JPH0363254A - 安息香酸誘導体及びその製造法 - Google Patents
安息香酸誘導体及びその製造法Info
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- JPH0363254A JPH0363254A JP19794789A JP19794789A JPH0363254A JP H0363254 A JPH0363254 A JP H0363254A JP 19794789 A JP19794789 A JP 19794789A JP 19794789 A JP19794789 A JP 19794789A JP H0363254 A JPH0363254 A JP H0363254A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な安息香酸誘導体及びその製造法に関す
る。
る。
更に詳しくは、記録材料として有用なフルオラン化合物
の重要な製造原料となる安息香酸誘導体及びその製造法
に関する。
の重要な製造原料となる安息香酸誘導体及びその製造法
に関する。
従来、無色ないし淡色の電子供与性化合物（発色性化合
物）と有機もしくは無機の電子受容性物質（顕色剤）と
の呈色反応を利用し、圧力、熱または電気などの外部エ
ネルギーの媒介により、伝達される情報を記録する方式
として、感圧記録、感熱記録および通電感熱記録などが
ある。
物）と有機もしくは無機の電子受容性物質（顕色剤）と
の呈色反応を利用し、圧力、熱または電気などの外部エ
ネルギーの媒介により、伝達される情報を記録する方式
として、感圧記録、感熱記録および通電感熱記録などが
ある。
これらの記録方式には、発色性化合物として、フルオラ
ン化合物が広く用いられている。
ン化合物が広く用いられている。
フルオラン化合物の原料となる安息香酸誘導体としては
、従来、例えば、式（ＩＩ［ａ）および式（■ｂ）の化
合物が知られている。
、従来、例えば、式（ＩＩ［ａ）および式（■ｂ）の化
合物が知られている。
これらの安息香酸誘導体を原料として、それぞれ式（１
’％’ａ）および式（■ｂ）のフルオラン化合物が製造
されている。
’％’ａ）および式（■ｂ）のフルオラン化合物が製造
されている。
しかし、式（ＩＶａ）の化合物は、感圧記録材料として
用いるには、カプセルオイルに対する溶解度が極めて低
いという欠点があり、また感熱記録材料として用いるに
は、例えば、ビスフェノールＡ等の顕色剤と混合すると
、それ自体灰色ないし黒灰色に発色し、これを紙に塗布
すると、灰色ないし黒灰色に着色（地汚れ）した紙しか
得られないという欠点があった。
用いるには、カプセルオイルに対する溶解度が極めて低
いという欠点があり、また感熱記録材料として用いるに
は、例えば、ビスフェノールＡ等の顕色剤と混合すると
、それ自体灰色ないし黒灰色に発色し、これを紙に塗布
すると、灰色ないし黒灰色に着色（地汚れ）した紙しか
得られないという欠点があった。
また（ＩＶｂ）の化合物は、感熱記録材料として用いる
には、発色する温度が高すぎるため、現在、より高速か
つ高密度に記録しようする要望に適合した充分な性能と
は言えず、より低温ですみやかに発色する発色性化合物
、およびこのような化合物を製造するための原料化合物
が強く望まれている。
には、発色する温度が高すぎるため、現在、より高速か
つ高密度に記録しようする要望に適合した充分な性能と
は言えず、より低温ですみやかに発色する発色性化合物
、およびこのような化合物を製造するための原料化合物
が強く望まれている。
本発明の課題は、上記の欠点を解消した感圧および感熱
等の記録材料に適した、フルオラン化合物の原料として
有用な安息香酸誘導体およびその製造方法を提供するこ
とである。
等の記録材料に適した、フルオラン化合物の原料として
有用な安息香酸誘導体およびその製造方法を提供するこ
とである。
本発明者らは、上述の課題を解決するために種々の化合
物を探索し、本発明に到達した。
物を探索し、本発明に到達した。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒはｎ−プロピル基またはｎ−ブチル基を示す
）で表される安息香酸誘導体、およびこの誘導体を一般
式（ＩＩ） （式中、一般式（Ｉ）の場合と同じ意味である）で表さ
れる３−アミノフェノール誘導体と無水フタル酸とを反
応させて製造する方法である。
）で表される安息香酸誘導体、およびこの誘導体を一般
式（ＩＩ） （式中、一般式（Ｉ）の場合と同じ意味である）で表さ
れる３−アミノフェノール誘導体と無水フタル酸とを反
応させて製造する方法である。
本発明の化合物は、前記の一般式（１）で表される安息
香酸誘導体であり、一般式（Ｉ）において、Ｒはｎ−プ
ロピル基またはｎ−ブチル基である。
香酸誘導体であり、一般式（Ｉ）において、Ｒはｎ−プ
ロピル基またはｎ−ブチル基である。
これらの化合物は一般式（ＩＩ）で表される３−アミノ
フェノール誘導体と無水フタル酸゛とを無溶媒、あるい
はベンゼン、トルエン、キシレンまたはテトラクロロエ
チレン等の溶媒中で反応させることにより製造すること
ができる。
フェノール誘導体と無水フタル酸゛とを無溶媒、あるい
はベンゼン、トルエン、キシレンまたはテトラクロロエ
チレン等の溶媒中で反応させることにより製造すること
ができる。
反応温度は６０〜１４０℃の範囲が好ましく、反応時間
は反応温度により異なるが、数時間から数十時間の間が
好ましい。またこの反応の際、例えば、塩化亜鉛のよう
なルイス酸を添加してもよい。
は反応温度により異なるが、数時間から数十時間の間が
好ましい。またこの反応の際、例えば、塩化亜鉛のよう
なルイス酸を添加してもよい。
本発明の方法で用いる一般式（Ｉ［）の３−アミノフェ
ノール誘導体は、Ｒがｎ−プロピル基である化合物では
、例えば、レゾルシンとシクロヘキシルアミンとより得
られる３〜Ｎ−シクロへキシルアミノフェノールを、例
えば、ｎ−プロピルクロライド、ｎ〜プロピルブロマイ
ド、またはｎ−プロピルトシレートのようなｎ−プロピ
ル化剤でｎ−プロピル化を行うことにより製造できる。
ノール誘導体は、Ｒがｎ−プロピル基である化合物では
、例えば、レゾルシンとシクロヘキシルアミンとより得
られる３〜Ｎ−シクロへキシルアミノフェノールを、例
えば、ｎ−プロピルクロライド、ｎ〜プロピルブロマイ
ド、またはｎ−プロピルトシレートのようなｎ−プロピ
ル化剤でｎ−プロピル化を行うことにより製造できる。
また、３−Ｎ−ｎ−プロピルアミノフェノールを、例え
ば、シクロヘキシルブロマイドまたはシクロへキシルト
シレートのようなシクロヘキシル化剤によりシクロヘキ
シル化を行うことによっても好適に製造できる。
ば、シクロヘキシルブロマイドまたはシクロへキシルト
シレートのようなシクロヘキシル化剤によりシクロヘキ
シル化を行うことによっても好適に製造できる。
またＲがｎ−ブチルである化合物では、例えば、３−Ｎ
〜シクロへキシルアミノフェノールを、例えば、ｎ−ブ
チルクロライド、ｎ−ブチルブロマイドまたはｎ−ブチ
ルトシレートのようｎ−ブチル化剤を用いｎ−ブチル化
を行うことにより製造できる。また３Ｎ−ｎ−ブチルア
ミノフェノールを、例えばシクロヘキシルブロマイドま
たはシクロへキシルトシレートのようなシクロヘキシル
化剤によりシクロヘキシル化を行うことによっても好適
に製造することができる。
〜シクロへキシルアミノフェノールを、例えば、ｎ−ブ
チルクロライド、ｎ−ブチルブロマイドまたはｎ−ブチ
ルトシレートのようｎ−ブチル化剤を用いｎ−ブチル化
を行うことにより製造できる。また３Ｎ−ｎ−ブチルア
ミノフェノールを、例えばシクロヘキシルブロマイドま
たはシクロへキシルトシレートのようなシクロヘキシル
化剤によりシクロヘキシル化を行うことによっても好適
に製造することができる。
本発明の一般式（Ｉ）で表される安息香酸誘導体はフル
オラン化合物の製造における原料として非常に有用であ
る。
オラン化合物の製造における原料として非常に有用であ
る。
本発明の一般式（１）で表される化合物を用いて製造さ
れるフルオラン化合物、例えば、式（Ｖ）の化合物は 感圧複写シートに使用する際、カプセルオイルに使用す
ると、地汚れのない白色度の高い紙が得られ、式（ＩＶ
ａ）や式（ＩＶｂ）の化合物に比較して、より低温です
みやかに黒色に発色する優れた特徴を有している。
れるフルオラン化合物、例えば、式（Ｖ）の化合物は 感圧複写シートに使用する際、カプセルオイルに使用す
ると、地汚れのない白色度の高い紙が得られ、式（ＩＶ
ａ）や式（ＩＶｂ）の化合物に比較して、より低温です
みやかに黒色に発色する優れた特徴を有している。
また、式（ＶＩ）の化合物は、
感熱記録シートに使用すると中間地汚れの少ない白色度
の高い紙が得られ式（ＩＶａ）や式（ＩＶｂ）の化合物
に比較して、耐水性、耐油性に優れた特徴を有している
。
の高い紙が得られ式（ＩＶａ）や式（ＩＶｂ）の化合物
に比較して、耐水性、耐油性に優れた特徴を有している
。
以下、実施例により、本発明を更に具体的に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１
〔一般式（Ｉ）においてＲがｎ−Ｃ１Ｈｙ基の化合物の
製造〕 ３−Ｎ−シクロへキシルアミノフェノールとｎ−プロピ
ルトシレートより製造した３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ
−ｎ−プロピルアミノフェノール７４ｇと無水フタル酸
７０ｇを２００−のトルエン中、１１０℃で５時間攪拌
した。３００ ｍｆｆの水を加えた後６０℃で３０分攪
拌後、トルエン層を分離後さらに温水（３００ｉ ）で
２回洗浄した。トルエン層を分離しトルエンを減圧下留
去した後、残渣にイソプロパノール２００ ｉ及び５０
％ＮａＯＨ水１００−を加え、析出したナトリウム塩を
濾過しイソプロパノール２００ｄで洗浄した。
製造〕 ３−Ｎ−シクロへキシルアミノフェノールとｎ−プロピ
ルトシレートより製造した３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ
−ｎ−プロピルアミノフェノール７４ｇと無水フタル酸
７０ｇを２００−のトルエン中、１１０℃で５時間攪拌
した。３００ ｍｆｆの水を加えた後６０℃で３０分攪
拌後、トルエン層を分離後さらに温水（３００ｉ ）で
２回洗浄した。トルエン層を分離しトルエンを減圧下留
去した後、残渣にイソプロパノール２００ ｉ及び５０
％ＮａＯＨ水１００−を加え、析出したナトリウム塩を
濾過しイソプロパノール２００ｄで洗浄した。
このナトリウム塩を水５００ｄに分散後、濃塩酸でｐ）
１５〜６とした後、１０℃にて２４時間放直後析出した
結晶を濾過、水洗乾燥し６６．５ｇのクリーム色の結晶
として２−（２“−ヒドロキシ−４’−Ｎ−シクロヘキ
シル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノベンゾイル）安息香酸を
得た。収率５５％ 融点１７８〜１７９．５℃実施例
２ 〔一般式（Ｉ）において、Ｒがｎ−Ｃ，Ｈ，基の化合物
の製造〕 実施Ｍｌにおいて３−Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−ｎ−プ
ロピルアミノフェノールに代えて３−Ｎ−シクロへキシ
ル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノフェノールを使用した以外は
実施例１に示した方法により反応を行い、収率６２％で
、２− （２’−ヒドロキシ−４′−Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノベンゾイル）安息香酸を得た
。融点１９５．５〜１９７．５℃
１５〜６とした後、１０℃にて２４時間放直後析出した
結晶を濾過、水洗乾燥し６６．５ｇのクリーム色の結晶
として２−（２“−ヒドロキシ−４’−Ｎ−シクロヘキ
シル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノベンゾイル）安息香酸を
得た。収率５５％ 融点１７８〜１７９．５℃実施例
２ 〔一般式（Ｉ）において、Ｒがｎ−Ｃ，Ｈ，基の化合物
の製造〕 実施Ｍｌにおいて３−Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−ｎ−プ
ロピルアミノフェノールに代えて３−Ｎ−シクロへキシ
ル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノフェノールを使用した以外は
実施例１に示した方法により反応を行い、収率６２％で
、２− （２’−ヒドロキシ−４′−Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノベンゾイル）安息香酸を得た
。融点１９５．５〜１９７．５℃
Claims (2)
- （１）一般式（ I ）で表される安息香酸誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒはｎ−プロピル基またはｎ−ブチル基を示す
） - （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒはｎ−プロピル基またはｎ−ブチル基を示す
）で表される３−アミノフェノール誘導体と無水フタル
酸とを反応させることを特徴とする請求項（１）記載の
一般式（ I ）で表される安息香酸誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19794789A JPH0363254A (ja) | 1989-08-01 | 1989-08-01 | 安息香酸誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19794789A JPH0363254A (ja) | 1989-08-01 | 1989-08-01 | 安息香酸誘導体及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0363254A true JPH0363254A (ja) | 1991-03-19 |
Family
ID=16382951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19794789A Pending JPH0363254A (ja) | 1989-08-01 | 1989-08-01 | 安息香酸誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0363254A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0853079A1 (en) * | 1997-01-09 | 1998-07-15 | Ciba SC Holding AG | Production of keto acids |
-
1989
- 1989-08-01 JP JP19794789A patent/JPH0363254A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0853079A1 (en) * | 1997-01-09 | 1998-07-15 | Ciba SC Holding AG | Production of keto acids |
| CN100357258C (zh) * | 1997-01-09 | 2007-12-26 | 希巴特殊化学控股公司 | 酮酸的制备 |
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