JPH0324992A - 感圧性記録材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野〕 本発明は、それ自体無色または僅かに着色しているにす
ぎないトリフェニクメタン化合物を呈色反応性ロイコ色
素として含有する感圧性記録材料に関するものである。

〔従来の技術〕

上記の如き用途にはクリスタルバイオレットラクトン（
ＣＶＬ）を代表例とするフタリド化合物、各種アミノ含
有フルオラン化合物、スビロピラン化合物あるいはフェ
ノヂアジン化合物等多種類のロイコ色素が既に実用化さ
れている。個々のロイコ色素には、それぞれ固有の発色
色相、発色濃度、発色速度、耐光堅牢性などがあるため
、目的に応して数種の色素を組み合わせて用い、その効
果を高めることが行われている。その選択の幅のために
は、ロイコ色素としてはできるだけ多種類のものが望ま
れているが、実際に生産されている数は少なく使用者に
は常に新規なロイコ色素の渇望がある。

（発明が解決しようとする課題〕 緑発色性ロイコ色素として著名な２−Ｎ，Ｎ−ジベンジ
ルアミノ−６−ジエチルアミノフルオラン（特公昭４６
−４６１４号公報）などは、迅速発色性であるが耐光性
に乏しいため、緩発色性ながら耐光性の良い緑発色性ロ
イコ色素との組み合わせで使用することが考えられてい
るが、この種の緩緑発色性ロイコ色素として実用されて
いるものはほとんど無い。

本発明者は、耐光性が良く、しかも緩緑発色性のロイコ
色素を提供せんと研究の結果本発明に到達したものであ
る． 〔課題を解決するための手段〕 即ち本発明は、一般式（１）で表されるトリフエニルメ
タン化合物を呈色反応物質として少なくとも一種以上含
有する感圧性記録材料に関する。

Ｒ’　　　　　　　　　Ｒ’ （式中Ｒ′は炭素数８以下のアルキル基；炭素数８以下
のアルコキシアルキル基；炭素数５〜７のシクロアルキ
ル基：置換基としてハロゲン原子、炭素数４以下のアル
キル基、炭素数４以下のアルコキシ基を有することもあ
るベンジル基：置換基としてハロゲン原子、炭素数４以
下のアルキル基、炭素＃４ｌ４以下のアルコキシ基を有
することもあるフエニル基を、Ｘは水素原子：炭素数８
以下のアルキル基：炭素数８以下のアルコキシ基：置換
基としてハロゲン原子、炭素数４以下のアルキル基、炭
素数４以下のアルコキシ基を有することもあるペンジル
オキシ基：ハロゲン原子を示す）一般式（１）で表され
るトリフェニルメタン化合物は、一般式（２）で表され
るジフエニルアミン誘導体と、ベンズアルデヒドをオキ
シ塩化リン，塩化ホスホリルまたは硫酸．塩酸，ｐ一ト
ルエンスルホン酸などの存在下に有機溶剤、例えば塩化
エチレン，テトラクロ口エチレンなどのハロゲン化炭化
水素類，メチルアルコール，エチルアルコール，イソプ
ロビルアルコールなどのアルコール類，或いはエチレン
グリコール，ジエチレングリコールなどの置換低級アル
キルエーテル中類で縮合反応させることによって得られ
る． Ｒｌ 一ｉ式（１）で表されるトリフエニルメタン化合物を用
いて感圧性記録材料を製造するには、例えば米国特許第
２８００４５８号明細書，第２８０６４５７号明細書に
記載の公知の方法を用いれば良い。

〔作用〕

一ａ式（１）で表されるトリフェニルメタン化合物は、
電子受容性物質（顕色剤）との接触により緑色に発色す
る。当今一般の感圧複写紙に汎用されるフェノール系物
質、粘土物質等との接触では一般に緩発色性である。し
かも発色像の耐光性は良好で、耐光性の悪い、例えば２
−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノー６−Ｎ’，Ｎ’　　−ジ
エチルアミノフルオランの補完用ロイコ色素として非常
に有用である。

一般式（１）で表されるトリフエニルメタン化合物の代
表例として次の表（１）に示す化合物がある。同表に酸
性白土上での発色色調をともに示す。

表（１） 〔実施例〕 以下、一般式（１）で表されるトリフエニルメタン化合
物の合成法を、上表の化合物番号ｌの場合を例にして具
体的に説明し、引き続き同合成例で得たフェニルメタン
化合物を用いた感圧複写紙の実施例を示す。

合戒例 Ｎ−メチルジフェニルアミン１８．３　ｇ　，　ベンズ
アルデヒド５．３ｇ，　ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル１００ｄを仕込み、５５〜６０℃でオキシ塩
化リン１１．５ｇを滴下し、同温度でｌＯ時間反応させ
た。内容物を氷水１００ｄへ徐々に排出し、苛性ソーダ
にて中和後二塩化エチレンｌ００Ｉｄを加えてよく混合
した。二塩化エチレン層を分離して濃縮し、残留物にＮ
，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｄを加え溶解し、その
溶液をメチルアルコール６００ｄ中に滴下し、沈澱した
淡眞色の生成物をろ別して４，４−〔ビス（Ｎ−メチル
アニリノ）ペンズヒドリル〕ベンゼンの結晶１９．６　
ｇ　（　ｍ　ｐ　６５．０　〜８０．０゜Ｃ）を得た。

このものは酸性白土上で徐々に緑色に発色し、その発色
像は強い光堅牢性を示した。

実施例 上記合成例で得た４．４’−［ビス（Ｎ−メチルアニリ
ノ）ペンズヒドリル〕ベンゼン７部（以下重量部で示す
）をモノイソプロビルビフェニル９３部に溶解し、この
液にゼラチン２４部とアラビアゴム２４部を水４００部
に溶解しｐＨを７に調製した液を加える。ホモジナイザ
ーで乳化し、温水１０００部を加え５０℃で３０分間攪
拌したのち、ｌＯ％カセイソーダ液約１部を加え、更に
５０゜Ｃで３０分間攪拌した。

次いで希酢酸を徐々に加えてｐＨ４．５に調整し、５０
゜Ｃで約１時間攪拌し、０〜５゜Ｃに冷却更に３０分間
攪拌した。次に４％グルタルアルデヒド水溶液３５部を
徐々に加えてカプセルを硬化させ、カセイソーダ水溶液
でｐＨを６に調整し室温で数時間攪拌してカプセル化を
完了した。このカプセル液をワイヤーバーで均一に紙に
塗布し乾燥して塗布紙（上葉紙）を得た。この紙を顕色
剤として酸性白土、またはフェノールホルマリン樹脂を
塗布した紙（下葉紙）に重ね合わせボールペンの筆圧或
いはタイプライターの衝撃を加えると下葉紙上に濃い緑
色の像が徐々に現れた。この像は優れた光安定性を示し
た。同じ塗布面を中性紙に転写した場合は中性紙上でほ
とんど発色しなかった。

〔発明の効果〕

既知の緑発色性ロイコ色素は、迅速発色性であるが耐光
性に乏しい為、このロイコ色素のみでは良好な緑発色性
の感圧性記録材料の提供が困難であった。

本発明のロイコ色素は耐光性が良く、しかも緩緑発色性
である為、例えば既知の上記緑発色性ロイコ色素と組合
せ、全体として良好な緑発色性の感圧性記録材料となす
ことが可能であり、また他の適当なロイコ色素と組合せ
各種色彩の感圧性記録材料となす場合にも既知の緑発色
性ロイコ色の場合にはみられない利点を発揮する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ［１］一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１は炭素数８以下のアルキル基；炭素数８以
   下のアルコキシアルキル基；炭素数５〜７のシクロアル
   キル基；置換基としてハロゲン原子、炭素数４以下のア
   ルキル基、炭素数４以下のアルコキシ基を有することも
   あるベンジル基；置換基としてハロゲン原子、炭素数４
   以下のアルキル基、炭素数４以下のアルコキシ基を有す
   ることもあるフェニル基を、Ｘは水素原子；炭素数８以
   下のアルキル基；炭素数８以下のアルコキシ基；置換基
   としてハロゲン原子、炭素数４以下のアルキル基、炭素
   数４以下のアルコキシ基を有することもあるベンジルオ
   キシ基；ハロゲン原子を示す）で表されるトリフェニル
   メタン化合物を呈色反応性色素として含有することを特
   徴とする感圧性記録材料。