JPS59143682A - 記録シ−ト - Google Patents
記録シ−トInfo
- Publication number
- JPS59143682A JPS59143682A JP58017534A JP1753483A JPS59143682A JP S59143682 A JPS59143682 A JP S59143682A JP 58017534 A JP58017534 A JP 58017534A JP 1753483 A JP1753483 A JP 1753483A JP S59143682 A JPS59143682 A JP S59143682A
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- JP
- Japan
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/145—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
- B41M5/1455—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring characterised by fluoran compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/327—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
- B41M5/3275—Fluoran compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
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- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Color Printing (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は感熱或いは感圧記録シートに関する。
更に詳しくは下記一般式
（式中Ｒ１は炭素数５〜８のアルキル基を、Ｒ２は炭素
数８以下のアルコキシアルキル基、アルコキシアルコキ
シアルキル基又はアルケニル基；フェノキシエチル基を
、Ｒ＋３は水素原子又はメチル基を、Ｒ４は馬と同じ意
味か炭素原子８以下のアルキル基；シクロ−＼キシル基
；β−位が臭素原子、塩素原子、水酸基又はシアン基で
置換されたエチル基；塩素原子、臭素原子、メチル基又
はメトキシ基で置換されていてもよいフェニル基又はベ
ンジル基；テトラヒドロフルフリル基、フルフリル基を
それぞれ表わし、Ａはベンゼン核又はナフタレン核を表
ワス。）で表わされるフルオラン化合物を発色剤として
使用する事を特徴とする感熱或いは感圧記録シートに関
するものである。
数８以下のアルコキシアルキル基、アルコキシアルコキ
シアルキル基又はアルケニル基；フェノキシエチル基を
、Ｒ＋３は水素原子又はメチル基を、Ｒ４は馬と同じ意
味か炭素原子８以下のアルキル基；シクロ−＼キシル基
；β−位が臭素原子、塩素原子、水酸基又はシアン基で
置換されたエチル基；塩素原子、臭素原子、メチル基又
はメトキシ基で置換されていてもよいフェニル基又はベ
ンジル基；テトラヒドロフルフリル基、フルフリル基を
それぞれ表わし、Ａはベンゼン核又はナフタレン核を表
ワス。）で表わされるフルオラン化合物を発色剤として
使用する事を特徴とする感熱或いは感圧記録シートに関
するものである。
無色又は淡色の電子供与性化合物と、無色又は淡色の電
子受容性化合物の接触による発色反応全利用した記録方
法は古くから知られている。
子受容性化合物の接触による発色反応全利用した記録方
法は古くから知られている。
中でも感熱記録シート及び感圧記録シートはその代表的
なものである。
なものである。
感熱記録シートは、電子供与性無色染料（以下発色剤と
称する）及び電子受容性物質（以下顕色剤と称する）を
、両者が接触しない様に・くイングーに担持して支持体
上に付与したものが一般的であり、これを加熱すること
により発色剤又は顕色剤或いはその両者が融解して接触
し発色反応を起こし記録画像ｆｌｊえるものである。
称する）及び電子受容性物質（以下顕色剤と称する）を
、両者が接触しない様に・くイングーに担持して支持体
上に付与したものが一般的であり、これを加熱すること
により発色剤又は顕色剤或いはその両者が融解して接触
し発色反応を起こし記録画像ｆｌｊえるものである。
又、感圧記録紙は発色剤の有機溶剤溶液を乳化した後、
マイクロカプセルとし支持体上に塗布した上葉シートと
別のシート上に顕色剤を塗布した下葉シートから成り、
両者の塗布面を対向させ、鉛筆、ペン、タイプライタ−
等の圧力でマイクロカプセルを破壊して発色剤を放出さ
せ、顕色剤との接触により発色反応を起こし記録画像全
方えるものである。
マイクロカプセルとし支持体上に塗布した上葉シートと
別のシート上に顕色剤を塗布した下葉シートから成り、
両者の塗布面を対向させ、鉛筆、ペン、タイプライタ−
等の圧力でマイクロカプセルを破壊して発色剤を放出さ
せ、顕色剤との接触により発色反応を起こし記録画像全
方えるものである。
前記の感熱及び感圧記録シートに用いられる発色剤は熱
又は圧力に対する感度と発色濃度で代表される発色特性
、溶剤に対する溶解性保存時の安定性、記録シートの耐
光性、耐水性、耐湿性等の堅牢度に優れていることが要
望されている。
又は圧力に対する感度と発色濃度で代表される発色特性
、溶剤に対する溶解性保存時の安定性、記録シートの耐
光性、耐水性、耐湿性等の堅牢度に優れていることが要
望されている。
近年、これらの方法で得た記録画像からコピーをとる必
要性が増大し濃色の黒色画像を生ずる発色剤の開発が要
望されているが、前記のような特性をもち且儂色の黒色
画像を与える染料は未たえられていない。
要性が増大し濃色の黒色画像を生ずる発色剤の開発が要
望されているが、前記のような特性をもち且儂色の黒色
画像を与える染料は未たえられていない。
本発明者らは式ＣＩ］で表わされる断部のフルオラン化
合物が発色感度、発色濃度共に優れ、溶解性、安定性更
に耐光性、耐水性、耐湿性等の堅牢度にも優れているこ
とを見い出して本発明を完成させた。
合物が発色感度、発色濃度共に優れ、溶解性、安定性更
に耐光性、耐水性、耐湿性等の堅牢度にも優れているこ
とを見い出して本発明を完成させた。
本発明で使用する式〔■〕で示されるフルオラン化合物
は次の様にして製造される。即ち式（式中Ｒ，，，Ｒ，
２及びＡは前記と同じ意味を表わす）で示されるカルボ
ン酸誘導体と式 （式中Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を表わし、Ｒ５は
水素原子、メチル基又はエチル基を表わす）で示される
置換アミンフェノール誘導体とを縮合しさらに閉環する
ことによって得られる。
は次の様にして製造される。即ち式（式中Ｒ，，，Ｒ，
２及びＡは前記と同じ意味を表わす）で示されるカルボ
ン酸誘導体と式 （式中Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を表わし、Ｒ５は
水素原子、メチル基又はエチル基を表わす）で示される
置換アミンフェノール誘導体とを縮合しさらに閉環する
ことによって得られる。
前記製造法において縮合反応に用いられる脱水縮合剤と
しては、例えば硫酸、発煙硫酸、燐酸、ポリ燐酸、五酸
化燐、五塩化燐、三臭化燐、塩化アルミニウム又は塩化
亜鉛等の金属ハロゲン化物、三弗化硼素等があげられる
が、濃度８５〜１００係の硫酸の使用が好ましい。
しては、例えば硫酸、発煙硫酸、燐酸、ポリ燐酸、五酸
化燐、五塩化燐、三臭化燐、塩化アルミニウム又は塩化
亜鉛等の金属ハロゲン化物、三弗化硼素等があげられる
が、濃度８５〜１００係の硫酸の使用が好ましい。
縮合温度は一１Ｏ〜１５０°Ｃの範囲好捷しくは０〜３
０℃であり、反応時間は１〜５０時間の範囲で任意に設
定出来る。
０℃であり、反応時間は１〜５０時間の範囲で任意に設
定出来る。
縮合に続く閉環工程はアルカリ処理例えば苛性ソーダ、
苛性カリ等のアルカリ水溶液中２０〜１００℃で１〜３
時間反応することにより容易に達成される。
苛性カリ等のアルカリ水溶液中２０〜１００℃で１〜３
時間反応することにより容易に達成される。
この様にして得られた粗製のフルオラン化合物は淡く着
色している場合があるので、必要に応じて精製して使用
する。例えばｎ−へキサン、シクロヘキサン、トルエン
、モノクロロベンゼン、クロロホルム、メチルエチルケ
トン、エタノール、イソブタノール、ジオキサン、メチ
ルセロソルブ又はジメチルホルムアミド等を用いて再結
晶すれば粗製のフルオラン化合物を殆んど無色の状態ま
で精製することが出来る。
色している場合があるので、必要に応じて精製して使用
する。例えばｎ−へキサン、シクロヘキサン、トルエン
、モノクロロベンゼン、クロロホルム、メチルエチルケ
トン、エタノール、イソブタノール、ジオキサン、メチ
ルセロソルブ又はジメチルホルムアミド等を用いて再結
晶すれば粗製のフルオラン化合物を殆んど無色の状態ま
で精製することが出来る。
本発明では発色剤として式〔■〕の化合物を一種又は二
種」コ上混合して使用するか又は他の発色剤を併用して
感熱或いは感圧記録シーｌ−を製造する。
種」コ上混合して使用するか又は他の発色剤を併用して
感熱或いは感圧記録シーｌ−を製造する。
即ち感熱記録シートは発色剤と顕色剤を別個に、各々バ
インダーを含む分散媒中で分散化した後混合し、必要に
応じて顔料やワックス等の添加剤を加えて支持体に塗布
、乾燥して作製する。
インダーを含む分散媒中で分散化した後混合し、必要に
応じて顔料やワックス等の添加剤を加えて支持体に塗布
、乾燥して作製する。
又、感圧記録シートは発色剤をアルキルフタレン、アル
キル化ジフェニル、アル−ｔ−＃ 化ジフェニルメタン
又は塩素化ノ（ラフイン等の溶剤に溶解後、乳化剤、保
護コロイド等を溶解した水溶液中で数ミクロンの大きさ
に乳化し更にゼラチン、ポリウレタン又はポリウレア等
でカプセル化後、必要に応じ添加剤を加えてシート（支
持体）に塗布、乾燥して上葉シートとする。
キル化ジフェニル、アル−ｔ−＃ 化ジフェニルメタン
又は塩素化ノ（ラフイン等の溶剤に溶解後、乳化剤、保
護コロイド等を溶解した水溶液中で数ミクロンの大きさ
に乳化し更にゼラチン、ポリウレタン又はポリウレア等
でカプセル化後、必要に応じ添加剤を加えてシート（支
持体）に塗布、乾燥して上葉シートとする。
感熱又は感圧記録用の顕色剤としては酸性白土、活性白
土、カオリン、フェノール誘導体、芳香族カルボン酸誘
導体又はフェノールやマレイン酸系の酸性重合物等が挙
げられ、感圧記録方式の場合はこれで被覆した下葉シー
トと前記の発色剤を含む上葉シートを対向させる方法が
一般に用いられる。
土、カオリン、フェノール誘導体、芳香族カルボン酸誘
導体又はフェノールやマレイン酸系の酸性重合物等が挙
げられ、感圧記録方式の場合はこれで被覆した下葉シー
トと前記の発色剤を含む上葉シートを対向させる方法が
一般に用いられる。
記録シートの材料（支持体）としては紙、合成紙或いは
合成樹脂のフィルム等がある。
合成樹脂のフィルム等がある。
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
実施例中の部は重量部を、％は重量％を表わす。
実施例１
下記構造式
の７ ／ｌｚオラン化合物（ｍ． ｐ． １ ４ ３〜
５°Ｃ）２５部と１０％ポリビニルアルコール水溶液２
５部を水５０部とボールミル中で２４時間粉砕して成分
Ａ（発色剤）液とする。
５°Ｃ）２５部と１０％ポリビニルアルコール水溶液２
５部を水５０部とボールミル中で２４時間粉砕して成分
Ａ（発色剤）液とする。
一方、ビスフェノールＡ． ３ ０部と１０％ポリビニ
ルアルコール水溶液３０部を水４０部に充分分散させ成
分Ｂ（顕色剤）液とする。
ルアルコール水溶液３０部を水４０部に充分分散させ成
分Ｂ（顕色剤）液とする。
Ａ液１５部とＢ液８５部を混合して感熱液を調製して市
販の」二質紙（平均重量約５ ５ Ｐ／ｍ” ）に乾燥
時の重置が約５． ５ Ｐ ／ ｍ２ 即ち紙の重量の
約１０係となるように塗布、乾燥する。
販の」二質紙（平均重量約５ ５ Ｐ／ｍ” ）に乾燥
時の重置が約５． ５ Ｐ ／ ｍ２ 即ち紙の重量の
約１０係となるように塗布、乾燥する。
得られたシートはサーマルヘッド等による加熱により濃
色の黒色画像を与える。
色の黒色画像を与える。
この感熱紙は地発色性がなく、熱による発色速度は迅速
で、発色画像の耐光性、耐水性が優れていた。
で、発色画像の耐光性、耐水性が優れていた。
実施例２。
下記構造式
のフルオラン化合物２部をジイソプロピルナフタレン９
８部に溶解し、アラビアゴム２０部と水１６０部を加え
て５０℃で乳化させる。
８部に溶解し、アラビアゴム２０部と水１６０部を加え
て５０℃で乳化させる。
次いで酸処理したゼラチン２０部と水１６０部を加え、
攪拌下に酢酸を添加してｐＨを５に調整する。
攪拌下に酢酸を添加してｐＨを５に調整する。
氷水５００部を加えてジイソプロピルナフタレンの油滴
の周囲にゼラチン−アラビアゴムの濃厚液状膜を形成さ
せ、更に酢酸を加えてｐＨを４４にしたのち、３７％ホ
ルマリン溶液４部を加えてマイクロカプセルの懸濁液を
得る。このカプセル液を平均重量４ｏｆｆ−／ｍ２の紙
に乾燥時固形分が約５Ｐ ／ ｍ２になるように塗布、
乾燥して上葉紙とする。
の周囲にゼラチン−アラビアゴムの濃厚液状膜を形成さ
せ、更に酢酸を加えてｐＨを４４にしたのち、３７％ホ
ルマリン溶液４部を加えてマイクロカプセルの懸濁液を
得る。このカプセル液を平均重量４ｏｆｆ−／ｍ２の紙
に乾燥時固形分が約５Ｐ ／ ｍ２になるように塗布、
乾燥して上葉紙とする。
この」二葉紙と別途にｐ−フェニルフェノールとホルム
アルデヒドの重合体を顕色剤として塗布して得た下葉紙
全対向させる。
アルデヒドの重合体を顕色剤として塗布して得た下葉紙
全対向させる。
かくして得られた感圧記録紙は保存性と加圧による発色
性が良好でその黒色の発色画像は耐光性、耐水性に優れ
ていた。
性が良好でその黒色の発色画像は耐光性、耐水性に優れ
ていた。
実施例３
実施例１で使用したフルオラン化合物２５部の代わりに
下記構造式 のフルオラン化合物２５部を使用して実施例１と同様に
操作する。
下記構造式 のフルオラン化合物２５部を使用して実施例１と同様に
操作する。
得も１上だ感熱記録紙の保存性及び加熱による発色性は
良好で黒色の発色画傳の堅牢度が優れていた。
良好で黒色の発色画傳の堅牢度が優れていた。
実施例４〜３５
式〔■〕で示されるフルオラン化合物の実施例を一括し
て表示する。これらは実施例１、実施例２或いはそれら
と類似の方法によって記録シートに使用することが出来
いずれも、黒色の発色をする。
て表示する。これらは実施例１、実施例２或いはそれら
と類似の方法によって記録シートに使用することが出来
いずれも、黒色の発色をする。
表においてＲ，、、Ｒ２，Ｒ，３，Ｒ，４及びＡは次の
式に依る。
式に依る。
なおシリカゲル上で発色させた色は紙上で発色させたも
のよりやや浅い傾向がみられる。
のよりやや浅い傾向がみられる。
へ円 併
併。 Ｉ 匡 ボ ８ ５ ８ ８ ８ ８ ５ ゝ 工
８ｂ円 畔 併 併 寄
書 併□ ｅ 匡 ミ 々 ＋＋ ζ ） ミ
ミ ミ 歪 ζヨ へ− 国１） さ ζ 篭 ζ 棗 さ ミ
ミ ζ 処１ ボ ］、、ｌ： 実施例 ＲＩ Ｒ２Ｒ３番号 ２６ （ｉｓｏ）Ｃ５Ｈ１１ＣＴ（２＝ＣＨＣＨ２Ｈ
２７（ｎ）Ｃ６Ｈ１３−ＣＨ３０Ｃ２Ｉ（４ＣＨ３８ ３０Ｃ４Ｈ９０Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ４−Ｉ１３２ ［ｎ）
（４Ｈ１ｇ−ＣＨ２−ＣＨＣＨ２−Ｈ３ ４ ５ シリカゲル Ｒ４Ａ 上の発色 ＝ＣＨ２＝ＣＨ−＝ＣＨ２ −Ｃ２Ｉ（４Ｂ ｒ −Ｃ２Ｈ４Ｃ１〃 暗緑色 −ｃ、、 Ｈ４０Ｈ ＝ＣＨ２べ区）←ＣＨ３〃 黒紫色
併。 Ｉ 匡 ボ ８ ５ ８ ８ ８ ８ ５ ゝ 工
８ｂ円 畔 併 併 寄
書 併□ ｅ 匡 ミ 々 ＋＋ ζ ） ミ
ミ ミ 歪 ζヨ へ− 国１） さ ζ 篭 ζ 棗 さ ミ
ミ ζ 処１ ボ ］、、ｌ： 実施例 ＲＩ Ｒ２Ｒ３番号 ２６ （ｉｓｏ）Ｃ５Ｈ１１ＣＴ（２＝ＣＨＣＨ２Ｈ
２７（ｎ）Ｃ６Ｈ１３−ＣＨ３０Ｃ２Ｉ（４ＣＨ３８ ３０Ｃ４Ｈ９０Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ４−Ｉ１３２ ［ｎ）
（４Ｈ１ｇ−ＣＨ２−ＣＨＣＨ２−Ｈ３ ４ ５ シリカゲル Ｒ４Ａ 上の発色 ＝ＣＨ２＝ＣＨ−＝ＣＨ２ −Ｃ２Ｉ（４Ｂ ｒ −Ｃ２Ｈ４Ｃ１〃 暗緑色 −ｃ、、 Ｈ４０Ｈ ＝ＣＨ２べ区）←ＣＨ３〃 黒紫色
Claims (1)
- （１）式 （式中Ｒ１は炭素数５〜８のアルキル基金、■（４２は
炭素ｉ８以下のアルコキシアルキル基、アルコキシアル
コキシアルキル基又はアルケニル基：フェノキシエチル
基を、Ｒ３は水素原子又はメチル基を、Ｒ４はＲ１２と
同じ意味が炭素原子８以下のアルキル基；シクロヘキシ
ル基；β−位が臭素原子、塩素原子、水酸基又はシアン
基で置換されたエチル基；塩素原子、臭素原子、メチル
基又はメトキシ基で置換されていてもよいフェニル基又
はベンジル基；テトラヒドロフルフリル基、フルフリル
基をそれぞれ表わし、Ａはベンゼン核又はナフタレン核
を表わす。） で表わされるフルオラン化合物を発色剤どして使用する
事を特徴とする感熱或いは感圧記録シート。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58017534A JPS59143682A (ja) | 1983-02-07 | 1983-02-07 | 記録シ−ト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58017534A JPS59143682A (ja) | 1983-02-07 | 1983-02-07 | 記録シ−ト |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59143682A true JPS59143682A (ja) | 1984-08-17 |
Family
ID=11946586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58017534A Pending JPS59143682A (ja) | 1983-02-07 | 1983-02-07 | 記録シ−ト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59143682A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63158288A (ja) * | 1986-12-19 | 1988-07-01 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | 感熱記録体 |
| JPH03190879A (ja) * | 1989-12-20 | 1991-08-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | フルオラン化合物、及び該化合物を含有する記録材料 |
| JPH03292193A (ja) * | 1990-04-10 | 1991-12-24 | Jujo Paper Co Ltd | 感熱記録シート |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4887910A (ja) * | 1971-10-29 | 1973-11-19 | ||
| JPS5021030A (ja) * | 1973-05-21 | 1975-03-06 | ||
| JPS5049012A (ja) * | 1973-08-31 | 1975-05-01 | ||
| JPS5054410A (ja) * | 1973-09-17 | 1975-05-14 | ||
| JPS5064016A (ja) * | 1973-10-05 | 1975-05-30 | ||
| JPS50136108A (ja) * | 1974-12-13 | 1975-10-29 | ||
| JPS5182114A (ja) * | 1975-12-01 | 1976-07-19 | Shin Nisso Kako Co Ltd | |
| JPS5434909A (en) * | 1977-08-08 | 1979-03-14 | Yamada Chem Co | Colored recording material |
| JPS5577598A (en) * | 1978-12-04 | 1980-06-11 | Hodogaya Chem Co Ltd | Pressure-sensitive copying paper |
-
1983
- 1983-02-07 JP JP58017534A patent/JPS59143682A/ja active Pending
Patent Citations (9)
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| JPH03190879A (ja) * | 1989-12-20 | 1991-08-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | フルオラン化合物、及び該化合物を含有する記録材料 |
| JPH03292193A (ja) * | 1990-04-10 | 1991-12-24 | Jujo Paper Co Ltd | 感熱記録シート |
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