JP3188500B2 - 新規なフルオラン化合物 - Google Patents
新規なフルオラン化合物Info
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- JP3188500B2 JP3188500B2 JP34466191A JP34466191A JP3188500B2 JP 3188500 B2 JP3188500 B2 JP 3188500B2 JP 34466191 A JP34466191 A JP 34466191A JP 34466191 A JP34466191 A JP 34466191A JP 3188500 B2 JP3188500 B2 JP 3188500B2
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- JP
- Japan
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- methyl
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- methylphenyl
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なフルオラン化合
物に関し、さらに詳しくは、記録材料、たとえば、感圧
または感熱記録用の発色性化合物として有用なフルオラ
ン化合物に関する。
物に関し、さらに詳しくは、記録材料、たとえば、感圧
または感熱記録用の発色性化合物として有用なフルオラ
ン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、たとえば、３−Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランは黒
色に発色する発色性化合物であり、記録材料用の発色性
化合物として有用であることが知られている（特公昭４
８−４３２９６号公報）。また、たとえば、３−Ｎ，Ｎ
−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−（２’−クロロフェニ
ル）アミノフルオランは黒色に発色する発色性化合物で
あり、記録材料用の発色性化合物として有用であること
が知られている（特公昭６０−５３０６９号公報）。し
かしながら、これら既存のフルオラン化合物は発色性能
および発色画像の保存安定性は充分な性能を有している
とは言えず、一層の改良が強く望まれているのが現状で
ある。
チルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランは黒
色に発色する発色性化合物であり、記録材料用の発色性
化合物として有用であることが知られている（特公昭４
８−４３２９６号公報）。また、たとえば、３−Ｎ，Ｎ
−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−（２’−クロロフェニ
ル）アミノフルオランは黒色に発色する発色性化合物で
あり、記録材料用の発色性化合物として有用であること
が知られている（特公昭６０−５３０６９号公報）。し
かしながら、これら既存のフルオラン化合物は発色性能
および発色画像の保存安定性は充分な性能を有している
とは言えず、一層の改良が強く望まれているのが現状で
ある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、記録
材料用の黒色に発色する発色性化合物として有用な、発
色性能および発色画像の保存安定性に充分な性能を有す
る新規なフルオラン化合物を提供することである。
材料用の黒色に発色する発色性化合物として有用な、発
色性能および発色画像の保存安定性に充分な性能を有す
る新規なフルオラン化合物を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の目
的を達成すべく、多くの化合物を合成し鋭意検討した結
果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、一般式
（１）（化２）
的を達成すべく、多くの化合物を合成し鋭意検討した結
果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、一般式
（１）（化２）
【０００５】
【化２】 （式中、Ｒ1 はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｎ−ブチル基又はイソブチル基を表し、Ｒ2 は２−メト
キシエチル基、２−エトキシエチル基、またはシクロヘ
キシル基を表し、Ｒ3 およびＲ4 はメチル基を表す）
ｎ−ブチル基又はイソブチル基を表し、Ｒ2 は２−メト
キシエチル基、２−エトキシエチル基、またはシクロヘ
キシル基を表し、Ｒ3 およびＲ4 はメチル基を表す）
【０００６】
【０００７】
【０００８】本発明の一般式（１）で表される化合物の
具体例としては以下の化合物を例示することができる
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
具体例としては以下の化合物を例示することができる
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０００９】例示化合物 番号 化合物 １． ３−Ｎ−メチル−Ｎ−（２’−メトキシエチル）アミノ−６−メチル− ７−（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン ２． ３−Ｎ−エチル−Ｎ−（２’−メトキシエチル）アミノ−６−メチル− ７−（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン ３． ３−Ｎ−エチル−Ｎ−（２’−エトキシエチル）アミノ−６−メチル− ７−（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン ４． ３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−（２’−メトキシエチル）アミノ−６−メ チル−７−（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン ５． ３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−（２’−エトキシエチル）アミノ−６−メ チル−７−（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン ６． ３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−（２’−メトキシエチル）アミノ−６−メチ ル−７−（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン ７． ３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２’−メトキシエチル）アミノ−６−メチ ル−７−（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン ８． ３−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−メチル−７−（３’ −メチルフェニル）アミノフルオラン ９． ３−Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−メチル−７−（３’ −メチルフェニル）アミノフルオラン １０． ３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−メチル−７− （３’−メチルフェニル）アミノフルオラン １１． ３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−メチル−７− （３’−メチルフェニル）アミノフルオラン １２． ３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−メチル−７− （３’−メチルフェニル）アミノフルオラン
【００１０】
【００１１】
【００１２】
【００１３】
【化３】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は一般式（１）の場合と同じ意
味である）と一般式（３）（化４）で表されるジフェニ
ルアミン誘導体
味である）と一般式（３）（化４）で表されるジフェニ
ルアミン誘導体
【００１４】
【化４】 （式中、Ｒ3 およびＲ4 は一般式（１）の場合と同じ意
味であり、Ｒ5 は炭素数１〜４のアルキル基を表す）と
を、脱水縮合剤、例えば、濃硫酸、発煙硫酸を添加した
濃硫酸、ポリリン酸、五酸化リン、無水塩化アルミニウ
ム等の脱水縮合剤の存在下、特に好ましくは、濃硫酸中
で反応させた後、氷水に排出後、得られたケーキをアル
カリ処理することにより、製造することができる。
味であり、Ｒ5 は炭素数１〜４のアルキル基を表す）と
を、脱水縮合剤、例えば、濃硫酸、発煙硫酸を添加した
濃硫酸、ポリリン酸、五酸化リン、無水塩化アルミニウ
ム等の脱水縮合剤の存在下、特に好ましくは、濃硫酸中
で反応させた後、氷水に排出後、得られたケーキをアル
カリ処理することにより、製造することができる。
【００１５】脱水縮合反応は、通常、０〜１００℃の温
度範囲で、数時間ないし数十時間行う。反応を濃硫酸中
で行う場合、反応温度は、０〜５０℃の範囲で行うこと
が特に好ましい。反応時間は、反応温度に左右されるの
で、充分な時間を要して行うことが必要である。また、
脱水縮合後に行うアルカリ処理は、水酸化カリウム、水
酸化ナトリム等の水溶液により、ｐＨを約９〜１３と
し、０〜１００℃、好ましくは４０〜１００℃の温度範
囲で行うことが好ましく、反応時間は、反応温度に左右
されるが、通常、数十分から数時間を要する。アルカリ
処理の際、水以外のベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼン等の有機溶媒の共存下にアルカリ処理を行
っても良い。この場合、生成するフルオラン化合物は該
有機溶媒中に抽出することが可能である。このように製
造されるフルオラン化合物は、必要に応じて、再結晶、
カラムクロマトグラフィ−等の公知の方法により精製
し、純度を高めることができる。
度範囲で、数時間ないし数十時間行う。反応を濃硫酸中
で行う場合、反応温度は、０〜５０℃の範囲で行うこと
が特に好ましい。反応時間は、反応温度に左右されるの
で、充分な時間を要して行うことが必要である。また、
脱水縮合後に行うアルカリ処理は、水酸化カリウム、水
酸化ナトリム等の水溶液により、ｐＨを約９〜１３と
し、０〜１００℃、好ましくは４０〜１００℃の温度範
囲で行うことが好ましく、反応時間は、反応温度に左右
されるが、通常、数十分から数時間を要する。アルカリ
処理の際、水以外のベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼン等の有機溶媒の共存下にアルカリ処理を行
っても良い。この場合、生成するフルオラン化合物は該
有機溶媒中に抽出することが可能である。このように製
造されるフルオラン化合物は、必要に応じて、再結晶、
カラムクロマトグラフィ−等の公知の方法により精製
し、純度を高めることができる。
【００１６】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。 実施例１ 例示化合物番号１の化合物の製造 ２−〔４’−Ｎ−メチル−Ｎ−（２’’−メトキシエチ
ル）アミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル〕安息香酸６
２ｇを３００mlの濃硫酸に１０℃で溶解後、（２−メチ
ル−４−メトキシフェニル）−（３’−メチルフェニ
ル）アミン〔一般式（３）において、Ｒ3 およびＲ4 が
メチル基、Ｒ5 がメチル基の化合物〕４４ｇを同温度で
加え、１０〜２５℃で３０時間攪拌した。反応混合物を
１５００mlの氷水に排出し、析出した固体を集め、水洗
後、このウエットケ−キを１０％ＮａＯＨ水溶液６００
mlに加え、さらにトルエン６００mlを加えた後、６０〜
７０℃で３時間攪拌した。トルエン層を分離し、温水で
中性になるまで水洗後、トルエン層を分液して、トルエ
ンを減圧下で留去した。残渣にメタノ−ル３００mlを加
え、室温で放置した後、析出した結晶を濾別した。さら
に、該結晶をイソプロパノ−ルより再結晶し、ほとんど
無色の結晶として、目的とする３−Ｎ−メチル−Ｎ−
（２’−メトキシエチル）アミノ−６−メチル−７−
（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン化合物７０
ｇを得た。 融点１２１〜１２３℃ 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ） δ＝２．１（ｓ，３Ｈ）、２．３（ｓ，３Ｈ）、２．８
（ｓ，３Ｈ）、３．３（ｓ，３Ｈ）、３．５〜３．７
（ｍ，４Ｈ）、６．４〜８．１（ｍ，１４Ｈ） このフルオラン化合物は９５％酢酸水溶液中では、４５
０ｎｍと５９５ｎｍに吸収極大を示した。このフルオラ
ン化合物のトルエン溶液は無色透明であり、シリカゲル
上で速やかに黒色に発色した。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。 実施例１ 例示化合物番号１の化合物の製造 ２−〔４’−Ｎ−メチル−Ｎ−（２’’−メトキシエチ
ル）アミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル〕安息香酸６
２ｇを３００mlの濃硫酸に１０℃で溶解後、（２−メチ
ル−４−メトキシフェニル）−（３’−メチルフェニ
ル）アミン〔一般式（３）において、Ｒ3 およびＲ4 が
メチル基、Ｒ5 がメチル基の化合物〕４４ｇを同温度で
加え、１０〜２５℃で３０時間攪拌した。反応混合物を
１５００mlの氷水に排出し、析出した固体を集め、水洗
後、このウエットケ−キを１０％ＮａＯＨ水溶液６００
mlに加え、さらにトルエン６００mlを加えた後、６０〜
７０℃で３時間攪拌した。トルエン層を分離し、温水で
中性になるまで水洗後、トルエン層を分液して、トルエ
ンを減圧下で留去した。残渣にメタノ−ル３００mlを加
え、室温で放置した後、析出した結晶を濾別した。さら
に、該結晶をイソプロパノ−ルより再結晶し、ほとんど
無色の結晶として、目的とする３−Ｎ−メチル−Ｎ−
（２’−メトキシエチル）アミノ−６−メチル−７−
（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン化合物７０
ｇを得た。 融点１２１〜１２３℃ 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ） δ＝２．１（ｓ，３Ｈ）、２．３（ｓ，３Ｈ）、２．８
（ｓ，３Ｈ）、３．３（ｓ，３Ｈ）、３．５〜３．７
（ｍ，４Ｈ）、６．４〜８．１（ｍ，１４Ｈ） このフルオラン化合物は９５％酢酸水溶液中では、４５
０ｎｍと５９５ｎｍに吸収極大を示した。このフルオラ
ン化合物のトルエン溶液は無色透明であり、シリカゲル
上で速やかに黒色に発色した。
【００１７】実施例２ 例示化合物番号３の化合物の製
造 実施例１において、２−〔４’−Ｎ−メチル−Ｎ−
（２''−メトキシエチル）アミノ−２’−ヒドロキシベ
ンゾイル〕安息香酸の代わりに、２−〔４’−Ｎ−エチ
ル−Ｎ−（２''−エトキシエチル）アミノ−２’−ヒド
ロキシベンゾイル〕安息香酸を用いた他は、実施例１に
記載した方法に従い、３−Ｎ−エチル−Ｎ−（２’−エ
トキシエチル）アミノ−６−メチル−７−（３’−メチ
ルフェニル）アミノフルオラン化合物を製造した。 融点１０２〜１０４℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ） δ＝０．９〜１．１（ｍ，６Ｈ）、２．１（ｓ，３
Ｈ）、２．３（ｓ，３Ｈ） ３．３〜３．７（ｍ，８Ｈ）、６．４〜８．１（ｍ，１
４Ｈ） このフルオラン化合物は９５％酢酸水溶液中では、４５
０ｎｍと５９５ｎｍに吸収極大を示した。このフルオラ
ン化合物のトルエン溶液は無色透明であり、シリカゲル
上で速やかに黒色に発色した。
造 実施例１において、２−〔４’−Ｎ−メチル−Ｎ−
（２''−メトキシエチル）アミノ−２’−ヒドロキシベ
ンゾイル〕安息香酸の代わりに、２−〔４’−Ｎ−エチ
ル−Ｎ−（２''−エトキシエチル）アミノ−２’−ヒド
ロキシベンゾイル〕安息香酸を用いた他は、実施例１に
記載した方法に従い、３−Ｎ−エチル−Ｎ−（２’−エ
トキシエチル）アミノ−６−メチル−７−（３’−メチ
ルフェニル）アミノフルオラン化合物を製造した。 融点１０２〜１０４℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ） δ＝０．９〜１．１（ｍ，６Ｈ）、２．１（ｓ，３
Ｈ）、２．３（ｓ，３Ｈ） ３．３〜３．７（ｍ，８Ｈ）、６．４〜８．１（ｍ，１
４Ｈ） このフルオラン化合物は９５％酢酸水溶液中では、４５
０ｎｍと５９５ｎｍに吸収極大を示した。このフルオラ
ン化合物のトルエン溶液は無色透明であり、シリカゲル
上で速やかに黒色に発色した。
【００１８】
【００１９】実施例３ 例示化合物番号７の化合物の製
造 実施例１において、２−〔４’−Ｎ−メチル−Ｎ−
（２''−メトキシエチル）アミノ−２’−ヒドロキシベ
ンゾイル〕安息香酸の代わりに、２−〔４’−Ｎ−イソ
ブチル−Ｎ−（２''−メトキシエチル）アミノ−２’−
ヒドロキシベンゾイル〕安息香酸を用いた他は、実施例
１に記載した方法に従い、３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−
（２’−メトキシエチル）アミノ−６−メチル−７−
（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン化合物を製
造した。 融点１５３〜１５５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ） δ＝０．９〜１．８（ｍ，７Ｈ）、２．１（ｓ，３
Ｈ）、２．３（ｓ，３Ｈ） ３．３（ｓ，３Ｈ）、３．４〜３．７（ｍ，６Ｈ）、
６．４〜８．１（ｍ，１４Ｈ） このフルオラン化合物は９５％酢酸水溶液中では、４５
０ｎｍと５９５ｎｍに吸収極大を示した。このフルオラ
ン化合物のトルエン溶液は無色透明であり、シリカゲル
上で速やかに黒色に発色した。
造 実施例１において、２−〔４’−Ｎ−メチル−Ｎ−
（２''−メトキシエチル）アミノ−２’−ヒドロキシベ
ンゾイル〕安息香酸の代わりに、２−〔４’−Ｎ−イソ
ブチル−Ｎ−（２''−メトキシエチル）アミノ−２’−
ヒドロキシベンゾイル〕安息香酸を用いた他は、実施例
１に記載した方法に従い、３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−
（２’−メトキシエチル）アミノ−６−メチル−７−
（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン化合物を製
造した。 融点１５３〜１５５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ） δ＝０．９〜１．８（ｍ，７Ｈ）、２．１（ｓ，３
Ｈ）、２．３（ｓ，３Ｈ） ３．３（ｓ，３Ｈ）、３．４〜３．７（ｍ，６Ｈ）、
６．４〜８．１（ｍ，１４Ｈ） このフルオラン化合物は９５％酢酸水溶液中では、４５
０ｎｍと５９５ｎｍに吸収極大を示した。このフルオラ
ン化合物のトルエン溶液は無色透明であり、シリカゲル
上で速やかに黒色に発色した。
【００２０】実施例４ 例示化合物番号１０の化合物の
製造 実施例１において、２−〔４’−Ｎ−メチル−Ｎ−
（２''−メトキシエチル）アミノ−２’−ヒドロキシベ
ンゾイル〕安息香酸の代わりに、２−（４’−Ｎ−ｎ−
プロピル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−２’−ヒドロキ
シベンゾイル）安息香酸を用いた他は、実施例１に記載
した方法に従い、３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−シクロヘ
キシルアミノ−６−メチル−７−（３’−メチルフェニ
ル）アミノフルオラン化合物を製造した。 融点２０５〜２０７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ） δ＝０．８〜１．８（ｍ，１５Ｈ）、２．１（ｓ，３
Ｈ）、２．３（ｓ，３Ｈ）、３．１〜３．４（ｍ，２
Ｈ）、３．５〜３．８（ｍ，１Ｈ）、６．４〜８．１
（ｍ，１４Ｈ） このフルオラン化合物は９５％酢酸水溶液中では、４５
０ｎｍと５９５ｎｍに吸収極大を示した。このフルオラ
ン化合物のトルエン溶液は無色透明であり、シリカゲル
上で速やかに黒色に発色した。
製造 実施例１において、２−〔４’−Ｎ−メチル−Ｎ−
（２''−メトキシエチル）アミノ−２’−ヒドロキシベ
ンゾイル〕安息香酸の代わりに、２−（４’−Ｎ−ｎ−
プロピル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−２’−ヒドロキ
シベンゾイル）安息香酸を用いた他は、実施例１に記載
した方法に従い、３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−シクロヘ
キシルアミノ−６−メチル−７−（３’−メチルフェニ
ル）アミノフルオラン化合物を製造した。 融点２０５〜２０７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ） δ＝０．８〜１．８（ｍ，１５Ｈ）、２．１（ｓ，３
Ｈ）、２．３（ｓ，３Ｈ）、３．１〜３．４（ｍ，２
Ｈ）、３．５〜３．８（ｍ，１Ｈ）、６．４〜８．１
（ｍ，１４Ｈ） このフルオラン化合物は９５％酢酸水溶液中では、４５
０ｎｍと５９５ｎｍに吸収極大を示した。このフルオラ
ン化合物のトルエン溶液は無色透明であり、シリカゲル
上で速やかに黒色に発色した。
【００２１】実施例５ 例示化合物番号１１の化合物の
製造 実施例１において、２−〔４’−Ｎ−メチル−Ｎ−
（２''−メトキシエチル）アミノ−２’−ヒドロキシベ
ンゾイル〕安息香酸の代わりに、２−（４’−Ｎ−ｎ−
ブチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−２’−ヒドロキシ
ベンゾイル）安息香酸を用いた他は、実施例１に記載し
た方法に従い、３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシ
ルアミノ−６−メチル−７−（３’−メチルフェニル）
アミノフルオラン化合物を製造した。 融点１７８〜１８０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ） δ＝０．８〜１．８（ｍ，１７Ｈ）、２．１（ｓ，３
Ｈ）、２．３（ｓ，３Ｈ）、３．１〜３．４（ｍ，２
Ｈ）、３．５〜３．８（ｍ，１Ｈ）、６．４〜８．１
（ｍ，１４Ｈ） このフルオラン化合物は９５％酢酸水溶液中では、４５
０ｎｍと５９５ｎｍに吸収極大を示した。このフルオラ
ン化合物のトルエン溶液は無色透明であり、シリカゲル
上で速やかに黒色に発色した。
製造 実施例１において、２−〔４’−Ｎ−メチル−Ｎ−
（２''−メトキシエチル）アミノ−２’−ヒドロキシベ
ンゾイル〕安息香酸の代わりに、２−（４’−Ｎ−ｎ−
ブチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−２’−ヒドロキシ
ベンゾイル）安息香酸を用いた他は、実施例１に記載し
た方法に従い、３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシ
ルアミノ−６−メチル−７−（３’−メチルフェニル）
アミノフルオラン化合物を製造した。 融点１７８〜１８０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ） δ＝０．８〜１．８（ｍ，１７Ｈ）、２．１（ｓ，３
Ｈ）、２．３（ｓ，３Ｈ）、３．１〜３．４（ｍ，２
Ｈ）、３．５〜３．８（ｍ，１Ｈ）、６．４〜８．１
（ｍ，１４Ｈ） このフルオラン化合物は９５％酢酸水溶液中では、４５
０ｎｍと５９５ｎｍに吸収極大を示した。このフルオラ
ン化合物のトルエン溶液は無色透明であり、シリカゲル
上で速やかに黒色に発色した。
【００２２】
【００２３】実施例６，７ 実施例１において、２−〔４’−Ｎ−メチル−Ｎ−
（２''−メトキシエチル）アミノ−２’−ヒドロキシベ
ンゾイル〕安息香酸の代わりに、第１表に示した安息香
酸誘導体を用いた他は、実施例１に記載した方法に従い
各フルオラン化合物を製造した。第１表には各フルオラ
ン化合物のシリカゲル上での発色色相も併せて示した。
（２''−メトキシエチル）アミノ−２’−ヒドロキシベ
ンゾイル〕安息香酸の代わりに、第１表に示した安息香
酸誘導体を用いた他は、実施例１に記載した方法に従い
各フルオラン化合物を製造した。第１表には各フルオラ
ン化合物のシリカゲル上での発色色相も併せて示した。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【００２６】
【発明の効果】本発明により、記録材料用の黒色に発色
する発色性化合物として有用で、しかも、発色性能およ
び発色画像の保存安定性に充分な性能を有する新規なフ
ルオラン化合物を提供することが可能になった。
する発色性化合物として有用で、しかも、発色性能およ
び発色画像の保存安定性に充分な性能を有する新規なフ
ルオラン化合物を提供することが可能になった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭58−209589（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−120655（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−133258（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−74883（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−190049（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−34909（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−52356（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 493/10 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１）（化１）で表されるフルオ
ラン化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1 はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｎ−ブチル基又はイソブチル基を表し、Ｒ2 は２−メト
キシエチル基、２−エトキシエチル基、またはシクロヘ
キシル基を表し、Ｒ3 およびＲ4 はメチル基を表す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34466191A JP3188500B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | 新規なフルオラン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34466191A JP3188500B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | 新規なフルオラン化合物 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| JPH05178859A JPH05178859A (ja) | 1993-07-20 |
| JP3188500B2 true JP3188500B2 (ja) | 2001-07-16 |
Family
ID=18371004
Family Applications (1)
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Country Status (1)
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Families Citing this family (1)
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-
1991
- 1991-12-26 JP JP34466191A patent/JP3188500B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH05178859A (ja) | 1993-07-20 |
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