JPH05163275A - 新規なフルオラン化合物 - Google Patents
新規なフルオラン化合物Info
- Publication number
- JPH05163275A JPH05163275A JP3328456A JP32845691A JPH05163275A JP H05163275 A JPH05163275 A JP H05163275A JP 3328456 A JP3328456 A JP 3328456A JP 32845691 A JP32845691 A JP 32845691A JP H05163275 A JPH05163275 A JP H05163275A
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- methyl
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- aminofluorane
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 新規なフルオラン化合物を提供する。
【構成】 一般式（１）で表されるフルオラン化合物。
（１）（式中、Ｒ1 およびＲ2 は炭素数１〜４のアルキ
ル基を表し、Ｒ3 およびＲ4 は炭素数１〜４のアルキル
基を表す。但し、Ｒ1 とＲ2 は同一の基ではない） 【効果】 一般式（１）で表わされるフルオラン化合物
は記録材料用の黒色に発色する発色性化合物として有用
である。
ル基を表し、Ｒ3 およびＲ4 は炭素数１〜４のアルキル
基を表す。但し、Ｒ1 とＲ2 は同一の基ではない） 【効果】 一般式（１）で表わされるフルオラン化合物
は記録材料用の黒色に発色する発色性化合物として有用
である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なフルオラン化合
物に関し、さらに詳しくは、記録材料、例えば、感圧ま
たは感熱記録用の発色性化合物として有用なフルオラン
化合物に関する。
物に関し、さらに詳しくは、記録材料、例えば、感圧ま
たは感熱記録用の発色性化合物として有用なフルオラン
化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、例えば、３−Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランは黒色
に発色する発色性化合物であり、記録材料用の発色性化
合物として有用であることが知られている（特公昭４８
−４３２９６号公報）。また、例えば、３−Ｎ，Ｎ−ジ
−ｎ−ブチルアミノ−７−（２’−クロロフェニル）ア
ミノフルオランは黒色に発色する発色性化合物であり、
記録材料用の発色性化合物として有用であることが知ら
れている（特公昭６０−５３０６９号公報）。
ルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランは黒色
に発色する発色性化合物であり、記録材料用の発色性化
合物として有用であることが知られている（特公昭４８
−４３２９６号公報）。また、例えば、３−Ｎ，Ｎ−ジ
−ｎ−ブチルアミノ−７−（２’−クロロフェニル）ア
ミノフルオランは黒色に発色する発色性化合物であり、
記録材料用の発色性化合物として有用であることが知ら
れている（特公昭６０−５３０６９号公報）。
【０００３】しかしながら、これら既存のフルオラン化
合物は発色性能および発色画像の保存安定性に充分な性
能を有しているとは言えず、一層の改良が強く望まれて
いるのが現状である。
合物は発色性能および発色画像の保存安定性に充分な性
能を有しているとは言えず、一層の改良が強く望まれて
いるのが現状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、記録
材料用の黒色に発色する発色性化合物として有用な新規
なフルオラン化合物を提供することである。
材料用の黒色に発色する発色性化合物として有用な新規
なフルオラン化合物を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の課
題を達成するため、多くの化合物を合成し鋭意検討した
結果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、一般式
（１）
題を達成するため、多くの化合物を合成し鋭意検討した
結果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、一般式
（１）
【化２】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は炭素数１〜４のアルキル基を
表し、Ｒ3 およびＲ4 は炭素数１〜４のアルキル基を表
す。但し、Ｒ1 とＲ2 は同一の基ではない）で表される
フルオラン化合物である。
表し、Ｒ3 およびＲ4 は炭素数１〜４のアルキル基を表
す。但し、Ｒ1 とＲ2 は同一の基ではない）で表される
フルオラン化合物である。
【０００６】本発明の一般式（１）で表される化合物に
おいて、Ｒ1 およびＲ2 は炭素数１〜４のアルキル基を
表し、但し、Ｒ1 とＲ2 は同一の基ではない。Ｒ1 およ
びＲ2 の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基を挙げることができ、但し、Ｒ1
とＲ2 は、これらの基から選ばれ、互に異なる基であ
る。本発明の一般式（１）で表される化合物において、
Ｒ3 およびＲ4 は炭素数１〜４のアルキル基を表し、具
体例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基を挙げることができ、特に好まし
くはメチル基である。
おいて、Ｒ1 およびＲ2 は炭素数１〜４のアルキル基を
表し、但し、Ｒ1 とＲ2 は同一の基ではない。Ｒ1 およ
びＲ2 の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基を挙げることができ、但し、Ｒ1
とＲ2 は、これらの基から選ばれ、互に異なる基であ
る。本発明の一般式（１）で表される化合物において、
Ｒ3 およびＲ4 は炭素数１〜４のアルキル基を表し、具
体例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基を挙げることができ、特に好まし
くはメチル基である。
【０００７】本発明の一般式（１）で表される化合物の
具体例としては以下の化合物を例示することができる
が、本発明はこれらに限定されるものではない。 例示化合物 化合物名 番号 １ ３−Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−（３’ −メチルフェニル）アミノフルオラン ２ ３−Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ−６−エチル−７−（３’ −メチルフェニル）アミノフルオラン ３ ３−Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ−６−メチル−７− （３’−メチルフェニル）アミノフルオラン ４ ３−Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ−６−メチル−７− （３’−エチルフェニル）アミノフルオラン ５ ３−Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピルアミノ−６−メチル−７− （３’−メチルフェニル）アミノフルオラン ６ ３−Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピルアミノ−６−メチル−７− （３’−ｎ−プロピルフェニル）アミノフルオラン ７ ３−Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−（ ３’−メチルフェニル）アミノフルオラン ８ ３−Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−６−エチル−７−（ ３’−メチルフェニル）アミノフルオラン ９ ３−Ｎ−メチル−Ｎ−イソブチルアミノ−６−メチル−７−（ ３’−メチルフェニル）アミノフルオラン １０ ３−Ｎ−メチル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ−６−メチル−７ −（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン １１ ３−Ｎ−メチル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ−６−エチル−７ −（３’−ｎ−ブチルフェニル）アミノフルオラン １２ ３−Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ−６−メチル−７− （３’−メチルフェニル）アミノフルオラン １３ ３−Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルアミノ−６−メチル−７− （３’−メチルフェニル）アミノフルオラン １４ ３−Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−（ ３’−メチルフェニル）アミノフルオラン １５ ３−Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチルアミノ−６−メチル−７−（ ３’−メチルフェニル）アミノフルオラン １６ ３−Ｎ−エチル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ−６−メチル−７ −（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン １７ ３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−イソプロピルアミノ−６−メチル −７−（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン １８ ３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル− ７−（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン １９ ３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−６−ｎ−プロ ピル−７−（３’−エチルフェニル）アミノフルオラン ２０ ３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−イソブチルアミノ−６−メチル− ７−（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン ２１ ３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ−６−メチ ル−７−（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン ２２ ３−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル− ７−（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン ２３ ３−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−イソブチルアミノ−６−メチル− ７−（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン ２４ ３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−イソブチルアミノ−６−メチル−７ −（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン ２５ ３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ−６−メチル −７−（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン
具体例としては以下の化合物を例示することができる
が、本発明はこれらに限定されるものではない。 例示化合物 化合物名 番号 １ ３−Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−（３’ −メチルフェニル）アミノフルオラン ２ ３−Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ−６−エチル−７−（３’ −メチルフェニル）アミノフルオラン ３ ３−Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ−６−メチル−７− （３’−メチルフェニル）アミノフルオラン ４ ３−Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ−６−メチル−７− （３’−エチルフェニル）アミノフルオラン ５ ３−Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピルアミノ−６−メチル−７− （３’−メチルフェニル）アミノフルオラン ６ ３−Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピルアミノ−６−メチル−７− （３’−ｎ−プロピルフェニル）アミノフルオラン ７ ３−Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−（ ３’−メチルフェニル）アミノフルオラン ８ ３−Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−６−エチル−７−（ ３’−メチルフェニル）アミノフルオラン ９ ３−Ｎ−メチル−Ｎ−イソブチルアミノ−６−メチル−７−（ ３’−メチルフェニル）アミノフルオラン １０ ３−Ｎ−メチル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ−６−メチル−７ −（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン １１ ３−Ｎ−メチル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ−６−エチル−７ −（３’−ｎ−ブチルフェニル）アミノフルオラン １２ ３−Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ−６−メチル−７− （３’−メチルフェニル）アミノフルオラン １３ ３−Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルアミノ−６−メチル−７− （３’−メチルフェニル）アミノフルオラン １４ ３−Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−（ ３’−メチルフェニル）アミノフルオラン １５ ３−Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチルアミノ−６−メチル−７−（ ３’−メチルフェニル）アミノフルオラン １６ ３−Ｎ−エチル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ−６−メチル−７ −（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン １７ ３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−イソプロピルアミノ−６−メチル −７−（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン １８ ３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル− ７−（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン １９ ３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−６−ｎ−プロ ピル−７−（３’−エチルフェニル）アミノフルオラン ２０ ３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−イソブチルアミノ−６−メチル− ７−（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン ２１ ３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ−６−メチ ル−７−（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン ２２ ３−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル− ７−（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン ２３ ３−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−イソブチルアミノ−６−メチル− ７−（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン ２４ ３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−イソブチルアミノ−６−メチル−７ −（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン ２５ ３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ−６−メチル −７−（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン
【０００８】本発明の一般式（１）で表されるフルオラ
ン化合物は、代表的には、下記一般式（２）で表される
安息香酸誘導体と一般式（３）で表されるジフェニルア
ミン誘導体とを、
ン化合物は、代表的には、下記一般式（２）で表される
安息香酸誘導体と一般式（３）で表されるジフェニルア
ミン誘導体とを、
【化３】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は一般式（１）の場合と同じ意
味である〕
味である〕
【化４】 〔式中、Ｒ3 およびＲ4 は一般式（１）の場合と同じ意
味であり、Ｒ5 は炭素数１〜４のアルキル基を表す〕 脱水縮合剤、例えば、濃硫酸、発煙硫酸を添加した濃硫
酸、ポリリン酸、五酸化リン、無水塩化アルミニウム等
の脱水縮合剤の存在下、特に好ましくは、濃硫酸中で反
応させた後、氷水に排出後、得られたケーキをアルカリ
処理することにより、製造することができる。
味であり、Ｒ5 は炭素数１〜４のアルキル基を表す〕 脱水縮合剤、例えば、濃硫酸、発煙硫酸を添加した濃硫
酸、ポリリン酸、五酸化リン、無水塩化アルミニウム等
の脱水縮合剤の存在下、特に好ましくは、濃硫酸中で反
応させた後、氷水に排出後、得られたケーキをアルカリ
処理することにより、製造することができる。
【０００９】脱水縮合反応は、通常、０〜１００℃の温
度範囲で数時間ないし数十時間行う。反応温度は、反応
を濃硫酸中で行う場合、０〜５０℃の範囲で行うことが
特に好ましい。反応時間は、反応温度に左右されるの
で、充分な時間を要して行うことが必要である。
度範囲で数時間ないし数十時間行う。反応温度は、反応
を濃硫酸中で行う場合、０〜５０℃の範囲で行うことが
特に好ましい。反応時間は、反応温度に左右されるの
で、充分な時間を要して行うことが必要である。
【００１０】また、脱水縮合後に行うアルカリ処理は、
水酸化カリウム、水酸化ナトリム水等により、ｐＨを約
９〜１３とし、０〜１００℃、好ましくは４０〜１００
℃の温度範囲で行う。反応時間は、反応温度に左右され
るが、通常、数十分から数時間を要する。アルカリ処理
の際、水以外のベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン等の有機溶媒の共存下にアルカリ処理を行って
も良く、この場合、生成するフルオラン化合物は該有機
溶媒中に抽出することが可能である。このように製造さ
れるフルオラン化合物は、必要に応じて公知の精製方法
（再結晶、カラムクロマトグラフィ−等）により精製
し、純度を高めることができる。
水酸化カリウム、水酸化ナトリム水等により、ｐＨを約
９〜１３とし、０〜１００℃、好ましくは４０〜１００
℃の温度範囲で行う。反応時間は、反応温度に左右され
るが、通常、数十分から数時間を要する。アルカリ処理
の際、水以外のベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン等の有機溶媒の共存下にアルカリ処理を行って
も良く、この場合、生成するフルオラン化合物は該有機
溶媒中に抽出することが可能である。このように製造さ
れるフルオラン化合物は、必要に応じて公知の精製方法
（再結晶、カラムクロマトグラフィ−等）により精製
し、純度を高めることができる。
【００１１】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。
【００１２】実施例１ 例示化合物番号５の化合物の
製造 ２−（４’−Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピルアミノ−
２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸６２ｇを３００
ｍｌの濃硫酸に１０℃で溶解後、（２−メチル−４−メ
トキシフェニル）−（３’−メチルフェニル）アミン
〔一般式（３）において、Ｒ3 およびＲ4 がメチル基、
Ｒ5 がメチル基の化合物〕４５ｇを同温度で加え、１０
〜２５℃で３０時間攪拌した。反応混合物を１５００ｍ
ｌの氷水に排出し、析出した固体を集め、水洗後、この
ウエットケ−キを１０％ＮａＯＨ水（６００ｍｌ）に加
え、さらにトルエン６００ｍｌを加えた後、６０〜７０
℃で３時間攪拌した。トルエン層を分離し、温水で中性
になるまで水洗後、トルエン層を分液して、トルエンを
減圧下で留去した。残渣にメタノ−ル３００ｍｌを加
え、室温で放置した後、析出した結晶を濾別した。さら
に該結晶をｎ−ブタノ−ルより再結晶し、ほとんど無色
の結晶として、目的とする、３−Ｎ−メチル−Ｎ−イソ
プロピルアミノ−６−メチル−７−（３’−メチルフェ
ニル）アミノフルオラン化合物７０ｇを得た。 融点１４８〜１５０℃ このフルオラン化合物は９５％酢酸水溶液中では、４５
０ｎｍと５９５ｎｍに吸収極大を示した。1 NMR: δ(DMSO-d6): 1.2(d,6H), 2.1(s,3H), 2.3(s,3H), 2.8
(s, 3H), 4.1 〜4.4(m,1H), 6.4〜8.1(m,14H) このフルオラン化合物のトルエン溶液は無色透明であ
り、シリカゲル上で速やかに黒色に発色した。
製造 ２−（４’−Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピルアミノ−
２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸６２ｇを３００
ｍｌの濃硫酸に１０℃で溶解後、（２−メチル−４−メ
トキシフェニル）−（３’−メチルフェニル）アミン
〔一般式（３）において、Ｒ3 およびＲ4 がメチル基、
Ｒ5 がメチル基の化合物〕４５ｇを同温度で加え、１０
〜２５℃で３０時間攪拌した。反応混合物を１５００ｍ
ｌの氷水に排出し、析出した固体を集め、水洗後、この
ウエットケ−キを１０％ＮａＯＨ水（６００ｍｌ）に加
え、さらにトルエン６００ｍｌを加えた後、６０〜７０
℃で３時間攪拌した。トルエン層を分離し、温水で中性
になるまで水洗後、トルエン層を分液して、トルエンを
減圧下で留去した。残渣にメタノ−ル３００ｍｌを加
え、室温で放置した後、析出した結晶を濾別した。さら
に該結晶をｎ−ブタノ−ルより再結晶し、ほとんど無色
の結晶として、目的とする、３−Ｎ−メチル−Ｎ−イソ
プロピルアミノ−６−メチル−７−（３’−メチルフェ
ニル）アミノフルオラン化合物７０ｇを得た。 融点１４８〜１５０℃ このフルオラン化合物は９５％酢酸水溶液中では、４５
０ｎｍと５９５ｎｍに吸収極大を示した。1 NMR: δ(DMSO-d6): 1.2(d,6H), 2.1(s,3H), 2.3(s,3H), 2.8
(s, 3H), 4.1 〜4.4(m,1H), 6.4〜8.1(m,14H) このフルオラン化合物のトルエン溶液は無色透明であ
り、シリカゲル上で速やかに黒色に発色した。
【００１３】実施例２ 例示化合物番号９の化合物の
製造 実施例１において、２−（４’−Ｎ−メチル−Ｎ−イソ
プロピルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香
酸の代わりに、２−（４’−Ｎ−メチル−Ｎ−イソブチ
ルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸を用
いた他は、実施例１に記載した方法に従い、３−Ｎ−メ
チル−Ｎ−イソブチルアミノ−６−メチル−７−（３’
−メチルフェニル）アミノフルオラン化合物を製造し
た。 融点１７１〜１７３℃ このフルオラン化合物は９５％酢酸水溶液中では、４５
０ｎｍと５９５ｎｍに吸収極大を示した。1 NMR: δ(DMSO-d6): 0.9〜1.8(m,7H), 2.1(s,3H), 2.3(S,3H),
2.8(s,3H), 3.1 〜3.4(m,2H), 6.4〜8.1(m,14H) このフルオラン化合物のトルエン溶液は無色透明であ
り、シリカゲル上で速やかに黒色に発色した。
製造 実施例１において、２−（４’−Ｎ−メチル−Ｎ−イソ
プロピルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香
酸の代わりに、２−（４’−Ｎ−メチル−Ｎ−イソブチ
ルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸を用
いた他は、実施例１に記載した方法に従い、３−Ｎ−メ
チル−Ｎ−イソブチルアミノ−６−メチル−７−（３’
−メチルフェニル）アミノフルオラン化合物を製造し
た。 融点１７１〜１７３℃ このフルオラン化合物は９５％酢酸水溶液中では、４５
０ｎｍと５９５ｎｍに吸収極大を示した。1 NMR: δ(DMSO-d6): 0.9〜1.8(m,7H), 2.1(s,3H), 2.3(S,3H),
2.8(s,3H), 3.1 〜3.4(m,2H), 6.4〜8.1(m,14H) このフルオラン化合物のトルエン溶液は無色透明であ
り、シリカゲル上で速やかに黒色に発色した。
【００１４】実施例３ 例示化合物番号１０の化合物
の製造 実施例１において、２−（４’−Ｎ−メチル−Ｎ−イソ
プロピルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香
酸の代わりに、２−（４’−Ｎ−メチル−Ｎ−ｓｅｃ−
ブチルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸
を用いた他は、実施例１に記載した方法に従い、３−Ｎ
−メチル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ−６−メチル−７
−（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン化合物を
製造した。 融点１５３〜１５５℃ このフルオラン化合物は９５％酢酸水溶液中では、４５
０ｎｍと５９５ｎｍに吸収極大を示した。1 NMR: δ(DMSO-d6): 0.9〜1.8(m,8H), 2.1(s,3H), 2.3(S,3H),
2.8(s,3H), 4.0 〜4.4(m,1H), 6.4〜8.1(m,14H) このフルオラン化合物のトルエン溶液は無色透明であ
り、シリカゲル上で速やかに黒色に発色した。
の製造 実施例１において、２−（４’−Ｎ−メチル−Ｎ−イソ
プロピルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香
酸の代わりに、２−（４’−Ｎ−メチル−Ｎ−ｓｅｃ−
ブチルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸
を用いた他は、実施例１に記載した方法に従い、３−Ｎ
−メチル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ−６−メチル−７
−（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン化合物を
製造した。 融点１５３〜１５５℃ このフルオラン化合物は９５％酢酸水溶液中では、４５
０ｎｍと５９５ｎｍに吸収極大を示した。1 NMR: δ(DMSO-d6): 0.9〜1.8(m,8H), 2.1(s,3H), 2.3(S,3H),
2.8(s,3H), 4.0 〜4.4(m,1H), 6.4〜8.1(m,14H) このフルオラン化合物のトルエン溶液は無色透明であ
り、シリカゲル上で速やかに黒色に発色した。
【００１５】実施例４ 例示化合物番号１７の化合物
の製造 実施例１において、２−（４’−Ｎ−メチル−Ｎ−イソ
プロピルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香
酸の代わりに、２−（４’−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−イ
ソプロピルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル）安息
香酸を用いた他は、実施例１に記載した方法に従い、３
−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−イソプロピルアミノ−６−メ
チル−７−（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン
化合物を製造した。 融点１６３〜１６５℃ このフルオラン化合物は９５％酢酸水溶液中では、４５
０ｎｍと５９５ｎｍに吸収極大を示した。1 NMR: δ(DMSO-d6): 0.9〜1.8(m,11H), 2.1(s,3H), 2.3(s,3
H), 3.1 〜3.4(m,2H),4.0〜4.4(m,1H), 6.4〜8.1(m,14
H) このフルオラン化合物のトルエン溶液は無色透明であ
り、シリカゲル上で速やかに黒色に発色した。
の製造 実施例１において、２−（４’−Ｎ−メチル−Ｎ−イソ
プロピルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香
酸の代わりに、２−（４’−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−イ
ソプロピルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル）安息
香酸を用いた他は、実施例１に記載した方法に従い、３
−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−イソプロピルアミノ−６−メ
チル−７−（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン
化合物を製造した。 融点１６３〜１６５℃ このフルオラン化合物は９５％酢酸水溶液中では、４５
０ｎｍと５９５ｎｍに吸収極大を示した。1 NMR: δ(DMSO-d6): 0.9〜1.8(m,11H), 2.1(s,3H), 2.3(s,3
H), 3.1 〜3.4(m,2H),4.0〜4.4(m,1H), 6.4〜8.1(m,14
H) このフルオラン化合物のトルエン溶液は無色透明であ
り、シリカゲル上で速やかに黒色に発色した。
【００１６】実施例５ 例示化合物番号１８の化合物
の製造 実施例１において、２−（４’−Ｎ−メチル−Ｎ−イソ
プロピルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香
酸の代わりに、２−（４’−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−ｎ
−ブチルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香
酸を用いた他は、実施例１に記載した方法に従い、３−
Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル
−７−（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン化合
物を製造した。 融点１４３〜１４５℃ このフルオラン化合物は９５％酢酸水溶液中では、４５
０ｎｍと５９５ｎｍに吸収極大を示した。1 NMR: δ(DMSO-d6): 0.9〜2.0(m,12H), 2.1(s,3H), 2.3(s,3
H), 3.1 〜3.6(m,4H),6.4〜8.1(m,14H) このフルオラン化合物のトルエン溶液は無色透明であ
り、シリカゲル上で速やかに黒色に発色した。
の製造 実施例１において、２−（４’−Ｎ−メチル−Ｎ−イソ
プロピルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香
酸の代わりに、２−（４’−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−ｎ
−ブチルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香
酸を用いた他は、実施例１に記載した方法に従い、３−
Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル
−７−（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン化合
物を製造した。 融点１４３〜１４５℃ このフルオラン化合物は９５％酢酸水溶液中では、４５
０ｎｍと５９５ｎｍに吸収極大を示した。1 NMR: δ(DMSO-d6): 0.9〜2.0(m,12H), 2.1(s,3H), 2.3(s,3
H), 3.1 〜3.6(m,4H),6.4〜8.1(m,14H) このフルオラン化合物のトルエン溶液は無色透明であ
り、シリカゲル上で速やかに黒色に発色した。
【００１７】実施例６ 例示化合物番号２０の化合物
の製造 実施例１において、２−（４’−Ｎ−メチル−Ｎ−イソ
プロピルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香
酸の代わりに、２−（４’−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−イ
ソブチルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香
酸を用いた他は、実施例１に記載した方法に従い、３−
Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−イソブチルアミノ−６−メチル
−７−（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン化合
物を製造した。 融点１５３〜１５５℃ このフルオラン化合物は９５％酢酸水溶液中では、４５
０ｎｍと５９５ｎｍに吸収極大を示した。1 NMR: δ(DMSO-d6): 0.9〜2.0(m,12H), 2.1(s,3H), 2.3(s,3
H), 3.1 〜3.5(m,4H),6.4〜8.1(m,14H) このフルオラン化合物のトルエン溶液は無色透明であ
り、シリカゲル上で速やかに黒色に発色した。
の製造 実施例１において、２−（４’−Ｎ−メチル−Ｎ−イソ
プロピルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香
酸の代わりに、２−（４’−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−イ
ソブチルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香
酸を用いた他は、実施例１に記載した方法に従い、３−
Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−イソブチルアミノ−６−メチル
−７−（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン化合
物を製造した。 融点１５３〜１５５℃ このフルオラン化合物は９５％酢酸水溶液中では、４５
０ｎｍと５９５ｎｍに吸収極大を示した。1 NMR: δ(DMSO-d6): 0.9〜2.0(m,12H), 2.1(s,3H), 2.3(s,3
H), 3.1 〜3.5(m,4H),6.4〜8.1(m,14H) このフルオラン化合物のトルエン溶液は無色透明であ
り、シリカゲル上で速やかに黒色に発色した。
【００１８】実施例７ 例示化合物番号２４の化合物
の製造 実施例１において、２−（４’−Ｎ−メチル−Ｎ−イソ
プロピルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香
酸の代わりに、２−（４’−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−イソ
ブチルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸
を用いた他は、実施例１に記載した方法に従い、３−Ｎ
−ｎ−ブチル−Ｎ−イソブチルアミノ−６−メチル−７
−（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン化合物を
製造した。融点１４５〜１４７℃ このフルオラン化合物は９５％酢酸水溶液中では、４５
０ｎｍと５９５ｎｍに吸収極大を示した。1 NMR: δ(DMSO-d6): 0.9〜2.0(m,14H), 2.1(s,3H), 2.3(s,3
H), 3.1 〜3.5(m,4H),6.4〜8.1(m,14H) このフルオラン化合物のトルエン溶液は無色透明であ
り、シリカゲル上で速やかに黒色に発色した。
の製造 実施例１において、２−（４’−Ｎ−メチル−Ｎ−イソ
プロピルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香
酸の代わりに、２−（４’−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−イソ
ブチルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸
を用いた他は、実施例１に記載した方法に従い、３−Ｎ
−ｎ−ブチル−Ｎ−イソブチルアミノ−６−メチル−７
−（３’−メチルフェニル）アミノフルオラン化合物を
製造した。融点１４５〜１４７℃ このフルオラン化合物は９５％酢酸水溶液中では、４５
０ｎｍと５９５ｎｍに吸収極大を示した。1 NMR: δ(DMSO-d6): 0.9〜2.0(m,14H), 2.1(s,3H), 2.3(s,3
H), 3.1 〜3.5(m,4H),6.4〜8.1(m,14H) このフルオラン化合物のトルエン溶液は無色透明であ
り、シリカゲル上で速やかに黒色に発色した。
【００１９】実施例８〜１８ 実施例１において、２−（４’−Ｎ−メチル−Ｎ−イソ
プロピルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香
酸の代わりに、第１表に示した安息香酸誘導体を用いた
他は、実施例１に記載した方法に従い各フルオラン化合
物を製造した。第１表〔（表１）および（表２）〕には
各フルオラン化合物のシリカゲル上での発色色相も併せ
て示した。
プロピルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香
酸の代わりに、第１表に示した安息香酸誘導体を用いた
他は、実施例１に記載した方法に従い各フルオラン化合
物を製造した。第１表〔（表１）および（表２）〕には
各フルオラン化合物のシリカゲル上での発色色相も併せ
て示した。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ４１Ｍ 5/20 １０５ 8305−2Ｈ Ｃ０９Ｂ 11/28 Ｆ 7375−4Ｈ
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は炭素数１〜４のアルキル基を
表し、Ｒ3 およびＲ4 は炭素数１〜４のアルキル基を表
す。但し、Ｒ1 とＲ2 は同一の基ではない）で表される
フルオラン化合物。 - 【請求項２】 一般式（１）において、Ｒ3 およびＲ4
がメチル基である請求項（１）記載のフルオラン化合
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3328456A JPH05163275A (ja) | 1991-12-12 | 1991-12-12 | 新規なフルオラン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3328456A JPH05163275A (ja) | 1991-12-12 | 1991-12-12 | 新規なフルオラン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05163275A true JPH05163275A (ja) | 1993-06-29 |
Family
ID=18210475
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3328456A Pending JPH05163275A (ja) | 1991-12-12 | 1991-12-12 | 新規なフルオラン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05163275A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1046391A2 (de) * | 1999-04-20 | 2000-10-25 | Basf Aktiengesellschaft | Verwendung von aminosubstituierten Hydroxybenzophenonen als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen |
-
1991
- 1991-12-12 JP JP3328456A patent/JPH05163275A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1046391A2 (de) * | 1999-04-20 | 2000-10-25 | Basf Aktiengesellschaft | Verwendung von aminosubstituierten Hydroxybenzophenonen als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen |
| EP1046391A3 (de) * | 1999-04-20 | 2000-11-08 | Basf Aktiengesellschaft | Verwendung von aminosubstituierten Hydroxybenzophenonen als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen |
| US6409995B1 (en) | 1999-04-20 | 2002-06-25 | Basf Aktiengesellschaft | Use of amino-substituted hydroxybenzophenones as photostable UV filters in cosmetic and pharmaceutical preparations |
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