JP2021043231A - レンズ - Google Patents

Abstract

【課題】耐型汚染性、透明性、色調安定性に優れ、かつ特定波長の紫外線のカット効果に優れており、紫外線による黄変が抑制され、さらに波長４２０ｎｍの青色光のカット効果に優れ、当該青色光の眼への影響が軽減され、かつ全光線透過率が高い、樹脂製レンズを提供する。【解決手段】樹脂１００重量部と、特定の置換基を有する不飽和二重結合を有するインドール系化合物０．００１〜０．１質量部と、を含む。【選択図】なし

Description

本発明は、紫外線吸収剤を含むレンズに関する。

従来から、眼が紫外線に暴露することによる悪影響が問題視されている。さらに、近年、自然光、オフィス機器の液晶ディスプレイや、スマートフォンまたは携帯電話等の携帯機器のディスプレイ等からの発光に含まれる青色光により、眼の疲れや痛みを感じるなど、眼への影響が問題となってきている。そのため、眼が紫外線から４２０ｎｍ程度の比較的短波長の青色光に暴露する量を低減させることが望まれてきている。

さらに、紫外線により角膜炎や白内障を誘発する可能性が示唆されており、紫外線から目を保護する為に、紫外線吸収能を賦与したレンズの開発が望まれている。波長４２０ｎｍ程度の短波長青色光の眼への影響については、非特許文献１に記載されている。

非特許文献１では、４１１ｎｍと４７０ｎｍのピーク波長の異なる青色ＬＥＤ光を網膜神経細胞（ラットの培養網膜神経Ｒ２８細胞）に照射し、青色ＬＥＤ光の網膜神経細胞へのダメージを検証している。その結果、４１１ｎｍにピーク波長を有する青色光を照射（４．５ｗ／ｍ^２）した場合、２４時間以内に網膜神経細胞の細胞死を引き起こすのに対し、４７０ｎｍにピーク波長を有する青色光では、同じ量の照射でも細胞に変化は起こらないことが示されている。つまり、４００〜４２０ｎｍの波長の光による暴露を抑えることが目の障害防止に重要であることが示されている。
また、長い間、眼に青色光の照射を浴びることは、眼精疲労やストレスを受けることが懸念されており、加齢黄斑変性を引き起こす要因と考えられている。

最近では、眼鏡レンズに紫外線吸収能を付与し、有害な紫外線から目を保護する要望が強くなってきている。例えば、注型レンズやガラスレンズでは、レンズ表面に紫外線吸収能を有するコート層を付与して、これらの要望に応えている。しかしながら、かかるコート方法では高価になり、かつレンズ自身が微黄色化することがあった。また注型レンズでは重合させる際に、紫外線吸収剤を添加することも行われている。しかしながら、かかる方法では、紫外線吸収剤が重合性に影響を与えたり、レンズ自体が黄色に変色する場合があった。また、一般に、紫外線吸収剤は昇華性であるため、紫外線吸収剤を多量添加すると、レンズ成形時に、紫外線吸収剤が昇華して鏡面金型を汚染するため、得られるレンズの外観に悪影響を及ぼす場合があった。

特許文献１には波長４１０ｎｍにおける光透過率が１０％以下であり、波長４２０ｎｍにおける光透過率が７０％以下であり、波長４４０ｎｍにおける光透過率が８０％以上である光学材料が開示されている。ここで、上記の光透過率を達成するために、紫外線吸収剤を添加しているが、その添加量は０．３〜２重量％と比較的多い量の紫外線吸収剤を添加している。

特許文献２には波長３００〜３４５ｎｍに吸収極大を有する紫外線吸収剤と、波長３４６〜４００ｎｍに吸収極大を有する紫外線吸収剤を併用して波長４００ｎｍ以下の紫外線をカットする方法が開示されている。しかしながら波長４００ｎｍの紫外線の分光透過率は１０％程度であって、紫外線から眼を保護するためには必ずしも充分ではなかった。また、紫外線吸収剤の添加量も紫外線吸収剤（A）が０．０５〜０．５重量部および紫外線吸収剤（B）が０．０１〜０．３重量部であった。

また、特許文献３には特定の構造を有するベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を特定量配合してなるポリカーボネート樹脂組成物から形成された眼鏡レンズが開示されている。しかしながら、波長４００ｎｍの分光透過率に関する開示のみで、波長４２０ｎｍにおける光透過率に関する記載はない。また、紫外線吸収は０．１５〜０．９重量部含有している。

さらに、特許文献４には芳香族ポリカーボネート樹脂、飽和脂肪族炭化水素、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤および特定構造の亜リン酸エステル系安定剤からなるメガネレンズ用芳香族ポリカーボネート樹脂組成物が開示されている。しかしながら、波長４００ｎｍの分光透過率に関する開示のみで、波長４２０ｎｍにおける光透過率に関する記載はない。また、紫外線吸収剤の含有量は０．１〜１重量部である。

特許文献５には、ポリカーボネート樹脂、飽和脂肪族炭化水素、２５℃における蒸気圧が１×１０^−８Ｐａ以下のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、および亜リン酸エステル系安定剤を含有するメガネレンズ用芳香族ポリカーボネート樹脂組成物が開示されている。当該文献には、蒸気圧が高い紫外線吸収剤を使用した場合、レンズ成形品の不良率が高くなることが開示されている。しかしながら特許文献４に開示されている組成物は紫外線カット波長が３８４ｎｍと４２０ｎｍまでは到達していない。また紫外線吸収剤の含有量は０．０５〜０．４重量部となっている。

特許文献６には、特定の融点を有するインドール系紫外線吸収剤を含有した保護眼鏡用遮光レンズが開示されており、その詳細な説明において合成樹脂の例示としてポリカーボネート樹脂が記載されている。しかしながら、特許文献５は遮光レンズに関するものである。また、インドール系紫外線吸収剤の含有量は０．８〜２重量部となっている。

遮光レンズとしては安全のために信号機の色を識別できる程度に防眩性に調整する必要があり、７５％以上の全光線透過率で波長４２０ｎｍ以下を抑制することが好ましい。このような遮光レンズとしては、例えばＣＲ３９と通称されるジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂を主成分とし、有機酸コバルトを配合した樹脂製眼鏡レンズが挙げられ、かつ偏光膜を樹脂中に埋め込むようにキャスティング重合し、防眩効果と偏光特性を併有させた医療用レンズが知られている（特許文献７）。
したがって、４２０ｎｍ以下の紫外・可視光線を抑制した全光線透過率の高い、さらには少ない添加量でレンズ本来の物性を変性しない紫外線吸収剤を用いた機能性の高いレンズが求められている。

国際公開第２０１４／１３３１１１号 特開平９−２６３６９４号公報 特開２００４−３２５５１１号公報 特開２００４−３５２８２８号公報 特開２００４−３５２８２９号公報 特開２０１２−５８６４３号公報 特開平５−２１２１０３号公報

The European journal of euroscience,vol.34,iss.4,548-558（2011）

本発明は、上記の従来技術における課題を解決するものであり、具体的には以下の点を目的とする。
本発明の第１の目的は、耐型汚染性、透明性、色調安定性に優れ、かつ特定波長の紫外線のカット効果に優れており、紫外線による黄変が抑制された樹脂レンズを提供することにある。
本発明の第２の目的は波長４２０ｎｍの青色光のカット効果に優れ、当該青色光の眼への影響が軽減され、かつ全光線透過率が高いレンズを提供することにある。

本発明者らは前記目的を達成するため、樹脂に用いる紫外線吸収剤に関して鋭意検討した結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明は以下に示すことができる。
（１） 樹脂１００質量部と、
下記一般式［１］および／または下記一般式［２］で表されるインドール系化合物０．００１〜０．５質量部と、を含むレンズ。

（一般式［１］中、Ｒ_１は直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基、−ＣＯＲ_３基を表し、Ｒ_２は置換または非置換の芳香族基を表す。Ｒ_３は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基を表す。Ｘ_１〜Ｘ_４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、エステル基を表す。Ｙ_１およびＺ_１はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ_４−ＣＯ−基、Ｒ_５−ＯＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ_６−基、またはＲ_７−ＳＯ_２−基を表す。Ｒ_４、Ｒ_５およびＲ_７は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、あるいは置換または非置換の芳香族基を表し、Ｒ_６は直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、ニトロ基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。Ｙ_１およびＺ_１が同時に−Ｒ₆基になることはない。式中の波線は二重結合に対してＥ体、Ｚ体、またはこれらの混合物であることを示す。）

（一般式［２］中、Ｒ_１、Ｒ_２およびＸ_１〜Ｘ_４は、一般式［１］と同じ意味を表し、Ｙ_２およびＺ_２のどちらか一方はＲ_７−ＣＯ−基、他方は水素原子を表し、Ｒ_７は置換または非置換の芳香族基を表す。式中の破線は二重結合に対してＥ体、Ｚ体、またはこれらの混合物であることを示す。）
（２） 厚さ２ｍｍにおいて、波長４２０ｎｍ以下の分光透過率が０〜２０％である、（１）に記載のレンズ。
（３） 厚さ２ｍｍにおいて、波長４２０ｎｍ以下の分光透過率が０〜２０％であり、波長４５０ｎｍの分光透過率が５０％以上である、（１）または（２）に記載のレンズ。
（４） 前記樹脂が、ウレタン系熱硬化性樹脂、チオウレタン系熱硬化性樹脂、（メタ）アクリル系熱硬化樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、およびポリエステル樹脂から選択される少なくとも１種を含む、（１）〜（３）のいずれかに記載のレンズ。
（５） さらにブルーイング剤を含む、（１）〜（４）のいずれかに記載のレンズ。
（６） さらに一般式［１］および／または一般式［２］で表される前記インドール系化合物以外の紫外線吸収剤を含む、（１）〜（５）のいずれかに記載のレンズ。
（７） さらに酸化防止剤および／または加工熱安定剤を含む、（１）〜（６）のいずれかに記載のレンズ。
（８） 重合性化合物または樹脂１００質量部と、
下記一般式［１］および／または下記一般式［２］で表されるインドール系化合物０．００１〜０．５質量部と、
を含む組成物。

（一般式［１］中、Ｒ_１は直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基、−ＣＯＲ_３基を表し、Ｒ_２は置換または非置換の芳香族基を表す。Ｒ_３は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基を表す。Ｘ_１〜Ｘ_４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、エステル基を表す。Ｙ_１およびＺ_１はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ_４−ＣＯ−基、Ｒ_５−ＯＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ_６−基、またはＲ_７−ＳＯ_２−基を表す。Ｒ_４、Ｒ_５およびＲ_７は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、あるいは置換または非置換の芳香族基を表し、Ｒ_６は直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、ニトロ基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。Ｙ_１およびＺ_１が同時に−Ｒ₆基になることはない。式中の波線は二重結合に対してＥ体、Ｚ体、またはこれらの混合物であることを示す。）

（一般式［２］中、Ｒ_１、Ｒ_２およびＸ_１〜Ｘ_４は、一般式［１］と同じ意味を表し、Ｙ_２およびＺ_２のどちらか一方はＲ_７−ＣＯ−基、他方は水素原子を表し、Ｒ_７は置換または非置換の芳香族基を表す。式中の破線は二重結合に対してＥ体、Ｚ体、またはこれらの混合物であることを示す。）
（９） 前記重合性化合物は、ポリイソ(チオ)シアネート化合物、二官能以上の活性水素化合物およびポリ（メタ）アクリル酸エステル類等から選択される少なくとも１種であり、
前記樹脂は、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、およびポリエステル樹脂から選択される少なくとも１種である、（８）に記載の組成物。
（１０） さらにブルーイング剤を含む、（８）または（９）に記載の組成物。
（１１） さらに一般式［１］および／または一般式［２］で表される前記インドール系化合物以外の紫外線吸収剤を含む、（８）〜（１０）のいずれかに記載の組成物。
（１２） さらに酸化防止剤および／または加工熱安定剤を含む、（８）〜（１１）のいずれかに記載の組成物。
（１３） 一般式［２］で表されるインドール化合物。

（一般式［２］中、Ｒ_１、Ｒ_２およびＸ_１〜Ｘ_４は、一般式［１］と同じ意味を表し、Ｙ_２およびＺ_２のどちらか一方はＲ_７−ＣＯ−基、他方は水素原子を表し、Ｒ_７はアルキル置換フェニル基、クロロ置換フェニル基、アルコキシ置換フェニル基、トリフルオロメチル置換フェニル基、ジアルキルアミノ置換フェニル基、ヒドロキシ置換フェニル基を表す。式中の破線は二重結合に対してＥ体、Ｚ体、またはこれらの混合物であることを示す。）

本発明によれば、耐型汚染性、透明性、色調安定性に優れ、特定波長の紫外線のカット効果に優れているため紫外線による黄変が抑制され、さらに波長４２０ｎｍの青色光のカット効果に優れているため当該青色光の眼への影響が軽減され、かつ全光線透過率が高い樹脂製レンズを提供することができる。また、本発明のレンズは、経時後においても表面状態に変化がなく保存安定性にも優れる。

製造例１で合成されたインドール化合物（例示化合物１−１４）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。 製造例２で合成されたインドール化合物（例示化合物１−１５）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。 製造例３で合成されたインドール化合物（例示化合物１−１６）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。 製造例４で合成されたインドール化合物（例示化合物１−１２）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。 製造例５で合成されたインドール化合物（例示化合物１−１７）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。 製造例６で合成されたインドール化合物（例示化合物１−４１）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。 製造例７で合成されたインドール化合物（例示化合物１−１８）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。 製造例８で合成されたインドール化合物（例示化合物１−２７）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。 製造例９で合成されたインドール化合物（例示化合物１−４３）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。 製造例１０で合成されたインドール化合物（例示化合物２−１１）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。 製造例１１で合成されたインドール化合物（例示化合物２−１３）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。 製造例１２で合成されたインドール化合物（例示化合物２−１５）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。 製造例１３で合成されたインドール化合物（例示化合物２−１６）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。 製造例１４で合成されたインドール化合物（例示化合物２−１７）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。 製造例１５で合成されたインドール化合物（例示化合物２−１８）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。 製造例１６で合成されたインドール化合物（例示化合物２−２７）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。 製造例１７で合成されたインドール化合物（例示化合物２−２１）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。 製造例１８で合成されたインドール化合物（例示化合物２−３２）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。 製造例１９で合成されたインドール化合物（例示化合物２−３４）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。 製造例２０で合成されたインドール化合物（例示化合物２−３７）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。 製造例２１で合成されたインドール化合物（例示化合物２−４５）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。

以下、本発明を実施の形態により説明する。
本実施形態の組成物は、重合性化合物または樹脂１００質量部と、一般式［１］および／または一般式［２］で表されるインドール系化合物０．００１〜０．５質量部と、を含む。

重合性化合物としては、ポリイソ(チオ)シアネート化合物、二官能以上の活性水素化合物、ポリ（メタ）アクリル酸エステル類等を挙げることができる。

ポリイソ(チオ)シアネート化合物としては、イソシアナート基またはイソチオシアナート基を合わせて２個以上有する化合物であり、例えば、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、ビス（イソシアナトメチル）ノルボルナン、ビス（イソシアナトシクロヘキシル）メタン、ビス（イソシアンアトメチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトメチル）ジスルフィド、ジチオランジイソシアネート、イソホロンジイソチオシアネート、ビス（イソチオシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス（イソチオシアナトメチル）ノルボルナン、ビス（イソチオシアナトシクロヘキシル）メタン、トリス（イソシアナトペンチル）イソシアヌレート、トリス（イソシアナトヘキシル）イソシアヌレート等を挙げることができる。

２官能以上の活性水素化合物としては、ヒドロキシ基、メルカプト基、およびアミノ基から選択される官能基を２以上を有する化合物であり、例えば、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ポリグリセリン、チオグリセリン等のヒドロキシ基を有する２官能以上の活性水素化合物、
トリチオグリセリン、ペンタエリスリトールテトラキス（チオグリコレート）、トリメチロールプロパン（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサ（３−メルカプトプロピオネート）、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド、４−メルカプトメチル−３，６−ジチアオクタン−１，８−ジチオール、４，８−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール、４，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール、５，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチル）−２−チアプロパン、１，４−ジチアン−２，５−ジチオール、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、キシリレンジチオール等のメルカプト基を有する２官能以上の活性水素化合物、
キシリレンジアミン、α、α、α'、α'−テトラメチル−キシリレンジアミン、１，５−ジアミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサン、ジアミノポリプロピレン、ジアミノポリエチレン、イソホロンジアミン、ビス（アミノシクロヘキシル）メタン、ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、ビス（アミノメチル）ノルボルナン等のアミノ基を有する２官能以上の活性水素化合物等が挙げられる。

ポリ（メタ）アクリル酸エステル類としては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコ−ルジ（メタ）アクリレ−ト、ジプロピレングリコ−ルジ（メタ）アクリレ−ト、トリプロピレングリコ−ルジ（メタ）アクリレ−ト、ポリプロピレングリコ−ルジ（メタ）アクリレ−ト、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート等の脂肪族型ジ（メタ）アクリレート；
２、２−ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシフェニル］プロパン、２、２−ビス［4−（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル］プロパン、２、２−ビス［4−（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル］プロパン、２、２−ビス［4−（メタ）アクリロイルオキシプロピルオキシフェニル］プロパン、２、２−ビス［4−（メタ）アクリロイルオキシジプロピルオキシフェニル］プロパン、２、２−ビス［4−（メタ）アクリロイルオキシポリエトキシフェニル］プロパン、２、２−ビス［4−（メタ）アクリロイルオキシポリプロピルオキシフェニル］プロパン、２、２−ビス［4−（メタ）アクリロイルオキシ（２’−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、等の芳香族含有型ジ（メタ）アクリレート；
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、グリセリントリ（メタ）クリレート、等のトリ（メタ）アクリレート；
ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート誘導体やジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル基が４個以上置換された多官能（メタ）アクリレート等が挙げられる。

本実施形態の組成物に含まれる樹脂としては、熱可塑性樹脂を挙げることができ、具体的にはポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂等を挙げることができる。

ポリカーボネート樹脂としては、2,2-ビス（4-ヒドロキシフェニル）プロパン「ビスフェノールＡとも呼ばれる」から製造されたポリカーボネート樹脂、1,1-ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンから製造されたポリカーボネート樹脂、1,1-ビス（４−ヒドロキシフェニル）-3,3,5-トリメチルシクロヘキサンから製造されたポリカーボネート樹脂、9,9-ビス（4-ヒドロキシフェニル）フルオレンから製造されたポリカーボネート樹脂、9,9-ビス〔4-（2-ヒドロキシエチル）フェニル〕フルオレンから製造されたポリカーボネート樹脂および、上記ジヒドロキシ化合物の混合物から製造された共重合ポリカーボネート樹脂であってもよく、上述のポリカーボネート樹脂の混合物であってもよい。
汎用性の点からビスフェノールＡから製造されたポリカーボネートが好ましい。

ポリアミド樹脂としては、トリメチル−１，６−ヘキシルジアミンと、テレフタル酸から製造されたポリアミド樹脂（トロガミド T5000）、ドデカン二酸とビス（４−アミノシクロヘキシル）メタンから製造されたポリアミド樹脂（トロガミドCX7323）、アルケマ社製リルサンクリアー（G170、G350、G830）あるいはＥＭＳケミー社製グリルアミドＴＲなどを挙げることができ、これらの混合物であってもよい。

ポリエステル樹脂としては、ポリ（エチレンテレフタレート）、ポリエチレンナフタレート、およびそれらのシクロヘキサンジメタノール変性品、シクロヘキサンジメタノールと１，３−ジヒドロキシ-2,2,4,4-テトラメチルシクロブタンとテレフタル酸から製造されたポリエステル樹脂（イーストマンケミカル社製Tritan）、エチレングリコールと３，９−ビス（１，１−ジメチルー２−ヒドロキシエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカンとテレフタル酸から製造されたポリエステル樹脂などを挙げることができ、これらの混合物であってもよい。

［インドール系化合物］
本実施形態において使用されるインドール系化合物は、下記一般式［１］および／または下記一般式［２］で表される化合物（紫外線吸収剤）である。
（一般式［１］で表される化合物）

一般式［１］中、Ｒ_１は直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基、−ＣＯＲ_３基を表し、Ｒ_２は置換または非置換の芳香族基を表す。Ｒ_３は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基を表す。Ｘ_１〜Ｘ_４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、エステル基を表す。Ｙ₁およびＺ_１はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ_４−ＣＯ−基、Ｒ_５−ＯＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ_６−基、またはＲ_７−ＳＯ_２−基を表す。Ｒ_４、Ｒ_５およびＲ_７は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、あるいは置換または非置換の芳香族基を表し、Ｒ_６は直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、ニトロ基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。Ｙ_１およびＺ_１が同時に−Ｒ₆基になることはない。式中の波線は二重結合に対してＥ体、Ｚ体、またはこれらの混合物であることを示す。

直鎖または分岐のアルキル基は、炭素数１〜１２の直鎖または分岐のアルキル基であり、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ-ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、３−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、２，４−ジメチルペンチル基、ｎ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、２，５−ジメチルヘキシル基、などが挙げられる。

環状のアルキル基は、置換基を有していても良い炭素数３〜１２の環状のアルキル基であり、具体的にはシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロペンタニル基、シクロデカニル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基、２，３−ジヒドロキシシクロヘキシル基、２−アミノシクロヘキシル基、２，３−ジアミノシクロヘキシル基、２−メルカプトシクロヘキシル基等が挙げられる。

アラルキル基としては、芳香族炭化水素類、または芳香族ヘテロ環類が置換した基が挙げられる。芳香族炭化水素類が置換したアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−ヒドロキシベンジル基、２，４−ジヒドロキシベンジル基、２，４，６−トリヒドロキシベンジル基、２−アミノベンジル基、２，４−ジアミノベンジル基、２，４，６−トリアミノベンジル基、２−メルカプトベンジル基、２，４−ジメルカプトベンジル基、２，４，６−トリメルカプトベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、ペンタフルオロフェニルメチル基、４−ビニルフェニルメチル基、フェネチル基、２−ナフチルメチル基等が挙げられる。芳香族ヘテロ環類が置換したアラルキル基としては、例えば、２−ピリジルメチル基、３−チオフェニルメチル基、３−フリルメチル基等が挙げられる。

芳香族基は、炭素数６〜３０の芳香族基であり、具体的にはフェニル、ナフチル、ビフェニリル、ターフェニリル等が挙げられる。

芳香族基の置換基としては、水酸基；アミノ基；シアノ基；フッ素、塩素、ヨウ素および臭素であるハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ-ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキル基；前記アルキル基の１又は２以上の水素原子をフッ素、塩素、ヨウ素および臭素から選ばれる少なくとも１のハロゲン原子で置換して得られるハロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基等を挙げることができる。

−ＣＯＲ_３基のＲ_３は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基を表す。これらの基はＲ_１において例示された基と同様である。
本実施形態において、本発明の効果の観点から、Ｒ_１として炭素数１〜１２の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数３〜１２の環状のアルキル基あるいは炭素数６〜３０の置換または非置換の芳香族基が好ましく、炭素数１〜１２の直鎖または分岐のアルキル基あるいは炭素数６〜２０の置換または非置換の芳香族基がより好ましく、炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基あるいは炭素数６〜２０の置換または非置換の芳香族基がさらに好ましい。

Ｒ_２は置換または非置換の芳香族基を表す。
「置換または非置換の芳香族基」はＲ_１において例示された基と同様である。

本実施形態において、本発明の効果の観点から、Ｒ_２として炭素数６〜３０の置換または非置換の芳香族基が好ましく、炭素数６〜２０の置換または非置換の芳香族基がより好ましい。

Ｘ_１〜Ｘ_４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、エステル基を表す。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、ヨウ素および臭素を挙げることができる。
直鎖、分岐または環状のアルキル基は、Ｒ_１において例示された基と同様である。

直鎖または分岐のアルコキシ基は、炭素数１〜６のアルコキシ基であり、具体的にはメトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等を挙げることができる。

環状のアルコキシ基は、炭素数６〜１５の環状のアルコキシ基であり、具体的には、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、２−メチルシクロヘキシルオキシ基、２，４−ジメチルシクロヘキシルオキシ基等を挙げることができる。

本実施形態において、本発明の効果の観点から、Ｘ_１〜Ｘ_４としてそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１２の直鎖または分岐のアルキル基が好ましい。

Ｙ_１およびＺ_１はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ_４−ＣＯ−基、Ｒ_５−ＯＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ_６−基、またはＲ_７−ＳＯ_２−基を表す。
Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_７は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。Ｒ_６は直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、ニトロ基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。
Ｒ_６は直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、ニトロ基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。なお、上記のように、Ｒ_６はシアノ基を含まない。なお、Ｙ_１およびＺ_１が結合して環を形成することはない。

「直鎖、分岐または環状のアルキル基」、「アラルキル基」および「置換または非置換の芳香族基」は、Ｒ_１において例示された基と同様である。
直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基は、Ｒ_１で例示された直鎖、分岐または環状のアルキル基の１又は２以上の水素原子をフッ素原子で置換して得られる。

本実施形態において、本発明の効果の観点から、Ｙ_１およびＺ_１として、Ｒ_４−ＣＯ−基、Ｒ_５−ＯＣ（＝Ｏ）−基が好ましく、Ｒ_４およびＲ_５としては直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基が好ましい。
式中の波線は二重結合に対してＥ体、Ｚ体、またはこれらの混合物であることを示す。すなわち、本実施形態のインドール系化合物は、下記一般式［１］で表わされる化合物（Ｅ体またはＺ体）およびそのＥ体とＺ体の混合物である。

本実施形態の一般式［１］で表されるインドール系化合物の具体的な例示を下記に示すが、下記の例示に限定されるものではない。本実施形態の一般式［１］で表されるインドール系化合物としては、例示化合物Ｎｏ．１−１〜１−５０の化合物を挙げることができる。

（一般式［２］で表される化合物）

一般式［２］中、Ｒ_１、Ｒ_２およびＸ_１〜Ｘ_４は、一般式［１］と同じ意味を表し、Ｙ_２およびＺ_２のどちらか一方はＲ_７−ＣＯ−基、他方は水素原子を表し、Ｒ_７は置換または非置換の芳香族基を表す。式中の破線は二重結合に対してＥ体、Ｚ体、またはこれらの混合物であることを示す。

Ｒ_７の「置換または非置換の芳香族基」は、Ｒ_１において例示された基と同様である。
Ｒ_７は、好ましくは置換の芳香族基であり、より好ましくは、アルキル置換フェニル基、クロロ置換フェニル基、アルコキシ置換フェニル基、トリフルオロメチル置換フェニル基、ジアルキルアミノ置換フェニル基、ヒドロキシ置換フェニル基であり、さらに好ましくは、アルキル置換フェニル基、アルコキシ置換フェニル基、ジアルキルアミノ置換フェニル基、ヒドロキシ置換フェニル基である。
ここでアルキルおよびアルコキシはメチル基、エチル基、プロピル基等の低級アルキル基およびメトキシ基、エトキシ基およびプロプキシ基等の低級アルキル基を表す。

本実施形態の一般式［２］で表されるインドール系化合物の具体的な例示を下記に示すが、下記の例示に限定されるものではない。本実施形態の一般式［２］で表されるインドール系化合物としては、例示化合物Ｎｏ．２−１〜２−５０の化合物を挙げることができる。

一般式［１］で表されるインドール化合物と一般式［２］で表されるインドール化合物とを併用する場合、インドール化合物［１］に対するインドール化合物［２］の比（［２］／［１］）は、５／９５〜９５／５、好ましくは、１０／９０〜９０／１０、より好ましくは、１５／８５〜８５／１５である。

［インドール系化合物の製造方法］
本実施形態において、一般式［１］で表されるインドール化合物は、通常の縮合反応によっても製造可能である。例えば、所謂、クネーフェナーゲル縮合（knevenagel）の条件（ピペリジンおよびまたは酢酸などを触媒としてトルエン、エタノール等の溶媒中で、アルデヒド誘導体と、一般式［IV］で表される化合物を縮合する方法）によっても製造可能である。ただし、通常の縮合反応条件では収率良く化合物が得られない場合が多く、本実施形態の製造法で製造することが好ましい。

本実施形態の一般式［１］で表わされるインドール系化合物の製造方法は以下の工程を含む
工程１：フィルスマイヤー（Vilsmeier）試薬を下記一般式［II］で表わされる化合物に反応させ、下記一般式［III］で表わされる化合物を調製する。
工程２：一般式［III］で表わされる前記化合物と、下記一般式［IV］で表される化合物と、を反応させる。

一般式［II］中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｘ_１〜Ｘ_４は、一般式［Ｉ］と同義である。

一般式［III］中、Ｒ_１、Ｒ_２およびＸ_１〜Ｘ_４は、一般式［Ｉ］と同義である。Ｘ⁻はハロゲンイオン（フッ素イオン、塩素イオン、ヨウ素イオンまたは臭素イオン）を表す。

一般式［IV］中、ＹおよびＺは、一般式［Ｉ］と同義である。

（工程１）
フィルスマイヤー（Vilsmeier）試薬は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、オギザリルクロライド、塩化チオニル、塩化ベンゾイルなどのハロゲン化剤を作用させることにより調製する。調製条件は、通常冷却下にＮ，Ｎ−ホルムアミドおよび必要に応じて溶媒（例えばジクロロメタン、エチレンジクロライドなどのハロゲン化溶媒）の存在下に、ハロゲン化剤を滴下させて温度０〜５℃程度で反応させ、その後、室温にて、３０分から１時間程度攪拌させて調製を行う。また、市販のフィルスマイヤー（Vismeier）試薬を使用することも可能である。

フィルスマイヤー（Vilsmeier）試薬を一般式［II］で表わされる化合物に反応させる際は、一般式[II]で表される化合物にフィルスマイヤー(Vilsmeier)試薬を添加して反応させてもよく、フィルスマイヤー(Vilsmeier)試薬に一般式[II]で表される化合物を添加して反応させてもよい。反応温度は、通常、冷却化（例えば、０℃〜２０℃）でフィルスマイヤー(Vilsmeier)試薬と一般式[II]との接触を行い、その後、室温〜１００℃程度で反応を行う。反応温度は好ましくは、４０℃〜８０℃である。反応時間は反応温度により異なるが、通常、６０℃で３０分〜１時間程度である。

一般式［II］で表わされる化合物に対するフィルスマイヤー（Vilsmeier）試薬の使用量は、通常、１〜１．５倍当量、好ましくは１〜１．２倍当量である。これにより、一般式［III］で表わされる化合物を効率的に調製することができる。
反応後、反応液を室温に冷却することにより、一般式［III］で表わされる化合物を得ることができる。一般式[III]で表される化合物は反応液を冷却（例えば５℃〜―１０℃）することで結晶として取り出すことも可能であるが、そのまま取り出すことなく、次の工程で使用しても良い。

（工程２）
次いで、工程１で得られた一般式［III］で表わされる化合物と、一般式［IV］で表される化合物とを反応させる。

一般式[III]で表される化合物と、一般式[IV]で表される化合物の反応は、通常一般式[III]で表される化合物を製造した反応液に一般式[IV]で表される化合物を添加し、その後、塩基（例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の有機塩基）を、通常は冷却下（例えば、０℃〜１０℃）に添加して、その後、室温〜１２０℃程度、好ましくは６０〜１００℃で反応させる。反応時間は反応温度により異なるが通常、１〜１０時間程度、好ましくは、１〜５時間程度である。

一般式［III］で表わされる化合物１モルに対して、一般式［IV］で表される化合物を１．０〜２．０モル、好ましくは１．０〜１．５モル反応させることができる。塩基の使用量は、一般式[III]で表される化合物１モルに対して、通常、１．０〜４．０モル、好ましくは、１．０〜３．０モル使用して反応させることができる。
反応後水を添加して、反応で生成した塩基のハロゲン化水素塩を水洗により除去し、有機相を濃縮した後、貧溶媒（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル）により結晶化させ、一般式［Ｉ］で表わされるインドール系化合物を得ることができる。また、場合によっては、ろ過により塩基のハロゲン化水素塩を除去し、有機溶媒を濃縮した後に貧溶媒により結晶化させることも可能である。さらには、カラムクロマトグラフィー等により精製することも可能である。

本実施形態の一般式［２］で表されるインドール系化合物は、上記の一般式［１］で表されるインドール化合物の製造方法において、一般式［IV］で表される化合物を反応させる代わりにアセトフェノン誘導体と反応させることで製造することができる。
また、一般式［２］で表されるインドール系化合物は、通常の縮合条件で一般式［Ｖ］で表されるアルデヒド誘導体と、アセトフェノン誘導体とを塩基（ピペリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等）の存在下に溶媒、（例えば、エチレングリコール、トルエン、メチルセロソルブ）中で脱水縮合することにより製造することができる。

上記のようにして合成される一般式［１］および／または一般式［２］で表されるインドール系化合物は、一般に３５０〜４１０ｎｍに極大吸収を有する。従ってこの範囲の波長の紫外線を、効果的に遮光する事ができる。

本実施形態の組成物において、本発明の効果の観点から、一般式［１］および／または一般式［２］で表されるインドール系化合物の配合量は、重合性化合物または樹脂１００質量部に対して０．００１〜０．５質量部であり、０．００２〜０．５質量部であることが好ましく、０．００５〜０．４質量部であることがより好ましい。

上記の配合量が０．００１質量部以上の場合、４２０ｎｍ以下の紫外・可視光線を遮光する能力が明確に発現されるため好ましく、０．５質量部以下場合、樹脂の黄色度（ＹＩ値）が低下するため好ましい。また０．５質量部以下の場合良好な衝撃強度等、樹脂の物性を変性しないため好ましい。
すなわち、一般式［１］および／または一般式［２］で表されるインドール系化合物を上記の量で含むことにより、４２０ｎｍ以下の紫外・可視光線を効果的に遮光することができるとともに、色相および機械特性に優れる。

本実施形態の組成物は、重合性化合物または樹脂と一般式［１］および／または一般式［２］で表されるインドール系化合物とを混合して得ることができる。混合方法は特に限定されるものではなく、各成分を均一に混合することができれば特に限定されず、公知の方法で行うことができる。公知の方法としては、例えば、添加物所定量含むマスターバッチを作成して、このマスターバッチを溶媒に分散・溶解させる方法などがある。例えば、ポリウレタン樹脂の場合、ポリイソシアネート化合物に添加剤を分散・溶解させてマスターバッチを作成する方法などがある。
本実施形態において、ポリウレタンおよびポリチオウレタンを得る際には、重合触媒を用いても良いし、用いなくてもよい。
当該組成物が熱可塑性樹脂組成物の場合には、溶融押し出し機（短軸もしくは２軸）により溶融混練することにより混合することができる。

また、必要に応じて一般式［１］および／または一般式［２］で表されるインドール系化合物を樹脂に高濃度に混合した後、これをマスターバッチとして樹脂に混合する方法により混合することも可能である。

本実施形態に係る組成物は、異物含有量が極力少ないことが望まれ、組成物のポリマーフィルターによる濾過が好適に実施される。ポリマーフィルターのメッシュは、１００μｍ以下であることが好ましく、より好ましくは３０μｍ以下である。また、樹脂ペレットを採取する工程は、当然低ダスト環境であることが好ましく、クラス１０００以下のクリーン度であることがより好ましい。

また、本実施形態に係る組成物は、本発明の目的を損なわない範囲で各種特性を付与するために、各種添加剤を使用することができる。添加剤としては、酸化防止剤、加工熱安定剤、離型剤、本実施形態の紫外線吸収剤以外の紫外線吸収剤、ブルーイング剤、重合金属不活性化剤、難燃剤、滑剤、帯電防止剤、熱線遮蔽剤、蛍光染料（蛍光増白剤含む）、顔料、光散乱剤、強化充填剤、界面活性剤、抗菌剤、可塑剤、相溶化剤等を挙げることができる。

酸化防止剤としては、例えば、トリエチレングリコール−ビス［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，６−ヘキサンジオール−ビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ペンタエリスリトール−テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナマイド）、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンジルホスホネート−ジエチルエステル、トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレートおよび３，９−ビス｛１，１−ジメチル−２−［β−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ］エチル｝−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン等が挙げられる。
組成物中の酸化防止剤の含有量は、樹脂１００質量部に対して０．００１〜０．３質量部であることが好ましい。

加工熱安定剤としては、例えば、リン系加工熱安定剤、硫黄系加工熱安定剤等が挙げられる。
リン系加工熱安定剤としては、例えば、亜リン酸、リン酸、亜ホスホン酸、ホスホン酸およびこれらのエステル等が挙げられる。具体的には、トリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、トリｎ−デシルホスファイト、トリｎ−オクチルホスファイト、トリｎ−オクタデシルホスファイト、ジｎ−デシルモノフェニルホスファイト、ジｎ−オクチルモノフェニルホスファイト、ジイソプロピルモノフェニルホスファイト、モノｎ−ブチルジフェニルホスファイト、モノデシルジフェニルホスファイト、モノｎ−オクチルジフェニルホスファイト、ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、２，２−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）オクチルホスファイト、ビス（ｎ−ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジクミルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリｎ−ブチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリメチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、ジフェニルモノオルソキセニルホスフェート、ジｎ−ブチルホスフェート、ジｎ−オクチルホスフェート、ジイソプロピルホスフェート、ベンゼンホスホン酸ジメチル、ベンゼンホスホン酸ジエチル、ベンゼンホスホン酸ジプロピル、テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−４，４'−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−４，３'−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−３，３'−ビフェニレンジホスホナイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−フェニルホスホナイトおよびビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−フェニル−フェニルホスホナイト等が挙げられる。
組成物中のリン系加工熱安定剤の含有量は、樹脂１００質量部に対して０．００１〜０．２質量部が好ましい。

硫黄系加工熱安定剤としては、例えば、ペンタエリスリトール−テトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）、ペンタエリスリトール−テトラキス（３−ミリスチルチオプロピオネート）、ペンタエリスリトール−テトラキス（３−ステアリルチオプロピオネート）、ジラウリル−３，３'−チオジプロピオネート、ジミリスチル−３，３'−チオジプロピオネート、ジステアリル−３，３'−チオジプロピオネート等が挙げられる。
組成物中の硫黄系加工熱安定剤の含有量は、樹脂１００質量部に対して０．００１〜０．２質量部が好ましい。

離型剤としては、その９０質量％以上がアルコールと脂肪酸とのエステルからなるものが好ましい。アルコールと脂肪酸とのエステルとしては、具体的には一価アルコールと脂肪酸とのエステルや、多価アルコールと脂肪酸との部分エステルあるいは全エステルが挙げられる。上記一価アルコールと脂肪酸とのエステルとしては、炭素原子数１〜２０の一価アルコールと炭素原子数１０〜３０の飽和脂肪酸とのエステルが好ましい。また、上記多価アルコールと脂肪酸との部分エステルあるいは全エステルとしては、炭素原子数１〜２５の多価アルコールと炭素原子数１０〜３０の飽和脂肪酸との部分エステルまたは全エステルが好ましい。

一価アルコールと飽和脂肪酸とのエステルとしては、例えば、ステアリルステアレート、パルミチルパルミテート、ｎ−ブチルステアレート、メチルラウレート、イソプロピルパルミテート等が挙げられる。多価アルコールと飽和脂肪酸との部分エステルまたは全エステルとしては、例えば、ステアリン酸モノグリセリド、ステアリン酸モノグリセリド、ステアリン酸ジグリセリド、ステアリン酸トリグリセリド、ステアリン酸モノソルビテート、ベヘニン酸モノグリセリド、カプリン酸モノグリセリド、ラウリン酸モノグリセリド、ペンタエリスリトールモノステアレート、ペンタエリスリトールテトラステアレート、ペンタエリスリトールテトラペラルゴネート、プロピレングリコールモノステアレート、ビフェニルビフェネ−ト、ソルビタンモノステアレート、２−エチルヘキシルステアレート、ジペンタエリスリトールヘキサステアレート等のジペンタエリスルトールの全エステルまたは部分エステル等が挙げられる。

これら離型剤の含有量は、樹脂１００質量部に対して０．００５〜２．０質量部の範囲が好ましく、０．０１〜０．６質量部の範囲がより好ましく、０．０２〜０．５質量部の範囲がさらに好ましい。

紫外線吸収剤としては、一般式［１］および／または一般式［２］で表されるインドール系化合物以外に、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、環状イミノエステル系紫外線吸収剤およびシアノアクリレート系紫外線吸収剤からなる群より選ばれる少なくとも１種の紫外線吸収剤を含むことができる。以下に挙げる紫外線吸収剤は、いずれかを単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。

ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤としては、例えば、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾ−ル、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾ−ル、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジクミルフェニル）フェニルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２，２'−メチレンビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）フェノール］、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾ−ル、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾ−ル、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾ−ル、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾ−ル、２−（２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾ−ル、２，２'−メチレンビス（４−クミル−６−ベンゾトリアゾールフェニル）、２，２'−ｐ−フェニレンビス（１，３−ベンゾオキサジン−４−オン）、２−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル）−５−メチルフェニル］ベンゾトリアゾ−ル等が挙げられる。

ベンゾフェノン系紫外線吸収剤としては、例えば、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホキシトリハイドライドレイトベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２'，４，４'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４，４'−ジメトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４，４'−ジメトキシ−５−ソジウムスルホキシベンゾフェノン、ビス（５−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）メタン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−ドデシルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−２'−カルボキシベンゾフェノン等が挙げられる。

トリアジン系紫外線吸収剤としては、例えば、２−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−５−［（ｎ−ヘキシル）オキシ］−フェノール、２−（４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−５−［（ｎ−オクチル）オキシ］−フェノール等が挙げられる。

環状イミノエステル系紫外線吸収剤としては、例えば、２，２'−ビス（３，１−ベンゾオキサジン−４−オン）、２，２'−ｐ−フェニレンビス（３，１−ベンゾオキサジン−４−オン）、２，２'−ｍ−フェニレンビス（３，１−ベンゾオキサジン−４−オン）、２，２'−（４，４'−ジフェニレン）ビス（３，１−ベンゾオキサジン−４−オン）、２，２'−（２，６−ナフタレン）ビス（３，１−ベンゾオキサジン−４−オン）、２，２'−（１，５−ナフタレン）ビス（３，１−ベンゾオキサジン−４−オン）、２，２'−（２−メチル−ｐ−フェニレン）ビス（３，１−ベンゾオキサジン−４−オン）、２，２'−（２−ニトロ−ｐ−フェニレン）ビス（３，１−ベンゾオキサジン−４−オン）および２，２'−（２−クロロ−ｐ−フェニレン）ビス（３，１−ベンゾオキサジン−４−オン）等が挙げられる。

シアノアクリレート系紫外線吸収剤としては、例えば、１，３−ビス−［（２'−シアノ−３'，３'−ジフェニルアクリロイル）オキシ］−２，２−ビス［（２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリロイル）オキシ］メチル）プロパン、および１，３−ビス−［（２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリロイル）オキシ］ベンゼン等が挙げられる。

一般式［１］および／または一般式［２］で表されるインドール系化合物以外の紫外線吸収剤の含有量は、樹脂１００質量部に対して、好ましくは０．０１〜１．０質量部であり、より好ましくは０．０２〜０．８質量部であり、さらに好ましくは０．０５〜０．８質量部である。かかる配合量の範囲であれば、用途に応じ、樹脂組成物に十分な耐候性を付与することが可能である。

ブルーイング剤としては、例えば、バイエル社のマクロレックスバイオレットＢおよびマクロレックスブルーＲＲ並びにクラリアント社のポリシンスレンブルーＲＬＳ、紀和化学のＫ．Ｐ．Ｐｌａｓｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２Ｒ等が挙げられる。

ブルーイング剤は、樹脂組成物の黄色味を消すために有効である。特に耐候性を付与した樹脂組成物の場合は一定量の紫外線吸収剤が配合されるため、「紫外線吸収剤の作用や色」によって樹脂成型品が黄色味を帯びやすい傾向があり、特にシートやレンズに自然な透明感を付与するためにはブルーイング剤の配合は有効である。
ブルーイング剤の配合量は、例えば、樹脂に対して、好ましくは０．０５〜２０ｐｐｍであり、より好ましくは０．１〜１５ｐｐｍである。

［レンズ］
本実施形態の組成物を硬化することによりレンズを得ることができる。本実施形態のレンズは、樹脂と、一般式［１］および／または一般式［２］で表されるインドール系化合物とを含む。
本実施形態のレンズにおいて、本発明の効果の観点から、樹脂１００質量部に対し、インドール系化合物を０．００１〜０．５質量部、好ましくは０．００２〜０．５質量部、より好ましくは０．００５〜０．４質量部含むことができる。
レンズに含まれる樹脂としては、ウレタン系熱硬化性樹脂、チオウレタン系熱硬化性樹脂、（メタ）アクリル系熱硬化樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、およびポリエステル樹脂から選択される少なくとも１種を挙げることができる。

本実施形態の成形体の製造方法としては、従来公知の方法を用いることができ、注型重合法、射出成型法、押出成形法、インサート成形、圧縮成形法、トランスファー成形法等を挙げることができ、所望の形状となるように成形することができる。

本実施形態のレンズを用いて、紫外・可視光線吸収眼鏡レンズを得ることができる。なお、必要に応じて、片面又は両面にコーティング層を施して用いてもよい。

コーティング層として、具体的には、プライマー層、ハードコート層、反射防止層、防曇コート層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。これらのコーティング層はそれぞれ単独で用いることも複数のコーティング層を多層化して使用することもできる。両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても、異なるコーティング層を施してもよい。

これらのコーティング層はそれぞれ、本実施形態における一般式［１］および／または一般式［２］で表されるインドール系化合物以外の公知の紫外線吸収剤、赤外線から目を守る目的で赤外線吸収剤、レンズの耐候性を向上する目的で光安定剤や酸化防止剤、レンズのファッション性を高める目的で染料や顔料、さらにフォトクロミック染料やフォトクロミック顔料、帯電防止剤、その他、レンズの性能を高めるための公知の添加剤を併用してもよい。塗布によるコーティングを行う層に関しては塗布性の改善を目的とした各種レベリング剤を使用してもよい。

プライマー層は通常、後述するハードコート層とレンズとの間に形成される。プライマー層は、その上に形成するハードコート層とレンズとの密着性を向上させることを目的とするコーティング層であり、場合により耐衝撃性を向上させることも可能である。プライマー層には得られたレンズに対する密着性の高いものであればいかなる素材でも使用できるが、通常、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹脂、メラミン系樹脂、ポリビニルアセタールを主成分とするプライマー組成物などが使用される。プライマー組成物は組成物の粘度を調整する目的でレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよい。無論、無溶剤で使用してもよい。

プライマー層は塗布法、乾式法のいずれの方法によっても形成することができる。塗布法を用いる場合、プライマー組成物を、スピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法でレンズに塗布した後、固化することによりプライマー層が形成される。乾式法で行う場合は、ＣＶＤ法や真空蒸着法などの公知の乾式法で形成される。プライマー層を形成するに際し、密着性の向上を目的として、必要に応じてレンズの表面は、アルカリ処理、プラズマ処理、紫外線処理などの前処理を行っておいてもよい。
ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能を与えることを目的としたコーティング層である。

ハードコート層は、一般的には硬化性を有する有機ケイ素化合物とＳｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ及びＴｉの元素群から選ばれる元素の酸化物微粒子の１種以上および／またはこれら元素群から選ばれる２種以上の元素の複合酸化物から構成される微粒子の１種以上を含むハードコート組成物が使用される。

ハードコート組成物には上記成分以外にアミン類、アミノ酸類、金属アセチルアセトネート錯体、有機酸金属塩、過塩素酸類、過塩素酸類の塩、酸類、金属塩化物および多官能性エポキシ化合物の少なくともいずれかを含むことが好ましい。ハードコート組成物にはレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよいし、無溶剤で用いてもよい。

ハードコート層は、通常、ハードコート組成物をスピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法で塗布した後、硬化して形成される。硬化方法としては、熱硬化、紫外線や可視光線などのエネルギー線照射による硬化方法等が挙げられる。干渉縞の発生を抑制するため、ハードコート層の屈折率は、レンズとの屈折率の差が±０．１の範囲にあるのが好ましい。

反射防止層は、通常、必要に応じて前記ハードコート層の上に形成される。反射防止層には無機系および有機系があり、無機系の場合、ＳｉＯ_２、ＴｉＯ_２等の無機酸化物を用い、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビ−ムアシスト法、ＣＶＤ法などの乾式法により形成される。有機系の場合、有機ケイ素化合物と、内部空洞を有するシリカ系微粒子とを含む組成物を用い、湿式により形成される。

反射防止層は単層および多層があり、単層で用いる場合はハードコート層の屈折率よりも屈折率が少なくとも０．１以上低くなることが好ましい。効果的に反射防止機能を発現するには多層膜反射防止膜とすることが好ましく、その場合、低屈折率膜と高屈折率膜とを交互に積層する。この場合も低屈折率膜と高屈折率膜との屈折率差は０．１以上であることが好ましい。高屈折率膜としては、ＺｎＯ、ＴｉＯ_２、ＣｅＯ_２、Ｓｂ_２Ｏ_５、ＳｎＯ_２、ＺｒＯ_２、Ｔａ_２Ｏ_５等の膜があり、低屈折率膜としては、ＳｉＯ_２膜等が挙げられる。

反射防止層の上には、必要に応じて防曇層、防汚染層、撥水層を形成させてもよい。防曇層、防汚染層、撥水層を形成する方法としては、反射防止機能に悪影響をもたらすものでなければ、その処理方法、処理材料等については特に限定されずに、公知の防曇処理方法、防汚染処理方法、撥水処理方法、材料を使用することができる。例えば、防曇処理方法、防汚染処理方法では、表面を界面活性剤で覆う方法、表面に親水性の膜を付加して吸水性にする方法、表面を微細な凹凸で覆い吸水性を高める方法、光触媒活性を利用して吸水性にする方法、超撥水性処理を施して水滴の付着を防ぐ方法などが挙げられる。また、撥水処理方法では、フッ素含有シラン化合物等を蒸着やスパッタによって撥水処理層を形成する方法や、フッ素含有シラン化合物を溶媒に溶解したあと、コーティングして撥水処理層を形成する方法等が挙げられる。

本実施形態のレンズは、厚さ２ｍｍにおいて、４２０ｎｍ以下の紫外・可視光線の分光透過率が好ましくは０〜２０％であり、より好ましくは０〜１５％であり、さらに好ましくは０〜１０％である。紫外・可視光線の分光透過率が２０％以下であると、眼の障害防止に有効であり好ましい。

また、本実施形態のレンズは、厚さ２ｍｍにおいて、４５０ｎｍ、５５０ｎｍおよび６５０ｎｍの分光透過率が５０％以上であることが好ましく、６０％以上であることがより好ましく、７０％以上であることがさらに好ましい。

レンズとしての機能性付与の観点から、上記４５０ｎｍ、５５０ｎｍおよび６５０ｎｍの分光透過率はすべてにおいて５０％以上である必要はなく、求める機能に応じて、それぞれ、４５０ｎｍの分光透過率のみが５０％以上、または５５０ｎｍの分光透過率のみが５０％以上、６５０ｎｍの分光透過率のみが５０％以上であってもよく、それらから選ばれる２種以上の波長の分光透過率が５０％以上であってもよい。好ましくは、一種以上の波長における分光透過率が５０％以上であり、より好ましくは、二種以上の波長における分光透過率が５０％以上であり、さらに好ましくは、三原色の波長における分光透過率が５０％以上である。

また、本実施形態のレンズは、好ましくは、全光線透過率が７５％以上であり、より好ましくは、全光線透過率が８０％以上であり、さらに好ましくは、全光線透過率が８５％以上である。

本実施形態のレンズは、プレスチック眼鏡レンズ、ゴーグル、視力矯正用眼鏡レンズ、撮像機器用レンズ、液晶プロジェクター用フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、コンタクトレンズなどの各種プラスチックレンズを意味する。

以上、本発明の実施形態について述べたが、これらは本発明の例示であり、本発明の効果を損なわない範囲で、上記以外の様々な構成を採用することができる。

以下に、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが本発明はこれらに限定されるものではない。

［製造例１］
（例示化合物１−１４の製造）
１Ｌの三口フラスコにN,N-ジメチルホルムアミド４０.０gおよび1,2-ジクロロエタン１３０gを挿入し、氷浴により５℃に冷却した。その後オキシ塩化リン７６．９gを35分かけて滴下し、さらに室温で２５分攪拌してVilesmeier試薬を調製した。この溶液を氷浴により５℃に冷却し、Ｎ−メチル−２−フェニルインドール１０３．６ｇを６０分間かけて１０回に分割して添加した。その後、６０℃に加熱し、４０分間加熱攪拌した後、再度氷浴により冷却し反応液の温度を５℃とした。ここに１，２−ジクロロエタン２６０ｇおよびアセト酢酸エチル６７．０ｇを添加した後、トリエチルアミン１５２．５ｇを４０分間かけて滴下した。その後、８０℃に加熱して２０分間加熱攪拌した後、１００℃で二時間加熱攪拌した。反応混合物を冷却した後、水１Ｌおよびクロロホルム１Ｌに排出して激しく混合した後、水相を分離した。されに水洗を2回行い有機相を分離した後、減圧下でクロロホルムおよび１，２−ジクロロエタンを留去した。残渣にメタノール２００gを添加した後、結晶化した固体をろ別し、エタノールから2回再結晶して目的物（例示化合物１−１４）を淡黄色結晶として６１．２ｇ得た。
この化合物のＨＰＬＣ純度は９９．０Area％であり、収率は３５％であった。また融点は、１４３℃であった。
この化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１に示す。^１Ｈ−ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はＥ体およびＺ体の混合物であった。

［製造例２］
（例示化合物１−１５の製造）
１００ｍｌの三口フラスコにN,N-ジメチルホルムアミド４．００gおよび1,2-ジクロロエタン１３gを挿入し、氷浴により５℃に冷却した。その後オキシ塩化リン７．６９gを35分かけて滴下し、さらに室温で２５分攪拌してVilesmeier試薬を調製した。この溶液を氷浴により５℃に冷却し、Ｎ−メチル−２−フェニルインドール１０．３６ｇを１０分間かけて５回に分割して添加した。その後、６０℃に加熱し、４０分間加熱攪拌した後、再度氷浴により冷却し反応液の温度を５℃とした。ここに１，２−ジクロロエタン２６ｇおよび４，４，４−トリフルオロアセト酢酸エチル１０．５８ｇを添加した後、トリエチルアミン１５．２５ｇを４０分間かけて滴下した。その後、８０℃に加熱して２０分間加熱攪拌した後、１００℃で二時間加熱攪拌した。反応混合物を冷却した後、水100mlおよびクロロホルム100mlに排出して激しく混合した後、水相を分離した。されに水洗を2回行い有機相を分離した後、減圧下でクロロホルムおよび１，２−ジクロロエタンを留去した。残渣にメタノール２０gを添加した後、結晶化した固体をろ別し、エタノールから2回再結晶して目的物（例示化合物１−１５）を淡黄色結晶として１３．５８ｇ得た。
この化合物のＨＰＬＣ純度は９９．０Area％であり、収率は６８％であった。
また融点は、１３５℃であった。
この化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２に示す。^１Ｈ−ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はＥ体およびＺ体の混合物であった。

［製造例３］
（例示化合物１−１６の製造）
製造例２において、４，４，４−トリフルオロアセト酢酸エチル１０．５８ｇを使用する代わりに、アセト酢酸ベンジル９．９０ｇを使用した以外は、製造例２に記載の操作に従い目的物（例示化合物１−１６）を淡黄色結晶として５．４５ｇ得た（再結晶は４回実施した）。
この化合物のＨＰＬＣ純度は９８．７Area%であり、収率は２７％であった。また、融点は１３３℃であった。
この化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３に示す。^１Ｈ−ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はＥ体およびＺ体の混合物であった。

［製造例４］
（例示化合物１−１２の製造）
製造例２において、４，４，４−トリフルオロアセト酢酸エチル１０．５８ｇを使用する代わりに、アセチルアセトン５．５ｇを使用した以外は、製造例２に記載の操作に従い、反応を行いシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム）により精製し、目的物（例示化合物１−１２）を淡黄色結晶として４．８２ｇ得た。
この化合物のＨＰＬＣ純度は９９．２Area%であり、収率は３０％であった。また、融点は１５３℃であった。
この化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図４に示す。

［製造例５］
（例示化合物１−１７の製造）
製造例２において、４，４，４−トリフルオロアセト酢酸エチル１０．５８ｇを使用する代わりに、マロン酸ジエチル８．１ｇを使用した以外は、製造例２に記載の操作に従い目的物（例示化合物１−１７）を淡黄色結晶として１２．４ｇ得た。
この化合物のＨＰＬＣ純度は９９，０Area%であり、収率は６６％であった。また、融点は１１４℃であった。
この化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図５に示す。

［製造例６］
（例示化合物１−４１の製造）
製造例２において、Ｎ−メチル−２−フェニルインドール１０．３６ｇを使用する代わりに、Ｎ−フェニル−２−フェニルインドール１３．４７ｇを使用した以外は、製造例２に記載の操作に従い、目的物（例示化合物１−４１）を淡黄色結晶として４．１７ｇ得た。
この化合物ＨＰＬＣ純度は９８．７Area%であり、収率は１８％であった。また、融点は１０３．５℃であった。
この化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図６に示す。

［製造例７］
（例示化合物１−１８の製造）
製造例２において、４，４，４−トリフルオロアセト酢酸エチル１０．５８ｇを使用する代わりに、４，４−ジフルオロアセト酢酸エチル１０．３３ｇを使用した以外は、製造例２に記載の操作に従い目的物（例示化合物１−１８）を淡黄色結晶として１３．８ｇ得た。
この化合物のＨＰＬＣ純度は９９，０Area%であり、収率は５８％であった。また、融点は１１７℃であった。
この化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図７に示す。

［製造例８］
（例示化合物１−２７の製造）
製造例２において、４，４，４−トリフルオロアセト酢酸エチル１０．５８ｇを使用する代わりに、マロン酸ジベンジル１７．６８ｇを使用した以外は、製造例２に記載の操作に従い目的物（例示化合物１−２７）を淡黄色結晶として２２．５ｇ得た。
この化合物のＨＰＬＣ純度は９９，1Area%であり、収率は７２％であった。また、融点は１３４℃であった。
この化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図８に示す。

［製造例９］
（例示化合物１−４３の製造）
製造例２において、４，４，４−トリフルオロアセト酢酸エチル１０．５８ｇを使用する代わりに、４，４，４−トリフルオロ−１−フェニルブタン−１，３−ジオン１３．４４ｇを使用した以外は、製造例２に記載の操作に従い目的物（例示化合物１−４３）を淡黄色結晶として１９．９５ｇ得た。
この化合物のＨＰＬＣ純度は９９，６Area%であり、収率は７４％であった。また、融点は１６６℃であった。
この化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図９に示す。

［製造例１０］
（例示化合物２−１１の製造）
Ｎ−メチル−２−フェニルインドール−３−カルバルデヒド４．７ｇ、アセトフェノン２．５ｇおよびエチレングリコール１０ｇにピペリジン１．７ｇを添加し、１７０℃で１時間加熱攪拌を行った。反応混合物を冷却した後、メタノール７０ｇを添加して、生成した結晶をろ別した。この結晶をイソプロパノールから再結晶し、例示化合物２−１１を淡黄色結晶として１．７ｇ得た。
この化合物のＨＰＬＣ純度は98.9Area%であり、収率は２５％であった。また、融点は１６５℃であった。
この化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１０に示す。^１Ｈ−ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はトランス体であった。

［製造例１１］
（例示化合物２−１３の製造）
製造例１０において、アセトフェノン２．５ｇを使用する代わりに、２，４−ジクロロアセトフェノン３．８ｇを使用した以外は製造例１０に記載の操作に従い、例示化合物２−１３を淡黄色結晶として４．１ｇ得た。
この化合物のＨＰＬＣ純度は９８．７Area%であり、収率は48％であった。また、融点は１７０℃であった。
化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１１に示す。^１Ｈ−ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はトランス体であった。

［製造例１２］
（例示化合物２−１５の製造）
製造例１０において、アセトフェノン２．５ｇを使用する代わりに、４−トリフルオロメチルアセトフェノン３．８ｇを使用した以外は製造例１０に記載の操作に従い、例示化合物２−１５を淡黄色結晶として５．３ｇ得た。
この化合物のＨＰＬＣ純度は９９．７Ａｒｅａ％であり、収率は６５％であった。また、融点は２００℃であった。
化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１２に示す。^１Ｈ−ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はトランス体であった。

［製造例１３］
（例示化合物２−１６の製造）
製造例１０において、アセトフェノン２．５ｇを使用する代わりに、４−メチルアセトフェノン２．７ｇを使用した以外は製造例１０に記載の操作に従い、例示化合物２−１６を淡黄色結晶として２．７ｇ得た。
この化合物のＨＰＬＣ純度は９８．８Ａｒｅａ％であり、収率は３８％であった。また、融点は１６８℃であった。
化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１３に示す。^１Ｈ−ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はトランス体であった。

［製造例１４］
（例示化合物２−１７の製造）
製造例１０において、アセトフェノン２．５ｇを使用する代わりに、４−メトキシアセトフェノン３．０ｇを使用した以外は製造例１０に記載の操作に従い、例示化合物２−１７を淡黄色結晶として２．７ｇ得た。
この化合物のＨＰＬＣ純度は９８．７Ａｒｅａ％であり、収率は３６％であった。また、融点は１７８℃であった。
化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１４に示す。^１Ｈ−ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はトランス体であった。

［製造例１５］
（例示化合物２−１８の製造）
製造例１０において、アセトフェノン２．５ｇを使用する代わりに、３−メトキシアセトフェノン３．０ｇを使用した以外は製造例１０に記載の操作に従い、例示化合物２−１８を淡黄色結晶として３．８ｇ得た。
この化合物のＨＰＬＣ純度は９９．１Ａｒｅａ％であり、収率は５２％であった。また、融点は９９℃であった。
化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１５に示す。^１Ｈ−ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はトランス体であった。

［製造例１６］
（例示化合物２−２７の製造）
製造例１０においてアセトフェノン２．５ｇを使用する代わりに、４−Ｎ，Ｎ，−ジメチルアミノアセトフェノン３．３ｇを使用した以外は製造例１０に記載の操作に従い、例示化合物２−２７を淡黄色結晶として１．３ｇ得た。
この化合物のＨＰＬＣ純度は９９．４Ａｒｅａ％であり、収率は１６％であった。また、融点は１５３℃であった。
化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１６に示す。^１Ｈ−ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はトランス体であった。

［製造例１７］
（例示化合物２−２１の製造）
製造例１０においてアセトフェノン２．５ｇを使用する代わりに、２−ヒドロキシアセトフェノン２．８ｇを使用した以外は製造例１０に記載の操作に従い、例示化合物２−２１を淡黄色結晶として５．３３ｇ得た。
この化合物のＨＰＬＣ純度は９９．０Ａｒｅａ％であり、収率は７６％であった。また、融点は２２９℃であった。
化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１７に示す。^１Ｈ−ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はトランス体であった。

［製造例１８］
（例示化合物２−３２の製造）
製造例１０においてアセトフェノン２．５ｇを使用する代わりに、２−ヒドロキシ−４−メトキシアセトフェノン３．５ｇを使用した以外は製造例１０に記載の操作に従い、例示化合物２−３２を淡黄色結晶として４．１ｇ得た。
この化合物のＨＰＬＣ純度は９８．８Area%であり、収率は５１％であった。また、融点は１９１℃であった。
この化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１８に示す。^１Ｈ−ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はトランス体であった。

［製造例１９］
（例示化合物２−３４の製造）
製造例１０においてアセトフェノン２．５ｇを使用する代わりに、２−ヒドロキシ−３，４−ジメトキシアセトフェノン４．１ｇを使用した以外は製造例１０に記載の操作に従い、例示化合物２−３４を淡黄色結晶として２．５ｇ得た。
この化合物のＨＰＬＣ純度は９９．１Area%であり、収率は３１％であった。また、融点は１８２℃であった。
この化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１９に示す。^１Ｈ−ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はトランス体であった。

［製造例２０］
（例示化合物２−３７の製造）
製造例１０においてアセトフェノン２．５ｇを使用する代わりに、２−ヒドロキシ−４，５−ジメトキシアセトフェノン４．１ｇを使用した以外は製造例１０に記載の操作に従い、例示化合物２−３７を淡黄色結晶として６．８ｇ得た。
この化合物のＨＰＬＣ純度は９９．５Area%であり、収率は８０％であった。また、融点は２１９℃であった。
この化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２０に示す。^１Ｈ−ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はトランス体であった。

［製造例２１］
（例示化合物２−４５の製造）
製造例１０においてＮ−メチル−２−フェニルインドール−３−カルバルデヒド４．７ｇおよびアセトフェノン２．５ｇを使用する代わりに、Ｎ−ベンゾイルー２−フェニルインドール−３−カルボルデヒド６．５ｇおよび２−ヒドロキシアセトフェノン２．８ｇを使用した以外は製造例１０に記載の操作に従い、例示化合物２−４５を淡黄色結晶として５．５ｇ得た。
この化合物のＨＰＬＣ純度は９８．９Area%であり、収率は６２％であった。また、融点は２３５℃であった。
この化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２１に示す。^１Ｈ−ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はトランス体であった。

本実施例において用いた材料・評価方法は以下の通りである。
〔１〕ポリカーボネート樹脂−１：帝人株式会社製、パンライト Ｌ−１２２５Z100、ビスフェノールＡ型ポリカーボネート
〔２〕ポリアミド樹脂−１：アルケマ社製 ＲＩＬＳＡＮ ＣＬＥＡＲ Ｇ３５０
〔３〕ポリエステル樹脂−１：イーストマンケイミカル社製 トライタン ＴＸ−２００１
〔４〕ポリエステル樹脂−２：三菱ガス化学社製 ＡＬＴＥＳＴＥＲ］ Ｓ４５０２
〔５〕紫外線吸収剤−Ａ（以下、ＵＶＡ−Ａと略記する場合がある）：例示化合物１−１４
〔６〕紫外線吸収剤−Ｂ（以下、ＵＶＡ−Ｂと略記する場合がある）：例示化合物１−１２
〔７〕紫外線吸収剤−Ｃ（以下、ＵＶＡ−Ｃと略記する場合がある）：例示化合物１−１８
〔８〕紫外線吸収剤−Ｄ（以下、ＵＶＡ−Ｄと略記する場合がある）：例示化合物２−１１
〔９〕紫外線吸収剤−Ｅ（以下、ＵＶＡ−Ｅと略記する場合がある）：例示化合物２−１７
〔１０〕紫外線吸収剤―Ｆ（以下、ＵＶＡ−Ｆと略記する場合がある）：例示化合物２−２１
〔１１〕紫外線吸収剤−Ｇ（以下、ＵＶＡ−Ｇと略記する場合がある）：例示化合物２−２７
〔１２〕紫外線吸収剤−Ｈ（以下、ＵＶＡ−Ｈと略記する場合がある）：例示化合物２−３２
〔１３〕紫外線吸収剤−Ｉ（以下、ＵＶＡ−Ｉと略記する場合がある）：例示化合物２−３４
〔１４〕紫外線吸収剤−Ｊ（以下、ＵＶＡ−Ｊと略記する場合がある）：例示化合物２−４５
〔１５〕紫外線吸収剤−Ｋ（以下、ＵＶＡ−Ｋと略記する場合がある）：２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルー２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール
〔１６〕紫外線吸収剤−Ｌ（以下、ＵＶＡ−Ｌと略記する場合がある）：オリエント化学社製 ＢＯＮＡＳＯＲＢ ＵＡ−３９１２ 化合物名 Ｅｔｈｙｌ ２−ｃｙａｎｏ−３−（１−ｍｅｔｈｙｌ−２−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｉｎｄｏｌ−３−ｙｌ）ａｃｒｙｌａｔｅ
〔１７〕加工熱安定剤Ａ：テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト：〔Ｈｏｓｔａｎｏｘ Ｐ−ＥＰＱ〕
〔１８〕ブルーイング剤Ａ：１−ヒドロキシ−４−（ｐ−トリルアミノ）アントラセン−９，１０−ジオン〔マクロレックスバイオレットＢ〕

〔分光透過率の測定〕
２ｍｍ厚のプラノーレンズを用いて、（株）島津製作所社製、分光光度計Multispecにより紫外・可視光スペクトルを測定した。
〔ＹＩ値の測定〕
２ｍｍ厚のプラノーレンズを用いてスガ試験機株式会社製色彩色差計Cute-iにて測定した。
〔全光線透過率・Ｈａｚｅ〕
2mm厚のプラノーレンズを用いて日本電色株式会社製NDH２０００にてJIS K ７１３６に準拠して測定した。

［実施例１］
ポリカーボネート樹脂−１を１００質量部およびＵＶＡ−Ａ ０．０３０質量部（３００ｐｐｍ）を定量フィーダーにより２軸押し出し機〔（株）東芝機械製ＴＥＭ−３５、シリンダー設定温度２９０℃〕に供給し、フィルターを通して異物をろ過した後、ダイからストランド状に排出し、水冷、固化させた後回転式カッターでペレット化しポリカーボネート樹脂組成物を得た。その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。
該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製 ＳＥ−１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度１１０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
得られたレンズの４００ｎｍ、４２０ｎｍおよび４５０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表１にまとめた。
このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。

［実施例２］
実施例１においてポリカーボネート樹脂−１を１００質量部使用する代わりにポリアミド樹脂−１を１００質量部使用した以外は実施例１に記載の操作に従い、ポリアミド樹脂組成物を製造し、その後、該ポリアミド樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。
該ポリアミド樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製 ＳＥ−１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度１１０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
得られたレンズの４００ｎｍ、４２０ｎｍおよび４５０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表１にまとめた。
このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。

［実施例３］
実施例１においてポリカーボネート樹脂−１を１００質量部使用する代わりにポリエステル樹脂−１を１００質量部使用した以外は実施例１に記載の操作に従い、ポリエステル樹脂組成物を製造し、その後、該ポリエステル樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。
該ポリエステル樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製 ＳＥ−１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度１１０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
得られたレンズの４００ｎｍ、４２０ｎｍおよび４５０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表１にまとめた。
このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。

［実施例４］
実施例１においてポリカーボネート樹脂−１を１００質量部使用する代わりにポリエステル樹脂−２を１００質量部使用した以外は実施例１に記載の操作に従い、ポリエステル樹脂組成物を製造し、その後、該ポリエステル樹脂組成物をクリーンオーブンにて１００℃で５時間乾燥させた。
該ポリエステル樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製 ＳＥ−１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度１１０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
得られたレンズの４００ｎｍ、４２０ｎｍおよび４５０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表１にまとめた。
このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。

［実施例５］
実施例１においてＵＶＡ−Ａを０．０３０質量部（３００ｐｐｍ）使用する代わりにUVA-Bを０．０３０質量部（３００ｐｐｍ）使用した以外は実施例１に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を製造し、その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１００℃で５時間乾燥させた。
該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製 ＳＥ−１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度１１０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
得られたレンズの４００ｎｍ、４２０ｎｍおよび４５０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表１にまとめた。
このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。

［実施例６］
実施例１においてＵＶＡ−Ａを０．０３０質量部（３００ｐｐｍ）使用する代わりにUVA-Cを０．００７質量部（７０ｐｐｍ）使用した以外は実施例１に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を製造し、その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１００℃で５時間乾燥させた。
該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製 ＳＥ−１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度１１０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
得られたレンズの４００ｎｍ、４２０ｎｍおよび４５０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表１にまとめた。
このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。

［実施例７］
実施例１においてＵＶＡ−Ａを０．０３０質量部（３００ｐｐｍ）使用する代わりにUVA-Dを０．００５質量部使用した以外は実施例１に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を製造し、その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１００℃で５時間乾燥させた。
該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製 ＳＥ−１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度１１０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
得られたレンズの４００ｎｍ、４２０ｎｍおよび４５０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表１にまとめた。
このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。

［実施例８］
実施例１においてＵＶＡ−Ａを０．０３０質量部（３００ｐｐｍ）使用する代わりにUVA-Eを０．００８質量（８０ｐｐｍ）部使用した以外は実施例１に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を製造し、その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１００℃で５時間乾燥させた。
該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製 ＳＥ−１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度１１０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
得られたレンズの４００ｎｍ、４２０ｎｍおよび４５０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表１にまとめた。
このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。

［実施例９］
実施例１においてＵＶＡ−Ａを０．０３０質量部（３００ｐｐｍ）使用する代わりにUVA-Fを０．００５質量（5０ｐｐｍ）部使用した以外は実施例１に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を製造し、その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１００℃で５時間乾燥させた。
該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製 ＳＥ−１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度１１０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
得られたレンズの４００ｎｍ、４２０ｎｍおよび４５０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表１にまとめた。
このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。

［実施例１０］
実施例１においてＵＶＡ−Ａを０．０３０質量部（３００ｐｐｍ）使用する代わりにUVA-Gを０．００４質量（４０ｐｐｍ）部使用した以外は実施例１に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を製造し、その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１００℃で５時間乾燥させた。
該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製 ＳＥ−１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度１１０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
得られたレンズの４００ｎｍ、４２０ｎｍおよび４５０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表１にまとめた。
このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。

［実施例１１］
実施例１においてＵＶＡ−Ａを０．０３０質量部（３００ｐｐｍ）使用する代わりにUVA-Hを０．００４質量（４０ｐｐｍ）部使用した以外は実施例１に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を製造し、その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１００℃で５時間乾燥させた。
該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製 ＳＥ−１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度１１０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
得られたレンズの４００ｎｍ、４２０ｎｍおよび４５０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表１にまとめた。
このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。

［実施例１２］
実施例１においてＵＶＡ−Ａを０．０３０質量部（３００ｐｐｍ）使用する代わりにUVA-Iを０．００５質量（５０ｐｐｍ）部使用した以外は実施例１に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を製造し、その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１００℃で５時間乾燥させた。
該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製 ＳＥ−１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度１１０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
得られたレンズの４００ｎｍ、４２０ｎｍおよび４５０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表１にまとめた。
このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。

［実施例１３］
実施例１においてＵＶＡ−Ａを０．０３０質量部（３００ｐｐｍ）使用する代わりにUVA-Jを０．００５質量（５０ｐｐｍ）部使用した以外は実施例１に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を製造し、その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１００℃で５時間乾燥させた。
該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製 ＳＥ−１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度１１０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
得られたレンズの４００ｎｍ、４２０ｎｍおよび４５０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表１にまとめた。
このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。

［比較例１］
ポリカーボネート樹脂−１を１００質量部、ＵＶＡ−Ｋ ２．４質量部および加工熱安定剤Ａ ０．０２質量部を定量フィーダーにより２軸押し出し機〔（株）東芝機械製ＴＥＭ−３５、シリンダー設定温度２9０℃〕に供給し、フィルターを通して異物をろ過した後、ダイからストランド状に排出し、水冷、固化させた後回転式カッターでペレット化しポリカーボネート樹脂組成物を得た。その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。
該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製 ＳＥ−１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度９０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型に微粉状の汚染物質の付着が認められた。得られたレンズの４００ｎｍ、４２０ｎｍおよび４５０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表１にまとめた。このレンズは３か月保管後表面に粉状の物質が析出しており、外観不良が観察された。

［比較例２］
ポリカーボネート樹脂−1を１００質量部およびＵＶＡ−Ｌ ０．０５５質量部を定量フィーダーにより２軸押し出し機〔（株）東芝機械製ＴＥＭ−３５、シリンダー設定温度２9０℃〕に供給し、フィルターを通して異物をろ過した後、ダイからストランド状に排出し、水冷、固化させた後回転式カッターでペレット化しポリカーボネート樹脂組成物を得た。その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。
該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製 ＳＥ−１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度９０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
得られたレンズの４００ｎｍ、４２０ｎｍおよび４５０ｎｍの分光透過率、全光線透過率、Ｈａｚｅ、ＹＩ値を測定し、表１にまとめた。このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。

［実施例１４］
ポリカーボネート樹脂−１を１００質量部、ＵＶＡ−Ａ ０．０３０質量部、加工熱安定剤Ａ ０．０２質量部およびブルーイング剤Ａ ５ｐｐｍを定量フィーダーにより２軸押し出し機〔（株）東芝機械製ＴＥＭ−３５、シリンダー設定温度２９０℃〕に供給し、フィルターを通して異物をろ過した後、ダイからストランド状に排出し、水冷、固化させた後回転式カッターでペレット化しポリカーボネート樹脂組成物を得た。その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。
該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式製 ＳＥ−１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度９０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
得られたレンズの光学特性を測定し、表１にまとめた。このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。

［実施例１５］
ポリカーボネート樹脂−１を１００質量部、ＵＶＡ−Ｅ ０．００８質量部、加工熱安定剤Ａ ０．０２質量部およびブルーイング剤３ｐｐｍを定量フィーダーにより２軸押し出し機〔（株）東芝機械製ＴＥＭ−３５、シリンダー設定温度２９０℃〕に供給し、フィルターを通して異物をろ過した後、ダイからストランド状に排出し、水冷、固化させた後回転式カッターでペレット化しポリカーボネート樹脂組成物を得た。その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。
該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製 ＳＥ−１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度９０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
得られたレンズの光学特性を測定し、表１にまとめた。このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。

［実施例１６］
ポリカーボネート樹脂−１を１００質量部、ＵＶＡ−Ｆ ０．００５質量部、加工熱安定剤Ａ ０．０２質量部およびブルーイング剤５ｐｐｍを定量フィーダーにより２軸押し出し機〔（株）東芝機械製ＴＥＭ−３５、シリンダー設定温度２９０℃〕に供給し、フィルターを通して異物をろ過した後、ダイからストランド状に排出し、水冷、固化させた後回転式カッターでペレット化しポリカーボネート樹脂組成物を得た。その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。
該ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機〔住友重工業株式会社製 ＳＥ−１８０ＤＵ〕にて樹脂温度２８０℃、金型温度９０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍのレンズを成型した。この際、射出成型機の金型には汚染物質等の付着は認められなかった。
得られたレンズの光学特性を測定し、表１にまとめた。このレンズは室温にて３か月保管した後も表面に物質の析出等が認められず、表面の状態に変化は認められなかった。

表１に記載の結果から、本発明に係るレンズは波長４００ｎｍおよび波長４２０ｎｍの紫外・可視光線を充分遮光する一方で全光線透過率が高く、透明性および色相にも優れ、さらに金型汚染が抑制されていることが確認された。また、本発明のレンズは経時後の表面状態に変化がなく保存安定性にも優れていた。

Claims (13)

1. 樹脂１００質量部と、
   下記一般式［１］および／または下記一般式［２］で表されるインドール系化合物０．００１〜０．５質量部と、を含むレンズ。
   

   

   （一般式［１］中、Ｒ_１は直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基、−ＣＯＲ_３基を表し、Ｒ_２は置換または非置換の芳香族基を表す。Ｒ_３は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基を表す。Ｘ_１〜Ｘ_４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、エステル基を表す。Ｙ_１およびＺ_１はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ_４−ＣＯ−基、Ｒ_５−ＯＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ_６−基、またはＲ_７−ＳＯ_２−基を表す。Ｒ_４、Ｒ_５およびＲ_７は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、あるいは置換または非置換の芳香族基を表し、Ｒ_６は直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、ニトロ基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。Ｙ_１およびＺ_１が同時に−Ｒ₆基になることはない。式中の波線は二重結合に対してＥ体、Ｚ体、またはこれらの混合物であることを示す。）
   

   

   （一般式［２］中、Ｒ_１、Ｒ_２およびＸ_１〜Ｘ_４は、一般式［１］と同じ意味を表し、Ｙ_２およびＺ_２のどちらか一方はＲ_７−ＣＯ−基、他方は水素原子を表し、Ｒ_７は置換または非置換の芳香族基を表す。式中の破線は二重結合に対してＥ体、Ｚ体、またはこれらの混合物であることを示す。）
2. 厚さ２ｍｍにおいて、波長４２０ｎｍ以下の分光透過率が０〜２０％である、請求項１に記載のレンズ。
3. 厚さ２ｍｍにおいて、波長４２０ｎｍ以下の分光透過率が０〜２０％であり、波長４５０ｎｍの分光透過率が５０％以上である、請求項１または２に記載のレンズ。
4. 前記樹脂が、ウレタン系熱硬化性樹脂、チオウレタン系熱硬化性樹脂、（メタ）アクリル系熱硬化樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、およびポリエステル樹脂から選択される少なくとも１種を含む、請求項１〜３のいずれかに記載のレンズ。
5. さらにブルーイング剤を含む、請求項１〜４のいずれかに記載のレンズ。
6. さらに一般式［１］および／または一般式［２］で表される前記インドール系化合物以外の紫外線吸収剤を含む、請求項１〜５のいずれかに記載のレンズ。
7. さらに酸化防止剤および／または加工熱安定剤を含む、請求項１〜６のいずれかに記載のレンズ。
8. 重合性化合物または樹脂１００質量部と、
   下記一般式［１］および／または下記一般式［２］で表されるインドール系化合物０．００１〜０．５質量部と、
   を含む組成物。
   

   

   （一般式［１］中、Ｒ_１は直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基、−ＣＯＲ_３基を表し、Ｒ_２は置換または非置換の芳香族基を表す。Ｒ_３は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基を表す。Ｘ_１〜Ｘ_４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、エステル基を表す。Ｙ_１およびＺ_１はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ_４−ＣＯ−基、Ｒ_５−ＯＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ_６−基、またはＲ_７−ＳＯ_２−基を表す。Ｒ_４、Ｒ_５およびＲ_７は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、あるいは置換または非置換の芳香族基を表し、Ｒ_６は直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、ニトロ基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。Ｙ_１およびＺ_１が同時に−Ｒ₆基になることはない。式中の波線は二重結合に対してＥ体、Ｚ体、またはこれらの混合物であることを示す。）
   

   

   （一般式［２］中、Ｒ_１、Ｒ_２およびＸ_１〜Ｘ_４は、一般式［１］と同じ意味を表し、Ｙ_２およびＺ_２のどちらか一方はＲ_７−ＣＯ−基、他方は水素原子を表し、Ｒ_７は置換または非置換の芳香族基を表す。式中の破線は二重結合に対してＥ体、Ｚ体、またはこれらの混合物であることを示す。）
9. 前記重合性化合物は、ポリイソ(チオ)シアネート化合物、二官能以上の活性水素化合物およびポリ（メタ）アクリル酸エステル類等から選択される少なくとも１種であり、
   前記樹脂は、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、およびポリエステル樹脂から選択される少なくとも１種である、請求項８に記載の組成物。
10. さらにブルーイング剤を含む、請求項８または９に記載の組成物。
11. さらに一般式［１］および／または一般式［２］で表される前記インドール系化合物以外の紫外線吸収剤を含む、請求項８〜１０のいずれかに記載の組成物。
12. さらに酸化防止剤および／または加工熱安定剤を含む、請求項８〜１１のいずれかに記載の組成物。
13. 一般式［２］で表されるインドール化合物。
    

    

    （一般式［２］中、Ｒ_１、Ｒ_２およびＸ_１〜Ｘ_４は、一般式［１］と同じ意味を表し、Ｙ_２およびＺ_２のどちらか一方はＲ_７−ＣＯ−基、他方は水素原子を表し、Ｒ_７はアルキル置換フェニル基、クロロ置換フェニル基、アルコキシ置換フェニル基、トリフルオロメチル置換フェニル基、ジアルキルアミノ置換フェニル基、ヒドロキシ置換フェニル基を表す。式中の破線は二重結合に対してＥ体、Ｚ体、またはこれらの混合物であることを示す。）

Images