JPH05194526A - ２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミノフルオランの製造方法 - Google Patents
２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミノフルオランの製造方法Info
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- JPH05194526A JPH05194526A JP4028964A JP2896492A JPH05194526A JP H05194526 A JPH05194526 A JP H05194526A JP 4028964 A JP4028964 A JP 4028964A JP 2896492 A JP2896492 A JP 2896492A JP H05194526 A JPH05194526 A JP H05194526A
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- Japan
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- anilino
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- methyl
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 感熱記録紙、感圧複写紙等に使用する発色性
染料の高融点体２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチ
ルアミノフルオランの製造方法を改善する。 【構成】 ３−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシ
フェニル）−３−（５−アニリノ−２−メトキシ−４−
メチルフェニル）フタリド（III）をアルカリ性縮合剤
水溶剤の不存在下有機溶媒中で、温度１１０〜１６０℃
に加熱し分子内閉環反応して高融点体２−アニリノ−３
−メチル−６−ジブチルアミノフルオラン（IV）を製造
する。 【効果】 アルカリ性縮合剤を使用することなく、着色
の少ない２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミ
ノフルオランを製造できる。
染料の高融点体２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチ
ルアミノフルオランの製造方法を改善する。 【構成】 ３−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシ
フェニル）−３−（５−アニリノ−２−メトキシ−４−
メチルフェニル）フタリド（III）をアルカリ性縮合剤
水溶剤の不存在下有機溶媒中で、温度１１０〜１６０℃
に加熱し分子内閉環反応して高融点体２−アニリノ−３
−メチル−６−ジブチルアミノフルオラン（IV）を製造
する。 【効果】 アルカリ性縮合剤を使用することなく、着色
の少ない２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミ
ノフルオランを製造できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は感熱記録紙、感圧複写紙
等に使用する発色性染料の高融点体２−アニリノ−３−
メチル−６−ジブチルアミノフルオランの製造方法に関
する。
等に使用する発色性染料の高融点体２−アニリノ−３−
メチル−６−ジブチルアミノフルオランの製造方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチ
ルアミノフルオランは得られる結晶形によって低融点体
（１４５℃）と高融点体（１８０℃）があり、その結晶
形の違いはＸ線回折で明らかにされている。例えば、特
開昭５９−１９０８９１号では低融点体が、特開昭６０
−２０２１５５号では低融点体から高融点体を製造する
方法が、特開平３−１９５７７５号では高融点体製造方
法が開示されており、それらはいずれもアルカリ性物質
の縮合剤水溶液の存在下有機溶媒中で製造している。
ルアミノフルオランは得られる結晶形によって低融点体
（１４５℃）と高融点体（１８０℃）があり、その結晶
形の違いはＸ線回折で明らかにされている。例えば、特
開昭５９−１９０８９１号では低融点体が、特開昭６０
−２０２１５５号では低融点体から高融点体を製造する
方法が、特開平３−１９５７７５号では高融点体製造方
法が開示されており、それらはいずれもアルカリ性物質
の縮合剤水溶液の存在下有機溶媒中で製造している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記のアルカリ性での
分子内閉環する方法は分子内閉環反応を容易に進行させ
るが、一方において該フルオラン化合物の結晶が着色
し、外観が一定しない欠点を有していた。
分子内閉環する方法は分子内閉環反応を容易に進行させ
るが、一方において該フルオラン化合物の結晶が着色
し、外観が一定しない欠点を有していた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】発明者らは上記の欠点を
解消すべく研究した結果、水酸化ナトリウム、炭酸ナト
リウム等のアルカリ性縮合剤水溶液を使用した場合に
は、結晶が着色し外観が一定せず、一方、着色の原因と
なる該アルカリ性縮合剤水溶液を使用しなくても分子内
閉環反応は進行することをも見出し、本発明を完成し
た。即ち、本発明は３−（４−ジブチルアミノ−２−ヒ
ドロキシフェニル）−３−（５−アニリノ−２−メトキ
シ−４−メチルフェニル）フタリドを分子内閉環反応し
て高融点体２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルア
ミノフルオランを製造するに際し、該分子内閉環反応を
アルカリ性縮合剤水溶液の不存在下有機溶媒中で、温度
１１０〜１６０℃に加熱することを特徴とする高融点体
２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミノフルオ
ランの製造方法である。
解消すべく研究した結果、水酸化ナトリウム、炭酸ナト
リウム等のアルカリ性縮合剤水溶液を使用した場合に
は、結晶が着色し外観が一定せず、一方、着色の原因と
なる該アルカリ性縮合剤水溶液を使用しなくても分子内
閉環反応は進行することをも見出し、本発明を完成し
た。即ち、本発明は３−（４−ジブチルアミノ−２−ヒ
ドロキシフェニル）−３−（５−アニリノ−２−メトキ
シ−４−メチルフェニル）フタリドを分子内閉環反応し
て高融点体２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルア
ミノフルオランを製造するに際し、該分子内閉環反応を
アルカリ性縮合剤水溶液の不存在下有機溶媒中で、温度
１１０〜１６０℃に加熱することを特徴とする高融点体
２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミノフルオ
ランの製造方法である。
【０００５】２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチル
アミノフルオランの製造方法を反応式で示すと下記の通
りである。 ここで、本発明の原料である式（ＩＩＩ）で表される３
−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシフェニル）−
３−（５−アニリノ−２−メトキシ−４−メチルフェニ
ル）フタリドは、通常の製造方法の式（Ｉ）で表される
２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイ
ル）安息香酸と式（ＩＩ）で表される４−アルコキシ−
２−メチルジフェニルアミンとを硫酸等のルイス酸の存
在下で反応し、反応後水中に分散・中和して製造でき
る。濾過した結晶をそのまま次反応で利用してもよく、
あるいは水中に分散・中和した中に本発明で使用する有
機溶媒を加えて抽出してその溶液として次反応で使用し
てもよい。また必要によって有機溶媒等で再結晶して使
用してもよい。本発明ではこの様にして製造した式（Ｉ
ＩＩ）で表される３−（４−ジブチルアミノ−２−ヒド
ロキシフェニル）−３−（５−アニリノ−２−メトキシ
−４−メチルフェニル）フタリドと有機溶媒とを反応容
器に入れ、反応温度１１０〜１６０℃、好ましくは使用
する有機溶媒の還流下で、５〜２４時間、加熱攪拌して
分子内閉環反応を行い、その後、有機溶媒を回収して結
晶を析出させるかあるいは水溶性の溶媒であれば水の中
に分散して結晶を析出させる等して、融点１８０℃前後
の式（ＩＶ）で表される高融点体２−アニリノ−３−メ
チル−６−ジブチルアミノフルオランが製造できる。こ
の分子内閉環反応は反応温度が１１０℃より低い場合に
は反応が遅く、１６０℃より高い場合には反応が速いが
結晶が着色する傾向にある。
アミノフルオランの製造方法を反応式で示すと下記の通
りである。 ここで、本発明の原料である式（ＩＩＩ）で表される３
−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシフェニル）−
３−（５−アニリノ−２−メトキシ−４−メチルフェニ
ル）フタリドは、通常の製造方法の式（Ｉ）で表される
２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイ
ル）安息香酸と式（ＩＩ）で表される４−アルコキシ−
２−メチルジフェニルアミンとを硫酸等のルイス酸の存
在下で反応し、反応後水中に分散・中和して製造でき
る。濾過した結晶をそのまま次反応で利用してもよく、
あるいは水中に分散・中和した中に本発明で使用する有
機溶媒を加えて抽出してその溶液として次反応で使用し
てもよい。また必要によって有機溶媒等で再結晶して使
用してもよい。本発明ではこの様にして製造した式（Ｉ
ＩＩ）で表される３−（４−ジブチルアミノ−２−ヒド
ロキシフェニル）−３−（５−アニリノ−２−メトキシ
−４−メチルフェニル）フタリドと有機溶媒とを反応容
器に入れ、反応温度１１０〜１６０℃、好ましくは使用
する有機溶媒の還流下で、５〜２４時間、加熱攪拌して
分子内閉環反応を行い、その後、有機溶媒を回収して結
晶を析出させるかあるいは水溶性の溶媒であれば水の中
に分散して結晶を析出させる等して、融点１８０℃前後
の式（ＩＶ）で表される高融点体２−アニリノ−３−メ
チル−６−ジブチルアミノフルオランが製造できる。こ
の分子内閉環反応は反応温度が１１０℃より低い場合に
は反応が遅く、１６０℃より高い場合には反応が速いが
結晶が着色する傾向にある。
【０００６】ここで使用する有機溶媒としては、前述し
た様に反応温度内に沸点を有するものが好ましく、それ
らには例えばトルエン、クロロベンゼン、キシレン等の
芳香族系有機溶媒、メチルイソブチルケトン、ジメチル
ホルムアミド、アミルアルコール等の脂肪族系有機溶媒
が挙げられる。有機溶媒の使用量は特に限定されるもの
ではないが、原料の３−（４−ジブチルアミノ−２−ヒ
ドロキシフェニル）−３−（５−アニリノ−２−メトキ
シ−４−メチルフェニル）フタリド１重量部に対し、有
機溶媒１〜２０重量部を使用することが好ましい。
た様に反応温度内に沸点を有するものが好ましく、それ
らには例えばトルエン、クロロベンゼン、キシレン等の
芳香族系有機溶媒、メチルイソブチルケトン、ジメチル
ホルムアミド、アミルアルコール等の脂肪族系有機溶媒
が挙げられる。有機溶媒の使用量は特に限定されるもの
ではないが、原料の３−（４−ジブチルアミノ−２−ヒ
ドロキシフェニル）−３−（５−アニリノ−２−メトキ
シ−４−メチルフェニル）フタリド１重量部に対し、有
機溶媒１〜２０重量部を使用することが好ましい。
【０００７】本発明の方法で製造した高融点体２−アニ
リノ−３−メチル−６−ジブチルアミノフルオランの結
晶の外観はほぼ微橙黄色結晶として安定して得られ、感
熱記録紙への使用に於いては良好な機能性を示してい
た。
リノ−３−メチル−６−ジブチルアミノフルオランの結
晶の外観はほぼ微橙黄色結晶として安定して得られ、感
熱記録紙への使用に於いては良好な機能性を示してい
た。
【０００８】以下、実施例を挙げ本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。 参考例 ２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイ
ル）安息香酸６８．７ｇと４−メトキシ−２−メチルジ
フェニルアミン４１．２ｇを濃硫酸３３０ｇに溶解し、
１０〜１５℃で１５時間攪拌反応した。反応終了後、氷
水中に反応液を分散し、析出した結晶を濾取した。この
結晶を３００ｍｌのクロロホルムで抽出し、水洗した。
その後、２５０ｍｌのトルエンを加えて粗結晶を析出さ
せ濾取した。この粗結晶をメタノールにて再結晶し、融
点１６４．９〜１６７．０℃の３−（４−ジブチルアミ
ノ−２−ヒドロキシフェニル）−３−（５−アニリノ−
２−メトキシ−４−メチルフェニル）フタリド７２．２
ｇを得た。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。 参考例 ２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイ
ル）安息香酸６８．７ｇと４−メトキシ−２−メチルジ
フェニルアミン４１．２ｇを濃硫酸３３０ｇに溶解し、
１０〜１５℃で１５時間攪拌反応した。反応終了後、氷
水中に反応液を分散し、析出した結晶を濾取した。この
結晶を３００ｍｌのクロロホルムで抽出し、水洗した。
その後、２５０ｍｌのトルエンを加えて粗結晶を析出さ
せ濾取した。この粗結晶をメタノールにて再結晶し、融
点１６４．９〜１６７．０℃の３−（４−ジブチルアミ
ノ−２−ヒドロキシフェニル）−３−（５−アニリノ−
２−メトキシ−４−メチルフェニル）フタリド７２．２
ｇを得た。
【０００９】実施例１ 参考例で合成した３−（４−ジブチルアミノ−２−ヒド
ロキシフェニル）−３−（５−アニリノ−２−メトキシ
−４−メチルフェニル）フタリド２．８０ｇをメチルイ
ソブチルケトン１０ｍｌ中にて還流下（１１７℃）で、
８時間加熱攪拌して反応した。その後、メチルイソブチ
ルケトン７ｍｌを留去し、次いで反応液を室温まで冷却
し、析出した２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチル
アミノフルオランの微橙黄色結晶、融点１８２．１ 〜
１８４．２℃の高融点体、１．５６ｇ（収率５８．９
％）を得た。 実施例２ 実施例１のメチルイソブチルケトンの代わりに、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド１０ｍｌを使用し、還流下（１
５３℃）で２時間加熱攪拌して反応した。その後、反応
液を水に分散し、析出した２−アニリノ−３−メチル−
６−ジブチルアミノフルオランの微橙黄色結晶、融点１
８２．４〜１８４．５℃の高融点体、２．５０ｇ（収率
９４．７％）を得た。 実施例３ 実施例１のメチルイソブチルケトンの代わりに、クロロ
ベンゼン１０ｍｌを使用し、還流下（１３１℃）で５時
間加熱攪拌して反応した。その後、クロロベンゼン７ｍ
ｌを留去して、２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチ
ルアミノフルオランの微橙黄色結晶、融点１８２．０〜
１８４．０℃の高融点体、１．８３ｇ（収率６９．２
％）を得た。 実施例４ 実施例１のメチルイソブチルケトンの代わりに、混合キ
シレン１０ｍｌを使用し、還流下（１４０℃）で８時間
加熱攪拌して反応した。その後、混合キシレン７ｍｌを
留去して、２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルア
ミノフルオランの微橙黄色結晶、融点１８２．２〜１８
３．５℃の高融点体、２．３９ｇ（収率９０．４％）を
得た。 実施例５ 実施例１のメチルイソブチルケトンの代わりに、ｎ−ア
ミルアルコール１０ｍｌを使用し、還流下（１３８℃）
で２時間加熱攪拌して反応した。その後、冷却して、２
−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミノフルオラ
ンの微橙黄色結晶、融点１８０．０〜１８３．０℃の高
融点体、２．４０ｇ（収率９０．９％）を得た。
ロキシフェニル）−３−（５−アニリノ−２−メトキシ
−４−メチルフェニル）フタリド２．８０ｇをメチルイ
ソブチルケトン１０ｍｌ中にて還流下（１１７℃）で、
８時間加熱攪拌して反応した。その後、メチルイソブチ
ルケトン７ｍｌを留去し、次いで反応液を室温まで冷却
し、析出した２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチル
アミノフルオランの微橙黄色結晶、融点１８２．１ 〜
１８４．２℃の高融点体、１．５６ｇ（収率５８．９
％）を得た。 実施例２ 実施例１のメチルイソブチルケトンの代わりに、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド１０ｍｌを使用し、還流下（１
５３℃）で２時間加熱攪拌して反応した。その後、反応
液を水に分散し、析出した２−アニリノ−３−メチル−
６−ジブチルアミノフルオランの微橙黄色結晶、融点１
８２．４〜１８４．５℃の高融点体、２．５０ｇ（収率
９４．７％）を得た。 実施例３ 実施例１のメチルイソブチルケトンの代わりに、クロロ
ベンゼン１０ｍｌを使用し、還流下（１３１℃）で５時
間加熱攪拌して反応した。その後、クロロベンゼン７ｍ
ｌを留去して、２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチ
ルアミノフルオランの微橙黄色結晶、融点１８２．０〜
１８４．０℃の高融点体、１．８３ｇ（収率６９．２
％）を得た。 実施例４ 実施例１のメチルイソブチルケトンの代わりに、混合キ
シレン１０ｍｌを使用し、還流下（１４０℃）で８時間
加熱攪拌して反応した。その後、混合キシレン７ｍｌを
留去して、２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルア
ミノフルオランの微橙黄色結晶、融点１８２．２〜１８
３．５℃の高融点体、２．３９ｇ（収率９０．４％）を
得た。 実施例５ 実施例１のメチルイソブチルケトンの代わりに、ｎ−ア
ミルアルコール１０ｍｌを使用し、還流下（１３８℃）
で２時間加熱攪拌して反応した。その後、冷却して、２
−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミノフルオラ
ンの微橙黄色結晶、融点１８０．０〜１８３．０℃の高
融点体、２．４０ｇ（収率９０．９％）を得た。
【００１０】実施例６ ２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイ
ル）安息香酸１５．７０ｇと４−メトキシ−２−メチル
ジフェニルアミン９．４０ｇとを濃硫酸７４．８ｇに溶
解し１０〜１５℃で１５時間攪拌、反応した。反応終了
後、水３００ｍｌ中に分散し、次いで２０％炭酸ナトリ
ウム水溶液で硫酸を中和した。中和後、１５０ｍｌの混
合キシレンを加え（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキ
シフェニル）−３−（５−アニリノ−２−メトキシ−４
−メチルフェニル）フタリドを抽出し、次いで水層を分
液、除去した。更に混合キシレン層を水にて２回洗浄し
た。その後、混合キシレン層を還流下にて８時間加熱攪
拌して反応した。混合キシレン６５ｍｌを留去し、室温
まで冷却して，２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチ
ルアミノフルオランの微橙黄色結晶、融点１８１．０〜
１８３．５℃の高融点体、１８．１ｇ（収率８０．０
％）を得た。
ル）安息香酸１５．７０ｇと４−メトキシ−２−メチル
ジフェニルアミン９．４０ｇとを濃硫酸７４．８ｇに溶
解し１０〜１５℃で１５時間攪拌、反応した。反応終了
後、水３００ｍｌ中に分散し、次いで２０％炭酸ナトリ
ウム水溶液で硫酸を中和した。中和後、１５０ｍｌの混
合キシレンを加え（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキ
シフェニル）−３−（５−アニリノ−２−メトキシ−４
−メチルフェニル）フタリドを抽出し、次いで水層を分
液、除去した。更に混合キシレン層を水にて２回洗浄し
た。その後、混合キシレン層を還流下にて８時間加熱攪
拌して反応した。混合キシレン６５ｍｌを留去し、室温
まで冷却して，２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチ
ルアミノフルオランの微橙黄色結晶、融点１８１．０〜
１８３．５℃の高融点体、１８．１ｇ（収率８０．０
％）を得た。
【００１１】
【発明の効果】本発明は３−（４−ジブチルアミノ−２
−ヒドロキシフェニル）−３−（５−アニリノ−２−メ
トキシ−４−メチルフェニル）フタリドをアルカリ性縮
合剤を使用することなく、有機溶媒中で加熱するのみで
分子内閉環反応を行うことにより、結晶の着色の少ない
外観の一定した高融点体２−アニリノ−３−メチル−６
−ジブチルアミノフルオランを製造することができた。
−ヒドロキシフェニル）−３−（５−アニリノ−２−メ
トキシ−４−メチルフェニル）フタリドをアルカリ性縮
合剤を使用することなく、有機溶媒中で加熱するのみで
分子内閉環反応を行うことにより、結晶の着色の少ない
外観の一定した高融点体２−アニリノ−３−メチル−６
−ジブチルアミノフルオランを製造することができた。
Claims (1)
- 【請求項１】 ３−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロ
キシフェニル）−３−（５−アニリノ−２−メトキシ−
４−メチルフェニル）フタリドを分子内閉環反応して高
融点体２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミノ
フルオランを製造するに際し、該分子内閉環反応をアル
カリ性縮合剤水溶液の不存在下有機溶媒中で、温度１１
０〜１６０℃に加熱することを特徴とする高融点体２−
アニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミノフルオラン
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4028964A JPH05194526A (ja) | 1992-01-20 | 1992-01-20 | ２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミノフルオランの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4028964A JPH05194526A (ja) | 1992-01-20 | 1992-01-20 | ２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミノフルオランの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05194526A true JPH05194526A (ja) | 1993-08-03 |
Family
ID=12263103
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4028964A Pending JPH05194526A (ja) | 1992-01-20 | 1992-01-20 | ２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミノフルオランの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05194526A (ja) |
-
1992
- 1992-01-20 JP JP4028964A patent/JPH05194526A/ja active Pending
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