JP3060653B2 - フルオラン化合物の製造方法 - Google Patents
フルオラン化合物の製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、感熱記録材料、感圧複
写紙等の発色性記録材料用の染料として有用なフルオラ
ン化合物の新規な製造方法に関する。
写紙等の発色性記録材料用の染料として有用なフルオラ
ン化合物の新規な製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】フルオラン化合物の製造方法としては、
２−（２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸誘導体とフ
ェノールアルキルエーテル誘導体とを濃硫酸中で縮合反
応させ、縮合反応液を氷水中に分散して縮合物を析出さ
せるか、あるいは縮合反応液をアルカリ水溶液中に分散
して、中和と同時に縮合物を析出させ、濾別した縮合物
を水酸化ナトリウム水溶液とトルエン等の抽出溶剤との
混合液に加え、加熱処理して閉環させる方法が一般的な
方法として知られている。
２−（２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸誘導体とフ
ェノールアルキルエーテル誘導体とを濃硫酸中で縮合反
応させ、縮合反応液を氷水中に分散して縮合物を析出さ
せるか、あるいは縮合反応液をアルカリ水溶液中に分散
して、中和と同時に縮合物を析出させ、濾別した縮合物
を水酸化ナトリウム水溶液とトルエン等の抽出溶剤との
混合液に加え、加熱処理して閉環させる方法が一般的な
方法として知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来の方法において
は、縮合反応液の水中への分散の場合、酸性液の処理と
なるため反応器の材質的な問題が生じる。また、縮合反
応液の水中又はアルカリ水溶液中への分散時に、温度が
高くなると製品が着色したり、析出物が固化あるいは凝
集し、分散が不十分となり、以後の操業が困難となる等
の問題がある。従って、従来の方法では、この分散工程
では濃硫酸の希釈熱及び中和熱による昇温を制御して低
温に保つための冷却処理が必須となるが、これは、エネ
ルギーの損失となり工業的には好ましくない。本発明の
目的は、これらの欠点を克服し、工業的に優れたフルオ
ラン化合物の製造方法を提供するにある。
は、縮合反応液の水中への分散の場合、酸性液の処理と
なるため反応器の材質的な問題が生じる。また、縮合反
応液の水中又はアルカリ水溶液中への分散時に、温度が
高くなると製品が着色したり、析出物が固化あるいは凝
集し、分散が不十分となり、以後の操業が困難となる等
の問題がある。従って、従来の方法では、この分散工程
では濃硫酸の希釈熱及び中和熱による昇温を制御して低
温に保つための冷却処理が必須となるが、これは、エネ
ルギーの損失となり工業的には好ましくない。本発明の
目的は、これらの欠点を克服し、工業的に優れたフルオ
ラン化合物の製造方法を提供するにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、フルオラ
ン化合物の製造方法の改良について種々検討した結果、
縮合反応液を有機溶剤とアルカリ水溶液との混合液に分
散する方法によれば、分散時に低温に保持する必要がな
く、かえって、中和熱、希釈熱による発熱を利用し、水
中への分散時に閉環反応も同時に進行し、しかも着色の
少ない目的化合物が得られることを見出し本発明を完成
するに至った。即ち、本発明は、２−（２−ヒドロキシ
ベンゾイル）安息香酸誘導体とフェノールアルキルエー
テル誘導体とを濃硫酸中で縮合反応させて得られた縮合
反応液を、アルカリ水溶液と有機溶剤との混合液中に分
散し、硫酸の中和及び縮合物の閉環反応を行うことから
なるフルオラン化合物の製造方法である。本発明方法を
反応式で示すと次の通りである。 （式中、Ｒは低級アルキル基を、Ｘ及びＹは、それぞれ
同一又は相異なり、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子又は置換アミノ基を、ｍ及びｎは１〜４の整数を
示す。）式（Ｉ）で表される２−（２−ヒドロキシベン
ゾイル）安息香酸誘導体の好ましい例としては、下記の
式（ＩＶ）又は（Ｖ）で表される化合物が挙げられる。 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子、置換もしくは非置換
のアルキル基、アリール基、アラルキル基、脂環基又は
ヘテロ環基を、Ｒ3 及びＲ4 は水素原子、低級アルキル
基又はハロゲン原子を示す。）式（ＩＶ）又は（Ｖ）で
表される化合物の具体例としては、２−（４−ジエチル
アミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、２−
〔４−（Ｎ−プルピル−Ｎ−メチル）アミノ−２−ヒド
ロキシベンゾイル〕安息香酸、２−〔４−（Ｎ−イソブ
チル−Ｎ−エチル）アミノ−２−ヒドロキシベンゾイ
ル〕安息香酸、２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロ
キシベンゾイル）安息香酸、２−〔４−（Ｎ−イソペン
チル−Ｎ−エチル）アミノ−２−ヒドロキシベンゾイ
ル〕安息香酸、２−〔４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−
メチル）アミノ−２−ヒドロキシベンゾイル〕安息香
酸、２−（４−メチル−５−クロル−２−ヒドロキシベ
ンゾイル）安息香酸、２−（５−メチル−２−ヒドロキ
シベンゾイル）安息香酸、等が挙げられる。式（ＩＩ）
で表されるフェノールアルキルエーテル誘導体の好まし
い例としては、下記の式（ＶＩ）又は（ＶＩＩ）で表さ
れる化合物が挙げられる。 （式中、Ｒは低級アルキル基を、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は
水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子
を、Ｒ8 は置換アミノ基を示す。）式（ＶＩ）又は（Ｖ
ＩＩ）で表される化合物の具体例としては、４−メトキ
シ−２−メチルジフェニルアミン、４−メトキシ−ジフ
ェニルアミン、４−メトキシ−２’−クロルジフェニル
アミン、４−メトキシ−２’−フルオロジフェニルアミ
ン、３−メトキシ−４’−フェニルアミノジフェニルア
ミン、３−メトキシ−４’−（４−フェニルアミノ）フ
ェニルアミノジフェニルアミン、３−メトキシ−４’−
ジブチルアミノジフェニルアミン、等が挙げられる。
ン化合物の製造方法の改良について種々検討した結果、
縮合反応液を有機溶剤とアルカリ水溶液との混合液に分
散する方法によれば、分散時に低温に保持する必要がな
く、かえって、中和熱、希釈熱による発熱を利用し、水
中への分散時に閉環反応も同時に進行し、しかも着色の
少ない目的化合物が得られることを見出し本発明を完成
するに至った。即ち、本発明は、２−（２−ヒドロキシ
ベンゾイル）安息香酸誘導体とフェノールアルキルエー
テル誘導体とを濃硫酸中で縮合反応させて得られた縮合
反応液を、アルカリ水溶液と有機溶剤との混合液中に分
散し、硫酸の中和及び縮合物の閉環反応を行うことから
なるフルオラン化合物の製造方法である。本発明方法を
反応式で示すと次の通りである。 （式中、Ｒは低級アルキル基を、Ｘ及びＹは、それぞれ
同一又は相異なり、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子又は置換アミノ基を、ｍ及びｎは１〜４の整数を
示す。）式（Ｉ）で表される２−（２−ヒドロキシベン
ゾイル）安息香酸誘導体の好ましい例としては、下記の
式（ＩＶ）又は（Ｖ）で表される化合物が挙げられる。 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子、置換もしくは非置換
のアルキル基、アリール基、アラルキル基、脂環基又は
ヘテロ環基を、Ｒ3 及びＲ4 は水素原子、低級アルキル
基又はハロゲン原子を示す。）式（ＩＶ）又は（Ｖ）で
表される化合物の具体例としては、２−（４−ジエチル
アミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、２−
〔４−（Ｎ−プルピル−Ｎ−メチル）アミノ−２−ヒド
ロキシベンゾイル〕安息香酸、２−〔４−（Ｎ−イソブ
チル−Ｎ−エチル）アミノ−２−ヒドロキシベンゾイ
ル〕安息香酸、２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロ
キシベンゾイル）安息香酸、２−〔４−（Ｎ−イソペン
チル−Ｎ−エチル）アミノ−２−ヒドロキシベンゾイ
ル〕安息香酸、２−〔４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−
メチル）アミノ−２−ヒドロキシベンゾイル〕安息香
酸、２−（４−メチル−５−クロル−２−ヒドロキシベ
ンゾイル）安息香酸、２−（５−メチル−２−ヒドロキ
シベンゾイル）安息香酸、等が挙げられる。式（ＩＩ）
で表されるフェノールアルキルエーテル誘導体の好まし
い例としては、下記の式（ＶＩ）又は（ＶＩＩ）で表さ
れる化合物が挙げられる。 （式中、Ｒは低級アルキル基を、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は
水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子
を、Ｒ8 は置換アミノ基を示す。）式（ＶＩ）又は（Ｖ
ＩＩ）で表される化合物の具体例としては、４−メトキ
シ−２−メチルジフェニルアミン、４−メトキシ−ジフ
ェニルアミン、４−メトキシ−２’−クロルジフェニル
アミン、４−メトキシ−２’−フルオロジフェニルアミ
ン、３−メトキシ−４’−フェニルアミノジフェニルア
ミン、３−メトキシ−４’−（４−フェニルアミノ）フ
ェニルアミノジフェニルアミン、３−メトキシ−４’−
ジブチルアミノジフェニルアミン、等が挙げられる。
【０００５】式（Ｉ）で表される化合物と式（ＩＩ）で
表される化合物との縮合反応は常法により行うことがで
きる。例えば、９０〜１００％の濃硫酸中、０〜３０℃
で３〜５０時間反応させることにより、縮合物が生成す
る。次いで、得られた縮合反応液を、アルカリ水溶液と
有機溶剤との混合液に注加、分散する。その際、該混合
液の温度は、７０℃〜還流温度、好ましくは７５℃以上
に保つ。温度が低いと析出物が固化するので上記の温度
範囲に保って注加するが、これにより中和反応及び閉環
反応が同時に進行する。注加速度には特に限定はなく、
発熱を制御できる範囲及びフルオラン化合物が有機溶剤
層に移行する速度を考慮して適宜定めればよく、通常、
３０分〜５時間程度で注加する。アルカリとしては、水
酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム等の一般的なアルカリ
が使用できるが、通常、水酸化ナトリウムが使用され
る。アルカリの使用量は、硫酸に対して当量以上であれ
ばよく、通常は１．０〜１．３当量である。使用するア
ルカリ水溶液の濃度は、余り大きいと製品の着色の恐れ
があり、また副生する硫酸ナトリウムの析出による不都
合が生ずる恐れがあり、通常、３０重量％以下、好まし
くは２０重量％以下であり、下限は特にないが、余り小
さいと反応器容量が大きくなり工業的に好ましくないの
で、通常５重量％以上で実施される。
表される化合物との縮合反応は常法により行うことがで
きる。例えば、９０〜１００％の濃硫酸中、０〜３０℃
で３〜５０時間反応させることにより、縮合物が生成す
る。次いで、得られた縮合反応液を、アルカリ水溶液と
有機溶剤との混合液に注加、分散する。その際、該混合
液の温度は、７０℃〜還流温度、好ましくは７５℃以上
に保つ。温度が低いと析出物が固化するので上記の温度
範囲に保って注加するが、これにより中和反応及び閉環
反応が同時に進行する。注加速度には特に限定はなく、
発熱を制御できる範囲及びフルオラン化合物が有機溶剤
層に移行する速度を考慮して適宜定めればよく、通常、
３０分〜５時間程度で注加する。アルカリとしては、水
酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム等の一般的なアルカリ
が使用できるが、通常、水酸化ナトリウムが使用され
る。アルカリの使用量は、硫酸に対して当量以上であれ
ばよく、通常は１．０〜１．３当量である。使用するア
ルカリ水溶液の濃度は、余り大きいと製品の着色の恐れ
があり、また副生する硫酸ナトリウムの析出による不都
合が生ずる恐れがあり、通常、３０重量％以下、好まし
くは２０重量％以下であり、下限は特にないが、余り小
さいと反応器容量が大きくなり工業的に好ましくないの
で、通常５重量％以上で実施される。
【０００６】使用する有機溶剤は、縮合物及び目的化合
物であるフルオラン化合物を溶解する不活性溶剤であれ
ばよく、例えば、トルエン、キシレン、クロルベンゼ
ン、メチルイソブチルケトン等が挙げられる。工業的に
はトルエン、キシレン又はモノクロクベンゼンが好まし
い。その使用量は、縮合物及び閉環反応により生ずるフ
ルオラン化合物を十分に溶解しうる量であれば特に限定
されない。通常、縮合反応液の注加終了時において、閉
環反応も終了しているが、更に１０分〜１時間加熱して
反応を完結させることが好ましい。反応後、有機溶媒層
を分離し、必要ならばアルカリ洗浄したのち、濃縮して
目的物を析出させる等の方法により、目的化合物を単離
することができる。
物であるフルオラン化合物を溶解する不活性溶剤であれ
ばよく、例えば、トルエン、キシレン、クロルベンゼ
ン、メチルイソブチルケトン等が挙げられる。工業的に
はトルエン、キシレン又はモノクロクベンゼンが好まし
い。その使用量は、縮合物及び閉環反応により生ずるフ
ルオラン化合物を十分に溶解しうる量であれば特に限定
されない。通常、縮合反応液の注加終了時において、閉
環反応も終了しているが、更に１０分〜１時間加熱して
反応を完結させることが好ましい。反応後、有機溶媒層
を分離し、必要ならばアルカリ洗浄したのち、濃縮して
目的物を析出させる等の方法により、目的化合物を単離
することができる。
【０００７】以下、実施例を挙げ本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれに限定されるものでない。 実施例１．２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシ
ベンゾイル）安息香酸２０ｇと４−メトキシ−２−メチ
ルジフェニルアミン１２ｇとを９５％硫酸９５．７ｇに
加え、１０〜１５℃で２０時間反応させた。反応後、反
応液を、水４０７．４ｇに水酸化ナトリウム８０．６ｇ
を溶解したアルカリ水溶液とトルエン１２０ｍｌとの混
合液に１時間で加えた。その間、混合液の温度は７５〜
９０℃に保った。その後更に３０分還流させた後、分液
し、トルエン層に水１５０．７ｇ、水酸化ナトリウム１
１．４ｇ及びトルエン６０ｍｌを加え、２時間還流させ
た。次に、分液したトルエン層を温水７５ｍｌで２回水
洗後、濃縮し、析出した結晶を濾過し、２−アニリノ−
３−メチル−６−ジブチルアミノフルオラン２５．２ｇ
を得た（収率８７．５％、融点１８２．４〜１８４．６
℃）。得られた化合物は極めて着色の少ないものであっ
た。
明するが、本発明はこれに限定されるものでない。 実施例１．２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシ
ベンゾイル）安息香酸２０ｇと４−メトキシ−２−メチ
ルジフェニルアミン１２ｇとを９５％硫酸９５．７ｇに
加え、１０〜１５℃で２０時間反応させた。反応後、反
応液を、水４０７．４ｇに水酸化ナトリウム８０．６ｇ
を溶解したアルカリ水溶液とトルエン１２０ｍｌとの混
合液に１時間で加えた。その間、混合液の温度は７５〜
９０℃に保った。その後更に３０分還流させた後、分液
し、トルエン層に水１５０．７ｇ、水酸化ナトリウム１
１．４ｇ及びトルエン６０ｍｌを加え、２時間還流させ
た。次に、分液したトルエン層を温水７５ｍｌで２回水
洗後、濃縮し、析出した結晶を濾過し、２−アニリノ−
３−メチル−６−ジブチルアミノフルオラン２５．２ｇ
を得た（収率８７．５％、融点１８２．４〜１８４．６
℃）。得られた化合物は極めて着色の少ないものであっ
た。
【０００８】実施例２．２−〔４−（Ｎ−イソペンチル
−Ｎ−エチル）アミノ−２−ヒドロキシベンゾイル〕安
息香酸２０ｇと４−メトキシ−２−メチルジフェニルア
ミン１２．２ｇとを実施例１と同様に処理して、２−ア
ニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−エ
チル）アミノフルオラン２５．２ｇを得た（収率８７
％、融点１６４．５〜１６６．２℃）。得られた化合物
は極めて着色の少ないものであった。 実施例３．２−〔４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチ
ル）アミノ−２−ヒドロキシベンゾイル〕安息香酸２０
ｇと４−メトキシ−２−メチルジフェニルアミン１２
ｇ．５ｇとを実施例１と同様に処理して、２−アニリノ
−３−メチル−６−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチ
ル）アミノフルオラン２４．８ｇを得た（収率８５％、
融点２０５〜２０８℃）。得られた化合物は極めて着色
の少ないものであった。
−Ｎ−エチル）アミノ−２−ヒドロキシベンゾイル〕安
息香酸２０ｇと４−メトキシ−２−メチルジフェニルア
ミン１２．２ｇとを実施例１と同様に処理して、２−ア
ニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−エ
チル）アミノフルオラン２５．２ｇを得た（収率８７
％、融点１６４．５〜１６６．２℃）。得られた化合物
は極めて着色の少ないものであった。 実施例３．２−〔４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチ
ル）アミノ−２−ヒドロキシベンゾイル〕安息香酸２０
ｇと４−メトキシ−２−メチルジフェニルアミン１２
ｇ．５ｇとを実施例１と同様に処理して、２−アニリノ
−３−メチル−６−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチ
ル）アミノフルオラン２４．８ｇを得た（収率８５％、
融点２０５〜２０８℃）。得られた化合物は極めて着色
の少ないものであった。
【０００９】実施例４．２−（４−メチル−５−クロル
−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸１５．８ｇとＮ
−〔４−（３−メトキシフェニル）アミノ〕フェニル−
Ｎ’−フェニル−１，４−フェニレンジアミン２０．７
ｇとを実施例１と同様に（但し、トルエンの代わりにモ
ノクロルベンゼンを使用）処理して、３−〔４−（４−
フェニルアミノ）フェニルアミノ〕フェニルアミノ−６
−メチル−７−クロルフルオラン２５．４ｇを得た（収
率７５．１％、融点２０２〜２０３℃）。得られた化合
物は極めて着色の少ないものであった。
−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸１５．８ｇとＮ
−〔４−（３−メトキシフェニル）アミノ〕フェニル−
Ｎ’−フェニル−１，４−フェニレンジアミン２０．７
ｇとを実施例１と同様に（但し、トルエンの代わりにモ
ノクロルベンゼンを使用）処理して、３−〔４−（４−
フェニルアミノ）フェニルアミノ〕フェニルアミノ−６
−メチル−７−クロルフルオラン２５．４ｇを得た（収
率７５．１％、融点２０２〜２０３℃）。得られた化合
物は極めて着色の少ないものであった。
【００１０】
【発明の効果】本発明の方法は、縮合反応液の分散工程
と閉環反応工程とを同時に行うことができ、分散工程時
の冷却エネルギーも著しく軽減され、しかも、着色の少
ない製品が得られ、工業的方法として極めて優れた方法
である。
と閉環反応工程とを同時に行うことができ、分散工程時
の冷却エネルギーも著しく軽減され、しかも、着色の少
ない製品が得られ、工業的方法として極めて優れた方法
である。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−3688（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 11/28 C07D 493/10 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 ２−（２−ヒドロキシベンゾイル）安息
香酸誘導体とフェノールアルキルエーテル誘導体とを濃
硫酸中で縮合反応させてフルオラン化合物を製造する方
法において、硫酸に対して当量以上のアルカリを含有す
るアルカリ水溶液と有機溶剤との混合液を７０℃〜還流
温度に保ち、該混合液に縮合反応液を加えることを特徴
とするフルオラン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3277293A JP3060653B2 (ja) | 1991-09-27 | 1991-09-27 | フルオラン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3277293A JP3060653B2 (ja) | 1991-09-27 | 1991-09-27 | フルオラン化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0586299A JPH0586299A (ja) | 1993-04-06 |
| JP3060653B2 true JP3060653B2 (ja) | 2000-07-10 |
Family
ID=17581519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3277293A Expired - Lifetime JP3060653B2 (ja) | 1991-09-27 | 1991-09-27 | フルオラン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3060653B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114349765B (zh) * | 2022-01-21 | 2023-05-16 | 内蒙古源宏精细化工有限公司 | 2-苯氨基-3-甲基-6-二丁氨基荧烷高效绿色合成的方法 |
-
1991
- 1991-09-27 JP JP3277293A patent/JP3060653B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0586299A (ja) | 1993-04-06 |
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