JPH0356452A - 安息香酸誘導体の製造方法 - Google Patents
安息香酸誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPH0356452A JPH0356452A JP19050989A JP19050989A JPH0356452A JP H0356452 A JPH0356452 A JP H0356452A JP 19050989 A JP19050989 A JP 19050989A JP 19050989 A JP19050989 A JP 19050989A JP H0356452 A JPH0356452 A JP H0356452A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- benzoic acid
- heat
- produced
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 6
- IOHPVZBSOKLVMN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1CCC1=CC=CC=C1 IOHPVZBSOKLVMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 13
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 6
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- -1 fluoran compound Chemical class 0.000 abstract description 5
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 abstract description 4
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 4
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 abstract description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 abstract description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 abstract description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 abstract description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N fluoran Chemical class C12=CC=CC=C2OC2=CC=CC=C2C11OC(=O)C2=CC=CC=C21 FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000005937 allylation reaction Methods 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-VQEHIDDOSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C[13CH]=C1 WPYMKLBDIGXBTP-VQEHIDDOSA-N 0.000 description 3
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- HLVFKOKELQSXIQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methylpropane Chemical compound CC(C)CBr HLVFKOKELQSXIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTFYGNVWNFVUIK-UHFFFAOYSA-N 2-(butylamino)phenol Chemical compound CCCCNC1=CC=CC=C1O WTFYGNVWNFVUIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPOGUOCKUDJHBK-UHFFFAOYSA-N 2-(propylamino)phenol Chemical compound CCCNC1=CC=CC=C1O HPOGUOCKUDJHBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な安息香酸誘導体及びその製造法に関す
る。
る。
更に詳しくは、記録材料として有用なフルオラン化合物
の重要な製造原料となる安息香酸誘導体及びその製造法
に関する。
の重要な製造原料となる安息香酸誘導体及びその製造法
に関する。
従来、無色ないし淡色の電子供与性化合物（発色性化合
物）と有機もしくは無機の電子受容性物質（ＩＪ色剤）
との呈色反応を利用し、圧力、熱または電気などの外部
エネルギーの媒介により、伝達される情報を記録する方
式として、感圧記録、感熱記録および通電感熱記録など
がある。
物）と有機もしくは無機の電子受容性物質（ＩＪ色剤）
との呈色反応を利用し、圧力、熱または電気などの外部
エネルギーの媒介により、伝達される情報を記録する方
式として、感圧記録、感熱記録および通電感熱記録など
がある。
これらの記録方式には、発色性化合物として、フルオラ
ン化合物が広く用いられている。
ン化合物が広く用いられている。
フルオラン化合物の原料となる安息香酸誘導体としては
、従来、例えば、式（ｎＩａ）および式（■ｂ）の化合
物が知られている。
、従来、例えば、式（ｎＩａ）および式（■ｂ）の化合
物が知られている。
これらの安息香酸誘導体を原料として、それぞ
れ式（ＩＶａ）および式（ＩＶｂ）のフルオラン化合物
が製造されている。
が製造されている。
しかし、式（ＩＶａ）の化合物は、感圧記録材料として
用いるには．カプセルオイルに対する溶解度が極めて低
いという欠点があり、また格熱記録材料として用いるに
は、例えば、ビスフェノールＡ等の顕色剤とｄ合すると
、それ自体灰色ないし黒灰色に発色し、これを紙に塗布
すると、灰色ないし黒灰色に着色（地汚れ）した紙しか
得られないという欠点があった。
用いるには．カプセルオイルに対する溶解度が極めて低
いという欠点があり、また格熱記録材料として用いるに
は、例えば、ビスフェノールＡ等の顕色剤とｄ合すると
、それ自体灰色ないし黒灰色に発色し、これを紙に塗布
すると、灰色ないし黒灰色に着色（地汚れ）した紙しか
得られないという欠点があった。
また（ＩＶｂ）の化合物は、感熱記録材料として用いる
には、発色する温度が高すぎるため、現在、より高速か
つ高密度に記録しようする要望に適合した充分な性能と
は言えｒ１より低温ですみやかに発色する発色性化合物
が強く望まれている。
には、発色する温度が高すぎるため、現在、より高速か
つ高密度に記録しようする要望に適合した充分な性能と
は言えｒ１より低温ですみやかに発色する発色性化合物
が強く望まれている。
本発明の課題は、上記の欠点を解消した感圧および感熱
等の記録材料に適した、フルオラン化合物の原料として
有用な安息香酸誘導体およびその製造方法を提供するこ
とである。
等の記録材料に適した、フルオラン化合物の原料として
有用な安息香酸誘導体およびその製造方法を提供するこ
とである。
本発明者らは、上述の課題を解決するために種々の化合
物を探索し、本発明に到達した。
物を探索し、本発明に到達した。
すなわち、本発明は一般式（１）
（式中、Ｒは窒素に結合する炭素が一級である炭素数１
〜４のアルキル基を示す）で表される安息香酸誘導体で
あり、この誘導体を一般式（ＩＩ）（式中、Ｒは窒素に
結合する炭素が一級である炭素数１〜４のアルキル基を
示す）で表される３−アミノフェノール誘導体と無水フ
タル酸とを反応させて製造する方法である。
〜４のアルキル基を示す）で表される安息香酸誘導体で
あり、この誘導体を一般式（ＩＩ）（式中、Ｒは窒素に
結合する炭素が一級である炭素数１〜４のアルキル基を
示す）で表される３−アミノフェノール誘導体と無水フ
タル酸とを反応させて製造する方法である。
本発明の化合物は、前記の一般式（Ｉ）で表される化合
物であり、一般式（１）において、Ｒは窒素に結合する
炭素が一級である炭素数１〜４のアルキル基を示し、具
体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロビル基、
ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基が挙げられる。
物であり、一般式（１）において、Ｒは窒素に結合する
炭素が一級である炭素数１〜４のアルキル基を示し、具
体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロビル基、
ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基が挙げられる。
これらの化合物は一般式（■）、即ち、（式中、Ｒは窒
素に結合する炭素が一級である炭素数１〜４のアルキル
基を示す）で表される３−アミノフェノール誘導体と無
水フタル酸とを無溶媒、あるいはベンゼン、トルエン、
キシレンまたはテトラクロロエチレン等の溶媒中で反応
させることにより製造することができる。
素に結合する炭素が一級である炭素数１〜４のアルキル
基を示す）で表される３−アミノフェノール誘導体と無
水フタル酸とを無溶媒、あるいはベンゼン、トルエン、
キシレンまたはテトラクロロエチレン等の溶媒中で反応
させることにより製造することができる。
反応温度は６０〜１４０℃の範囲が好ましく、反応時間
は反応屋度により異なるが、数時間から数十時間の間が
好ましい。またこの反応の際、例えば、塩化亜鉛のよう
なルイス酸を添加してもよい。
は反応屋度により異なるが、数時間から数十時間の間が
好ましい。またこの反応の際、例えば、塩化亜鉛のよう
なルイス酸を添加してもよい。
一般式（ｎ）の化合物は、例えば、Ｒがイソブチル基の
化合物は、例えば、レゾルシンとイソブチルアミンとよ
り得られる３−Ｎ−イソプチルアミノフェノールを、例
えば、アリルクロライドまたはアリルブロマイドのよう
なアリル化剤でアリル化を行うことにより製造できる。
化合物は、例えば、レゾルシンとイソブチルアミンとよ
り得られる３−Ｎ−イソプチルアミノフェノールを、例
えば、アリルクロライドまたはアリルブロマイドのよう
なアリル化剤でアリル化を行うことにより製造できる。
また、３−アミノフェノールと、例えば、イソブチルブ
ロマイドのようなイソブチル化剤とより得られる３−Ｎ
−イソプチルアミノフェノールを同様にアリル化を行う
ことによっても得ることができる。
ロマイドのようなイソブチル化剤とより得られる３−Ｎ
−イソプチルアミノフェノールを同様にアリル化を行う
ことによっても得ることができる。
また、一般式（ｎ）の化合物で、Ｒがエチルの化合物は
、例えば、３−Ｎ一エチルアミノフェノールを、例えば
、アリルクロライドまたはアリルブロマイドのようアリ
ル化剤でアリル化を行うことにより製造できる。
、例えば、３−Ｎ一エチルアミノフェノールを、例えば
、アリルクロライドまたはアリルブロマイドのようアリ
ル化剤でアリル化を行うことにより製造できる。
本発明の化合物は、記録材料用の発色性物質として新規
なフルオラン化合物を製造する原料として非常に有用で
ある。
なフルオラン化合物を製造する原料として非常に有用で
ある。
本発明の化合物を用いて製造されるフルオラン化合物、
例えば、つぎの式（Ｖ）の化合物は感圧記録材料に使用
する際、カブ七′ルオイルに対する溶解度が極めて高く
、かつ感熱記録材料に使用すると、前記の式（ＩＶｂ）
の化合物を用いた場合に比べ地汚れのない白色度の高い
感熱紙が得られ、更に式（ＩＶｂ）の化合物を用いた場
合に比べ、より低温ですみやかに黒色に発色するという
、優れた特徴を有している。
例えば、つぎの式（Ｖ）の化合物は感圧記録材料に使用
する際、カブ七′ルオイルに対する溶解度が極めて高く
、かつ感熱記録材料に使用すると、前記の式（ＩＶｂ）
の化合物を用いた場合に比べ地汚れのない白色度の高い
感熱紙が得られ、更に式（ＩＶｂ）の化合物を用いた場
合に比べ、より低温ですみやかに黒色に発色するという
、優れた特徴を有している。
以下、実施例により、本発明の化合物につき更に具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
実施例ｌ
レゾルシンとｎ−プチルアミンとより製造した３Ｎ−ｎ
−プチルアミノフェノールをアリルクロライドでアリル
化して得られた３−Ｎ−アリルーＮ−ｎ−プチルアミノ
フェノール４５ｇと無水フタル酸４９ｇを１００ｄのト
ルエン中、ｌＯ時間加熱した後、反応液を温水２００ｄ
で２回洗浄して、その後トルエン層を分離し、トルエン
を留去した。
−プチルアミノフェノールをアリルクロライドでアリル
化して得られた３−Ｎ−アリルーＮ−ｎ−プチルアミノ
フェノール４５ｇと無水フタル酸４９ｇを１００ｄのト
ルエン中、ｌＯ時間加熱した後、反応液を温水２００ｄ
で２回洗浄して、その後トルエン層を分離し、トルエン
を留去した。
残渣にイソプロパノール２００−と４０％ＮａＯＨ水溶
液を加え、およそ一晩、室温で放置後、析出したナトリ
ウム塩を濾過して、イソブロパノール２００一で洗浄し
た。
液を加え、およそ一晩、室温で放置後、析出したナトリ
ウム塩を濾過して、イソブロパノール２００一で洗浄し
た。
ナトリウム塩を水４００ ｄに分散後、ｌＯ％ＨＣ１水
溶液でｐＨ６とした後、析出した固体を集め、水洗、乾
燥し目的とする安息香酸誘導体２−（４−アリルーＮ一
ｎ−プチルアミノ−２゛−ヒドロキシベンゾイル）安息
香酸３１ｇ （収率４０％）をクリーム色の結晶として
得た。融点１３２〜１３３℃ 実施例２ 実施例１で使用した３−Ｎ−アリルーＮ−ｎ−ブチルア
ミノフェノールの代わりに３−Ｎ−アリルーＮ一エチル
アミノフェノールを用い、実施例ｌとほとんど同様な操
作を行って、２− （４’−Ｎ一エチルアミノー２−ヒ
ドロキシベンゾイル）安息香酸を融点１４８〜１５１℃
のクリーム色結晶として得た。
溶液でｐＨ６とした後、析出した固体を集め、水洗、乾
燥し目的とする安息香酸誘導体２−（４−アリルーＮ一
ｎ−プチルアミノ−２゛−ヒドロキシベンゾイル）安息
香酸３１ｇ （収率４０％）をクリーム色の結晶として
得た。融点１３２〜１３３℃ 実施例２ 実施例１で使用した３−Ｎ−アリルーＮ−ｎ−ブチルア
ミノフェノールの代わりに３−Ｎ−アリルーＮ一エチル
アミノフェノールを用い、実施例ｌとほとんど同様な操
作を行って、２− （４’−Ｎ一エチルアミノー２−ヒ
ドロキシベンゾイル）安息香酸を融点１４８〜１５１℃
のクリーム色結晶として得た。
実施例３
実施例ｌで使用した３−Ｎ−アリルーＮ−ｎ−プチルア
ミノフェノールの代わりに ３−Ｎ−アリルーＮ−ｎ−
プロピルアミノフェノールを用い、実施例ｌとほとんど
同様な操作を行って、２−（４’−Ｎ−アリルーＮ−ｎ
−プロビルアミノー２゛−ヒドロキシベンゾイル）安息
香酸を融点１２９．５〜１３１ ℃の淡いクリーム色結晶 として得た。
ミノフェノールの代わりに ３−Ｎ−アリルーＮ−ｎ−
プロピルアミノフェノールを用い、実施例ｌとほとんど
同様な操作を行って、２−（４’−Ｎ−アリルーＮ−ｎ
−プロビルアミノー２゛−ヒドロキシベンゾイル）安息
香酸を融点１２９．５〜１３１ ℃の淡いクリーム色結晶 として得た。
Claims (2)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは窒素に結合する炭素が一級である炭素数１
〜４のアルキル基を示す）で表される安息香酸誘導体。 - （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒは、窒素に結合する炭素が１級である炭素数
１〜４のアルキル基を示す）で表される３−アミノフェ
ノール誘導体と無水フタル酸とを反応させることを特徴
とする請求項（１）記載の一般式（ I ）で表される安
息香酸誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1190509A JP2866108B2 (ja) | 1989-07-25 | 1989-07-25 | 安息香酸誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1190509A JP2866108B2 (ja) | 1989-07-25 | 1989-07-25 | 安息香酸誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0356452A true JPH0356452A (ja) | 1991-03-12 |
| JP2866108B2 JP2866108B2 (ja) | 1999-03-08 |
Family
ID=16259275
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1190509A Expired - Fee Related JP2866108B2 (ja) | 1989-07-25 | 1989-07-25 | 安息香酸誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2866108B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5371285A (en) * | 1991-04-25 | 1994-12-06 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Method of producing keto acids |
| KR19980014628A (ko) * | 1996-08-14 | 1998-05-25 | 구형우 | 2-(4-디부틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조산의 제조방법 |
| JP2016124970A (ja) * | 2014-12-26 | 2016-07-11 | 住友化学株式会社 | 化合物 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6191259A (ja) * | 1984-10-12 | 1986-05-09 | Taoka Chem Co Ltd | フルオラン化合物及びその製造法 |
| JPS61229591A (ja) * | 1985-04-04 | 1986-10-13 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録材料 |
-
1989
- 1989-07-25 JP JP1190509A patent/JP2866108B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6191259A (ja) * | 1984-10-12 | 1986-05-09 | Taoka Chem Co Ltd | フルオラン化合物及びその製造法 |
| JPS61229591A (ja) * | 1985-04-04 | 1986-10-13 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録材料 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5371285A (en) * | 1991-04-25 | 1994-12-06 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Method of producing keto acids |
| KR19980014628A (ko) * | 1996-08-14 | 1998-05-25 | 구형우 | 2-(4-디부틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조산의 제조방법 |
| JP2016124970A (ja) * | 2014-12-26 | 2016-07-11 | 住友化学株式会社 | 化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2866108B2 (ja) | 1999-03-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0356452A (ja) | 安息香酸誘導体の製造方法 | |
| US4168378A (en) | 3-(9-Julolidinyl)-3-(diphenylamino)phthalides | |
| JP2764317B2 (ja) | 安息香酸誘導体およびその製造法 | |
| JPH03240761A (ja) | 安息香酸誘導体及びその製造法 | |
| US4200313A (en) | Carbonless duplicating systems | |
| JP2764326B2 (ja) | 安息香酸誘導体及びその製造法 | |
| JPH0363254A (ja) | 安息香酸誘導体及びその製造法 | |
| US4187223A (en) | 3-[4-(Disubstituted-amino)phenyl]-3-(diphenylamino)phthalides | |
| JPH0352850A (ja) | 安息香酸誘導体及びその製造法 | |
| US4431819A (en) | 3-(Pyrrolo and 3-indolyl)-3-diphenylamino substituted phthalides | |
| JPS60149665A (ja) | フルオラン化合物及びそれを用いる感熱記録シ−ト | |
| US5194632A (en) | Fluoran compound, useful in heat sensitive recording materials | |
| JPS6047068A (ja) | フルオラン化合物及びその製造法 | |
| US4182714A (en) | Carbazole containing phthalides | |
| JPH04352752A (ja) | 安息香酸誘導体 | |
| US4251092A (en) | Pressure sensitive carbonless duplicating systems and thermal marking systems | |
| JPS6191259A (ja) | フルオラン化合物及びその製造法 | |
| JPH05163275A (ja) | 新規なフルオラン化合物 | |
| US4255577A (en) | Process and intermediates for preparing 3-[4-(disubstituted-amino)phenyl] or | |
| JPS6037799B2 (ja) | 発色性記録材料 | |
| JP3188501B2 (ja) | 新規なフルオラン化合物 | |
| JPH0543526A (ja) | 安息香酸誘導体 | |
| JPH0250910B2 (ja) | ||
| JPH03169883A (ja) | フルオラン化合物及び該化合物を含有する感熱記録材料 | |
| JPH09512572A (ja) | チアゾールメチン染料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |