JPS62243653A - ジビニル化合物及びそれを使用した発色性記録材料 - Google Patents
ジビニル化合物及びそれを使用した発色性記録材料Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D455/00—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
- C07D455/03—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
- C07D455/04—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing a quinolizine ring system condensed with only one six-membered carbocyclic ring, e.g. julolidine
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-
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- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
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- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
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- C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
- C07D307/88—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans with one oxygen atom directly attached in position 1 or 3
-
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- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
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- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
〔式中P1は炭素数8以下のアルキル基を、B2は炭素
数8以下のアルキル基、炭水数5〜7のシクロアルキル
基、置換基として塩素原子、臭素原子、炭素数4以下の
アルキル基を有する事もあるベンジル基あるいはフェニ
ル基を示す。X、X は、炭素数8以下のアルキル基、
炭素数8以下のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子及びそれらの組み合わせを示し、m%nはそれ
ぞれ0.1.2又は5を示す。以下同符号は同じ意味を
有する。〕で示されるジビニル化合物及びそれを発色剤
として使用した記録材料に関するものである。
数8以下のアルキル基、炭水数5〜7のシクロアルキル
基、置換基として塩素原子、臭素原子、炭素数4以下の
アルキル基を有する事もあるベンジル基あるいはフェニ
ル基を示す。X、X は、炭素数8以下のアルキル基、
炭素数8以下のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子及びそれらの組み合わせを示し、m%nはそれ
ぞれ0.1.2又は5を示す。以下同符号は同じ意味を
有する。〕で示されるジビニル化合物及びそれを発色剤
として使用した記録材料に関するものである。
前記一般式(りで表されるフルオラン化合物は本発明者
らが初めて合成した新規化合物であシ、それ自体殆ど無
色で大気中で極めて安定であり、昇華性、自然発色性(
地肌カブリ)が無く、有機溶剤に極めて良く溶解する。
らが初めて合成した新規化合物であシ、それ自体殆ど無
色で大気中で極めて安定であり、昇華性、自然発色性(
地肌カブリ)が無く、有機溶剤に極めて良く溶解する。
そして顕色剤によって速やかに黒色に発色し、発色画像
の耐光性、耐湿性yc優れている。さらに発色画像は可
視部の他70(1−−1000nmに強い吸収を有する
為、近赤外線を使用した光学文字読み取り装置(OCR
,OMR)、バーコード読み取シ装置による読み取シが
可能という特徴を有している。この為近年急速に需要が
増大しつつある通常の黒発色記録材料の他、赤外読み取
り記録材料用発色剤として使用し得る極めて価値のある
新規化合物である。
の耐光性、耐湿性yc優れている。さらに発色画像は可
視部の他70(1−−1000nmに強い吸収を有する
為、近赤外線を使用した光学文字読み取り装置(OCR
,OMR)、バーコード読み取シ装置による読み取シが
可能という特徴を有している。この為近年急速に需要が
増大しつつある通常の黒発色記録材料の他、赤外読み取
り記録材料用発色剤として使用し得る極めて価値のある
新規化合物である。
レーザー記録紙、示温材料、スタンプインク、タイプリ
ボン、ボールペンインク等が挙げられる。
ボン、ボールペンインク等が挙げられる。
「従来技術」と「本発明が解決しようとする問題点」従
来、発色性記録材料用発色剤とU2て開用されている下
記黒発色フルオラン化合物(A)の発色画像は近赤外部
に吸収を有しない為、ブと学文字読み取シ装置による読
み取)が出来なかった。(第2図参照) 又、近年近赤外部に吸収を有する発色剤として特公昭5
8−5940 、特開昭60−230890.特開昭5
9−199757の各公報に各種の化合物が提案されて
いる。
来、発色性記録材料用発色剤とU2て開用されている下
記黒発色フルオラン化合物(A)の発色画像は近赤外部
に吸収を有しない為、ブと学文字読み取シ装置による読
み取)が出来なかった。(第2図参照) 又、近年近赤外部に吸収を有する発色剤として特公昭5
8−5940 、特開昭60−230890.特開昭5
9−199757の各公報に各種の化合物が提案されて
いる。
しかしそれぞれ次の様な欠点を有しておシ、未だ満足出
来る発色剤が得られていないのが現状である。すなわち
特公昭58−5940%特開昭60−230890の化
合物(E)、(C)は化合物自体が強く黄色に着色して
いる上、自然発色性(地肌カブリ)が強い。これらの欠
点は記録材料製造上甚だ不都合である。
来る発色剤が得られていないのが現状である。すなわち
特公昭58−5940%特開昭60−230890の化
合物(E)、(C)は化合物自体が強く黄色に着色して
いる上、自然発色性(地肌カブリ)が強い。これらの欠
点は記録材料製造上甚だ不都合である。
特開昭59−199757のフルオレン化合物(D)は
無色であるが発色性が不良で、可視部に比べ近赤外部の
吸収が弱りという欠点がある。
無色であるが発色性が不良で、可視部に比べ近赤外部の
吸収が弱りという欠点がある。
さらに(B)、(C)、(D)の発色色相は何れも緑色
であり、黒発色にする為には赤あるいは黒色に発色する
他の発色剤を多量に混合しなければならず、混合すると
それぞれの発色剤の発色性、発色速度等が異なる上、特
に赤色発色剤は耐光性が悪い為、発色の不均衡、耐光性
の低下等の弊害が避けられ!〈17! 本発明は、これらの欠点を改良すべく鋭意検討した結果
到達したものである0 「問題点を解決する為の手段」と「作用」即ち、本発明
は前記一般式(りのテトラクロロジビニル化合物が意外
にも溶解性、化合物自体の着色、発色色相、発色性、近
赤外部吸光度、画像安定性等の諸性質に優れる事を見い
出し、更に研究の結果到達したものでアシ、前記一般式
(1)の化合物及びこれを発色剤として含有する発色性
記録材料を提供するものである。なお、一般式(1)で
4つの塩素原子が水素である化合物は、検討の結果合成
が極めて困難なばかシで無く、近赤外部の吸収が非常に
弱い為OCR用発色剤として使用出来ない事が判明した
。
であり、黒発色にする為には赤あるいは黒色に発色する
他の発色剤を多量に混合しなければならず、混合すると
それぞれの発色剤の発色性、発色速度等が異なる上、特
に赤色発色剤は耐光性が悪い為、発色の不均衡、耐光性
の低下等の弊害が避けられ!〈17! 本発明は、これらの欠点を改良すべく鋭意検討した結果
到達したものである0 「問題点を解決する為の手段」と「作用」即ち、本発明
は前記一般式(りのテトラクロロジビニル化合物が意外
にも溶解性、化合物自体の着色、発色色相、発色性、近
赤外部吸光度、画像安定性等の諸性質に優れる事を見い
出し、更に研究の結果到達したものでアシ、前記一般式
(1)の化合物及びこれを発色剤として含有する発色性
記録材料を提供するものである。なお、一般式(1)で
4つの塩素原子が水素である化合物は、検討の結果合成
が極めて困難なばかシで無く、近赤外部の吸収が非常に
弱い為OCR用発色剤として使用出来ない事が判明した
。
本発明のジビニル化合物の具体例としては次の様なもの
がある。何れも殆ど無色の固体であシ、活性白土によっ
て速やかに黒色系に発色する。
がある。何れも殆ど無色の固体であシ、活性白土によっ
て速やかに黒色系に発色する。
ビス
13.3″T′2−(p−ジメチルアミノフェニル)−
2−フェニルエチニル”l−4,5,6゜7−チトラク
ロロフタリド 23.3−ビス(2−(p−ジメチルアミノフェニル)
−z−(p−メチルフェニル)エチニル〕−4.5,6
.7−チトラクロロフタリ ト。
2−フェニルエチニル”l−4,5,6゜7−チトラク
ロロフタリド 23.3−ビス(2−(p−ジメチルアミノフェニル)
−z−(p−メチルフェニル)エチニル〕−4.5,6
.7−チトラクロロフタリ ト。
36.3−ビス(2−(p−ジメチルアミノフェニル)
−2−(p−メ)キシフェニル)エチニル)−4,5,
6,7−チトラクロロフタリド 43.5−ビスC2−Cp−ジメチルアミノフェニル)
−2−(1)−エトキシフェニル)エチニル)−4,5
,6,7−チトラクロロフタリド 53.3−ビス[2−(p−ジメチルアミノフェニル)
−2−(m、p−ジメチルフェニル)エチニル)−4,
5,6,7−チトラクロロフタリド 63.3−ビスC2−Cp−ジメチルアミノフェニル)
−2−(0−メチル−p−メトヤシフェニル)エチニル
)−4,5,6,7−チトラクロロフタリド 73.3−ビスC2−Cp−ジメチルアミノフェニル)
−2−(p−7’ロポキシフエニル)エチニル)−4,
5,6,7−チトラクロロフタリド 83.3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノ−O−メチ
ルフェニル)−2−フェニルエチニル)−4,5,6,
7−チトラクロロフタリド 93.3−ビス(2−(p−ジメチルアミノ−0−クロ
ロフェニル)−2−(p−メチルフェニル)エチニル)
−4,5,6,7−チトラクロロ7タリド 103.3−ビスt’2−(p−ジメチルアミノ−m−
メチルフェニル)−2−(p−メトキシフェニル)エチ
ニル)−4,5,6,7−チトラクロロフタヌド 11 3.3−ビスC2−Cp−ジメチルアミノ−0−
エチルフェニル)−2−(p−メトキシフェニル)エチ
ニル〕−a、s、6.7−チトラクロロフタリド 12!1,3−ビスC2−Cp−ジメチルアミノフェニ
ル)−2−(p−>ロロフェニル)エチニル)−4,5
,6,7−チトラクロロフタリド 133.3−ビス(2−(p−ジメチルアミノフェニル
)−2−(O伊p−ジメトキシフェニル)エチニル)−
4,5,6,7−チトラクロロフタリド 14.5.3−ビス[2−(p−ジメチルアミノフェニ
ル)−2−(mop−ジメトキシフェニル)エチニル)
−4,5,6,7−チトラクロロフタリド 153.3−ビスC2−Cp−ジメチルアミノフェニル
)−2−(m−メトキシフェニル)エチニル)−4,5
,6,7−テトラクロロフタリド 163.3−ビスC2−(r+−ジエテルアミノフ==
ル)−2−Cp−) トキシフェニル)エチニル〕−4
.5,6.7−チトラクロロフタリド 173.3−ビス〔2−(p−ジプロピルアミノフェニ
ル)−2−(p−メチルフェニル)エチニル)−4,5
,6,7−チトラクロロフタリド 183.3−ビスC2−Cp−ジブチルアミノ−0−メ
チルフェニル)−2−(p−メトキシフェニル)エチニ
ル〕−4.s、6少7−チトラクロロフタリド 193.3−ビスC2−(p−ジヘキシルアミノフエニ
#)−2−フェニルxf=ル”l −4。
−2−(p−メ)キシフェニル)エチニル)−4,5,
6,7−チトラクロロフタリド 43.5−ビスC2−Cp−ジメチルアミノフェニル)
−2−(1)−エトキシフェニル)エチニル)−4,5
,6,7−チトラクロロフタリド 53.3−ビス[2−(p−ジメチルアミノフェニル)
−2−(m、p−ジメチルフェニル)エチニル)−4,
5,6,7−チトラクロロフタリド 63.3−ビスC2−Cp−ジメチルアミノフェニル)
−2−(0−メチル−p−メトヤシフェニル)エチニル
)−4,5,6,7−チトラクロロフタリド 73.3−ビスC2−Cp−ジメチルアミノフェニル)
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5,6,7−チトラクロロフタリド 83.3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノ−O−メチ
ルフェニル)−2−フェニルエチニル)−4,5,6,
7−チトラクロロフタリド 93.3−ビス(2−(p−ジメチルアミノ−0−クロ
ロフェニル)−2−(p−メチルフェニル)エチニル)
−4,5,6,7−チトラクロロ7タリド 103.3−ビスt’2−(p−ジメチルアミノ−m−
メチルフェニル)−2−(p−メトキシフェニル)エチ
ニル)−4,5,6,7−チトラクロロフタヌド 11 3.3−ビスC2−Cp−ジメチルアミノ−0−
エチルフェニル)−2−(p−メトキシフェニル)エチ
ニル〕−a、s、6.7−チトラクロロフタリド 12!1,3−ビスC2−Cp−ジメチルアミノフェニ
ル)−2−(p−>ロロフェニル)エチニル)−4,5
,6,7−チトラクロロフタリド 133.3−ビス(2−(p−ジメチルアミノフェニル
)−2−(O伊p−ジメトキシフェニル)エチニル)−
4,5,6,7−チトラクロロフタリド 14.5.3−ビス[2−(p−ジメチルアミノフェニ
ル)−2−(mop−ジメトキシフェニル)エチニル)
−4,5,6,7−チトラクロロフタリド 153.3−ビスC2−Cp−ジメチルアミノフェニル
)−2−(m−メトキシフェニル)エチニル)−4,5
,6,7−テトラクロロフタリド 163.3−ビスC2−(r+−ジエテルアミノフ==
ル)−2−Cp−) トキシフェニル)エチニル〕−4
.5,6.7−チトラクロロフタリド 173.3−ビス〔2−(p−ジプロピルアミノフェニ
ル)−2−(p−メチルフェニル)エチニル)−4,5
,6,7−チトラクロロフタリド 183.3−ビスC2−Cp−ジブチルアミノ−0−メ
チルフェニル)−2−(p−メトキシフェニル)エチニ
ル〕−4.s、6少7−チトラクロロフタリド 193.3−ビスC2−(p−ジヘキシルアミノフエニ
#)−2−フェニルxf=ル”l −4。
5.6.7−チトラクロロフタリド
203.3−ビス〔2−(p−メチルブチルアミノフェ
ニル)−2−(p−メ)キシフェニル)エチニル:)−
4,5,6,7−チトラクロロフタリド 213.3−ビス[2−(p−ジメチルアミノフェニル
)−2−(p−オクチルフェニルエチニル1−4.5.
6.7−チトラクロロ7タリ ド 223.5−ビスC2−Cp−ジメチルアミノフェニル
)−2−(p−へキシルオキシフェニル)エチニル”l
−4,5,6,7−チトラクロロフタリド 255.5−ビスI”2−(p−メチルシクロへキシル
アミノフェニル)−2−(p−メチルフェニル)エチニ
ル”]−4,5,6,7−チトラクロロフタリド 243.3−ビス[2−(p−エチルベンジルアミノフ
ェニル)−2−(p−メトキシフェニル)エチニル)−
4,5,6,7−チトラクロロフタリド 253.3−ビス[2−(p−二チルトリルアミノフェ
ニル)−2−フェニルエチニル) −”s t5.6.
7−チトラクロロフタリド 本発明のジビニル化合物は次に示す方法によシ合成する
事が出来る。
ニル)−2−(p−メ)キシフェニル)エチニル:)−
4,5,6,7−チトラクロロフタリド 213.3−ビス[2−(p−ジメチルアミノフェニル
)−2−(p−オクチルフェニルエチニル1−4.5.
6.7−チトラクロロ7タリ ド 223.5−ビスC2−Cp−ジメチルアミノフェニル
)−2−(p−へキシルオキシフェニル)エチニル”l
−4,5,6,7−チトラクロロフタリド 255.5−ビスI”2−(p−メチルシクロへキシル
アミノフェニル)−2−(p−メチルフェニル)エチニ
ル”]−4,5,6,7−チトラクロロフタリド 243.3−ビス[2−(p−エチルベンジルアミノフ
ェニル)−2−(p−メトキシフェニル)エチニル)−
4,5,6,7−チトラクロロフタリド 253.3−ビス[2−(p−二チルトリルアミノフェ
ニル)−2−フェニルエチニル) −”s t5.6.
7−チトラクロロフタリド 本発明のジビニル化合物は次に示す方法によシ合成する
事が出来る。
すなわち、まずベンゾフェノン誘導体(1)をグリニヤ
ールあるいはウイテイツヒ反応によりエチレ次にこのエ
チレン誘導体(1)2モルとテトラクロロ無水フタル酸
1モルとを無水酢酸、硫酸等の脱水剤の存在下縮合する
事によシ一般式(1)で表されるジビニル化合物がほぼ
無色の結晶として得られる。
ールあるいはウイテイツヒ反応によりエチレ次にこのエ
チレン誘導体(1)2モルとテトラクロロ無水フタル酸
1モルとを無水酢酸、硫酸等の脱水剤の存在下縮合する
事によシ一般式(1)で表されるジビニル化合物がほぼ
無色の結晶として得られる。
一般式(りで表されるエチレン化合物の具体例としては
次の様な物がある。
次の様な物がある。
11−フェニル−1−(p−ジブチルアミノフ □エ
ニル)エチレン メチルアミノフェニル)エチレン 51−(m、p−ジメチルフェニル)−1−(p−ジメ
チルアミノフェニル)エチレンt 1−(p−メトキ
シフェニル)−1−(p−ジメチルアミノフェニル)エ
チレン 5 1−(p−エトキシフェニル)−1−(p−ジメチ
ルアミノフェニル)エチレン S 1−(p−メチルフェニル)−1−(p−ジメチ
ルアミノ−○−メチルフェニル)エチレン r 1−(p−メチルフェニル)−1−(p−ジメチ
ルアミノ−0−エトキシフェニル)エチレン 3 1−(p−メトキシフェニル)−1−(p−ジメチ
ルアミノ−O−メチルフェニル)エチレン 21−フェニル−1−(p−ジメチルアミノ−m−メチ
ルフェニル)エチレン −1−(p−ジメチルフェニル)エチレン111−(p
−クロロフェニル)−1−(p−ジメチルアミノフェニ
ル)エチレン 121−(p−メトキシフェニル)−1−(p−ジメチ
ルアミ、ノー0−クロロフェニル)エチレン 1s 1−(p−ブトキシフェニル)−1−(p−ジ
メチルアミノフェニル)エチレン 141−(p−メトキシフェニル)−1−(p−ジエチ
ルアミノフェニル)エチレン 151−(p−メチルフェニル)−1−(p−ジプロピ
ルアミノ−〇−エトキシフェニル)エチレン 161−(p−エトキシフェニル)−1−(p−ジエチ
ルアミノフェニル)エチレン 171−フェニル −1−(p−ジオクチルアミノフェ
ニル)エチレン 1a 1−(p−メチルフェニル)−1−(p−メチ
ルフチルアミノフェニル)エチレン 19 1−(p−メトキシフェニル)−1−(p−メチ
ルシクロヘキシルアミノフェニル)エチレン 201−(p−メチルフェニル)−1−〔p−エヂルー
(p−メチルベンジル)アミノフェニル〕エチレン 211−フェニル−1−〔p−エチル−(p−トリル)
アミノフェニル〕エチレン この様にして得られたジビニル化合物を使用して感圧複
写紙、感熱記録紙を製造するに当ってはこれらの色素単
独でも二種以上を混合しても良い。
ニル)エチレン メチルアミノフェニル)エチレン 51−(m、p−ジメチルフェニル)−1−(p−ジメ
チルアミノフェニル)エチレンt 1−(p−メトキ
シフェニル)−1−(p−ジメチルアミノフェニル)エ
チレン 5 1−(p−エトキシフェニル)−1−(p−ジメチ
ルアミノフェニル)エチレン S 1−(p−メチルフェニル)−1−(p−ジメチ
ルアミノ−○−メチルフェニル)エチレン r 1−(p−メチルフェニル)−1−(p−ジメチ
ルアミノ−0−エトキシフェニル)エチレン 3 1−(p−メトキシフェニル)−1−(p−ジメチ
ルアミノ−O−メチルフェニル)エチレン 21−フェニル−1−(p−ジメチルアミノ−m−メチ
ルフェニル)エチレン −1−(p−ジメチルフェニル)エチレン111−(p
−クロロフェニル)−1−(p−ジメチルアミノフェニ
ル)エチレン 121−(p−メトキシフェニル)−1−(p−ジメチ
ルアミ、ノー0−クロロフェニル)エチレン 1s 1−(p−ブトキシフェニル)−1−(p−ジ
メチルアミノフェニル)エチレン 141−(p−メトキシフェニル)−1−(p−ジエチ
ルアミノフェニル)エチレン 151−(p−メチルフェニル)−1−(p−ジプロピ
ルアミノ−〇−エトキシフェニル)エチレン 161−(p−エトキシフェニル)−1−(p−ジエチ
ルアミノフェニル)エチレン 171−フェニル −1−(p−ジオクチルアミノフェ
ニル)エチレン 1a 1−(p−メチルフェニル)−1−(p−メチ
ルフチルアミノフェニル)エチレン 19 1−(p−メトキシフェニル)−1−(p−メチ
ルシクロヘキシルアミノフェニル)エチレン 201−(p−メチルフェニル)−1−〔p−エヂルー
(p−メチルベンジル)アミノフェニル〕エチレン 211−フェニル−1−〔p−エチル−(p−トリル)
アミノフェニル〕エチレン この様にして得られたジビニル化合物を使用して感圧複
写紙、感熱記録紙を製造するに当ってはこれらの色素単
独でも二種以上を混合しても良い。
混合する事により発色性、画像の保存安定性が向上する
場合がある。又、発色色相、発色濃度、画像の安定性等
をより完全にする為、本発明の化合物の性能を損なわな
い範囲で公知の種々の色相に発色する発色側を併用する
事も出来る。例えば、3.3−ビス(アミノフェニル)
−6−アミノフタリド、3.3−ビス(インドリル)フ
タリド、5−アミノフルオラン、アミノベンゾフルオラ
ン、2.6−シアミツフルオラン、2,6−ジアミツー
3−メチルフルオラン、スピロピラン、フェノキサジン
、ロイコオーラミン、カルバゾリルメタン、3−インド
リル−3−(アミン)フェニルフタリド、3−インドリ
ル−3−(アミノフェニル)アザフタリドトリアミノフ
ルオレンフタリド、テトラアミノジビニルフタリド等の
発色剤との併用である。
場合がある。又、発色色相、発色濃度、画像の安定性等
をより完全にする為、本発明の化合物の性能を損なわな
い範囲で公知の種々の色相に発色する発色側を併用する
事も出来る。例えば、3.3−ビス(アミノフェニル)
−6−アミノフタリド、3.3−ビス(インドリル)フ
タリド、5−アミノフルオラン、アミノベンゾフルオラ
ン、2.6−シアミツフルオラン、2,6−ジアミツー
3−メチルフルオラン、スピロピラン、フェノキサジン
、ロイコオーラミン、カルバゾリルメタン、3−インド
リル−3−(アミン)フェニルフタリド、3−インドリ
ル−3−(アミノフェニル)アザフタリドトリアミノフ
ルオレンフタリド、テトラアミノジビニルフタリド等の
発色剤との併用である。
感圧複写紙を製造する場合、発色剤を溶解する溶剤とし
てアルキルベンゼン系、アルキル≦ フェニル系、アルキルナフタレン系、ジアリルエタン系
、水素化ターフェニル系、塩素化パラフィン系の各穏溶
剤を単独又は混合して使用する事が出来、カプセル化に
はコアセルベージコン法、界面重合法、■n−5i、t
u法を採用する事が出来る。顕色剤としては、ベントナ
イト、活性白土、酸性白土等の粘土類、ナフトール、サ
リチル酸、サリチル酸エステル、サリチル酸の金属塩、
ビスフェノールA、P−ヒドロキシ安息香酸エステル等
のヒドロキシ化合物、P−フエニールフェノールホルマ
リ7 樹脂、P−オクチルフェノールホルマリン樹脂及
びそれらの金属塩等が使用される。
てアルキルベンゼン系、アルキル≦ フェニル系、アルキルナフタレン系、ジアリルエタン系
、水素化ターフェニル系、塩素化パラフィン系の各穏溶
剤を単独又は混合して使用する事が出来、カプセル化に
はコアセルベージコン法、界面重合法、■n−5i、t
u法を採用する事が出来る。顕色剤としては、ベントナ
イト、活性白土、酸性白土等の粘土類、ナフトール、サ
リチル酸、サリチル酸エステル、サリチル酸の金属塩、
ビスフェノールA、P−ヒドロキシ安息香酸エステル等
のヒドロキシ化合物、P−フエニールフェノールホルマ
リ7 樹脂、P−オクチルフェノールホルマリン樹脂及
びそれらの金属塩等が使用される。
又、感熱記録紙を製造するに当ってはバインダートシて
ポリビニルアルコール、メチルセルローズ、ヒドロキシ
エチルセルローズ、カルボキシメチルセルローズ、アラ
ビアゴム、ゼラチン、カゼイン、デン粉、ポリビニルピ
ロリドン、スチレン−無水マレイン酸共重合物等を使用
する事が出来、g 色剤としては4−tert−ブチル
フェノール、4−フェニールフェノール、4−ヒドロキ
シジフェニルエーテル、α−ナフトール、β−ナフトー
ル、4−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル、4−ヒド
ロキシ安息香酸ベンジルエステル、ビスフェノール A
、4.4’−チオジフェノール、4 、4’ −ジヒド
ロキシジフェニールスルホン、4−ヒドロキシ−41−
メチルジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4’−7
’ロボキシジフエニルスルホン、4゜4′−ジヒドロキ
シ−3,5′−ジアリルジフエニルヂI署キスルホン等
の80〜180での融点を持つヒドロキシ化合物を使用
する事が出来る。
ポリビニルアルコール、メチルセルローズ、ヒドロキシ
エチルセルローズ、カルボキシメチルセルローズ、アラ
ビアゴム、ゼラチン、カゼイン、デン粉、ポリビニルピ
ロリドン、スチレン−無水マレイン酸共重合物等を使用
する事が出来、g 色剤としては4−tert−ブチル
フェノール、4−フェニールフェノール、4−ヒドロキ
シジフェニルエーテル、α−ナフトール、β−ナフトー
ル、4−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル、4−ヒド
ロキシ安息香酸ベンジルエステル、ビスフェノール A
、4.4’−チオジフェノール、4 、4’ −ジヒド
ロキシジフェニールスルホン、4−ヒドロキシ−41−
メチルジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4’−7
’ロボキシジフエニルスルホン、4゜4′−ジヒドロキ
シ−3,5′−ジアリルジフエニルヂI署キスルホン等
の80〜180での融点を持つヒドロキシ化合物を使用
する事が出来る。
感度向上剤として尿素、無水フタル酸、アセト4・
ニリド、パラフィンろう、カルナウバろう、高級脂肪酸
、高級脂肪酸エステル、高級脂肪酸アミド、フタル酸エ
ステル、テレフタル酸エステル、4−ベンジルオキシ安
息香酸ベンジル、ナフトールベンジルエーテ”%1#4
−ジアルコキシナフタレン、m−メーフェニル、p−ベ
ンジルビフェニルジベンジルベンゼン、1−ヒドロキシ
−2−す71・工酸エステル、2−ヒドロキシ−5−ナ
フトエ酸エステル、4 g 4’ −ジアルコキシジフ
ェニルスルホン、ベンツアミド、ジフェニルアミン、ベ
ンゼンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアニリド1、
/7 /L/ ハ、l:/”−ル、ハイドロキノンジベ
ンジルエーテ剤、劣化防止剤、紫外線吸収剤等の添加あ
るいは高分子物質等のオーバーコートが有効である。
、高級脂肪酸エステル、高級脂肪酸アミド、フタル酸エ
ステル、テレフタル酸エステル、4−ベンジルオキシ安
息香酸ベンジル、ナフトールベンジルエーテ”%1#4
−ジアルコキシナフタレン、m−メーフェニル、p−ベ
ンジルビフェニルジベンジルベンゼン、1−ヒドロキシ
−2−す71・工酸エステル、2−ヒドロキシ−5−ナ
フトエ酸エステル、4 g 4’ −ジアルコキシジフ
ェニルスルホン、ベンツアミド、ジフェニルアミン、ベ
ンゼンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアニリド1、
/7 /L/ ハ、l:/”−ル、ハイドロキノンジベ
ンジルエーテ剤、劣化防止剤、紫外線吸収剤等の添加あ
るいは高分子物質等のオーバーコートが有効である。
「実施例」
次に一般式(1)の化合物の合成例及び同化合物を使用
し7た発色性記録材料の製造例を本発明の実施例として
掲げ、本発明を具体的に説明する。
し7た発色性記録材料の製造例を本発明の実施例として
掲げ、本発明を具体的に説明する。
合成例 1゜
3.5−ビスC2−(p−ジメチルアミノフェニル)−
2−(Il−メトキシフェニル)エチニルゴー4.5,
6.フーチトラクロロフタリドの合成無水酪酸25コ中
に1−(p−メトキシフェニル)−1−(p−ジメチル
アミノフェニル)エチレン15.0g、テトラクロロ無
水フタル酸9.3 ge加え120℃で2時間攪拌した
。反応物を200fftの水中に加え苛性ソーダでアル
カリ性とした後トルエン70コで抽出した。トルエンを
留去し得られた固形物をブタノールより活性炭を使用し
て再結晶し淡黄色の結晶14.31Fを得た。mp 1
33℃〜135℃元素分析、赤外吸収スペクトル、NM
Rにより次式の目的物である事を確認した。
2−(Il−メトキシフェニル)エチニルゴー4.5,
6.フーチトラクロロフタリドの合成無水酪酸25コ中
に1−(p−メトキシフェニル)−1−(p−ジメチル
アミノフェニル)エチレン15.0g、テトラクロロ無
水フタル酸9.3 ge加え120℃で2時間攪拌した
。反応物を200fftの水中に加え苛性ソーダでアル
カリ性とした後トルエン70コで抽出した。トルエンを
留去し得られた固形物をブタノールより活性炭を使用し
て再結晶し淡黄色の結晶14.31Fを得た。mp 1
33℃〜135℃元素分析、赤外吸収スペクトル、NM
Rにより次式の目的物である事を確認した。
このものは活性自圧によシ速やかに背黒色に発色スル。
メタノール・塩化第二スズ中のλ−aXオは890nm
にある。
にある。
なおここで使用した1−(p−メトキシフェニル)−1
−(p−ジメチルアミノフェニル)エチレンは次の様に
して合成した。
−(p−ジメチルアミノフェニル)エチレンは次の様に
して合成した。
ニーfル30g?iCマグネシウム4Glloえ、次い
でヨー化メチル0 、2 tttlを添加し暫く攪拌後
ヨー化メチル24.8gをエーテル4oxtに溶解し/
+浴溶液、絖拌下還流しながら2時間かけ滴下した。一
方、4−メトキシ−4′−ジメチルアミノベンゾフェノ
ン(mp 126〜127℃)H3,2gとテトラヒド
ロフラン100dを混合した液を作力、室温で上記反応
液に徐々にヵUえ、その後40〜5at−で1時間撹拌
した。反応液を水400fitとトルエン500rr;
tの中沈注加し、希塩酸で微酸性にした後8o″Cで暫
<’v、#t。
でヨー化メチル0 、2 tttlを添加し暫く攪拌後
ヨー化メチル24.8gをエーテル4oxtに溶解し/
+浴溶液、絖拌下還流しながら2時間かけ滴下した。一
方、4−メトキシ−4′−ジメチルアミノベンゾフェノ
ン(mp 126〜127℃)H3,2gとテトラヒド
ロフラン100dを混合した液を作力、室温で上記反応
液に徐々にヵUえ、その後40〜5at−で1時間撹拌
した。反応液を水400fitとトルエン500rr;
tの中沈注加し、希塩酸で微酸性にした後8o″Cで暫
<’v、#t。
分液した。トルエン層にカーボンを加え熱時渥過後トル
エンを留去して淡黄色の1−(p−メトキシフェニル)
−1−(p−ジメチルアミノフェニル)エチレン17.
1gを得た。mp 123〜125で合成例 2〜16 種々のエチレン誘導体と7タル酸誘導体を合成例1と同
様に反応して、次表に示すジビニル化合物を合成した。
エンを留去して淡黄色の1−(p−メトキシフェニル)
−1−(p−ジメチルアミノフェニル)エチレン17.
1gを得た。mp 123〜125で合成例 2〜16 種々のエチレン誘導体と7タル酸誘導体を合成例1と同
様に反応して、次表に示すジビニル化合物を合成した。
何れも無色〜淡黄色の固体であシ、活性白土によシ速や
かに次表に示した色相に発色する。
かに次表に示した色相に発色する。
以上の如くして得た一般式(1)のジビニル化合物を使
用して感圧複写紙を製造するには公知の方法を使用すれ
ば良い。例えば米国特許第2800458号、第280
6457号等に記載のコアセルベージ腸ン法ヲ採用する
事が出来る。又、感熱記録紙を製造するにも例えば特公
昭45−14039号公報に記載の公知の方法を採用す
れば良い。
用して感圧複写紙を製造するには公知の方法を使用すれ
ば良い。例えば米国特許第2800458号、第280
6457号等に記載のコアセルベージ腸ン法ヲ採用する
事が出来る。又、感熱記録紙を製造するにも例えば特公
昭45−14039号公報に記載の公知の方法を採用す
れば良い。
製造例 1−感圧複写紙の製造例−
合成例1の化合物 3.3−ビス[”2−(p−ジメチ
ルアミノフェニル)−2−(p−メトキシフェニル)エ
チニル)−4,5,6,7−テトラクロロフタリド5部
(重量部以下同じ)をモノイソプロピルビフェニルs’
s部に溶解し、この液にゼラチン24部とアラビアゴム
24部を水400部に溶解しPHを7に調整した液を加
え、ホモジナイザーで乳化した。この乳化液に温水10
0部を加え50℃で30分間攪拌した後lO%苛性ソー
ダ水溶液約1部を加え、さらに50℃で30分間攪拌し
た。次いで希酢酸を徐々に加えてPHを4.5に調整し
、50″Cで約1時間攪拌した後0〜5″Cに冷却しさ
らに30分間攪拌した。次に4%ゲルタールアルデヒド
水溶液35部を徐々に加えてカプセルを硬化させた後、
希苛性ソーダ水溶液でPHを6に調整し室温で数時間攪
拌してカプセル化を完了した0この操作中着色現象は全
く起こらなかった。
ルアミノフェニル)−2−(p−メトキシフェニル)エ
チニル)−4,5,6,7−テトラクロロフタリド5部
(重量部以下同じ)をモノイソプロピルビフェニルs’
s部に溶解し、この液にゼラチン24部とアラビアゴム
24部を水400部に溶解しPHを7に調整した液を加
え、ホモジナイザーで乳化した。この乳化液に温水10
0部を加え50℃で30分間攪拌した後lO%苛性ソー
ダ水溶液約1部を加え、さらに50℃で30分間攪拌し
た。次いで希酢酸を徐々に加えてPHを4.5に調整し
、50″Cで約1時間攪拌した後0〜5″Cに冷却しさ
らに30分間攪拌した。次に4%ゲルタールアルデヒド
水溶液35部を徐々に加えてカプセルを硬化させた後、
希苛性ソーダ水溶液でPHを6に調整し室温で数時間攪
拌してカプセル化を完了した0この操作中着色現象は全
く起こらなかった。
このカプセル液を紙にワイヤーバーで乾燥後の重量が6
9Artとなる様均−に塗布し乾燥してカプセル塗布紙
(上葉紙)を得た。この紙を顕色剤としてフェノールホ
ルマリン樹脂を塗布した紙(下葉紙)に重ね合わせボー
ルペンで筆記すると下葉紙上に濃い黒色の文字が速やか
に現れた。この像は耐光性、耐湿性に優れておシ、70
0〜11000nに強い吸収を有する為OCRによる読
み取シが可能であった。又、上葉紙のカプセル面も優れ
た耐光性を示し、日光照射によって着色や発色能の低下
は無かった。
9Artとなる様均−に塗布し乾燥してカプセル塗布紙
(上葉紙)を得た。この紙を顕色剤としてフェノールホ
ルマリン樹脂を塗布した紙(下葉紙)に重ね合わせボー
ルペンで筆記すると下葉紙上に濃い黒色の文字が速やか
に現れた。この像は耐光性、耐湿性に優れておシ、70
0〜11000nに強い吸収を有する為OCRによる読
み取シが可能であった。又、上葉紙のカプセル面も優れ
た耐光性を示し、日光照射によって着色や発色能の低下
は無かった。
比較例 1゜
発色剤とし、て化合物(D)5部を使用した以外は製造
例1と同様に操作して感圧複写紙を得た。これをフェノ
ールホルマリン樹脂を塗布した下葉紙で発色させると徐
々にうすい緑色の像が現れた。このifl′ii像は近
赤外部の吸収が弱い為0CE(による読み取りが困難で
あった。 (第1図参照)製造例 2−感熱記録紙の
製造例− 1)発色剤分散液(A)液の調整 3.3−ビスC2−(p−ジメチルアミノフェニル)−
2−(p−メチルフェニル〕エチニル)−4,5,′6
.7−チトラクロロフタリド (合成例3)
5部力 オ リ 7
15部10%ポリビニルアルコール水
i液100部水
85部」−記混合物をペイントシェーカ
ー((株)東洋精機製)で発色剤の平均粒子径が2ミク
ロンになるまで粉砕した。
例1と同様に操作して感圧複写紙を得た。これをフェノ
ールホルマリン樹脂を塗布した下葉紙で発色させると徐
々にうすい緑色の像が現れた。このifl′ii像は近
赤外部の吸収が弱い為0CE(による読み取りが困難で
あった。 (第1図参照)製造例 2−感熱記録紙の
製造例− 1)発色剤分散液(A)液の調整 3.3−ビスC2−(p−ジメチルアミノフェニル)−
2−(p−メチルフェニル〕エチニル)−4,5,′6
.7−チトラクロロフタリド (合成例3)
5部力 オ リ 7
15部10%ポリビニルアルコール水
i液100部水
85部」−記混合物をペイントシェーカ
ー((株)東洋精機製)で発色剤の平均粒子径が2ミク
ロンになるまで粉砕した。
2)顕色剤、増感剤分散液(B液)の調整ビスフェノー
ルA 15部ステアリン酸亜鉛
10部10%ポリビニルアルコー
ル水溶液 150部上記混合物をペイントシ
ェーカーで平均粒子径が3ミクロンになるまで粉砕した
。
ルA 15部ステアリン酸亜鉛
10部10%ポリビニルアルコー
ル水溶液 150部上記混合物をペイントシ
ェーカーで平均粒子径が3ミクロンになるまで粉砕した
。
5)感熱塗液の調整及び塗工
A液10部、B液6.5部を混合れ)1押して感熱塗液
を得た。この塗液をワイヤーバーで紙に乾燥後の重量が
6部麿となる様均−に塗布後乾燥して感熱記録紙を得た
。この感熱記録紙に地肌カブリが無く無色であシ(第5
図参照。尚、他の合成例の化合物についても、第3図と
同様の結果を得た。)、K強い吸収を有する為OCRに
よる読み取シが可能であった。又、塗布面も耐光性が優
れており、日光照射によって着色は起こらなかった。
を得た。この塗液をワイヤーバーで紙に乾燥後の重量が
6部麿となる様均−に塗布後乾燥して感熱記録紙を得た
。この感熱記録紙に地肌カブリが無く無色であシ(第5
図参照。尚、他の合成例の化合物についても、第3図と
同様の結果を得た。)、K強い吸収を有する為OCRに
よる読み取シが可能であった。又、塗布面も耐光性が優
れており、日光照射によって着色は起こらなかった。
比較例 2
発色剤として化合物(A)5部を使用した以外は製造例
2と同様に操作して感熱記録紙を得た。この感熱記録紙
は熱ペン等の加熱によシ黒色に発色するが近赤外部に吸
収を全く有しない為、OCRによる読み取りが出来ない
。
2と同様に操作して感熱記録紙を得た。この感熱記録紙
は熱ペン等の加熱によシ黒色に発色するが近赤外部に吸
収を全く有しない為、OCRによる読み取りが出来ない
。
比較例 3゜
発色剤として化合物(B)5部を使用した以外は製造例
2と同様に操作して感熱記録紙を得た。この感熱記録紙
は黄緑色に着色しておシ、熱ペン等で加熱すると緑色に
発色した。 (第2図参照)以上の製造例と比較例によ
シ本発明のジビニル化合物が優れた記録材料用発色剤で
ある事が確認された。
2と同様に操作して感熱記録紙を得た。この感熱記録紙
は黄緑色に着色しておシ、熱ペン等で加熱すると緑色に
発色した。 (第2図参照)以上の製造例と比較例によ
シ本発明のジビニル化合物が優れた記録材料用発色剤で
ある事が確認された。
「発明の効果」
本発明のジビニル化合物は無色〜淡色で速やかに黒色に
発色し、しかもその発色画像は700〜11000nに
吸収を有する為、光学文字読み取シ装置用記録材料とし
て産業利用上価値の高いものである。
発色し、しかもその発色画像は700〜11000nに
吸収を有する為、光学文字読み取シ装置用記録材料とし
て産業利用上価値の高いものである。
第1図は本発明化合物(合成例1)と化合物(D)を発
色剤として使用した感圧複写紙の発色画像の反射スペク
トルであA。 第2図は本発明化合物(合成例3)、化合物(A)、化
合物(B)を発色剤として使用した感熱記録紙の発色画
像の反射スペクトルである。 第3図は本発明化合物(合成例3)、化合物(E)を発
色剤として使用した感熱記録紙の地肌の反射スペクトル
である。
色剤として使用した感圧複写紙の発色画像の反射スペク
トルであA。 第2図は本発明化合物(合成例3)、化合物(A)、化
合物(B)を発色剤として使用した感熱記録紙の発色画
像の反射スペクトルである。 第3図は本発明化合物(合成例3)、化合物(E)を発
色剤として使用した感熱記録紙の地肌の反射スペクトル
である。
Claims (2)
- (1)下記一般式( I )で表されるジビニル化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中R^1は炭素数8以下のアルキル基を、R^2は
炭素数8以下のアルキル基、炭素数5〜7のシクロアル
キル基、置換基として塩素原子、臭素原子、炭素数4以
下のアルキル基を有する事もあるベンジル基あるいはフ
ェニル基を示す。X^1、X^2は、炭素数8以下のア
ルキル基、炭素数8以下のアルコキシ基、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子及びそれらの組み合わせを示し、m
、nはそれぞれ0、1、2又は3を示す。〕 - (2)下記一般式( I )で表されるジビニル化合物を
発色剤として含有する事を特徴とする発色性記録材料 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中R^1は炭素数8以下のアルキル基を、R^2は
炭素数8以下のアルキル基、炭素数5〜7のシクロアル
キル基、置換基として塩素原子、臭素原子、炭素数4以
下のアルキル基を有する事もあるベンジル基あるいはフ
ェニル基を示す。X^1、X^2は、炭素数8以下のア
ルキル基、炭素数8以下のアルコキシ基、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子及びそれらの組み合わせを示し、m
、nはそれぞれ0、1、2又は3を示す。〕
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61088961A JPS62243653A (ja) | 1986-04-16 | 1986-04-16 | ジビニル化合物及びそれを使用した発色性記録材料 |
US07/037,665 US4835291A (en) | 1986-04-16 | 1987-04-13 | Divinyl compounds and chromogenic recording-material prepared by using thereof |
EP87303231A EP0242170B1 (en) | 1986-04-16 | 1987-04-13 | Divinyl compounds and chromogenic recording-material prepared by use thereof |
DE8787303231T DE3773035D1 (de) | 1986-04-16 | 1987-04-13 | Divinylverbindungen und unter verwendung dieser verbindungen hergestelltes chromogenes aufzeichnungsmaterial. |
US07/059,525 US4814320A (en) | 1986-04-15 | 1987-06-08 | Heat-sensitive recording material |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP61088961A JPS62243653A (ja) | 1986-04-16 | 1986-04-16 | ジビニル化合物及びそれを使用した発色性記録材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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Family
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KR20040005213A (ko) * | 2002-07-09 | 2004-01-16 | 이재호 | 1,1-디-(4-(디알킬아미노)페닐)에틸렌 유도체와 전구체의제조방법 |
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WO2013061600A1 (ja) | 2011-10-28 | 2013-05-02 | セイコーエプソン株式会社 | 印刷材収容体、ラベルおよび印刷装置 |
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JPS6027589A (ja) * | 1983-07-26 | 1985-02-12 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | 記録体 |
-
1986
- 1986-04-16 JP JP61088961A patent/JPS62243653A/ja active Granted
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Publication number | Publication date |
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JPH045068B2 (ja) | 1992-01-30 |
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