JPH0860002A - ２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミノフルオランの製造法 - Google Patents
２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミノフルオランの製造法Info
- Publication number
- JPH0860002A JPH0860002A JP22238594A JP22238594A JPH0860002A JP H0860002 A JPH0860002 A JP H0860002A JP 22238594 A JP22238594 A JP 22238594A JP 22238594 A JP22238594 A JP 22238594A JP H0860002 A JPH0860002 A JP H0860002A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phthalide
- amount
- sodium hydroxide
- methyl
- precipitate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】
【構成】２−（４’−ジブチルアミノ−２’−ヒドロキ
シベンゾイル）安息香酸とその１〜１．２倍モル量の４
−メトキシ−２−メチルジフェニルアミンとを９６％以
上の濃硫酸中０〜３０℃で反応させた後、この反応液を
氷水中に投入して生じるフタリド含有沈澱物をろ別する
工程と、この沈澱物を、互いに分液可能な水酸化ナトリ
ウム水溶液と有機溶剤との混合液中で８０〜１００℃、
１〜３時間処理して沈澱物中のフタリドを閉環する工程
とからなり、前記沈澱物の中和に消費される以外の水酸
化ナトリウムの量を前記２−（４’−ジブチルアミノ−
２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸の０．２〜０．
４倍モル量としてなる、１７９〜１８６℃の範囲に融点
を有する２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミ
ノフルオランの製造法。 【効果】本発明の製造法によれば、高品質の高融点型フ
ルオラン化合物を収率良く得ることができる。
シベンゾイル）安息香酸とその１〜１．２倍モル量の４
−メトキシ−２−メチルジフェニルアミンとを９６％以
上の濃硫酸中０〜３０℃で反応させた後、この反応液を
氷水中に投入して生じるフタリド含有沈澱物をろ別する
工程と、この沈澱物を、互いに分液可能な水酸化ナトリ
ウム水溶液と有機溶剤との混合液中で８０〜１００℃、
１〜３時間処理して沈澱物中のフタリドを閉環する工程
とからなり、前記沈澱物の中和に消費される以外の水酸
化ナトリウムの量を前記２−（４’−ジブチルアミノ−
２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸の０．２〜０．
４倍モル量としてなる、１７９〜１８６℃の範囲に融点
を有する２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミ
ノフルオランの製造法。 【効果】本発明の製造法によれば、高品質の高融点型フ
ルオラン化合物を収率良く得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、１７９〜１８６℃の範
囲に融点を有する２−アニリノ−３−メチル−６−ジブ
チルアミノフルオラン（以下高融点型フルオラン化合物
という）の製造法に関するものである。
囲に融点を有する２−アニリノ−３−メチル−６−ジブ
チルアミノフルオラン（以下高融点型フルオラン化合物
という）の製造法に関するものである。
【０００２】本発明の高融点型フルオラン化合物は、そ
れ自体殆ど無色で、大気中において極めて安定で昇華
性、自然発色性（地肌かぶり）が無く、有機溶剤に極め
て良く溶解する。そして顕色剤によって速やかに黒色に
発色し、発色画像の耐光性、耐湿性に優れている。この
為、感圧記録紙、感熱記録紙等の記録材料用発色剤とし
て使用し得る極めて価値のある化合物である。
れ自体殆ど無色で、大気中において極めて安定で昇華
性、自然発色性（地肌かぶり）が無く、有機溶剤に極め
て良く溶解する。そして顕色剤によって速やかに黒色に
発色し、発色画像の耐光性、耐湿性に優れている。この
為、感圧記録紙、感熱記録紙等の記録材料用発色剤とし
て使用し得る極めて価値のある化合物である。
【０００３】
【従来技術と発明が解決しようとする課題】２−アニリ
ノ−３−メチル−６−ジブチルアミノフルオランに低融
点型の結晶変態と高融点型の結晶変態があるという報告
は、特開昭６０−２０２１５５号公報（以下日本化薬公
報という）により初めて公表された。
ノ−３−メチル−６−ジブチルアミノフルオランに低融
点型の結晶変態と高融点型の結晶変態があるという報告
は、特開昭６０−２０２１５５号公報（以下日本化薬公
報という）により初めて公表された。
【０００４】日本化薬公報によれば高融点型フルオラン
化合物は、従来の通常の方法では製造できないとされて
いた。事実、日本化薬公報に通常の方法の一例として掲
げられた「参考例」には融点１４８〜１５２℃の低融点
型フルオラン化合物を得た例が記載されている。更に、
日本化薬公報でいうところの通常の方法とみられる特開
昭５９−１９０８９１号公報（以下保土谷化学工業公報
という）の製造例にも、融点１４５〜１４８℃の２−ア
ニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミノフルオラン
（以下低融点型フルオラン化合物という）を得た例が記
載されている。
化合物は、従来の通常の方法では製造できないとされて
いた。事実、日本化薬公報に通常の方法の一例として掲
げられた「参考例」には融点１４８〜１５２℃の低融点
型フルオラン化合物を得た例が記載されている。更に、
日本化薬公報でいうところの通常の方法とみられる特開
昭５９−１９０８９１号公報（以下保土谷化学工業公報
という）の製造例にも、融点１４５〜１４８℃の２−ア
ニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミノフルオラン
（以下低融点型フルオラン化合物という）を得た例が記
載されている。
【０００５】その後、特開平３−１９５７７５号公報
（山本化成公報という）で高融点型フルオラン化合物の
製造法が提案されたが、この製法は上記した保土谷化学
工業公報や日本化薬公報に記載された低融点型フルオラ
ン化合物の製法と殆ど差異のみられないものであった。
即ち、保土谷化学工業公報や日本化薬公報に記載の方法
と山本化成公報に記載の方法とは、いずれも２−（４’
−ジブチルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル）安息
香酸と４−メトキシ−２−メチルジフェニルアミンとを
硫酸の存在下に反応させた後、この反応液を氷水中に投
入して生じるフタリド含有沈澱物をろ別する工程と、こ
の沈澱物を水酸化ナトリウム水溶液と有機溶剤（トルエ
ン）との混合液中で８０〜１００℃、１〜３時間処理し
て沈澱物中のフタリドを閉環する工程とからなる点で共
通している。
（山本化成公報という）で高融点型フルオラン化合物の
製造法が提案されたが、この製法は上記した保土谷化学
工業公報や日本化薬公報に記載された低融点型フルオラ
ン化合物の製法と殆ど差異のみられないものであった。
即ち、保土谷化学工業公報や日本化薬公報に記載の方法
と山本化成公報に記載の方法とは、いずれも２−（４’
−ジブチルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル）安息
香酸と４−メトキシ−２−メチルジフェニルアミンとを
硫酸の存在下に反応させた後、この反応液を氷水中に投
入して生じるフタリド含有沈澱物をろ別する工程と、こ
の沈澱物を水酸化ナトリウム水溶液と有機溶剤（トルエ
ン）との混合液中で８０〜１００℃、１〜３時間処理し
て沈澱物中のフタリドを閉環する工程とからなる点で共
通している。
【０００６】前二者に記載の方法と後者の山本化成公報
に記載の方法との間の差異を強いてあげれば、フタリド
含有沈澱物の中和後にフタリドの閉環反応に用いられる
アルカリの使用量であり、前二者では明確にされていな
かったか或いは少ない方の原料の０．１倍モル使用され
ていたアルカリの使用量が後者では少ない方の原料の
０．５〜１５倍モル量とされている点である。本発明
は、この様な状況下において高融点型フルオラン化合物
の、更に改良された合成法を探求の結果到達したもので
ある。
に記載の方法との間の差異を強いてあげれば、フタリド
含有沈澱物の中和後にフタリドの閉環反応に用いられる
アルカリの使用量であり、前二者では明確にされていな
かったか或いは少ない方の原料の０．１倍モル使用され
ていたアルカリの使用量が後者では少ない方の原料の
０．５〜１５倍モル量とされている点である。本発明
は、この様な状況下において高融点型フルオラン化合物
の、更に改良された合成法を探求の結果到達したもので
ある。
【０００７】
【課題を解決する為の手段と作用】即ち本発明は、２−
（４’−ジブチルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイ
ル）安息香酸とその１〜１．２倍モル量の４−メトキシ
−２−メチルジフェニルアミンとを９６％以上の濃硫酸
中０〜３０℃で反応させた後、この反応液を氷水中に投
入して生じるフタリド含有沈澱物をろ別する工程と、こ
の沈澱物を、互いに分液可能な水酸化ナトリウム水溶液
と有機溶剤との混合液中で８０〜１００℃、１〜３時間
処理して沈澱物中のフタリドを閉環する工程とからな
り、前記沈澱物の中和に消費される以外の水酸化ナトリ
ウムの量を前記２−（４’−ジブチルアミノ−２’−ヒ
ドロキシベンゾイル）安息香酸の０．２〜０．４倍モル
量としてなる、１７９〜１８６℃の範囲に融点を有する
高融点型２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミ
ノフルオランの製造法に係るものである。本発明の更に
望ましい態様は、上記フタリドを閉環する工程における
水層１０００ｍｌ当たりに含まれる水酸化ナトリウムの
量を３〜３０ｇとするものである。
（４’−ジブチルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイ
ル）安息香酸とその１〜１．２倍モル量の４−メトキシ
−２−メチルジフェニルアミンとを９６％以上の濃硫酸
中０〜３０℃で反応させた後、この反応液を氷水中に投
入して生じるフタリド含有沈澱物をろ別する工程と、こ
の沈澱物を、互いに分液可能な水酸化ナトリウム水溶液
と有機溶剤との混合液中で８０〜１００℃、１〜３時間
処理して沈澱物中のフタリドを閉環する工程とからな
り、前記沈澱物の中和に消費される以外の水酸化ナトリ
ウムの量を前記２−（４’−ジブチルアミノ−２’−ヒ
ドロキシベンゾイル）安息香酸の０．２〜０．４倍モル
量としてなる、１７９〜１８６℃の範囲に融点を有する
高融点型２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミ
ノフルオランの製造法に係るものである。本発明の更に
望ましい態様は、上記フタリドを閉環する工程における
水層１０００ｍｌ当たりに含まれる水酸化ナトリウムの
量を３〜３０ｇとするものである。
【０００８】２−（４’−ジブチルアミノ−２’−ヒド
ロキシベンゾイル）安息香酸と４−メトキシ−２−メチ
ルジフェニルアミンとの反応は、９６％以上の濃度の濃
硫酸の存在下に０〜３０℃でおこなう。上記の反応温度
が低すぎると反応が進行し難くなり、また逆に高すぎる
と原料やフタリドの分解などによりフタリドの収量が減
少する。
ロキシベンゾイル）安息香酸と４−メトキシ−２−メチ
ルジフェニルアミンとの反応は、９６％以上の濃度の濃
硫酸の存在下に０〜３０℃でおこなう。上記の反応温度
が低すぎると反応が進行し難くなり、また逆に高すぎる
と原料やフタリドの分解などによりフタリドの収量が減
少する。
【０００９】ろ別したフタリド含有沈澱物中に存在する
挟雑物は、ろ別時の沈澱物の水洗によってある程度除去
できる。しかし、この沈澱物中には未だ除去しきれな
い、濃硫酸や未反応の原料等が存在しており、特にその
内の酸性物質は、後のフタリドの閉環反応に必要なアル
カリの一部を消費してしまう。本発明で水酸化ナトリウ
ムの量的範囲を定めるにあたり、前記沈澱物の中和に消
費される水酸化ナトリウムを除外したのは、このためで
ある。
挟雑物は、ろ別時の沈澱物の水洗によってある程度除去
できる。しかし、この沈澱物中には未だ除去しきれな
い、濃硫酸や未反応の原料等が存在しており、特にその
内の酸性物質は、後のフタリドの閉環反応に必要なアル
カリの一部を消費してしまう。本発明で水酸化ナトリウ
ムの量的範囲を定めるにあたり、前記沈澱物の中和に消
費される水酸化ナトリウムを除外したのは、このためで
ある。
【００１０】この水酸化ナトリウム量が前記の範囲より
も少ないと閉環反応に時間がかかり実用的でなくなる。
逆に前記の範囲よりも多い場合は、閉環反応は短時間で
終了する。しかし、閉環反応に適切な８０〜１００℃の
高温まで反応系を昇温させる過程で閉環反応がかなり進
行する為、水酸化ナトリウムを前記範囲を越えて使用す
る必要性はそれほどない。むしろ水酸化ナトリウムは少
な目の方が経済的であり、後記する様に、水層を分液に
最適な状態に調節する際にも都合がよい。フタリドを閉
環する工程における水層１０００ｍｌ当たりに含まれる
水酸化ナトリウムの量が３より少ない場合は反応速度が
小さすぎる。逆に３０ｇを越える場合は、目的物が着色
しやすくなる。
も少ないと閉環反応に時間がかかり実用的でなくなる。
逆に前記の範囲よりも多い場合は、閉環反応は短時間で
終了する。しかし、閉環反応に適切な８０〜１００℃の
高温まで反応系を昇温させる過程で閉環反応がかなり進
行する為、水酸化ナトリウムを前記範囲を越えて使用す
る必要性はそれほどない。むしろ水酸化ナトリウムは少
な目の方が経済的であり、後記する様に、水層を分液に
最適な状態に調節する際にも都合がよい。フタリドを閉
環する工程における水層１０００ｍｌ当たりに含まれる
水酸化ナトリウムの量が３より少ない場合は反応速度が
小さすぎる。逆に３０ｇを越える場合は、目的物が着色
しやすくなる。
【００１１】フタリドの閉環によって生成する本発明の
目的物は有機溶剤層に溶解するから、この有機溶剤層と
無機塩などが溶存乃至は混在する水層とを分液し、有機
溶剤層から目的物を晶析させれば良い。この際、分液効
果を高める為に、水層を副生成物がとけ込み易いアルカ
リ濃度に調節したりすることもできる。分液作業により
得た有機溶剤層には、各種の夾雑物や着色物質が含まれ
ているので、これらを除去するため活性炭などを加えた
後ろ過し、ろ液の有機溶剤層から目的物を晶析するとよ
い。フタリドの閉環反応の際の有機溶剤としては、前記
した公開公報に記載のトルエン他各種のものを使用する
ことができる。
目的物は有機溶剤層に溶解するから、この有機溶剤層と
無機塩などが溶存乃至は混在する水層とを分液し、有機
溶剤層から目的物を晶析させれば良い。この際、分液効
果を高める為に、水層を副生成物がとけ込み易いアルカ
リ濃度に調節したりすることもできる。分液作業により
得た有機溶剤層には、各種の夾雑物や着色物質が含まれ
ているので、これらを除去するため活性炭などを加えた
後ろ過し、ろ液の有機溶剤層から目的物を晶析するとよ
い。フタリドの閉環反応の際の有機溶剤としては、前記
した公開公報に記載のトルエン他各種のものを使用する
ことができる。
【００１２】
【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
する。 実施例１ ９８％硫酸１７０ｇに２０〜２５℃で２−（４’−ジブ
チルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸３
６．９ｇを加え溶解した。その後、冷却し５〜１０℃で
４−メトキシ−２−メチルジフェニルアミン２３．９ｇ
を１時間かけて徐々に加えて溶解し、次いで７℃で３０
時間攪拌しつつ反応をおこなった。この反応液中の未反
応の２−（４’−ジブチルアミノ−２’−ヒドロキシベ
ンゾイル）安息香酸は当初使用量の１％であり、未反応
４−メトキシ−２−メチルジフェニルアミンは４％であ
った。反応混合物を氷水５００ｇ中に注加し、析出した
固形物を濾集し、水３０００ｍｌで洗浄した。得られた
フタリドを含有するペーストを、トルエン３００ｍｌ中
に投入、更に２８．８％水酸化ナトリウム水溶液３５．
８ｇを徐々に加えて中和した。中和後４８％水酸化ナト
リウム水溶液２．５ｇを加えて８５〜９０℃まで昇温
し、攪拌下に同温度で１．５時間反応させた。ＴＬＣに
て末反応フタリドが存在しないことを確認（閉環反応の
終了）した後、水層１０００ｍｌ当たりに存在する水酸
化ナトリウムの重量を確認したところ５．３３ｇであっ
た。閉環後アルカリ濃度を７％に調整して有機溶剤層を
分取し、活性炭２．０ｇ、及び活性白土２．０ｇを加え
て８５℃で３０分緩やかに攪拌した後、同温度に維持し
たままで３０分かけてろ過し、ろ液を濃縮後に冷却して
目的とする色素を晶析させた。 収量４７８ｇ 収率９０％、ｍｐ１８４〜１８５℃。
する。 実施例１ ９８％硫酸１７０ｇに２０〜２５℃で２−（４’−ジブ
チルアミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸３
６．９ｇを加え溶解した。その後、冷却し５〜１０℃で
４−メトキシ−２−メチルジフェニルアミン２３．９ｇ
を１時間かけて徐々に加えて溶解し、次いで７℃で３０
時間攪拌しつつ反応をおこなった。この反応液中の未反
応の２−（４’−ジブチルアミノ−２’−ヒドロキシベ
ンゾイル）安息香酸は当初使用量の１％であり、未反応
４−メトキシ−２−メチルジフェニルアミンは４％であ
った。反応混合物を氷水５００ｇ中に注加し、析出した
固形物を濾集し、水３０００ｍｌで洗浄した。得られた
フタリドを含有するペーストを、トルエン３００ｍｌ中
に投入、更に２８．８％水酸化ナトリウム水溶液３５．
８ｇを徐々に加えて中和した。中和後４８％水酸化ナト
リウム水溶液２．５ｇを加えて８５〜９０℃まで昇温
し、攪拌下に同温度で１．５時間反応させた。ＴＬＣに
て末反応フタリドが存在しないことを確認（閉環反応の
終了）した後、水層１０００ｍｌ当たりに存在する水酸
化ナトリウムの重量を確認したところ５．３３ｇであっ
た。閉環後アルカリ濃度を７％に調整して有機溶剤層を
分取し、活性炭２．０ｇ、及び活性白土２．０ｇを加え
て８５℃で３０分緩やかに攪拌した後、同温度に維持し
たままで３０分かけてろ過し、ろ液を濃縮後に冷却して
目的とする色素を晶析させた。 収量４７８ｇ 収率９０％、ｍｐ１８４〜１８５℃。
【００１３】
【発明の効果】本発明の製造法によれば、高品質の高融
点型フルオラン化合物を収率良く得ることができる。
点型フルオラン化合物を収率良く得ることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 ２−（４’−ジブチルアミノ−２’−ヒ
ドロキシベンゾイル）安息香酸とその１〜１．２倍モル
量の４−メトキシ−２−メチルジフェニルアミンとを９
６％以上の濃硫酸中０〜３０℃で反応させた後、この反
応液を氷水中に投入して生じるフタリド含有沈澱物をろ
別する工程と、この沈澱物を、互いに分液可能な水酸化
ナトリウム水溶液と有機溶剤との混合液中で８０〜１０
０℃、１〜３時間処理して沈澱物中のフタリドを閉環す
る工程とからなり、前記沈澱物の中和に消費される以外
の水酸化ナトリウムの量を前記２−（４’−ジブチルア
ミノ−２’−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸の０．２
〜０．４倍モル量としてなる、１７９〜１８６℃の範囲
に融点を有する２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチ
ルアミノフルオランの製造法。 - 【請求項２】 フタリドを閉環する工程における水層１
０００ｍｌ当たりに含まれる水酸化ナトリウムの量が３
〜３０ｇである請求項１記載の２−アニリノ−３−メチ
ル−６−ジブチルアミノフルオランの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22238594A JPH0860002A (ja) | 1994-08-12 | 1994-08-12 | ２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミノフルオランの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22238594A JPH0860002A (ja) | 1994-08-12 | 1994-08-12 | ２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミノフルオランの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0860002A true JPH0860002A (ja) | 1996-03-05 |
Family
ID=16781536
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22238594A Pending JPH0860002A (ja) | 1994-08-12 | 1994-08-12 | ２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミノフルオランの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0860002A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102977640A (zh) * | 2012-12-03 | 2013-03-20 | 吴江市社翊纺织有限公司 | 一种不溶性服装染料 |
-
1994
- 1994-08-12 JP JP22238594A patent/JPH0860002A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102977640A (zh) * | 2012-12-03 | 2013-03-20 | 吴江市社翊纺织有限公司 | 一种不溶性服装染料 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0860002A (ja) | ２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミノフルオランの製造法 | |
| JPH0377187B2 (ja) | ||
| US3987062A (en) | Process of preparing 3,3-bis[4-dimethylaminophenyl]6-dimethylaminophthalide | |
| JPH03195775A (ja) | ３―ジブチルアミノ―６ーメチル―７―アニリノフルオランの製造方法 | |
| JP3060653B2 (ja) | フルオラン化合物の製造方法 | |
| JP2518014B2 (ja) | α−置換酢酸の精製方法 | |
| EP0468821A1 (en) | Process for the preparation of rhodamines | |
| JP3264533B2 (ja) | ベンゾフェノン誘導体の製造方法 | |
| JPH06279696A (ja) | ２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミノフルオランの製造法 | |
| JPH0553797B2 (ja) | ||
| JPH0237312B2 (ja) | ||
| JP3903269B2 (ja) | 低融点型の２−アニリノ−３−メチル−６−（ｎ−エチル−ｎ−イソペンチルアミノ）フルオランの製造法 | |
| JPS6047068A (ja) | フルオラン化合物及びその製造法 | |
| JP3188500B2 (ja) | 新規なフルオラン化合物 | |
| JPH06306300A (ja) | ２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミノフルオランの製造法 | |
| JP2002173607A (ja) | フルオラン化合物の製造法 | |
| US5102858A (en) | Heat-sensitive recording materials containing high purity bis(4-hydroxyphenyl)sulfides | |
| JP3919032B2 (ja) | ４，４’−ジオキシジフェニルシクロヘキサンの製造法 | |
| JPS61151158A (ja) | ベンゾイル安息香酸誘導体及びその製造法 | |
| JPH05178860A (ja) | 新規なフルオラン化合物 | |
| JPS6047066A (ja) | フルオラン化合物及びその製造法 | |
| US4140714A (en) | Process for preparing N-(1,1-dimethyl-3-oxobutyl)acrylamide from a 2-vinyl-1,3(4H)oxazine sulfate | |
| JPH05194526A (ja) | ２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミノフルオランの製造方法 | |
| JP2947606B2 (ja) | フルオラン化合物の結晶の単離法 | |
| JPS6270350A (ja) | ベンゾフエノン誘導体の製造法 |