JPH045068B2 - - Google Patents
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Description
「産業上の利用分野」
発明は一般式()
〔式R1は炭素数8以下のアルキル基を、R2は
炭素数8以下のアルキル基、炭素数5〜7のシク
ロアルキル基、置換基として塩素原子、臭素原
子、炭素数4以下のアルキル基を有する事もある
ベンジル基あるいはフエニル基を示す。X1、X2
は、炭素数8以下のアルキル基、炭素数8以下の
アルコキシ基、フツ素原子、塩素原子、臭素原子
及びそれらの組み合わせを示し、m、nはそれぞ
れ0、1、2又は3を示す。以下同符号は同じ意
味を有する。〕で示されるジビニル化合物及びそ
れを発色剤として使用した記録材料に関するもの
である。 前記一般式()で表されるジビニル化合物は
本発明者らが初めて合成した新規化合物であり、
それ自体殆ど無色で大気圧で極めて安定であり、
昇華性、自然発色性(地肌カブリ)が無く、有機
溶剤に極めて良く溶解する。そして顕色剤によつ
て速やかに黒色に発色し、発色画像の耐光性、耐
湿性に優れている。さらに発色画像は可視部の他
700〜1000nmに強い吸収を有する為、近赤外線を
使用した光学文字読み取り装置(OCR、OMR)、
バーコード読み取り装置による読み取りが可能と
いう特徴を有している。この為近年急速に需要が
増大しつつある通常の黒発色記録材料の他、赤外
読み取り記録材料用発色剤として使用し得る極め
て価値のある新規化合物である。 記録材料としては感圧複写紙、感熱記録紙、通
電感熱記録紙、発色型熱転写記録紙、超音波記録
紙、レーザー記録紙、示温材料、スタンプイン
ク、タイプリボン、ボールペンインク等が挙げら
れる。「従来技術」と「本発明が解決しようとす
る問題点」 従来、発色性記録材料用発色剤として使用され
ている下記黒発色フルオラン化合物(A)の発色画像
は近赤外部に吸収を有しない為、光学文字読み取
り装置による読み取りが出来なかつた。(第2図
参照) 又、近年近赤外部に吸収を有する発色剤として
特公昭58−5940、特開昭60−230890、特開昭59−
199757の各公報に各種の化合物が提案されてい
る。しかしそれぞれ次の様な欠点を有しており、
末だ満足出来る発色剤が得られていないのが現状
である。すなわち特公昭58−5940、特開昭60−
230890の化合物(B)、(C)は化合物自体が強く黄色に
着色している上、自然発色性(地肌カブリ)が強
い。これらの欠点は記録材料製造上甚だ不都合で
ある。特開昭59−199757のフルオレン化合物(D)は
無色であるが発色性が不良で、可視部に比べ近赤
外部の吸収が弱いという欠点がある。 さらに(B)、(C)、(D)の発色色相は何れも録色であ
り、黒発色にする為には赤あるいは黒色に発色す
る他の発色剤を多量に混合しなければならず、混
合するとそれぞれの発色剤の発色性、発色速度等
が異なる上、特に赤色発色剤は耐光性が悪い為、
発色の不均衝、耐光性の低下等の弊害が避けられ
なかつた。 本発明は、これらの欠点を改良すべく鋭意検討
した結果到達したものである。 「問題点を解決する為の手段」と「作用」 即ち、本発明は前記一般式()のテトラクロ
ロジビニル化合物が意外にも溶解性、化合物自体
の着色、発色色相、発色性、近赤外部吸光度、画
像安定性等の諸性質にに優れる事を見い出し、更
に研究の結果到達したものであり、前記一般式
()の化合物及びこれを発色剤として含有する
発色性記録材料を提供するものである。なお、一
般式()で4つの塩素原子が水素である化合物
は、検討の結果合成が極めて困難なばかりで無
く、近赤外部の吸収が非常に弱い為OCR用発色
剤として使用出来ない事が判明した。 本発明のジビニル化合物の具体例としては次の
様なものがある。何れも殆ど無色の固体であり、
活性白土によつて速やかに黒色系に発色する。 1 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−2−フエニルエテニル〕−4,5,
6,7−テトラクロロフタリド 2 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−2−(p−メチルフエニル)エテニ
ル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタリド 3 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−2−(p−メトキシフエニル)エテニ
ル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタリド 4 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−2−(p−エトキシフエニル)エテニ
ル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタリド 5 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−2−(m,p−ジメチルフエニル)エ
テニル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタ
リド 6 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−2−(o−メチル−p−メトキシフエ
ニル)エテニル〕−4,5,6,7−テトラク
ロロフタリド 7 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−2−(p−プロポキシフエニル)エテ
ニル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタリ
ド 8 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノ−
o−メチルフエニル)−2−フエニルエテニル〕
−4,5,6,7−テトラクロロフタリド 9 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノ−
o−クロロフエニル)−2−(p−メチルフエニ
ル)エテニル〕−4,5,6,7−テトラクロ
ロフタリド 10 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノ−
m−メチルフエニル)−2−(p−メトキシフエ
ニル)エテニル〕−4,5,6,7−テトラク
ロロフタリド 11 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノ−
o−エチルフエニル)−2−(p−メトキシフエ
ニル)エテニル〕−4,5,6,7−テトラク
ロロフタリド 12 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−2−(p−クロロフエニル)エテニ
ル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタリド 13 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−2−(o,p−ジメトキシフエニル)
エテニル〕−4,5,6,7−テトラクロロフ
タリド 14 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−2−(m,p−ジメトキシフエニル)
エテニル〕−4,5,6,7−テトラクロロフ
タリド 15 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−2−(m−メトキシフエニル)エテニ
ル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタリド 16 3,3−ビス〔2−(p−ジエチルアミノフ
エニル)−2−(p−メトキシフエニル)エテニ
ル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタリド 17 3,3−ビス〔2−(p−ジプロピルアミノ
フエニル)−2−(p−メチルフエニル)エテニ
ル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタリド 18 3,3−ビス〔2−(p−ジブチルアミノ−
o−メチルフエニル)−2−(p−メトキシフエ
ニル)エテニル〕−4,5,6,7−テトラク
ロロフタリド 19 3,3−ビス〔2−(p−ジヘキシルアミノ
フエニル)−2−フエニルエテニル〕−4,5,
6,7−テトラクロロフタリド 20 3,3−ビス〔2−(p−メチルブチルアミ
ノフエニル)−2−(p−メトキシフエニル)エ
テニル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタ
リド 21 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−2−(p−オクチルフエニルエテニ
ル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタリド 22 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−2−(p−ヘキシルオキシフエニル)
エテニル〕−4,5,6,7−テトラクロロフ
タリド 23 3,3−ビス〔2−(p−メチルシクロヘキ
シルアミノフエニル)−2−(p−メチルフエニ
ル)エテニル〕−4,5,6,7−テトラクロ
ロフタリド 24 3,3−ビス〔2−(p−エチルベンジルア
ミノフエニル)−2−(p−メトキシフエニル)
エテニル〕−4,5,6,7−テトラクロロフ
タリド 25 3,3−ビス〔2−(p−エチルトリルアミ
ノフエニル)−2−フエニルエテニル〕−4,
5,6,7−テトラクロロフタリド 本発明のジビニル化合物は次に示す方法により
合成する事が出来る。 すなわち、まずベンゾフエノン誘導体()を
グリニヤールあるいはウイテイツヒ反応によりエ
チレン誘導体()とする。 次にこのエチレン誘導体()2モルとテトラ
クロロ無水フタル酸1モルとを無水酢酸、硫酸等
の脱水剤の存在下縮合する事により一般式()
で表されるジビニル化合物がほぼ無色の結晶とし
て得られる。 一般式()で表されるエチレン化合物の具体
例としては次の様な物がある。 1 1−フエニル−1−(p−ジメチルアミノフ
エニル)エチレン 2 1−(p−メチルフエニル)−1−(p−ジメ
チルアミノフエニル)エチレン 3 1−(m,p−ジメチルフエニル)−1−(p
−ジメチルアミノフエニル)エチレン 4 1−(p−メトキシフエニル)−1−(p−ジ
メチルアミノフエニル)エチレン 5 1−(p−エトキシフエニル)−1−(p−ジ
メチルアミノフエニル)エチレン 6 1−(p−メチルフエニル)−1−(p−ジメ
チルアミノ−o−メチルフエニル)エチレン 7 1−(p−メチルフエニル)−1−(p−ジメ
チルアミノ−o−エトキシフエニル)エチレン 8 1−(p−メトキシフエニル)−1−(p−ジ
メチルアミノ−o−メチルフエニル)エチレン 9 1−フエニル−1−(p−ジメチルアミノ−
m−メチルフエニル)エチレン 10 1−(p−メトキシ−o−メチルフエニル)−
1−(p−ジメチルフエニル)エチレン 11 1−(p−クロロフエニル)−1−(p−ジメ
チルアミノフエニル)エチレン 12 1−(p−メトキシフエニル)−1−(p−ジ
メチルアミノ−o−クロロフエニル)エチレン 13 1−(p−ブトキシフエニル)−1−(p−ジ
メチルアミノフエニル)エチレン 14 1−(p−メトキシフエニル)−1−(p−ジ
エチルアミノフエニル)エチレン 15 1−(p−メチルフエニル)−1−(p−ジプ
ロピルアミノ−o−エトキシフエニル)エチレ
ン 16 1−(p−エトキシフエニル)−1−(p−ジ
ペンチルアミノフエニル)エチレン 17 1−フエニル−1−(p−ジオクチルアミノ
フエニル)エチレン 18 1−(p−メチルフエニル)−1−(p−メチ
ルブチルアミノフエニル)エチレン 19 1−(p−メトキシフエニル)−1−(p−メ
チルシクロヘキシルアミノフエニル)エチレン 20 1−(p−メチルフエニル)−1−〔p−エチ
ル−(p−メチルベンジル)アミノフエニル〕
エチレン 21 1−フエニル−1−〔p−エチル−(p−トリ
ル)アミノフエニル〕エチレン この様にして得られたジビニル化合物を使用し
て感圧複写紙、感熱記録紙を製造するに当つては
これらの色素単独でも二種以上を混合しても良
い。混合する事により発色性、画像の保存安定性
が向上する場合がある。又、発色色相、発色濃
度、画像の安定性等をより完全にする為、本発明
の化合物の性能を損なわない範囲で公知の種々の
色相に発色する発色剤を併用する事も出来る。例
えば、3,3−ビス(アミノフエニル)−6−ア
ミノフタリド、3,3−ビス(インドリル)フタ
リド、3−アミノフルオラン、アミノベンゾフル
オラン、2,6−ジアミノフルオラン、2,6−
ジアミノ−3−メチルフルオラン、スピロピラ
ン、フエノキサジン、ロイコオーラミン、カルバ
ゾリルメタン、3−インドリル−3−(アミノ)
フエニルフタリド、3−インドリル−3−(アミ
ノフエニル)アザフタリド、トリアミノフルオレ
ンフタリド、テトラアミノジビニルフタリド等の
基本骨格を有する発色剤との併用である。 感圧複写紙を製造する場合、発色剤を溶解する
溶剤としてアルキルベンゼン系、アルキルビフエ
ニル系、アルキルナフタレン系、ジアリルエタン
系、水素化ターフエニル系、塩素化パラフイン系
の各種溶剤を単独又は混合して使用する事が出
来、カプセル化にはコアセルベーシヨン法、界面
重合法、In−situ法を採用する事が出来る。顕色
剤としては、ベントナイト、活性白士、酸性白士
等の粘土類、ナフトール、サリチル酸、サリチル
酸エステル、サリチル酸の金属塩、ビスフエノー
ルA、P−ヒドロキシ安息香酸エステル等のヒド
ロキシ化合物、P−フエニールフエノールホルマ
リン樹脂、P−オクチルフエノールホルマリン樹
脂及びそれらの金属塩等が使用される。 又、感熱記録紙を製造するに当つてはバインダ
ーとしてポリビニルアルコール、メチルセルロー
ズ、ヒドロキシエチルセルローズ、カルボキシメ
チルセルローズ、アラビアゴム、ゼラチン、カゼ
イン、デン粉、ポリビニルピロリドン、スチレン
−無水マレイン酸共重合物等を使用する事が出
来、顕色剤としては4−tert−ブチルフエノー
ル、4−フエニールフエノール、4−ヒドロキシ
ジフエニルエーテル、α−ナフトール、β−ナフ
トール、4−ヒドロキシ安息香酸メチルエステ
ル、4−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、
ビスフエノールA、4,41−チオジフエノール、
4,41−ジヒドロキシジフエニールスルホン、4
−ヒドロキシ−41−プロポキシジフエニルスルホ
ン、4,41−ジヒドロキシ−3,31−ジアリルジ
フエニルスルホン等の80〜180℃の融点を持つヒ
ドロキシ化合物を使用する事が出来る。 感度向上剤として尿素、無水フタル酸、アセト
アニリド、パラフインろう、カルナウバろう、高
級脂肪酸、高級脂肪酸エステル、高級脂肪酸アミ
ド、フタル酸エステル、テレフタル酸エステル、
4−ベンジルオキシ安息香酸ベンジル、ナフトー
ルベンジルエーテル、1,4−ジアルコキシナフ
タレン、m−ターフエニル、p−ベンジルビフエ
ニル、ジベンジルベンゼン、1−ヒドロキシ−2
−ナフトエ酸エステル、2−ヒドロキシ−3−ナ
フトエ酸エステル、4,41−ジアルコキシジフエ
ニルスルホン、ベンツアミド、ジフエニルアミ
ン、ベンゼンスルホンアミド、ベンゼンスルホン
アニリド、カルバゾール、ハイドロキノンジベン
ジルエーテル等を使用する事が出来る。 その他画像の耐光性、保存性の向上の為種々の
酸化防止剤、劣化防止剤、紫外線吸収剤等の添加
あるいは高分子物質等のオーバーコートが有効で
ある。 「実施例」 次に一般式()の化合物の合成例及び同化合
物を使用した発色性記録材料の製造例を本発明の
実施例として掲げ、本発明を具体的に説明する。 合成例 1 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルミノフエニ
ル)−2−(p−メトキシフエニル)エテニル〕
−4,5,6,7−テトラクロロフタリドの合
成 無水酢酸25ml中に−(p−メトキシフエニル)−
1−(p−ジメチルアミノフエニル)エチレン
13.0g、テトラクロロ無水フタル酸9.3gを加え
120℃で2時間撹拌した。反応物を200mlの水中に
加え苛性ソーダでアルカリ性とした後トルエン70
mlで抽出した。トルエンを留去し得られた固形物
をブタノールより活性炭を使用して再結晶し淡黄
色の結晶14.3gを得た。mp133℃〜135℃ 元素分析、赤外吸収スペクトル、NMRにより
次式の目的物である事を確認した。 このものは活性白土により速やかに青黒色に発
色する。メタノール・塩化第二スズのλnaxは
890nmにある。 なおここで使用した1−(p−メトキシフエニ
ル)−1−(p−ジメチルアミノフエニル)エチレ
ンは次の様にして合成した。 エーテル30mlにマグネシウム4g加え、次いで
ヨー化メチル0.2mlを添加し暫く撹拌後ヨー化メ
チル24.8gエーテル40mlに溶解した溶液を、撹拌
下還流しながら2時間かけ滴下した。一方、4−
メトキシ−41−ジメチルアミノベンゾフエノン
(mp126〜127℃)18.2gとテトラヒドロフラン
100mlを混合した液を作り、室温で上記反応液に
徐々に加え、その後40〜50℃で1時間撹拌した。
反応液を水400mlとトルエン300mlの中に注加し、
希塩酸で微酸性にした後80℃で暫く撹拌し分液し
た。トルエン層にカーボンを加え熱時過後トル
エンを留去して淡黄色の1−(p−メトキシフエ
ニル)−1−(p−ジメチルアミノフエニル)エチ
レン17.1gを得た。mp123〜125℃ 合成例 2〜16 種々のエチレン誘導体とフタル酸誘導体を合成
例1と同様に反応して、次表に示すジビニル化合
物を合成した。何れも無色〜淡黄色の固体であ
り、活性白土により速やかに次表に示した色相に
発色する。
炭素数8以下のアルキル基、炭素数5〜7のシク
ロアルキル基、置換基として塩素原子、臭素原
子、炭素数4以下のアルキル基を有する事もある
ベンジル基あるいはフエニル基を示す。X1、X2
は、炭素数8以下のアルキル基、炭素数8以下の
アルコキシ基、フツ素原子、塩素原子、臭素原子
及びそれらの組み合わせを示し、m、nはそれぞ
れ0、1、2又は3を示す。以下同符号は同じ意
味を有する。〕で示されるジビニル化合物及びそ
れを発色剤として使用した記録材料に関するもの
である。 前記一般式()で表されるジビニル化合物は
本発明者らが初めて合成した新規化合物であり、
それ自体殆ど無色で大気圧で極めて安定であり、
昇華性、自然発色性(地肌カブリ)が無く、有機
溶剤に極めて良く溶解する。そして顕色剤によつ
て速やかに黒色に発色し、発色画像の耐光性、耐
湿性に優れている。さらに発色画像は可視部の他
700〜1000nmに強い吸収を有する為、近赤外線を
使用した光学文字読み取り装置(OCR、OMR)、
バーコード読み取り装置による読み取りが可能と
いう特徴を有している。この為近年急速に需要が
増大しつつある通常の黒発色記録材料の他、赤外
読み取り記録材料用発色剤として使用し得る極め
て価値のある新規化合物である。 記録材料としては感圧複写紙、感熱記録紙、通
電感熱記録紙、発色型熱転写記録紙、超音波記録
紙、レーザー記録紙、示温材料、スタンプイン
ク、タイプリボン、ボールペンインク等が挙げら
れる。「従来技術」と「本発明が解決しようとす
る問題点」 従来、発色性記録材料用発色剤として使用され
ている下記黒発色フルオラン化合物(A)の発色画像
は近赤外部に吸収を有しない為、光学文字読み取
り装置による読み取りが出来なかつた。(第2図
参照) 又、近年近赤外部に吸収を有する発色剤として
特公昭58−5940、特開昭60−230890、特開昭59−
199757の各公報に各種の化合物が提案されてい
る。しかしそれぞれ次の様な欠点を有しており、
末だ満足出来る発色剤が得られていないのが現状
である。すなわち特公昭58−5940、特開昭60−
230890の化合物(B)、(C)は化合物自体が強く黄色に
着色している上、自然発色性(地肌カブリ)が強
い。これらの欠点は記録材料製造上甚だ不都合で
ある。特開昭59−199757のフルオレン化合物(D)は
無色であるが発色性が不良で、可視部に比べ近赤
外部の吸収が弱いという欠点がある。 さらに(B)、(C)、(D)の発色色相は何れも録色であ
り、黒発色にする為には赤あるいは黒色に発色す
る他の発色剤を多量に混合しなければならず、混
合するとそれぞれの発色剤の発色性、発色速度等
が異なる上、特に赤色発色剤は耐光性が悪い為、
発色の不均衝、耐光性の低下等の弊害が避けられ
なかつた。 本発明は、これらの欠点を改良すべく鋭意検討
した結果到達したものである。 「問題点を解決する為の手段」と「作用」 即ち、本発明は前記一般式()のテトラクロ
ロジビニル化合物が意外にも溶解性、化合物自体
の着色、発色色相、発色性、近赤外部吸光度、画
像安定性等の諸性質にに優れる事を見い出し、更
に研究の結果到達したものであり、前記一般式
()の化合物及びこれを発色剤として含有する
発色性記録材料を提供するものである。なお、一
般式()で4つの塩素原子が水素である化合物
は、検討の結果合成が極めて困難なばかりで無
く、近赤外部の吸収が非常に弱い為OCR用発色
剤として使用出来ない事が判明した。 本発明のジビニル化合物の具体例としては次の
様なものがある。何れも殆ど無色の固体であり、
活性白土によつて速やかに黒色系に発色する。 1 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−2−フエニルエテニル〕−4,5,
6,7−テトラクロロフタリド 2 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−2−(p−メチルフエニル)エテニ
ル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタリド 3 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−2−(p−メトキシフエニル)エテニ
ル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタリド 4 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−2−(p−エトキシフエニル)エテニ
ル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタリド 5 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−2−(m,p−ジメチルフエニル)エ
テニル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタ
リド 6 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−2−(o−メチル−p−メトキシフエ
ニル)エテニル〕−4,5,6,7−テトラク
ロロフタリド 7 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−2−(p−プロポキシフエニル)エテ
ニル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタリ
ド 8 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノ−
o−メチルフエニル)−2−フエニルエテニル〕
−4,5,6,7−テトラクロロフタリド 9 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノ−
o−クロロフエニル)−2−(p−メチルフエニ
ル)エテニル〕−4,5,6,7−テトラクロ
ロフタリド 10 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノ−
m−メチルフエニル)−2−(p−メトキシフエ
ニル)エテニル〕−4,5,6,7−テトラク
ロロフタリド 11 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノ−
o−エチルフエニル)−2−(p−メトキシフエ
ニル)エテニル〕−4,5,6,7−テトラク
ロロフタリド 12 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−2−(p−クロロフエニル)エテニ
ル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタリド 13 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−2−(o,p−ジメトキシフエニル)
エテニル〕−4,5,6,7−テトラクロロフ
タリド 14 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−2−(m,p−ジメトキシフエニル)
エテニル〕−4,5,6,7−テトラクロロフ
タリド 15 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−2−(m−メトキシフエニル)エテニ
ル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタリド 16 3,3−ビス〔2−(p−ジエチルアミノフ
エニル)−2−(p−メトキシフエニル)エテニ
ル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタリド 17 3,3−ビス〔2−(p−ジプロピルアミノ
フエニル)−2−(p−メチルフエニル)エテニ
ル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタリド 18 3,3−ビス〔2−(p−ジブチルアミノ−
o−メチルフエニル)−2−(p−メトキシフエ
ニル)エテニル〕−4,5,6,7−テトラク
ロロフタリド 19 3,3−ビス〔2−(p−ジヘキシルアミノ
フエニル)−2−フエニルエテニル〕−4,5,
6,7−テトラクロロフタリド 20 3,3−ビス〔2−(p−メチルブチルアミ
ノフエニル)−2−(p−メトキシフエニル)エ
テニル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタ
リド 21 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−2−(p−オクチルフエニルエテニ
ル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタリド 22 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−2−(p−ヘキシルオキシフエニル)
エテニル〕−4,5,6,7−テトラクロロフ
タリド 23 3,3−ビス〔2−(p−メチルシクロヘキ
シルアミノフエニル)−2−(p−メチルフエニ
ル)エテニル〕−4,5,6,7−テトラクロ
ロフタリド 24 3,3−ビス〔2−(p−エチルベンジルア
ミノフエニル)−2−(p−メトキシフエニル)
エテニル〕−4,5,6,7−テトラクロロフ
タリド 25 3,3−ビス〔2−(p−エチルトリルアミ
ノフエニル)−2−フエニルエテニル〕−4,
5,6,7−テトラクロロフタリド 本発明のジビニル化合物は次に示す方法により
合成する事が出来る。 すなわち、まずベンゾフエノン誘導体()を
グリニヤールあるいはウイテイツヒ反応によりエ
チレン誘導体()とする。 次にこのエチレン誘導体()2モルとテトラ
クロロ無水フタル酸1モルとを無水酢酸、硫酸等
の脱水剤の存在下縮合する事により一般式()
で表されるジビニル化合物がほぼ無色の結晶とし
て得られる。 一般式()で表されるエチレン化合物の具体
例としては次の様な物がある。 1 1−フエニル−1−(p−ジメチルアミノフ
エニル)エチレン 2 1−(p−メチルフエニル)−1−(p−ジメ
チルアミノフエニル)エチレン 3 1−(m,p−ジメチルフエニル)−1−(p
−ジメチルアミノフエニル)エチレン 4 1−(p−メトキシフエニル)−1−(p−ジ
メチルアミノフエニル)エチレン 5 1−(p−エトキシフエニル)−1−(p−ジ
メチルアミノフエニル)エチレン 6 1−(p−メチルフエニル)−1−(p−ジメ
チルアミノ−o−メチルフエニル)エチレン 7 1−(p−メチルフエニル)−1−(p−ジメ
チルアミノ−o−エトキシフエニル)エチレン 8 1−(p−メトキシフエニル)−1−(p−ジ
メチルアミノ−o−メチルフエニル)エチレン 9 1−フエニル−1−(p−ジメチルアミノ−
m−メチルフエニル)エチレン 10 1−(p−メトキシ−o−メチルフエニル)−
1−(p−ジメチルフエニル)エチレン 11 1−(p−クロロフエニル)−1−(p−ジメ
チルアミノフエニル)エチレン 12 1−(p−メトキシフエニル)−1−(p−ジ
メチルアミノ−o−クロロフエニル)エチレン 13 1−(p−ブトキシフエニル)−1−(p−ジ
メチルアミノフエニル)エチレン 14 1−(p−メトキシフエニル)−1−(p−ジ
エチルアミノフエニル)エチレン 15 1−(p−メチルフエニル)−1−(p−ジプ
ロピルアミノ−o−エトキシフエニル)エチレ
ン 16 1−(p−エトキシフエニル)−1−(p−ジ
ペンチルアミノフエニル)エチレン 17 1−フエニル−1−(p−ジオクチルアミノ
フエニル)エチレン 18 1−(p−メチルフエニル)−1−(p−メチ
ルブチルアミノフエニル)エチレン 19 1−(p−メトキシフエニル)−1−(p−メ
チルシクロヘキシルアミノフエニル)エチレン 20 1−(p−メチルフエニル)−1−〔p−エチ
ル−(p−メチルベンジル)アミノフエニル〕
エチレン 21 1−フエニル−1−〔p−エチル−(p−トリ
ル)アミノフエニル〕エチレン この様にして得られたジビニル化合物を使用し
て感圧複写紙、感熱記録紙を製造するに当つては
これらの色素単独でも二種以上を混合しても良
い。混合する事により発色性、画像の保存安定性
が向上する場合がある。又、発色色相、発色濃
度、画像の安定性等をより完全にする為、本発明
の化合物の性能を損なわない範囲で公知の種々の
色相に発色する発色剤を併用する事も出来る。例
えば、3,3−ビス(アミノフエニル)−6−ア
ミノフタリド、3,3−ビス(インドリル)フタ
リド、3−アミノフルオラン、アミノベンゾフル
オラン、2,6−ジアミノフルオラン、2,6−
ジアミノ−3−メチルフルオラン、スピロピラ
ン、フエノキサジン、ロイコオーラミン、カルバ
ゾリルメタン、3−インドリル−3−(アミノ)
フエニルフタリド、3−インドリル−3−(アミ
ノフエニル)アザフタリド、トリアミノフルオレ
ンフタリド、テトラアミノジビニルフタリド等の
基本骨格を有する発色剤との併用である。 感圧複写紙を製造する場合、発色剤を溶解する
溶剤としてアルキルベンゼン系、アルキルビフエ
ニル系、アルキルナフタレン系、ジアリルエタン
系、水素化ターフエニル系、塩素化パラフイン系
の各種溶剤を単独又は混合して使用する事が出
来、カプセル化にはコアセルベーシヨン法、界面
重合法、In−situ法を採用する事が出来る。顕色
剤としては、ベントナイト、活性白士、酸性白士
等の粘土類、ナフトール、サリチル酸、サリチル
酸エステル、サリチル酸の金属塩、ビスフエノー
ルA、P−ヒドロキシ安息香酸エステル等のヒド
ロキシ化合物、P−フエニールフエノールホルマ
リン樹脂、P−オクチルフエノールホルマリン樹
脂及びそれらの金属塩等が使用される。 又、感熱記録紙を製造するに当つてはバインダ
ーとしてポリビニルアルコール、メチルセルロー
ズ、ヒドロキシエチルセルローズ、カルボキシメ
チルセルローズ、アラビアゴム、ゼラチン、カゼ
イン、デン粉、ポリビニルピロリドン、スチレン
−無水マレイン酸共重合物等を使用する事が出
来、顕色剤としては4−tert−ブチルフエノー
ル、4−フエニールフエノール、4−ヒドロキシ
ジフエニルエーテル、α−ナフトール、β−ナフ
トール、4−ヒドロキシ安息香酸メチルエステ
ル、4−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、
ビスフエノールA、4,41−チオジフエノール、
4,41−ジヒドロキシジフエニールスルホン、4
−ヒドロキシ−41−プロポキシジフエニルスルホ
ン、4,41−ジヒドロキシ−3,31−ジアリルジ
フエニルスルホン等の80〜180℃の融点を持つヒ
ドロキシ化合物を使用する事が出来る。 感度向上剤として尿素、無水フタル酸、アセト
アニリド、パラフインろう、カルナウバろう、高
級脂肪酸、高級脂肪酸エステル、高級脂肪酸アミ
ド、フタル酸エステル、テレフタル酸エステル、
4−ベンジルオキシ安息香酸ベンジル、ナフトー
ルベンジルエーテル、1,4−ジアルコキシナフ
タレン、m−ターフエニル、p−ベンジルビフエ
ニル、ジベンジルベンゼン、1−ヒドロキシ−2
−ナフトエ酸エステル、2−ヒドロキシ−3−ナ
フトエ酸エステル、4,41−ジアルコキシジフエ
ニルスルホン、ベンツアミド、ジフエニルアミ
ン、ベンゼンスルホンアミド、ベンゼンスルホン
アニリド、カルバゾール、ハイドロキノンジベン
ジルエーテル等を使用する事が出来る。 その他画像の耐光性、保存性の向上の為種々の
酸化防止剤、劣化防止剤、紫外線吸収剤等の添加
あるいは高分子物質等のオーバーコートが有効で
ある。 「実施例」 次に一般式()の化合物の合成例及び同化合
物を使用した発色性記録材料の製造例を本発明の
実施例として掲げ、本発明を具体的に説明する。 合成例 1 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルミノフエニ
ル)−2−(p−メトキシフエニル)エテニル〕
−4,5,6,7−テトラクロロフタリドの合
成 無水酢酸25ml中に−(p−メトキシフエニル)−
1−(p−ジメチルアミノフエニル)エチレン
13.0g、テトラクロロ無水フタル酸9.3gを加え
120℃で2時間撹拌した。反応物を200mlの水中に
加え苛性ソーダでアルカリ性とした後トルエン70
mlで抽出した。トルエンを留去し得られた固形物
をブタノールより活性炭を使用して再結晶し淡黄
色の結晶14.3gを得た。mp133℃〜135℃ 元素分析、赤外吸収スペクトル、NMRにより
次式の目的物である事を確認した。 このものは活性白土により速やかに青黒色に発
色する。メタノール・塩化第二スズのλnaxは
890nmにある。 なおここで使用した1−(p−メトキシフエニ
ル)−1−(p−ジメチルアミノフエニル)エチレ
ンは次の様にして合成した。 エーテル30mlにマグネシウム4g加え、次いで
ヨー化メチル0.2mlを添加し暫く撹拌後ヨー化メ
チル24.8gエーテル40mlに溶解した溶液を、撹拌
下還流しながら2時間かけ滴下した。一方、4−
メトキシ−41−ジメチルアミノベンゾフエノン
(mp126〜127℃)18.2gとテトラヒドロフラン
100mlを混合した液を作り、室温で上記反応液に
徐々に加え、その後40〜50℃で1時間撹拌した。
反応液を水400mlとトルエン300mlの中に注加し、
希塩酸で微酸性にした後80℃で暫く撹拌し分液し
た。トルエン層にカーボンを加え熱時過後トル
エンを留去して淡黄色の1−(p−メトキシフエ
ニル)−1−(p−ジメチルアミノフエニル)エチ
レン17.1gを得た。mp123〜125℃ 合成例 2〜16 種々のエチレン誘導体とフタル酸誘導体を合成
例1と同様に反応して、次表に示すジビニル化合
物を合成した。何れも無色〜淡黄色の固体であ
り、活性白土により速やかに次表に示した色相に
発色する。
【表】
以上の如くして得た一般式()のジビニル化
合物を使用して感圧複写紙を製造するには公知の
方法を使用すれば良い。例えば米国特許第
2800458号、第2806457号等に記載のコアセルベー
シヨン法を採用する事が出来る。又、感熱記録紙
を製造するにも例えば特公昭45−14039号公報に
記載の公知の方法を採用すれば良い。 製造例1 −感圧複写紙の製造例− 合成例1の化合物3,3−ビス〔2−(p−ジ
メチルアミノフエニル)−2−(p−メトキシフエ
ニル)エテニル〕−4,5,6,7−テトラクロ
ロフタリド5部(重量部以下同じ)をモノイソプ
ロピルビフエニル95部に溶解し、この液にゼラチ
ン24部とアラビアゴム24部を水400部に溶解しPH
を7に調整した液を加え、ホモジナイザーで乳化
した。この乳化液に温水100部を加え50℃で30分
間撹拌した後10%苛性ソーダ水溶液約1部を加
え、さらに50℃で30分間撹拌した。次いで希酢酸
を徐々に加えてPHを4.5に調整し、50℃で約1時
間撹拌した後0〜5℃に冷却しさらに30分間撹拌
した。次に4%グルタールアルデヒド水溶液35部
を徐々に加えてカプセルを硬化させた後、希苛性
ソーダ水溶液でPHを6に調整し室温で数時間撹拌
してカプセル化を完了した。この操作中着色現象
は全く起こらなかつた。 このカプセル液を紙にワイヤーバーで乾燥後の
重量が6g/m2となる様均一に塗布し乾燥してカ
プセル塗布紙(上葉紙)を得た。この紙を顕色剤
としてフエノールホルマリン樹脂を塗布した紙
(下葉紙)に重ね合わせボールペンで筆記すると
下葉紙上に濃い黒色の文字が速やかに現れた。こ
の像は耐光性、耐湿性に優れており、700〜
1000nmに強い吸収を有する為OCRによる読み取
りが可能であつた。(第1図参照)又、上葉紙の
カプセル面も優れた耐光性を示し、日光照射によ
つて着色や発色能の低下は無かつた。 比較例 1 発色剤として化合物(D)5部を使用した以外は製
造例1と同様に操作して感圧複写紙を得た。これ
をフエノールホルマリン樹脂を塗布した下葉紙で
発色させると徐々にうすい緑色の像が現れた。こ
の画像は近赤外部の吸収が弱い為OCRによる読
み取りが困難であつた。(第1図参照) 製造例2 −感熱記録紙の製造例− 1 発色剤分散液(A)液の調製 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−2−(p−メチルフエニル)エテニ
ル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタリ
ド(合成例3) 5部 カオリン 15部 10%ポリビニルアルコール水溶液 100部 水 85部 上記混合物をペイントシエーカー((株)東洋精機
製)で発色剤の平均粒子径が2ミクロンになるま
で粉砕した。 2 顕色剤、増感剤分散液(B液)の調整 ビスフエノール A 15部 ステアリン酸亜鉛 10部 10%ポリビニルアルコール水溶液 150部 上記混合物をペイントシエーカーで平均粒子径
が3ミクロンになるまで粉砕した。 3 感熱塗液の調整及び塗工 A液10部、B液6.5部を混合撹拌して感熱塗液
を得た。この塗液をワイヤーバーで紙に乾燥後の
重量が6g/m2となる様均一に塗布後乾燥して感
熱記録紙を得た。この感熱記録紙は地肌カブリが
無く無色であり(第3図参照。尚、他の合成例の
化合物についても、第3図と同様の結果を得
た。)、熱ペン等の加熱により速やかに黒色に発色
した。この発色像は耐光性、耐湿性に優れてお
り、700〜1000nmに強い吸収を有する為OCRに
よる読み取りが可能であつた。(第2図参照)又、
塗布面も耐光性が優れており、日光照射によつて
着色は起こらなかつた。 比較例 2 発色剤として化合物(A)5部を使用した以外は製
造例2と同様に操作して感熱記録紙を得た。この
感熱記録紙は熱ペン等の加熱により黒色に発色す
るが近赤外部に吸収を全く有しない為、OCRに
よる読み取りが出来ない。(第2図参照) 比較例 3 発色剤として化合物(B)5部を使用した以外は製
造例2と同様に操作して感熱記録紙を得た。この
感熱記録紙は黄緑色に着色しており、熱ペン等で
加熱すると緑色に発色した。(第2図、第3図参
照) 以上の製造例と比較例により本発明のジビニル
化合物が優れた記録材料用発色剤である事が確認
された。 「発明の効果」 本発明のジビニル化合物は無色〜淡色で速やか
に黒色に発色し、しかもその発色画像は700〜
1000nmに吸収を有する為、光学文字読み取り装
置用記録材料として産業利用上価値の高いもので
ある。
合物を使用して感圧複写紙を製造するには公知の
方法を使用すれば良い。例えば米国特許第
2800458号、第2806457号等に記載のコアセルベー
シヨン法を採用する事が出来る。又、感熱記録紙
を製造するにも例えば特公昭45−14039号公報に
記載の公知の方法を採用すれば良い。 製造例1 −感圧複写紙の製造例− 合成例1の化合物3,3−ビス〔2−(p−ジ
メチルアミノフエニル)−2−(p−メトキシフエ
ニル)エテニル〕−4,5,6,7−テトラクロ
ロフタリド5部(重量部以下同じ)をモノイソプ
ロピルビフエニル95部に溶解し、この液にゼラチ
ン24部とアラビアゴム24部を水400部に溶解しPH
を7に調整した液を加え、ホモジナイザーで乳化
した。この乳化液に温水100部を加え50℃で30分
間撹拌した後10%苛性ソーダ水溶液約1部を加
え、さらに50℃で30分間撹拌した。次いで希酢酸
を徐々に加えてPHを4.5に調整し、50℃で約1時
間撹拌した後0〜5℃に冷却しさらに30分間撹拌
した。次に4%グルタールアルデヒド水溶液35部
を徐々に加えてカプセルを硬化させた後、希苛性
ソーダ水溶液でPHを6に調整し室温で数時間撹拌
してカプセル化を完了した。この操作中着色現象
は全く起こらなかつた。 このカプセル液を紙にワイヤーバーで乾燥後の
重量が6g/m2となる様均一に塗布し乾燥してカ
プセル塗布紙(上葉紙)を得た。この紙を顕色剤
としてフエノールホルマリン樹脂を塗布した紙
(下葉紙)に重ね合わせボールペンで筆記すると
下葉紙上に濃い黒色の文字が速やかに現れた。こ
の像は耐光性、耐湿性に優れており、700〜
1000nmに強い吸収を有する為OCRによる読み取
りが可能であつた。(第1図参照)又、上葉紙の
カプセル面も優れた耐光性を示し、日光照射によ
つて着色や発色能の低下は無かつた。 比較例 1 発色剤として化合物(D)5部を使用した以外は製
造例1と同様に操作して感圧複写紙を得た。これ
をフエノールホルマリン樹脂を塗布した下葉紙で
発色させると徐々にうすい緑色の像が現れた。こ
の画像は近赤外部の吸収が弱い為OCRによる読
み取りが困難であつた。(第1図参照) 製造例2 −感熱記録紙の製造例− 1 発色剤分散液(A)液の調製 3,3−ビス〔2−(p−ジメチルアミノフ
エニル)−2−(p−メチルフエニル)エテニ
ル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタリ
ド(合成例3) 5部 カオリン 15部 10%ポリビニルアルコール水溶液 100部 水 85部 上記混合物をペイントシエーカー((株)東洋精機
製)で発色剤の平均粒子径が2ミクロンになるま
で粉砕した。 2 顕色剤、増感剤分散液(B液)の調整 ビスフエノール A 15部 ステアリン酸亜鉛 10部 10%ポリビニルアルコール水溶液 150部 上記混合物をペイントシエーカーで平均粒子径
が3ミクロンになるまで粉砕した。 3 感熱塗液の調整及び塗工 A液10部、B液6.5部を混合撹拌して感熱塗液
を得た。この塗液をワイヤーバーで紙に乾燥後の
重量が6g/m2となる様均一に塗布後乾燥して感
熱記録紙を得た。この感熱記録紙は地肌カブリが
無く無色であり(第3図参照。尚、他の合成例の
化合物についても、第3図と同様の結果を得
た。)、熱ペン等の加熱により速やかに黒色に発色
した。この発色像は耐光性、耐湿性に優れてお
り、700〜1000nmに強い吸収を有する為OCRに
よる読み取りが可能であつた。(第2図参照)又、
塗布面も耐光性が優れており、日光照射によつて
着色は起こらなかつた。 比較例 2 発色剤として化合物(A)5部を使用した以外は製
造例2と同様に操作して感熱記録紙を得た。この
感熱記録紙は熱ペン等の加熱により黒色に発色す
るが近赤外部に吸収を全く有しない為、OCRに
よる読み取りが出来ない。(第2図参照) 比較例 3 発色剤として化合物(B)5部を使用した以外は製
造例2と同様に操作して感熱記録紙を得た。この
感熱記録紙は黄緑色に着色しており、熱ペン等で
加熱すると緑色に発色した。(第2図、第3図参
照) 以上の製造例と比較例により本発明のジビニル
化合物が優れた記録材料用発色剤である事が確認
された。 「発明の効果」 本発明のジビニル化合物は無色〜淡色で速やか
に黒色に発色し、しかもその発色画像は700〜
1000nmに吸収を有する為、光学文字読み取り装
置用記録材料として産業利用上価値の高いもので
ある。
第1図は本発明化合物(合成例1)と化合物(D)
を発色剤として使用した感圧複写紙の発色画像の
反射スペクトルである。第2図は本発明化合物
(合成例3)、化合物(A)、化合物(B)発色剤として使
用した感熱記録紙の発色画像の反射スペクトルで
ある。第3図は本発明化合物(合成例3)、化合
物(B)を発色剤として使用した感熱記録紙の地肌の
反射スペクトルである。
を発色剤として使用した感圧複写紙の発色画像の
反射スペクトルである。第2図は本発明化合物
(合成例3)、化合物(A)、化合物(B)発色剤として使
用した感熱記録紙の発色画像の反射スペクトルで
ある。第3図は本発明化合物(合成例3)、化合
物(B)を発色剤として使用した感熱記録紙の地肌の
反射スペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記一般式()で表されるジビニル化合物 〔式中R1は炭素数8以下のアルキル基を、R2
は炭素数8以下のアルキル基、炭素数5〜7のシ
クロアルキル基、置換基として塩素原子、臭素原
子、炭素数4以下のアルキル基を有する事もある
ベンジル基あるいはフエニル基を示す。X1、X2
は、炭素数8以下のアルキル基、炭素数8以下の
アルコキシ基、フツ素原子、塩素原子、臭素原子
及びそれらの組み合わせを示し、m、nはそれぞ
れ0、1、2又は3を示す。〕 2 下記一般式()で表されるジビニル化合物
を発色剤として含有する事を特徴とする発色性記
録材料 〔式中R1は炭素数8以下のアルキル基を、R2
は炭素数8以下のアルキル基、炭素数5〜7のシ
クロアルキル基、置換基として塩素原子、臭素原
子、炭素数4以下のアルキル基を有する事もある
ベンジル基あるいはフエニル基を示す。X1、X2
は、炭素数8以下のアルキル基、炭素数8以下の
アルコキシ基、フツ素原子、塩素原子、臭素原子
及びそれらの組み合わせを示し、m、nはそれぞ
れ0、1、2又は3を示す。〕
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61088961A JPS62243653A (ja) | 1986-04-16 | 1986-04-16 | ジビニル化合物及びそれを使用した発色性記録材料 |
US07/037,665 US4835291A (en) | 1986-04-16 | 1987-04-13 | Divinyl compounds and chromogenic recording-material prepared by using thereof |
DE8787303231T DE3773035D1 (de) | 1986-04-16 | 1987-04-13 | Divinylverbindungen und unter verwendung dieser verbindungen hergestelltes chromogenes aufzeichnungsmaterial. |
EP87303231A EP0242170B1 (en) | 1986-04-16 | 1987-04-13 | Divinyl compounds and chromogenic recording-material prepared by use thereof |
US07/059,525 US4814320A (en) | 1986-04-15 | 1987-06-08 | Heat-sensitive recording material |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61088961A JPS62243653A (ja) | 1986-04-16 | 1986-04-16 | ジビニル化合物及びそれを使用した発色性記録材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62243653A JPS62243653A (ja) | 1987-10-24 |
JPH045068B2 true JPH045068B2 (ja) | 1992-01-30 |
Family
ID=13957427
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61088961A Granted JPS62243653A (ja) | 1986-04-15 | 1986-04-16 | ジビニル化合物及びそれを使用した発色性記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62243653A (ja) |
Cited By (1)
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JPH01186376A (ja) * | 1988-01-20 | 1989-07-25 | Jujo Paper Co Ltd | 感熱記録材料 |
JPH0298489A (ja) * | 1988-10-05 | 1990-04-10 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録材料 |
US5728832A (en) * | 1995-10-23 | 1998-03-17 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Phthalide compound and recording material using the same |
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JP5965602B2 (ja) | 2011-09-29 | 2016-08-10 | 凸版印刷株式会社 | ラベル、粘着ラベル及び印刷物 |
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JPS608364A (ja) * | 1983-06-28 | 1985-01-17 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録材料 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7121165B1 (ja) * | 2021-06-11 | 2022-08-17 | 住友化学株式会社 | リチウム二次電池用正極活物質、リチウム二次電池用正極及びリチウム二次電池 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS62243653A (ja) | 1987-10-24 |
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