JPS59150789A - フルオラン化合物を使用する感熱又は感圧記録シ−ト - Google Patents
フルオラン化合物を使用する感熱又は感圧記録シ−トInfo
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- JPS59150789A JPS59150789A JP58023746A JP2374683A JPS59150789A JP S59150789 A JPS59150789 A JP S59150789A JP 58023746 A JP58023746 A JP 58023746A JP 2374683 A JP2374683 A JP 2374683A JP S59150789 A JPS59150789 A JP S59150789A
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- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
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- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
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- B41M5/1455—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring characterised by fluoran compounds
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- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/327—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
- B41M5/3275—Fluoran compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は感熱又は感圧記録シートに関するものである。
更に詳しくは式
はヒドロキシル、ハロゲンを表わす）を、Ｒ１２は炭素
ａ ８以下のアルキル、アルケニル、アルコキシアルキ
ル、アルコキシアルコキシアルキル；シクロヘキシル；
ヒドロキシル、ハロゲン、シアン、フェノキシで置換し
た低級アルキル；ベンジルを表わし、■ｔ３は水素、メ
チル、塩素を］く・４は上記Ｉ（・２のほか塩素、臭素
、弗素、トリフルオロメチルで置換されていてもよいフ
ェニル；フルフリル；テトラヒドロフルフリルを、１ｔ
５は塩素又は臭素を表わし、１１はＯ〜４の整数を表を
表わす。〕で表わされるフルオラン化合物を発色剤とし
て含有する事を特徴とする感熱又は感圧記録ソートに関
する。
ａ ８以下のアルキル、アルケニル、アルコキシアルキ
ル、アルコキシアルコキシアルキル；シクロヘキシル；
ヒドロキシル、ハロゲン、シアン、フェノキシで置換し
た低級アルキル；ベンジルを表わし、■ｔ３は水素、メ
チル、塩素を］く・４は上記Ｉ（・２のほか塩素、臭素
、弗素、トリフルオロメチルで置換されていてもよいフ
ェニル；フルフリル；テトラヒドロフルフリルを、１ｔ
５は塩素又は臭素を表わし、１１はＯ〜４の整数を表を
表わす。〕で表わされるフルオラン化合物を発色剤とし
て含有する事を特徴とする感熱又は感圧記録ソートに関
する。
無色又は淡色の電子供力性化合物と、無色又は淡色の電
子受容性化合物の接触による発色反応を゛利用した記録
方法は占くから知られている。
子受容性化合物の接触による発色反応を゛利用した記録
方法は占くから知られている。
中でも感熱記録シート及び感圧記録シートはその代表的
なものである。
なものである。
感熱記録シートは、電子供与性無色染料（以下発色剤と
称する〕及び電子受容性物質（以下顕色剤と称する）を
、両者が接触しない様にバインダーに担持して支持体上
に（伺為したものが一般的であり、これを加熱すること
により発色剤又は顕色剤或いはその両者が融解して接触
し発色反応を起こし記録画像を与えるものである。
称する〕及び電子受容性物質（以下顕色剤と称する）を
、両者が接触しない様にバインダーに担持して支持体上
に（伺為したものが一般的であり、これを加熱すること
により発色剤又は顕色剤或いはその両者が融解して接触
し発色反応を起こし記録画像を与えるものである。
又、感圧記録紙は発色剤の有機溶剤溶液を乳化した後、
マイクロカプセルとし支持体上に塗布した上葉′シート
と別のシート上に顕色剤を塗布した下葉シートから成り
、両者の塗布面を対向させ、鉛筆、ペン、タイプライタ
−等の圧力でマイクロカプセルを破壊して発色剤を放出
させ、顕色剤との接触により発色反応を起こし記録画像
を与えるものである。
マイクロカプセルとし支持体上に塗布した上葉′シート
と別のシート上に顕色剤を塗布した下葉シートから成り
、両者の塗布面を対向させ、鉛筆、ペン、タイプライタ
−等の圧力でマイクロカプセルを破壊して発色剤を放出
させ、顕色剤との接触により発色反応を起こし記録画像
を与えるものである。
前記の感熱及び感圧記録シートに用いられる発色剤は熱
又は圧力に対する感度と発色濃度で代表される発色債性
、溶剤に対する溶ＪＷ性保イイ１１−＋Ｊ：の安定性、
記録シートの耐光性、耐水性、耐湿性等の堅牢度に優れ
ていることが要望されている。
又は圧力に対する感度と発色濃度で代表される発色債性
、溶剤に対する溶ＪＷ性保イイ１１−＋Ｊ：の安定性、
記録シートの耐光性、耐水性、耐湿性等の堅牢度に優れ
ていることが要望されている。
近年、これらの方法で得た記録画像からコピーをとる心
力性が増大し、濃色の黒色系画像を生ずる染料の開発が
進められているが、前記のような発色特性、堅牢度特性
を有し濃色に発色する染料は未だ得られていない。
力性が増大し、濃色の黒色系画像を生ずる染料の開発が
進められているが、前記のような発色特性、堅牢度特性
を有し濃色に発色する染料は未だ得られていない。
本発明者らは式（１）で表わされる新規のフルオラン化
合物が発色感度、発色濃度共に、優れ、溶解性、安定性
更に耐光性、１６ｉ１水性、鉦１湿性等の堅牢度にも優
れていることを見い出し本発明を完成させた。
合物が発色感度、発色濃度共に、優れ、溶解性、安定性
更に耐光性、１６ｉ１水性、鉦１湿性等の堅牢度にも優
れていることを見い出し本発明を完成させた。
本発明の式（１１で示される化合物は、例えば次のよう
にして合成される。
にして合成される。
まず式
（式中Ｉｔ、 、 １．Ｌ、、 、 、１ｌＬ５． ｎ
は前記と同様の意味を表わす。２ で示される化合物と式 （式中Ｒ３，Ｒ４は前記と同様な意味を表わし、ＪＬは
水素又は炭素数４以下のアルキルをＡ）で示されるフェ
ノール誘導体を脱水縮合剤を用いて−１０〜１５０℃好
ましくば０〜３０℃で数時間乃至数十時間反応させる。
は前記と同様の意味を表わす。２ で示される化合物と式 （式中Ｒ３，Ｒ４は前記と同様な意味を表わし、ＪＬは
水素又は炭素数４以下のアルキルをＡ）で示されるフェ
ノール誘導体を脱水縮合剤を用いて−１０〜１５０℃好
ましくば０〜３０℃で数時間乃至数十時間反応させる。
次いで水中に注入し、磨製に応じて生じた沈澱をＰ別し
た後、アルカリ処理、例えば苛性アル７） ＋）の水溶
液中２０〜１００℃で１〜３時間攪拌することにより僅
かに着色した白色結晶を得る。これをＥ別乾燥後、適当
な溶媒より再結晶すると、前記式（１）で示される新規
フルオラン誘導体が殆んど白色゛の結晶で得られる。
た後、アルカリ処理、例えば苛性アル７） ＋）の水溶
液中２０〜１００℃で１〜３時間攪拌することにより僅
かに着色した白色結晶を得る。これをＥ別乾燥後、適当
な溶媒より再結晶すると、前記式（１）で示される新規
フルオラン誘導体が殆んど白色゛の結晶で得られる。
又、別の合成法として式（１−１１で示される化合物と
次式で示されるアミンフェノール誘導体を脱水縮合剤を
用いて、 （式中１（、、ｊ、ｔ３は式（ＩＩＩ）におけると同し
意味を表わす） −１０〜１５０℃好ましくば０〜３０℃で数時間乃主数
十時間反応させる。次いで水中に注入し必要に応じて沈
澱をＦ別した後、アルカリ処理することによって次の式
で示される化合物を得る。
次式で示されるアミンフェノール誘導体を脱水縮合剤を
用いて、 （式中１（、、ｊ、ｔ３は式（ＩＩＩ）におけると同し
意味を表わす） −１０〜１５０℃好ましくば０〜３０℃で数時間乃主数
十時間反応させる。次いで水中に注入し必要に応じて沈
澱をＦ別した後、アルカリ処理することによって次の式
で示される化合物を得る。
（］（・５）、１
（式中Ｉｔ、 、 Ｉ？、 、 Ｊも３．ｌＬ５．
ｎは前記と同じ意味を表わす。） 次いで弐Ｍで示される化合物に溶剤中でｎ、；（ｎ、′
ｌは炭素数８以下のアルギル、アルケニル、アルコキシ
アルキル、アルコキシアルコキシアルキル；シクロ−＼
キシル：ハロゲン、シアン、フェノキシで置換した低級
アルキル；塩素、臭素、弗素、トリフルオロメチルで置
換されていてもよいフェニール；ベンジル：フルフリル
；ｉ−トラヒドロフルフリルを表わす）のノ゛ライド、
硫酸エステル、１〜ルエンスルホン醗エステル、メタン
スルホン酸エステル、リン酸ニス７−ルあるいはアクリ
ロニトリルなどを反応させることによってわづかにＡ色
した白色結晶を得る。これを適当な溶媒より再結晶する
と式（１１で示される新規フルオラン誘導体が殆んど白
色の結晶で得られる。
ｎは前記と同じ意味を表わす。） 次いで弐Ｍで示される化合物に溶剤中でｎ、；（ｎ、′
ｌは炭素数８以下のアルギル、アルケニル、アルコキシ
アルキル、アルコキシアルコキシアルキル；シクロ−＼
キシル：ハロゲン、シアン、フェノキシで置換した低級
アルキル；塩素、臭素、弗素、トリフルオロメチルで置
換されていてもよいフェニール；ベンジル：フルフリル
；ｉ−トラヒドロフルフリルを表わす）のノ゛ライド、
硫酸エステル、１〜ルエンスルホン醗エステル、メタン
スルホン酸エステル、リン酸ニス７−ルあるいはアクリ
ロニトリルなどを反応させることによってわづかにＡ色
した白色結晶を得る。これを適当な溶媒より再結晶する
と式（１１で示される新規フルオラン誘導体が殆んど白
色の結晶で得られる。
前記製造法において用いられる脱水蒼；合剤としては、
例えば硫酸、発煙硫酸、燐酸、ポリ燐酸、五酸化燐、五
塩化燐、三臭化燐、塩化アルミニウム又は塩化亜鉛等の
金属）・ロゲン化物、三弗化硼素等が用いられるが、濃
度８５〜１００％の硫酸の使用が好都合である。
例えば硫酸、発煙硫酸、燐酸、ポリ燐酸、五酸化燐、五
塩化燐、三臭化燐、塩化アルミニウム又は塩化亜鉛等の
金属）・ロゲン化物、三弗化硼素等が用いられるが、濃
度８５〜１００％の硫酸の使用が好都合である。
この様にして得られた粗製のフルオラン化合物は着色し
て℃・る場合があるので、必“紗に応じて再結晶等によ
り精製して使用する。
て℃・る場合があるので、必“紗に応じて再結晶等によ
り精製して使用する。
再結晶溶媒としては、例えば＋１−一＼キサン、シクロ
ヘキサン、トルエン、モノクロロベンゼン、クロロホル
ム、メチルエチルケトン、エタノール、イソブタノール
、ジオキサン、メチルセロソルブ又はジメチルホルムア
ミド等が用いられる。
ヘキサン、トルエン、モノクロロベンゼン、クロロホル
ム、メチルエチルケトン、エタノール、イソブタノール
、ジオキサン、メチルセロソルブ又はジメチルホルムア
ミド等が用いられる。
本発明では発色剤として式（Ｉ）の化合物を一種又は二
１Φ以上使用するか又は他の発色剤を併用して感熱或（
・は感圧記録シートを製造する。
１Φ以上使用するか又は他の発色剤を併用して感熱或（
・は感圧記録シートを製造する。
即ち感熱記録シートは発色剤と顕色剤を別個に、各々バ
インダーを含む分散媒中で分散化した後混合し、必要に
応じて顔料やワックス等の添加剤を加えてシートに塗布
、乾燥して作製ずろ。
インダーを含む分散媒中で分散化した後混合し、必要に
応じて顔料やワックス等の添加剤を加えてシートに塗布
、乾燥して作製ずろ。
又、感圧記録シートは発色剤をアルギル化ナフタレン、
アルキル化ジフェニル、アルギル化ジフェニルメタン又
は塩素化パラフィン舎の溶剤に溶ｊＷ後、乳化剤、保護
コロイド等を溶解した水溶液中で数ミクロンの大きさに
乳化し史にゼラチン、ポリウレタン又はポリウレア等で
カプセル化後、必要に応じ添加剤を加えてシートに塗布
、乾燥して上葉シートとする。感熱又は感圧記録用の顕
色剤としては酸性白土、活性白土、カオリン、フェノー
ル誘導体、芳香族カルボン酸誘導体又はフェノールやマ
レイン酸系の酸性重合物等が挙げられ、感圧記録方式の
場合はこれで被覆した下葉＝シートと前記の発色剤を含
む上葉シートが対向している。
アルキル化ジフェニル、アルギル化ジフェニルメタン又
は塩素化パラフィン舎の溶剤に溶ｊＷ後、乳化剤、保護
コロイド等を溶解した水溶液中で数ミクロンの大きさに
乳化し史にゼラチン、ポリウレタン又はポリウレア等で
カプセル化後、必要に応じ添加剤を加えてシートに塗布
、乾燥して上葉シートとする。感熱又は感圧記録用の顕
色剤としては酸性白土、活性白土、カオリン、フェノー
ル誘導体、芳香族カルボン酸誘導体又はフェノールやマ
レイン酸系の酸性重合物等が挙げられ、感圧記録方式の
場合はこれで被覆した下葉＝シートと前記の発色剤を含
む上葉シートが対向している。
記録シートの材料（支持体）としては紙、合成紙或いは
合成樹脂のフィルム等がある。
合成樹脂のフィルム等がある。
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
実施例中の部は重量部を、％は重用％を表わす。
実施例１
上記構造式で示される新規フルオラン化合物３０部を１
０％ポリビニールアルコール水溶液１５０部及び水６５
部とボールミル中で２４時間分散混和し、スラリーを得
た（成分Ａとする）−・方ビスフェノールＡ３５部を１
０％ポリビニールアルコール水溶Ｍ１５０部及び水６５
部とボールミル中で２４時間分散混和し、スラリーを得
た（成分１へとする）。成分Ａ３部と成分１３１５部と
を混合し、紙に固形分が５ｇ・／靜になるように塗布し
７、感熱記録紙を得る。
０％ポリビニールアルコール水溶液１５０部及び水６５
部とボールミル中で２４時間分散混和し、スラリーを得
た（成分Ａとする）−・方ビスフェノールＡ３５部を１
０％ポリビニールアルコール水溶Ｍ１５０部及び水６５
部とボールミル中で２４時間分散混和し、スラリーを得
た（成分１へとする）。成分Ａ３部と成分１３１５部と
を混合し、紙に固形分が５ｇ・／靜になるように塗布し
７、感熱記録紙を得る。
この感熱記録紙は加熱により黒色に発色する。この感熱
記録紙は地発色性がなく発色速度が速かであり、発色画
像の耐光性、耐水性が優」１．る。
記録紙は地発色性がなく発色速度が速かであり、発色画
像の耐光性、耐水性が優」１．る。
実施例２
」二記構造式で示される新規フルオラン化合物を使用し
て実施例１と同様にして感熱記録紙を作成した。この感
熱記録紙は加熱により黒色に発色ずろ。又、この感熱記
録紙は地発色性がなく、発色速度は速やかであり発色画
像の耐光性、配水性が１愛ね、る。
て実施例１と同様にして感熱記録紙を作成した。この感
熱記録紙は加熱により黒色に発色ずろ。又、この感熱記
録紙は地発色性がなく、発色速度は速やかであり発色画
像の耐光性、配水性が１愛ね、る。
よ記構造式で示される新規フルオラン化合物２部をジイ
ソプロピルナフタレン９８部に５０℃で溶解し、この温
度でアラビアゴム２０部と水１６０部の溶液を加えて乳
化する。これに酸処理を施したゼラチン２０部と水１６
０部を加え、酢酸でｐｌＩを５とする。次に水５００部
を加えコアセルベーションを進行させ、ジイソプロピル
ナフタレンの油滴のまわりにゼラチンーアラビアゴ１１
の濃厚液状膜を形成させ、ｐｆ−１を／１．、４とした
のち３７％ホルマリン溶液４部を加え硬膜を形成させる
。次にこの系を１０℃に冷却し、希水酸化すトリウ入水
溶液を加えｐＨ９とし、数時間放置することでカプセル
化を進行させる。このカプセルイ、ヒ液を４０ Ｐ／ｎ
Ｘの秤量を有する紙に乾燥固形分が５Ｆｆ／ｌｒｊとな
るように塗布し、乾燥し上葉シートを得る。こうして得
りｈ ｉシートをパラフェニールフェノール−ホルムア
ルデヒド重合体を顕色剤とする顕色シートと重ね合弁せ
筆圧あるいはタイプライタ−の印字の圧力を加えると暗
紫色に発色した。
ソプロピルナフタレン９８部に５０℃で溶解し、この温
度でアラビアゴム２０部と水１６０部の溶液を加えて乳
化する。これに酸処理を施したゼラチン２０部と水１６
０部を加え、酢酸でｐｌＩを５とする。次に水５００部
を加えコアセルベーションを進行させ、ジイソプロピル
ナフタレンの油滴のまわりにゼラチンーアラビアゴ１１
の濃厚液状膜を形成させ、ｐｆ−１を／１．、４とした
のち３７％ホルマリン溶液４部を加え硬膜を形成させる
。次にこの系を１０℃に冷却し、希水酸化すトリウ入水
溶液を加えｐＨ９とし、数時間放置することでカプセル
化を進行させる。このカプセルイ、ヒ液を４０ Ｐ／ｎ
Ｘの秤量を有する紙に乾燥固形分が５Ｆｆ／ｌｒｊとな
るように塗布し、乾燥し上葉シートを得る。こうして得
りｈ ｉシートをパラフェニールフェノール−ホルムア
ルデヒド重合体を顕色剤とする顕色シートと重ね合弁せ
筆圧あるいはタイプライタ−の印字の圧力を加えると暗
紫色に発色した。
この感圧紙は保存性がよく発色速度が早く、且酬光性、
耐水性に優れる。
耐水性に優れる。
実施例４゜
上記構造式で示される新規フルオラン化合物を使用して
実施例３と同様にして感圧記録紙を作成した。この感圧
紙に印字の圧力を加えると暗紫色に発色した 実施例５〜３２゜ 次に実施例１〜４と同様な方法で下記式で示さＪしる新
規フルオラン化合物を用い記録紙を作製した。いずれも
熱又は圧力により良好な発色性を示した。
実施例３と同様にして感圧記録紙を作成した。この感圧
紙に印字の圧力を加えると暗紫色に発色した 実施例５〜３２゜ 次に実施例１〜４と同様な方法で下記式で示さＪしる新
規フルオラン化合物を用い記録紙を作製した。いずれも
熱又は圧力により良好な発色性を示した。
表にはシリカゲル上での発色色相を示す。
（Ｒ５）。
ＪＢ３ 初 鎚
り嬰 ■ −１８８当 １ 匡 閑 ８ 。 匡手 寓 さ ＝
８ 、藁 琢
り嬰 ■ −１８８当 １ 匡 閑 ８ 。 匡手 寓 さ ＝
８ 、藁 琢
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）式 （５） Ｘはヒドロキシル又はノ・ロゲンを表わす）を１（・２
は炭素数８以下のアルキル、アルケニル、アルコキシア
ルキル、アルコキシアルコキシ≠キナヤ低級アルキル；
ベンジルを、’Ｊ、（、は水素、メチル又は塩素を、■
モ、は上記１（・２ほか塩素、臭素、弗素、トリフルオ
ロメチルと置換されていてもよいフェニル；フルフリル
；テトラヒドロフルフリルを、Ｂ２５は塩素又は臭素を
表わす。〕で表わされるフルオラン化合物を発色剤とし
て含有する事を特徴とする感熱又は感圧記録シート。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58023746A JPS59150789A (ja) | 1983-02-17 | 1983-02-17 | フルオラン化合物を使用する感熱又は感圧記録シ−ト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58023746A JPS59150789A (ja) | 1983-02-17 | 1983-02-17 | フルオラン化合物を使用する感熱又は感圧記録シ−ト |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59150789A true JPS59150789A (ja) | 1984-08-29 |
Family
ID=12118872
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58023746A Pending JPS59150789A (ja) | 1983-02-17 | 1983-02-17 | フルオラン化合物を使用する感熱又は感圧記録シ−ト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59150789A (ja) |
-
1983
- 1983-02-17 JP JP58023746A patent/JPS59150789A/ja active Pending
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