JPH0543526A - 安息香酸誘導体 - Google Patents
安息香酸誘導体Info
- Publication number
- JPH0543526A JPH0543526A JP3204293A JP20429391A JPH0543526A JP H0543526 A JPH0543526 A JP H0543526A JP 3204293 A JP3204293 A JP 3204293A JP 20429391 A JP20429391 A JP 20429391A JP H0543526 A JPH0543526 A JP H0543526A
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- Japan
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- benzoic acid
- acid derivative
- formula
- aminophenol
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 記録材料用の発色性化合物として有用なフル
オラン化合物の重要な製造原料となる、新規な安息香酸
誘導体を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表わされる安息香酸誘導体。
オラン化合物の重要な製造原料となる、新規な安息香酸
誘導体を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表わされる安息香酸誘導体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な安息香酸誘導体
に関する。更に詳しくは、記録材料用の発色性化合物と
して有用なフルオラン化合物の重要な製造原料となる安
息香酸誘導体に関する。
に関する。更に詳しくは、記録材料用の発色性化合物と
して有用なフルオラン化合物の重要な製造原料となる安
息香酸誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、無色ないし淡色の電子供与性化合
物（発色性化合物）と有機もしくは無機の電子受容性物
質（顕色剤）との呈色反応を利用し、圧力、熱または電
気などの外部エネルギーの媒介により、伝達される情報
を記録する方法として、感圧記録、感熱記録および通電
感熱記録などがある。これらの記録方式には、発色性化
合物として、フルオラン化合物が広く用いられている。
フルオラン化合物の原料となる安息香酸誘導体として
は、従来、例えば式（II−ａ）および（II−ｂ）（化
２）の化合物が知られている。
物（発色性化合物）と有機もしくは無機の電子受容性物
質（顕色剤）との呈色反応を利用し、圧力、熱または電
気などの外部エネルギーの媒介により、伝達される情報
を記録する方法として、感圧記録、感熱記録および通電
感熱記録などがある。これらの記録方式には、発色性化
合物として、フルオラン化合物が広く用いられている。
フルオラン化合物の原料となる安息香酸誘導体として
は、従来、例えば式（II−ａ）および（II−ｂ）（化
２）の化合物が知られている。
【０００３】
【化２】 これらの安息香酸誘導体を原料として、各々、式(III−
ａ）および式(III−ｂ）（化３）のフルオラン化合物が
製造されている。
ａ）および式(III−ｂ）（化３）のフルオラン化合物が
製造されている。
【０００４】
【化３】 しかしながら、式(III−ａ）および(III−ｂ）の化合物
は、感熱記録材料用の発色性化合物として用いると、例
えば感熱記録紙の未発色部（地肌）の耐光性が悪いとい
う欠点を有していた。
は、感熱記録材料用の発色性化合物として用いると、例
えば感熱記録紙の未発色部（地肌）の耐光性が悪いとい
う欠点を有していた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、上記
の欠点を解決した感圧および感熱記録材料等の記録材料
用の発色性化合物に適したフルオラン化合物を得るた
め、その原料として、有用な安息香酸誘導体を提供する
ことである。
の欠点を解決した感圧および感熱記録材料等の記録材料
用の発色性化合物に適したフルオラン化合物を得るた
め、その原料として、有用な安息香酸誘導体を提供する
ことである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述の課
題を解決するために種々の化合物について検討し、本発
明に到達した。すなわち本発明は、一般式（Ｉ）（化
４）で表わされる安息香酸誘導体に関するものである。
題を解決するために種々の化合物について検討し、本発
明に到達した。すなわち本発明は、一般式（Ｉ）（化
４）で表わされる安息香酸誘導体に関するものである。
【０００７】
【化４】 本発明の安息香酸誘導体は一般式（Ｉ）で表わされる化
合物であり、具体的には、下記式（Ｉ−ａ）、（Ｉ−
ｂ）（化５）、（Ｉ−ｃ）および（Ｉ−ｄ）（化６）で
表わされる安息香酸誘導体である。
合物であり、具体的には、下記式（Ｉ−ａ）、（Ｉ−
ｂ）（化５）、（Ｉ−ｃ）および（Ｉ−ｄ）（化６）で
表わされる安息香酸誘導体である。
【０００８】
【化５】
【０００９】
【化６】
【００１０】これらの化合物は、対応する３−アミノフ
ェノール誘導体、即ち、３−（Ｎ−２’−メトキシエチ
ル−Ｎ−メチル）アミノフェノール、３−（Ｎ−エチル
−Ｎ−２’−メトキシエチル）アミノフェノール、３−
（Ｎ−２’−エトキシエチル−Ｎ−メチル）アミノフェ
ノール、或いは３−（Ｎ−２’−エトキシエチル−Ｎ−
エチル）アミノフェノールと無水フタル酸とを反応させ
ることにより製造することができる。本発明の３−アミ
ノフェノール誘導体は、レゾルシンとアルコキシアルキ
ルアミン類を反応させ、その後アルキル化する等の方法
で比較的容易に入手出来る。本発明では、３−アミノフ
ェノール誘導体と無水フタル酸をモル比１：１〜２で反
応させる。反応は無溶媒で行ってもよく、あるいはベン
ゼン、トルエン、キシレンまたはテトラクロロエチレン
等の溶媒中で行ってもよい。反応温度は６０〜１４０℃
の範囲が好ましく、反応時間は反応温度により異なる
が、数時間から数十時間の間が好ましい。また、この反
応の際、例えば、塩化亜鉛のようなルイス酸を添加して
もよい。
ェノール誘導体、即ち、３−（Ｎ−２’−メトキシエチ
ル−Ｎ−メチル）アミノフェノール、３−（Ｎ−エチル
−Ｎ−２’−メトキシエチル）アミノフェノール、３−
（Ｎ−２’−エトキシエチル−Ｎ−メチル）アミノフェ
ノール、或いは３−（Ｎ−２’−エトキシエチル−Ｎ−
エチル）アミノフェノールと無水フタル酸とを反応させ
ることにより製造することができる。本発明の３−アミ
ノフェノール誘導体は、レゾルシンとアルコキシアルキ
ルアミン類を反応させ、その後アルキル化する等の方法
で比較的容易に入手出来る。本発明では、３−アミノフ
ェノール誘導体と無水フタル酸をモル比１：１〜２で反
応させる。反応は無溶媒で行ってもよく、あるいはベン
ゼン、トルエン、キシレンまたはテトラクロロエチレン
等の溶媒中で行ってもよい。反応温度は６０〜１４０℃
の範囲が好ましく、反応時間は反応温度により異なる
が、数時間から数十時間の間が好ましい。また、この反
応の際、例えば、塩化亜鉛のようなルイス酸を添加して
もよい。
【００１１】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる安息香
酸誘導体を単離する方法としては、通常、反応終了後、
反応溶液から安息香酸誘導体を結晶として析出させ、濾
過することによって単離する方法が用いられる。また、
一般式（Ｉ）で表わされる安息香酸誘導体をアルカリ水
溶液で抽出した後、酸により析出させる方法、あるいは
安息香酸誘導体のナトリウム塩として、一旦分離した
後、酸により析出させる方法等によっても単離すること
ができる。さらに、ベンゼン、トルエン、メタノール、
イソプロパノール等の有機溶媒、あるいはこれらとｎ−
ヘキサン等の他の有機溶媒との混合溶媒から再結晶する
ことによっても結晶として単離することができる。得ら
れた安息香酸誘導体は、通常よく知られた分析法で分析
出来る。
酸誘導体を単離する方法としては、通常、反応終了後、
反応溶液から安息香酸誘導体を結晶として析出させ、濾
過することによって単離する方法が用いられる。また、
一般式（Ｉ）で表わされる安息香酸誘導体をアルカリ水
溶液で抽出した後、酸により析出させる方法、あるいは
安息香酸誘導体のナトリウム塩として、一旦分離した
後、酸により析出させる方法等によっても単離すること
ができる。さらに、ベンゼン、トルエン、メタノール、
イソプロパノール等の有機溶媒、あるいはこれらとｎ−
ヘキサン等の他の有機溶媒との混合溶媒から再結晶する
ことによっても結晶として単離することができる。得ら
れた安息香酸誘導体は、通常よく知られた分析法で分析
出来る。
【００１２】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる安息香
酸誘導体はフルオラン化合物の製造における原料として
非常に有用である。例えば本発明の式（Ｉ−ｃ）或いは
式（Ｉ−ｂ）の化合物を用いて製造される式（Ａ）或い
は式（Ｂ）（化７）のフルオラン化合物は、
酸誘導体はフルオラン化合物の製造における原料として
非常に有用である。例えば本発明の式（Ｉ−ｃ）或いは
式（Ｉ−ｂ）の化合物を用いて製造される式（Ａ）或い
は式（Ｂ）（化７）のフルオラン化合物は、
【００１３】
【化７】 例えば、感熱記録材料用の発色性化合物として使用する
と、感熱記録紙の未発色部（地肌）の耐光性が良好であ
るという優れた性能を有している。
と、感熱記録紙の未発色部（地肌）の耐光性が良好であ
るという優れた性能を有している。
【００１４】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。 実施例１ 〔式（Ｉ−ａ）の化合物の製造〕３−（Ｎ−２’−メト
キシエチル−Ｎ−メチル）アミノフェノール２０９ｇと
無水フタル酸２０４ｇを５００ｍｌのトルエン中で、９
０〜１００℃の温度で、１２時間攪拌した。その後、７
００ｍｌの水を加え、６０℃で１時間攪拌し、トルエン
層を分離した。トルエン層を、さらに温水５００ｍｌで
２回洗浄した。トルエン層を分離し、トルエンを減圧下
に留去した後、析出した結晶を集め、少量のトルエンで
洗浄した。さらに含水イソプロパノールで洗浄後、乾燥
し、淡いクリーム色の結晶として２−〔４’−（Ｎ−
２”−メトキシエチル−Ｎ−メチル）アミノ−２’−ヒ
ドロキシベンゾイル〕安息香酸１８９ｇを製造した。収
率５０％、融点１３６〜１３８℃
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。 実施例１ 〔式（Ｉ−ａ）の化合物の製造〕３−（Ｎ−２’−メト
キシエチル−Ｎ−メチル）アミノフェノール２０９ｇと
無水フタル酸２０４ｇを５００ｍｌのトルエン中で、９
０〜１００℃の温度で、１２時間攪拌した。その後、７
００ｍｌの水を加え、６０℃で１時間攪拌し、トルエン
層を分離した。トルエン層を、さらに温水５００ｍｌで
２回洗浄した。トルエン層を分離し、トルエンを減圧下
に留去した後、析出した結晶を集め、少量のトルエンで
洗浄した。さらに含水イソプロパノールで洗浄後、乾燥
し、淡いクリーム色の結晶として２−〔４’−（Ｎ−
２”−メトキシエチル−Ｎ−メチル）アミノ−２’−ヒ
ドロキシベンゾイル〕安息香酸１８９ｇを製造した。収
率５０％、融点１３６〜１３８℃
【００１５】実施例２ 〔式（Ｉ−ｂ）の化合物の製造〕実施例１において、３
−（Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ−メチル）アミノフ
ェノールを使用する代わりに、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−
２’−メトキシエチル）アミノフェノールを使用した他
は実施例１に記載した方法に従い、２−〔４’−（Ｎ−
エチル−Ｎ−２’−メトキシエチル）アミノ−２’−ヒ
ドロキシベンゾイル〕安息香酸を製造した。収率５５
％、融点１３３〜１３６℃
−（Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ−メチル）アミノフ
ェノールを使用する代わりに、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−
２’−メトキシエチル）アミノフェノールを使用した他
は実施例１に記載した方法に従い、２−〔４’−（Ｎ−
エチル−Ｎ−２’−メトキシエチル）アミノ−２’−ヒ
ドロキシベンゾイル〕安息香酸を製造した。収率５５
％、融点１３３〜１３６℃
【００１６】実施例３ 〔式（Ｉ−ｄ）の化合物の製造〕３−（Ｎ−２’−エト
キシエチル−Ｎ−エチル）アミノフェノール２２０ｇと
無水フタル酸１８５ｇを５００ｍｌのトルエン中、９０
〜１００℃で１０時間攪拌した。その後、５００ｍｌの
水を加え、６０℃で１時間攪拌し、トルエン層を分離し
た。トルエン層を、さらに温水６００ｍｌで２回洗浄し
た。トルエン層を分離し、トルエンを減圧留去した後、
残渣にイソプロパノール１０００ｍｌ、及び５０％Ｎａ
ＯＨ水４００ｍｌを加え、析出したナトリウム塩を濾過
し、イソプロパノール５００ｍｌで洗浄した。このナト
リウム塩を水１０００ｍｌに分散した後、濃塩酸を加え
て、ｐＨ５〜６とした。析出した結晶を濾過、水洗乾燥
し、淡いクリーム色の結晶として２−〔４’−（Ｎ−
２’−エトキシエチル−Ｎ−エチル）アミノ−２’−ヒ
ドロキシベンゾイル〕安息香酸１６９ｇを得た。収率４
５％、融点１３０〜１３２℃
キシエチル−Ｎ−エチル）アミノフェノール２２０ｇと
無水フタル酸１８５ｇを５００ｍｌのトルエン中、９０
〜１００℃で１０時間攪拌した。その後、５００ｍｌの
水を加え、６０℃で１時間攪拌し、トルエン層を分離し
た。トルエン層を、さらに温水６００ｍｌで２回洗浄し
た。トルエン層を分離し、トルエンを減圧留去した後、
残渣にイソプロパノール１０００ｍｌ、及び５０％Ｎａ
ＯＨ水４００ｍｌを加え、析出したナトリウム塩を濾過
し、イソプロパノール５００ｍｌで洗浄した。このナト
リウム塩を水１０００ｍｌに分散した後、濃塩酸を加え
て、ｐＨ５〜６とした。析出した結晶を濾過、水洗乾燥
し、淡いクリーム色の結晶として２−〔４’−（Ｎ−
２’−エトキシエチル−Ｎ−エチル）アミノ−２’−ヒ
ドロキシベンゾイル〕安息香酸１６９ｇを得た。収率４
５％、融点１３０〜１３２℃
【００１７】
【発明の効果】本発明は、フルオラン化合物の製造原料
として非常に有用である一般式（Ｉ）で表わされる安息
香酸誘導体を提供するものである。この安息香酸誘導体
を用いて製造されるフルオラン化合物は、感圧、感熱記
録材料の発色性化合物として優れた性能を有する化合物
である。
として非常に有用である一般式（Ｉ）で表わされる安息
香酸誘導体を提供するものである。この安息香酸誘導体
を用いて製造されるフルオラン化合物は、感圧、感熱記
録材料の発色性化合物として優れた性能を有する化合物
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 吉川 和良 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 山口 彰宏 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）（化１） 【化１】 で表わされる安息香酸誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3204293A JPH0543526A (ja) | 1991-08-14 | 1991-08-14 | 安息香酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3204293A JPH0543526A (ja) | 1991-08-14 | 1991-08-14 | 安息香酸誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0543526A true JPH0543526A (ja) | 1993-02-23 |
Family
ID=16488084
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3204293A Pending JPH0543526A (ja) | 1991-08-14 | 1991-08-14 | 安息香酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0543526A (ja) |
-
1991
- 1991-08-14 JP JP3204293A patent/JPH0543526A/ja active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |