JPS6191260A - ベンゾフルオラン化合物及びそれを使用した記録材料 - Google Patents
ベンゾフルオラン化合物及びそれを使用した記録材料Info
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- JPS6191260A JPS6191260A JP59213763A JP21376384A JPS6191260A JP S6191260 A JPS6191260 A JP S6191260A JP 59213763 A JP59213763 A JP 59213763A JP 21376384 A JP21376384 A JP 21376384A JP S6191260 A JPS6191260 A JP S6191260A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は下記一般式(1)で表わされる新規カベンゾフ
ルオラン化合物及びそのベンゾフルオラン化合物を用い
た記録材料に関するものであるう〔式中R1は水素原子
、置換基とl−でハロゲン、アルコキシ基を有する事も
ある炭素数1〜8のアルキル基を、R2は水素原子、置
換基と【−でハロゲン。
ルオラン化合物及びそのベンゾフルオラン化合物を用い
た記録材料に関するものであるう〔式中R1は水素原子
、置換基とl−でハロゲン、アルコキシ基を有する事も
ある炭素数1〜8のアルキル基を、R2は水素原子、置
換基と【−でハロゲン。
アルコキシ基を有する事もある炭素数1〜8のアルキル
基、炭素数5〜7のシクロアルキル基、置換基としてハ
ロゲン、アルキル基を有する事もあるベンジル基又はフ
ェニル基を示す。R1とR2け結合して窒素原子と共に
ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基等の複素環
を形成していてもより。
基、炭素数5〜7のシクロアルキル基、置換基としてハ
ロゲン、アルキル基を有する事もあるベンジル基又はフ
ェニル基を示す。R1とR2け結合して窒素原子と共に
ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基等の複素環
を形成していてもより。
Xは炭素数1〜8のアルキル基、炭素数5〜7のシクロ
アルキル基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ
基、置換基としてハロゲン、アルキル基を有する事もあ
るベンジル基又はフェニル基を示し、m)i置換基Xの
数0.1.2又は3を示す。置換基Xが複数のとき、2
個のXけ結合して隣接ベンゼン環とでナフタリン環を形
成していてもよい。また置換基Xが複数のとき、各々の
又は同一であっても異っていても良い。以下同記号は同
じ意味を有する。〕 「従来の技術」と「発明が解決しようとする問題点」前
記した本発明の化合物の一般式において、ナフタリン環
部分がベンゼン環におきかわった構造のフルオラン化合
物及び同フルオラン化合物の記録材料への利用はいずれ
も知られている(例えば特公昭A8−.43296号公
報、特公昭49−17490号公報)。
アルキル基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ
基、置換基としてハロゲン、アルキル基を有する事もあ
るベンジル基又はフェニル基を示し、m)i置換基Xの
数0.1.2又は3を示す。置換基Xが複数のとき、2
個のXけ結合して隣接ベンゼン環とでナフタリン環を形
成していてもよい。また置換基Xが複数のとき、各々の
又は同一であっても異っていても良い。以下同記号は同
じ意味を有する。〕 「従来の技術」と「発明が解決しようとする問題点」前
記した本発明の化合物の一般式において、ナフタリン環
部分がベンゼン環におきかわった構造のフルオラン化合
物及び同フルオラン化合物の記録材料への利用はいずれ
も知られている(例えば特公昭A8−.43296号公
報、特公昭49−17490号公報)。
化合物及びその化合物を用いた発色性記録材料を提供せ
んとするものである。
んとするものである。
「問題点を解決するだめの手段」と「作用」前記一般式
(1)で表わされるベンゾフルオラン化合物はそれ自体
殆んど無色の化合物であって、大気中で極めて安定であ
り、昇華性、自然発色(カブリ)が無く有機溶剤に良く
溶は顕色剤によって瞬時に濃い紫色、青色、緑色等に発
色し、発色画像の耐光性、耐湿性は極めて良いという性
質を有する為近年急速に需要が増大しつつある感圧複写
紙、感熱記録紙、通電感熱記録紙、熱転写記録紙、超音
波記録紙、レニザー記録紙、感光記録紙、スタンプイン
ク、タイプリボン、ボールペンインク、クレヨン、示温
材料等に使用される発色剤として極めて価値のある新規
化合物である。
(1)で表わされるベンゾフルオラン化合物はそれ自体
殆んど無色の化合物であって、大気中で極めて安定であ
り、昇華性、自然発色(カブリ)が無く有機溶剤に良く
溶は顕色剤によって瞬時に濃い紫色、青色、緑色等に発
色し、発色画像の耐光性、耐湿性は極めて良いという性
質を有する為近年急速に需要が増大しつつある感圧複写
紙、感熱記録紙、通電感熱記録紙、熱転写記録紙、超音
波記録紙、レニザー記録紙、感光記録紙、スタンプイン
ク、タイプリボン、ボールペンインク、クレヨン、示温
材料等に使用される発色剤として極めて価値のある新規
化合物である。
本発明のベンゾフルオラン化合物は次に示す2つの方法
により合成する事が出来る。
により合成する事が出来る。
A法
6−アミノ−1−ナフトール誘導体(■)と無水フター
ルff (1)をフリーデルクラフッ触媒の存在下反応
させて1−ヒドロキシ−6−アミノ−2−(0−カルボ
キシベンゾイル)ナフタレン誘導体(■)を合成する。
ルff (1)をフリーデルクラフッ触媒の存在下反応
させて1−ヒドロキシ−6−アミノ−2−(0−カルボ
キシベンゾイル)ナフタレン誘導体(■)を合成する。
(I)(l’) (W)次にこの1−ヒ
ドロキシ−6−アミノ−2−(0−カルボキシベンゾイ
ル)ナフタレン誘導体(■)と一般式(v)で表わされ
る 声 C式中Rは水素原子又は低級アルキル基を示す)フェノ
ール誘導体とを硫酸、ポリリン酸、塩化亜鉛、無水酢酸
等の脱水縮合剤の存在下反応させる事によって一般式(
I)で表わされるベンゾフルオラン化合物を合成する事
が出来る。
ドロキシ−6−アミノ−2−(0−カルボキシベンゾイ
ル)ナフタレン誘導体(■)と一般式(v)で表わされ
る 声 C式中Rは水素原子又は低級アルキル基を示す)フェノ
ール誘導体とを硫酸、ポリリン酸、塩化亜鉛、無水酢酸
等の脱水縮合剤の存在下反応させる事によって一般式(
I)で表わされるベンゾフルオラン化合物を合成する事
が出来る。
B法
フェノール誘導体(マ)と無水フタールe(N’)をフ
リーデルクラフッ触媒の存在下反応させて2−(〇−カ
ルボキシベンゾイル)フェノール誘導体(■)を合成す
る。
リーデルクラフッ触媒の存在下反応させて2−(〇−カ
ルボキシベンゾイル)フェノール誘導体(■)を合成す
る。
(’n (1) nT)次Vc
コ(7)2−(0−カルボキシベンゾイル)フェノール
誘導体(■)と6−アミノ−1−ナフトール誘導体(′
X)とをA法と同様脱水縮合剤の存在下反応させる事に
よって一般式(I)で表わされるベンゾフルオラン化合
物が得られる。
コ(7)2−(0−カルボキシベンゾイル)フェノール
誘導体(■)と6−アミノ−1−ナフトール誘導体(′
X)とをA法と同様脱水縮合剤の存在下反応させる事に
よって一般式(I)で表わされるベンゾフルオラン化合
物が得られる。
本発明のベンゾフルオラン化合物の具体例としては次の
様なものがある。いずれも殆んど無色の固体であり速や
かに表示した色相に発色する。
様なものがある。いずれも殆んど無色の固体であり速や
かに表示した色相に発色する。
これらのベンゾフルオラン化合物を感圧複写紙、感熱記
録紙用発色剤として使用するに邑ってはこれらの色素単
独でも、又二種以上を混合しても良く、さらに公知の種
々の色相に発色する色素を併用しても良い。
録紙用発色剤として使用するに邑ってはこれらの色素単
独でも、又二種以上を混合しても良く、さらに公知の種
々の色相に発色する色素を併用しても良い。
たとえば3.3−(ビス−アミノフェニル−)−6−ア
ミノフタリド、3.3−(ビス−インドリル−)フタリ
ド、3−アミノフルオラン、2,6−ジアミツフルオラ
ン、アミノベンゾフルオラン、スピロピラン、フェノキ
サジン、フェノチアジン、ロイコオーラミン、カルバゾ
リルメタン% 3−インドリル−3−アミノフェニルフ
タリド% 3−インドリル−3−アミノフェニルアザフ
タリド、クロメノピラゾール等である。
ミノフタリド、3.3−(ビス−インドリル−)フタリ
ド、3−アミノフルオラン、2,6−ジアミツフルオラ
ン、アミノベンゾフルオラン、スピロピラン、フェノキ
サジン、フェノチアジン、ロイコオーラミン、カルバゾ
リルメタン% 3−インドリル−3−アミノフェニルフ
タリド% 3−インドリル−3−アミノフェニルアザフ
タリド、クロメノピラゾール等である。
感圧複写紙を製造する場合発色剤を溶解する溶剤として
アルキルナフタレン系、ジアリールエタン系、アルキル
ベンゼン系、アルキルビフェニル系、水素化ターフェニ
ル系、塩素化パラフィン系等の通常使用される各種溶剤
を使用する事が出来、カプセル化にはコアセルベーショ
ン法、界面重合法等を採用する事が出来る。顕色剤と1
.てはベントナイト、活性白土、酸性白土等の粘土類、
ナフトール、サリチル酸、サリチル酸エステル、サリチ
ル酸の金属塩、4.4′−インプロピリデンジフェノー
ル、?−とドロキシ安息香酸エステル、P−フェニルフ
ェノール、P−フェニルフェノールの金i塩等のヒドロ
キシ化合物、P−フェニルフェノールホルマリンat脂
、p−オクチルフェノールホルマリン樹脂、P−ブチル
フェノールアセチレン樹脂等が使用される。
アルキルナフタレン系、ジアリールエタン系、アルキル
ベンゼン系、アルキルビフェニル系、水素化ターフェニ
ル系、塩素化パラフィン系等の通常使用される各種溶剤
を使用する事が出来、カプセル化にはコアセルベーショ
ン法、界面重合法等を採用する事が出来る。顕色剤と1
.てはベントナイト、活性白土、酸性白土等の粘土類、
ナフトール、サリチル酸、サリチル酸エステル、サリチ
ル酸の金属塩、4.4′−インプロピリデンジフェノー
ル、?−とドロキシ安息香酸エステル、P−フェニルフ
ェノール、P−フェニルフェノールの金i塩等のヒドロ
キシ化合物、P−フェニルフェノールホルマリンat脂
、p−オクチルフェノールホルマリン樹脂、P−ブチル
フェノールアセチレン樹脂等が使用される。
又感熱記録紙、通電感熱記録紙においては顕色剤として
P−ターシャリ−ブチルフェノール、P−フェニルフェ
ノール、P−ヒドロキシジフェニールエーテル、α−ナ
フトール、β−ナフトール、P−1=ドロキシ安息香酸
メチルエステル、P−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエス
テル、4.41−インプロピリデンジフェノール、ヒド
ロキシフタル酸エステル、オクチルカテコール、 4
.4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4−ヒドロ
キシジフェニルスルホン、4−ヒドロキシジフェニルア
ミン等のヒドロキシ化合物を使用する事が出来る、又分
散剤、紫外線吸収剤、感度向上剤、消泡剤等を適宜使用
しても良b0 「実施例」 次に合成例等を挙げ本発明をさらに具体的に説明する。
P−ターシャリ−ブチルフェノール、P−フェニルフェ
ノール、P−ヒドロキシジフェニールエーテル、α−ナ
フトール、β−ナフトール、P−1=ドロキシ安息香酸
メチルエステル、P−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエス
テル、4.41−インプロピリデンジフェノール、ヒド
ロキシフタル酸エステル、オクチルカテコール、 4
.4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4−ヒドロ
キシジフェニルスルホン、4−ヒドロキシジフェニルア
ミン等のヒドロキシ化合物を使用する事が出来る、又分
散剤、紫外線吸収剤、感度向上剤、消泡剤等を適宜使用
しても良b0 「実施例」 次に合成例等を挙げ本発明をさらに具体的に説明する。
〔合成例1.〕
70%硫酸50g1中に2−(0−カルボキシベンゾイ
ル)−4−メチルフェノール12.89 トロ −)メ
チルアミノ−1−ナフトール9.4gを溶解し120°
Cで3時間かきまぜた。反応終了後反応物を5009の
氷水中に注ぎ析出した固形物を炉集した。得られたケー
キにトルエン100g1と20チ水酸ナトリウム水溶液
709を加え85°Cで30分かきまぜた。次いでトル
エン層を分取し減圧留去後残渣をブタノールにより再結
晶して11.29の白色結r8を得た。mp228〜2
30°C元素分析、工R,NMRより3−ジメチルアミ
ノ−9−メチルベンゾ〔C〕フルオラン(次式)である
事を確認した。
ル)−4−メチルフェノール12.89 トロ −)メ
チルアミノ−1−ナフトール9.4gを溶解し120°
Cで3時間かきまぜた。反応終了後反応物を5009の
氷水中に注ぎ析出した固形物を炉集した。得られたケー
キにトルエン100g1と20チ水酸ナトリウム水溶液
709を加え85°Cで30分かきまぜた。次いでトル
エン層を分取し減圧留去後残渣をブタノールにより再結
晶して11.29の白色結r8を得た。mp228〜2
30°C元素分析、工R,NMRより3−ジメチルアミ
ノ−9−メチルベンゾ〔C〕フルオラン(次式)である
事を確認した。
この化合物のメタノール・塩化第二スズ中の人工は58
9nmにあり、シリカゲルによって速やかに青色に発色
する、 〔合成例2〕 80%硫酸50厘l中に1−ヒドロキシ−6−シメチル
アミノー2−(0−カルボキシベンゾイル)ナフタレン
1&8fとα−ナフトール7.29を溶解し120°C
で2時間かきまぜた。次いで反応物を5009の氷水中
に注加し析出した固形物を炉集しかきまぜた後モノクロ
ルベンゼン層を分取し、活性炭1gを加え85°Cで濾
過したnP液を減圧留去インプロピルアルコールより再
結晶して3−ジメチルアミ糸ンゾ(c、h)フルオラン
C下式)を無色の結晶と]2て得た。
9nmにあり、シリカゲルによって速やかに青色に発色
する、 〔合成例2〕 80%硫酸50厘l中に1−ヒドロキシ−6−シメチル
アミノー2−(0−カルボキシベンゾイル)ナフタレン
1&8fとα−ナフトール7.29を溶解し120°C
で2時間かきまぜた。次いで反応物を5009の氷水中
に注加し析出した固形物を炉集しかきまぜた後モノクロ
ルベンゼン層を分取し、活性炭1gを加え85°Cで濾
過したnP液を減圧留去インプロピルアルコールより再
結晶して3−ジメチルアミ糸ンゾ(c、h)フルオラン
C下式)を無色の結晶と]2て得た。
収量13.3f Fl−P 281°C(分解)
この化合、物のメタノール・塩化第二スズ中の入Iば6
n5nmにあり、シリカゲルによって速やかに緑青色に
発色する。
この化合、物のメタノール・塩化第二スズ中の入Iば6
n5nmにあり、シリカゲルによって速やかに緑青色に
発色する。
〔合成例3〜19〕゛
同様にA法又はB法により反応して次表に示すベンゾフ
ルオラン化合物を殆んど無色の固体として得た。bずれ
もシリカゲルにより速やかに表示した色相に発色するう これらのベンゾフルオラン化合物を使用して感圧複写紙
を製造するには例えば米国特許第2800458号、a
E 2806457号等に記載のコア七ルベーシlンの
如き方法を採用すれば良い。感熱記録紙を製造するには
特公昭44−3680号、特公昭45−14039号等
に記載の方法によれば良く、通!感熱記録紙においては
例えば特開昭49−11344号、特開昭50−489
30号等に記載の方法を採用する事が出来る。
ルオラン化合物を殆んど無色の固体として得た。bずれ
もシリカゲルにより速やかに表示した色相に発色するう これらのベンゾフルオラン化合物を使用して感圧複写紙
を製造するには例えば米国特許第2800458号、a
E 2806457号等に記載のコア七ルベーシlンの
如き方法を採用すれば良い。感熱記録紙を製造するには
特公昭44−3680号、特公昭45−14039号等
に記載の方法によれば良く、通!感熱記録紙においては
例えば特開昭49−11344号、特開昭50−489
30号等に記載の方法を採用する事が出来る。
電子写真用トナーに用いる場合には例えば特開昭52−
56932号等に記載の方法を用いる事が出来る1、以
下に実施例を示し本発明を説明するが本発明は以下の実
施例に制約されるものではない。
56932号等に記載の方法を用いる事が出来る1、以
下に実施例を示し本発明を説明するが本発明は以下の実
施例に制約されるものではない。
実施例1.(感圧複写紙の製造)
合成例1で得た化合物3−ジメチルアミノ−9−メチル
ベンゾ〔C〕フルオラン7部(重量部以下同じ)をアル
キルナフタレン(商品名KMC−113呉羽化学製)に
溶解しこの液にゼラチン24部とアラビアゴム24部を
水aOO部に溶解しPHを7にm−した液を加え、ホモ
ジナイザーで乳化した。
ベンゾ〔C〕フルオラン7部(重量部以下同じ)をアル
キルナフタレン(商品名KMC−113呉羽化学製)に
溶解しこの液にゼラチン24部とアラビアゴム24部を
水aOO部に溶解しPHを7にm−した液を加え、ホモ
ジナイザーで乳化した。
この乳化液に温水1000部を加え50°Cで30分間
攪拌した後10チ苛性ソーダ水溶液約1部を加え、さら
に50°Cで30分攪拌した。次いで希酢酸を徐々に加
えてPHを4.5に!!ll!!整し、50°Cで約1
時間攪拌した後O〜5°Cに冷却し°さらに30分間攪
拌した。次に4チグルタ一ルアルデヒド水溶液35部を
徐々に加えてカプセルを硬化させた後金苛性ソーダ水溶
液でPHを6に調整し、室温で数時間攪拌してカプセル
化を完了した。この操作中着色現象は全くなかった。こ
のカプセル液を紙にワイヤーバーで均一に塗布し乾燥し
てカプセル塗布紙(上用紙)を得た。この紙を顕色剤と
1.て活性白土を塗布し九紙(下用紙)に重ね合せボー
ルペンで筆記すると下用紙上に濃い青色の文字が速やか
に現れた。この像は日光に轟でても変色1.なかった。
攪拌した後10チ苛性ソーダ水溶液約1部を加え、さら
に50°Cで30分攪拌した。次いで希酢酸を徐々に加
えてPHを4.5に!!ll!!整し、50°Cで約1
時間攪拌した後O〜5°Cに冷却し°さらに30分間攪
拌した。次に4チグルタ一ルアルデヒド水溶液35部を
徐々に加えてカプセルを硬化させた後金苛性ソーダ水溶
液でPHを6に調整し、室温で数時間攪拌してカプセル
化を完了した。この操作中着色現象は全くなかった。こ
のカプセル液を紙にワイヤーバーで均一に塗布し乾燥し
てカプセル塗布紙(上用紙)を得た。この紙を顕色剤と
1.て活性白土を塗布し九紙(下用紙)に重ね合せボー
ルペンで筆記すると下用紙上に濃い青色の文字が速やか
に現れた。この像は日光に轟でても変色1.なかった。
父上用紙のカプセル面もすぐれた耐光性を有し、日光照
射によって着色したり、発色能が低下することは無かっ
た。
射によって着色したり、発色能が低下することは無かっ
た。
実施例2.(感熱記録紙の製造)
合成例2で得た化合物3−ジメチルアミノジベクラレ!
!!!’l及び65部の水とボールミルで20時間混合
粉砕【2て「成分A」とする、粉砕後の発色剤の粒子径
は3ミクロンであった。
!!!’l及び65部の水とボールミルで20時間混合
粉砕【2て「成分A」とする、粉砕後の発色剤の粒子径
は3ミクロンであった。
他方、 55部のビスフェノールA、 1501S
の10チポリビニールアル;−ル水溶液及び65部の水
を同様にボールミルで粒子径が3ミクロンに々るまで混
合粉砕して「成分B」とする、次に5部の成分ムと67
部の成分Bf混合し乾燥後の固形分重量が69/ゴにな
る様上質紙にワイヤーバーで塗布後乾燥して感熱記録紙
を得た。この感熱記録紙はカプリが無く純白であり、サ
ーマルヘッドの加熱によって速やかに濃緑背色に発色し
た。発色像は強い耐光性及び耐湿性を示し、塗布面も日
光照射によって着色したり、発色能が低下する事はなか
った。
の10チポリビニールアル;−ル水溶液及び65部の水
を同様にボールミルで粒子径が3ミクロンに々るまで混
合粉砕して「成分B」とする、次に5部の成分ムと67
部の成分Bf混合し乾燥後の固形分重量が69/ゴにな
る様上質紙にワイヤーバーで塗布後乾燥して感熱記録紙
を得た。この感熱記録紙はカプリが無く純白であり、サ
ーマルヘッドの加熱によって速やかに濃緑背色に発色し
た。発色像は強い耐光性及び耐湿性を示し、塗布面も日
光照射によって着色したり、発色能が低下する事はなか
った。
「発明の効果」
以上の如く本発明は既知のフルオラン化合物とは化学構
造的に異なる新規なフルオラン化合物を提供するととも
に、当該新規な化合物を発色剤として用いた記録材料を
提供するものである。
造的に異なる新規なフルオラン化合物を提供するととも
に、当該新規な化合物を発色剤として用いた記録材料を
提供するものである。
Claims (2)
- (1)下記一般式( I )で表わされるベンゾフルオラ
ン化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中R^1は水素原子、置換基としてハロゲン、アル
コキシ基を有する事もある炭素数1〜8のアルキル基を
、R^2は水素原子、置換基としてハロゲン、アルコキ
シ基を有する事もある炭素数1〜8のアルキル基、炭素
数5〜7のシクロアルキル基、置換基としてハロゲン、
アルキル基を有する事もあるベンジル基又はフェニル基
を示す。R^1とR^2は結合して窒素原子と共にピロ
リジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基等の複素環を形
成していてもよい。 Xは炭素数1〜8のアルキル基、炭素数5〜7のシクロ
アルキル基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ
基、置換基としてハロゲン、アルキル基を有する事もあ
るベンジル基又はフェニル基を示し、mは置換基Xの数
0、1、2又は3を示す。置換基Xが複数のとき、2個
のXは結合して隣接ベンゼン環とでナフタリン環を形成
していてもよい。また置換基Xが複数のとき、各々のX
は同一であっても異っていても良い。〕 - (2)下記一般式( I )で表わされるベンゾフルオラ
ン化合物を発色剤として含有する事を特徴とする記録材
料 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中R^1は水素原子、置換基としてハロゲン、アル
コキシ基を有する事もある炭素数1〜8のアルキル基を
、R^2は水素原子、置換基としてハロゲン、アルコキ
シ基を有する事もある炭素数1〜8のアルキル基、炭素
数5〜7のシクロアルキル基、置換基としてハロゲン、
アルキル基を有する事もあるベンジル基又はフェニル基
を示す。R^1とR^2は結合して窒素原子と共にピロ
リジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基等の複素環を形
成していてもよい。 Xは炭素数1〜8のアルキル基、炭素数5〜7のシクロ
アルキル基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ
基、置換基としてハロゲン、アルキル基を有する事もあ
るベンジル基又はフェニル基を示し、mは置換基Xの数
0、1、2又は3を示す。置換基Xが複数のとき2個の
Xは結合して隣接ベンゼン環とでナフタリン環を形成し
ていてもよい。また、置換基Xが複数のとき、各々のX
は同一であっても異っていても良い。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59213763A JPS6191260A (ja) | 1984-10-11 | 1984-10-11 | ベンゾフルオラン化合物及びそれを使用した記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59213763A JPS6191260A (ja) | 1984-10-11 | 1984-10-11 | ベンゾフルオラン化合物及びそれを使用した記録材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6191260A true JPS6191260A (ja) | 1986-05-09 |
Family
ID=16644619
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59213763A Pending JPS6191260A (ja) | 1984-10-11 | 1984-10-11 | ベンゾフルオラン化合物及びそれを使用した記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6191260A (ja) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5329118A (en) * | 1976-08-31 | 1978-03-18 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Image forming photosensitive composition |
JPS57165288A (en) * | 1981-04-04 | 1982-10-12 | Ricoh Co Ltd | Multicolor heat sensitive recording medium |
-
1984
- 1984-10-11 JP JP59213763A patent/JPS6191260A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5329118A (en) * | 1976-08-31 | 1978-03-18 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Image forming photosensitive composition |
JPS57165288A (en) * | 1981-04-04 | 1982-10-12 | Ricoh Co Ltd | Multicolor heat sensitive recording medium |
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