JP2021042125A - インドール系化合物、当該化合物の製造方法およびその用途 - Google Patents

Abstract

【課題】長波長紫外線領域において充分な遮蔽効果を有し、さらに、少量の添加で、充分な長波長紫外線領域の遮蔽効果を発する新規なインドール系化合物を提供する。【解決手段】本発明のインドール系化合物は下記一般式［Ｉ］で表わされる。【選択図】なし

Description

本発明は、インドール系化合物、当該化合物の製造方法およびその用途に関する。

従来から、紫外線吸収剤を種々の樹脂などと共用して紫外線吸収性を付与することが行われている。紫外線吸収剤としては、無機系紫外線吸収剤と有機系紫外線吸収剤とが挙げられる。無機系紫外線吸収剤（例えば、特許文献１〜３等を参照。）は、耐候性や耐熱性などの耐久性に優れている反面、吸収波長が化合物のバンドギャップによって決定されるため、選択の自由度が少なく、４００ｎｍ付近の長波長紫外線領域まで吸収できるものはなく、長波長紫外線を吸収するものは可視光領域まで吸収を有するために着色を伴ってしまう。
これに対して有機系紫外線吸収剤は吸収剤の構造設計の自由度が高いために、吸収剤の構造を工夫することによって様々な吸収波長のものを得ることができる。

これまでにも様々な有機系紫外線吸収剤を用いた系が検討されており、特許文献４にはトリアゾール系の紫外線吸収剤が開示されている。特許文献５には、特定の位置にアルコキシ基及びヒドロキシ基を有するトリスアリール-s-トリアジンが記載されている。特許文献６にはシアノ基を有するインドール系の紫外線吸収剤が開示されている。

特許文献７にはインドール系紫外線吸収剤を含有した遮光レンズが開示されている。
また、特許文献８には幅広い範囲のインドール系化合物が開示されているが、特許文献８に記載のインドール系化合物は、窒素原子上に置換基を有していない点およびＲ_７としてシアノ基を有していることが必須であり、本願発明のインドール化合物とは異なるものである。

特開平５−３３９０３３号公報 特開平５−３４５６３９号公報 特開平６−５６４６６号公報 特表２００２−５３４４５２号公報 特開２００４−３５２７２８号公報 特開平４−１３４０６５号公報 特開２０１２−５８６４３号公報 特表２００７−５１２２６３号公報

上記の特許文献に記載の技術は以下の点で改善の余地があった。
特許文献４〜７に記載された、紫外線吸収剤を使用して、波長４２０ｎｍ程度の長波長紫外線を遮蔽しようとした場合、紫外線吸収剤を多量に投入する必要があった。

さらに、紫外線の遮蔽効果は、紫外線の入射方向における紫外線吸収剤の量により紫外線の遮蔽効果が決まるため、特に薄物の膜を作成するためにはさらに多量の紫外線吸収剤を投入する必要があった。このため、長波長紫外線領域まで遮蔽効果を示し、さらに少量の添加量（投入量）で長波長紫外線領域を遮蔽できる紫外線吸収剤が求められている。

本発明者らはインドール系化合物について鋭意検討した結果、長波長領域まで遮蔽効果を示し、極めて少ない量で長波長紫外線領域を遮蔽することができる、新規な構造を有する化合物を見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は以下に示される。
［１］ 一般式［Ｉ］

（一般式［Ｉ］中、Ｒ_１は直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基、−ＣＯＲ_３基を表し、Ｒ_２は置換または非置換の芳香族基を表す。Ｒ_３は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基を表す。Ｘ_１〜Ｘ_４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、エステル基を表す。ＹおよびＺはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ_４−ＣＯ−基、Ｒ_５−ＯＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ_６−基、またはＲ_７−ＳＯ_２−基を表す。Ｒ_４、Ｒ_５およびＲ_７は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、あるいは置換または非置換の芳香族基を表し、Ｒ_６は直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、ニトロ基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。ＹおよびＺが同時に−Ｒ₆基になることはない。式中の波線は二重結合に対してＥ体、Ｚ体、またはこれらの混合物であることを示す。）
で表わされるインドール系化合物。
［２］ フィルスマイヤー（Vilsmeier）試薬を下記一般式［II］

（一般式［II］中、Ｒ_１は直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基、−ＣＯＲ_３基を表し、Ｒ_２は置換または非置換の芳香族基を表す。Ｒ_３は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基を表す。Ｘ_１〜Ｘ_４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、エステル基を表す。）
で表わされる化合物に反応させ、下記一般式［III］

（一般式［III］中、Ｒ_１，Ｒ_２およびＸ_１〜Ｘ_４は前記と同意義である。Ｘ⁻はハロゲンイオンを表す。）
で表わされる化合物を調製する工程と、
一般式［III］で表わされる前記化合物と、下記一般式［IV］

（一般式［IV］中、ＹおよびＺはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ_４−ＣＯ−基、Ｒ_５−ＯＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ_６−基、またはＲ_７−ＳＯ_２−基を表す。Ｒ_４、Ｒ_５およびＲ_７は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、あるいは置換または非置換の芳香族基を表し、Ｒ_６は直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、ニトロ基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。ＹおよびＺが同時に−Ｒ₆基になることはない。）
で表される化合物と、を反応させる工程と、
を含む、下記一般式［Ｉ］で表わされるインドール系化合物の製造方法。

（一般式［Ｉ］中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｘ_１〜Ｘ_４、ＹおよびＺは前記と同義である。）
［３］ ［１］記載のインドール系化合物を有効成分として含む、紫外線吸収剤。
［４］ ［３］記載の紫外線吸収剤と重合性化合物または樹脂とを含有する組成物。
［５］ ［３］記載の紫外線吸収剤と、ウレタン系熱硬化性樹脂、チオウレタン系熱硬化性樹脂、（メタ）アクリル系熱硬化樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、およびポリエステル樹脂から選択される少なくとも一種と、を含む成形体。

本発明によれば、波長４２０ｎｍ程度の長波長領域まで遮蔽効果を示し、極めて少ない量で長波長紫外線領域の遮蔽効果を発揮し得る新規なインドール系化合物、当該インドール系化合物を含む樹脂組成物および成形体を提供することができる。

実施例１で合成されたインドール系化合物（例示化合物１４）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。 実施例２で合成されたインドール系化合物（例示化合物１５）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。 実施例３で合成されたインドール系化合物（例示化合物１６）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。 実施例４で合成されたインドール系化合物（例示化合物１２）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。 実施例５で合成されたインドール系化合物（例示化合物１７）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。 実施例６で合成されたインドール系化合物（例示化合物４１）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。

以下、本発明のインドール系化合物を実施の形態に基づき説明する。
本実施形態のインドール系化合物は、下記一般式［Ｉ］で表わされる化合物である。

一般式［Ｉ］中、Ｒ_１は直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基、−ＣＯＲ_３基を表す。

直鎖または分岐のアルキル基は、炭素数１〜１２の直鎖または分岐のアルキル基であり、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ-ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、３−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、２，４−ジメチルペンチル基、ｎ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、２，５−ジメチルヘキシル基、などが挙げられる。

環状のアルキル基は、置換基を有していても良い炭素数３〜１２の環状のアルキル基であり、具体的にはシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロペンタニル基、シクロデカニル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基、２，３−ジヒドロキシシクロヘキシル基、２−アミノシクロヘキシル基、２，３−ジアミノシクロヘキシル基、２−メルカプトシクロヘキシル基等が挙げられる。

アラルキル基としては、芳香族炭化水素類、または芳香族ヘテロ環類が置換した基が挙げられる。芳香族炭化水素類が置換したアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−ヒドロキシベンジル基、２，４−ジヒドロキシベンジル基、２，４，６−トリヒドロキシベンジル基、２−アミノベンジル基、２，４−ジアミノベンジル基、２，４，６−トリアミノベンジル基、２−メルカプトベンジル基、２，４−ジメルカプトベンジル基、２，４，６−トリメルカプトベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、ペンタフルオロフェニルメチル基、４−ビニルフェニルメチル基、フェネチル基、２−ナフチルメチル基等が挙げられる。芳香族ヘテロ環類が置換したアラルキル基としては、例えば、２−ピリジルメチル基、３−チオフェニルメチル基、３−フリルメチル基等が挙げられる。

芳香族基は、炭素数６〜３０の芳香族基であり、具体的にはフェニル、ナフチル、ビフェニリル、ターフェニリル等が挙げられる。

芳香族基の置換基としては、水酸基；アミノ基；シアノ基；フッ素、塩素、ヨウ素および臭素であるハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ-ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキル基；前記アルキル基の１又は２以上の水素原子をフッ素、塩素、ヨウ素および臭素から選ばれる少なくとも１のハロゲン原子で置換して得られるハロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基等を挙げることができる。

−ＣＯＲ_３基のＲ_３は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基を表す。これらの基はＲ_１において例示された基と同様である。
本実施形態において、本発明の効果の観点から、Ｒ_１として炭素数１〜１２の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数３〜１２の環状のアルキル基あるいは炭素数６〜３０の置換または非置換の芳香族基が好ましく、炭素数１〜１２の直鎖または分岐のアルキル基あるいは炭素数６〜２０の置換または非置換の芳香族基がより好ましく、炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基あるいは炭素数６〜２０の置換または非置換の芳香族基がさらに好ましい。

Ｒ_２は置換または非置換の芳香族基を表す。
「置換または非置換の芳香族基」はＲ_１において例示された基と同様である。

本実施形態において、本発明の効果の観点から、Ｒ_２として炭素数１〜１２の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数３〜１２の環状のアルキル基、あるいは炭素数６〜３０の置換または非置換の芳香族基が好ましく、炭素数１〜１２の直鎖または分岐のアルキル基あるいは炭素数６〜２０の置換または非置換の芳香族基がより好ましく、炭素数６〜２０の置換または非置換の芳香族基がさらに好ましい。

Ｘ_１〜Ｘ_４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、エステル基を表す。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、ヨウ素および臭素を挙げることができる。
直鎖、分岐または環状のアルキル基は、Ｒ_１において例示された基と同様である。

直鎖または分岐のアルコキシ基は、炭素数１〜６のアルコキシ基であり、具体的にはメトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等を挙げることができる。

環状のアルコキシ基は、炭素数６〜１５の環状のアルコキシ基であり、具体的には、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、２−メチルシクロヘキシルオキシ基、２，４−ジメチルシクロヘキシルオキシ基等を挙げることができる。

本実施形態において、本発明の効果の観点から、Ｘ_１〜Ｘ_４としてそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１２の直鎖または分岐のアルキル基が好ましい。

ＹおよびＺはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ_４−ＣＯ−基、Ｒ_５−ＯＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ_６−基、またはＲ_７−ＳＯ_２−基を表す。Ｒ_４、Ｒ_５、およびＲ_７は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。Ｒ_６は直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、ニトロ基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。なお、上記のように、Ｒ_６はシアノ基を含まない。なお、ＹおよびＺが結合して環を形成することはない。

「直鎖、分岐または環状のアルキル基」、「アラルキル基」および「置換または非置換の芳香族基」は、Ｒ_１において例示された基と同様である。
直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基は、Ｒ_１で例示された直鎖、分岐または環状のアルキル基の１又は２以上の水素原子をフッ素原子で置換して得られる。

本実施形態において、本発明の効果の観点から、ＹおよびＺとして、Ｒ_４−ＣＯ−基、Ｒ_５−ＯＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ_６−基、Ｒ_７−ＳＯ_２−基が好ましい。Ｒ_４およびＲ_５としては直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基が好ましい。Ｒ_６としては、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、あるいは置換または非置換の芳香族基が好ましい。Ｒ_７としては、置換または非置換の芳香族基が好ましい。

式中の波線は二重結合に対してＥ体、Ｚ体、またはこれらの混合物であることを示す。すなわち、本実施形態のインドール系化合物は、一般式［Ｉ］で表わされる化合物（Ｅ体またはＺ体）またはそのＥ体とＺ体の混合物である。

本実施形態の新規なインドール系化合物によれば、波長４２０ｎｍ程度の長波長領域まで遮蔽効果を示し、極めて少ない量で長波長紫外線領域の遮蔽効果を発揮することができる。また、本実施形態のインドール系化合物は耐熱性に優れるため、長波長紫外線領域の遮蔽効果を長時間発揮し得ることができ、さらに耐熱性および溶媒等に対する溶解性に優れることから組成物や成形体等の製造安定性にも優れる。

本実施形態のインドール系化合物の具体的な例示を下記に示すが、本発明は下記の例示に限定されるものではない。本実施形態のインドール系化合物としては、例示化合物Ｎｏ．１〜５０の化合物を挙げることができる。なお、これらのインドール系化合物は、Ｅ体またはＺ体、あるいはそのＥ体とＺ体の混合物であってもよい。

本実施形態のインドール系化合物は、上記のような新規な構造を備えているため、波長４２０ｎｍ程度の長波長領域まで遮蔽効果を示し、極めて少ない量で長波長紫外線領域の遮蔽効果を発揮することができる。

［インドール系化合物の製造方法］
本発明のインドール化合物は、通常の縮合反応によっても製造可能である。例えば、所謂、クネーフェナーゲル縮合（knevenagel）の条件（ピペリジンおよびまたは酢酸などを触媒としてトルエン、エタノール等の溶媒中で、アルデヒド誘導体と、一般式［IV］で表される化合物を縮合する方法）によっても製造可能である。ただし、通常の縮合反応条件では収率良く化合物が得られない場合が多く、本実施形態の製造法で製造することが好ましい。

本実施形態の一般式［Ｉ］で表わされるインドール系化合物の製造方法は以下の工程を含む
工程１：フィルスマイヤー（Vilsmeier）試薬を下記一般式［II］で表わされる化合物に反応させ、下記一般式［III］で表わされる化合物を調製する。
工程２：一般式［III］で表わされる前記化合物と、下記一般式［IV］で表される化合物と、を反応させる。

一般式［II］中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｘ_１〜Ｘ_４は、一般式［Ｉ］と同義である。

一般式［III］中、Ｒ_１、Ｒ_２およびＸ_１〜Ｘ_４は、一般式［Ｉ］と同義である。Ｘ⁻はハロゲンイオン（フッ素イオン、塩素イオン、ヨウ素イオンまたは臭素イオン）を表す。

一般式［IV］中、ＹおよびＺは、一般式［Ｉ］と同義である。

（工程１）
フィルスマイヤー（Vilsmeier）試薬は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、オギザリルクロライド、塩化チオニル、塩化ベンゾイルなどのハロゲン化剤を作用させることにより調製する。調製条件は、通常冷却下にＮ，Ｎ−ホルムアミドおよび必要に応じて溶媒（例えばジクロロメタン、エチレンジクロライドなどのハロゲン化溶媒）の存在下に、ハロゲン化剤を滴下させて温度０〜５℃程度で反応させ、その後、室温にて、３０分から１時間程度攪拌させて調製を行う。また、市販のフィルスマイヤー（Vismeier）試薬を使用することも可能である。

フィルスマイヤー（Vilsmeier）試薬を一般式［II］で表わされる化合物に反応させる際は、一般式[II]で表される化合物にフィルスマイヤー(Vilsmeier)試薬を添加して反応させてもよく、フィルスマイヤー(Vilsmeier)試薬に一般式[II]で表される化合物を添加して反応させてもよい。反応温度は、通常、冷却化（例えば、０℃〜２０℃）でフィルスマイヤー(Vilsmeier)試薬と一般式[II]との接触を行い、その後、室温〜１００℃程度で反応を行う。反応温度は好ましくは、４０℃〜８０℃である。反応時間は反応温度により異なるが、通常、６０℃で３０分〜１時間程度である。

一般式［II］で表わされる化合物に対するフィルスマイヤー（Vilsmeier）試薬の使用量は、通常、１〜１．５倍当量、好ましくは１〜１．２倍当量である。これにより、一般式［III］で表わされる化合物を効率的に調製することができる。
反応後、反応液を室温に冷却することにより、一般式［III］で表わされる化合物を得ることができる。一般式[III]で表される化合物は反応液を冷却（例えば５℃〜―１０℃）することで結晶として取り出すことも可能であるが、そのまま取り出すことなく、次の工程で使用しても良い。

（工程２）
次いで、工程１で得られた一般式［III］で表わされる化合物と、一般式［IV］で表される化合物とを反応させる。

一般式[III]で表される化合物と、一般式[IV]で表される化合物の反応は、通常一般式[III]で表される化合物を製造した反応液に一般式[IV]で表される化合物を添加し、その後、塩基（例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の有機塩基）を、通常は冷却下（例えば、０℃〜１０℃）に添加して、その後、室温〜１２０℃程度、好ましくは６０〜１００℃で反応させる。反応時間は反応温度により異なるが通常、１〜１０時間程度、好ましくは、１〜５時間程度である。

一般式［III］で表わされる化合物１モルに対して、一般式［IV］で表される化合物を１．０〜２．０モル、好ましくは１．０〜１．５モル反応させることができる。塩基の使用量は、一般式[III]で表される化合物１モルに対して、通常、１．０〜４．０モル、好ましくは、１．０〜３．０モル使用して反応させることができる。
反応後水を添加して、反応で生成した塩基のハロゲン化水素塩を水洗により除去し、有機相を濃縮した後、貧溶媒（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル）により結晶化させ、一般式［Ｉ］で表わされるインドール系化合物を得ることができる。また、場合によっては、ろ過により塩基のハロゲン化水素塩を除去し、有機溶媒を濃縮した後に貧溶媒により結晶化させることも可能である。さらには、カラムクロマトグラフィー等により精製することも可能である。

［紫外線吸収剤］
本実施形態の紫外線吸収剤は、上述のインドール系化合物を有効成分として含む。紫外線吸収剤は、インドール系化合物のみから構成することができ、インドール系化合物とその他の成分とから構成することができる。

その他の成分としては、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤および環状イミノエステル系紫外線吸収剤からなる群より選ばれる少なくとも１種の紫外線吸収剤を含むことができる。以下に挙げる紫外線吸収剤は、いずれかを単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。

ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤としては、例えば、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾ−ル、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾ−ル、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジクミルフェニル）フェニルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２，２'−メチレンビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）フェノール］、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾ−ル、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾ−ル、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾ−ル、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾ−ル、２−（２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾ−ル、２，２'−メチレンビス（４−クミル−６−ベンゾトリアゾールフェニル）、２，２'−ｐ−フェニレンビス（１，３−ベンゾオキサジン−４−オン）、２−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル）−５−メチルフェニル］ベンゾトリアゾ−ル等が挙げられる。

ベンゾフェノン系紫外線吸収剤としては、例えば、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホキシトリハイドライドレイトベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２'，４，４'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４，４'−ジメトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４，４'−ジメトキシ−５−ソジウムスルホキシベンゾフェノン、ビス（５−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）メタン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−ドデシルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−２'−カルボキシベンゾフェノン等が挙げられる。

トリアジン系紫外線吸収剤としては、例えば、２−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−５−［（ｎ−ヘキシル）オキシ］−フェノール、２−（４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−５−［（ｎ−オクチル）オキシ］−フェノール等が挙げられる。

環状イミノエステル系紫外線吸収剤としては、例えば、２，２'−ビス（３，１−ベンゾオキサジン−４−オン）、２，２'−ｐ−フェニレンビス（３，１−ベンゾオキサジン−４−オン）、２，２'−ｍ−フェニレンビス（３，１−ベンゾオキサジン−４−オン）、２，２'−（４，４'−ジフェニレン）ビス（３，１−ベンゾオキサジン−４−オン）、２，２'−（２，６−ナフタレン）ビス（３，１−ベンゾオキサジン−４−オン）、２，２'−（１，５−ナフタレン）ビス（３，１−ベンゾオキサジン−４−オン）、２，２'−（２−メチル−ｐ−フェニレン）ビス（３，１−ベンゾオキサジン−４−オン）、２，２'−（２−ニトロ−ｐ−フェニレン）ビス（３，１−ベンゾオキサジン−４−オン）および２，２'−（２−クロロ−ｐ−フェニレン）ビス（３，１−ベンゾオキサジン−４−オン）等が挙げられる。

本実施形態の紫外線吸収剤は、インドール系化合物を１００〜５０重量％、好ましくは、１００〜６０重量％、より好ましくは１００〜７０重量％、さらに好ましくは１００〜８０重量％の量で含むことができる。

［組成物］
本実施形態の組成物は、紫外線吸収剤と、重合性化合物または樹脂とを含む。当該組成物中に、インドール系化合物を１〜１０００ppm、好ましくは１〜５００ppm、より好ましくは、３〜４００ppm、さらに好ましくは、５〜３５０ppmの量で含むことができる。

重合性化合物としては、ポリイソ(チオ)シアネート化合物、二官能以上の活性水素化合物、ポリ（メタ）アクリル酸エステル類等を挙げることができる。

ポリイソ(チオ)シアネート化合物としては、イソシアナート基またはイソチオシアナート基を合わせて２個以上有する化合物であり、例えば、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、ビス（イソシアナトメチル）ノルボルナン、ビス（イソシアナトシクロヘキシル）メタン、ビス（イソシアンアトメチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトメチル）ジスルフィド、ジチオランジイソシアネート、イソホロンジイソチオシアネート、ビス（イソチオシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス（イソチオシアナトメチル）ノルボルナン、ビス（イソチオシアナトシクロヘキシル）メタン、トリス（イソシアナトペンチル）イソシアヌレート、トリス（イソシアナトヘキシル）イソシアヌレート等を挙げることができる。

二官能以上の活性水素化合物としては、ヒドロキシ基、メルカプト基、およびアミノ基から選択される官能基を２以上を有する化合物であり、例えば、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ポリグリセリン、チオグリセリン等のヒドロキシ基を有する二官能以上の活性水素化合物、
トリチオグリセリン、ペンタエリスリトールテトラキス（チオグリコレート）、トリメチロールプロパン（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサ（３−メルカプトプロピオネート）、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド、４−メルカプトメチル−３，６−ジチアオクタン−１，８−ジチオール、４，８−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール、４，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール、５，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチル）−２−チアプロパン、１，４−ジチアン−２，５−ジチオール、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、キシリレンジチオール等のメルカプト基を有する二官能以上の活性水素化合物、
キシリレンジアミン、α、α、α'、α'−テトラメチル−キシリレンジアミン、１，５−ジアミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサン、ジアミノポリプロピレン、ジアミノポリエチレン、イソホロンジアミン、ビス（アミノシクロヘキシル）メタン、ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、ビス（アミノメチル）ノルボルナン等のアミノ基を有する二官能以上の活性水素化合物等が挙げられる。

ポリ（メタ）アクリル酸エステル類としては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコ−ルジ（メタ）アクリレ−ト、ジプロピレングリコ−ルジ（メタ）アクリレ−ト、トリプロピレングリコ−ルジ（メタ）アクリレ−ト、ポリプロピレングリコ−ルジ（メタ）アクリレ−ト、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート等の脂肪族型ジ（メタ）アクリレート；
２、２−ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシフェニル］プロパン、２、２−ビス［4−（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル］プロパン、２、２−ビス［4−（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル］プロパン、２、２−ビス［4−（メタ）アクリロイルオキシプロピルオキシフェニル］プロパン、２、２−ビス［4−（メタ）アクリロイルオキシジプロピルオキシフェニル］プロパン、２、２−ビス［4−（メタ）アクリロイルオキシポリエトキシフェニル］プロパン、２、２−ビス［4−（メタ）アクリロイルオキシポリプロピルオキシフェニル］プロパン、２、２−ビス［4−（メタ）アクリロイルオキシ（２’−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、等の芳香族含有型ジ（メタ）アクリレート；
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、グリセリントリ（メタ）クリレート、等のトリ（メタ）アクリレート；
ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート誘導体やジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル基が４個以上置換された多官能（メタ）アクリレート等が挙げられる。

本実施形態の組成物に含まれる樹脂としては、熱可塑性樹脂を挙げることができ、具体的にはポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂等を挙げることができる。

ポリカーボネート樹脂としては、2,2-ビス（4-ヒドロキシフェニル）プロパン「ビスフェノールＡとも呼ばれる」から製造されたポリカーボネート樹脂、1,1-ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンから製造されたポリカーボネート樹脂、1,1-ビス（４−ヒドロキシフェニル）-3,3,5-トリメチルシクロヘキサンから製造されたポリカーボネート樹脂、9,9-ビス（4-ヒドロキシフェニル）フルオレンから製造されたポリカーボネート樹脂、9,9-ビス〔4-（2-ヒドロキシエチル）フェニル〕フルオレンから製造されたポリカーボネート樹脂および、上記ジヒドロキシ化合物の混合物から製造された共重合ポリカーボネート樹脂であってもよく、上述のポリカーボネート樹脂の混合物であってもよい。

ポリアミド樹脂としては、トリメチル−１，６−ヘキシルジアミンと、テレフタル酸から製造されたポリアミド樹脂（トロガミド T5000）、ドデカン二酸とビス（４−アミノシクロヘキシル）メタンから製造されたポリアミド樹脂（トロガミドCX7323）、アルケマ社製リルサンクリアー（G170、G350、G830）あるいはＥＭＳケミー社製グリルアミドＴＲなどを挙げることができ、これらの混合物であってもよい。

ポリエステル樹脂としては、ポリ（エチレンテレフタレート）、ポリエチレンナフタレート、およびそれらのシクロヘキサンジメタノール変性品、シクロヘキサンジメタノールと１，３−ジヒドロキシ-2,2,4,4-テトラメチルシクロブタンとテレフタル酸から製造されたポリエステル樹脂（イーストマンケミカル社製Tritan）、エチレングリコールと３，９−ビス（１，１−ジメチルー２−ヒドロキシエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカンとテレフタル酸から製造されたポリエステル樹脂などを挙げることができ、これらの混合物であってもよい。

本実施形態の組成物には、所望により各種添加剤を添加することができる。添加剤としては、例えば、触媒、紫外線重合開始剤、熱重合開始剤、内部離型剤、硬化剤、帯電防止剤、本発明の紫外線吸収剤以外の紫外線吸収剤、酸化防止剤、フォトクロミック剤、サーモクロミック剤、色素、染料、顔料、レベリング剤、界面活性剤、可塑剤等が挙げられる。

［用途］
本実施形態の組成物を硬化することにより成形体を得ることができる。成形体は、紫外線吸収剤と、ウレタン系熱硬化性樹脂、チオウレタン系熱硬化性樹脂、（メタ）アクリル系熱硬化樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、およびポリエステル樹脂から選択される少なくとも一種と、を含む。成形体中に、インドール系化合物を１〜１０００ppm、好ましくは１〜５００ppm、より好ましくは、３〜４００ppm、さらに好ましくは、５〜３５０ppmの量で含むことができる。

本実施形態のインドール系化合物は耐熱性に優れるため、当該化合物を紫外線吸収剤として含む成形体は、加熱成形後においても長波長紫外線領域の遮蔽効果を長時間発揮し得ることができる。
本実施形態の成形体の製造方法としては、従来公知の方法を用いることができ、注型重合法、射出成型法、押出成形法、インサート成形、圧縮成形法、トランスファー成形法等を挙げることができ、所望の形状となるように成形することができる。
本実施形態のインドール系化合物は耐熱性および溶媒に対する溶解性に優れることから、成形体等の製造安定性にも優れる。

本実施形態の成形体は、電気・電子部品、自動車用部品、医療用部品、建材、フィルム、シート、ボトル、紫外線フィルター、自動車等のランプカバー、ウインドウの材料等として用いることができる。

本実施形態の成形体を紫外線フィルターとして用いる場合、成形体に含まれる高分子材料等の紫外線耐久性を向上させることだけでなく、他の安定でない化合物の分解の抑制や、人体への紫外線の暴露を防ぐことができる。

以上、本発明の実施形態について述べたが、これらは本発明の例示であり、本発明の効果を損なわない範囲で、上記以外の様々な構成を採用することができる。

以下に、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが本発明はこれらに限定されるものではない。なお、本実施例において用いた材料・評価方法は以下の通りである。

〔１〕ポリカーボネート樹脂−１：帝人株式会社製、パンライト Ｌ−１２２５Ｚ１００、ビスフェノールＡ型ポリカーボネート
〔２〕ポリアミド樹脂−１：アルケマ社製 ＲＩＬＳＡＮ ＣＬＥＡＲ Ｇ３５０
〔３〕ポリエステル樹脂−１：イーストマンケイミカル社製 トライタン ＴＸ２００１
〔４〕ポリエスエル樹脂−２：三菱ガス化学社製 ＡＬＴＥＳＴＥＲ Ｓ４５０２
〔５〕紫外線吸収剤−１（以下、ＵＶＡ−Ａと略記する場合がある）：例示化合物１４
〔６〕紫外線吸収剤−２（以下、ＵＶＡ−Ｂと略記する場合がある）：例示化合物１５
〔７〕紫外線吸収剤−３（以下、ＵＶＡ−Ｃと略記する場合がある）：例示化合物１６
〔８〕紫外線吸収剤−４（以下、ＵＶＡ−Ｄと略記する場合がある）：例示化合物１２
〔９〕紫外線吸収剤−５（以下、ＵＶＡ−Ｅと略記する場合がある）：２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール
〔１０〕紫外線吸収剤−６（以下、ＵＶＡ−Ｆと略記する場合がある）：オリエント化学社製 ＢＯＮＡＳＯＲＢ ＵＡ−３９１２ 化合物名：Ethyl 2-cyano-3-(1-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)acrylate
〔１１〕加工熱安定剤Ａ：テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト：〔Ｈｏｓｔａｎｏｘ Ｐ−ＥＰＱ〕
〔１２〕ブルーイング剤Ａ：１−ヒドロキシ−４−（ｐ−トリルアミノ）アントラセン−９，１０−ジオン〔マクロレックスバイオレットＢ〕

〔分光透過率の測定〕
樹脂組成物を2mm厚のシートにプレス成型し、（株）島津製作所社製、分光光度計 Multispecにより紫外・可視光スペクトルを測定した。
〔Ｙ．Ｉ．値の測定〕
２ｍｍ厚のプレスシートを用いてスガ試験機株式会社製色彩色差計Ｃｕｔｅ−ｉにて測定した。
〔全光線透過率・Ｈａｚｅ〕
２ｍｍ厚のプレスシートを用いて日本電色株式会社製ＮＤＨ２０００にてＪＩＳ Ｋ ７１３６に準拠して測定した。

［実施例１］
（例示化合物１４の製造）
１Ｌの三口フラスコにN,N-ジメチルホルムアミド４０.０gおよび1,2-ジクロロエタン１３０gを挿入し、氷浴により５℃に冷却した。その後オキシ塩化リン７６．９gを35分かけて滴下し、さらに室温で２５分攪拌してVilesmeier試薬を調製した。この溶液を氷浴により５℃に冷却し、Ｎ−メチル−２−フィェニルインドール１０３．６ｇを３０分間かけて１０回に分割して添加した。その後、６０℃に加熱し、４０分間加熱攪拌した後、再度氷浴により冷却し反応液の温度を５℃とした。ここに１，２−ジクロロエタン２６０ｇおよびアセト酢酸エチル６７．０ｇを添加した後、トリエチルアミン１５２．５ｇを４０分間かけて滴下した。その後、８０℃に加熱して２０分間加熱攪拌した後、１００℃で二時間加熱攪拌した。反応混合物を冷却した後、水１Ｌおよびクロロホルム１Ｌに排出して激しく混合した後、水相を分離した。されに水洗を2回行い有機相を分離した後、減圧下でクロロホルムおよび１，２−ジクロロエタンを留去した。残渣にメタノール２００gを添加した後、結晶化した固体をろ別し、エタノールから2回再結晶して目的物（例示化合物１４）を淡黄色結晶として６１．２ｇ得た。
この化合物のＨＰＬＣ純度は９９．０Area％であり、収率は３５％であった。
また融点は、１４３℃であった。
この化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１に示す。^１Ｈ−ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はＥ体およびＺ体の混合物であった。

［実施例２］
（例示化合物１５の製造）
１００ｍｌの三口フラスコにN,N-ジメチルホルムアミド４．００gおよび1,2-ジクロロエタン１３gを挿入し、氷浴により５℃に冷却した。その後オキシ塩化リン７．６９gを35分かけて滴下し、さらに室温で２５分攪拌してVilesmeier試薬を調製した。この溶液を氷浴により５℃に冷却し、Ｎ−メチル−２−フェニルインドール１０．３６ｇを１０分間かけて５回に分割して添加した。その後、６０℃に加熱し、４０分間加熱攪拌した後、再度氷浴により冷却し反応液の温度を５℃とした。ここに１，２−ジクロロエタン２６ｇおよび４，４，４−トリフルオロアセト酢酸エチル１０．５８ｇを添加した後、トリエチルアミン１５．２５ｇを４０分間かけて滴下した。その後、８０℃に加熱して２０分間加熱攪拌した後、１００℃で二時間加熱攪拌した。反応混合物を冷却した後、水100mlおよびクロロホルム100mlに排出して激しく混合した後、水相を分離した。されに水洗を2回行い有機相を分離した後、減圧下でクロロホルムおよび１，２−ジクロロエタンを留去した。残渣にメタノール２０gを添加した後、結晶化した固体をろ別し、エタノールから2回再結晶して目的物（例示化合物１５）を淡黄色結晶として１３．５８ｇ得た。
この化合物のＨＰＬＣ純度は９９．０Area％であり、収率は６８％であった。
また融点は、１３５℃であった。
この化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２に示す。^１Ｈ−ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はＥ体およびＺ体の混合物であった。

［実施例３］
（例示化合物１６の製造）
実施例２において、４，４，４−トリフルオロアセト酢酸エチル１０．５８ｇを使用する代わりに、アセト酢酸ベンジル９．９０ｇを使用した以外は、実施例２に記載の操作に従い目的物（例示化合物１６）を淡黄色結晶として５．４５ｇ得た（再結晶は４回実施した）。
この化合物のＨＰＬＣ純度は９８．７Area%であり、収率は２７％であった。
また、融点は１３３℃であった。
この化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３に示す。^１Ｈ−ＮＭＲチャートから明らかなように本化合物はＥ体およびＺ体の混合物であった。

［実施例４］
（例示化合物１２の製造）
実施例２において、４，４，４−トリフルオロアセト酢酸エチル１０．５８ｇを使用する代わりに、アセチルアセトン５．５ｇを使用した以外は、実施例２に記載の操作に従い、反応を行いシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム）により精製し、目的物（例示化合物１２）を淡黄色結晶として４．８２ｇ得た。
この化合物のＨＰＬＣ純度は９９．２Area%であり、収率は３０％であった。
また、融点は１５３℃であった。
この化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図４に示す。

［実施例５］
（例示化合物１７の製造）
実施例２において、４，４，４−トリフルオロアセト酢酸エチル１０．５８ｇを使用する代わりに、マロン酸ジエチル８．１ｇを使用した以外は、実施例２に記載の操作に従い目的物（例示化合物１７）を淡黄色結晶として１２．４ｇ得た。
この化合物のＨＰＬＣ純度は９９，０Area%であり、収率は６６％であった。
また、融点は１１４℃であった。
この化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図５に示す。

［実施例６］
（例示化合物４１の製造）
実施例２において、Ｎ−メチル−２−フェニルインドール１０．３６ｇを使用する代わりに、Ｎ−フェニル−２−フェニルインドール１３．４７ｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、目的物（例示化合物４１）を淡黄色結晶として４．１７ｇ得た。
この化合物ＨＰＬＣ純度は９８．７Area%であり、収率は１８％であった。
また、融点は１０３．５℃であった。
この化合物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図６に示す。

［実施例７］
（樹脂組成物の製造）
ポリカーボネート樹脂−１を１００質量部およびＵＶＡ−Ａ ０．０３０質量部（３００ppm）を定量フィーダーによりベント付き２軸押し出し機〔（株）東芝機械製ＴＥＭ−３５、シリンダー設定温度２９０℃〕に供給し、フィルターを通して異物をろ過した後、ダイからストランド状に排出し（吐出量：10kg/hr）、水冷、固化させた後回転式カッターでペレット化しポリカーボネート樹脂組成物を得た。その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。

［実施例８］
（樹脂組成物の製造）
実施例７において、ポリカーボネート樹脂−１を１００質量部使用する代わりに、ポリアミド樹脂−１を１００質量部使用した以外は、実施例７に記載の操作に従い、ポリアミド樹脂組成物を得た。

［実施例９］
（樹脂組成物の製造）
実施例７において、ポリカーボネート樹脂−１を１００質量部使用する代わりに、ポリエステル樹脂−１を１００質量部使用した以外は、実施例７に記載の操作に従い、ポリエステル樹脂組成物を得た。

［実施例１０］
（樹脂組成物の製造）
実施例７において、ポリカーボネート樹脂−１を１００質量部使用する代わりに、ポリエステル樹脂−２を１００質量部使用した以外は、実施例７に記載の操作に従い、ポリエステル樹脂組成物を得た。

［実施例１１］
（樹脂組成物の製造）
実施例７において、ＵＶＡ−Ａを０．０３０質量部（３００ppm）使用する代わりに、ＵＶＡ−Ｂを０．００７質量部（７０ppm）使用した以外は、実施例７に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を得た。

［実施例１２］
（樹脂組成物の製造）
実施例７において、ＵＶＡ−Ａを０．０３０質量部（３００ppm）使用する代わりに、ＵＶＡ−Ｃを０．０３０質量部（３００ppm）使用した以外は、実施例７に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を得た。

［実施例１３］
（樹脂組成物の製造）
実施例７において、ＵＶＡ−Ａを０．０３０質量部（３００ppm）使用する代わりに、ＵＶＡ−Ｄを０．００３０質量部（３００ppm）使用した以外は、実施例７に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を得た。

［実施例１４］
（樹脂組成物の製造）
実施例７において、さらに加工熱安定剤Ａを０．０２質量部およびブルーイング剤Ａを０．０００５質量部（５ｐｐｍ）を配合した以外は、実施例７に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を得た。

［比較例１］
（樹脂組成物の製造）
ポリカーボネート樹脂−１を１００質量部およびＵＶＡ−Ｅ ２．４質量部（２４０００ppm）を定量フィーダーによりベント付き２軸押し出し機〔（株）東芝機械製ＴＥＭ−３５、シリンダー設定温度２９０℃〕に供給し、フィルターを通して異物をろ過した後、ダイからストランド状に排出し（吐出量：10kg/hr）、水冷、固化させた後回転式カッターでペレット化しポリカーボネート樹脂組成物を得た。その後、該ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた。

［比較例２］
（樹脂組成物の製造）
比較例１においてＵＶＡ−Ｅを２．４質量部使用する代わりに、ＵＶＡ−Ｆを０．０５５質量部（５５０ppm）使用した以外は、比較例１に記載の操作に従い、ポリカーボネート樹脂組成物を得た。

実施例７〜１４および比較例１および２で製造した樹脂組成物の光学特性を表１にまとめた。

実施例７と比較例１との比較より本発明の化合物を使用した樹脂組成物は紫外線吸収剤の添加量が少量でも、420nmの分光透過率を低下させることができることがわかった。
また、実施例７と比較例２の比較より本発明の化合物を使用した樹脂組成物は同じ分光透過率において、低いＹＩ値を示すことがわかる。
さらに、実施例７〜１０の結果から、樹脂の種類を変更しても上記の効果が得られ、実施例１１〜１４の結果から、紫外線吸収剤の種類を変更した場合や他の添加剤を添加した場合でも上記の効果が得られることがわかった。
本発明の化合物を使用した樹脂組成物から得られる成形体についても、上記効果が得られることが推察された。

Claims (5)

1. 一般式［Ｉ］
   

   

   （一般式［Ｉ］中、Ｒ_１は直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基、−ＣＯＲ_３基を表し、Ｒ_２は置換または非置換の芳香族基を表す。Ｒ_３は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基を表す。Ｘ_１〜Ｘ_４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、エステル基を表す。ＹおよびＺはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ_４−ＣＯ−基、Ｒ_５−ＯＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ_６−基、またはＲ_７−ＳＯ_２−基を表す。Ｒ_４、Ｒ_５およびＲ_７は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、あるいは置換または非置換の芳香族基を表し、Ｒ_６は直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、ニトロ基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。ＹおよびＺが同時に−Ｒ₆基になることはない。式中の波線は二重結合に対してＥ体、Ｚ体、またはこれらの混合物であることを示す。）
   で表わされるインドール系化合物。
2. フィルスマイヤー（Vilsmeier）試薬を下記一般式［II］
   

   

   （一般式［II］中、Ｒ_１は直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基、−ＣＯＲ_３基を表し、Ｒ_２は置換または非置換の芳香族基を表す。Ｒ_３は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の芳香族基を表す。Ｘ_１〜Ｘ_４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、エステル基を表す。）
   で表わされる化合物に反応させ、下記一般式［III］
   

   

   （一般式［III］中、Ｒ_１，Ｒ_２およびＸ_１〜Ｘ_４は前記と同意義である。Ｘ⁻はハロゲンイオンを表す。）
   で表わされる化合物を調製する工程と、
   一般式［III］で表わされる前記化合物と、下記一般式［IV］
   

   

   （一般式［IV］中、ＹおよびＺはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ_４−ＣＯ−基、Ｒ_５−ＯＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ_６−基、またはＲ_７−ＳＯ_２−基を表す。Ｒ_４、Ｒ_５およびＲ_７は、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、あるいは置換または非置換の芳香族基を表し、Ｒ_６は直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のフルオロアルキル基、ニトロ基あるいは置換または非置換の芳香族基を表す。ＹおよびＺが同時に−Ｒ₆基になることはない。）
   で表される化合物と、を反応させる工程と、
   を含む、下記一般式［Ｉ］で表わされるインドール系化合物の製造方法。
   

   

   （一般式［Ｉ］中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｘ_１〜Ｘ_４、ＹおよびＺは前記と同義である。）
3. 請求項１記載のインドール系化合物を有効成分として含む、紫外線吸収剤。
4. 請求項３記載の紫外線吸収剤と重合性化合物または樹脂とを含有する組成物。
5. 請求項３記載の紫外線吸収剤と、ウレタン系熱硬化性樹脂、チオウレタン系熱硬化性樹脂、（メタ）アクリル系熱硬化樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、およびポリエステル樹脂から選択される少なくとも一種と、を含む成形体。

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