JP3030472B2 - 新規なフルオラン化合物 - Google Patents
新規なフルオラン化合物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、感熱記録紙や感圧記録
紙等の発色性記録材料に発色性染料として用いられる新
規なフルオラン化合物に関する。
紙等の発色性記録材料に発色性染料として用いられる新
規なフルオラン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、例えば、特開昭６２−１６１７５
０号公報に記載されているように、感熱記録紙や感圧記
録紙等の記録材料として、発色性染料である種々のフル
オラン化合物が用いられており、また、種々のフルオラ
ン化合物が提案されている。例えば、上記公報には、３
−Ｎ−ｎ−プロピルメチル（又はエチル）アミノ−６−
メチル−７−フェニルアミノフルオランが提案されてい
る。これらフルオラン化合物は、ｏ−（４−Ｎ−ｎ−プ
ロピルメチルアミノ（又はエチル）−２−ヒドロキシベ
ンゾイル）安息香酸と４−エトキシ−２−メチルジフェ
ニルアミンとの反応によつて得られる。
０号公報に記載されているように、感熱記録紙や感圧記
録紙等の記録材料として、発色性染料である種々のフル
オラン化合物が用いられており、また、種々のフルオラ
ン化合物が提案されている。例えば、上記公報には、３
−Ｎ−ｎ−プロピルメチル（又はエチル）アミノ−６−
メチル−７−フェニルアミノフルオランが提案されてい
る。これらフルオラン化合物は、ｏ−（４−Ｎ−ｎ−プ
ロピルメチルアミノ（又はエチル）−２−ヒドロキシベ
ンゾイル）安息香酸と４−エトキシ−２−メチルジフェ
ニルアミンとの反応によつて得られる。
【０００３】しかし、従来、知られているフルオラン化
合物は、このように、殆どが分子中に単一のフルオラン
構造を有するものである。
合物は、このように、殆どが分子中に単一のフルオラン
構造を有するものである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、感熱記録材
料として有用である分子中に二つのフルオラン構造を有
する新規なフルオラン化合物を提供することを目的とす
る。
料として有用である分子中に二つのフルオラン構造を有
する新規なフルオラン化合物を提供することを目的とす
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明による新規なフル
オラン化合物は、一般式（Ｉ）
オラン化合物は、一般式（Ｉ）
【０００６】
【化１】
【０００７】（式中、R1及びR2は、それぞれ独立に炭素
数１〜９のアルキル基又は炭素数３〜６のシクロアルキ
ル基を示し、R3は、水素又はアニリノ基を示し、R4は、
それぞれ独立に水素又は炭素数１〜４のアルキル基を示
す。）で表わされることを特徴とする。上記一般式
（Ｉ）において、R1及びR2は、それぞれ独立に、例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オク
チル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等のシクロア
ルキル基を示すが、特に、メチル基、エチル基、ブチル
基等の低級アルキル基やシクロヘキシル基が好ましい。
R3は、水素又はアニリノ基を示す。また、R4は、それぞ
れ独立に水素又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、好
ましくは水素又はメチル基を示す。
数１〜９のアルキル基又は炭素数３〜６のシクロアルキ
ル基を示し、R3は、水素又はアニリノ基を示し、R4は、
それぞれ独立に水素又は炭素数１〜４のアルキル基を示
す。）で表わされることを特徴とする。上記一般式
（Ｉ）において、R1及びR2は、それぞれ独立に、例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オク
チル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等のシクロア
ルキル基を示すが、特に、メチル基、エチル基、ブチル
基等の低級アルキル基やシクロヘキシル基が好ましい。
R3は、水素又はアニリノ基を示す。また、R4は、それぞ
れ独立に水素又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、好
ましくは水素又はメチル基を示す。
【０００８】本発明によるかかるフルオラン化合物は、
一般式（II）
一般式（II）
【０００９】
【化２】
【００１０】（式中、R1及びR2は前記と同じである。）
で表わされる新規な芳香族ジケトジカルボン酸と一般式
（III)
で表わされる新規な芳香族ジケトジカルボン酸と一般式
（III)
【００１１】
【化３】
【００１２】（式中、R3及びR4は前記と同じであり、R5
は低級アルキル基を示す。）で表わされる４−アルコキ
シジフェニルアミン誘導体との反応によつて得ることが
できる。この４−アルコキシジフェニルアミン誘導体
は、目的とするフルオラン化合物に応じて、例えば、４
−メトキシジフェニルアミン、４−メトキシ−２−メチ
ルジフェニルアミン、４−メトキシ−4'−アニリノジフ
ェニルアミン、４−メトキシ−２−メチル−4'−アニリ
ノジフェニルアミン等が用いられる。
は低級アルキル基を示す。）で表わされる４−アルコキ
シジフェニルアミン誘導体との反応によつて得ることが
できる。この４−アルコキシジフェニルアミン誘導体
は、目的とするフルオラン化合物に応じて、例えば、４
−メトキシジフェニルアミン、４−メトキシ−２−メチ
ルジフェニルアミン、４−メトキシ−4'−アニリノジフ
ェニルアミン、４−メトキシ−２−メチル−4'−アニリ
ノジフェニルアミン等が用いられる。
【００１３】前記一般式（II）で表わされる芳香族ジケ
トジカルボン酸は、一般式（IV）
トジカルボン酸は、一般式（IV）
【００１４】
【化４】
【００１５】（式中、R1及びR2は前記と同じである。）
で表わされるｍ−アミノフェノール誘導体と無水ピロメ
リット酸（二無水物）を反応させることによつて得るこ
とができる。先ず、前記一般式（II）で表わされる芳香
族ジケトジカルボン酸の製造について説明する。
で表わされるｍ−アミノフェノール誘導体と無水ピロメ
リット酸（二無水物）を反応させることによつて得るこ
とができる。先ず、前記一般式（II）で表わされる芳香
族ジケトジカルボン酸の製造について説明する。
【００１６】前記一般式（IV）で表わされるｍ−アミノ
フェノール誘導体と無水ピロメリット酸（二無水物）と
の反応は、通常、無水ピロメリット酸とこれに対してほ
ぼ２倍モル量のｍ−アミノフエノール誘導体とをトルエ
ン、キシレン、メシチレン、メチルイソブチルケトン、
アセトン、酢酸エチル、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジイソプロピルエーテル、ジフェニルエーテ
ル、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等の有機溶剤中で攪拌することによつて行なわれる。
フェノール誘導体と無水ピロメリット酸（二無水物）と
の反応は、通常、無水ピロメリット酸とこれに対してほ
ぼ２倍モル量のｍ−アミノフエノール誘導体とをトルエ
ン、キシレン、メシチレン、メチルイソブチルケトン、
アセトン、酢酸エチル、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジイソプロピルエーテル、ジフェニルエーテ
ル、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等の有機溶剤中で攪拌することによつて行なわれる。
【００１７】反応には、必要に応じて、無水塩化亜鉛、
四塩化チタン、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素等の
ようなルイス酸や、硫酸、リン酸等の鉱酸を触媒として
用いてもよい。このような触媒は、通常、無水ピロメリ
ット酸１モルに対して１〜１０モル、好ましくは２〜８
モルの範囲で用いられる。反応は通常、常圧又は加圧下
に温度３０〜１６０℃、好ましくは４０〜１２０℃で４
〜２４時間、好ましくは８〜２０時間にわたつて行なわ
れる。反応温度は、特に好ましくは、還流温度である。
四塩化チタン、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素等の
ようなルイス酸や、硫酸、リン酸等の鉱酸を触媒として
用いてもよい。このような触媒は、通常、無水ピロメリ
ット酸１モルに対して１〜１０モル、好ましくは２〜８
モルの範囲で用いられる。反応は通常、常圧又は加圧下
に温度３０〜１６０℃、好ましくは４０〜１２０℃で４
〜２４時間、好ましくは８〜２０時間にわたつて行なわ
れる。反応温度は、特に好ましくは、還流温度である。
【００１８】反応終了後、溶剤を減圧下に留去し、得ら
れた固体を濾過し、洗浄すれば、上記芳香族ジケトジカ
ルボン酸を得ることができる。例えば、上記ｍ−アミノ
フェノール誘導体として、既に知られている化合物であ
るｍ−N,Ｎ−ジエチルアミノフェノールを用いて、無水
ピロメリット酸（二無水物）と反応させることによつ
て、2,５−ビス（4'−N,Ｎ−ジエチルアミノ）−2'−ヒ
ドロキシベンゾイル）テレフタル酸を得ることができ
る。
れた固体を濾過し、洗浄すれば、上記芳香族ジケトジカ
ルボン酸を得ることができる。例えば、上記ｍ−アミノ
フェノール誘導体として、既に知られている化合物であ
るｍ−N,Ｎ−ジエチルアミノフェノールを用いて、無水
ピロメリット酸（二無水物）と反応させることによつ
て、2,５−ビス（4'−N,Ｎ−ジエチルアミノ）−2'−ヒ
ドロキシベンゾイル）テレフタル酸を得ることができ
る。
【００１９】次に、前記一般式（Ｉ）で表わされる本発
明によるフルオラン化合物の製造について説明する。前
記一般式（II）で表わされる芳香族ジケトジカルボン酸
と前記一般式（III)で表わされる４−アルコキシジフエ
ニルアミン誘導体との反応は、芳香族ジケトジカルボン
酸とこれに対してほぼ２倍モル量の４−アルコキシジフ
ェニルアミン誘導体とを不活性気体雰囲気下に濃硫酸の
存在下に攪拌することによつて行なわれる。反応は、通
常、３０〜１００℃、好ましくは４０〜１００℃の温度
で５〜２０時間行なわれる。また、必要に応じて、ジク
ロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニト
ロベンゼン、アセトニトリル等の有機溶剤の存在下に四
塩化チタン、三フッ化ホウ素、塩化亜鉛等の触媒を用い
て、反応を行なうこともできる。このような触媒は、通
常、前記芳香族ジケトジカルボン酸１モルに対して１〜
２０モル、好ましくは２〜１０モルの範囲で用いられ
る。
明によるフルオラン化合物の製造について説明する。前
記一般式（II）で表わされる芳香族ジケトジカルボン酸
と前記一般式（III)で表わされる４−アルコキシジフエ
ニルアミン誘導体との反応は、芳香族ジケトジカルボン
酸とこれに対してほぼ２倍モル量の４−アルコキシジフ
ェニルアミン誘導体とを不活性気体雰囲気下に濃硫酸の
存在下に攪拌することによつて行なわれる。反応は、通
常、３０〜１００℃、好ましくは４０〜１００℃の温度
で５〜２０時間行なわれる。また、必要に応じて、ジク
ロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニト
ロベンゼン、アセトニトリル等の有機溶剤の存在下に四
塩化チタン、三フッ化ホウ素、塩化亜鉛等の触媒を用い
て、反応を行なうこともできる。このような触媒は、通
常、前記芳香族ジケトジカルボン酸１モルに対して１〜
２０モル、好ましくは２〜１０モルの範囲で用いられ
る。
【００２０】反応終了後、得られた反応混合物を氷水に
投入し、濾過し、固形物にアルカリを加えて中和し、ト
ルエンで洗浄すれば、本発明によるフルオラン化合物を
得ることができる。本発明によるフルオラン化合物は、
分子内に二つの不斉炭素原子を有するので、四つの立体
異性体からなる。これら立体異性体は、相互に光学対掌
体である第一の一対と第二の一対の二組からなり、第一
の一対のなかの一つの化合物と第二の一対のなかの一つ
の化合物は、相互にジアステレオマーである。よく知ら
れているように、相互に光学異性体でないジアステレオ
マーは、旋光性の絶対値は勿論、融点、溶解度等を含む
すべての物理的性質が異なる。このように、本発明によ
るフルオラン化合物は、ジアステレオマーを含む立体異
性体の混合物として得られるが、単一の立体異性体又は
その混合物を意味するものとする。尚、本発明によるフ
ルオラン化合物を感熱記録材料として用いるには、混合
物であることは何ら支障ではない。
投入し、濾過し、固形物にアルカリを加えて中和し、ト
ルエンで洗浄すれば、本発明によるフルオラン化合物を
得ることができる。本発明によるフルオラン化合物は、
分子内に二つの不斉炭素原子を有するので、四つの立体
異性体からなる。これら立体異性体は、相互に光学対掌
体である第一の一対と第二の一対の二組からなり、第一
の一対のなかの一つの化合物と第二の一対のなかの一つ
の化合物は、相互にジアステレオマーである。よく知ら
れているように、相互に光学異性体でないジアステレオ
マーは、旋光性の絶対値は勿論、融点、溶解度等を含む
すべての物理的性質が異なる。このように、本発明によ
るフルオラン化合物は、ジアステレオマーを含む立体異
性体の混合物として得られるが、単一の立体異性体又は
その混合物を意味するものとする。尚、本発明によるフ
ルオラン化合物を感熱記録材料として用いるには、混合
物であることは何ら支障ではない。
【００２１】
【発明の効果】本発明によるフルオラン化合物は、分子
内に対称的に二組のフルオラン構造を有し、新規な感熱
記録材料として有用である。
内に対称的に二組のフルオラン構造を有し、新規な感熱
記録材料として有用である。
【００２２】
【実施例】以下に実施例及び前記芳香族ジケトジカルボ
ン酸の製造を示す参考例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるも
のではない。 参考例１ ｍ−N,Ｎ−ジエチルアミノフェノール１８ｇと無水ピロ
メリット酸（二無水物）１２ｇをトルエン３５０ｇに加
え、攪拌下に１８時間、加熱還流した。この後、得られ
た反応混合物を冷却し、ロータリー・エバポレータにて
トルエンを留去し、乾固した。
ン酸の製造を示す参考例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるも
のではない。 参考例１ ｍ−N,Ｎ−ジエチルアミノフェノール１８ｇと無水ピロ
メリット酸（二無水物）１２ｇをトルエン３５０ｇに加
え、攪拌下に１８時間、加熱還流した。この後、得られ
た反応混合物を冷却し、ロータリー・エバポレータにて
トルエンを留去し、乾固した。
【００２３】得られた乾固物をジエチルエーテル１００
mlに加えて、スラリーとし、洗浄した後、濾過して、固
体２6.２ｇを得た。この固体を洗浄メタノールが無色に
なるまで、スラリー洗浄を繰返して、2,５−ビス（4'−
N,Ｎ−ジエチルアミノ）−2'−ヒドロキシベンゾイル）
テレフタル酸2.３ｇ（収率7.７％）を薄茶色結晶として
得た。ＨＬＣ純度は９９％以上であつた。 融点 ３０７℃（分解） 質量分析 分子量 ５４９ プロトン核磁気共鳴スペクトルを図１に示す。帰属は以
下のとおりである。
mlに加えて、スラリーとし、洗浄した後、濾過して、固
体２6.２ｇを得た。この固体を洗浄メタノールが無色に
なるまで、スラリー洗浄を繰返して、2,５−ビス（4'−
N,Ｎ−ジエチルアミノ）−2'−ヒドロキシベンゾイル）
テレフタル酸2.３ｇ（収率7.７％）を薄茶色結晶として
得た。ＨＬＣ純度は９９％以上であつた。 融点 ３０７℃（分解） 質量分析 分子量 ５４９ プロトン核磁気共鳴スペクトルを図１に示す。帰属は以
下のとおりである。
【００２４】
【化５】
【００２５】赤外線吸収スペクトル（cm-1） 3400: OH 2300-3600: OH (COOH) 1710: C=O (COOH) 1630: C=O 実施例１ 2,５−ビス（4'−N,Ｎ−ジエチルアミノ）−2'−ヒドロ
キシベンゾイル）テレフタル酸0.５８ｇと４−メトキシ
−２−メチルジフェニルアミン0.４５ｇを９７％硫酸２
０ml中に加え、窒素雰囲気下、室温で１０時間攪拌し
た。この後、得られた反応混合物を氷水中に加え、析出
物を濾過し、これに水酸化ナトリウム水溶液を加え、室
温で３０分間攪拌した。次いで、固形物を濾過し、トル
エンにリスラリーし、濾過、乾燥させて、前記一般式
（Ｉ）において、R1及びR2が共にエチル基であり、R3が
水素であり、R4がメチル基であるフルオラン化合物を得
た。
キシベンゾイル）テレフタル酸0.５８ｇと４−メトキシ
−２−メチルジフェニルアミン0.４５ｇを９７％硫酸２
０ml中に加え、窒素雰囲気下、室温で１０時間攪拌し
た。この後、得られた反応混合物を氷水中に加え、析出
物を濾過し、これに水酸化ナトリウム水溶液を加え、室
温で３０分間攪拌した。次いで、固形物を濾過し、トル
エンにリスラリーし、濾過、乾燥させて、前記一般式
（Ｉ）において、R1及びR2が共にエチル基であり、R3が
水素であり、R4がメチル基であるフルオラン化合物を得
た。
【００２６】質量分析による分子量は８７４であつた。
上記フルオラン化合物0.５mgを酢酸４mlに溶解し、ＵＶ
スペクトル分析を行なつた。その結果、図２に示すよう
に、４６１ｎｍ及び５８０ｎｍに吸収を有する。また、
プロトン核磁気共鳴スペクトルを図３に示す。帰属は以
下のとおりである。
上記フルオラン化合物0.５mgを酢酸４mlに溶解し、ＵＶ
スペクトル分析を行なつた。その結果、図２に示すよう
に、４６１ｎｍ及び５８０ｎｍに吸収を有する。また、
プロトン核磁気共鳴スペクトルを図３に示す。帰属は以
下のとおりである。
【００２７】
【化６】
【００２８】実施例２ 2,５−ビス（4'−N,Ｎ−ジエチルアミノ）−2'−ヒドロ
キシベンゾイル）テレフタル酸0.５８ｇと４−メトキシ
ジフェニルアミン0.４４ｇを９７％硫酸２０ml中に加
え、窒素雰囲気下に室温で１０時間、攪拌した。次い
で、得られた反応混合物を氷水中に加え、析出物を濾過
し、これに水酸化ナトリウム水溶液を加え、室温で３０
分間攪拌した。この後、固形物を濾過し、トルエンにリ
スラリーし、濾過、乾燥させて、前記一般式（Ｉ）にお
いて、R1及びR2が共にエチル基であり、R3が水素であ
り、R4が水素であるフルオラン化合物を得た。
キシベンゾイル）テレフタル酸0.５８ｇと４−メトキシ
ジフェニルアミン0.４４ｇを９７％硫酸２０ml中に加
え、窒素雰囲気下に室温で１０時間、攪拌した。次い
で、得られた反応混合物を氷水中に加え、析出物を濾過
し、これに水酸化ナトリウム水溶液を加え、室温で３０
分間攪拌した。この後、固形物を濾過し、トルエンにリ
スラリーし、濾過、乾燥させて、前記一般式（Ｉ）にお
いて、R1及びR2が共にエチル基であり、R3が水素であ
り、R4が水素であるフルオラン化合物を得た。
【００２９】質量分析による分子量は８４６であつた。
上記フルオラン化合物0.５mgを酢酸４mlに溶解し、ＵＶ
スペクトル分析を行なつた。その結果、図４に示すよう
に、４４８ｎｍ及び６０３ｎｍに吸収を有する。
上記フルオラン化合物0.５mgを酢酸４mlに溶解し、ＵＶ
スペクトル分析を行なつた。その結果、図４に示すよう
に、４４８ｎｍ及び６０３ｎｍに吸収を有する。
【図１】は、本発明によるフルオラン化合物の製造に際
して原料物質として用いる2,５−ビス（4'−N,Ｎ−ジエ
チルアミノ）−2'−ヒドロキシベンゾイル）テレフタル
酸のプロトン核磁気共鳴スペクトルを示す。
して原料物質として用いる2,５−ビス（4'−N,Ｎ−ジエ
チルアミノ）−2'−ヒドロキシベンゾイル）テレフタル
酸のプロトン核磁気共鳴スペクトルを示す。
【図２】は、一般式（Ｉ）において、R1及びR2が共にエ
チル基であり、R3が水素であり、R4がメチル基であるフ
ルオラン化合物の紫外線吸収スペクトルを示し、
チル基であり、R3が水素であり、R4がメチル基であるフ
ルオラン化合物の紫外線吸収スペクトルを示し、
【図３】は、そのプロトン核磁気共鳴スペクトルを示
す。
す。
【図４】は、一般式（Ｉ）において、R1及びR2が共にエ
チル基であり、R3及びR4が共に水素であるフルオラン化
合物の紫外線吸収スペクトルを示す。
チル基であり、R3及びR4が共に水素であるフルオラン化
合物の紫外線吸収スペクトルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 三木 久也 山口県玖珂郡和木町和木六丁目１番２号 三井石油化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平４−225982（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−161750（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 493/22 B41M 5/145 B41M 5/30 C09B 11/28 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、R1及びR2は、それぞれ独立に炭素数１〜９のア
ルキル基又は炭素数３〜６のシクロアルキル基を示し、
R3は、水素又はアニリノ基を示し、R4は、それぞれ独立
に水素又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。）で表わ
されることを特徴とするフルオラン化合物。 - 【請求項２】R1及びR2が共にエチル基であり、R3が水素
であり、R4が水素であることを特徴とする請求項１記載
のフルオラン化合物。 - 【請求項３】R1及びR2が共にエチル基であり、R3が水素
であり、R4がメチル基であることを特徴とする請求項１
記載のフルオラン化合物。 - 【請求項４】R1及びR2が共にエチル基であり、R3がアニ
リノ基であり、R4が水素であることを特徴とする請求項
１記載のフルオラン化合物。 - 【請求項５】R1及びR2が共にエチル基であり、R3がアニ
リノ基であり、R4がメチル基であることを特徴とする請
求項１記載のフルオラン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3104484A JP3030472B2 (ja) | 1990-05-11 | 1991-05-09 | 新規なフルオラン化合物 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12178390 | 1990-05-11 | ||
| JP15034390 | 1990-06-08 | ||
| JP2-121783 | 1990-06-08 | ||
| JP2-150343 | 1990-06-08 | ||
| JP3104484A JP3030472B2 (ja) | 1990-05-11 | 1991-05-09 | 新規なフルオラン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH051072A JPH051072A (ja) | 1993-01-08 |
| JP3030472B2 true JP3030472B2 (ja) | 2000-04-10 |
Family
ID=27310237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3104484A Expired - Fee Related JP3030472B2 (ja) | 1990-05-11 | 1991-05-09 | 新規なフルオラン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3030472B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0630884B2 (ja) * | 1987-07-22 | 1994-04-27 | シルバー精工株式会社 | 大型プリント装置 |
| US4963189A (en) * | 1989-08-24 | 1990-10-16 | Hewlett-Packard Company | Waterfast ink formulations with a novel series of anionic dyes containing two or more carboxyl groups |
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1991
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| JPH051072A (ja) | 1993-01-08 |
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