JPS62270662A - アザフタリド化合物及びそれを使用した発色性記録材料 - Google Patents
アザフタリド化合物及びそれを使用した発色性記録材料Info
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/145—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
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- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/327—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は一般式(1)
C式中R1は置換基としてアルコキシ基を有する事もあ
る炭素数5以下のアルキル基を、R2は炭素数4以下の
アルキル基、置換基として炭素数4以下ルキル基、置換
基として炭素数4以下のアルキル基を有する事もあるベ
ンジル基、炭素数5〜7のシクロアルキル基、置換基と
して炭素数4以下のアルキル基、ハロゲン原子を有する
事もあるフェニル基を示し、Xは水素遼子、炭素数4以
下のアルキル基を示す。以下同記号は同じ意味を有する
〕で示されるアザフタリド化合物及びそれを発色剤とし
て使用した記録材料に関するものである。
る炭素数5以下のアルキル基を、R2は炭素数4以下の
アルキル基、置換基として炭素数4以下ルキル基、置換
基として炭素数4以下のアルキル基を有する事もあるベ
ンジル基、炭素数5〜7のシクロアルキル基、置換基と
して炭素数4以下のアルキル基、ハロゲン原子を有する
事もあるフェニル基を示し、Xは水素遼子、炭素数4以
下のアルキル基を示す。以下同記号は同じ意味を有する
〕で示されるアザフタリド化合物及びそれを発色剤とし
て使用した記録材料に関するものである。
前記一般式(1)で表されるアザフタリド化合物は本発
明者らが初めて合成した新規化合物であシ、それ自体無
色で大気中で極めて安定で、昇華性、自然発色性(カプ
リ)が無く、有機溶剤に極めて良く溶解する。そして原
色剤によって速やかに青緑色(シアン)K発色し、発色
画像の耐光性、耐湿性に優れている。この為近年急速i
CM要が増大しつつあるコンビエータ−等のバートコビ
ーンこ使用されるカラー発色記録材料用発色剤として使
用し得る極めて測値のある新規化合物でちる。
明者らが初めて合成した新規化合物であシ、それ自体無
色で大気中で極めて安定で、昇華性、自然発色性(カプ
リ)が無く、有機溶剤に極めて良く溶解する。そして原
色剤によって速やかに青緑色(シアン)K発色し、発色
画像の耐光性、耐湿性に優れている。この為近年急速i
CM要が増大しつつあるコンビエータ−等のバートコビ
ーンこ使用されるカラー発色記録材料用発色剤として使
用し得る極めて測値のある新規化合物でちる。
又1一般式(1)のアザフタリド化合物の発色画像は7
0(Lnm近辺にも吸収を有する為、半導体レーザーを
使用した光学式文字読み取シ装置(ocR,OMR)用
記録材料の発色剤としても使用する事が出来る。
0(Lnm近辺にも吸収を有する為、半導体レーザーを
使用した光学式文字読み取シ装置(ocR,OMR)用
記録材料の発色剤としても使用する事が出来る。
発色性記録材料としては感圧複写紙、感熱記録紙、通電
感熱記録紙、発色型熱転写記録紙、超音波記録紙、レー
ザー記録紙、示温材料、スタンプインク、タイプリボン
、ボールペンインク等が挙げられる。
感熱記録紙、発色型熱転写記録紙、超音波記録紙、レー
ザー記録紙、示温材料、スタンプインク、タイプリボン
、ボールペンインク等が挙げられる。
「従来技術」と「本発明が解決しようとする問題点」従
来、発色性記録材料用発色剤として使用されている下記
青発色フタリド化合物(A)、(B)にはそれぞれ次の
様な欠点があシ、カラー発色用シアン発色剤として使用
する事が出来なかった。
来、発色性記録材料用発色剤として使用されている下記
青発色フタリド化合物(A)、(B)にはそれぞれ次の
様な欠点があシ、カラー発色用シアン発色剤として使用
する事が出来なかった。
すなわち(A)のクリスタルバイオレットラクトンは発
色色相が赤味前であり、シアンには程遠く発色画像の耐
光性も不良である。(B)の7−アザフタリド化合物も
発色色相が赤味前であシ、自然発色性(カブリ)が強い
。
色色相が赤味前であり、シアンには程遠く発色画像の耐
光性も不良である。(B)の7−アザフタリド化合物も
発色色相が赤味前であシ、自然発色性(カブリ)が強い
。
本発明は、これらの欠点を改良すべく鋭意検討した結果
到達したものである。
到達したものである。
「問題点を解決する為の手段」と「作用」即ち、本発明
は前記一般式(1)の4−アザフタリド化合物が意外に
も溶解性、発色色相、発色性、画像安定性等の諸性質に
優れる事を見い出し、更に研究の結果到達したものであ
シ、前記一般式(■)。
は前記一般式(1)の4−アザフタリド化合物が意外に
も溶解性、発色色相、発色性、画像安定性等の諸性質に
優れる事を見い出し、更に研究の結果到達したものであ
シ、前記一般式(■)。
の化合物を発色剤として含有する発色性記分材料を提供
するものである。
するものである。
本発明のアザフタリド化合物は次に示す方法により合成
する事が出来る。
する事が出来る。
すなわち、まずインドール誘導体(1)と無水キノリン
酸値)を娠触媒あるいは触媒の存在下反応させてピリジ
ンカルボン酸誘導体ω)を合成する0(1)
Qg) 偵)次にこのピリジ
ンカルボン酸誘導体@)とアニリン誘導体(V)を無水
酢酸、硫酸等の脱水剤の存在下反応させ、生成物を精製
すると一般式(1)で表される4−アザフタリド化合物
が無色の結晶として得この様にして得られたアザフタリ
ド化合物を使用して感圧複写紙、感熱記録紙を製造する
に当ってはこれらの発色剤単独でも二種以上を混合して
も良い。混合する事によシ発色性、画像の保存安定性が
向上する場合がある。又、発色色相、発色濃度、画像の
安定性等をより完全にする為、本発明の化合物の性能を
損なわない範囲で公知の種々の色相に発色する発色剤を
併用する事も出来る。
酸値)を娠触媒あるいは触媒の存在下反応させてピリジ
ンカルボン酸誘導体ω)を合成する0(1)
Qg) 偵)次にこのピリジ
ンカルボン酸誘導体@)とアニリン誘導体(V)を無水
酢酸、硫酸等の脱水剤の存在下反応させ、生成物を精製
すると一般式(1)で表される4−アザフタリド化合物
が無色の結晶として得この様にして得られたアザフタリ
ド化合物を使用して感圧複写紙、感熱記録紙を製造する
に当ってはこれらの発色剤単独でも二種以上を混合して
も良い。混合する事によシ発色性、画像の保存安定性が
向上する場合がある。又、発色色相、発色濃度、画像の
安定性等をより完全にする為、本発明の化合物の性能を
損なわない範囲で公知の種々の色相に発色する発色剤を
併用する事も出来る。
例、tば、5.5−ビス(アミノフェニル)−6−アミ
ノフタリド、3.3−ビス(インドリル)7タリド、5
−アミノフルオラン、アミノベンゾフルオラン、2,6
−ジアミツフルオラン、2,6−ジアミツー3−メチル
フルオラン、スピロピラン、フェノキサジン、ロイコオ
ーラミン、カルバゾリルメタン、3−インドリル−3−
(アミン)ツーニルフタリド等の発色剤との併用である
。
ノフタリド、3.3−ビス(インドリル)7タリド、5
−アミノフルオラン、アミノベンゾフルオラン、2,6
−ジアミツフルオラン、2,6−ジアミツー3−メチル
フルオラン、スピロピラン、フェノキサジン、ロイコオ
ーラミン、カルバゾリルメタン、3−インドリル−3−
(アミン)ツーニルフタリド等の発色剤との併用である
。
感圧複写紙を製造する場合、発色剤を溶解する溶剤とし
てアルキルベンゼン系、アルキルビフェニル系、アルキ
ルナフタレン系、ジアリルエタン系、水素化ターフェニ
ル系、塩素化パラフィン系の各種溶剤を単独又は混合し
て使用する事が出来、カプセル化にはコアセルベーシッ
ク法、界面重合法、工1l−8itu法を採用する事が
出来る。
てアルキルベンゼン系、アルキルビフェニル系、アルキ
ルナフタレン系、ジアリルエタン系、水素化ターフェニ
ル系、塩素化パラフィン系の各種溶剤を単独又は混合し
て使用する事が出来、カプセル化にはコアセルベーシッ
ク法、界面重合法、工1l−8itu法を採用する事が
出来る。
顕色剤としては、ベントナイト、活性白土、酸性白土等
の粘土類、ナフトール、サリチル酸、サリチル酸エステ
ル、サリチル酸の金属塩、ビスフェノールA1F−ヒド
ロキシ安息香酸エステル等のヒドロキシ化合物、P−フ
ェニールフェノールホルマリン樹脂、P−オクチルフェ
ノールホルマリン樹脂及びそれらの金属塩等が使用され
る。
の粘土類、ナフトール、サリチル酸、サリチル酸エステ
ル、サリチル酸の金属塩、ビスフェノールA1F−ヒド
ロキシ安息香酸エステル等のヒドロキシ化合物、P−フ
ェニールフェノールホルマリン樹脂、P−オクチルフェ
ノールホルマリン樹脂及びそれらの金属塩等が使用され
る。
又、感熱記録紙を製造するに描ってはバインダートシて
ポリビニルアルコール、メチルセルローズ、ヒドロキシ
エチルセルローズ、カルボキシメチルセルローズ、アラ
ビアゴム、ゼラチン、カゼイン、デン粉、ポリビニルピ
ロリドン、スチレン−無水マレイン酸共重合物等を使用
する事が出来、顕色剤としてはヒドロキシフタル酸ジメ
チル、2゜4−ジヒドロキシ・ベンゾフェノン、4−ヒ
ドロ、ヤシ安息香酸メチル、4−ヒドロキシ安息香酸ベ
ンジル、ビスフェノールA、4.4’−チオジフェノー
ル、ビス−(4−ヒドロキシ−5−メfルフェニル)サ
ルファイド、4.4’−ジヒドロキシジフェニールスル
ホン、4−ヒドロキシ−4’−1fルジフエニルスルホ
ン、4−ヒドロキシ−4′−プロポキシジフェニルスル
ホン、4.4’−ジヒドロキシ−3,5Mアリルジフェ
ニルスルホン、1.5−ジ(4−ヒドロキシフェニルチ
オ)−5−オキサペンタン、1,7−ジ(4−ヒドロキ
シフェニルチオ)−3,5−ジオキ善°タン、1,8−
ジ(4−ヒドロキシフェニルチオ)−3,6−シオキサ
オクタイ、ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル
)サルファイド等のヒドロキシ化合物を使用する事が出
来る。
ポリビニルアルコール、メチルセルローズ、ヒドロキシ
エチルセルローズ、カルボキシメチルセルローズ、アラ
ビアゴム、ゼラチン、カゼイン、デン粉、ポリビニルピ
ロリドン、スチレン−無水マレイン酸共重合物等を使用
する事が出来、顕色剤としてはヒドロキシフタル酸ジメ
チル、2゜4−ジヒドロキシ・ベンゾフェノン、4−ヒ
ドロ、ヤシ安息香酸メチル、4−ヒドロキシ安息香酸ベ
ンジル、ビスフェノールA、4.4’−チオジフェノー
ル、ビス−(4−ヒドロキシ−5−メfルフェニル)サ
ルファイド、4.4’−ジヒドロキシジフェニールスル
ホン、4−ヒドロキシ−4’−1fルジフエニルスルホ
ン、4−ヒドロキシ−4′−プロポキシジフェニルスル
ホン、4.4’−ジヒドロキシ−3,5Mアリルジフェ
ニルスルホン、1.5−ジ(4−ヒドロキシフェニルチ
オ)−5−オキサペンタン、1,7−ジ(4−ヒドロキ
シフェニルチオ)−3,5−ジオキ善°タン、1,8−
ジ(4−ヒドロキシフェニルチオ)−3,6−シオキサ
オクタイ、ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル
)サルファイド等のヒドロキシ化合物を使用する事が出
来る。
感度向上剤として尿素、無水フタル酸、アセトアニリド
、パラフィンろう、カルナウバろう、高級脂肪酸、高級
脂肪酸エステル、高級脂肪酸アミド、フタル酸エステル
、プレフタル酸エステル、4−ベンジルオキシ安息香酸
ベンジル、ナフトールベンジルエーテル、1.4−ジア
ルコキシナフタレン、m−ターフェニル、p−ベンジル
ビフェニル、ジベンジルベンゼン、1−ヒドロキシ−2
−ナフトエ酸エステル、2−ヒドロキシ−3−ナフトエ
酸エステル、4.4’−ジアルコキシジフェニルスルホ
ン、ペンツアミド、ジフェニルアミン、ベンゼンスルホ
ンアミド、ベンゼンスルホンアニリド、カルバゾール、
ハイドロキノンジベンジルエーテル等を使用する事が出
来る。
、パラフィンろう、カルナウバろう、高級脂肪酸、高級
脂肪酸エステル、高級脂肪酸アミド、フタル酸エステル
、プレフタル酸エステル、4−ベンジルオキシ安息香酸
ベンジル、ナフトールベンジルエーテル、1.4−ジア
ルコキシナフタレン、m−ターフェニル、p−ベンジル
ビフェニル、ジベンジルベンゼン、1−ヒドロキシ−2
−ナフトエ酸エステル、2−ヒドロキシ−3−ナフトエ
酸エステル、4.4’−ジアルコキシジフェニルスルホ
ン、ペンツアミド、ジフェニルアミン、ベンゼンスルホ
ンアミド、ベンゼンスルホンアニリド、カルバゾール、
ハイドロキノンジベンジルエーテル等を使用する事が出
来る。
その細画像の耐光性、保存性の向上の為種々の酸化防止
剤、劣化防止剤、紫外線吸収剤等の添加あるいは高分子
物質等のオーバーコートが有効である。
剤、劣化防止剤、紫外線吸収剤等の添加あるいは高分子
物質等のオーバーコートが有効である。
「実施例」
次に一般式(1)の化合物の合成例及び同化合物を使用
した発色性記録材料の製造例を本発明の実施例として掲
げ、本発明を具体的に説明する。
した発色性記録材料の製造例を本発明の実施例として掲
げ、本発明を具体的に説明する。
合成例 1゜
5−(S−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)−3
−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−
4−アザフタリドの合成無水酢酸17tlIt中にジエ
チル−m−)ルイジン9.09を加え、50〜55でで
(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)(5
−カルボキシピリジン−2−イル)ケトン15.4L!
を3〜4時間要して加えた。同温度で3時間反応した後
、10″Cまで ゛徐々に冷却し析出した結晶を濾
過した。得られた淡黄緑色の結晶を常法によりブタノー
ルから再結晶して無色Q結晶15.99を得た。mp1
46〜148℃元素分析、赤外吸収スペクトル、NMR
によシ次式の目的物である事を確認した。
−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−
4−アザフタリドの合成無水酢酸17tlIt中にジエ
チル−m−)ルイジン9.09を加え、50〜55でで
(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)(5
−カルボキシピリジン−2−イル)ケトン15.4L!
を3〜4時間要して加えた。同温度で3時間反応した後
、10″Cまで ゛徐々に冷却し析出した結晶を濾
過した。得られた淡黄緑色の結晶を常法によりブタノー
ルから再結晶して無色Q結晶15.99を得た。mp1
46〜148℃元素分析、赤外吸収スペクトル、NMR
によシ次式の目的物である事を確認した。
このものは活性白土により速やかにシアンに発色する。
メタノール・塩化第二スズ中の入maxは607nr!
1 にある。
1 にある。
なおここで使用した(1−エチル−2−メチルインドー
ル−3−イル)(3−カルボキシピリジン−2−イル)
ケトンは次の様にして合成した。
ル−3−イル)(3−カルボキシピリジン−2−イル)
ケトンは次の様にして合成した。
トルエン50コ の中に無水キノリン酸19.49.1
−エチル−2−メチルインドール15.51を加え、7
0℃で5時間攪拌した。反応波室温まで冷却し析出物を
濾過乾燥して目的物の異性体混合物26.29を得た。
−エチル−2−メチルインドール15.51を加え、7
0℃で5時間攪拌した。反応波室温まで冷却し析出物を
濾過乾燥して目的物の異性体混合物26.29を得た。
さらに有機溶剤よシ再結晶を行い、異性体を含有しない
(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)(3
−カルボキシピリジン−2−イル)ケトンを無色の結晶
として25.69得たOmp176〜177°G 体を合成例1と同様に反応して、次表に示すアザ以上の
如くして得た一般式(1)のアザフタリド化合物を使用
して感圧複写紙を製造するには公知の方法を使用すれば
良い。例えば米国特許第2800458号、第2806
457号等に記載のコアセルページラン法を採用する事
が出来る。
(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)(3
−カルボキシピリジン−2−イル)ケトンを無色の結晶
として25.69得たOmp176〜177°G 体を合成例1と同様に反応して、次表に示すアザ以上の
如くして得た一般式(1)のアザフタリド化合物を使用
して感圧複写紙を製造するには公知の方法を使用すれば
良い。例えば米国特許第2800458号、第2806
457号等に記載のコアセルページラン法を採用する事
が出来る。
又、感熱記録紙を製造するにも例えば特公昭45−14
039号、特開昭59−33186号公報に記載の公知
の方法を採用すれば良い。
039号、特開昭59−33186号公報に記載の公知
の方法を採用すれば良い。
製造例 1.−感圧複写紙の製造例−
合成例1の化合物3−(4−ジエチルアミノ−2−メチ
ルフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドー
ル−3−イル)−4−アザフタリド5部(重量部以下同
じ)をモノイソプロピルビフェニル95部に溶解し、こ
の液にゼラチン24部トアラビアゴム24部を水400
部に溶解しPHを7に調整した液を加え、ホモジナイザ
ーで乳化した。この乳化液に温水100部を加え50′
cで30分間攪拌した後IL)%苛性ソーダ水溶液約1
部を加え、さらに50′Cで30分間攪拌した。
ルフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドー
ル−3−イル)−4−アザフタリド5部(重量部以下同
じ)をモノイソプロピルビフェニル95部に溶解し、こ
の液にゼラチン24部トアラビアゴム24部を水400
部に溶解しPHを7に調整した液を加え、ホモジナイザ
ーで乳化した。この乳化液に温水100部を加え50′
cで30分間攪拌した後IL)%苛性ソーダ水溶液約1
部を加え、さらに50′Cで30分間攪拌した。
次いで希酢酸を徐々に加えてPHを4.5に調整し、5
0″Cで約1時間攪拌した後0〜5℃に冷却しさらに3
0分間昂1押した。次に4チグルタ一ルアルデヒド水溶
液35部を徐々に加えてカプセルを硬化させた後、希苛
性ソーダ水溶液でPHを6に調整し室温で数時間攪拌し
てカプセル化を完了した。この操作中着色現象は全く起
こらなかった。
0″Cで約1時間攪拌した後0〜5℃に冷却しさらに3
0分間昂1押した。次に4チグルタ一ルアルデヒド水溶
液35部を徐々に加えてカプセルを硬化させた後、希苛
性ソーダ水溶液でPHを6に調整し室温で数時間攪拌し
てカプセル化を完了した。この操作中着色現象は全く起
こらなかった。
このカプセル液を紙にワイヤーバーで乾燥後の重量が6
yAIとなる様均−に塗布し乾燥してカプセル塗布紙(
上葉紙)を得た。
yAIとなる様均−に塗布し乾燥してカプセル塗布紙(
上葉紙)を得た。
この紙を顕色剤としてフェノールホルマリン樹脂を塗布
した紙(下讐紙)に重ね合わせボールペンで籠記すると
上葉紙上に濃いシアンの文字が速やかに現れた。この像
は耐光性、耐湿性に優れており、600−700 nm
に強い吸収を有する為OCRによる読み取シが可能であ
った。又、上葉紙のカブ優れた耐光性を示し、日光 照射によって着色や発色能の低下は無かった。
した紙(下讐紙)に重ね合わせボールペンで籠記すると
上葉紙上に濃いシアンの文字が速やかに現れた。この像
は耐光性、耐湿性に優れており、600−700 nm
に強い吸収を有する為OCRによる読み取シが可能であ
った。又、上葉紙のカブ優れた耐光性を示し、日光 照射によって着色や発色能の低下は無かった。
比較例 1゜
発色剤として化合物(A)5部を使用した以外は製造例
1と同様に操作して感圧複写紙を得た。これらをフェノ
ールホルマリン樹脂を塗布した上葉紙で発色させると赤
味青色の像が現れた。
1と同様に操作して感圧複写紙を得た。これらをフェノ
ールホルマリン樹脂を塗布した上葉紙で発色させると赤
味青色の像が現れた。
3−(4−エチルメトキシエチルアミノ−2−メチルフ
ェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−
3−イル)−4−アザフタリド、
(合成例1O)5部力 オ リ
ン
15部lO%ポリビニルアルコール水溶液
100部水
85部上記混合物をペイント
シェーカー((株)東洋精機製)で発色剤の平均粒子径
が2ミクロンになるまで粉砕した。
ェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−
3−イル)−4−アザフタリド、
(合成例1O)5部力 オ リ
ン
15部lO%ポリビニルアルコール水溶液
100部水
85部上記混合物をペイント
シェーカー((株)東洋精機製)で発色剤の平均粒子径
が2ミクロンになるまで粉砕した。
2)顕色剤、増感剤分散液(B液)の調整ビスフェノー
ルA 15部ステアリン酸亜
鉛 10部ステアリン酸アミド
20部10%ポリビニルアルコ
ール水溶液 150部上記混合物をペイン
トシェーカーで平均粒子径が5ミクロンになるまで粉砕
した。
ルA 15部ステアリン酸亜
鉛 10部ステアリン酸アミド
20部10%ポリビニルアルコ
ール水溶液 150部上記混合物をペイン
トシェーカーで平均粒子径が5ミクロンになるまで粉砕
した。
3)感熱塗液の調製及び塗工
A液10部、B液6.5部を混合攪拌して感熱塗液を得
た。この塗液をワイヤーバーで紙に乾燥後の重量が69
/ゴとなる様均−に塗布後乾燥して感熱記録紙を得た。
た。この塗液をワイヤーバーで紙に乾燥後の重量が69
/ゴとなる様均−に塗布後乾燥して感熱記録紙を得た。
この感熱記録紙は地肌カブリが無く無色であシ、熱ペン
等の加熱によシ速やかに濃いシアンに発色した。この発
色像は耐光性、耐湿性に優れており、600−700
nr!1に強い吸収を有する為OCRによる読み取シが
可能であった。又、塗布面も耐光性が優れており、日光
照射によって着色は起こらなかった0 比較例 2゜ 発色剤として化合物(B)5部を使用した以外は製造例
2と同様に操作して感熱記録紙を得た。この感熱記録紙
は青色のカプリが有シ、加熱によシ赤味青色に発色した
。
等の加熱によシ速やかに濃いシアンに発色した。この発
色像は耐光性、耐湿性に優れており、600−700
nr!1に強い吸収を有する為OCRによる読み取シが
可能であった。又、塗布面も耐光性が優れており、日光
照射によって着色は起こらなかった0 比較例 2゜ 発色剤として化合物(B)5部を使用した以外は製造例
2と同様に操作して感熱記録紙を得た。この感熱記録紙
は青色のカプリが有シ、加熱によシ赤味青色に発色した
。
以上の製造例と比較例によシ本発明のアザフタリド化合
物が優れた記録材料用発色剤である事が確認された。
物が優れた記録材料用発色剤である事が確認された。
「発明の効果」
本発明のアザフタリド化合物は無色で速やかにシアンに
発色し、しかもその発色像I/1600−700nmに
吸収を有する為、カラー用そして又、光学式文字読み取
り装置用発色剤として産業上利用価値の高いものである
。
発色し、しかもその発色像I/1600−700nmに
吸収を有する為、カラー用そして又、光学式文字読み取
り装置用発色剤として産業上利用価値の高いものである
。
Claims (1)
- (1)下記一般式( I )で表されるアザフタリド化合
物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中R^1は置換基としてアルコキシ基を有する事も
ある炭素数5以下のアルキル基を、R^2は炭素数4以
下のアルキル基、置換基として炭素数4以下のアルキル
基を有する事もあるフェニル基を、R^3、R^4は置
換基としてアルコキシ基、ハロゲン原子を有する事もあ
る炭素数8以下のアルキル基、置換基として炭素数4以
下のアルキル基を有する事もあるベンジル基、炭素数5
〜7のシクロアルキル基、置換基として炭素数4以下の
アルキル基、ハロゲン原子を有する事もあるフェニル基
を示し、Xは水素原子、炭素数4以下のアルキル基を示
す。〕(2)下記一般式( I )で表されるアザフタリ
ド化合物を発色剤として含有する事を特徴とする発色性
記録材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中R^1は置換基としてアルコキシ基を有する事も
ある炭素数5以下のアルキル基を、R^2は炭素数4以
下のアルキル基、置換基として炭素数4以下のアルキル
基を有する事もあるフェニル基を、R^3、R^4は置
換基としてアルコキシ基、ハロゲン原子を有する事もあ
る炭素数8以下のアルキル基、置換基として炭素数4以
下のアルキル基を有する事もあるベンジル基、炭素数5
〜7のシクロアルキル基、置換基として炭素数4以下の
アルキル基、ハロゲン原子を有する事もあるフェニル基
を示し、Xは水素原子、炭素数4以下のアルキル基を示
す。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61115866A JPS62270662A (ja) | 1986-05-19 | 1986-05-19 | アザフタリド化合物及びそれを使用した発色性記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61115866A JPS62270662A (ja) | 1986-05-19 | 1986-05-19 | アザフタリド化合物及びそれを使用した発色性記録材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62270662A true JPS62270662A (ja) | 1987-11-25 |
Family
ID=14673089
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61115866A Pending JPS62270662A (ja) | 1986-05-19 | 1986-05-19 | アザフタリド化合物及びそれを使用した発色性記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62270662A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5691271A (en) * | 1995-05-17 | 1997-11-25 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Indolylazaphthalides and recording materials containing the same |
JP2001115153A (ja) * | 1999-10-18 | 2001-04-24 | Pilot Ink Co Ltd | 可逆熱変色性組成物 |
JP2004307792A (ja) * | 2003-04-07 | 2004-11-04 | Yamada Chem Co Ltd | ピロロフラノン化合物 |
US6897886B2 (en) | 2002-10-16 | 2005-05-24 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Indolylphthalide compound and thermal recording material using the same |
-
1986
- 1986-05-19 JP JP61115866A patent/JPS62270662A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5691271A (en) * | 1995-05-17 | 1997-11-25 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Indolylazaphthalides and recording materials containing the same |
JP2001115153A (ja) * | 1999-10-18 | 2001-04-24 | Pilot Ink Co Ltd | 可逆熱変色性組成物 |
US6897886B2 (en) | 2002-10-16 | 2005-05-24 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Indolylphthalide compound and thermal recording material using the same |
JP2004307792A (ja) * | 2003-04-07 | 2004-11-04 | Yamada Chem Co Ltd | ピロロフラノン化合物 |
JP4521535B2 (ja) * | 2003-04-07 | 2010-08-11 | 山田化学工業株式会社 | ピロロフラノン化合物 |
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