JPS6027693B2 - フルオラン化合物、その製造法およびそれを用いる複写紙 - Google Patents
フルオラン化合物、その製造法およびそれを用いる複写紙Info
- Publication number
- JPS6027693B2 JPS6027693B2 JP54119658A JP11965879A JPS6027693B2 JP S6027693 B2 JPS6027693 B2 JP S6027693B2 JP 54119658 A JP54119658 A JP 54119658A JP 11965879 A JP11965879 A JP 11965879A JP S6027693 B2 JPS6027693 B2 JP S6027693B2
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- Japan
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- methyl
- general formula
- fluoran compound
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なフルオラン化合物、その製造法および
それを色素形成物質として含有する感圧または感熱複写
紙に関する。
それを色素形成物質として含有する感圧または感熱複写
紙に関する。
更に詳しくは、本発明の一般式〔１〕および／または一
般式〔Ｄ〕〔式中、Ｒ，、Ｒ２は各々低級アルキル基、
シクロヘキシル基、ベンジル基、フェニル基またはメチ
ル置換フェニル基、Ｒ３はメチル基またはメトキシ基、
Ａはベンゼン環またはナフタリン環を表わす。
般式〔Ｄ〕〔式中、Ｒ，、Ｒ２は各々低級アルキル基、
シクロヘキシル基、ベンジル基、フェニル基またはメチ
ル置換フェニル基、Ｒ３はメチル基またはメトキシ基、
Ａはベンゼン環またはナフタリン環を表わす。
〕で示されるフルオラン化合物、および該フルオラン化
合物を電子供与性発色剤として支持体に有する感圧また
は感熱複写紙である。
合物を電子供与性発色剤として支持体に有する感圧また
は感熱複写紙である。
あるいは、本発明は、一般式〔ｍ〕
〔式中、Ｒ，、Ｒ２Ａは前記の意味を有する。
〕で示される化合物と一般式〔Ｎ〕〔式中、Ｒ３は前記
の意味を有し、Ｒ４はヒドロキシ基またはメトキシ基を
表わす。
の意味を有し、Ｒ４はヒドロキシ基またはメトキシ基を
表わす。
〕で示される化合物を、脱水縮合剤の存在下に反応させ
ることを特徴とする前記一般式〔１〕および／または一
般式〔ロ〕で示されるフルオラン化合物の製造法である
。
ることを特徴とする前記一般式〔１〕および／または一
般式〔ロ〕で示されるフルオラン化合物の製造法である
。
最近の情報化時代と共に感圧および感熱複写紙の需要が
増大している。一般に感圧複写紙は、電子供与性発色剤
の有機溶剤溶液のマイクロカプセルを紙面に塗布し、他
の紙面に酸性物質を塗布する。そして両紙面が接触する
ように向い合わせて重ね、鉛筆、タイプライター等の圧
力で発色剤を酸性物質塗布面に転移させ、発色させて複
写像を得る。また、発色剤と酸性物質を同一紙面に塗布
した単一シートまたは自己包含形シートとなるものも用
いられる。また、感熱複写紙の形態も種々の方法がある
。
増大している。一般に感圧複写紙は、電子供与性発色剤
の有機溶剤溶液のマイクロカプセルを紙面に塗布し、他
の紙面に酸性物質を塗布する。そして両紙面が接触する
ように向い合わせて重ね、鉛筆、タイプライター等の圧
力で発色剤を酸性物質塗布面に転移させ、発色させて複
写像を得る。また、発色剤と酸性物質を同一紙面に塗布
した単一シートまたは自己包含形シートとなるものも用
いられる。また、感熱複写紙の形態も種々の方法がある
。
ピスフェノールＡのごときフェノール類、有機酸の様な
酸性物質と電子供与性発色剤をポリビニルアルコールの
ごとき高分子物質で保護したものを一枚のシートまたは
二枚のシートにそれぞれ塗布したものが普通である。必
要であれば可塑剤及び結合剤も含めて塗布する。このよ
うにして得られた感熱紙を熱ペン、熱素子、赤外線熱素
子のごとき熱源によって熱を与えると発色剤または酸性
物質またはその両者が液化して両者が反応し、発色剤が
発色して印像が得られる。
酸性物質と電子供与性発色剤をポリビニルアルコールの
ごとき高分子物質で保護したものを一枚のシートまたは
二枚のシートにそれぞれ塗布したものが普通である。必
要であれば可塑剤及び結合剤も含めて塗布する。このよ
うにして得られた感熱紙を熱ペン、熱素子、赤外線熱素
子のごとき熱源によって熱を与えると発色剤または酸性
物質またはその両者が液化して両者が反応し、発色剤が
発色して印像が得られる。
本発明のフルオラン化合物は、新規であり、それ自体は
無色であるが、酸性物質に接触すると濃黒色に発色し、
耐光性にすぐれ、また感圧紙製造のための、有機溶剤に
高い溶解度をもつすぐれた感圧色素であり、また感熱色
素としてもすぐれた性質をもっている。
無色であるが、酸性物質に接触すると濃黒色に発色し、
耐光性にすぐれ、また感圧紙製造のための、有機溶剤に
高い溶解度をもつすぐれた感圧色素であり、また感熱色
素としてもすぐれた性質をもっている。
本発明の一般式〔１〕で示される化合物は具体的にはた
とえば次のようにして合成できる。
とえば次のようにして合成できる。
、ｍ−アミノフェノール誘導体〔Ｖ〕と無水フタル酸〔
Ｗ〕またはナフタリン−２，３ージカルボン酸無水物〔
肌〕を脱水縮合させて−２一（４−アミノ−２−ヒドロ
キシ）ペンゾェ酸誘導体または２一（４ーアミノ−２ー
ヒドロキシ）ペンゾイルナフタリンー３ーカルボン酸議
導体〔ｍ〕を合成する。〔式中、Ｒ．、Ｒ２及び環Ａは
前記の意味を有する。
Ｗ〕またはナフタリン−２，３ージカルボン酸無水物〔
肌〕を脱水縮合させて−２一（４−アミノ−２−ヒドロ
キシ）ペンゾェ酸誘導体または２一（４ーアミノ−２ー
ヒドロキシ）ペンゾイルナフタリンー３ーカルボン酸議
導体〔ｍ〕を合成する。〔式中、Ｒ．、Ｒ２及び環Ａは
前記の意味を有する。
〕この〔ｍ〕の化合物と１，２ージヒドロキノリン誘導
体〔Ｗ〕を脱水縮合剤を用いて、０〜１００℃で数時間
ないし数十時間反応させる。次いで氷水中に法加し、生
じた沈澱を炉別し、アルカリ中和すると僅かに着色した
結晶物が得られる。これを炉別、乾燥後再結晶すると、
式〔１〕及び〔ｍで示されるフルオラン化合物の混合物
が無色の結晶として得られる。この反応に用いられる脱
水縮合剤としては、硫酸、燐酸、ポリ燐酸、三塩化リン
、無水塩化亜鉛、三弗化棚素等が用いられ有利には９０
〜１００％濃度の硫酸が用いられる。
体〔Ｗ〕を脱水縮合剤を用いて、０〜１００℃で数時間
ないし数十時間反応させる。次いで氷水中に法加し、生
じた沈澱を炉別し、アルカリ中和すると僅かに着色した
結晶物が得られる。これを炉別、乾燥後再結晶すると、
式〔１〕及び〔ｍで示されるフルオラン化合物の混合物
が無色の結晶として得られる。この反応に用いられる脱
水縮合剤としては、硫酸、燐酸、ポリ燐酸、三塩化リン
、無水塩化亜鉛、三弗化棚素等が用いられ有利には９０
〜１００％濃度の硫酸が用いられる。
また再結晶溶媒としてはリグロィン、ｎ−へキサン、ト
ルエン、モ／クロルベンゼン、クロロホルム、メチルイ
ソブチルケトン、メチルセロソルブ、イソプタノール、
イソブロパノール、ジオキサンあるいは、エチレングリ
コール、ジメチルヱーテルなどが用いられる。
ルエン、モ／クロルベンゼン、クロロホルム、メチルイ
ソブチルケトン、メチルセロソルブ、イソプタノール、
イソブロパノール、ジオキサンあるいは、エチレングリ
コール、ジメチルヱーテルなどが用いられる。
また、１，２ージヒドロキノリン議導体〔Ｗ〕はたとえ
ば次の方法によって得ることができる。
ば次の方法によって得ることができる。
２ーメチル−４ーメトキシアニリン、または２，４ージ
メトキシアニリンと、触媒として少量のｐートルェンス
ルホン酸を添加し、内温１４０〜１８０ｑｏに保温しな
がら徐々にアセトンを滴下することによってそれぞれ〔
地〕または〔Ｋ〕が得られる。
メトキシアニリンと、触媒として少量のｐートルェンス
ルホン酸を添加し、内温１４０〜１８０ｑｏに保温しな
がら徐々にアセトンを滴下することによってそれぞれ〔
地〕または〔Ｋ〕が得られる。
次にこの様にして得られる本発明のフルオラン化合物（
混合物）を表にして示す。表の右欄にシリカゲル上に本
発明の化合物のトルェン溶液を接触せしめたときの発色
色相を記す。このようにして得られた発色剤を用いて感
圧または感熱複写紙を常法により製造する。
混合物）を表にして示す。表の右欄にシリカゲル上に本
発明の化合物のトルェン溶液を接触せしめたときの発色
色相を記す。このようにして得られた発色剤を用いて感
圧または感熱複写紙を常法により製造する。
このとき、発色剤を溶解する溶媒としては、ジクロルベ
ンゼン、Ｑ一（３，４ージメチルフエニル）−Ｑーフエ
ニルエタン、メチルナフタリン、プロピルナフタリソ、
ブチルナフタリン、ベンジルベンゾエート、１，４ージ
ベンジルベンゼンなどを使用することができる。
ンゼン、Ｑ一（３，４ージメチルフエニル）−Ｑーフエ
ニルエタン、メチルナフタリン、プロピルナフタリソ、
ブチルナフタリン、ベンジルベンゾエート、１，４ージ
ベンジルベンゼンなどを使用することができる。
また、酸性物質としては、酸性白土、活性白土、アッタ
バルガイド等のクレー類、レゾルシン、／ャラフエニル
フエノール、フエノール、クレゾール、ブチルフェノー
ルなどのフェノール類の一種または二種以上の／ボラッ
ク型重合物物等が用いられる。
バルガイド等のクレー類、レゾルシン、／ャラフエニル
フエノール、フエノール、クレゾール、ブチルフェノー
ルなどのフェノール類の一種または二種以上の／ボラッ
ク型重合物物等が用いられる。
以下実施例によって本発明を更に詳細に説明する。
文中、部は重量部を表わす。実施例１（発色剤船．１の
合成例） ２，２，４，８−テトラメチル一６−メトキシ、１，２
ージヒドロキノリン（沸点１３３〜１３８℃／５肌Ｈｇ
）１０．８夕と、２一（４−ジヱチルアミノー２一ヒド
ロキシベンゾィル）安息香酸１５．７夕を９５％硫酸１
５０タ中に２０℃以下で溶解する。
合成例） ２，２，４，８−テトラメチル一６−メトキシ、１，２
ージヒドロキノリン（沸点１３３〜１３８℃／５肌Ｈｇ
）１０．８夕と、２一（４−ジヱチルアミノー２一ヒド
ロキシベンゾィル）安息香酸１５．７夕を９５％硫酸１
５０タ中に２０℃以下で溶解する。
その後２０〜３０ＱＯで約２解時間損拝、保温する、反
応終了後１．５その氷水中に注入し、析出物を炉過する
。ケーキを５％カセイソーダ液６００の‘中に分散横拝
して炉過する。得られた固体を１５０夕のトルェンに溶
解し、活性炭３夕を加え加熱昇温後炉適し、次にこのト
ルェン溶液を濃縮し、トルェン−インプロピルァルコー
ルから再結晶して、白色結晶（融点１１７〜１２４つ０
）１２．７夕を得た。このものはトルェンに溶解してシ
リカゲル上で黒色に発色する。薄層クロマトグラフトィ
ルをを行なうと化合物１（Ｒ，、Ｒ２＝Ｃ２日５、Ｒ３
＝ＣＨ３、Ａ＝ベンゼン環）と、化合物Ｄ（Ｒ，、Ｒ２
＝Ｃ２公、Ｒ３＝ＣＨ３、Ａ＝ベンゼン環）の約１対１
の混合物である。カラムクロマィトグラフィで両者を単
離すると夫々が白色結晶して得られ、化合物１（Ｒ，、
Ｒ２＝Ｃ２比、Ｒ３＝ＣＨ３、Ａ＝ベンゼン嬢）は融点
１２８００〜１３３℃でシリカゲル上で階緑色に発色す
る。
応終了後１．５その氷水中に注入し、析出物を炉過する
。ケーキを５％カセイソーダ液６００の‘中に分散横拝
して炉過する。得られた固体を１５０夕のトルェンに溶
解し、活性炭３夕を加え加熱昇温後炉適し、次にこのト
ルェン溶液を濃縮し、トルェン−インプロピルァルコー
ルから再結晶して、白色結晶（融点１１７〜１２４つ０
）１２．７夕を得た。このものはトルェンに溶解してシ
リカゲル上で黒色に発色する。薄層クロマトグラフトィ
ルをを行なうと化合物１（Ｒ，、Ｒ２＝Ｃ２日５、Ｒ３
＝ＣＨ３、Ａ＝ベンゼン環）と、化合物Ｄ（Ｒ，、Ｒ２
＝Ｃ２公、Ｒ３＝ＣＨ３、Ａ＝ベンゼン環）の約１対１
の混合物である。カラムクロマィトグラフィで両者を単
離すると夫々が白色結晶して得られ、化合物１（Ｒ，、
Ｒ２＝Ｃ２比、Ｒ３＝ＣＨ３、Ａ＝ベンゼン嬢）は融点
１２８００〜１３３℃でシリカゲル上で階緑色に発色す
る。
また化合物０（Ｒ，、Ｒ２；Ｃ２日５、Ｒ３＝ＣＨ３、
Ａ＝ベンゼン環）は融点１２４ｑｏ〜１２９℃でシリカ
ゲル上で黒紫紫色に発色する。実施例２（発色剤船．２
の合成例） ２，２，４−トリメチルー６，８−ジメトキシ１，２−
ジヒドロキノリン（沸点１３９ｑｏ〜１４５二０／４肋
Ｈｇ）１３．５夕と２−（４ージエチルアミノ−２一ヒ
ドロキシベンゾィル）安息香酸１５．７夕を９６．５タ
硫酸１５０タ中に２０つ０以下で溶解する。
Ａ＝ベンゼン環）は融点１２４ｑｏ〜１２９℃でシリカ
ゲル上で黒紫紫色に発色する。実施例２（発色剤船．２
の合成例） ２，２，４−トリメチルー６，８−ジメトキシ１，２−
ジヒドロキノリン（沸点１３９ｑｏ〜１４５二０／４肋
Ｈｇ）１３．５夕と２−（４ージエチルアミノ−２一ヒ
ドロキシベンゾィル）安息香酸１５．７夕を９６．５タ
硫酸１５０タ中に２０つ０以下で溶解する。
その後２０〜３０℃で約２ｍ時間保温簿梓する。反応終
了後１．５その氷水中に注入し、析出物を炉過し、ケー
キを５％苛性ソーダ液５００の【中に分散、境拝して炉
過する。得られた固体を１５０夕のトルェンに溶解し、
活性炭３夕を加え、加熱昇温後炉過し、活性炭精製を行
なう。次にこのトルェン溶液を濃縮し、トルェン−イソ
プロピルアルコ−ルから再結晶して融点１４９〜１７０
午０の白色結晶物１４．３夕を得た。このものはトルェ
ンに溶解してシリカゲル上で黒色に発色する。
了後１．５その氷水中に注入し、析出物を炉過し、ケー
キを５％苛性ソーダ液５００の【中に分散、境拝して炉
過する。得られた固体を１５０夕のトルェンに溶解し、
活性炭３夕を加え、加熱昇温後炉過し、活性炭精製を行
なう。次にこのトルェン溶液を濃縮し、トルェン−イソ
プロピルアルコ−ルから再結晶して融点１４９〜１７０
午０の白色結晶物１４．３夕を得た。このものはトルェ
ンに溶解してシリカゲル上で黒色に発色する。
薄層クロマトグラフィを行なうと化合物１（Ｒ，、Ｒ２
＝Ｃ２日５、Ｒ３＝ＯＣ比、Ａ＝ベンゼン環）と、化合
物ロ（Ｒ，、Ｒ２＝Ｃ２＆、Ｒ３＝ＯＣ馬、Ａ＝ベンゼ
ン環）の約１対１の混合物である。力ラムクロマトグラ
フイで両者で単離すると夫々が白色結晶として得られ、
化合物１（Ｒ，、Ｒ２＝Ｃ２日５、Ｒ３＝ＯＣ鴇、Ａ＝
ベンゼン環）は敵点１５３〜１５５ ５℃でシリカゲル
上で階緑色に発色する。
＝Ｃ２日５、Ｒ３＝ＯＣ比、Ａ＝ベンゼン環）と、化合
物ロ（Ｒ，、Ｒ２＝Ｃ２＆、Ｒ３＝ＯＣ馬、Ａ＝ベンゼ
ン環）の約１対１の混合物である。力ラムクロマトグラ
フイで両者で単離すると夫々が白色結晶として得られ、
化合物１（Ｒ，、Ｒ２＝Ｃ２日５、Ｒ３＝ＯＣ鴇、Ａ＝
ベンゼン環）は敵点１５３〜１５５ ５℃でシリカゲル
上で階緑色に発色する。
また化合物０（Ｒ，、Ｒ２＝Ｃ２日５、Ｒ３＝ＯＣＨ３
、Ａ＝ベンゼン環）は融点１７０．５〜１７４ｑｏでシ
リカゲル上で階紫色に発色する。実施例 ３ １，１ージフェニルヱタン１０の部‘こ、実施例１で得
られた発色剤３部を１００ｑ０で溶解した。
、Ａ＝ベンゼン環）は融点１７０．５〜１７４ｑｏでシ
リカゲル上で階紫色に発色する。実施例 ３ １，１ージフェニルヱタン１０の部‘こ、実施例１で得
られた発色剤３部を１００ｑ０で溶解した。
別にカプセル化剤として等亀点８のビダスキンゼラチン
２５部及びアラビャゴム２５部を３００部の５０℃の温
水に溶解した。このゼラチンーアラピヤゴム混合溶解液
を損拝しながら前記の発色剤含有オイルを添加して乳化
分散させた。この乳化液を更に１０００部の温水で希釈
し、更に酢酸を徐々に滴下して液のｐＨ４〜４．３に調
整すると、油滴の周囲にカプセル化剤が沈着してゾル状
のカプセルを生成した。このカプセルを約１０℃まで冷
却してゲル化させた後、グルタールアルデヒドの２５％
水溶液１携部を加えてカプセルを硬化させた。このカプ
セル含有塗液を４５夕／めの秤量の紙の片面に乾燥重量
で５夕／あの塗布量に塗布し、電子供与性発色剤塗布層
を形成した。この紙の片側には水２００部中に電子受応
性物質として酸性白土１０礎都を分散し、更にスチレン
・ブタジェン・ラテックス（５０％固形分）３礎部を加
えた塗液を乾燥重量で５２／あの塗布量に塗布し、電子
受応性物質塗布層とが相対向するようにして数枚重ね筆
記加圧した。
２５部及びアラビャゴム２５部を３００部の５０℃の温
水に溶解した。このゼラチンーアラピヤゴム混合溶解液
を損拝しながら前記の発色剤含有オイルを添加して乳化
分散させた。この乳化液を更に１０００部の温水で希釈
し、更に酢酸を徐々に滴下して液のｐＨ４〜４．３に調
整すると、油滴の周囲にカプセル化剤が沈着してゾル状
のカプセルを生成した。このカプセルを約１０℃まで冷
却してゲル化させた後、グルタールアルデヒドの２５％
水溶液１携部を加えてカプセルを硬化させた。このカプ
セル含有塗液を４５夕／めの秤量の紙の片面に乾燥重量
で５夕／あの塗布量に塗布し、電子供与性発色剤塗布層
を形成した。この紙の片側には水２００部中に電子受応
性物質として酸性白土１０礎都を分散し、更にスチレン
・ブタジェン・ラテックス（５０％固形分）３礎部を加
えた塗液を乾燥重量で５２／あの塗布量に塗布し、電子
受応性物質塗布層とが相対向するようにして数枚重ね筆
記加圧した。
電子受応性物質塗布面には黒色の複写像が得られた。こ
の像部分に水及びアルコールを付着させても変色や消失
はなかった。また直射日光に曝しても変色あるいは退色
は認められなかった。実施例 ４ 実施例２で得られた化合物３碇部を、１５礎部の１０％
ポリビニルアルコール水溶液と６５部の水中でミキサー
を使って分散させる（成分Ａとする）。
の像部分に水及びアルコールを付着させても変色や消失
はなかった。また直射日光に曝しても変色あるいは退色
は認められなかった。実施例 ４ 実施例２で得られた化合物３碇部を、１５礎部の１０％
ポリビニルアルコール水溶液と６５部の水中でミキサー
を使って分散させる（成分Ａとする）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔I〕および／または一般式〔II〕▲数式、
化学式、表等があります▼〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は各
々低級アルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フ
エニル基またはメチル置換フエニル基、Ｒ＿３はメチル
基またはメトキシ基、Ａはベンゼル環またはナフタリン
環を表わす。 〕で示されるフルオラン化合物。 ２ 一般式〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は各々低級アルキル基、シクロ
ヘキシル基、ベンジル基、フエニル基またはメチル置換
フエニル基、Ａはベンゼル環またはナフタリン環を表わ
す。 〕で示される化合物と、一般式〔IV〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿３はメチル基またはメトキシ基、Ｒ＿４は
ヒドロキシ基またはメトキシ基を表わす。 〕で示される化合物を、脱水縮合剤の存在下に反応させ
ることを特徴とする一般式〔I〕および／または一般式
〔II〕▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ａは前記の意味を有
する。 〕で示されるフルオラン化合物の製造法。 ３ 一般式〔I〕および／または一般式〔II〕▲数式、
化学式、表等があります▼〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は各
々低級アルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フ
エニル基またはメチル置換フエニル基、Ｒ＿３はメチル
基またはメトキシ基、Ａはベンゼル環またはナフタリン
環を表わす。 〕で示されるフルオラン化合物を電子供与性発色剤とし
て支持体に有する感圧または感熱複写紙。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54119658A JPS6027693B2 (ja) | 1979-09-17 | 1979-09-17 | フルオラン化合物、その製造法およびそれを用いる複写紙 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54119658A JPS6027693B2 (ja) | 1979-09-17 | 1979-09-17 | フルオラン化合物、その製造法およびそれを用いる複写紙 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5643356A JPS5643356A (en) | 1981-04-22 |
| JPS6027693B2 true JPS6027693B2 (ja) | 1985-07-01 |
Family
ID=14766867
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54119658A Expired JPS6027693B2 (ja) | 1979-09-17 | 1979-09-17 | フルオラン化合物、その製造法およびそれを用いる複写紙 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6027693B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61215085A (ja) * | 1985-03-20 | 1986-09-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感圧記録材料 |
| JPS62127278A (ja) * | 1985-11-29 | 1987-06-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録シ−ト |
-
1979
- 1979-09-17 JP JP54119658A patent/JPS6027693B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5643356A (en) | 1981-04-22 |
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