JPS6037799B2 - 発色性記録材料 - Google Patents
発色性記録材料Info
- Publication number
- JPS6037799B2 JPS6037799B2 JP54080796A JP8079679A JPS6037799B2 JP S6037799 B2 JPS6037799 B2 JP S6037799B2 JP 54080796 A JP54080796 A JP 54080796A JP 8079679 A JP8079679 A JP 8079679A JP S6037799 B2 JPS6037799 B2 JP S6037799B2
- Authority
- JP
- Japan
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- fluoran
- diethylamino
- fluorane
- compound
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- Expired
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/145—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
- B41M5/1455—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring characterised by fluoran compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/327—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
- B41M5/3275—Fluoran compounds
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なフルオラン化合物を発色剤として含有す
る記録材料に関する。
る記録材料に関する。
更に詳しくは、一般式（式中、Ｒ，およびＲ２は同一か
または異なることもある低級アルキル基示し、Ｒ３はフ
ッ素原子で置換されている低級ァルキル基を示し、Ｒ４
は水素原子、ベンジル基、フェニル基またはフッ素原子
で置換されることもある低級アルキル基を示す）で表わ
されるフルオラン化合物を含有する発色性記録材料に関
するものである一般に熱、圧力、光電気、磁気等の記録
エネルギーにより物質の化学的変化を利用して染料形成
発色像を得る記録材料としてはラクトン系ロィコ染料が
主流であり、就中黒色系発色剤はフルオラン系化合物に
より占められている。
または異なることもある低級アルキル基示し、Ｒ３はフ
ッ素原子で置換されている低級ァルキル基を示し、Ｒ４
は水素原子、ベンジル基、フェニル基またはフッ素原子
で置換されることもある低級アルキル基を示す）で表わ
されるフルオラン化合物を含有する発色性記録材料に関
するものである一般に熱、圧力、光電気、磁気等の記録
エネルギーにより物質の化学的変化を利用して染料形成
発色像を得る記録材料としてはラクトン系ロィコ染料が
主流であり、就中黒色系発色剤はフルオラン系化合物に
より占められている。
周知の如く、これらは実質的に無色か淡色の発色剤とル
イス酸型の電子受容性顕色剤とを接触反応させる方式に
より画像形成が容易に得られることから感熱記録紙、感
圧記録紙、通電記録紙およびへクトグラフ転写紙等その
利用は広範囲にわたっている。近年多様化する情報化時
代における情報通信旨録システムの中でもファクシミリ
の発展は目覚ましいが、端末機器技術による高性能記録
感熱素の開発により問題にされた感熱ヘッドの耐久性お
よび記録速度等の改良向上から、多種記録方式の中でも
感熱記録方式はファクシミリの新しい通信手段として注
目され将来のホームファクシミリにも採用が予定されて
いる。これら記録材料として使用される発色剤は安定性
、発色速度、発色濃度発色後の耐光性、耐久性および耐
昇華性等のすぐれた特性を具備することが要求されてお
り、各メーカの意欲的な開発、改良にもか）わらずなお
多くの問題が残在し指摘されている。これに対し、本発
明者らは種々の研究の結果、こ）に新規なフルオラン化
合物を得、本発明を完成するに至った。
イス酸型の電子受容性顕色剤とを接触反応させる方式に
より画像形成が容易に得られることから感熱記録紙、感
圧記録紙、通電記録紙およびへクトグラフ転写紙等その
利用は広範囲にわたっている。近年多様化する情報化時
代における情報通信旨録システムの中でもファクシミリ
の発展は目覚ましいが、端末機器技術による高性能記録
感熱素の開発により問題にされた感熱ヘッドの耐久性お
よび記録速度等の改良向上から、多種記録方式の中でも
感熱記録方式はファクシミリの新しい通信手段として注
目され将来のホームファクシミリにも採用が予定されて
いる。これら記録材料として使用される発色剤は安定性
、発色速度、発色濃度発色後の耐光性、耐久性および耐
昇華性等のすぐれた特性を具備することが要求されてお
り、各メーカの意欲的な開発、改良にもか）わらずなお
多くの問題が残在し指摘されている。これに対し、本発
明者らは種々の研究の結果、こ）に新規なフルオラン化
合物を得、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明による新規なフルオラン化合物は上記
一般式（１）で表わされる如く、７位のアミノ基をフル
オロアルキル基で置換することにより得られるが、この
基の導入により下記のすぐれた特性を付与するものであ
ることが明らかになった。すでに一般染料において堅牢
性の改良からフッ素原子を導入することは古くから試み
られ発色性記録材料のフルオラン化合物においてもアニ
リノ基にトルフルオロメチル基を導入する報告（例えば
特関昭５２−８２２４３）はあるが、本発明に係るアミ
ノ基がフルオロアルキル置換されたフルオラン化合物が
今だその発表を見ない。また塩素原子で置換されたアル
キルアミノ基を有するフルオラン化合物の報告（特公昭
４９−１３４５０）はあるが発色剤特性においても塩素
とフッ素原子の著しい物理的な差異が見られフッ素置換
体の優位性が明らかになった。一般式（１）で表わされ
る本発明のフルオラン化合物は、ほゞ無色か淡色の結晶
で大気中単独では不安定であり、広範囲の有機溶媒に可
溶で電子受溶性の酸性顕色剤との接触又は熔融で瞬時に
発色し発色濃度、発色後の耐光性、耐水性において特に
すぐれた特性を示すと同時にその発色色相は婿赤褐色〜
黒色と帯階色系であり、情報記録分野で要望されている
黒色系発色剤としても好ましく価値が高い。
一般式（１）で表わされる如く、７位のアミノ基をフル
オロアルキル基で置換することにより得られるが、この
基の導入により下記のすぐれた特性を付与するものであ
ることが明らかになった。すでに一般染料において堅牢
性の改良からフッ素原子を導入することは古くから試み
られ発色性記録材料のフルオラン化合物においてもアニ
リノ基にトルフルオロメチル基を導入する報告（例えば
特関昭５２−８２２４３）はあるが、本発明に係るアミ
ノ基がフルオロアルキル置換されたフルオラン化合物が
今だその発表を見ない。また塩素原子で置換されたアル
キルアミノ基を有するフルオラン化合物の報告（特公昭
４９−１３４５０）はあるが発色剤特性においても塩素
とフッ素原子の著しい物理的な差異が見られフッ素置換
体の優位性が明らかになった。一般式（１）で表わされ
る本発明のフルオラン化合物は、ほゞ無色か淡色の結晶
で大気中単独では不安定であり、広範囲の有機溶媒に可
溶で電子受溶性の酸性顕色剤との接触又は熔融で瞬時に
発色し発色濃度、発色後の耐光性、耐水性において特に
すぐれた特性を示すと同時にその発色色相は婿赤褐色〜
黒色と帯階色系であり、情報記録分野で要望されている
黒色系発色剤としても好ましく価値が高い。
これら上記の特性は感熟記録紙のみならず感圧記録紙、
通電記録紙、感光紙および発色インキ等の発色剤として
も優れた発色性記録材料として有用であることを意味し
、ファクシミリ通信、工業・医療分野等での記録にその
利用の範囲は広いｏ一般式（１）で表わされる発色剤と
したてすぐれた物性を有するフルオラン化合物は下記の
製法により容易に合成出来る。
通電記録紙、感光紙および発色インキ等の発色剤として
も優れた発色性記録材料として有用であることを意味し
、ファクシミリ通信、工業・医療分野等での記録にその
利用の範囲は広いｏ一般式（１）で表わされる発色剤と
したてすぐれた物性を有するフルオラン化合物は下記の
製法により容易に合成出来る。
すなわち、一般式（式中、Ｒ，およびＲ２は上記定義と
同様）で表わされる２−（４ージアルキルアミノー２′
−ヒドロキシ−ペンゾィル）−安息香酸と一般式（式中
Ｒ３は上言己定義と同様であり、Ｒ５は水素原子、メチ
ル基またはエチル基を示し、Ｒ４は水素原子、ベンジル
、フェニル基またはフッ素原子で置換されることもある
低級アルキル基を示す）で表わされる芳香族アミンとを
例えば硫酸、ポリリン酸、塩化亜鉛等の縮合剤の存在下
ほ）、ｏｏ〜１５０ｏｏで数時間〜数十時間反応する。
同様）で表わされる２−（４ージアルキルアミノー２′
−ヒドロキシ−ペンゾィル）−安息香酸と一般式（式中
Ｒ３は上言己定義と同様であり、Ｒ５は水素原子、メチ
ル基またはエチル基を示し、Ｒ４は水素原子、ベンジル
、フェニル基またはフッ素原子で置換されることもある
低級アルキル基を示す）で表わされる芳香族アミンとを
例えば硫酸、ポリリン酸、塩化亜鉛等の縮合剤の存在下
ほ）、ｏｏ〜１５０ｏｏで数時間〜数十時間反応する。
次いで反応物を氷水中に注加し、水酸化ナトリウムで弱
アルカリとし、折出してくる色素をロ別し、乾燥して後
有機溶媒で再結晶して目的のフルオラン化合物を得る。
本発明に使用する上記−母史式（１）で表わされるフル
オラン化合物の代表的な発色剤としては、３ージエチル
アミノー７−フルオロメチルアミノーフルオラン、３−
ジエチルアミノ−７一（２′−フルオロエチルアミノ）
−フルオラン、３ージエチルアミノ−７−（３ーフルオ
ｏプロピルアミ／）ーフルオラン、３−ジエチルアミノ
ー７−（２′−フルオロブチルアミノ）ーフルオラン、
３−ジエチルアミノ−７一（２′，２′，２′−トリフ
ルオロエチルアミノ）ーフルオラン、３−ジエチルアミ
ノ−７−（３，３，３−トリフルオロプロピルアミノ）
−フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（４′，４′
，４′−トリフルオロブチルアミノ）−フルオラン、３
−ジエチルアミノ−７−（２′ートリフルオロメチルプ
ロピルアミノ）ーフルオラン、３ージエチルアミノ−７
一（Ｎ−メチル−Ｎ−２−フルオロエチルアミノ）−フ
ルオラン、３ージエチルアミノー７一（Ｎ−ペンジル−
Ｎ−２′，２′，２ートリフルオロエチルアミノ）−フ
ルオラン、３ージエチルアミノ−７−（Ｎ−プロピル−
Ｎ−フルオロメチルアミノ）ーフルオラン、３ージエチ
ルアミノー７一（ＮーフエニルーＮ−２，２，２ートリ
フルオロエチルアミノ）ーフルオラン、３ージエチルア
ミノ−７一（Ｎージー３，３′，３′−トリフルオロプ
ロピルアミノ）−フルオラン、３ージメチルアミノ−７
−（２′一フルオロエチルアミノ）ーフルオラン、３ー
ジメチルアミノ−７一（３′，３，３−トリフルオロブ
ロピルアミノ）−フルオラン、３一（Ｎ−メチル−Ｎー
エチルアミノ）一７一（ＮーベンジルーＮ−２′，２′
，２′−トリフルオロエチルアミノ）ーフルオラン、３
−（Ｎ−エチル一Ｎーブチルアミノ）−７−（Ｎ−フエ
ニル−Ｎ−３′，３，３−トリフルオロプロピルアミノ
）ーフルオランなどがある。
アルカリとし、折出してくる色素をロ別し、乾燥して後
有機溶媒で再結晶して目的のフルオラン化合物を得る。
本発明に使用する上記−母史式（１）で表わされるフル
オラン化合物の代表的な発色剤としては、３ージエチル
アミノー７−フルオロメチルアミノーフルオラン、３−
ジエチルアミノ−７一（２′−フルオロエチルアミノ）
−フルオラン、３ージエチルアミノ−７−（３ーフルオ
ｏプロピルアミ／）ーフルオラン、３−ジエチルアミノ
ー７−（２′−フルオロブチルアミノ）ーフルオラン、
３−ジエチルアミノ−７一（２′，２′，２′−トリフ
ルオロエチルアミノ）ーフルオラン、３−ジエチルアミ
ノ−７−（３，３，３−トリフルオロプロピルアミノ）
−フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（４′，４′
，４′−トリフルオロブチルアミノ）−フルオラン、３
−ジエチルアミノ−７−（２′ートリフルオロメチルプ
ロピルアミノ）ーフルオラン、３ージエチルアミノ−７
一（Ｎ−メチル−Ｎ−２−フルオロエチルアミノ）−フ
ルオラン、３ージエチルアミノー７一（Ｎ−ペンジル−
Ｎ−２′，２′，２ートリフルオロエチルアミノ）−フ
ルオラン、３ージエチルアミノ−７−（Ｎ−プロピル−
Ｎ−フルオロメチルアミノ）ーフルオラン、３ージエチ
ルアミノー７一（ＮーフエニルーＮ−２，２，２ートリ
フルオロエチルアミノ）ーフルオラン、３ージエチルア
ミノ−７一（Ｎージー３，３′，３′−トリフルオロプ
ロピルアミノ）−フルオラン、３ージメチルアミノ−７
−（２′一フルオロエチルアミノ）ーフルオラン、３ー
ジメチルアミノ−７一（３′，３，３−トリフルオロブ
ロピルアミノ）−フルオラン、３一（Ｎ−メチル−Ｎー
エチルアミノ）一７一（ＮーベンジルーＮ−２′，２′
，２′−トリフルオロエチルアミノ）ーフルオラン、３
−（Ｎ−エチル一Ｎーブチルアミノ）−７−（Ｎ−フエ
ニル−Ｎ−３′，３，３−トリフルオロプロピルアミノ
）ーフルオランなどがある。
なお本発明で低級アルキル基とは炭素数１〜４個の結合
鎖を意味する。これらのフルオラン化合物を用いて本発
明の発色性記録材料を製造するには、例えば感熱記録紙
においては該化合物を発色剤として使用する以外は当業
界ではすでに公知の方法、例えば特公昭４０−６０４び
号、特公昭４３−４１６び号、特公昭４５−１４０３９
号公報等に記載の方法により行われる。
鎖を意味する。これらのフルオラン化合物を用いて本発
明の発色性記録材料を製造するには、例えば感熱記録紙
においては該化合物を発色剤として使用する以外は当業
界ではすでに公知の方法、例えば特公昭４０−６０４び
号、特公昭４３−４１６び号、特公昭４５−１４０３９
号公報等に記載の方法により行われる。
また該フルオラン化合物を感圧記録紙に利用するには同
様に例えば米国特許第２５４８３６６号、同第２８００
４５７号明細書等に記載のオイル含有マイクロカプセル
およびその製法が採用される。次に本発明の代表的な化
合物の製法および該化合物を発色剤として使用した感熱
記録紙および感圧記録紙の製法を具体例により説明する
。合成例 １ Ｎ−３−フルオロプロピル−ＮートシルーＰ−アニシジ
ン１０．１ｇと２６（４′−ジエチルアミノ−２−ヒド
ロキシ−ペンゾィル）安息香酸８．１ｇ農硫酸２５地に
熔解し室温４棚寺間反応した。
様に例えば米国特許第２５４８３６６号、同第２８００
４５７号明細書等に記載のオイル含有マイクロカプセル
およびその製法が採用される。次に本発明の代表的な化
合物の製法および該化合物を発色剤として使用した感熱
記録紙および感圧記録紙の製法を具体例により説明する
。合成例 １ Ｎ−３−フルオロプロピル−ＮートシルーＰ−アニシジ
ン１０．１ｇと２６（４′−ジエチルアミノ−２−ヒド
ロキシ−ペンゾィル）安息香酸８．１ｇ農硫酸２５地に
熔解し室温４棚寺間反応した。
１００ｇの氷水にあげが−水酸化ナトリウムで弱アルカ
リ性にし、析出物をロ別し乾燥した。
リ性にし、析出物をロ別し乾燥した。
ベンゼンで再結晶し７．６ｇの結晶を得た。融点７６〜
７７０。９５％酢酸溶液中の＾ｍａｘ：５９５，４３仇
ｍ。
７７０。９５％酢酸溶液中の＾ｍａｘ：５９５，４３仇
ｍ。
これは元素分折、ＮＭＲ，ＭＳにより下記の化合物であ
ることを確認した。この化合物はビスフェノールＡによ
り黒緑色に発色した。
ることを確認した。この化合物はビスフェノールＡによ
り黒緑色に発色した。
元素分析：Ｃ２７日２７Ｎ２Ｃ３Ｆ
Ｃ（％）日（％） Ｎ（％）
計算値 ７２．６３ ６．１０
６．２７実測値 ７２．４０ ６．０２
６．３９合成例 ２Ｎ−（２，２，２−トリフ
ルオロエチル）−Ｐ−アニシジン８．蟹と２−（４′ー
ジヱチルアミノー２−ヒドロキシ−ペンゾィル）安息香
酸１０．８ｇを濃硫酸２５の‘に溶解し、常温で４糊寺
間反応した。
６．２７実測値 ７２．４０ ６．０２
６．３９合成例 ２Ｎ−（２，２，２−トリフ
ルオロエチル）−Ｐ−アニシジン８．蟹と２−（４′ー
ジヱチルアミノー２−ヒドロキシ−ペンゾィル）安息香
酸１０．８ｇを濃硫酸２５の‘に溶解し、常温で４糊寺
間反応した。
以下合成例１と同様に処理し白色結晶を１１．３ｇ得た
。融点１７４．５〜１７５．０００。９５％酢酸溶液中
の＾ｍａ×：５９０．４３かｍ。
。融点１７４．５〜１７５．０００。９５％酢酸溶液中
の＾ｍａ×：５９０．４３かｍ。
これは元素分析、ＮＭＲ，ＭＳにより下記の化合物であ
ることを確認した。この化合物はビスフェノールＡによ
り８音赤褐色に発色した。元素分析：Ｃ２６日２３Ｎ２
０３Ｆ３ Ｃ（％）日（％） Ｎ（％） 計算値 ６６．６６ ４．９４ ５
．９８実測値 ６６．８０ ４．８４
５．８７上記合成例に準じて合成された一般式（１
）で表わされる種々のフルオラン化合物の物性を次に示
す。
ることを確認した。この化合物はビスフェノールＡによ
り８音赤褐色に発色した。元素分析：Ｃ２６日２３Ｎ２
０３Ｆ３ Ｃ（％）日（％） Ｎ（％） 計算値 ６６．６６ ４．９４ ５
．９８実測値 ６６．８０ ４．８４
５．８７上記合成例に準じて合成された一般式（１
）で表わされる種々のフルオラン化合物の物性を次に示
す。
実施例 １
３−ジエチルアミノ−７−（２，２′，２′−トリフル
オロェチルアミノ）−フルオラン２．５部、１０％ポリ
ビニルアルコール水溶液２５部および水３碇郭を１時間
粉砕混合してＡ液を調製した。
オロェチルアミノ）−フルオラン２．５部、１０％ポリ
ビニルアルコール水溶液２５部および水３碇郭を１時間
粉砕混合してＡ液を調製した。
別にビスフエノールＡＩ碇部、１０％ポリビニルアルコ
ール５０部および水６碇都を１時間粉砕混合してＢ液を
調製した。Ａ液およびＢ液の記録形成成分の粒径は約１
〜３ミクロンであった。以上の両分散液を混合して感熱
塗液とし、一般紙に塗布し、乾燥して感熱記録紙を得た
。この感熱記録紙は熱ペンまたは熱活字により速やかに
階赤褐色に発色し、発色後の画像部分および地肌部分は
耐光性および耐水性テストにおいて優れた性能を示した
。実施例 ２ ３ージエチルアミノ−７−（３′−フルオロプロピルア
ミノ）−フルオラン３部をジィソプ。
ール５０部および水６碇都を１時間粉砕混合してＢ液を
調製した。Ａ液およびＢ液の記録形成成分の粒径は約１
〜３ミクロンであった。以上の両分散液を混合して感熱
塗液とし、一般紙に塗布し、乾燥して感熱記録紙を得た
。この感熱記録紙は熱ペンまたは熱活字により速やかに
階赤褐色に発色し、発色後の画像部分および地肌部分は
耐光性および耐水性テストにおいて優れた性能を示した
。実施例 ２ ３ージエチルアミノ−７−（３′−フルオロプロピルア
ミノ）−フルオラン３部をジィソプ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は同一かまたは異なるこ
ともある低級アルキル基を示し、Ｒ＿３はフツ素原子で
置換されている低級アルキル基を示し、Ｒ＿４は水素原
子、ベンジル基、フエニル基またはフツ素原子で置換さ
れることもある低級アルキル基を示す）で表わされるフ
ルオラン化合物を発色剤として含有する記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54080796A JPS6037799B2 (ja) | 1979-06-28 | 1979-06-28 | 発色性記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54080796A JPS6037799B2 (ja) | 1979-06-28 | 1979-06-28 | 発色性記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS565789A JPS565789A (en) | 1981-01-21 |
| JPS6037799B2 true JPS6037799B2 (ja) | 1985-08-28 |
Family
ID=13728413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54080796A Expired JPS6037799B2 (ja) | 1979-06-28 | 1979-06-28 | 発色性記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6037799B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0443191B2 (ja) * | 1985-08-09 | 1992-07-15 | Takasago Kogyo Kk |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS592890A (ja) * | 1982-06-30 | 1984-01-09 | Mita Ind Co Ltd | 黒色感熱記録体 |
-
1979
- 1979-06-28 JP JP54080796A patent/JPS6037799B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0443191B2 (ja) * | 1985-08-09 | 1992-07-15 | Takasago Kogyo Kk |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS565789A (en) | 1981-01-21 |
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