JPH03240761A - 安息香酸誘導体及びその製造法 - Google Patents
安息香酸誘導体及びその製造法Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な安息香酸誘導体及びその製造法に関す
る。
る。
更に詳しくは、記録材料として有用なフルオラン化合物
の重要な製造原料となる安息香酸誘導体及びその製造法
に関する。
の重要な製造原料となる安息香酸誘導体及びその製造法
に関する。
従来、無色ないし淡色の電子供与性化合物（発色性化合
物）と有機もしくは無機の電子受容性物質（顕色剤）と
の呈色反応を利用し、圧力、熱または電気などの外部エ
ネルギーの媒介により、伝達される情報を記録する方式
として、感圧記録、感熱記録および通電感熱記録などが
ある。
物）と有機もしくは無機の電子受容性物質（顕色剤）と
の呈色反応を利用し、圧力、熱または電気などの外部エ
ネルギーの媒介により、伝達される情報を記録する方式
として、感圧記録、感熱記録および通電感熱記録などが
ある。
これらの記録方式には、発色性化合物として、フルオラ
ン化合物が広く用いられている。
ン化合物が広く用いられている。
フルオラン化合物の原料となる安息香酸誘導体としては
、従来、例えば、式（Ｉ）の化合物が知られている。
、従来、例えば、式（Ｉ）の化合物が知られている。
この式（ＩＩＩ）の化合物を原料として、式（ＩＶ）の
フルオラン化合物が製造されている。
フルオラン化合物が製造されている。
々の化合物を探索し、本発明に到達した。
すなわち、本発明は式（Ｉ）
しかし、式（ＩＶ）の化合物は、感圧記録材料として用
いるには、カプセルオイルに対する溶解度か極めて低い
という欠点かあり、また感熱記録材料として用いるには
、例えば、ビスフェノールＡ等の顕色剤と混合すると、
それ自体灰色ないし黒灰色に発色し、これを紙に塗布す
ると、灰色ないし黒灰色に着色（地汚れ）した紙しか得
られないという欠点かあった。
いるには、カプセルオイルに対する溶解度か極めて低い
という欠点かあり、また感熱記録材料として用いるには
、例えば、ビスフェノールＡ等の顕色剤と混合すると、
それ自体灰色ないし黒灰色に発色し、これを紙に塗布す
ると、灰色ないし黒灰色に着色（地汚れ）した紙しか得
られないという欠点かあった。
本発明の課題は、上記の欠点を解消した感圧および感熱
等の記録材料に適した、フルオラン化合物の原料として
有用な安息香酸誘導体およびその製造方法を提供するこ
とである。
等の記録材料に適した、フルオラン化合物の原料として
有用な安息香酸誘導体およびその製造方法を提供するこ
とである。
本発明者らは、上述の課題を解決するために種て表され
る安息香酸誘導体、およびこの化合物を、式（ｎ） て表される３−アミノフェノール誘導体と無水フタル酸
とを反応させて製造する方法である。
る安息香酸誘導体、およびこの化合物を、式（ｎ） て表される３−アミノフェノール誘導体と無水フタル酸
とを反応させて製造する方法である。
本発明の化合物（Ｉ）は、式（Ｉ［）て表される３−ア
ミノフェノール誘導体と無水フタル酸とを無溶媒、ある
いはベンゼン、トルエン、キシレンまたはテトラクロロ
エチレン等の溶媒中で反応させることにより製造するこ
とかできる。
ミノフェノール誘導体と無水フタル酸とを無溶媒、ある
いはベンゼン、トルエン、キシレンまたはテトラクロロ
エチレン等の溶媒中で反応させることにより製造するこ
とかできる。
反応温度は、６０〜１４０°Ｃの範囲か好ましく、反応
時間は、反応温度により異なるか、数時間から数十時間
の間が好ましい。またこの反応の際、例えば、塩化亜鉛
のようなルイス酸を添加してもよい。
時間は、反応温度により異なるか、数時間から数十時間
の間が好ましい。またこの反応の際、例えば、塩化亜鉛
のようなルイス酸を添加してもよい。
本発明の方法で使用する式（Ｉｔ）で表される化合物は
、例えば、レゾルシンとシクロヘキシルアミンとより得
られる３−Ｎ−シクロへキシルアミノフェノールを、例
えば、イソブチルクロライド、イソブチルブロマイド、
またはイソブチルトシレート等のイソブチル化剤でイソ
ブチル化を行うことにより製造できる。
、例えば、レゾルシンとシクロヘキシルアミンとより得
られる３−Ｎ−シクロへキシルアミノフェノールを、例
えば、イソブチルクロライド、イソブチルブロマイド、
またはイソブチルトシレート等のイソブチル化剤でイソ
ブチル化を行うことにより製造できる。
また、３−Ｎ−イソブチルアミノフェノールを、例えば
、シクロヘキシルクロライド、シクロヘキシルブロマイ
ドまたはシクロへキシルトシレート等のシクロヘキシル
化剤によりシクロヘキシル化を行うことによっても好適
に製造できる。
、シクロヘキシルクロライド、シクロヘキシルブロマイ
ドまたはシクロへキシルトシレート等のシクロヘキシル
化剤によりシクロヘキシル化を行うことによっても好適
に製造できる。
本発明の式（Ｉ）で表される安息香酸誘導体は、記録材
料用の発色性物質である新規なフルオラン化合物を製造
するための原料として非常に有用である。
料用の発色性物質である新規なフルオラン化合物を製造
するための原料として非常に有用である。
本発明の式（Ｉ）の化合物を用いて製造される、例えば
、つぎの式（Ｖ）のフルオラン化合物は、式（ＩＶ）の
化合物に比へ、感圧記録材料用の発色性化合物として用
いる際にカプセルオイルに対する溶解度か極めて高く、
かつ感熱記録材料に用いると、地汚れのない白色度の高
い感熱紙が得られ、優れた特徴を有している。
、つぎの式（Ｖ）のフルオラン化合物は、式（ＩＶ）の
化合物に比へ、感圧記録材料用の発色性化合物として用
いる際にカプセルオイルに対する溶解度か極めて高く、
かつ感熱記録材料に用いると、地汚れのない白色度の高
い感熱紙が得られ、優れた特徴を有している。
以下、実施例により、本発明を更に具体的に説明するか
、本発明はこの実施例に限定されるものではない。
、本発明はこの実施例に限定されるものではない。
実施例１
３−Ｎ−シクロへキシルアミノフェノールとイソブチル
ブロマイドとより製造した３−Ｎ〜シクロへキシル−Ｎ
−イソブチルアミノフェノール２７８ｇと、無水フタル
酸２２４ｇを５００ ｍｌのトルエン中、１１０°Ｃで
１２時間攪拌した。反応溶液に１２００＋＋＋１の水を
加えた後、７０゛Ｃて１時間攪拌後、トルエン層を取り
出し、トルエン層を減圧下留去した後、残渣にイソプロ
パツール１０１００Ｏおよび５０％ＮａＯＨ水溶液３０
０＋＋＋ｊ’を加え、析出したナトリウム塩を濾過しイ
ブプロパツール５００ ｍｌで洗浄した。
ブロマイドとより製造した３−Ｎ〜シクロへキシル−Ｎ
−イソブチルアミノフェノール２７８ｇと、無水フタル
酸２２４ｇを５００ ｍｌのトルエン中、１１０°Ｃで
１２時間攪拌した。反応溶液に１２００＋＋＋１の水を
加えた後、７０゛Ｃて１時間攪拌後、トルエン層を取り
出し、トルエン層を減圧下留去した後、残渣にイソプロ
パツール１０１００Ｏおよび５０％ＮａＯＨ水溶液３０
０＋＋＋ｊ’を加え、析出したナトリウム塩を濾過しイ
ブプロパツール５００ ｍｌで洗浄した。
このナトリウム塩を水＋５００＋＋＋ｔ’に分散した後
、ｌＯ％ＨＣｆ水溶液てｐｌ ５〜６とした後、１０°
Ｃに２日間放置させ、析出した結晶を濾過、水洗、乾燥
し、淡褐色味の結晶として２−（２°−ヒドロキシ−４
゛−Ｎ−ソクロへキソルーＮ−イソブチルアミノヘンゾ
イル）安息香酸２０７ｇを得た。
、ｌＯ％ＨＣｆ水溶液てｐｌ ５〜６とした後、１０°
Ｃに２日間放置させ、析出した結晶を濾過、水洗、乾燥
し、淡褐色味の結晶として２−（２°−ヒドロキシ−４
゛−Ｎ−ソクロへキソルーＮ−イソブチルアミノヘンゾ
イル）安息香酸２０７ｇを得た。
収率４５％、融点１８３〜１８５°Ｃ
Claims (2)
- （１）式（ I ）で表される安息香酸誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）
- （２）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表される３−アミノフェノール誘導体と無水フタル酸
とを反応させることを特徴とする請求項（１）記載の式
（ I ）で表される安息香酸誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3381590A JPH03240761A (ja) | 1990-02-16 | 1990-02-16 | 安息香酸誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3381590A JPH03240761A (ja) | 1990-02-16 | 1990-02-16 | 安息香酸誘導体及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03240761A true JPH03240761A (ja) | 1991-10-28 |
Family
ID=12396979
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3381590A Pending JPH03240761A (ja) | 1990-02-16 | 1990-02-16 | 安息香酸誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03240761A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0853079A1 (en) * | 1997-01-09 | 1998-07-15 | Ciba SC Holding AG | Production of keto acids |
| CN106117239A (zh) * | 2016-06-29 | 2016-11-16 | 江苏傲伦达科技实业股份有限公司 | 一种荧烷类化合物的合成方法及其催化剂 |
-
1990
- 1990-02-16 JP JP3381590A patent/JPH03240761A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0853079A1 (en) * | 1997-01-09 | 1998-07-15 | Ciba SC Holding AG | Production of keto acids |
| CN100357258C (zh) * | 1997-01-09 | 2007-12-26 | 希巴特殊化学控股公司 | 酮酸的制备 |
| CN106117239A (zh) * | 2016-06-29 | 2016-11-16 | 江苏傲伦达科技实业股份有限公司 | 一种荧烷类化合物的合成方法及其催化剂 |
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