compound is a compound having a total of two or more isocyanate groups or isothiocyanate groups, and examples thereof include pentamethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, bis ( Isocyanatomethyl) norbornane, bis (isocyanatocyclohexyl) methane, bis (isocyanatomethylthio) methane, bis (isocyanatomethyl) disulfide, dithiolane diisocyanate, isophorone diisocyanate, bis (isothiocyanatomethyl) cyclohexane, bis (isothiocyanatomethyl) cyclohexane Osianatomethyl) norbornane, bis (isothiocyanatocyclohexyl) methane, tris (isocyanato pentyl) is
  • the active hydrogen compound having two or more functions is a compound having two or more functional groups selected from a hydroxy group, a mercapto group and an amino group, and examples thereof include ethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, polypropylene glycol, glycerin, Bifunctional or higher active hydrogen compounds having a hydroxy group such as polyglycerin and thioglycerin, Trithioglycerin, pentaerythritol tetrakis (thioglycollate), trimethylolpropane (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), dipentaerythritol hexa (3-mercaptopropionate), Bis (2-mercaptoethyl) sulfide, 4-mercaptomethyl-3,6-dithiaoctane-1,8-dithiol, 4,8-bis (mercaptomethyl) -3,6,9
  • poly (meth) acrylic acid esters ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) Acrylate, dipropylene glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate, polypropylene glycol di (meth) acrylate, 1,4-butanediol di (meth) acrylate Aliphatic type di (meth) acrylates such as 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, pentaerythritol di (meth) acrylate, glycerin di (meth) acrylate and the like; 2,2-bis [4- (meth) acryloyloxyphenyl] propane, 2,2-bis [4- (meth) acryloyloxyethoxyphenyl] propane
  • thermoplastic resin As resin contained in the composition of this embodiment, a thermoplastic resin can be mentioned, A polycarbonate resin, a polyamide resin, a polyester resin etc. can be mentioned specifically ,.
  • polycarbonate resins examples include polycarbonate resins produced from 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane “also called bisphenol A", polycarbonate resins produced from 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) cyclohexane, 1 Polycarbonate resin produced from 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) -3,3,5-trimethylcyclohexane, polycarbonate resin produced from 9,9-bis (4-hydroxyphenyl) fluorene, 9,9-bis It may be a polycarbonate resin produced from [4- (2-hydroxyethyloxy) phenyl] fluorene and a copolymerized polycarbonate resin produced from a mixture of the above dihydroxy compounds, even if it is a mixture of the above polycarbonate resins Good.
  • polyamide resins polyamide resins produced from trimethyl-1,6-hexyldiamine and terephthalic acid (Trogamide T5000), polyamide resins produced from dodecanedioic acid and bis (4-aminocyclohexyl) methane (Trogamide CX7323) And Rilsunclear (G170, G350, G830) manufactured by Arkema Co., or Grylamide TR manufactured by EMS Chemie Co., and the like, and a mixture thereof may be used.
  • polyester resins poly (ethylene terephthalate), polyethylene naphthalate, and their cyclohexanedimethanol modified products, manufactured from cyclohexanedimethanol and 1,3-dihydroxy-2,2,4,4-tetramethylcyclobutane and terephthalic acid Polyester resin (Tritan, manufactured by Eastman Chemical), ethylene glycol and 3,9-bis (1,1-dimethyl-2-hydroxyethyl) -2,4,8,10-tetraoxaspiro [5,5]
  • the polyester resin etc. which were manufactured from undecane and a terephthalic acid can be mentioned, and these mixtures may be sufficient.
  • the composition of the present embodiment can be obtained by mixing a polymerizable compound or resin and an indole compound.
  • the mixing method is not particularly limited, and is not particularly limited as long as each component can be uniformly mixed, and can be performed by a known method.
  • a known method for example, there is a method of preparing a master batch containing a predetermined amount of additives, and dispersing and dissolving this master batch in a solvent.
  • a polyurethane resin there is a method of dispersing and dissolving an additive in a polyisocyanate compound to prepare a master batch.
  • a polymerization catalyst may or may not be used.
  • the composition is a thermoplastic resin composition, it can be mixed by melt-kneading with a melt extruder (short axis or twin axis).
  • the composition according to the present embodiment is desirably as low in foreign matter content as possible, and filtration of the composition by a polymer filter is preferably carried out.
  • the mesh of the polymer filter is preferably 100 ⁇ m or less, more preferably 30 ⁇ m or less.
  • the step of collecting the resin pellets is, of course, preferably a low dust environment, and more preferably a cleanliness of class 1000 or less.
  • composition according to the present embodiment can use various additives in order to impart various properties without impairing the object of the present invention.
  • Additives include antioxidants, processing heat stabilizers, mold release agents, UV absorbers other than the indole compounds of this embodiment, bluing agents, polymeric metal deactivators, flame retardants, lubricants, antistatic agents, A heat ray shielding agent, a fluorescent dye (including a fluorescent whitening agent), a pigment, a light scattering agent, a reinforcing filler, a surfactant, an antibacterial agent, a plasticizer, a compatibilizing agent and the like can be mentioned.
  • antioxidant for example, triethylene glycol-bis [3- (3-tert-butyl-5-methyl-4-hydroxyphenyl) propionate], 1,6-hexanediol-bis [3- (3,5) -Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], pentaerythritol-tetrakis [3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], octadecyl-3- (3,5-) Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate, 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) benzene, N, N- Hexamethylene bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-hydrocinnamide), 3,5-di tert-Butyl-4-hydroxy-benzylphosphonate-diethyl ester
  • processing heat stabilizers include phosphorus-based processing heat stabilizers and sulfur-based processing heat stabilizers.
  • phosphorus-based processing heat stabilizers include phosphorous acid, phosphoric acid, phosphonous acid, phosphonic acid and esters thereof.
  • triphenyl phosphite tris (nonylphenyl) phosphite, tris (2,4-di-tert-butylphenyl) phosphite, tris (2,6-di-tert-butylphenyl) phosphite, Tri n-decyl phosphite, tri n-octyl phosphite, tri n-octadecyl phosphite, di n-decyl monophenyl phosphite, di n-octyl monophenyl phosphite, diisopropyl monophenyl phosphite, mono n-butyl diphenyl Phosphite, monodecyl diphenyl phosphite, mono n-octyl diphenyl phosphite, bis (2,6-di-tert-but
  • sulfur-based processing heat stabilizers examples include pentaerythritol-tetrakis (3-laurylthiopropionate), pentaerythritol-tetrakis (3-myristyl thiopropionate), and pentaerythritol-tetrakis (3-stearylthiopropio). And dilauryl-3,3'-thiodipropionate, dimyristyl-3,3'-thiodipropionate, distearyl-3,3'-thiodipropionate and the like.
  • the content of the sulfur-based processing heat stabilizer in the composition is preferably 0.001 to 0.2 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin.
  • ester of alcohol and fatty acid examples include esters of monohydric alcohol and fatty acid, and partial esters or whole esters of polyhydric alcohol and fatty acid.
  • ester of a monohydric alcohol and a fatty acid an ester of a monohydric alcohol having 1 to 20 carbon atoms and a saturated fatty acid having 10 to 30 carbon atoms is preferable.
  • the partial ester or whole ester of polyhydric alcohol and fatty acid a partial ester or whole ester of polyhydric alcohol having 1 to 25 carbon atoms and saturated fatty acid having 10 to 30 carbon atoms is preferable.
  • esters of monohydric alcohol and saturated fatty acid include stearyl stearate, palmityl palmitate, n-butyl stearate, methyl laurate, isopropyl palmitate and the like.
  • partial esters or whole esters of polyhydric alcohols and saturated fatty acids include stearic acid monoglyceride, stearic acid monoglyceride, stearic acid diglyceride, stearic acid triglyceride, stearic acid monosorbate, behenic acid monoglyceride, capric acid monoglyceride, lauric acid Monoglyceride, pentaerythritol monostearate, pentaerythritol tetrastearate, pentaerythritol tetrapelargonate, propylene glycol monostearate, biphenyl biphenate, sorbitan monostearate, 2-ethylhexyl stearate, dipentaery
  • the content of these releasing agents is preferably in the range of 0.005 to 2.0 parts by mass, more preferably in the range of 0.01 to 0.6 parts by mass, with respect to 100 parts by mass of the resin, and 0.02 to 0.
  • the range of 5 parts by mass is more preferable.
  • bluing agents include: Macrolex Violet B from Bayer AG, Macrorex Blue RR, Polyclislen Blue RLS from Clariant, KP Plast Violet R from Kiwa Chemical, KP Plast Violet 2 R, KP Plast Blue GR The Plast Blue 8540, Plast Blue 8590, Plast Violet 8855 etc. of this chemical company are mentioned.
  • the bluing agent is effective to eliminate the yellowness of the resin composition.
  • a certain amount of ultraviolet absorber is compounded, and therefore the resin molded product tends to be yellowish due to the "action and color of the ultraviolet absorber", and in particular Blending of a bluing agent is effective to impart a natural sense of transparency to the lens.
  • the blending amount of the bluing agent is, for example, preferably 0.05 to 20 ppm, more preferably 0.1 to 15 ppm, based on the resin.
  • a molded object can be obtained by curing the composition of the present embodiment.
  • the molded body is at least one selected from an ultraviolet absorber, a urethane-based thermosetting resin, a thiourethane-based thermosetting resin, a (meth) acrylic-based thermosetting resin, a polycarbonate resin, a polyamide resin, and a polyester resin, including. 0.001 to 0.5 parts by mass, preferably 0.002 to 0.5 parts by mass, more preferably 0.005 to 0.4 parts by mass of an indole compound in 100 parts by mass of a resin in a molded body Can be included in the amount of
  • the indole compound of the present embodiment is excellent in heat resistance, a molded article containing the compound as an ultraviolet absorber can exhibit a shielding effect for a long wavelength ultraviolet region for a long time even after heat molding.
  • a conventionally known method can be used as a method for producing the molded article of the present embodiment, and a cast polymerization method, an injection molding method, an extrusion molding method, an insert molding, a compression molding method, a transfer molding method, etc. may be mentioned. It can be molded to a desired shape.
  • the indole compound of the present embodiment is excellent in the heat resistance and the solubility in a solvent, and hence is also excellent in the production stability of a molded product or the like.
  • the molded article of the present embodiment can be used as a lens, electric / electronic parts, parts for automobiles, medical parts, construction materials, films, sheets, bottles, UV filters, lamp covers for automobiles, etc., materials of windows and the like.
  • the molded article of the present embodiment is used as an ultraviolet filter, it is possible not only to improve the ultraviolet light durability of polymer materials and the like contained in the molded article but also to suppress the decomposition of other unstable compounds and to suppress ultraviolet rays to the human body. Exposure can be prevented.
  • a lens can be obtained by curing the composition of this embodiment.
  • the lens of the present embodiment contains a resin and an indole compound.
  • the indole compound is preferably an indole compound A and / or an indole compound B from the viewpoint of the effect of the present invention.
  • 0.001 to 0.5 parts by mass, preferably 0.002 to 0.5 parts by mass, of an indole compound is preferably included with respect to 100 parts by mass of the resin.
  • the resin contained in the lens include at least one selected from urethane-based thermosetting resins, thiourethane-based thermosetting resins, (meth) acrylic-based thermosetting resins, polycarbonate resins, polyamide resins, and polyester resins. be able to.
  • a conventionally known method can be used as a method for producing the molded article of the present embodiment, and a cast polymerization method, an injection molding method, an extrusion molding method, an insert molding, a compression molding method, a transfer molding method, etc. may be mentioned. It can be molded to a desired shape.
  • An ultraviolet and visible ray absorption spectacle lens can be obtained using the lens of this embodiment. If necessary, a coating layer may be applied to one side or both sides.
  • the coating layer include a primer layer, a hard coat layer, an antireflective layer, an antifogging layer, an antifouling layer, a water repellent layer and the like.
  • Each of these coating layers can be used alone or as multiple coating layers can be used. When coating layers are applied to both sides, the same coating layer may be applied to each side or different coating layers may be applied.
  • Each of these coating layers is a known ultraviolet absorber other than the indole compound in the present embodiment, an infrared absorber for the purpose of protecting eyes from infrared rays, a light stabilizer or an antioxidant for the purpose of improving the weather resistance of the lens,
  • dyes and pigments may be used in combination with photochromic dyes, photochromic pigments, antistatic agents, and other known additives for enhancing the performance of the lens.
  • various leveling agents may be used for the purpose of improving the coatability.
  • the primer layer is usually formed between the hard coat layer described later and the lens.
  • the primer layer is a coating layer for the purpose of improving the adhesion between the hard coat layer formed thereon and the lens, and it is also possible in some cases to improve the impact resistance.
  • Any material can be used for the primer layer as long as it has high adhesion to the obtained lens, but a primer mainly composed of urethane resin, epoxy resin, polyester resin, melamine resin and polyvinyl acetal is usually used.
  • a composition or the like is used.
  • the primer composition may use a suitable solvent which does not affect the lens in order to adjust the viscosity of the composition. Of course, you may use it without a solvent.
  • the primer layer can be formed by any of a coating method and a dry method.
  • a coating method the primer composition is applied to a lens by a known coating method such as spin coating or dip coating, and then solidified to form a primer layer.
  • a dry method it is formed by a known dry method such as a CVD method or a vacuum evaporation method.
  • the surface of the lens may be subjected to pretreatment such as alkali treatment, plasma treatment, ultraviolet treatment and the like, as necessary, for the purpose of improving adhesion.
  • the hard coat layer is a coating layer for the purpose of imparting functions such as scratch resistance, abrasion resistance, moisture resistance, warm water resistance, heat resistance and weather resistance to the lens surface.
  • the hard coat layer is generally composed of a curable organosilicon compound and an element selected from the group of elements of Si, Al, Sn, Sb, Ta, Ce, La, Fe, Zn, W, Zr, In and Ti.
  • a hard coat composition containing one or more kinds of fine particles composed of a composite oxide of one or more kinds of oxide fine particles and / or two or more kinds of elements selected from these element groups is used.
  • Hard coat compositions include, in addition to the above components, at least amines, amino acids, metal acetylacetonate complexes, organic acid metal salts, perchloric acids, salts of perchloric acids, acids, metal chlorides and polyfunctional epoxy compounds It is preferable to include either.
  • the hard coat composition may use a suitable solvent that does not affect the lens, or may be used without a solvent.
  • the hard coat layer is usually formed by applying a hard coat composition by a known coating method such as spin coat or dip coat and then curing.
  • a curing method a curing method by thermal curing, energy beam irradiation such as ultraviolet light and visible light, and the like can be mentioned.
  • the refractive index of the hard coat layer is preferably such that the difference in refractive index with the lens is in the range of ⁇ 0.1.
  • An antireflective layer is usually formed on the hard coat layer as needed.
  • inorganic and organic antireflective layers there are inorganic and organic antireflective layers, and in the case of inorganic type, inorganic oxides such as SiO 2 and TiO 2 are used, and vacuum deposition, sputtering, ion plating, ion beam assist, CVD Formed by a dry process such as
  • an organic type it is formed by a wet process using a composition containing an organosilicon compound and silica-based fine particles having an internal cavity.
  • the antireflection layer has a single layer and a multilayer, and in the case of using a single layer, it is preferable that the refractive index is lower by at least 0.1 or more than the refractive index of the hard coat layer.
  • the refractive index difference between the low refractive index film and the high refractive index film is preferably 0.1 or more.
  • Examples of the high refractive index film include films of ZnO, TiO 2 , CeO 2 , Sb 2 O 5 , SnO 2 , ZrO 2 , Ta 2 O 5 and the like, and examples of the low refractive index film include SiO 2 film and the like.
  • An antifogging layer, an antifouling layer, and a water repellent layer may be formed on the antireflective layer, if necessary.
  • the treatment method, treatment material and the like are not particularly limited, and known antifogging treatment Methods, pollution control methods, water repellent methods, materials can be used.
  • a method in which the surface is covered with a surfactant a method in which a hydrophilic film is added to the surface to make it absorb water, a method in which the surface is covered with fine unevenness to enhance the water absorption
  • a method in which the surface is covered with fine unevenness to enhance the water absorption The method of making it water absorbency using a photocatalytic activity, the method of giving super water repellent treatment, and preventing adhesion of a water droplet etc. are mentioned.
  • the lens of the present embodiment preferably has a spectral transmittance of 0 to 20%, more preferably 0 to 15%, and still more preferably 0 to 10%, at a thickness of 2 mm, for UV-visible light of 420 nm or less. It is. When the spectral transmission of ultraviolet and visible light is 20% or less, it is effective for preventing eye damage and is preferable.
  • the spectral transmittance of 450 nm, 550 nm and 650 nm is preferably 50% or more, more preferably 60% or more, and preferably 70% or more at a thickness of 2 mm. More preferable.
  • the above-mentioned spectral transmittances of 450 nm, 550 nm and 650 nm do not have to be 50% or more at all, and only the spectral transmittance of 450 nm is 50% or more depending on the function to be obtained Or only the spectral transmittance of 550 nm may be 50% or more, and only the spectral transmittance of 650 nm may be 50% or more, and even if the spectral transmittance of two or more wavelengths selected from them is 50% or more Good.
  • the spectral transmittance at one or more wavelengths is 50% or more, more preferably, the spectral transmittance at two or more wavelengths is 50% or more, and still more preferably, the spectral transmittance at wavelengths of three primary colors is 50% or more.
  • the lens of the present embodiment preferably has a total light transmittance of 75% or more, more preferably, a total light transmittance of 80% or more, and still more preferably, a total light transmittance of 85% or more. It is.
  • the lens of the present embodiment means various plastic lenses such as a prestic eyeglass lens, goggles, a vision correction eyeglass lens, a lens for imaging equipment, a Fresnel lens for a liquid crystal projector, a lenticular lens, and a contact lens.
  • Example A shows a synthesis example of the indole compound of the present invention
  • Example B shows a composition containing the indole compound and a production example of a lens obtained from the composition.
  • Example A1 (Production of Exemplified Compound 1-14) Into a 1 L three-necked flask, 40.0 g of N, N-dimethylformamide and 130 g of 1,2-dichloroethane were inserted, and cooled to 5 ° C. by an ice bath. Thereafter, 76.9 g of phosphorus oxychloride was added dropwise over 35 minutes, and the mixture was further stirred at room temperature for 25 minutes to prepare a Vilesmeier reagent. The solution was cooled to 5 ° C. with an ice bath, and 103.6 g of N-methyl-2-phenylindole was added in 10 portions over 60 minutes.
  • the mixture was heated to 60 ° C., stirred for 40 minutes while heating, and then cooled again by an ice bath to make the temperature of the reaction solution 5 ° C.
  • 152.5 g of triethylamine was dropped over 40 minutes.
  • the mixture was heated to 80 ° C. and stirred for 20 minutes while heating and stirred at 100 ° C. for two hours. After cooling the reaction mixture, the mixture was poured into 1 L of water and 1 L of chloroform and vigorously mixed, and then the aqueous phase was separated.
  • Example A2 (Production of Exemplified Compound 1-15)
  • 4.00 g of N, N-dimethylformamide and 13 g of 1,2-dichloroethane were inserted and cooled to 5 ° C. by an ice bath. Thereafter, 7.69 g of phosphorus oxychloride was added dropwise over 35 minutes, and the mixture was further stirred at room temperature for 25 minutes to prepare a Vilesmeier reagent. The solution was cooled to 5 ° C. with an ice bath and 10.36 g of N-methyl-2-phenylindole was added in five portions over 10 minutes.
  • the mixture was heated to 60 ° C., stirred for 40 minutes while heating, and then cooled again by an ice bath to make the temperature of the reaction solution 5 ° C.
  • 26 g of 1,2-dichloroethane and 10.58 g of ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate were added thereto, 15.25 g of triethylamine was dropped over 40 minutes.
  • the mixture was heated to 80 ° C. and stirred for 20 minutes while heating and stirred at 100 ° C. for two hours. After cooling the reaction mixture, the mixture was poured into 100 ml of water and 100 ml of chloroform and vigorously mixed, and then the aqueous phase was separated.
  • Example A3 (Production of Exemplified Compound 1-16)
  • the desired product (exemplified compound according to the procedure described in Example A2 except using 9.90 g of benzyl acetoacetate instead of using 10.58 g of ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate in Example A2 Obtained 5.45 g of 1-16) as pale yellow crystals (recrystallization was performed 4 times).
  • the HPLC purity of this compound was 98.7 Area%, and the yield was 27%.
  • fusing point was 133 degreeC.
  • the 1 H-NMR chart of this compound is shown in FIG. As apparent from the 1 H-NMR chart, this compound was a mixture of E form and Z form.
  • Example A4 (Production of Exemplified Compound 1-12) The reaction is carried out according to the procedure described in Example A2, except that 5.5 g of acetylacetone is used in place of 10.58 g of ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate in Example A2, and the silica gel column chromatography is carried out. Purification by chromatography (eluent: chloroform) gave 4.82 g of the desired product (exemplified compound 1-12) as pale yellow crystals. The HPLC purity of this compound was 99.2 Area%, and the yield was 30%. Moreover, melting
  • Example A5 (Production of Exemplified Compound 1-17)
  • the desired product (exemplified compound according to the procedure described in Example A2 except that 8.1 g of diethyl malonate was used instead of 10.58 g of ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate in Example A2 12.4 g of 1-17) was obtained as pale yellow crystals.
  • the HPLC purity of this compound was 99,0 Area%, and the yield was 66%.
  • fusing point was 114 degreeC.
  • the 1 H-NMR chart of this compound is shown in FIG.
  • Example A6 (Production of Exemplified Compound 1-41) The desired product was obtained according to the procedure described in Example A2, except that 13.47 g of N-phenyl-2-phenylindole was used instead of 10.36 g of N-methyl-2-phenylindole in Example A2. 4.17 g of (exemplified compound 1-41) was obtained as pale yellow crystals. The compound HPLC purity was 98.7 Area%, and the yield was 18%. Moreover, melting
  • Example A7 (Production of Exemplified Compound 1-18) The procedure described in Example A2 is used except that 10.33 g of ethyl 4,4-difluoroacetoacetate is used in place of 10.58 g of ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate in Example A2. 13.8 g of the desired product (exemplified compound 1-18) was obtained as pale yellow crystals. The HPLC purity of this compound was 99,0 Area%, and the yield was 58%. Moreover, melting
  • Example A8 (Production of Exemplified Compound 1-27)
  • the desired compound (exemplified compound according to the procedure described in Example A2 except that 17.68 g of dibenzyl malonate was used instead of 10.58 g of ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate in Example A2 Obtained 22.5 g of 1-27) as pale yellow crystals.
  • the HPLC purity of this compound was 99, 1 Area%, and the yield was 72%.
  • fusing point was 134 degreeC.
  • Example A9 (Production of Exemplified Compound 1-43)
  • Example A2 instead of using 10.58 g of ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate, 13.44 g of 4,4,4-trifluoro-1-phenylbutane-1,3-dione was used. 19.95 g of the desired product (exemplified compound 1-43) as pale yellow crystals was obtained according to the procedure described in Example A2 except using the same procedure as in Example A2. The HPLC purity of this compound was 99, 6 Area%, and the yield was 74%. Moreover, melting
  • Example A10 (Production of Exemplified Compound 2-11) 1.7 g of piperidine was added to 4.7 g of N-methyl-2-phenylindole-3-carbaldehyde, 2.5 g of acetophenone and 10 g of ethylene glycol, and the mixture was heated and stirred at 170 ° C. for 1 hour. After cooling the reaction mixture, 70 g of methanol was added and the formed crystals were filtered off. The crystals were recrystallized from isopropanol to give 1.7 g of Exemplified Compound 2-11 as pale yellow crystals. The HPLC purity of this compound was 98.6 Area%, and the yield was 25%. Moreover, melting
  • Example A11 (Production of Exemplified Compound 2-13)
  • Exemplified Compound 2-13 is converted to pale yellow crystals according to the procedure described in Example A10 except that 3.8 g of 2,4-dichloroacetophenone is used instead of 2.5 g of acetophenone. I got 1 g.
  • the HPLC purity of this compound was 98.7 Area%, and the yield was 48%.
  • fusing point was 170 degreeC.
  • 1 H-NMR (270 MHz, solvent CDCl 3 ) was as follows.
  • Example A12 (Production of Exemplified Compound 2-15)
  • Example A10 using Exemplified Compound 2-15 as pale yellow crystals, according to the procedure described in Example A10, except that 3.8 g of 4-trifluoromethylacetophenone was used instead of 2.5 g of acetophenone. I got 3g.
  • the HPLC purity of this compound was 99.7 Area%, and the yield was 65%.
  • fusing point was 200 degreeC.
  • Example A13 (Production of Exemplified Compound 2-16)
  • 2.7 g of Exemplified Compound 2-16 is obtained as pale yellow crystals according to the procedure described in Example A10 except that 2.7 g of 4-methylacetophenone is used instead of 2.5 g of acetophenone.
  • the HPLC purity of this compound was 98.8 Area%, and the yield was 38%.
  • fusing point was 168 degreeC.
  • 1 H-NMR (270 MHz, solvent CDCl 3 ) was as follows.
  • Example A14 (Production of Exemplified Compound 2-17)
  • 2.7 g of Exemplified Compound 2-17 is obtained as pale yellow crystals according to the procedure described in Example A10 except that 3.0 g of 4-methoxyacetophenone is used instead of 2.5 g of acetophenone.
  • the HPLC purity of this compound was 98.7 Area%, and the yield was 36%.
  • fusing point was 178 degreeC.
  • 1 H-NMR (270 MHz, solvent CDCl 3 ) was as follows.
  • Example A15 (Production of Exemplified Compound 2-18)
  • Example A10 3.8 g of Exemplified Compound 2-18 is obtained as pale yellow crystals according to the procedure described in Example A10 except that 3.0 g of 3-methoxyacetophenone is used instead of 2.5 g of acetophenone.
  • the HPLC purity of this compound was 99.1 Area%, and the yield was 52%.
  • fusing point was 99 degreeC.
  • 1 H-NMR (270 MHz, solvent CDCl 3 ) was as follows.
  • Example A16 (Production of Exemplified Compound 2-27)
  • Exemplified compound 2-27 is pale yellow in accordance with the procedure described in Example A10 except that 3.3 g of 4- (N, N-dimethylamino) acetophenone is used instead of 2.5 g of acetophenone in Example A10.
  • 1.3 g of crystals were obtained.
  • the HPLC purity of this compound was 99.4 Area%, and the yield was 16%.
  • fusing point was 153 degreeC.
  • 1 H-NMR (270 MHz, solvent CDCl 3 ) was as follows.
  • Example A17 (Production of Exemplified Compound 2-21)
  • 2.8 g of 2-hydroxyacetophenone was used instead of 2.5 g of acetophenone in Example A10
  • 5.33 g of Exemplified Compound 2-21 was obtained as pale yellow crystals.
  • the HPLC purity of this compound was 99.0 Area%, and the yield was 76%.
  • fusing point was 229 degreeC.
  • Example A18 (Production of Exemplified Compound 2-32) Exemplified compound 2-32 was changed to pale yellow crystals according to the procedure described in Example A10 except that 3.5 g of 2-hydroxy-4-methoxyacetophenone was used instead of 2.5 g of acetophenone in Example A10. Obtained .1g. The HPLC purity of this compound was 98.8 Area%, and the yield was 51%. Moreover, melting
  • Example A19 (Production of Exemplified Compound 2-34)
  • Exemplified compound 2-34 was pale yellow crystals according to the procedure described in Example A10 except that 4.1 g of 2-hydroxy-3,4-dimethoxyacetophenone was used instead of 2.5 g of acetophenone in Example A10. As 2.5g was obtained.
  • the HPLC purity of this compound was 99.1 Area%, and the yield was 31%.
  • fusing point was 182 degreeC.
  • 1 H-NMR (270 MHz, solvent CDCl 3 ) was as follows.
  • Example A20 (Production of Exemplified Compound 2-37)
  • Exemplified compound 2-37 is pale yellow crystals according to the procedure described in Example A10 except that 4.1 g of 2-hydroxy-4,5-dimethoxyacetophenone is used instead of 2.5 g of acetophenone in Example A10. As 6.8 g was obtained. The HPLC purity of this compound was 99.5 Area%, and the yield was 80%. Moreover, melting
  • Example A21 (Production of Exemplified Compound 2-45) Instead of using 4.7 g of N-methyl-2-phenylindole-3-carbaldehyde and 2.5 g of acetophenone in Example A10, 6.5 g of N-benzoyl-2-phenylindole-3-carbaldehyde and 2-hydroxyl According to the procedure described in Example A10 except that 2.8 g of acetophenone was used, 5.5 g of Exemplified Compound 2-45 was obtained as pale yellow crystals. The HPLC purity of this compound was 98.9 Area%, and the yield was 62%. Moreover, melting
  • Example B Hereinafter, a composition containing the indole compound synthesized in Example A and a production example of a molded body obtained from the composition will be described.
  • the materials and evaluation methods used in Example B are as follows.
  • Polycarbonate resin-1 manufactured by Teijin Ltd., Panlite L-1225Z100, bisphenol A type polycarbonate
  • polyamide resin-1 manufactured by Arkema RILSAN CLEAR G350
  • Polyester resin-1 Eastman Keimical Tritan TX-2001
  • polyester resin-2 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company ALTE STER] S4502
  • UVA-A Exemplified Compound No. 1 1-14
  • UV Absorber-B Exemplified Compound No. 1 1-15
  • UVA-C Exemplified Compound No. 1 1-16
  • UVA-D Exemplified Compound No.
  • UVA-E Exemplified Compound No. 1 1-18 [10] UV Absorber-F (hereinafter sometimes abbreviated as UVA-F): Exemplified Compound No. 1 1-27 [11] UV Absorber-G (hereinafter sometimes abbreviated as UVA-G): Exemplified Compound No. 1 2-11 [12] UV Absorbent-H (hereinafter sometimes abbreviated as UVA-H): Exemplified Compound No. 1 2-17 [13] Ultraviolet Absorber-I (hereinafter sometimes abbreviated as UVA-I): Exemplified Compound No.
  • UVA-J Exemplified Compound No. 1 2-27
  • UVA-K Exemplified Compound No. 1 2-32
  • UVA-L Exemplified Compound No. 1 2-34
  • UV Absorber-M Exemplified Compound No.
  • UV absorber-N 2- (3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl) -5-chlorobenzotriazole
  • UVA-O UV absorption Agent-O
  • Processing heat stabilizer A tetrakis (2,4-di-t-butylphenyl) -4,4'-biphenylene diphosphonite: [Hostanox P-EPQ] [21] bluing agent A: 1-hydroxy-4- (p-tolylamino) -anthracene-9,10-dione (Macrorex Violet B) [22] bluing agent B: 1- (methylamino) -4- (m-tolylamino) -anthracene-9,10-dione (Plast Blue 8540, manufactured by Arimoto Chemical Co., Ltd.)
  • Example B1 (Production of resin composition) 100 parts by mass of polycarbonate resin-1 and 0.030 parts by mass (300 ppm) of UVA-A are supplied to a vented twin-screw extruder [TEM-35 manufactured by Toshiba Machine Co., Ltd., cylinder set temperature 290 ° C.] by a quantitative feeder. After filtering foreign substances through a filter, the mixture was discharged from the die in the form of strands (discharge amount: 10 kg / hr), water cooled and solidified, and then pelletized by a rotary cutter to obtain a polycarbonate resin composition. Thereafter, the polycarbonate resin composition was dried at 120 ° C. for 5 hours in a clean oven.
  • Example B2 (Production of resin composition) In Example B1, instead of using 100 parts by mass of polycarbonate resin-1, 100 parts by mass of polyamide resin-1 is used and added to 0.030 parts by mass of UVA-A, and further 0.4 parts by mass of UVA-N A polyamide resin composition was obtained according to the procedure described in Example B1 except using.
  • Example B3 (Production of resin composition) A polyester resin composition was obtained according to the procedure described in Example B1, except that 100 parts by mass of polyester resin-1 was used instead of 100 parts by mass of polycarbonate resin 1 in Example B1.
  • Example B4 (Production of resin composition) A polyester resin composition was obtained according to the procedure described in Example B1 except that 100 parts by mass of polyester resin 2 was used instead of 100 parts by mass of polycarbonate resin 1 in Example B1.
  • Example B5 (Production of resin composition) Polycarbonate resin according to the procedure described in Example B1, except that in Example B1, 0.007 parts by mass (70 ppm) of UVA-B was used instead of 0.030 parts by mass (300 ppm) of UVA-A. The composition was obtained.
  • Example B6 (Production of resin composition) Polycarbonate resin according to the procedure described in Example B1 except using 0.030 parts by mass (300 ppm) of UVA-C instead of using 0.030 parts by mass (300 ppm) of UVA-A in Example B1 The composition was obtained.
  • Example B7 (Production of resin composition) Polycarbonate resin according to the procedure described in Example B1 except that instead of using 0.030 parts by mass (300 ppm) of UVA-A in Example B1, 0.0030 parts by mass (300 ppm) of UVA-D was used The composition was obtained.
  • Example B8 (Production of resin composition) A polycarbonate resin composition according to the procedure described in Example B1, except that in Example B1, 0.02 parts by mass of processing heat stabilizer A and 0.0005 parts by mass (5 ppm) of bluing agent A were blended. I got
  • Comparative Example B1 (Production of resin composition) 100 parts by mass of polycarbonate resin-1 and 2.4 parts by mass (24000 ppm) of UVA-N are supplied to a vented twin-screw extruder [TEM-35 manufactured by Toshiba Corp., cylinder set temperature 290 ° C.] by a quantitative feeder After filtering foreign substances through a filter, the mixture was discharged from the die in the form of strands (discharge amount: 10 kg / hr), water cooled and solidified, and then pelletized by a rotary cutter to obtain a polycarbonate resin composition. Thereafter, the polycarbonate resin composition was dried at 120 ° C. for 5 hours in a clean oven.
  • Comparative Example B2 (Production of resin composition) A polycarbonate resin composition is obtained according to the procedure described in Comparative Example B1 except that 0.055 parts by mass (550 ppm) of UVA-O is used instead of 2.4 parts by mass of UVA-N in Comparative Example B1.
  • Example B1 From the comparison between Example B1 and Comparative Example B1, it was found that the resin composition using the compound of the present invention can reduce the spectral transmittance at 420 nm even if the amount of the ultraviolet absorber added is small. Moreover, it turns out that the press sheet obtained from the resin composition which uses the compound of this invention from the comparison of Example B1 and Comparative Example B2 shows a low YI value in the same spectral transmission factor. Furthermore, from the results of Examples B1 to B4, the above effect can be obtained even if the type of resin is changed, and from the results of Examples B5 to B8, when the type of UV absorber is changed or other additives It was found that the above effect was obtained even when it was added. It was surmised that the above effects can be obtained also with molded articles obtained from resin compositions using the compounds of the present invention.
  • Example B9 100 parts by mass of polycarbonate resin-1 and 0.030 parts by mass (300 ppm) of UVA-A are supplied to a twin-screw extruder [TEM-35 manufactured by Toshiba Machine Co., Ltd., cylinder set temperature 290 ° C.] by a quantitative feeder, and a filter After filtering foreign substances through the above, it was discharged from the die in the form of strands, cooled with water and solidified, and then pelletized with a rotary cutter to obtain a polycarbonate resin composition. Thereafter, the polycarbonate resin composition was dried at 120 ° C. for 5 hours in a clean oven.
  • the polycarbonate resin composition was injection molded using an injection molding machine (SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.) at a resin temperature of 280 ° C. and a mold temperature of 110 ° C. to form a lens having a diameter of 75 mm and a thickness of 2 mm. At this time, no adhesion of contaminants was found on the mold of the injection molding machine.
  • the spectral transmittance, total light transmittance, Haze and YI values of the obtained lens at 400 nm and 420 nm were measured and summarized in Table 2. Even after storage of this lens for 3 months at room temperature, no precipitation or the like was observed on the surface, and no change in the surface state was observed.
  • Example B10 instead of using 100 parts by mass of polycarbonate resin-1 in Example B9, using 100 parts by mass of polyamide resin-1, adding to 0.030 parts by mass of UVA-A, and using 0.4 parts by mass of UVA-N
  • a polyamide resin composition was produced according to the procedure described in Example B9 except that the polyamide resin composition was dried in a clean oven at 120 ° C. for 5 hours.
  • the polyamide resin composition was injection molded at a resin temperature of 280 ° C. and a mold temperature of 110 ° C. by an injection molding machine (SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.) to form a lens having a diameter of 75 mm and a thickness of 2 mm.
  • SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.
  • Example B11 A polyester resin composition is produced according to the procedure described in Example B9 except that 100 parts by mass of polyester resin 1 is used instead of 100 parts by mass of polycarbonate resin 1 in Example B9, and then the polyester resin is prepared. The composition was dried in a clean oven at 120 ° C. for 5 hours. The polyester resin composition was injection molded using an injection molding machine (SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.) at a resin temperature of 280 ° C. and a mold temperature of 110 ° C. to form a lens having a diameter of 75 mm and a thickness of 2 mm. At this time, no adhesion of contaminants was found on the mold of the injection molding machine.
  • SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.
  • the spectral transmittance, total light transmittance, Haze and YI values of the obtained lens at 400 nm and 420 nm were measured and summarized in Table 2. Even after storage of this lens for 3 months at room temperature, no precipitation or the like was observed on the surface, and no change in the surface state was observed.
  • Example B12 A polyester resin composition is produced according to the procedure described in Example B9 except that 100 parts by mass of polyester resin 2 is used instead of 100 parts by mass of polycarbonate resin 1 in Example B9, and then the polyester resin is prepared. The composition was dried in a clean oven at 120 ° C. for 5 hours. The polyester resin composition was injection molded using an injection molding machine (SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.) at a resin temperature of 280 ° C. and a mold temperature of 110 ° C. to form a lens having a diameter of 75 mm and a thickness of 2 mm. At this time, no adhesion of contaminants was found on the mold of the injection molding machine.
  • SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.
  • the spectral transmittance, total light transmittance, Haze and YI values of the obtained lens at 400 nm and 420 nm were measured and summarized in Table 2. Even after storage of this lens for 3 months at room temperature, no precipitation or the like was observed on the surface, and no change in the surface state was observed.
  • Example B13 A polycarbonate resin composition is prepared according to the procedure described in Example B9 except using 0.030 parts by mass (300 ppm) of UVA-D instead of using 0.030 parts by mass (300 ppm) of UVA-A in Example B9. After production, the polycarbonate resin composition was dried at 120 ° C. for 5 hours in a clean oven. The polycarbonate resin composition was injection molded using an injection molding machine (SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.) at a resin temperature of 280 ° C. and a mold temperature of 110 ° C. to form a lens having a diameter of 75 mm and a thickness of 2 mm. At this time, no adhesion of contaminants was found on the mold of the injection molding machine.
  • SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.
  • the spectral transmittance, total light transmittance, Haze and YI values of the obtained lens at 400 nm and 420 nm were measured and summarized in Table 2. Even after storage of this lens for 3 months at room temperature, no precipitation or the like was observed on the surface, and no change in the surface state was observed.
  • Example B14 A polycarbonate resin composition is prepared according to the procedure described in Example B9 except that instead of using 0.030 parts by mass (300 ppm) of UVA-A in Example B9, 0.007 parts by mass (70 ppm) of UVA-E is used. After production, the polycarbonate resin composition was dried at 120 ° C. for 5 hours in a clean oven. The polycarbonate resin composition was injection molded using an injection molding machine (SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.) at a resin temperature of 280 ° C. and a mold temperature of 110 ° C. to form a lens having a diameter of 75 mm and a thickness of 2 mm. At this time, no adhesion of contaminants was found on the mold of the injection molding machine.
  • SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.
  • the spectral transmittance, total light transmittance, Haze and YI values of the obtained lens at 400 nm and 420 nm were measured and summarized in Table 2. Even after storage of this lens for 3 months at room temperature, no precipitation or the like was observed on the surface, and no change in the surface state was observed.
  • Example B15 A polycarbonate resin composition is produced according to the procedure described in Example B9 except that 0.1500 parts by mass of UVA-F is used instead of 0.030 parts by mass (300 ppm) of UVA-A in Example B9, Thereafter, the polycarbonate resin composition was dried at 120 ° C. for 5 hours in a clean oven.
  • the polycarbonate resin composition was injection molded using an injection molding machine (SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.) at a resin temperature of 280 ° C. and a mold temperature of 110 ° C. to form a lens having a diameter of 75 mm and a thickness of 2 mm. At this time, no adhesion of contaminants was found on the mold of the injection molding machine.
  • SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.
  • the spectral transmittance, total light transmittance, Haze and YI values of the obtained lens at 400 nm and 420 nm were measured and summarized in Table 2. Even after storage of this lens for 3 months at room temperature, no precipitation or the like was observed on the surface, and no change in the surface state was observed.
  • Example B16 A polycarbonate resin composition is produced according to the procedure described in Example B9 except that instead of using 0.030 parts by mass (300 ppm) of UVA-A in Example B9, 0.005 parts by mass of UVA-G is used, Thereafter, the polycarbonate resin composition was dried at 120 ° C. for 5 hours in a clean oven.
  • the polycarbonate resin composition was injection molded using an injection molding machine (SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.) at a resin temperature of 280 ° C. and a mold temperature of 110 ° C. to form a lens having a diameter of 75 mm and a thickness of 2 mm. At this time, no adhesion of contaminants was found on the mold of the injection molding machine.
  • SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.
  • the spectral transmittance, total light transmittance, Haze and YI values of the obtained lens at 400 nm and 420 nm were measured and summarized in Table 2. Even after storage of this lens for 3 months at room temperature, no precipitation or the like was observed on the surface, and no change in the surface state was observed.
  • Example B17 A polycarbonate resin composition is prepared according to the procedure described in Example B9 except that instead of using 0.030 parts by mass (300 ppm) of UVA-A in Example B9, 0.008 parts (80 ppm) of UVA-H is used After production, the polycarbonate resin composition was dried at 120 ° C. for 5 hours in a clean oven. The polycarbonate resin composition was injection molded using an injection molding machine (SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.) at a resin temperature of 280 ° C. and a mold temperature of 110 ° C. to form a lens having a diameter of 75 mm and a thickness of 2 mm. At this time, no adhesion of contaminants was found on the mold of the injection molding machine.
  • SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.
  • the spectral transmittance, total light transmittance, Haze and YI values of the obtained lens at 400 nm and 420 nm were measured and summarized in Table 2. Even after storage of this lens for 3 months at room temperature, no precipitation or the like was observed on the surface, and no change in the surface state was observed.
  • Example B18 A polycarbonate resin composition is prepared according to the procedure described in Example B9 except that instead of using 0.030 parts by mass (300 ppm) of UVA-A in Example B9, 0.005 parts (50 ppm) of UVA-I is used. After production, the polycarbonate resin composition was dried at 120 ° C. for 5 hours in a clean oven. The polycarbonate resin composition was injection molded using an injection molding machine (SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.) at a resin temperature of 280 ° C. and a mold temperature of 110 ° C. to form a lens having a diameter of 75 mm and a thickness of 2 mm. At this time, no adhesion of contaminants was found on the mold of the injection molding machine.
  • SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.
  • the spectral transmittance, total light transmittance, Haze and YI values of the obtained lens at 400 nm and 420 nm were measured and summarized in Table 2. Even after storage of this lens for 3 months at room temperature, no precipitation or the like was observed on the surface, and no change in the surface state was observed.
  • Example B19 A polycarbonate resin composition is prepared according to the procedure described in Example B9 except that instead of using 0.030 parts by mass (300 ppm) of UVA-A in Example B9, 0.004 parts (40 ppm) of UVA-J is used. After production, the polycarbonate resin composition was dried at 120 ° C. for 5 hours in a clean oven. The polycarbonate resin composition was injection molded using an injection molding machine (SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.) at a resin temperature of 280 ° C. and a mold temperature of 110 ° C. to form a lens having a diameter of 75 mm and a thickness of 2 mm. At this time, no adhesion of contaminants was found on the mold of the injection molding machine.
  • SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.
  • the spectral transmittance, total light transmittance, Haze and YI values of the obtained lens at 400 nm and 420 nm were measured and summarized in Table 2. Even after storage of this lens for 3 months at room temperature, no precipitation or the like was observed on the surface, and no change in the surface state was observed.
  • Example B20 A polycarbonate resin composition is prepared according to the procedure described in Example B9 except that instead of using 0.030 parts by mass (300 ppm) of UVA-A in Example B9, 0.004 parts (40 ppm) of UVA-K is used. After production, the polycarbonate resin composition was dried at 120 ° C. for 5 hours in a clean oven. The polycarbonate resin composition was injection molded using an injection molding machine (SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.) at a resin temperature of 280 ° C. and a mold temperature of 110 ° C. to form a lens having a diameter of 75 mm and a thickness of 2 mm. At this time, no adhesion of contaminants was found on the mold of the injection molding machine.
  • SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.
  • the spectral transmittance, total light transmittance, Haze and YI values of the obtained lens at 400 nm and 420 nm were measured and summarized in Table 2. Even after storage of this lens for 3 months at room temperature, no precipitation or the like was observed on the surface, and no change in the surface state was observed.
  • Example B21 A polycarbonate resin composition is prepared according to the procedure described in Example B9 except that instead of using 0.030 parts by mass (300 ppm) of UVA-A in Example B9, 0.005 parts (50 ppm) of UVA-L is used After production, the polycarbonate resin composition was dried at 120 ° C. for 5 hours in a clean oven. The polycarbonate resin composition was injection molded using an injection molding machine (SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.) at a resin temperature of 280 ° C. and a mold temperature of 110 ° C. to form a lens having a diameter of 75 mm and a thickness of 2 mm. At this time, no adhesion of contaminants was found on the mold of the injection molding machine.
  • SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.
  • the spectral transmittance, total light transmittance, Haze and YI values of the obtained lens at 400 nm and 420 nm were measured and summarized in Table 2. Even after storage of this lens for 3 months at room temperature, no precipitation or the like was observed on the surface, and no change in the surface state was observed.
  • Example B22 A polycarbonate resin composition is prepared according to the procedure described in Example B9 except that instead of using 0.030 parts by mass (300 ppm) of UVA-A in Example B9, 0.005 parts (50 ppm) of UVA-M is used. After production, the polycarbonate resin composition was dried at 120 ° C. for 5 hours in a clean oven. The polycarbonate resin composition was injection molded using an injection molding machine (SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.) at a resin temperature of 280 ° C. and a mold temperature of 110 ° C. to form a lens having a diameter of 75 mm and a thickness of 2 mm. At this time, no adhesion of contaminants was found on the mold of the injection molding machine.
  • SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.
  • the spectral transmittance, total light transmittance, Haze and YI values of the obtained lens at 400 nm and 420 nm were measured and summarized in Table 1. Even after storage of this lens for 3 months at room temperature, no precipitation or the like was observed on the surface, and no change in the surface state was observed.
  • Comparative Example B3 100 parts by mass of polycarbonate resin-1 and 0.030 parts by mass of UVA-N are supplied to a twin-screw extruder [TEM-35 manufactured by Toshiba Machine Co., Ltd., cylinder set temperature 290 ° C.] by a quantitative feeder, and foreign matter is passed through a filter After filtration, the resultant was discharged from the die in the form of strands, cooled with water and solidified, and then pelletized by a rotary cutter to obtain a polycarbonate resin composition. Thereafter, the polycarbonate resin composition was dried at 120 ° C. for 5 hours in a clean oven.
  • the polycarbonate resin composition was injection molded using an injection molding machine (SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.) at a resin temperature of 280 ° C. and a mold temperature of 90 ° C. to form a lens having a diameter of 75 mm and a thickness of 2 mm. At this time, no adhesion of contaminants was found on the mold of the injection molding machine.
  • the spectral transmittance, total light transmittance, Haze and YI values of the obtained lens at 400 nm and 420 nm were measured and summarized in Table 2. As apparent from Table 2, the lens obtained has a high transmittance of 420 nm. Even after storage for 3 months, no precipitation of a substance was observed on the surface of the lens, and no change in the surface state was observed.
  • Comparative Example B4 Comparative Example B3 A polycarbonate resin composition is produced according to the procedure described in Comparative Example B3 except that 0.150 parts by mass of UVA-N is used instead of 0.03 parts by mass of UVA-N, and then clean It was dried at 120 ° C. for 5 hours in an oven.
  • the polycarbonate resin composition was injection molded using an injection molding machine (SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.) at a resin temperature of 280 ° C. and a mold temperature of 90 ° C. to form a lens having a diameter of 75 mm and a thickness of 2 mm. At this time, no adhesion of contaminants was found on the mold of the injection molding machine.
  • SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.
  • the spectral transmittance, total light transmittance, Haze and YI values of the obtained lens at 400 nm and 420 nm were measured and summarized in Table 2. As apparent from Table 2, the lens obtained has a high transmittance of 420 nm. Even after storage for 3 months, no precipitation of a substance was observed on the surface of the lens, and no change in the surface state was observed.
  • Comparative Example B5 100 parts by mass of polycarbonate resin-1, 2.4 parts by mass of UVA-N, and 0.02 parts by mass of processing heat stabilizer A with a quantitative feeder using a twin screw extruder [TEM-35 manufactured by Toshiba Machine Co., Ltd., cylinder set temperature After supplying foreign materials to a temperature of 290 ° C. and filtering out foreign substances through a filter, they were discharged from the die in the form of strands, cooled with water and solidified, and then pelletized with a rotary cutter to obtain a polycarbonate resin composition. Thereafter, the polycarbonate resin composition was dried at 120 ° C. for 5 hours in a clean oven.
  • the polycarbonate resin composition was injection molded using an injection molding machine (SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.) at a resin temperature of 280 ° C. and a mold temperature of 90 ° C. to form a lens having a diameter of 75 mm and a thickness of 2 mm. At this time, adhesion of powdery contaminants was observed on the mold of the injection molding machine.
  • the spectral transmittance, total light transmittance, Haze and YI values of the obtained lens at 400 nm and 420 nm were measured and summarized in Table 2. This lens was very fragile. In addition, a powdery substance was deposited on the surface of this lens after storage for 3 months, and appearance defects were observed.
  • Comparative Example B6 100 parts by mass of polycarbonate resin-1 and 0.055 parts by mass of UVA-O are supplied to a twin-screw extruder (TEM-35 manufactured by Toshiba Machine Co., Ltd., cylinder set temperature: 290 ° C.) by a quantitative feeder, and foreign matter is passed through a filter After filtration, the resultant was discharged from the die in the form of strands, cooled with water and solidified, and then pelletized by a rotary cutter to obtain a polycarbonate resin composition. Thereafter, the polycarbonate resin composition was dried at 120 ° C. for 5 hours in a clean oven.
  • TEM-35 manufactured by Toshiba Machine Co., Ltd., cylinder set temperature: 290 ° C.
  • the polycarbonate resin composition was injection molded using an injection molding machine (SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.) at a resin temperature of 280 ° C. and a mold temperature of 90 ° C. to form a lens having a diameter of 75 mm and a thickness of 2 mm. At this time, no adhesion of contaminants was found on the mold of the injection molding machine.
  • the spectral transmittance, total light transmittance, Haze and YI values of the obtained lens at 400 nm and 420 nm were measured and summarized in Table 2. Even after storage of this lens for 3 months at room temperature, no precipitation or the like was observed on the surface, and no change in the surface state was observed.
  • Example B23 100 parts by mass of polycarbonate resin-1, 0.030 parts by mass of UVA-A, 0.02 parts by mass of processing heat stabilizer A and 5 ppm of bluing agent A with a quantitative feeder, twin screw extruder [TEM Co., Ltd. TEM The mixture was supplied to a cylinder setting temperature of 290 ° C.], the foreign matter was filtered through a filter, discharged from the die into strands, water cooled and solidified, and then pelletized by a rotary cutter to obtain a polycarbonate resin composition. Thereafter, the polycarbonate resin composition was dried at 120 ° C. for 5 hours in a clean oven. The polycarbonate resin composition was injection molded at a resin temperature of 280 ° C.
  • Example B24 100 parts by mass of polycarbonate resin-1, 0.008 parts by mass of UVA-H, 0.02 parts by mass of processing heat stabilizer A and 3 ppm of bluing agent A with a quantitative feeder, twin screw extruder [TEM Co., Ltd. TEM The mixture was supplied to a cylinder setting temperature of 290 ° C.], the foreign matter was filtered through a filter, discharged from the die into strands, water cooled and solidified, and then pelletized by a rotary cutter to obtain a polycarbonate resin composition. Thereafter, the polycarbonate resin composition was dried at 120 ° C. for 5 hours in a clean oven.
  • the polycarbonate resin composition was injection molded using an injection molding machine (SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.) at a resin temperature of 280 ° C. and a mold temperature of 90 ° C. to form a lens having a diameter of 75 mm and a thickness of 2 mm. At this time, no adhesion of contaminants was found on the mold of the injection molding machine.
  • the optical properties of the obtained lens were measured and summarized in Table 2. Even after storage of this lens for 3 months at room temperature, no precipitation or the like was observed on the surface, and no change in the surface state was observed.
  • Example B25 100 parts by mass of polycarbonate resin-1, 0.005 parts by mass of UVA-I, 0.02 parts by mass of processing heat stabilizer A and 5 ppm of bluing agent A with a quantitative feeder, biaxial extruder [TEM (manufactured by Toshiba Machine Co., Ltd. The mixture was supplied to a cylinder setting temperature of 290 ° C.], the foreign matter was filtered through a filter, discharged from the die into strands, water cooled and solidified, and then pelletized by a rotary cutter to obtain a polycarbonate resin composition. Thereafter, the polycarbonate resin composition was dried at 120 ° C. for 5 hours in a clean oven.
  • TEM quantitative feeder, biaxial extruder
  • the polycarbonate resin composition was injection molded using an injection molding machine (SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.) at a resin temperature of 280 ° C. and a mold temperature of 90 ° C. to form a lens having a diameter of 75 mm and a thickness of 2 mm. At this time, no adhesion of contaminants was found on the mold of the injection molding machine.
  • the optical properties of the obtained lens were measured and summarized in Table 2. Even after storage of this lens for 3 months at room temperature, no precipitation or the like was observed on the surface, and no change in the surface state was observed.
  • Example B26 100 parts by mass of polycarbonate resin-1, 0.1500 parts by mass of UVA-F, 0.02 parts by mass of processing heat stabilizer A and 3 ppm of bluing agent B by a quantitative feeder, twin screw extruder [TEM Co., Ltd. TEM The mixture was supplied to a cylinder setting temperature of 290 ° C.], the foreign matter was filtered through a filter, discharged from the die into strands, water cooled and solidified, and then pelletized by a rotary cutter to obtain a polycarbonate resin composition. Thereafter, the polycarbonate resin composition was dried at 120 ° C. for 5 hours in a clean oven.
  • the polycarbonate resin composition was injection molded using an injection molding machine (SE-180DU manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.) at a resin temperature of 280 ° C. and a mold temperature of 90 ° C. to form a lens having a diameter of 75 mm and a thickness of 2 mm. At this time, no adhesion of contaminants was found on the mold of the injection molding machine.
  • the optical properties of the obtained lens were measured and summarized in Table 2. Even after storage of this lens for 3 months at room temperature, no precipitation or the like was observed on the surface, and no change in the surface state was observed.
  • the lens made of polycarbonate resin, polyamide resin or polyester resin according to the present invention sufficiently blocks ultraviolet and visible light having a wavelength of 400 nm and a wavelength of 420 nm while having high total light transmittance and transparency. It was also confirmed that the color was excellent and that mold contamination was further suppressed. In addition, the lens of the present invention was excellent in storage stability without any change in the surface state after aging.
  • Example B27 50.6 parts by mass of 2,5 (2,6) -bis (isocyanatomethyl) bicyclo [2.2.1] heptane are placed in a three-necked flask, 0.035 parts by mass of dibutyltin dichloride as a catalyst, and an internal release agent for MR as a release agent 0.1 parts by mass (phosphate ester, manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.) and 0.05 parts by mass (500 ppm) of UVA-F were added, and the mixture was stirred for about 10 minutes at room temperature to obtain a homogeneous solution.
  • phosphate ester manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.
  • UVA-F 500 ppm
  • Example B28 In Example B27, a lens is obtained in the same manner as in Example B27 except that 0.09 parts by mass (900 ppm) of UVA-F is added instead of using 0.05 parts by mass (500 ppm) of UVA-F.
  • the refractive index, Abbe number, spectral transmittance of 400 nm, 420 nm, and 450 nm, total light transmittance, Haze, and YI value of the obtained lens were measured, and are summarized in Table 3.
  • the lens made of a thiourethane resin according to the present invention has a high refractive index and Abbe number, and sufficiently blocks ultraviolet and visible light having a wavelength of 400 nm and a wavelength of 420 nm while having a total light transmittance of It was confirmed to be high and excellent in transparency and hue.
  • R 1 represents a linear, branched or cyclic alkyl group, an aralkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic group, a —COR 3 group
  • R 2 represents a substituted or unsubstituted aromatic group
  • R 3 represents a linear, branched or cyclic alkyl group, an aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aromatic group
  • X 1 to X 4 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a nitro group, a carboxyl group, .
  • a composition comprising the ultraviolet light absorber described in (a3) and a polymerizable compound or resin.
  • A5 UV absorber as described in (a3), urethane-based thermosetting resin, thiourethane-based thermosetting resin, (meth) acrylic-based thermosetting resin, polycarbonate resin, polyamide resin, and polyester resin And at least one type of molded article.
  • (B1) 100 parts by mass of resin, A lens comprising 0.001 to 0.5 parts by mass of an indole compound represented by the following general formula [1] and / or the following general formula [2].
  • R 1 represents a linear, branched or cyclic alkyl group, an aralkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic group, a —COR 3 group
  • R 2 represents a substituted or unsubstituted aromatic group
  • R 3 represents a linear, branched or cyclic alkyl group, an aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aromatic group
  • X 1 to X 4 may be the same or different and each represents a hydrogen atom
  • Y 1 represents a
  • the resin includes at least one selected from a urethane-based thermosetting resin, a thiourethane-based thermosetting resin, a (meth) acrylic-based thermosetting resin, a polycarbonate resin, a polyamide resin, and a polyester resin.
  • (B6) The lens according to any one of (b1) to (b5), further including an ultraviolet absorber other than the indole compound represented by the general formula [1] and / or the general formula [2].
  • (B7) The lens according to any one of (b1) to (b6), which further contains an antioxidant and / or a processing heat stabilizer.
  • a composition comprising: (In the general formula [1], R 1 represents a linear, branched or cyclic alkyl group, an aralkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic group, a —COR 3 group, and R 2 represents a substituted or unsubstituted aromatic group R 3 represents a linear, branched or cyclic alkyl group, an aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aromatic group, and X 1 to X 4 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, Represents a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a nitro group, a carboxyl group or
  • composition according to (b8) wherein the resin is at least one selected from a polycarbonate resin, a polyamide resin, and a polyester resin.
  • the composition according to (b8) or (b9) further comprising a bluing agent.
  • the composition according to any one of (b8) to (b10) further comprising an ultraviolet absorber other than the indole compound represented by the general formula [1] and / or the general formula [2].
  • B12 The composition according to any one of (b8) to (b11), further comprising an antioxidant and / or a processing heat stabilizer.
  • R 1 , R 2 and X 1 to X 4 have the same meaning as in the general formula [1], one of Y 2 and Z 2 is an R 7 -CO- group, the other is Represents a hydrogen atom, R 7 represents an alkyl substituted phenyl group, a chloro substituted phenyl group, an alkoxy substituted phenyl group, a trifluoromethyl substituted phenyl group, a dialkylamino substituted phenyl group, a hydroxy substituted phenyl group. Indicates an E form, a Z form, or a mixture thereof for a heavy bond.

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Abstract

本発明のインドール系化合物は下記一般式［Ｉ］で表わされる。

Description

インドール系化合物、当該化合物の製造方法およびその用途
　本発明は、インドール系化合物、当該化合物の製造方法およびその用途に関する。
　従来から、紫外線吸収剤を種々の樹脂などと共用して紫外線吸収性を付与することが行われている。紫外線吸収剤としては、無機系紫外線吸収剤と有機系紫外線吸収剤とが挙げられる。無機系紫外線吸収剤（例えば、特許文献１～３等を参照。）は、耐候性や耐熱性などの耐久性に優れている反面、吸収波長が化合物のバンドギャップによって決定されるため、選択の自由度が少なく、４００ｎｍ付近の長波長紫外線領域まで吸収できるものはなく、長波長紫外線を吸収するものは可視光領域まで吸収を有するために着色を伴ってしまう。
　これに対して有機系紫外線吸収剤は吸収剤の構造設計の自由度が高いために、吸収剤の構造を工夫することによって様々な吸収波長のものを得ることができる。
　これまでにも様々な有機系紫外線吸収剤を用いた系が検討されており、特許文献４にはトリアゾール系の紫外線吸収剤が開示されている。特許文献５には、特定の位置にアルコキシ基及びヒドロキシ基を有するトリスアリール-s-トリアジンが記載されている。特許文献６にはシアノ基を有するインドール系の紫外線吸収剤が開示されている。
　特許文献７にはインドール系紫外線吸収剤を含有した遮光レンズが開示されている。
　また、特許文献８には幅広い範囲のインドール系化合物が開示されているが、特許文献８に記載のインドール系化合物は、窒素原子上に置換基を有していない点およびＲ７としてシアノ基を有していることが必須であり、本願発明のインドール化合物とは異なるものである。
　また、従来から、眼が紫外線に暴露することによる悪影響が問題視されている。さらに、近年、自然光、オフィス機器の液晶ディスプレイや、スマートフォンまたは携帯電話等の携帯機器のディスプレイ等からの発光に含まれる青色光により、眼の疲れや痛みを感じるなど、眼への影響が問題となってきている。そのため、眼が紫外線から４２０ｎｍ程度の比較的短波長の青色光に暴露する量を低減させることが望まれてきている。
　さらに、紫外線により角膜炎や白内障を誘発する可能性が示唆されており、紫外線から目を保護する為に、紫外線吸収能を賦与したレンズの開発が望まれている。波長４２０ｎｍ程度の短波長青色光の眼への影響については、非特許文献１に記載されている。
　非特許文献１では、４１１ｎｍと４７０ｎｍのピーク波長の異なる青色ＬＥＤ光を網膜神経細胞（ラットの培養網膜神経Ｒ２８細胞）に照射し、青色ＬＥＤ光の網膜神経細胞へのダメージを検証している。その結果、４１１ｎｍにピーク波長を有する青色光を照射（４．５ｗ／ｍ２）した場合、２４時間以内に網膜神経細胞の細胞死を引き起こすのに対し、４７０ｎｍにピーク波長を有する青色光では、同じ量の照射でも細胞に変化は起こらないことが示されている。つまり、４００～４２０ｎｍの波長の光による暴露を抑えることが目の障害防止に重要であることが示されている。
　また、長い間、眼に青色光の照射を浴びることは、眼精疲労やストレスを受けることが懸念されており、加齢黄斑変性を引き起こす要因と考えられている。
　最近では、眼鏡レンズに紫外線吸収能を付与し、有害な紫外線から目を保護する要望が強くなってきている。例えば、注型レンズやガラスレンズでは、レンズ表面に紫外線吸収能を有するコート層を付与して、これらの要望に応えている。しかしながら、かかるコート方法では高価になり、かつレンズ自身が微黄色化することがあった。また注型レンズでは重合させる際に、紫外線吸収剤を添加することも行われている。しかしながら、かかる方法では、紫外線吸収剤が重合性に影響を与えたり、レンズ自体が黄色に変色する場合があった。また、一般に、紫外線吸収剤は昇華性であるため、紫外線吸収剤を多量添加すると、レンズ成形時に、紫外線吸収剤が昇華して鏡面金型を汚染するため、得られるレンズの外観に悪影響を及ぼす場合があった。
　特許文献９には波長４１０ｎｍにおける光透過率が１０％以下であり、波長４２０ｎｍにおける光透過率が７０％以下であり、波長４４０ｎｍにおける光透過率が８０％以上である光学材料が開示されている。ここで、上記の光透過率を達成するために、紫外線吸収剤を添加しているが、その添加量は０．３～２重量％と比較的多い量の紫外線吸収剤を添加している。
　特許文献１０には波長３００～３４５ｎｍに吸収極大を有する紫外線吸収剤と、波長３４６～４００ｎｍに吸収極大を有する紫外線吸収剤を併用して波長４００ｎｍ以下の紫外線をカットする方法が開示されている。しかしながら波長４００ｎｍの紫外線の分光透過率は１０％程度であって、紫外線から眼を保護するためには必ずしも充分ではなかった。また、紫外線吸収剤の添加量も紫外線吸収剤（A）が０．０５～０．５重量部および紫外線吸収剤（B）が０．０１～０．３重量部であった。
　また、特許文献１１には特定の構造を有するベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を特定量配合してなるポリカーボネート樹脂組成物から形成された眼鏡レンズが開示されている。しかしながら、波長４００ｎｍの分光透過率に関する開示のみで、波長４２０ｎｍにおける光透過率に関する記載はない。また、紫外線吸収は０．１５～０．９重量部含有している。
　さらに、特許文献１２には芳香族ポリカーボネート樹脂、飽和脂肪族炭化水素、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤および特定構造の亜リン酸エステル系安定剤からなるメガネレンズ用芳香族ポリカーボネート樹脂組成物が開示されている。しかしながら、波長４００ｎｍの分光透過率に関する開示のみで、波長４２０ｎｍにおける光透過率に関する記載はない。また、紫外線吸収剤の含有量は０．１～１重量部である。
　特許文献１３には、ポリカーボネート樹脂、飽和脂肪族炭化水素、２５℃における蒸気圧が１×１０－８Ｐａ以下のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、および亜リン酸エステル系安定剤を含有するメガネレンズ用芳香族ポリカーボネート樹脂組成物が開示されている。当該文献には、蒸気圧が高い紫外線吸収剤を使用した場合、レンズ成形品の不良率が高くなることが開示されている。しかしながら特許文献１３に開示されている組成物は紫外線カット波長が３８４ｎｍと４２０ｎｍまでは到達していない。また紫外線吸収剤の含有量は０．０５～０．４重量部となっている。
　特許文献１４には、特定の融点を有するインドール系紫外線吸収剤を含有した保護眼鏡用遮光レンズが開示されており、その詳細な説明において合成樹脂の例示としてポリカーボネート樹脂が記載されている。しかしながら、特許文献１４は遮光レンズに関するものである。また、インドール系紫外線吸収剤の含有量は０．８～２重量部となっている。
　遮光レンズとしては安全のために信号機の色を識別できる程度に防眩性に調整する必要があり、７５％以上の全光線透過率で波長４２０ｎｍ以下を抑制することが好ましい。このような遮光レンズとしては、例えばＣＲ３９と通称されるジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂を主成分とし、有機酸コバルトを配合した樹脂製眼鏡レンズが挙げられ、かつ偏光膜を樹脂中に埋め込むようにキャスティング重合し、防眩効果と偏光特性を併有させた医療用レンズが知られている（特許文献１５）。
　したがって、４２０ｎｍ以下の紫外・可視光線を抑制した全光線透過率の高い、さらには少ない添加量でレンズ本来の物性を変性しない紫外線吸収剤を用いた機能性の高いレンズが求められている。
特開平５－３３９０３３号公報 特開平５－３４５６３９号公報 特開平６－５６４６６号公報 特表２００２－５３４４５２号公報 特開２００４－３５２７２８号公報 特開平４－１３４０６５号公報 特開２０１２－５８６４３号公報 特表２００７－５１２２６３号公報 国際公開第２０１４／１３３１１１号 特開平９－２６３６９４号公報 特開２００４－３２５５１１号公報 特開２００４－３５２８２８号公報 特開２００４－３５２８２９号公報 特開２０１２－５８６４３号公報 特開平５－２１２１０３号公報
The European journal of euroscience,vol.34,iss.4,548-558（2011）
　上記の特許文献に記載の技術は以下の点で改善の余地があった。
　特許文献４～７に記載された、紫外線吸収剤を使用して、波長４２０ｎｍ程度の長波長紫外線を遮蔽しようとした場合、紫外線吸収剤を多量に投入する必要があった。
　さらに、紫外線の遮蔽効果は、紫外線の入射方向における紫外線吸収剤の量により紫外線の遮蔽効果が決まるため、特に薄物の膜を作成するためにはさらに多量の紫外線吸収剤を投入する必要があった。このため、長波長紫外線領域まで遮蔽効果を示し、さらに少量の添加量（投入量）で長波長紫外線領域を遮蔽できる紫外線吸収剤が求められていた。
　また、特許文献９～１５に記載のレンズにおいては、耐型汚染性、透明性、色調安定性、特定波長の紫外線の遮蔽効果に改善の余地があり、紫外線による黄変を抑制する点に改善の余地があった。さらに、波長４２０ｎｍの青色光の遮蔽効果に改善の余地があり、当該青色光の眼への影響が軽減され、かつ全光線透過率が高いレンズが求められていた。
　本発明者らはインドール系化合物について鋭意検討した結果、長波長領域まで遮蔽効果を示し、極めて少ない量で長波長紫外線領域を遮蔽することができる、新規な構造を有する化合物を見出し、そして当該インドール系化合物をレンズに含有させることにより上記の課題を解決し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は以下に示される。
（１）　一般式［Ｉ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （一般式［Ｉ］中、Ｒ１は直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基、－ＣＯＲ３基を表し、Ｒ２は置換または非置換の芳香族基を表す。Ｒ３は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基を表す。Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、エステル基を表す。ＹおよびＺはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、Ｒ４－ＣＯ－基、Ｒ５－ＯＣ（＝Ｏ）－基、Ｒ６－基、またはＲ７－ＳＯ２－基を表し、ＹおよびＺが同時にＲ６－基になることはない。ＹおよびＺのどちらか一方が水素原子の場合、他方はＲ４－ＣＯ－基を表し、ＹおよびＺが同時に水素原子になることはない。Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、あるいは置換または非置換の芳香族基を表し、Ｒ６は直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、ニトロ基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。式中の波線は二重結合に対してＥ体、Ｚ体、またはこれらの混合物であることを示す。）
で表わされるインドール系化合物。
（２）　前記一般式［Ｉ］中、ＹおよびＺはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ４－ＣＯ－基、Ｒ５－ＯＣ（＝Ｏ）－基、Ｒ６－基、またはＲ７－ＳＯ２－基を表す、（１）に記載のインドール系化合物。
（３）　前記一般式［Ｉ］中、ＹおよびＺのどちらか一方が水素原子の場合、他方はＲ４－ＣＯ－基を表し、Ｒ４はアルキル置換フェニル基、クロロ置換フェニル基、アルコキシ置換フェニル基、トリフルオロメチル置換フェニル基、ジアルキルアミノ置換フェニル基、ヒドロキシ置換フェニル基を表す、（１）に記載のインドール系化合物。
（４）　フィルスマイヤー（Vilsmeier）試薬を下記一般式［II］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （一般式［II］中、Ｒ１は直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基、－ＣＯＲ３基を表し、Ｒ２は置換または非置換の芳香族基を表す。Ｒ３は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基を表す。Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、エステル基を表す。）
で表わされる化合物に反応させ、下記一般式［III］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （一般式［III］中、Ｒ１，Ｒ２およびＸ１～Ｘ４は前記と同意義である。Ｘ－はハロゲンイオンを表す。）
で表わされる化合物を調製する工程と、
　一般式［III］で表わされる前記化合物と、下記一般式［IV］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （一般式［IV］中、ＹおよびＺはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、Ｒ４－ＣＯ－基、Ｒ５－ＯＣ（＝Ｏ）－基、Ｒ６－基、またはＲ７－ＳＯ２－基を表し、ＹおよびＺが同時にＲ６－基になることはない。ＹおよびＺのどちらか一方が水素原子の場合、他方はＲ４－ＣＯ－基を表し、ＹおよびＺが同時に水素原子になることはない。Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、あるいは置換または非置換の芳香族基を表し、Ｒ６は直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、ニトロ基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。）
で表される化合物と、を反応させる工程と、
を含む、下記一般式［Ｉ］で表わされるインドール系化合物の製造方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （一般式［Ｉ］中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１～Ｘ４、ＹおよびＺは前記と同義である。）
（５）　前記一般式［Ｉ］中、ＹおよびＺはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ４－ＣＯ－基、Ｒ５－ＯＣ（＝Ｏ）－基、Ｒ６－基、またはＲ７－ＳＯ２－基を表す、（４）に記載のインドール系化合物の製造方法。
（６）　（１）～（３）のいずれかに記載のインドール系化合物を有効成分として含む、紫外線吸収剤。
（７）　樹脂と、（６）に記載の紫外線吸収剤とを含む成形体。
（８）　前記樹脂が、ウレタン系熱硬化性樹脂、チオウレタン系熱硬化性樹脂、（メタ）アクリル系熱硬化樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、およびポリエステル樹脂から選択される少なくとも１種を含む、（７）に記載の成形体。
（９）　（７）または（８）に記載の成形体からなるレンズ。
（１０）　樹脂１００質量部と、
　（１）～（３）のいずれかに記載のインドール系化合物０．００１～０．５質量部と、を含む（９）に記載のレンズ。
（１１）　前記インドール系化合物は、（２）に記載のインドール系化合物および／または（３）に記載のインドール系化合物である、（９）または（１０）に記載のレンズ。
（１２）　厚さ２ｍｍにおいて、波長４２０ｎｍ以下の分光透過率が０～２０％である、（９）～（１１）のいずれかに記載のレンズ。
（１３）　厚さ２ｍｍにおいて、波長４２０ｎｍ以下の分光透過率が０～２０％であり、波長４５０ｎｍの分光透過率が５０％以上である、（９）～（１２）のいずれかに記載のレンズ。
（１４）　さらにブルーイング剤を含む、（９）～（１３）のいずれかに記載のレンズ。
（１５）　さらに前記インドール系化合物以外の紫外線吸収剤を含む、（９）～（１４）のいずれかに記載のレンズ。
（１６）　さらに酸化防止剤および／または加工熱安定剤を含む、（９）～（１５）のいずれかに記載のレンズ。
（１７）　重合性化合物または樹脂と、（６）に記載の紫外線吸収剤とを含有する組成物。
（１８）　重合性化合物または樹脂１００質量部と、
　前記紫外線吸収剤の有効成分である（１）～（３）のいずれかに記載のインドール系化合物０．００１～０．５質量部と、
を含む（１７）に記載の組成物。
（１９）　前記インドール系化合物は、（２）に記載のインドール系化合物および／または（３）に記載のインドール系化合物である、（１７）または（１８）に記載の組成物。
（２０）　前記重合性化合物は、ポリイソ(チオ)シアネート化合物、二官能以上の活性水素化合物およびポリ（メタ）アクリル酸エステル類等から選択される少なくとも１種であり、
　前記樹脂は、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、およびポリエステル樹脂から選択される少なくとも１種である、（１７）～（１９）のいずれかに記載の組成物。
（２１）　さらにブルーイング剤を含む、（１７）～（２０）のいずれかに記載の組成物。
（２２）　さらに前記インドール系化合物以外の紫外線吸収剤を含む、（１７）～（２１）のいずれかに記載の組成物。
（２３）　さらに酸化防止剤および／または加工熱安定剤を含む、（１７）～（２２）のいずれかに記載の組成物。
　本発明の新規なインドール系化合物は、波長４２０ｎｍ程度の長波長領域まで遮蔽効果を示し、極めて少ない量で長波長紫外線領域の遮蔽効果を発揮することができる。さらに、本発明の新規なインドール系化合物を含むレンズは、耐型汚染性、透明性、色調安定性に優れ、特定波長の紫外線のカット効果に優れているため紫外線による黄変が抑制され、さらに波長４２０ｎｍの青色光のカット効果に優れているため当該青色光の眼への影響が軽減され、かつ全光線透過率にも優れる。また、本発明のレンズは、経時後においても表面状態に変化がなく保存安定性にも優れる。
　上述した目的、およびその他の目的、特徴および利点は、以下に述べる好適な実施の形態、およびそれに付随する以下の図面によってさらに明らかになる。
実施例Ａ１で合成されたインドール化合物（例示化合物１－１４）の１Ｈ－ＮＭＲチャートである。 実施例Ａ２で合成されたインドール化合物（例示化合物１－１５）の１Ｈ－ＮＭＲチャートである。 実施例Ａ３で合成されたインドール化合物（例示化合物１－１６）の１Ｈ－ＮＭＲチャートである。 実施例Ａ４で合成されたインドール化合物（例示化合物１－１２）の１Ｈ－ＮＭＲチャートである。 実施例Ａ５で合成されたインドール化合物（例示化合物１－１７）の１Ｈ－ＮＭＲチャートである。 実施例Ａ６で合成されたインドール化合物（例示化合物１－４１）の１Ｈ－ＮＭＲチャートである。 実施例Ａ７で合成されたインドール化合物（例示化合物１－１８）の１Ｈ－ＮＭＲチャートである。
　以下、本発明のインドール系化合物を実施の形態に基づき説明する。
　本実施形態のインドール系化合物は、下記一般式［Ｉ］で表わされる化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　一般式［Ｉ］中、Ｒ１は直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基、－ＣＯＲ３基を表す。
　直鎖または分岐のアルキル基は、炭素数１～１２の直鎖または分岐のアルキル基であり、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ-ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、ｎ－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、１，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、３－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基、２，４－ジメチルペンチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、２，５－ジメチルヘキシル基、などが挙げられる。
　環状のアルキル基は、置換基を有していても良い炭素数３～１２の環状のアルキル基であり、具体的にはシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロペンタニル基、シクロデカニル基、２－ヒドロキシシクロヘキシル基、２，３－ジヒドロキシシクロヘキシル基、２－アミノシクロヘキシル基、２，３－ジアミノシクロヘキシル基、２－メルカプトシクロヘキシル基等が挙げられる。
　アラルキル基としては、芳香族炭化水素類、または芳香族ヘテロ環類が置換した基が挙げられる。芳香族炭化水素類が置換したアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２－ヒドロキシベンジル基、２，４－ジヒドロキシベンジル基、２，４，６－トリヒドロキシベンジル基、２－アミノベンジル基、２，４－ジアミノベンジル基、２，４，６－トリアミノベンジル基、２－メルカプトベンジル基、２，４－ジメルカプトベンジル基、２，４，６－トリメルカプトベンジル基、２，４－ジフルオロベンジル基、ペンタフルオロフェニルメチル基、４－ビニルフェニルメチル基、フェネチル基、２－ナフチルメチル基等が挙げられる。芳香族ヘテロ環類が置換したアラルキル基としては、例えば、２－ピリジルメチル基、３－チオフェニルメチル基、３－フリルメチル基等が挙げられる。
　芳香族基は、炭素数６～３０の芳香族基であり、具体的にはフェニル、ナフチル、ビフェニリル、ターフェニリル等が挙げられる。
　芳香族基の置換基としては、水酸基；アミノ基；シアノ基；フッ素、塩素、ヨウ素および臭素であるハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ-ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、ｎ－ヘキシル基等の炭素数１～６のアルキル基；前記アルキル基の１又は２以上の水素原子をフッ素、塩素、ヨウ素および臭素から選ばれる少なくとも１のハロゲン原子で置換して得られるハロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基等を挙げることができる。
　－ＣＯＲ３基のＲ３は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基を表す。これらの基はＲ１において例示された基と同様である。
　本実施形態において、本発明の効果の観点から、Ｒ１として炭素数１～１２の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数３～１２の環状のアルキル基あるいは炭素数６～３０の置換または非置換の芳香族基が好ましく、炭素数１～１２の直鎖または分岐のアルキル基あるいは炭素数６～２０の置換または非置換の芳香族基がより好ましく、炭素数１～６の直鎖または分岐のアルキル基あるいは炭素数６～２０の置換または非置換の芳香族基がさらに好ましい。
　Ｒ２は置換または非置換の芳香族基を表す。
　「置換または非置換の芳香族基」はＲ１において例示された基と同様である。
　本実施形態において、本発明の効果の観点から、Ｒ２として炭素数１～１２の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数３～１２の環状のアルキル基、あるいは炭素数６～３０の置換または非置換の芳香族基が好ましく、炭素数１～１２の直鎖または分岐のアルキル基あるいは炭素数６～２０の置換または非置換の芳香族基がより好ましく、炭素数６～２０の置換または非置換の芳香族基がさらに好ましい。
　Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、エステル基を表す。
　ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、ヨウ素および臭素を挙げることができる。
　直鎖、分岐または環状のアルキル基は、Ｒ１において例示された基と同様である。
　直鎖または分岐のアルコキシ基は、炭素数１～６のアルコキシ基であり、具体的にはメトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等を挙げることができる。
　環状のアルコキシ基は、炭素数６～１５の環状のアルコキシ基であり、具体的には、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、２－メチルシクロヘキシルオキシ基、２，４－ジメチルシクロヘキシルオキシ基等を挙げることができる。
　本実施形態において、本発明の効果の観点から、Ｘ１～Ｘ４としてそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１２の直鎖または分岐のアルキル基が好ましい。
　ＹおよびＺはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、Ｒ４－ＣＯ－基、Ｒ５－ＯＣ（＝Ｏ）－基、Ｒ６－基、またはＲ７－ＳＯ２－基を表し、ＹおよびＺのどちらか一方が水素原子の場合、他方はＲ４－ＣＯ－基を表し、ＹおよびＺが同時に水素原子になることはない。Ｒ４、Ｒ５、およびＲ７は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。Ｒ６は直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、ニトロ基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。なお、上記のように、Ｒ６はシアノ基を含まない。なお、ＹおよびＺが結合して環を形成することはない。
　「直鎖、分岐または環状のアルキル基」、「アラルキル基」および「置換または非置換の芳香族基」は、Ｒ１において例示された基と同様である。
　直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基は、Ｒ１で例示された直鎖、分岐または環状のアルキル基の１又は２以上の水素原子をフッ素原子で置換して得られる。
　式中の波線は二重結合に対してＥ体、Ｚ体、またはこれらの混合物であることを示す。すなわち、本実施形態のインドール系化合物は、一般式［Ｉ］で表わされる化合物（Ｅ体またはＺ体）またはそのＥ体とＺ体の混合物である。
　本実施形態のインドール系化合物は、本発明の効果の観点から、以下のインドール系化合物Ａ、インドール系化合物Ｂが好ましい。
　インドール系化合物Ａは、一般式（Ｉ）において、ＹおよびＺはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ４－ＣＯ－基、Ｒ５－ＯＣ（＝Ｏ）－基、Ｒ６－基、Ｒ７－ＳＯ２－基を表す。ＹおよびＺが同時にＲ６－基になることはない。
　Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、あるいは置換または非置換の芳香族基を表し、Ｒ６は直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、ニトロ基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。
　Ｒ４およびＲ５としては直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基が好ましい。Ｒ６としては、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、あるいは置換または非置換の芳香族基が好ましい。Ｒ７としては、置換または非置換の芳香族基が好ましい。
　インドール系化合物Ａの具体的な例示を下記に示すが、本発明は下記の例示に限定されるものではない。インドール系化合物Ａとしては、例示化合物Ｎｏ．１－１～１－５０の化合物を挙げることができる。なお、これらのインドール系化合物Ａは、Ｅ体またはＺ体、あるいはそのＥ体とＺ体の混合物であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　また、インドール系化合物Ｂは、一般式［Ｉ］において、ＹおよびＺのどちらか一方が水素原子であり、他方はＲ４－ＣＯ－基の組み合わせである。
　Ｒ４は、好ましくは置換の芳香族基であり、より好ましくは、アルキル置換フェニル基、クロロ置換フェニル基、アルコキシ置換フェニル基、トリフルオロメチル置換フェニル基、ジアルキルアミノ置換フェニル基、ヒドロキシ置換フェニル基であり、さらに好ましくは、アルキル置換フェニル基、アルコキシ置換フェニル基、ジアルキルアミノ置換フェニル基、ヒドロキシ置換フェニル基である。
　ここでアルキルおよびアルコキシはメチル基、エチル基、プロピル基等の低級アルキル基およびメトキシ基、エトキシ基およびプロプキシ基等の低級アルキル基を表す。
　インドール系化合物Ｂの具体的な例示を下記に示すが、下記の例示に限定されるものではない。インドール系化合物Ｂとしては、例示化合物Ｎｏ．２－１～２－５０の化合物を挙げることができる。なお、これらのインドール系化合物Ｂは、Ｅ体またはＺ体、あるいはそのＥ体とＺ体の混合物であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　本実施形態の新規なインドール系化合物によれば、波長４２０ｎｍ程度の長波長領域まで遮蔽効果を示し、極めて少ない量で長波長紫外線領域の遮蔽効果を発揮することができる。また、本実施形態のインドール系化合物は耐熱性に優れるため、長波長紫外線領域の遮蔽効果を長時間発揮し得ることができ、さらに耐熱性および溶媒等に対する溶解性に優れることから組成物や成形体等の製造安定性にも優れる。
　本実施形態のインドール系化合物は、上記のような新規な構造を備えているため、波長４２０ｎｍ程度の長波長領域まで遮蔽効果を示し、極めて少ない量で長波長紫外線領域の遮蔽効果を発揮することができる。
［インドール系化合物の製造方法］
　本発明のインドール化合物は、通常の縮合反応によっても製造可能である。例えば、所謂、クネーフェナーゲル縮合（knevenagel）の条件（ピペリジンおよびまたは酢酸などを触媒としてトルエン、エタノール等の溶媒中で、アルデヒド誘導体と、一般式［IV］で表される化合物を縮合する方法）によっても製造可能である。ただし、通常の縮合反応条件では収率良く化合物が得られない場合が多く、本実施形態の製造法で製造することが好ましい。
　本実施形態の一般式［Ｉ］で表わされるインドール系化合物の製造方法は以下の工程を含む
工程１：フィルスマイヤー（Vilsmeier）試薬を下記一般式［II］で表わされる化合物に反応させ、下記一般式［III］で表わされる化合物を調製する。
工程２：一般式［III］で表わされる前記化合物と、下記一般式［IV］で表される化合物と、を反応させる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　一般式［II］中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１～Ｘ４は、一般式［Ｉ］と同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　一般式［III］中、Ｒ１、Ｒ２およびＸ１～Ｘ４は、一般式［Ｉ］と同義である。Ｘ－はハロゲンイオン（フッ素イオン、塩素イオン、ヨウ素イオンまたは臭素イオン）を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　一般式［IV］中、ＹおよびＺは、一般式［Ｉ］と同義である。
（工程１）
　フィルスマイヤー（Vilsmeier）試薬は、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドと、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、オギザリルクロライド、塩化チオニル、塩化ベンゾイルなどのハロゲン化剤を作用させることにより調製する。調製条件は、通常冷却下にＮ，Ｎ－ホルムアミドおよび必要に応じて溶媒（例えばジクロロメタン、エチレンジクロライドなどのハロゲン化溶媒）の存在下に、ハロゲン化剤を滴下させて温度０～５℃程度で反応させ、その後、室温にて、３０分から１時間程度攪拌させて調製を行う。また、市販のフィルスマイヤー（Vismeier）試薬を使用することも可能である。
　フィルスマイヤー（Vilsmeier）試薬を一般式［II］で表わされる化合物に反応させる際は、一般式[II]で表される化合物にフィルスマイヤー(Vilsmeier)試薬を添加して反応させてもよく、フィルスマイヤー(Vilsmeier)試薬に一般式[II]で表される化合物を添加して反応させてもよい。反応温度は、通常、冷却化（例えば、０℃～２０℃）でフィルスマイヤー(Vilsmeier)試薬と一般式[II]との接触を行い、その後、室温～１００℃程度で反応を行う。反応温度は好ましくは、４０℃～８０℃である。反応時間は反応温度により異なるが、通常、６０℃で３０分～１時間程度である。
　一般式［II］で表わされる化合物に対するフィルスマイヤー（Vilsmeier）試薬の使用量は、通常、１～１．５倍当量、好ましくは１～１．２倍当量である。これにより、一般式［III］で表わされる化合物を効率的に調製することができる。
　反応後、反応液を室温に冷却することにより、一般式［III］で表わされる化合物を得ることができる。一般式[III]で表される化合物は反応液を冷却（例えば５℃～―１０℃）することで結晶として取り出すことも可能であるが、そのまま取り出すことなく、次の工程で使用しても良い。
（工程２）
　次いで、工程１で得られた一般式［III］で表わされる化合物と、一般式［IV］で表される化合物とを反応させる。
　一般式[III]で表される化合物と、一般式[IV]で表される化合物の反応は、通常一般式[III]で表される化合物を製造した反応液に一般式[IV]で表される化合物を添加し、その後、塩基（例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の有機塩基）を、通常は冷却下（例えば、０℃～１０℃）に添加して、その後、室温～１２０℃程度、好ましくは６０～１００℃で反応させる。反応時間は反応温度により異なるが通常、１～１０時間程度、好ましくは、１～５時間程度である。
　一般式［III］で表わされる化合物１モルに対して、一般式［IV］で表される化合物を１．０～２．０モル、好ましくは１．０～１．５モル反応させることができる。塩基の使用量は、一般式[III]で表される化合物１モルに対して、通常、１．０～４．０モル、好ましくは、１．０～３．０モル使用して反応させることができる。
　反応後水を添加して、反応で生成した塩基のハロゲン化水素塩を水洗により除去し、有機相を濃縮した後、貧溶媒（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル）により結晶化させ、一般式［Ｉ］で表わされるインドール系化合物を得ることができる。また、場合によっては、ろ過により塩基のハロゲン化水素塩を除去し、有機溶媒を濃縮した後に貧溶媒により結晶化させることも可能である。さらには、カラムクロマトグラフィー等により精製することも可能である。
　本実施形態のインドール系化合物Ｂは、上記の一般式［Ｉ］で表されるインドール化合物の製造方法において、一般式［IV］で表される化合物を反応させる代わりにアセトフェノン誘導体と反応させることで製造することができる。
　また、インドール系化合物Ｂは、通常の縮合条件で一般式［Ｖ］で表されるアルデヒド誘導体と、アセトフェノン誘導体とを塩基（ピペリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン等）の存在下に溶媒、（例えば、エチレングリコール、トルエン、メチルセロソルブ）中で脱水縮合することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　上記のようにして合成される一般式［Ｉ］で表されるインドール系化合物は、一般に３５０～４１０ｎｍに極大吸収を有する。従ってこの範囲の波長の紫外線を、効果的に遮光する事ができる。
［紫外線吸収剤］
　本実施形態の紫外線吸収剤は、上述のインドール系化合物を有効成分として含む。紫外線吸収剤は、インドール系化合物のみから構成することができ、インドール系化合物とその他の紫外線吸収剤とから構成することができる。
　その他の紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤および環状イミノエステル系紫外線吸収剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を含むことができる。以下に挙げる紫外線吸収剤は、いずれかを単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤としては、例えば、２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）ベンゾトリアゾ－ル、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾ－ル、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジクミルフェニル）フェニルベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２，２'－メチレンビス［４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）－６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）フェノール］、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ベンゾトリアゾ－ル、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－アミルフェニル）ベンゾトリアゾ－ル、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾ－ル、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ベンゾトリアゾ－ル、２－（２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾ－ル、２，２'－メチレンビス（４－クミル－６－ベンゾトリアゾールフェニル）、２，２'－ｐ－フェニレンビス（１，３－ベンゾオキサジン－４－オン）、２－［２－ヒドロキシ－３－（３，４，５，６－テトラヒドロフタルイミドメチル）－５－メチルフェニル］ベンゾトリアゾ－ル等が挙げられる。
　ベンゾフェノン系紫外線吸収剤としては、例えば、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクチルオキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ベンジルオキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－５－スルホキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－５－スルホキシトリハイドライドレイトベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２，２'，４，４'－テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４，４'－ジメトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４，４'－ジメトキシ－５－ソジウムスルホキシベンゾフェノン、ビス（５－ベンゾイル－４－ヒドロキシ－２－メトキシフェニル）メタン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－ドデシルオキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－２'－カルボキシベンゾフェノン等が挙げられる。
　トリアジン系紫外線吸収剤としては、例えば、２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－［（ｎ－ヘキシル）オキシ］－フェノール、２－（４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－［（ｎ－オクチル）オキシ］－フェノール等が挙げられる。
　環状イミノエステル系紫外線吸収剤としては、例えば、２，２'－ビス（３，１－ベンゾオキサジン－４－オン）、２，２'－ｐ－フェニレンビス（３，１－ベンゾオキサジン－４－オン）、２，２'－ｍ－フェニレンビス（３，１－ベンゾオキサジン－４－オン）、２，２'－（４，４'－ジフェニレン）ビス（３，１－ベンゾオキサジン－４－オン）、２，２'－（２，６－ナフタレン）ビス（３，１－ベンゾオキサジン－４－オン）、２，２'－（１，５－ナフタレン）ビス（３，１－ベンゾオキサジン－４－オン）、２，２'－（２－メチル－ｐ－フェニレン）ビス（３，１－ベンゾオキサジン－４－オン）、２，２'－（２－ニトロ－ｐ－フェニレン）ビス（３，１－ベンゾオキサジン－４－オン）および２，２'－（２－クロロ－ｐ－フェニレン）ビス（３，１－ベンゾオキサジン－４－オン）等が挙げられる。
　本実施形態の紫外線吸収剤は、インドール系化合物を１００～５０重量％、好ましくは、１００～６０重量％、より好ましくは１００～７０重量％、さらに好ましくは１００～８０重量％の量で含むことができる。
［組成物］
　本実施形態の組成物は、インドール系化合物を含む紫外線吸収剤と、重合性化合物または樹脂とを含む。
　本実施形態の組成物において、本発明の効果の観点から、インドール系化合物の配合量は、重合性化合物または樹脂１００質量部に対して０．００１～０．５質量部であり、０．００２～０．５質量部であることが好ましく、０．００５～０．４質量部であることがより好ましい。
　上記の配合量が０．００１質量部以上の場合、４２０ｎｍ以下の紫外・可視光線を遮光する能力が明確に発現されるため好ましく、０．５質量部以下場合、樹脂の黄色度（ＹＩ値）が低下するため好ましい。また０．５質量部以下の場合良好な衝撃強度等、樹脂の物性を変性しないため好ましい。
　すなわち、インドール系化合物を上記の量で含むことにより、４２０ｎｍ以下の紫外・可視光線を効果的に遮光することができるとともに、色相および機械特性に優れる。
　インドール系化合物は、本発明の効果の観点から、インドール系化合物Ａおよび／またはインドール系化合物Ｂであることが好ましい。
　インドール化合物Ａとインドール化合物Ｂとを併用する場合、インドール化合物Ａに対するインドール化合物Ｂの比（Ｂ／Ａ）は、５／９５～９５／５、好ましくは、１０／９０～９０／１０、より好ましくは、１５／８５～８５／１５である。
　重合性化合物としては、ポリイソ(チオ)シアネート化合物、二官能以上の活性水素化合物、ポリ（メタ）アクリル酸エステル類等を挙げることができる。
　ポリイソ(チオ)シアネート化合物としては、イソシアナート基またはイソチオシアナート基を合わせて２個以上有する化合物であり、例えば、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、ビス（イソシアナトメチル）ノルボルナン、ビス（イソシアナトシクロヘキシル）メタン、ビス（イソシアンアトメチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトメチル）ジスルフィド、ジチオランジイソシアネート、イソホロンジイソチオシアネート、ビス（イソチオシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス（イソチオシアナトメチル）ノルボルナン、ビス（イソチオシアナトシクロヘキシル）メタン、トリス（イソシアナトペンチル）イソシアヌレート、トリス（イソシアナトヘキシル）イソシアヌレート等を挙げることができる。
　二官能以上の活性水素化合物としては、ヒドロキシ基、メルカプト基、およびアミノ基から選択される官能基を２以上を有する化合物であり、例えば、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ポリグリセリン、チオグリセリン等のヒドロキシ基を有する二官能以上の活性水素化合物、
　トリチオグリセリン、ペンタエリスリトールテトラキス（チオグリコレート）、トリメチロールプロパン（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサ（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（２－メルカプトエチル）スルフィド、４－メルカプトメチル－３，６－ジチアオクタン－１，８－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチル）－２－チアプロパン、１，４－ジチアン－２，５－ジチオール、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、キシリレンジチオール等のメルカプト基を有する二官能以上の活性水素化合物、
キシリレンジアミン、α、α、α'、α'－テトラメチル－キシリレンジアミン、１，５－ジアミノペンタン、１，６－ジアミノヘキサン、ジアミノポリプロピレン、ジアミノポリエチレン、イソホロンジアミン、ビス（アミノシクロヘキシル）メタン、ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、ビス（アミノメチル）ノルボルナン等のアミノ基を有する二官能以上の活性水素化合物等が挙げられる。
　ポリ（メタ）アクリル酸エステル類としては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコ－ルジ（メタ）アクリレ－ト、ジプロピレングリコ－ルジ（メタ）アクリレ－ト、トリプロピレングリコ－ルジ（メタ）アクリレ－ト、ポリプロピレングリコ－ルジ（メタ）アクリレ－ト、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート等の脂肪族型ジ（メタ）アクリレート；
２、２－ビス［４－（メタ）アクリロイルオキシフェニル］プロパン、２、２－ビス［4－（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル］プロパン、２、２－ビス［4－（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル］プロパン、２、２－ビス［4－（メタ）アクリロイルオキシプロピルオキシフェニル］プロパン、２、２－ビス［4－（メタ）アクリロイルオキシジプロピルオキシフェニル］プロパン、２、２－ビス［4－（メタ）アクリロイルオキシポリエトキシフェニル］プロパン、２、２－ビス［4－（メタ）アクリロイルオキシポリプロピルオキシフェニル］プロパン、２、２－ビス［4－（メタ）アクリロイルオキシ（２’－ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、等の芳香族含有型ジ（メタ）アクリレート；
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、グリセリントリ（メタ）クリレート、等のトリ（メタ）アクリレート；
ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート誘導体やジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル基が４個以上置換された多官能（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　本実施形態の組成物に含まれる樹脂としては、熱可塑性樹脂を挙げることができ、具体的にはポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂等を挙げることができる。
　ポリカーボネート樹脂としては、2,2-ビス（4-ヒドロキシフェニル）プロパン「ビスフェノールＡとも呼ばれる」から製造されたポリカーボネート樹脂、1,1-ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンから製造されたポリカーボネート樹脂、1,1-ビス（４－ヒドロキシフェニル）-3,3,5-トリメチルシクロヘキサンから製造されたポリカーボネート樹脂、9,9-ビス（4-ヒドロキシフェニル）フルオレンから製造されたポリカーボネート樹脂、9,9-ビス〔4-（2-ヒドロキシエチルオキシ）フェニル〕フルオレンから製造されたポリカーボネート樹脂および、上記ジヒドロキシ化合物の混合物から製造された共重合ポリカーボネート樹脂であってもよく、上述のポリカーボネート樹脂の混合物であってもよい。
　ポリアミド樹脂としては、トリメチル－１，６－ヘキシルジアミンと、テレフタル酸から製造されたポリアミド樹脂（トロガミド　T5000）、ドデカン二酸とビス（４－アミノシクロヘキシル）メタンから製造されたポリアミド樹脂（トロガミドCX7323）、アルケマ社製リルサンクリアー（G170、G350、G830）あるいはＥＭＳケミー社製グリルアミドＴＲなどを挙げることができ、これらの混合物であってもよい。
　ポリエステル樹脂としては、ポリ（エチレンテレフタレート）、ポリエチレンナフタレート、およびそれらのシクロヘキサンジメタノール変性品、シクロヘキサンジメタノールと１，３－ジヒドロキシ-2,2,4,4-テトラメチルシクロブタンとテレフタル酸から製造されたポリエステル樹脂（イーストマンケミカル社製Tritan）、エチレングリコールと３，９－ビス（１，１－ジメチル－２－ヒドロキシエチル）－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカンとテレフタル酸から製造されたポリエステル樹脂などを挙げることができ、これらの混合物であってもよい。
　本実施形態の組成物は、重合性化合物または樹脂とインドール系化合物とを混合して得ることができる。混合方法は特に限定されるものではなく、各成分を均一に混合することができれば特に限定されず、公知の方法で行うことができる。公知の方法としては、例えば、添加物所定量含むマスターバッチを作成して、このマスターバッチを溶媒に分散・溶解させる方法などがある。例えば、ポリウレタン樹脂の場合、ポリイソシアネート化合物に添加剤を分散・溶解させてマスターバッチを作成する方法などがある。
　本実施形態において、ポリウレタンおよびポリチオウレタンを得る際には、重合触媒を用いても良いし、用いなくてもよい。
　当該組成物が熱可塑性樹脂組成物の場合には、溶融押し出し機（短軸もしくは２軸）により溶融混練することにより混合することができる。
　また、必要に応じてインドール系化合物を樹脂に高濃度に混合した後、これをマスターバッチとして樹脂に混合する方法により混合することも可能である。
　本実施形態に係る組成物は、異物含有量が極力少ないことが望まれ、組成物のポリマーフィルターによる濾過が好適に実施される。ポリマーフィルターのメッシュは、１００μｍ以下であることが好ましく、より好ましくは３０μｍ以下である。また、樹脂ペレットを採取する工程は、当然低ダスト環境であることが好ましく、クラス１０００以下のクリーン度であることがより好ましい。
　また、本実施形態に係る組成物は、本発明の目的を損なわない範囲で各種特性を付与するために、各種添加剤を使用することができる。添加剤としては、酸化防止剤、加工熱安定剤、離型剤、本実施形態のインドール化合物以外の紫外線吸収剤、ブルーイング剤、重合金属不活性化剤、難燃剤、滑剤、帯電防止剤、熱線遮蔽剤、蛍光染料（蛍光増白剤含む）、顔料、光散乱剤、強化充填剤、界面活性剤、抗菌剤、可塑剤、相溶化剤等を挙げることができる。
　酸化防止剤としては、例えば、トリエチレングリコール－ビス［３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，６－ヘキサンジオール－ビス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ペンタエリスリトール－テトラキス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクタデシル－３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼン、Ｎ，Ｎ－ヘキサメチレンビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ヒドロシンナマイド）、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ベンジルホスホネート－ジエチルエステル、トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）イソシアヌレートおよび３，９－ビス｛１，１－ジメチル－２－［β－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオニルオキシ］エチル｝－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン等が挙げられる。
　組成物中の酸化防止剤の含有量は、樹脂１００質量部に対して０．００１～０．３質量部であることが好ましい。
　加工熱安定剤としては、例えば、リン系加工熱安定剤、硫黄系加工熱安定剤等が挙げられる。
　リン系加工熱安定剤としては、例えば、亜リン酸、リン酸、亜ホスホン酸、ホスホン酸およびこれらのエステル等が挙げられる。具体的には、トリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ホスファイト、トリｎ－デシルホスファイト、トリｎ－オクチルホスファイト、トリｎ－オクタデシルホスファイト、ジｎ－デシルモノフェニルホスファイト、ジｎ－オクチルモノフェニルホスファイト、ジイソプロピルモノフェニルホスファイト、モノｎ－ブチルジフェニルホスファイト、モノデシルジフェニルホスファイト、モノｎ－オクチルジフェニルホスファイト、ビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、２，２－メチレンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）オクチルホスファイト、ビス（ｎ－ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４－ジクミルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリｎ－ブチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリメチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、ジフェニルモノオルソキセニルホスフェート、ジｎ－ブチルホスフェート、ジｎ－オクチルホスフェート、ジイソプロピルホスフェート、ベンゼンホスホン酸ジメチル、ベンゼンホスホン酸ジエチル、ベンゼンホスホン酸ジプロピル、テトラキス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－４，４'－ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－４，３'－ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－３，３'－ビフェニレンジホスホナイト、ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－フェニルホスホナイトおよびビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３－フェニル－フェニルホスホナイト等が挙げられる。
　組成物中のリン系加工熱安定剤の含有量は、樹脂１００質量部に対して０．００１～０．２質量部が好ましい。
　硫黄系加工熱安定剤としては、例えば、ペンタエリスリトール－テトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）、ペンタエリスリトール－テトラキス（３－ミリスチルチオプロピオネート）、ペンタエリスリトール－テトラキス（３－ステアリルチオプロピオネート）、ジラウリル－３，３'－チオジプロピオネート、ジミリスチル－３，３'－チオジプロピオネート、ジステアリル－３，３'－チオジプロピオネート等が挙げられる。
　組成物中の硫黄系加工熱安定剤の含有量は、樹脂１００質量部に対して０．００１～０．２質量部が好ましい。
　離型剤としては、その９０質量％以上がアルコールと脂肪酸とのエステルからなるものが好ましい。アルコールと脂肪酸とのエステルとしては、具体的には一価アルコールと脂肪酸とのエステルや、多価アルコールと脂肪酸との部分エステルあるいは全エステルが挙げられる。上記一価アルコールと脂肪酸とのエステルとしては、炭素原子数１～２０の一価アルコールと炭素原子数１０～３０の飽和脂肪酸とのエステルが好ましい。また、上記多価アルコールと脂肪酸との部分エステルあるいは全エステルとしては、炭素原子数１～２５の多価アルコールと炭素原子数１０～３０の飽和脂肪酸との部分エステルまたは全エステルが好ましい。
　一価アルコールと飽和脂肪酸とのエステルとしては、例えば、ステアリルステアレート、パルミチルパルミテート、ｎ－ブチルステアレート、メチルラウレート、イソプロピルパルミテート等が挙げられる。多価アルコールと飽和脂肪酸との部分エステルまたは全エステルとしては、例えば、ステアリン酸モノグリセリド、ステアリン酸モノグリセリド、ステアリン酸ジグリセリド、ステアリン酸トリグリセリド、ステアリン酸モノソルビテート、ベヘニン酸モノグリセリド、カプリン酸モノグリセリド、ラウリン酸モノグリセリド、ペンタエリスリトールモノステアレート、ペンタエリスリトールテトラステアレート、ペンタエリスリトールテトラペラルゴネート、プロピレングリコールモノステアレート、ビフェニルビフェネ－ト、ソルビタンモノステアレート、２－エチルヘキシルステアレート、ジペンタエリスリトールヘキサステアレート等のジペンタエリスルトールの全エステルまたは部分エステル等が挙げられる。
　これら離型剤の含有量は、樹脂１００質量部に対して０．００５～２．０質量部の範囲が好ましく、０．０１～０．６質量部の範囲がより好ましく、０．０２～０．５質量部の範囲がさらに好ましい。
　ブルーイング剤としては、例えば、バイエル社のマクロレックスバイオレットＢ、マクロレックスブルーＲＲ、クラリアント社のポリシンスレンブルーＲＬＳ、紀和化学社のＫＰ　Ｐｌａｓｔ　Ｖｉｏｌｅｔ　Ｒ、ＫＰ　Ｐｌａｓｔ　Ｖｉｏｌｅｔ　２Ｒ、ＫＰ　Ｐｌａｓｔ　Ｂｌｕｅ　ＧＲ、有本化学社のＰｌａｓｔ　Ｂｌｕｅ　８５４０、Ｐｌａｓｔ　Ｂｌｕｅ　８５９０、Ｐｌａｓｔ　Ｖｉｏｌｅｔ　８８５５等が挙げられる。
　ブルーイング剤は、樹脂組成物の黄色味を消すために有効である。特に耐候性を付与した樹脂組成物の場合は一定量の紫外線吸収剤が配合されるため、「紫外線吸収剤の作用や色」によって樹脂成型品が黄色味を帯びやすい傾向があり、特にシートやレンズに自然な透明感を付与するためにはブルーイング剤の配合は有効である。
　ブルーイング剤の配合量は、例えば、樹脂に対して、好ましくは０．０５～２０ｐｐｍであり、より好ましくは０．１～１５ｐｐｍである。
［用途］
　本実施形態の組成物を硬化することにより成形体を得ることができる。成形体は、紫外線吸収剤と、ウレタン系熱硬化性樹脂、チオウレタン系熱硬化性樹脂、（メタ）アクリル系熱硬化樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、およびポリエステル樹脂から選択される少なくとも一種と、を含む。成形体中に、樹脂１００質量部に対し、インドール系化合物を０．００１～０．５質量部、好ましくは０．００２～０．５質量部、より好ましくは０．００５～０．４質量部の量で含むことができる。
　本実施形態のインドール系化合物は耐熱性に優れるため、当該化合物を紫外線吸収剤として含む成形体は、加熱成形後においても長波長紫外線領域の遮蔽効果を長時間発揮し得ることができる。
　本実施形態の成形体の製造方法としては、従来公知の方法を用いることができ、注型重合法、射出成型法、押出成形法、インサート成形、圧縮成形法、トランスファー成形法等を挙げることができ、所望の形状となるように成形することができる。
　本実施形態のインドール系化合物は耐熱性および溶媒に対する溶解性に優れることから、成形体等の製造安定性にも優れる。
　本実施形態の成形体は、レンズ、電気・電子部品、自動車用部品、医療用部品、建材、フィルム、シート、ボトル、紫外線フィルター、自動車等のランプカバー、ウインドウの材料等として用いることができる。
　本実施形態の成形体を紫外線フィルターとして用いる場合、成形体に含まれる高分子材料等の紫外線耐久性を向上させることだけでなく、他の安定でない化合物の分解の抑制や、人体への紫外線の暴露を防ぐことができる。
［レンズ］
　本実施形態の組成物を硬化することによりレンズを得ることができる。本実施形態のレンズは、樹脂と、インドール系化合物とを含む。インドール系化合物は、本発明の効果の観点から、インドール系化合物Ａおよび／またはインドール系化合物Ｂであることが好ましい。
　本実施形態のレンズにおいて、本発明の効果の観点から、樹脂１００質量部に対し、インドール系化合物を０．００１～０．５質量部、好ましくは０．００２～０．５質量部、より好ましくは０．００５～０．４質量部含むことができる。
　レンズに含まれる樹脂としては、ウレタン系熱硬化性樹脂、チオウレタン系熱硬化性樹脂、（メタ）アクリル系熱硬化樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、およびポリエステル樹脂から選択される少なくとも１種を挙げることができる。
　本実施形態の成形体の製造方法としては、従来公知の方法を用いることができ、注型重合法、射出成型法、押出成形法、インサート成形、圧縮成形法、トランスファー成形法等を挙げることができ、所望の形状となるように成形することができる。
　本実施形態のレンズを用いて、紫外・可視光線吸収眼鏡レンズを得ることができる。なお、必要に応じて、片面又は両面にコーティング層を施して用いてもよい。
　コーティング層として、具体的には、プライマー層、ハードコート層、反射防止層、防曇コート層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。これらのコーティング層はそれぞれ単独で用いることも複数のコーティング層を多層化して使用することもできる。両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても、異なるコーティング層を施してもよい。
　これらのコーティング層はそれぞれ、本実施形態におけるインドール系化合物以外の公知の紫外線吸収剤、赤外線から目を守る目的で赤外線吸収剤、レンズの耐候性を向上する目的で光安定剤や酸化防止剤、レンズのファッション性を高める目的で染料や顔料、さらにフォトクロミック染料やフォトクロミック顔料、帯電防止剤、その他、レンズの性能を高めるための公知の添加剤を併用してもよい。塗布によるコーティングを行う層に関しては塗布性の改善を目的とした各種レベリング剤を使用してもよい。
　プライマー層は通常、後述するハードコート層とレンズとの間に形成される。プライマー層は、その上に形成するハードコート層とレンズとの密着性を向上させることを目的とするコーティング層であり、場合により耐衝撃性を向上させることも可能である。プライマー層には得られたレンズに対する密着性の高いものであればいかなる素材でも使用できるが、通常、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹脂、メラミン系樹脂、ポリビニルアセタールを主成分とするプライマー組成物などが使用される。プライマー組成物は組成物の粘度を調整する目的でレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよい。無論、無溶剤で使用してもよい。
　プライマー層は塗布法、乾式法のいずれの方法によっても形成することができる。塗布法を用いる場合、プライマー組成物を、スピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法でレンズに塗布した後、固化することによりプライマー層が形成される。乾式法で行う場合は、ＣＶＤ法や真空蒸着法などの公知の乾式法で形成される。プライマー層を形成するに際し、密着性の向上を目的として、必要に応じてレンズの表面は、アルカリ処理、プラズマ処理、紫外線処理などの前処理を行っておいてもよい。
　ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能を与えることを目的としたコーティング層である。
　ハードコート層は、一般的には硬化性を有する有機ケイ素化合物とＳｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ及びＴｉの元素群から選ばれる元素の酸化物微粒子の１種以上および／またはこれら元素群から選ばれる２種以上の元素の複合酸化物から構成される微粒子の１種以上を含むハードコート組成物が使用される。
　ハードコート組成物には上記成分以外にアミン類、アミノ酸類、金属アセチルアセトネート錯体、有機酸金属塩、過塩素酸類、過塩素酸類の塩、酸類、金属塩化物および多官能性エポキシ化合物の少なくともいずれかを含むことが好ましい。ハードコート組成物にはレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよいし、無溶剤で用いてもよい。
　ハードコート層は、通常、ハードコート組成物をスピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法で塗布した後、硬化して形成される。硬化方法としては、熱硬化、紫外線や可視光線などのエネルギー線照射による硬化方法等が挙げられる。干渉縞の発生を抑制するため、ハードコート層の屈折率は、レンズとの屈折率の差が±０．１の範囲にあるのが好ましい。
　反射防止層は、通常、必要に応じて前記ハードコート層の上に形成される。反射防止層には無機系および有機系があり、無機系の場合、ＳｉＯ２、ＴｉＯ２等の無機酸化物を用い、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビ－ムアシスト法、ＣＶＤ法などの乾式法により形成される。有機系の場合、有機ケイ素化合物と、内部空洞を有するシリカ系微粒子とを含む組成物を用い、湿式により形成される。
　反射防止層は単層および多層があり、単層で用いる場合はハードコート層の屈折率よりも屈折率が少なくとも０．１以上低くなることが好ましい。効果的に反射防止機能を発現するには多層膜反射防止膜とすることが好ましく、その場合、低屈折率膜と高屈折率膜とを交互に積層する。この場合も低屈折率膜と高屈折率膜との屈折率差は０．１以上であることが好ましい。高屈折率膜としては、ＺｎＯ、ＴｉＯ２、ＣｅＯ２、Ｓｂ２Ｏ５、ＳｎＯ２、ＺｒＯ２、Ｔａ２Ｏ５等の膜があり、低屈折率膜としては、ＳｉＯ２膜等が挙げられる。
　反射防止層の上には、必要に応じて防曇層、防汚染層、撥水層を形成させてもよい。防曇層、防汚染層、撥水層を形成する方法としては、反射防止機能に悪影響をもたらすものでなければ、その処理方法、処理材料等については特に限定されずに、公知の防曇処理方法、防汚染処理方法、撥水処理方法、材料を使用することができる。例えば、防曇処理方法、防汚染処理方法では、表面を界面活性剤で覆う方法、表面に親水性の膜を付加して吸水性にする方法、表面を微細な凹凸で覆い吸水性を高める方法、光触媒活性を利用して吸水性にする方法、超撥水性処理を施して水滴の付着を防ぐ方法などが挙げられる。また、撥水処理方法では、フッ素含有シラン化合物等を蒸着やスパッタによって撥水処理層を形成する方法や、フッ素含有シラン化合物を溶媒に溶解したあと、コーティングして撥水処理層を形成する方法等が挙げられる。
　本実施形態のレンズは、厚さ２ｍｍにおいて、４２０ｎｍ以下の紫外・可視光線の分光透過率が好ましくは０～２０％であり、より好ましくは０～１５％であり、さらに好ましくは０～１０％である。紫外・可視光線の分光透過率が２０％以下であると、眼の障害防止に有効であり好ましい。
　また、本実施形態のレンズは、厚さ２ｍｍにおいて、４５０ｎｍ、５５０ｎｍおよび６５０ｎｍの分光透過率が５０％以上であることが好ましく、６０％以上であることがより好ましく、７０％以上であることがさらに好ましい。
　レンズとしての機能性付与の観点から、上記４５０ｎｍ、５５０ｎｍおよび６５０ｎｍの分光透過率はすべてにおいて５０％以上である必要はなく、求める機能に応じて、それぞれ、４５０ｎｍの分光透過率のみが５０％以上、または５５０ｎｍの分光透過率のみが５０％以上、６５０ｎｍの分光透過率のみが５０％以上であってもよく、それらから選ばれる２種以上の波長の分光透過率が５０％以上であってもよい。好ましくは、一種以上の波長における分光透過率が５０％以上であり、より好ましくは、二種以上の波長における分光透過率が５０％以上であり、さらに好ましくは、三原色の波長における分光透過率が５０％以上である。
　また、本実施形態のレンズは、好ましくは、全光線透過率が７５％以上であり、より好ましくは、全光線透過率が８０％以上であり、さらに好ましくは、全光線透過率が８５％以上である。
　本実施形態のレンズは、プレスチック眼鏡レンズ、ゴーグル、視力矯正用眼鏡レンズ、撮像機器用レンズ、液晶プロジェクター用フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、コンタクトレンズなどの各種プラスチックレンズを意味する。
　以上、本発明の実施形態について述べたが、これらは本発明の例示であり、本発明の効果を損なわない範囲で、上記以外の様々な構成を採用することができる。
　以下に、実施例Ａ、Ｂにより本発明をさらに詳細に説明するが本発明はこれらに限定されるものではない。
　実施例Ａは、本発明のインドール化合物の合成例を示し、実施例Ｂは当該インドール化合物を含む組成物および該組成物から得られるレンズの製造例を示す。
［実施例Ａ］
　以下に、本発明のインドール化合物の合成例を示す。
［実施例Ａ１］
（例示化合物１－１４の製造）
　１Ｌの三口フラスコにN,N-ジメチルホルムアミド４０.０gおよび1,2-ジクロロエタン１３０gを挿入し、氷浴により５℃に冷却した。その後オキシ塩化リン７６．９gを35分かけて滴下し、さらに室温で２５分攪拌してVilesmeier試薬を調製した。この溶液を氷浴により５℃に冷却し、Ｎ－メチル－２－フェニルインドール１０３．６ｇを６０分間かけて１０回に分割して添加した。その後、６０℃に加熱し、４０分間加熱攪拌した後、再度氷浴により冷却し反応液の温度を５℃とした。ここに１，２－ジクロロエタン２６０ｇおよびアセト酢酸エチル６７．０ｇを添加した後、トリエチルアミン１５２．５ｇを４０分間かけて滴下した。その後、８０℃に加熱して２０分間加熱攪拌した後、１００℃で二時間加熱攪拌した。反応混合物を冷却した後、水１Ｌおよびクロロホルム１Ｌに排出して激しく混合した後、水相を分離した。さらに水洗を2回行い有機相を分離した後、減圧下でクロロホルムおよび１，２－ジクロロエタンを留去した。残渣にメタノール２００gを添加した後、結晶化した固体をろ別し、エタノールから2回再結晶して目的物（例示化合物１－１４）を淡黄色結晶として６１．２ｇ得た。
　この化合物のＨＰＬＣ純度は９９．０Area％であり、収率は３５％であった。また融点は、１４３℃であった。
　この化合物の１Ｈ－ＮＭＲチャートを図１に示す。１Ｈ－ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はＥ体およびＺ体の混合物であった。
［実施例Ａ２］
（例示化合物１－１５の製造）
　１００ｍｌの三口フラスコにN,N-ジメチルホルムアミド４．００gおよび1,2-ジクロロエタン１３gを挿入し、氷浴により５℃に冷却した。その後オキシ塩化リン７．６９gを35分かけて滴下し、さらに室温で２５分攪拌してVilesmeier試薬を調製した。この溶液を氷浴により５℃に冷却し、Ｎ－メチル－２－フェニルインドール１０．３６ｇを１０分間かけて５回に分割して添加した。その後、６０℃に加熱し、４０分間加熱攪拌した後、再度氷浴により冷却し反応液の温度を５℃とした。ここに１，２－ジクロロエタン２６ｇおよび４，４，４－トリフルオロアセト酢酸エチル１０．５８ｇを添加した後、トリエチルアミン１５．２５ｇを４０分間かけて滴下した。その後、８０℃に加熱して２０分間加熱攪拌した後、１００℃で二時間加熱攪拌した。反応混合物を冷却した後、水100mlおよびクロロホルム100mlに排出して激しく混合した後、水相を分離した。さらに水洗を2回行い有機相を分離した後、減圧下でクロロホルムおよび１，２－ジクロロエタンを留去した。残渣にメタノール２０gを添加した後、結晶化した固体をろ別し、エタノールから2回再結晶して目的物（例示化合物１－１５）を淡黄色結晶として１３．５８ｇ得た。
　この化合物のＨＰＬＣ純度は９９．０Area％であり、収率は６８％であった。
また融点は、１３５℃であった。
　この化合物の１Ｈ－ＮＭＲチャートを図２に示す。１Ｈ－ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はＥ体およびＺ体の混合物であった。
［実施例Ａ３］
（例示化合物１－１６の製造）
　実施例Ａ２において、４，４，４－トリフルオロアセト酢酸エチル１０．５８ｇを使用する代わりに、アセト酢酸ベンジル９．９０ｇを使用した以外は、実施例Ａ２に記載の操作に従い目的物（例示化合物１－１６）を淡黄色結晶として５．４５ｇ得た（再結晶は４回実施した）。
　この化合物のＨＰＬＣ純度は９８．７Area%であり、収率は２７％であった。また、融点は１３３℃であった。
　この化合物の１Ｈ－ＮＭＲチャートを図３に示す。１Ｈ－ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はＥ体およびＺ体の混合物であった。
［実施例Ａ４］
（例示化合物１－１２の製造）
　実施例Ａ２において、４，４，４－トリフルオロアセト酢酸エチル１０．５８ｇを使用する代わりに、アセチルアセトン５．５ｇを使用した以外は、実施例Ａ２に記載の操作に従い、反応を行いシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム）により精製し、目的物（例示化合物１－１２）を淡黄色結晶として４．８２ｇ得た。
　この化合物のＨＰＬＣ純度は９９．２Area%であり、収率は３０％であった。また、融点は１５３℃であった。
　この化合物の１Ｈ－ＮＭＲチャートを図４に示す。
［実施例Ａ５］
（例示化合物１－１７の製造）
　実施例Ａ２において、４，４，４－トリフルオロアセト酢酸エチル１０．５８ｇを使用する代わりに、マロン酸ジエチル８．１ｇを使用した以外は、実施例Ａ２に記載の操作に従い目的物（例示化合物１－１７）を淡黄色結晶として１２．４ｇ得た。
　この化合物のＨＰＬＣ純度は９９，０Area%であり、収率は６６％であった。また、融点は１１４℃であった。
　この化合物の１Ｈ－ＮＭＲチャートを図５に示す。
［実施例Ａ６］
（例示化合物１－４１の製造）
　実施例Ａ２において、Ｎ－メチル－２－フェニルインドール１０．３６ｇを使用する代わりに、Ｎ－フェニル－２－フェニルインドール１３．４７ｇを使用した以外は、実施例Ａ２に記載の操作に従い、目的物（例示化合物１－４１）を淡黄色結晶として４．１７ｇ得た。
　この化合物ＨＰＬＣ純度は９８．７Area%であり、収率は１８％であった。また、融点は１０３．５℃であった。
　この化合物の１Ｈ－ＮＭＲチャートを図６に示す。
［実施例Ａ７］
（例示化合物１－１８の製造）
　実施例Ａ２において、４，４，４－トリフルオロアセト酢酸エチル１０．５８ｇを使用する代わりに、４，４－ジフルオロアセト酢酸エチル１０．３３ｇを使用した以外は、実施例Ａ２に記載の操作に従い目的物（例示化合物１－１８）を淡黄色結晶として１３．８ｇ得た。
　この化合物のＨＰＬＣ純度は９９，０Area%であり、収率は５８％であった。また、融点は１１７℃であった。
　この化合物の１Ｈ－ＮＭＲチャートを図７に示す。
［実施例Ａ８］
（例示化合物１－２７の製造）
　実施例Ａ２において、４，４，４－トリフルオロアセト酢酸エチル１０．５８ｇを使用する代わりに、マロン酸ジベンジル１７．６８ｇを使用した以外は、実施例Ａ２に記載の操作に従い目的物（例示化合物１－２７）を淡黄色結晶として２２．５ｇ得た。
この化合物のＨＰＬＣ純度は９９，1Area%であり、収率は７２％であった。また、融点は１３４℃であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３）は以下の通りとなった。
δ＝ 3.67ppm（ｓ，３Ｈ），5.15ppm（ｓ,2H），5.22ppm(s，２H)， 7.10-7.60ppm（m，20Ｈ），7.85ppm（m，1Ｈ）
［実施例Ａ９］
（例示化合物１－４３の製造）
　実施例Ａ２において、４，４，４－トリフルオロアセト酢酸エチル１０．５８ｇを使用する代わりに、４，４，４－トリフルオロ－１－フェニルブタン－１，３－ジオン１３．４４ｇを使用した以外は、実施例Ａ２に記載の操作に従い目的物（例示化合物１－４３）を淡黄色結晶として１９．９５ｇ得た。
　この化合物のＨＰＬＣ純度は９９，６Area%であり、収率は７４％であった。また、融点は１６６℃であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３）は以下の通りとなった。
δ＝ 3.67ppm（ｓ，３Ｈ）， 7.34-7.63ppm（m，12Ｈ），7.91-8.13ppm（m，4Ｈ）
［実施例Ａ１０］
（例示化合物２－１１の製造）
　Ｎ－メチル－２－フェニルインドール－３－カルバルデヒド４．７ｇ、アセトフェノン２．５ｇおよびエチレングリコール１０ｇにピペリジン１．７ｇを添加し、１７０℃で１時間加熱攪拌を行った。反応混合物を冷却した後、メタノール７０ｇを添加して、生成した結晶をろ別した。この結晶をイソプロパノールから再結晶し、例示化合物２－１１を淡黄色結晶として１．７ｇ得た。
　この化合物のＨＰＬＣ純度は９８．６Area%であり、収率は２５％であった。また、融点は１６５℃であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３）は以下の通りとなった。
δ＝ 3.67ppm（ｓ，３Ｈ）， 7.36-7.63ppm（m，12Ｈ），7.91-8.13ppm（m，4Ｈ），
　１Ｈ－ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はトランス体であった。
［実施例Ａ１１］
（例示化合物２－１３の製造）
　実施例Ａ１０において、アセトフェノン２．５ｇを使用する代わりに、２，４－ジクロロアセトフェノン３．８ｇを使用した以外は実施例Ａ１０に記載の操作に従い、例示化合物２－１３を淡黄色結晶として４．１ｇ得た。
　この化合物のＨＰＬＣ純度は９８．７Area%であり、収率は48％であった。また、融点は１７０℃であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３）は以下の通りとなった。
δ＝ 3.67 ppm（ｓ，３Ｈ），7.16ppm（d，１Ｈ），7.25-7.46ppm（m，９Ｈ），7.46-7.60ppm（m，4Ｈ），8.01-8.05ppm（m，１Ｈ）
　１Ｈ－ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はトランス体であった。
［実施例Ａ１２］
（例示化合物２－１５の製造）
　実施例Ａ１０において、アセトフェノン２．５ｇを使用する代わりに、４－トリフルオロメチルアセトフェノン３．８ｇを使用した以外は実施例Ａ１０に記載の操作に従い、例示化合物２－１５を淡黄色結晶として５．３ｇ得た。
　この化合物のＨＰＬＣ純度は９９．７Ａｒｅａ％であり、収率は６５％であった。また、融点は２００℃であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３）は以下の通りとなった。
δ＝ 3.68ppm（ｓ，３Ｈ），7.35-7.56ppm（ｍ，９Ｈ），7.71-7.74ppm（d，2Ｈ），7.95ppm（d，１Ｈ），8.04-8.10ppm（m，３Ｈ）
　１Ｈ－ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はトランス体であった。
［実施例Ａ１３］
（例示化合物２－１６の製造）
　実施例Ａ１０において、アセトフェノン２．５ｇを使用する代わりに、４－メチルアセトフェノン２．７ｇを使用した以外は実施例Ａ１０に記載の操作に従い、例示化合物２－１６を淡黄色結晶として２．７ｇ得た。
　この化合物のＨＰＬＣ純度は９８．８Ａｒｅａ％であり、収率は３８％であった。また、融点は１６８℃であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３）は以下の通りとなった。
δ＝ 2.42ppm（ｓ，３Ｈ），3.67ppm（ｓ，３Ｈ），7.25-7.63ppm（m，11Ｈ），7.90-7.96ppm（m，3Ｈ），8.08-8,12ppm（m，１Ｈ）
　１Ｈ－ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はトランス体であった。
［実施例Ａ１４］
（例示化合物２－１７の製造）
　実施例Ａ１０において、アセトフェノン２．５ｇを使用する代わりに、４－メトキシアセトフェノン３．０ｇを使用した以外は実施例Ａ１０に記載の操作に従い、例示化合物２－１７を淡黄色結晶として２．７ｇ得た。
　この化合物のＨＰＬＣ純度は９８．７Ａｒｅａ％であり、収率は３６％であった。また、融点は１７８℃であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３）は以下の通りとなった。
δ＝ 3.67ppm（ｓ，３Ｈ），3.88ppm（ｓ，３Ｈ），6.96ppm（dd，１Ｈ），7.35-7.57ppm（m，8Ｈ），7.60ppm（d，1Ｈ），7.92ppm（ｄ，１Ｈ），8.01ppm(dd,2Ｈ)， 8.08-8.12ppm（ｍ，１Ｈ）
　１Ｈ－ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はトランス体であった。
［実施例Ａ１５］
（例示化合物２－１８の製造）
　実施例Ａ１０において、アセトフェノン２．５ｇを使用する代わりに、３－メトキシアセトフェノン３．０ｇを使用した以外は実施例Ａ１０に記載の操作に従い、例示化合物２－１８を淡黄色結晶として３．８ｇ得た。
　この化合物のＨＰＬＣ純度は９９．１Ａｒｅａ％であり、収率は５２％であった。また、融点は９９℃であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３）は以下の通りとなった。
δ＝ 3.67ppm（ｓ，３Ｈ），3.87ppm（ｓ，３Ｈ），7.08ppm（dd，１Ｈ），7.37-7.60ppm（m，12Ｈ），7.94ppm（d，1Ｈ）， 8.08-8.12ppm（ｍ，１Ｈ）
　１Ｈ－ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はトランス体であった。
［実施例Ａ１６］
（例示化合物２－２７の製造）
　実施例Ａ１０においてアセトフェノン２．５ｇを使用する代わりに、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）アセトフェノン３．３ｇを使用した以外は実施例Ａ１０に記載の操作に従い、例示化合物２－２７を淡黄色結晶として１．３ｇ得た。
　この化合物のＨＰＬＣ純度は９９．４Ａｒｅａ％であり、収率は１６％であった。また、融点は１５３℃であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３）は以下の通りとなった。
δ＝ 3.07ppm（ｓ，６Ｈ），3.66ppm（ｓ，３Ｈ），6.71ppm（d，２Ｈ），7.35-7.55ppm（m，7Ｈ），7.65ppm（d，1Ｈ），7,90ppm（ｄ，１Ｈ），7.99ppm（ｄ、１Ｈ）8.12-8.15ppm（ｍ，１Ｈ）
　１Ｈ－ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はトランス体であった。
［実施例Ａ１７］
（例示化合物２－２１の製造）
　実施例Ａ１０においてアセトフェノン２．５ｇを使用する代わりに、２－ヒドロキシアセトフェノン２．８ｇを使用した以外は実施例Ａ１０に記載の操作に従い、例示化合物２－２１を淡黄色結晶として５．３３ｇ得た。
　この化合物のＨＰＬＣ純度は９９．０Ａｒｅａ％であり、収率は７６％であった。また、融点は２２９℃であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３）は以下の通りとなった。
δ＝ 3.68ppm（ｓ，３Ｈ），6.90-7.00ppm（ｍ，２Ｈ），7.37-7.61ppm（m，９Ｈ），7.67ppm（d，1Ｈ），7,89ppm（ｄ，１Ｈ），7.95ppm（ｄ、１Ｈ）8.05-8.12ppm（ｍ，１Ｈ）， 13.23ppm（s，１Ｈ）
　１Ｈ－ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はトランス体であった。
［実施例Ａ１８］
（例示化合物２－３２の製造）
　実施例Ａ１０においてアセトフェノン２．５ｇを使用する代わりに、２－ヒドロキシ－４－メトキシアセトフェノン３．５ｇを使用した以外は実施例Ａ１０に記載の操作に従い、例示化合物２－３２を淡黄色結晶として４．１ｇ得た。
　この化合物のＨＰＬＣ純度は９８．８Area%であり、収率は５１％であった。また、融点は１９１℃であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３）は以下の通りとなった。
δ＝ 3.67ppm（ｓ，３Ｈ），3.85ppm（ｓ，３Ｈ），6.44-6.51ppm（ｍ，２Ｈ），7.36-7.63ppm（m，９Ｈ），7.81ppm（d，1Ｈ），7,98ppm（ｄ，１Ｈ）8.07-8.11ppm（ｍ，１Ｈ）， 13.81ppm（s，１Ｈ）
　１Ｈ－ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はトランス体であった。
［実施例Ａ１９］
（例示化合物２－３４の製造）
　実施例Ａ１０においてアセトフェノン２．５ｇを使用する代わりに、２－ヒドロキシ－３，４－ジメトキシアセトフェノン４．１ｇを使用した以外は実施例Ａ１０に記載の操作に従い、例示化合物２－３４を淡黄色結晶として２．５ｇ得た。
　この化合物のＨＰＬＣ純度は９９．１Area%であり、収率は３１％であった。また、融点は１８２℃であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３）は以下の通りとなった。
δ＝ 3.68ppm（ｓ，３Ｈ），3.91ppm（ｓ，３Ｈ），3.95ｐpm（ｓ，３Ｈ），6.54ppm（d，１Ｈ），7.38-7.68ppm（m，１０Ｈ），7.98ppm（d，1Ｈ），8.05－8.10ppm（ｍ，1Ｈ）， 13.59ppm（s，１Ｈ）
　１Ｈ－ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はトランス体であった。
［実施例Ａ２０］
（例示化合物２－３７の製造）
　実施例Ａ１０においてアセトフェノン２．５ｇを使用する代わりに、２－ヒドロキシ－４，５－ジメトキシアセトフェノン４．１ｇを使用した以外は実施例Ａ１０に記載の操作に従い、例示化合物２－３７を淡黄色結晶として６．８ｇ得た。
　この化合物のＨＰＬＣ純度は９９．５Area%であり、収率は８０％であった。また、融点は２１９℃であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３）は以下の通りとなった。
δ＝ 3.66 ppm（ｓ，３Ｈ），3.89ppm（ｓ，３Ｈ），3.91ppm（ｓ，３Ｈ），6.47ppm（ｓ，１Ｈ），7.16ppm（ｓ，１Ｈ），7.35-7.63ppm（ｍ，9Ｈ），7.99－8.07ppm（ｍ，２Ｈ）， 13.67ppm（s，１Ｈ）
　１Ｈ－ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はトランス体であった。
［実施例Ａ２１］
（例示化合物２－４５の製造）
　実施例Ａ１０においてＮ－メチル－２－フェニルインドール－３－カルバルデヒド４．７ｇおよびアセトフェノン２．５ｇを使用する代わりに、Ｎ－ベンゾイルー２－フェニルインドール－３－カルボルデヒド６．５ｇおよび２－ヒドロキシアセトフェノン２．８ｇを使用した以外は実施例Ａ１０に記載の操作に従い、例示化合物２－４５を淡黄色結晶として５．５ｇ得た。
　この化合物のＨＰＬＣ純度は９８．９Area%であり、収率は６２％であった。また、融点は２３５℃であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３）は以下の通りとなった。
δ＝ 6.9～7.0ppm（ｍ，３Ｈ），7.30-7.75ppm（ｍ，15Ｈ），7.82ppm（ｄ，１Ｈ），7.98ppm（ｄ，１Ｈ），8.10ppm（d，１Ｈ），8.27ppm（ｄ，１Ｈ），8.60ppm（ｂｓ，１Ｈ），13.20ppm（s，１Ｈ）
　１Ｈ－ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はトランス体であった。
［実施例Ｂ］
　以下に、実施例Ａで合成されたインドール化合物を含む組成物および該組成物から得られる成形体の製造例を示す。
　実施例Ｂにおいて用いた材料・評価方法は以下のとおりである。
〔１〕ポリカーボネート樹脂－１：帝人株式会社製、パンライト　Ｌ－１２２５Z100、ビスフェノールＡ型ポリカーボネート
〔２〕ポリアミド樹脂－１：アルケマ社製　ＲＩＬＳＡＮ　ＣＬＥＡＲ　Ｇ３５０
〔３〕ポリエステル樹脂－１：イーストマンケイミカル社製　トライタン　ＴＸ－２００１
〔４〕ポリエステル樹脂－２：三菱ガス化学社製　ＡＬＴＥＳＴＥＲ］　Ｓ４５０２
〔５〕紫外線吸収剤－Ａ（以下、ＵＶＡ－Ａと略記する場合がある）：例示化合物Ｎｏ．１－１４
〔６〕紫外線吸収剤―Ｂ（以下、ＵＶＡ－Ｂと略記する場合がある）：例示化合物Ｎｏ．１－１５
〔７〕紫外線吸収剤―Ｃ（以下、ＵＶＡ－Ｃと略記する場合がある）：例示化合物Ｎｏ．１－１６
〔８〕紫外線吸収剤－Ｄ（以下、ＵＶＡ－Ｄと略記する場合がある）：例示化合物Ｎｏ．１－１２
〔９〕紫外線吸収剤－Ｅ（以下、ＵＶＡ－Ｅと略記する場合がある）：例示化合物Ｎｏ．１－１８
〔１０〕紫外線吸収剤－Ｆ（以下、ＵＶＡ－Ｆと略記する場合がある）：例示化合物Ｎｏ．１－２７
〔１１〕紫外線吸収剤－Ｇ（以下、ＵＶＡ－Ｇと略記する場合がある）：例示化合物Ｎｏ．２－１１
〔１２〕紫外線吸収剤－Ｈ（以下、ＵＶＡ－Ｈと略記する場合がある）：例示化合物Ｎｏ．２－１７
〔１３〕紫外線吸収剤―Ｉ（以下、ＵＶＡ―Ｉと略記する場合がある）：例示化合物Ｎｏ．２－２１
〔１４〕紫外線吸収剤－Ｊ（以下、ＵＶＡ－Ｊと略記する場合がある）：例示化合物Ｎｏ．２－２７
〔１５〕紫外線吸収剤－Ｋ（以下、ＵＶＡ－Ｋと略記する場合がある）：例示化合物Ｎｏ．２－３２
〔１６〕紫外線吸収剤－Ｌ（以下、ＵＶＡ－Ｌと略記する場合がある）：例示化合物Ｎｏ．２－３４
〔１７〕紫外線吸収剤－Ｍ（以下、ＵＶＡ－Ｍと略記する場合がある）：例示化合物Ｎｏ．２－４５
〔１８〕紫外線吸収剤－Ｎ（以下、ＵＶＡ－Ｎと略記する場合がある）：２－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルー２－ヒドロキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール
〔１９〕紫外線吸収剤－Ｏ（以下、ＵＶＡ－Ｏと略記する場合がある）：オリエント化学社製　ＢＯＮＡＳＯＲＢ　ＵＡ－３９１２　化合物名　Ｅｔｈｙｌ　２－ｃｙａｎｏ－３－（１－ｍｅｔｈｙｌ－２－phenyl－１H－indol－３－yl）ａｃｒｙｌａｔｅ
〔２０〕加工熱安定剤Ａ：テトラキス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－４，４’－ビフェニレンジホスホナイト：〔Ｈｏｓｔａｎｏｘ　Ｐ－ＥＰＱ〕
〔２１〕ブルーイング剤Ａ：１－ヒドロキシ－４－（ｐ－トリルアミノ）－アントラセン－９，１０－ジオン〔マクロレックスバイオレットＢ〕
〔２２〕ブルーイング剤B：１－（メチルアミノ）－４－（m－トリルアミノ）－アントラセン－９，１０－ジオン〔有本化学製Plast Blue　8540〕
〔分光透過率の測定〕
　樹脂組成物を２ｍｍ厚のシートにプレス成型し、（株）島津製作所社製、分光光度計　Multispecにより紫外・可視光スペクトルを測定した。
〔Ｙ．Ｉ．値の測定〕
　２ｍｍ厚のプレスシートを用いてスガ試験機株式会社製の色彩色差計Ｃｕｔｅ－ｉにて測定した。
〔全光線透過率・Ｈａｚｅ〕
　２ｍｍ厚のプレスシートを用いて日本電色株式会社製のＮＤＨ２０００にてＪＩＳ　Ｋ　７１３６に準拠して測定した。
［実施例Ｂ１］
（樹脂組成物の製造）
　ポリカーボネート樹脂－１を１００質量部およびＵＶＡ－Ａ ０．０３０質量部（３００ppm）を定量フィーダーによりベント付き２軸押し出し機〔（株）東芝機械製ＴＥＭ－３５、シリンダー設定温度２９０℃〕に供給し、フィルターを通して異物をろ過した後、ダイからストランド状に排出し（吐出量：10kg/hr）、水冷、固化させた後回転式カッターでペレット化しポリカーボネート樹脂組成物を得た。その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。
［実施例Ｂ２］
（樹脂組成物の製造）
　実施例Ｂ１において、ポリカーボネート樹脂－１を１００質量部使用する代わりに、ポリアミド樹脂－１を１００質量部使用し、ＵＶＡ－Ａ ０．０３０質量部に加えて、さらにＵＶＡ－Ｎ ０．４質量部を使用した以外は、実施例Ｂ１に記載の操作に従い、ポリアミド樹脂組成物を得た。
［実施例Ｂ３］
（樹脂組成物の製造）
　実施例Ｂ１において、ポリカーボネート樹脂－１を１００質量部使用する代わりに、ポリエステル樹脂－１を１００質量部使用した以外は、実施例Ｂ１に記載の操作に従い、ポリエステル樹脂組成物を得た。
［実施例Ｂ４］
（樹脂組成物の製造）
　実施例Ｂ１において、ポリカーボネート樹脂－１を１００質量部使用する代わりに、ポリエステル樹脂－２を１００質量部使用した以外は、実施例Ｂ１に記載の操作に従い、ポリエステル樹脂組成物を得た。
［実施例Ｂ５］
（樹脂組成物の製造）
　実施例Ｂ１において、ＵＶＡ－Ａを０．０３０質量部（３００ppm）使用する代わりに、ＵＶＡ－Ｂを０．００７質量部（７０ppm）使用した以外は、実施例Ｂ１に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を得た。
［実施例Ｂ６］
（樹脂組成物の製造）
　実施例Ｂ１において、ＵＶＡ－Ａを０．０３０質量部（３００ppm）使用する代わりに、ＵＶＡ－Ｃを０．０３０質量部（３００ppm）使用した以外は、実施例Ｂ１に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を得た。
［実施例Ｂ７］
（樹脂組成物の製造）
　実施例Ｂ１において、ＵＶＡ－Ａを０．０３０質量部（３００ppm）使用する代わりに、ＵＶＡ－Ｄを０．００３０質量部（３００ppm）使用した以外は、実施例Ｂ１に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を得た。
［実施例Ｂ８］
（樹脂組成物の製造）
　実施例Ｂ１において、さらに加工熱安定剤Ａを０．０２質量部およびブルーイング剤Ａを０．０００５質量部（５ｐｐｍ）を配合した以外は、実施例Ｂ１に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を得た。
［比較例Ｂ１］
（樹脂組成物の製造）
　ポリカーボネート樹脂－１を１００質量部およびＵＶＡ－Ｎ ２．４質量部（２４０００ppm）を定量フィーダーによりベント付き２軸押し出し機〔（株）東芝機械製ＴＥＭ－３５、シリンダー設定温度２９０℃〕に供給し、フィルターを通して異物をろ過した後、ダイからストランド状に排出し（吐出量：10kg/hr）、水冷、固化させた後回転式カッターでペレット化しポリカーボネート樹脂組成物を得た。その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。
［比較例Ｂ２］
（樹脂組成物の製造）
　比較例Ｂ１においてＵＶＡ－Ｎを２．４質量部使用する代わりに、ＵＶＡ－Ｏを０．０５５質量部（５５０ppm）使用した以外は、比較例Ｂ１に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を得た。
　実施例Ｂ１～Ｂ８および比較例Ｂ１およびＢ２で製造した樹脂組成物の光学特性を表１にまとめた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
　実施例Ｂ１と比較例Ｂ１との比較より本発明の化合物を使用した樹脂組成物は紫外線吸収剤の添加量が少量でも、420nmの分光透過率を低下させることができることがわかった。
　また、実施例Ｂ１と比較例Ｂ２の比較より本発明の化合物を使用した樹脂組成物から得られたプレスシートは同じ分光透過率において、低いＹＩ値を示すことがわかる。
　さらに、実施例Ｂ１～Ｂ４の結果から、樹脂の種類を変更しても上記の効果が得られ、実施例Ｂ５～Ｂ８の結果から、紫外線吸収剤の種類を変更した場合や他の添加剤を添加した場合でも上記の効果が得られることがわかった。
　本発明の化合物を使用した樹脂組成物から得られる成形体についても、上記効果が得られることが推察された。
　以下の実施例Ｂ９～Ｂ２６，比較例Ｂ３～Ｂ６において用いた評価方法は以下のとおりである。
〔分光透過率の測定〕
２ｍｍ厚のプラノーレンズを用いて、（株）島津製作所社製、分光光度計Multispecにより紫外・可視光スペクトルを測定した。
〔YI値の測定〕
２ｍｍ厚のプラノーレンズを用いてスガ試験機株式会社製色彩色差計Cute-iにて測定した。
〔全光線透過率・Haze〕
2mm厚のプラノーレンズを用いて日本電色株式会社製NDH２０００にてJIS　K　７１３６に準拠して測定した。
［実施例Ｂ９］
　ポリカーボネート樹脂－１を１００質量部およびＵＶＡ－Ａ ０．０３０質量部（３００ｐｐｍ）を定量フィーダーにより２軸押し出し機〔（株）東芝機械製ＴＥＭ－３５、シリンダー設定温度２９０℃〕に供給し、フィルターを通して異物をろ過した後、ダイからストランド状に排出し、水冷、固化させた後回転式カッターでペレット化しポリカーボネート樹脂組成物を得た。その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。
　該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製　ＳＥ－１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度１１０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
　得られたレンズの４００ｎｍおよび４２０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表２にまとめた。
　このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。
［実施例Ｂ１０］
　実施例Ｂ９においてポリカーボネート樹脂－１を１００質量部使用する代わりにポリアミド樹脂－１を１００質量部使用し、ＵＶＡ－Ａ ０．０３０質量部に加えて、さらにＵＶＡ-Ｎ　０．４質量部を使用した以外は実施例Ｂ９に記載の操作に従い、ポリアミド樹脂組成物を製造し、その後、該ポリアミド樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。
　該ポリアミド樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製　ＳＥ－１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度１１０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
　得られたレンズの４００ｎｍおよび４２０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表２にまとめた。
　このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。
［実施例Ｂ１１］
　実施例Ｂ９においてポリカーボネート樹脂－１を１００質量部使用する代わりにポリエステル樹脂－１を１００質量部使用した以外は実施例Ｂ９に記載の操作に従い、ポリエステル樹脂組成物を製造し、その後、該ポリエステル樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。
　該ポリエステル樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製　ＳＥ－１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度１１０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
　得られたレンズの４００ｎｍおよび４２０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表２にまとめた。
　このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。
［実施例Ｂ１２］
　実施例Ｂ９においてポリカーボネート樹脂－１を１００質量部使用する代わりにポリエステル樹脂－２を１００質量部使用した以外は実施例Ｂ９に記載の操作に従い、ポリエステル樹脂組成物を製造し、その後、該ポリエステル樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。
　該ポリエステル樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製　ＳＥ－１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度１１０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
　得られたレンズの４００ｎｍおよび４２０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表２にまとめた。
　このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。
［実施例Ｂ１３］
　実施例Ｂ９においてＵＶＡ－Ａを０．０３０質量部（３００ｐｐｍ）使用する代わりにＵＶＡ－Ｄを０．０３０質量部（３００ｐｐｍ）使用した以外は実施例Ｂ９に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を製造し、その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。
　該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製　ＳＥ－１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度１１０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
　得られたレンズの４００ｎｍおよび４２０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表２にまとめた。
　このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。
［実施例Ｂ１４］
　実施例Ｂ９においてＵＶＡ－Ａを０．０３０質量部（３００ｐｐｍ）使用する代わりにＵＶＡ-Ｅを０．００７質量部（７０ｐｐｍ）使用した以外は実施例Ｂ９に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を製造し、その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。
　該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製　ＳＥ－１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度１１０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
　得られたレンズの４００ｎｍおよび４２０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表２にまとめた。
　このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。
［実施例Ｂ１５］
　実施例Ｂ９においてＵＶＡ－Ａを０．０３０質量部（３００ｐｐｍ）使用する代わりにＵＶＡ－Ｆを０．１５００質量部使用した以外は実施例Ｂ９に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を製造し、その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製　ＳＥ－１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度１１０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
　得られたレンズの４００ｎｍおよび４２０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表２にまとめた。
　このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。
［実施例Ｂ１６］
　実施例Ｂ９においてＵＶＡ－Ａを０．０３０質量部（３００ｐｐｍ）使用する代わりにＵＶＡ－Ｇを０．００５質量部使用した以外は実施例Ｂ９に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を製造し、その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。
　該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製　ＳＥ－１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度１１０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
　得られたレンズの４００ｎｍおよび４２０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表２にまとめた。
　このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。
［実施例Ｂ１７］
　実施例Ｂ９においてＵＶＡ－Ａを０．０３０質量部（３００ｐｐｍ）使用する代わりにＵＶＡ－Ｈを０．００８質量（８０ｐｐｍ）部使用した以外は実施例Ｂ９に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を製造し、その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。
　該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製　ＳＥ－１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度１１０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
　得られたレンズの４００ｎｍおよび４２０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表２にまとめた。
　このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。
［実施例Ｂ１８］
　実施例Ｂ９においてＵＶＡ－Ａを０．０３０質量部（３００ｐｐｍ）使用する代わりにＵＶＡ－Ｉを０．００５質量（5０ｐｐｍ）部使用した以外は実施例Ｂ９に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を製造し、その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。
　該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製　ＳＥ－１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度１１０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
　得られたレンズの４００ｎｍおよび４２０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表２にまとめた。
　このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。
［実施例Ｂ１９］
　実施例Ｂ９においてＵＶＡ－Ａを０．０３０質量部（３００ｐｐｍ）使用する代わりにＵＶＡ－Ｊを０．００４質量（４０ｐｐｍ）部使用した以外は実施例Ｂ９に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を製造し、その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。
　該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製　ＳＥ－１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度１１０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
　得られたレンズの４００ｎｍおよび４２０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表２にまとめた。
　このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。
［実施例Ｂ２０］
　実施例Ｂ９においてＵＶＡ－Ａを０．０３０質量部（３００ｐｐｍ）使用する代わりにＵＶＡ－Ｋを０．００４質量（４０ｐｐｍ）部使用した以外は実施例Ｂ９に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を製造し、その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。
　該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製　ＳＥ－１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度１１０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
　得られたレンズの４００ｎｍおよび４２０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表２にまとめた。
　このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。
［実施例Ｂ２１］
　実施例Ｂ９においてＵＶＡ－Ａを０．０３０質量部（３００ｐｐｍ）使用する代わりにＵＶＡ－Ｌを０．００5質量（５０ｐｐｍ）部使用した以外は実施例Ｂ９に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を製造し、その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。
　該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製　ＳＥ－１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度１１０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
　得られたレンズの４００ｎｍおよび４２０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表２にまとめた。
　このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。
［実施例Ｂ２２］
　実施例Ｂ９においてＵＶＡ－Ａを０．０３０質量部（３００ｐｐｍ）使用する代わりにＵＶＡ－Ｍを０．００５質量（５０ｐｐｍ）部使用した以外は実施例Ｂ９に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を製造し、その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。
　該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製　ＳＥ－１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度１１０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
　得られたレンズの４００ｎｍおよび４２０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表１にまとめた。
　このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。
［比較例Ｂ３］
　ポリカーボネート樹脂－１を１００質量部、ＵＶＡ－Ｎ　０．０３０質量部を定量フィーダーにより２軸押出機〔(株)東芝機械製ＴＥＭ－３５、シリンダー設定温度２９０℃〕に供給し、フィルターを通して異物をろ過した後、ダイからストランド状に排出し、水冷、固化させた後回転式カッターでペレット化しポリカーボネート樹脂組成物を得た。その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。
　該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製　ＳＥ－１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度９０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。得られたレンズの400nmおよび420nmの分光透過率、全光線透過率、Haze、YI値を測定し、表２にまとめた。表２から明らかなように得られたレンズは420nmの透過率が高い。このレンズは3か月保管後も表面に物質の析出等が認められず表面の状態に変化は認められなかった。
［比較例Ｂ４］
　比較例Ｂ３において、ＵＶＡ－Ｎ　０．０３質量部を使用する代わりにＵＶＡ－Ｎ　０．１５０質量部を使用した以外は比較例Ｂ３に記載の操作に従いポリカーボネート樹脂組成物を製造し、その後、クリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。
　該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製　ＳＥ－１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度９０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。得られたレンズの４００ｎｍおよび４２０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表２にまとめた。表２から明らかなように得られたレンズは420nmの透過率が高い。このレンズは3か月保管後も表面に物質の析出等が認められず表面の状態に変化は認められなかった。
［比較例Ｂ５］
　ポリカーボネート樹脂－１を１００質量部、ＵＶＡ－Ｎ　２．４質量部および加工熱安定剤Ａ ０．０２質量部を定量フィーダーにより２軸押し出し機〔（株）東芝機械製ＴＥＭ－３５、シリンダー設定温度２9０℃〕に供給し、フィルターを通して異物をろ過した後、ダイからストランド状に排出し、水冷、固化させた後回転式カッターでペレット化しポリカーボネート樹脂組成物を得た。その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。
　該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製　ＳＥ－１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度９０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型に微粉状の汚染物質の付着が認められた。得られたレンズの４００ｎｍおよび４２０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表２にまとめた。このレンズは非常に脆いものであった。また、このレンズは３か月保管後表面に粉状の物質が析出しており、外観不良が観察された。
［比較例Ｂ６］
　ポリカーボネート樹脂－1を１００質量部およびＵＶＡ－Ｏ ０．０５５質量部を定量フィーダーにより２軸押し出し機〔（株）東芝機械製ＴＥＭ－３５、シリンダー設定温度２9０℃〕に供給し、フィルターを通して異物をろ過した後、ダイからストランド状に排出し、水冷、固化させた後回転式カッターでペレット化しポリカーボネート樹脂組成物を得た。その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。
　該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製　ＳＥ－１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度９０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
　得られたレンズの４００ｎｍおよび４２０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表２にまとめた。このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。
［実施例Ｂ２３］
　ポリカーボネート樹脂－１を１００質量部、ＵＶＡ－Ａ ０．０３０質量部、加工熱安定剤Ａ ０．０２質量部およびブルーイング剤Ａ ５ｐｐｍを定量フィーダーにより２軸押し出し機〔（株）東芝機械製ＴＥＭ－３５、シリンダー設定温度２９０℃〕に供給し、フィルターを通して異物をろ過した後、ダイからストランド状に排出し、水冷、固化させた後回転式カッターでペレット化しポリカーボネート樹脂組成物を得た。その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。
　該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式製　ＳＥ－１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度９０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
　得られたレンズの光学特性を測定し、表２にまとめた。このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。
［実施例Ｂ２４］
　ポリカーボネート樹脂－１を１００質量部、ＵＶＡ－Ｈ ０．００８質量部、加工熱安定剤Ａ ０．０２質量部およびブルーイング剤Ａ　３ｐｐｍを定量フィーダーにより２軸押し出し機〔（株）東芝機械製ＴＥＭ－３５、シリンダー設定温度２９０℃〕に供給し、フィルターを通して異物をろ過した後、ダイからストランド状に排出し、水冷、固化させた後回転式カッターでペレット化しポリカーボネート樹脂組成物を得た。その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。
　該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製　ＳＥ－１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度９０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
　得られたレンズの光学特性を測定し、表２にまとめた。このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。
［実施例Ｂ２５］
　ポリカーボネート樹脂－１を１００質量部、ＵＶＡ－Ｉ ０．００５質量部、加工熱安定剤Ａ ０．０２質量部およびブルーイング剤Ａ　５ｐｐｍを定量フィーダーにより２軸押し出し機〔（株）東芝機械製ＴＥＭ－３５、シリンダー設定温度２９０℃〕に供給し、フィルターを通して異物をろ過した後、ダイからストランド状に排出し、水冷、固化させた後回転式カッターでペレット化しポリカーボネート樹脂組成物を得た。その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。
　該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製　ＳＥ－１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度９０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
　得られたレンズの光学特性を測定し、表２にまとめた。このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。
［実施例Ｂ２６］
　ポリカーボネート樹脂－１を１００質量部、ＵＶＡ－Ｆ ０．１５００質量部、加工熱安定剤Ａ ０．０２質量部およびブルーイング剤Ｂ　３ｐｐｍを定量フィーダーにより２軸押し出し機〔（株）東芝機械製ＴＥＭ－３５、シリンダー設定温度２９０℃〕に供給し、フィルターを通して異物をろ過した後、ダイからストランド状に排出し、水冷、固化させた後回転式カッターでペレット化しポリカーボネート樹脂組成物を得た。その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。
　該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製　ＳＥ－１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度９０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
　得られたレンズの光学特性を測定し、表２にまとめた。このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
　表２に記載の結果から、本発明に係る、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂またはポリエステル樹脂からなるレンズは波長４００ｎｍおよび波長４２０ｎｍの紫外・可視光線を充分遮光する一方で全光線透過率が高く、透明性および色相にも優れ、さらに金型汚染が抑制されていることが確認された。また、本発明のレンズは経時後の表面状態に変化がなく保存安定性にも優れていた。
　以下に、チオウレタン樹脂製レンズに関する実施例Ｂ２７、Ｂ２８を示す。
　なお、これらの実施例において行われた評価方法は以下のとおりである。
〔屈折率（ne）およびアッベ数（νｅ）〕
　屈折計KPR-20（カルニュー光学工業社製）を用いて２０℃で測定した。
〔全光線透過率（Tt）、濁り（Haze）〕
　２ｍｍ厚の平板をHaze Meter NDH 2000（日本電色工業社製）を用いて測定した。
〔YI値（ASTM E313-73）〕
　２ｍｍ厚の平板を分光測色計CM-5（コニカミノルタ社製）を用いて測定した。
〔分光透過率〕
　２ｍｍ厚の平板を分光光度計UV-1800（島津製作所社製）を用いて各吸収波長の透過率を測定した。
［実施例Ｂ２７］
　2,5(2,6)-ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［2.2.1］ヘプタン50.6質量部を三ツ口フラスコに入れ、触媒としてジブチル錫ジクロライド0.035質量部、離型剤としてMR用内部離型剤（リン酸エステル、三井化学社製）0.1質量部、ＵＶＡ－Ｆを0.05質量部（500 ppm）添加し、室温で約10分間撹拌して、均一溶液を得た。続いてペンタエリトリトールテトラ(3-メルカプトプロピオネート) 23.9質量部、4-メルカプトメチル-3,6-ジチアオクタン-1,8-ジチオール25.5質量部を添加し、混合して均一溶液を得た。この混合物を20 ℃以下で撹拌し、400 Pa以下の減圧下で30分間以上脱ガスした。この混合物を１μｍ径のテフロン製フィルターでろ過し、ガラス製モールド内に注型し、20～120 ℃に徐々に加熱した。重合反応を21時間進行させ、冷却後、モールドからレンズを離型した。
　得られたレンズの屈折率、アッベ数、400 nm、420 nm、および450 nmの分光透過率、全光線透過率、Haze、YI値を測定し、表３にまとめた。
［実施例Ｂ２８］
　実施例Ｂ２７において、ＵＶＡ－Ｆ 0.05質量部（500 ppm）を使用する代わりに、ＵＶＡ－Ｆを0.09質量部（900 ppm）添加した以外は、実施例Ｂ２７と同様の操作を行ってレンズを得た。得られたレンズの屈折率、アッベ数、400 nm、420 nm、および450 nmの分光透過率、全光線透過率、Haze、YI値を測定し、表３にまとめた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
　表３に記載の結果から、本発明に係る、チオウレタン樹脂からなるレンズは、屈折率およびアッベ数が高く、波長４００ｎｍおよび波長４２０ｎｍの紫外・可視光線を充分遮光する一方で全光線透過率が高く、透明性および色相にも優れていることが確認された。
　この出願は、２０１７年１２月２５日に出願された日本出願特願２０１７－２４７５２４号および２０１８年４月１１日に出願された日本出願特願２０１８－０７６０２２号を基礎とする優先権を主張し、その開示の全てをここに取り込む。
　本発明は以下の態様も取り得る。
（ａ１）　一般式［Ｉ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 （一般式［Ｉ］中、Ｒ１は直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基、－ＣＯＲ３基を表し、Ｒ２は置換または非置換の芳香族基を表す。Ｒ３は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基を表す。Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、エステル基を表す。ＹおよびＺはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ４－ＣＯ－基、Ｒ５－ＯＣ（＝Ｏ）－基、Ｒ６－基、またはＲ７－ＳＯ２－基を表す。ＹおよびＺが同時にＲ６－基になることはない。Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、あるいは置換または非置換の芳香族基を表し、Ｒ６は直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、ニトロ基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。式中の波線は二重結合に対してＥ体、Ｚ体、またはこれらの混合物であることを示す。）
で表わされるインドール系化合物。
（ａ２）　フィルスマイヤー（Vilsmeier）試薬を下記一般式［II］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 （一般式［II］中、Ｒ１は直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基、－ＣＯＲ３基を表し、Ｒ２は置換または非置換の芳香族基を表す。Ｒ３は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基を表す。Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、エステル基を表す。）
で表わされる化合物に反応させ、下記一般式［III］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 （一般式［III］中、Ｒ１，Ｒ２およびＸ１～Ｘ４は前記と同意義である。Ｘ－はハロゲンイオンを表す。）
で表わされる化合物を調製する工程と、
　一般式［III］で表わされる前記化合物と、下記一般式［IV］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 （一般式［IV］中、ＹおよびＺはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ４－ＣＯ－基、Ｒ５－ＯＣ（＝Ｏ）－基、Ｒ６－基、またはＲ７－ＳＯ２－基を表す。ＹおよびＺが同時にＲ６－基になることはない。Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、あるいは置換または非置換の芳香族基を表し、Ｒ６は直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、ニトロ基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。）
で表される化合物と、を反応させる工程と、
を含む、下記一般式［Ｉ］で表わされるインドール系化合物の製造方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 （一般式［Ｉ］中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１～Ｘ４、ＹおよびＺは前記と同義である。）
（ａ３）　（ａ１）記載のインドール系化合物を有効成分として含む、紫外線吸収剤。
（ａ４）　（ａ３）記載の紫外線吸収剤と重合性化合物または樹脂とを含有する組成物。
（ａ５）　（ａ３）記載の紫外線吸収剤と、ウレタン系熱硬化性樹脂、チオウレタン系熱硬化性樹脂、（メタ）アクリル系熱硬化樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、およびポリエステル樹脂から選択される少なくとも一種と、を含む成形体。
（ｂ１）　樹脂１００質量部と、
　下記一般式［１］および／または下記一般式［２］で表されるインドール系化合物０．００１～０．５質量部と、を含むレンズ。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 （一般式［１］中、Ｒ１は直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基、－ＣＯＲ３基を表し、Ｒ２は置換または非置換の芳香族基を表す。Ｒ３は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基を表す。Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、エステル基を表す。Ｙ１およびＺ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ４－ＣＯ－基、Ｒ５－ＯＣ（＝Ｏ）－基、Ｒ６－基、またはＲ７－ＳＯ２－基を表す。Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、あるいは置換または非置換の芳香族基を表し、Ｒ６は直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、ニトロ基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。Ｙ１およびＺ１が同時にＲ６－基になることはない。式中の波線は二重結合に対してＥ体、Ｚ体、またはこれらの混合物であることを示す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 （一般式［２］中、Ｒ１、Ｒ２およびＸ１～Ｘ４は、一般式［１］と同じ意味を表し、Ｙ２およびＺ２のどちらか一方はＲ７－ＣＯ－基、他方は水素原子を表し、Ｒ７は置換または非置換の芳香族基を表す。式中の破線は二重結合に対してＥ体、Ｚ体、またはこれらの混合物であることを示す。）
（ｂ２）　厚さ２ｍｍにおいて、波長４２０ｎｍ以下の分光透過率が０～２０％である、（ｂ１）に記載のレンズ。
（ｂ３）　厚さ２ｍｍにおいて、波長４２０ｎｍ以下の分光透過率が０～２０％であり、波長４５０ｎｍの分光透過率が５０％以上である、（ｂ１）または（ｂ２）に記載のレンズ。
（ｂ４）　前記樹脂が、ウレタン系熱硬化性樹脂、チオウレタン系熱硬化性樹脂、（メタ）アクリル系熱硬化樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、およびポリエステル樹脂から選択される少なくとも１種を含む、（ｂ１）～（ｂ３）のいずれかに記載のレンズ。
（ｂ５）　さらにブルーイング剤を含む、（ｂ１）～（ｂ４）のいずれかに記載のレンズ。
（ｂ６）　さらに一般式［１］および／または一般式［２］で表される前記インドール系化合物以外の紫外線吸収剤を含む、（ｂ１）～（ｂ５）のいずれかに記載のレンズ。
（ｂ７）　さらに酸化防止剤および／または加工熱安定剤を含む、（ｂ１）～（ｂ６）のいずれかに記載のレンズ。
（ｂ８）　重合性化合物または樹脂１００質量部と、
　下記一般式［１］および／または下記一般式［２］で表されるインドール系化合物０．００１～０．５質量部と、
を含む組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 （一般式［１］中、Ｒ１は直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基、－ＣＯＲ３基を表し、Ｒ２は置換または非置換の芳香族基を表す。Ｒ３は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基を表す。Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、エステル基を表す。Ｙ１およびＺ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ４－ＣＯ－基、Ｒ５－ＯＣ（＝Ｏ）－基、Ｒ６－基、またはＲ７－ＳＯ２－基を表す。Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、あるいは置換または非置換の芳香族基を表し、Ｒ６は直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、ニトロ基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。Ｙ１およびＺ１が同時にＲ６－基になることはない。式中の波線は二重結合に対してＥ体、Ｚ体、またはこれらの混合物であることを示す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 （一般式［２］中、Ｒ１、Ｒ２およびＸ１～Ｘ４は、一般式［１］と同じ意味を表し、Ｙ２およびＺ２のどちらか一方はＲ７－ＣＯ－基、他方は水素原子を表し、Ｒ７は置換または非置換の芳香族基を表す。式中の破線は二重結合に対してＥ体、Ｚ体、またはこれらの混合物であることを示す。）
（ｂ９）　前記重合性化合物は、ポリイソ(チオ)シアネート化合物、二官能以上の活性水素化合物およびポリ（メタ）アクリル酸エステル類等から選択される少なくとも１種であり、
　前記樹脂は、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、およびポリエステル樹脂から選択される少なくとも１種である、（ｂ８）に記載の組成物。
（ｂ１０）　さらにブルーイング剤を含む、（ｂ８）または（ｂ９）に記載の組成物。
（ｂ１１）　さらに一般式［１］および／または一般式［２］で表される前記インドール系化合物以外の紫外線吸収剤を含む、（ｂ８）～（ｂ１０）のいずれかに記載の組成物。
（ｂ１２）　さらに酸化防止剤および／または加工熱安定剤を含む、（ｂ８）～（ｂ１１）のいずれかに記載の組成物。
（ｂ１３）　一般式［２］で表されるインドール化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 （一般式［２］中、Ｒ１、Ｒ２およびＸ１～Ｘ４は、一般式［１］と同じ意味を表し、Ｙ２およびＺ２のどちらか一方はＲ７－ＣＯ－基、他方は水素原子を表し、Ｒ７はアルキル置換フェニル基、クロロ置換フェニル基、アルコキシ置換フェニル基、トリフルオロメチル置換フェニル基、ジアルキルアミノ置換フェニル基、ヒドロキシ置換フェニル基を表す。式中の破線は二重結合に対してＥ体、Ｚ体、またはこれらの混合物であることを示す。）

Claims (23)

  1. 　一般式［Ｉ］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （一般式［Ｉ］中、Ｒ１は直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基、－ＣＯＲ３基を表し、Ｒ２は置換または非置換の芳香族基を表す。Ｒ３は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基を表す。Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、エステル基を表す。ＹおよびＺはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、Ｒ４－ＣＯ－基、Ｒ５－ＯＣ（＝Ｏ）－基、Ｒ６－基、またはＲ７－ＳＯ２－基を表し、ＹおよびＺが同時にＲ６－基になることはない。ＹおよびＺのどちらか一方が水素原子の場合、他方はＲ４－ＣＯ－基を表し、ＹおよびＺが同時に水素原子になることはない。Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、あるいは置換または非置換の芳香族基を表し、Ｒ６は直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、ニトロ基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。式中の波線は二重結合に対してＥ体、Ｚ体、またはこれらの混合物であることを示す。）
    で表わされるインドール系化合物。
  2. 　前記一般式［Ｉ］中、ＹおよびＺはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ４－ＣＯ－基、Ｒ５－ＯＣ（＝Ｏ）－基、Ｒ６－基、またはＲ７－ＳＯ２－基を表す、請求項１に記載のインドール系化合物。
  3. 　前記一般式［Ｉ］中、ＹおよびＺのどちらか一方が水素原子の場合、他方はＲ４－ＣＯ－基を表し、Ｒ４はアルキル置換フェニル基、クロロ置換フェニル基、アルコキシ置換フェニル基、トリフルオロメチル置換フェニル基、ジアルキルアミノ置換フェニル基、ヒドロキシ置換フェニル基を表す、請求項１に記載のインドール系化合物。
  4. 　フィルスマイヤー（Vilsmeier）試薬を下記一般式［II］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （一般式［II］中、Ｒ１は直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基、－ＣＯＲ３基を表し、Ｒ２は置換または非置換の芳香族基を表す。Ｒ３は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基を表す。Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、エステル基を表す。）
    で表わされる化合物に反応させ、下記一般式［III］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （一般式［III］中、Ｒ１，Ｒ２およびＸ１～Ｘ４は前記と同意義である。Ｘ－はハロゲンイオンを表す。）
    で表わされる化合物を調製する工程と、
    　一般式［III］で表わされる前記化合物と、下記一般式［IV］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （一般式［IV］中、ＹおよびＺはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、Ｒ４－ＣＯ－基、Ｒ５－ＯＣ（＝Ｏ）－基、Ｒ６－基、またはＲ７－ＳＯ２－基を表し、ＹおよびＺが同時にＲ６－基になることはない。ＹおよびＺのどちらか一方が水素原子の場合、他方はＲ４－ＣＯ－基を表し、ＹおよびＺが同時に水素原子になることはない。Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、あるいは置換または非置換の芳香族基を表し、Ｒ６は直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、ニトロ基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。）
    で表される化合物と、を反応させる工程と、
    を含む、下記一般式［Ｉ］で表わされるインドール系化合物の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （一般式［Ｉ］中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１～Ｘ４、ＹおよびＺは前記と同義である。）
  5. 　前記一般式［Ｉ］中、ＹおよびＺはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ４－ＣＯ－基、Ｒ５－ＯＣ（＝Ｏ）－基、Ｒ６－基、またはＲ７－ＳＯ２－基を表す、請求項４に記載のインドール系化合物の製造方法。
  6. 　請求項１～３のいずれかに記載のインドール系化合物を有効成分として含む、紫外線吸収剤。
  7. 　樹脂と、請求項６に記載の紫外線吸収剤とを含む成形体。
  8. 　前記樹脂が、ウレタン系熱硬化性樹脂、チオウレタン系熱硬化性樹脂、（メタ）アクリル系熱硬化樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、およびポリエステル樹脂から選択される少なくとも１種を含む、請求項７に記載の成形体。
  9. 　請求項７または８に記載の成形体からなるレンズ。
  10. 　樹脂１００質量部と、
    　請求項１～３のいずれかに記載のインドール系化合物０．００１～０．５質量部と、を含む請求項９に記載のレンズ。
  11. 　前記インドール系化合物は、請求項２に記載のインドール系化合物および／または請求項３に記載のインドール系化合物である、請求項９または１０に記載のレンズ。
  12. 　厚さ２ｍｍにおいて、波長４２０ｎｍ以下の分光透過率が０～２０％である、請求項９～１１のいずれかに記載のレンズ。
  13. 　厚さ２ｍｍにおいて、波長４２０ｎｍ以下の分光透過率が０～２０％であり、波長４５０ｎｍの分光透過率が５０％以上である、請求項９～１２のいずれかに記載のレンズ。
  14. 　さらにブルーイング剤を含む、請求項９～１３のいずれかに記載のレンズ。
  15. 　さらに前記インドール系化合物以外の紫外線吸収剤を含む、請求項９～１４のいずれかに記載のレンズ。
  16. 　さらに酸化防止剤および／または加工熱安定剤を含む、請求項９～１５のいずれかに記載のレンズ。
  17. 　重合性化合物または樹脂と、請求項６に記載の紫外線吸収剤とを含有する組成物。
  18. 　重合性化合物または樹脂１００質量部と、
    　前記紫外線吸収剤の有効成分である請求項１～３のいずれかに記載のインドール系化合物０．００１～０．５質量部と、
    を含む請求項１７に記載の組成物。
  19. 　前記インドール系化合物は、請求項２に記載のインドール系化合物および／または請求項３に記載のインドール系化合物である、請求項１７または１８に記載の組成物。
  20. 　前記重合性化合物は、ポリイソ(チオ)シアネート化合物、二官能以上の活性水素化合物およびポリ（メタ）アクリル酸エステル類等から選択される少なくとも１種であり、
    　前記樹脂は、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、およびポリエステル樹脂から選択される少なくとも１種である、請求項１７～１９のいずれかに記載の組成物。
  21. 　さらにブルーイング剤を含む、請求項１７～２０のいずれかに記載の組成物。
  22. 　さらに前記インドール系化合物以外の紫外線吸収剤を含む、請求項１７～２１のいずれかに記載の組成物。
  23. 　さらに酸化防止剤および／または加工熱安定剤を含む、請求項１７～２２のいずれかに記載の組成物。
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