JPH04224990A - フルオラン化合物 - Google Patents
フルオラン化合物Info
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- JPH04224990A JPH04224990A JP2408299A JP40829990A JPH04224990A JP H04224990 A JPH04224990 A JP H04224990A JP 2408299 A JP2408299 A JP 2408299A JP 40829990 A JP40829990 A JP 40829990A JP H04224990 A JPH04224990 A JP H04224990A
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Landscapes
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Color Printing (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子供与性無色染料と
電子受容性化合物を使用した記録材料、例えば感圧記録
材料、感熱記録材料等の電子供与性無色染料として有用
なフルオラン化合物に関する。
電子受容性化合物を使用した記録材料、例えば感圧記録
材料、感熱記録材料等の電子供与性無色染料として有用
なフルオラン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】記録材料用電子供与性無色染料としてフ
ルオラン化合物は各種知られているが、何れも発色濃度
、感度、白紙保存性、発色体保存性（耐光性、耐可塑剤
性等）等においていくつかの欠点を有していた。例えば
２−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−エチル−Ｎ−γ−
エトキシプロピルアミノフルオランは感熱記録材料に用
いた場合高感度を示すが、マジック、蛍光ペン等で地肌
部がかぶる等白紙保存性が不良であった。
ルオラン化合物は各種知られているが、何れも発色濃度
、感度、白紙保存性、発色体保存性（耐光性、耐可塑剤
性等）等においていくつかの欠点を有していた。例えば
２−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−エチル−Ｎ−γ−
エトキシプロピルアミノフルオランは感熱記録材料に用
いた場合高感度を示すが、マジック、蛍光ペン等で地肌
部がかぶる等白紙保存性が不良であった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、記録材料用
の電子供与性無色染料として高感度、高白紙保存性、高
発色体保存性を有するフルオラン化合物を提供する事で
ある。
の電子供与性無色染料として高感度、高白紙保存性、高
発色体保存性を有するフルオラン化合物を提供する事で
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記課題は、２−アニリ
ノ−３−メチル−６−Ｎ−プロピル−Ｎ−γ−エトキシ
プロピルアミノフルオランにより達成された。
ノ−３−メチル−６−Ｎ−プロピル−Ｎ−γ−エトキシ
プロピルアミノフルオランにより達成された。
【０００５】本発明の化合物のプロピル基とはｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基を示す。本発明の化合物は既知
の合成法を参考にして容易に合成できる。例えば対応す
る２−（４−置換アミノ−２−ヒドロキシ）ベンゾイル
安息香酸誘導体と２−メチル−４−アルコキシジフェニ
ルアミン誘導体とを硫酸、発煙硫酸、ポリリン酸等の脱
水縮合剤を用いて−１０℃から１００℃位で数時間から
数十時間反応させる。次いで反応物を氷水中に注加し生
じた沈澱をろ別する。得られた析出物をアルカリ処理し
た後ろ別し、乾燥させた後、トルエン、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール等の有機溶媒で再
結晶する事で目的の化合物を得る事ができる。
ピル基、イソプロピル基を示す。本発明の化合物は既知
の合成法を参考にして容易に合成できる。例えば対応す
る２−（４−置換アミノ−２−ヒドロキシ）ベンゾイル
安息香酸誘導体と２−メチル−４−アルコキシジフェニ
ルアミン誘導体とを硫酸、発煙硫酸、ポリリン酸等の脱
水縮合剤を用いて−１０℃から１００℃位で数時間から
数十時間反応させる。次いで反応物を氷水中に注加し生
じた沈澱をろ別する。得られた析出物をアルカリ処理し
た後ろ別し、乾燥させた後、トルエン、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール等の有機溶媒で再
結晶する事で目的の化合物を得る事ができる。
【０００６】本発明の化合物を電子供与性無色染料とし
て使用し、特開平２−１８４４９１等に従って感熱記録
材料を作成すると、全く予想しない事に高感度でかつ高
白紙保存性、高発色体保存性を示す。
て使用し、特開平２−１８４４９１等に従って感熱記録
材料を作成すると、全く予想しない事に高感度でかつ高
白紙保存性、高発色体保存性を示す。
【０００７】
【実施例】実施例１
２−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ
−γ−エトキシプロピルアミノフルオランの合成９７％
硫酸９００ｍｌ中に、２−（４−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ
−γ−エトキシプロピルアミノ−２−ヒドロキシ）ベン
ゾイル安息香酸２８０ｇと２−メチル−４−メトキシジ
フェニルアミン１５４ｇを加え、室温で２４時間かき混
ぜる。反応終了後、反応液を氷水中に注加し生じた沈澱
をろ別する。得られた析出物をトルエン−苛性ソーダ水
溶液と共にかき混ぜながら３時間加熱還流する。トルエ
ン層を数回水洗した後、濃縮して結晶を得た。この結晶
をメタノールで洗浄し、乾燥して２−アニリノ−３−メ
チル−６−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−γ−エトキシプロピ
ルアミノフルオラン１６６ｇを、融点１９８〜２００℃
の白色結晶として得た。
−γ−エトキシプロピルアミノフルオランの合成９７％
硫酸９００ｍｌ中に、２−（４−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ
−γ−エトキシプロピルアミノ−２−ヒドロキシ）ベン
ゾイル安息香酸２８０ｇと２−メチル−４−メトキシジ
フェニルアミン１５４ｇを加え、室温で２４時間かき混
ぜる。反応終了後、反応液を氷水中に注加し生じた沈澱
をろ別する。得られた析出物をトルエン−苛性ソーダ水
溶液と共にかき混ぜながら３時間加熱還流する。トルエ
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ルアミノフルオラン１６６ｇを、融点１９８〜２００℃
の白色結晶として得た。
Claims (1)
- 【請求項１】 ２−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−
プロピル−Ｎ−γ−エトキシプロピルアミノフルオラン
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2408299A JPH04224990A (ja) | 1990-12-27 | 1990-12-27 | フルオラン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2408299A JPH04224990A (ja) | 1990-12-27 | 1990-12-27 | フルオラン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04224990A true JPH04224990A (ja) | 1992-08-14 |
Family
ID=18517771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2408299A Pending JPH04224990A (ja) | 1990-12-27 | 1990-12-27 | フルオラン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04224990A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100360537C (zh) * | 2006-05-10 | 2008-01-09 | 浙江工业大学 | 一种荧烷类衍生物及其制备和应用 |
| CN109642176A (zh) * | 2016-09-20 | 2019-04-16 | 朗盛解决方案美国公司 | 烷基化烷氧基二芳基胺抗氧化剂 |
-
1990
- 1990-12-27 JP JP2408299A patent/JPH04224990A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100360537C (zh) * | 2006-05-10 | 2008-01-09 | 浙江工业大学 | 一种荧烷类衍生物及其制备和应用 |
| CN109642176A (zh) * | 2016-09-20 | 2019-04-16 | 朗盛解决方案美国公司 | 烷基化烷氧基二芳基胺抗氧化剂 |
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