JPH02185489A - 感圧性記録材料 - Google Patents
感圧性記録材料Info
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- JPH02185489A JPH02185489A JP1006553A JP655389A JPH02185489A JP H02185489 A JPH02185489 A JP H02185489A JP 1006553 A JP1006553 A JP 1006553A JP 655389 A JP655389 A JP 655389A JP H02185489 A JPH02185489 A JP H02185489A
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Landscapes
- Color Printing (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、それ自体無色または僅かに着色しているにす
ぎないトリフェニルメタン化合物を呈色反応性ロイコ色
素として用いる感圧性記録材料に関するものである。
ぎないトリフェニルメタン化合物を呈色反応性ロイコ色
素として用いる感圧性記録材料に関するものである。
[従来の技術]
上記の如き用途にはクリスタルバイオレットラクトン(
CVL)を代表例とするフタリド化合物、各種アミノ含
有フルオラ)化合物、スピロピラン化合物あるいはフェ
ノチアジン化合物等多種類のロイコ色素が既に実用化さ
れている0個々のロイコ色素には、それぞれ固有の発色
色相、発色濃度、発色速度、耐光堅牢性などがあるため
、目的に応じて数種の色素を組み合わせて用いその効果
を高めることが行われている。その選択の幅のためには
、ロイコ色素としてはできるだけ多種類のものが望まれ
ているが、実際に生産されている数は少なく使用者には
常に新規なロイコ色素の渇望がある。
CVL)を代表例とするフタリド化合物、各種アミノ含
有フルオラ)化合物、スピロピラン化合物あるいはフェ
ノチアジン化合物等多種類のロイコ色素が既に実用化さ
れている0個々のロイコ色素には、それぞれ固有の発色
色相、発色濃度、発色速度、耐光堅牢性などがあるため
、目的に応じて数種の色素を組み合わせて用いその効果
を高めることが行われている。その選択の幅のためには
、ロイコ色素としてはできるだけ多種類のものが望まれ
ているが、実際に生産されている数は少なく使用者には
常に新規なロイコ色素の渇望がある。
[発明が解決しようとする課題]
緑発色性ロイコ色素として著名な2−N、N−ジベンジ
ルアミノ−6−ジエチルアミノフルオラン(特公昭46
−4614号公報)などは、迅速発色性であるが耐光堅
牢性に乏しいため、緩発色性ながら耐光性の良い緑発色
性ロイコ色素との組合せで使用することが考えられてい
るが、この種の緩緑発色性ロイコ色素として実用されて
いるものはほとんど無い。
ルアミノ−6−ジエチルアミノフルオラン(特公昭46
−4614号公報)などは、迅速発色性であるが耐光堅
牢性に乏しいため、緩発色性ながら耐光性の良い緑発色
性ロイコ色素との組合せで使用することが考えられてい
るが、この種の緩緑発色性ロイコ色素として実用されて
いるものはほとんど無い。
本発明は、このような緩緑発色性ロイコ色素としては全
く知られていない化合物を使用するものである。すなわ
ち、本発明者らはある種のトリフェニルメタン誘導体が
、電子受容物質(顕色剤)との接触で鮮明かつ高濃度に
発色し、かつ発色像の耐光堅牢性にもきわめて優れてい
ることを発見し本発明に到達した。
く知られていない化合物を使用するものである。すなわ
ち、本発明者らはある種のトリフェニルメタン誘導体が
、電子受容物質(顕色剤)との接触で鮮明かつ高濃度に
発色し、かつ発色像の耐光堅牢性にもきわめて優れてい
ることを発見し本発明に到達した。
[課題を解決するための手段J
本発明は、−船人(1)で表されるトリフェニルメタン
誘導体を呈色反応物質として少なくとも一種以上含有す
る感圧性記録材料に関する。
誘導体を呈色反応物質として少なくとも一種以上含有す
る感圧性記録材料に関する。
(式中R1,n2は各々炭素数8以下のアルキル基若し
くはアルコキシアルキル基、炭素数5〜7のシクロアル
キル基又は置換基としてハロゲン原子、炭素数4以下の
アルキル基若しくはアルコキシ基を有する事もあるベン
ジル基若しくはフェニル基を、Xは炭素数8以下のアル
キル基若しくはアルコキシ基、置換基としてハロゲン原
子、炭素数4以下のアルキル基若しくはアルコキシ基な
有する事もあるベンジル基又はハロゲン原子を示す。以
下同符号は同じ意味を有する。)−船人(1)で表され
るトリフェニルメタン誘導体(以下本発明物質と云う)
は、−船人(2)で表されるジフェニルアミン誘導体と
5−船人に3)で表されるベンズアルデヒド誘導体をオ
キシ塩化リン、塩化ホスホリルまたは硫酸、塩酸。
くはアルコキシアルキル基、炭素数5〜7のシクロアル
キル基又は置換基としてハロゲン原子、炭素数4以下の
アルキル基若しくはアルコキシ基を有する事もあるベン
ジル基若しくはフェニル基を、Xは炭素数8以下のアル
キル基若しくはアルコキシ基、置換基としてハロゲン原
子、炭素数4以下のアルキル基若しくはアルコキシ基な
有する事もあるベンジル基又はハロゲン原子を示す。以
下同符号は同じ意味を有する。)−船人(1)で表され
るトリフェニルメタン誘導体(以下本発明物質と云う)
は、−船人(2)で表されるジフェニルアミン誘導体と
5−船人に3)で表されるベンズアルデヒド誘導体をオ
キシ塩化リン、塩化ホスホリルまたは硫酸、塩酸。
p−トルエンスルホン酸などの存在下に有機溶剤例えば
塩化エチレン、テトラクロロエチレンなどのハロゲン化
炭化水素類、メチルアルコール、エチルアルコール、イ
ソプロピルアルコールなどのアルコール類、或はエチレ
ングリコール、ジエチレングリコールなどの置換低級ア
ルキルエーテル中類で縮合反応させる事によって得られ
る。
塩化エチレン、テトラクロロエチレンなどのハロゲン化
炭化水素類、メチルアルコール、エチルアルコール、イ
ソプロピルアルコールなどのアルコール類、或はエチレ
ングリコール、ジエチレングリコールなどの置換低級ア
ルキルエーテル中類で縮合反応させる事によって得られ
る。
・合)漬
R”−0−@jll
[作用] [発明の効果]
本発明物質は、電子受容性物質(顕色剤)との接触によ
り緑色に発色する。当今一般の感圧複写紙に汎用される
フェノール系物質、粘土物質等との接触では=一般に緩
発色性である。しかも発色像の耐光堅牢性は良好で、耐
光堅牢性の悪い例えば2−N N−ジベンジルアミノ
−6−N’ 、N’−ジエチルアミノフルオランの補完
用ロイコ色素として非常に有用である。−船人(1)で
表される本発明物質の代表例として次表に示す化合物が
ある。酸性白土上での発色色調を示す。
り緑色に発色する。当今一般の感圧複写紙に汎用される
フェノール系物質、粘土物質等との接触では=一般に緩
発色性である。しかも発色像の耐光堅牢性は良好で、耐
光堅牢性の悪い例えば2−N N−ジベンジルアミノ
−6−N’ 、N’−ジエチルアミノフルオランの補完
用ロイコ色素として非常に有用である。−船人(1)で
表される本発明物質の代表例として次表に示す化合物が
ある。酸性白土上での発色色調を示す。
以下、合成例により本発明物質の製造法を具体的に説明
する。
する。
合成例
N−メチルジフェニルアミン26.5g、アニスアルデ
ヒド9.6g、2塩化エチレン40m1を仕込み、25
℃でオキシ塩化リン22.6 gを滴下し70℃、22
時間反応した。内容物を氷水100@lへ徐々に誹出し
5LL+7性ソーダにて中和後二塩化エチレン100m
1を加えてよく混合した。二塩化エチレン層を分離して
濃縮し、残留物にN、N−ジメチルホルムアミドl0m
1を加え溶解し、その溶液をメチルアルコール600m
1中に滴下し、沈殿した淡緑色の生成物を濾別して4.
4’ −[ビス(N−メチルアニリノ)ベンズヒドリル
]−4−アニソール(構造式1式%0 ℃)を得た。このものは酸性白土上で徐々に緑色に発色
し5その発色像は強い光堅牢性を示した。
ヒド9.6g、2塩化エチレン40m1を仕込み、25
℃でオキシ塩化リン22.6 gを滴下し70℃、22
時間反応した。内容物を氷水100@lへ徐々に誹出し
5LL+7性ソーダにて中和後二塩化エチレン100m
1を加えてよく混合した。二塩化エチレン層を分離して
濃縮し、残留物にN、N−ジメチルホルムアミドl0m
1を加え溶解し、その溶液をメチルアルコール600m
1中に滴下し、沈殿した淡緑色の生成物を濾別して4.
4’ −[ビス(N−メチルアニリノ)ベンズヒドリル
]−4−アニソール(構造式1式%0 ℃)を得た。このものは酸性白土上で徐々に緑色に発色
し5その発色像は強い光堅牢性を示した。
これらトリフェニルメタン化合物を用いて感圧複写紙を
製造するには、例えば米国特許第2800458号明細
書、第2806457号明細書に記載の公知の方法を用
いれば良い、以下新規トリフェニルメタン化合物を用い
た感圧複写紙の実施例を示す。
製造するには、例えば米国特許第2800458号明細
書、第2806457号明細書に記載の公知の方法を用
いれば良い、以下新規トリフェニルメタン化合物を用い
た感圧複写紙の実施例を示す。
【実施例]
合成例の4.4′−[ビス(N−メチルアニリノ)ベン
ズヒドリル]−4−アニソールを7部(重量部、以下同
じ)をモノイソプロピルビフェニル93部に溶解し、こ
の液にゼラチン24部とアラビアゴム24部を水400
部に溶解しPHを7に調整した液を加える。ホモジナイ
ザーで乳化し、温水1000部を加え50℃で30分間
撹拌したのち、IO%カセイソーダ液約1部を加え、更
に50℃で30分間撹拌した。次いで希酢酸を徐々に加
えてPH4,5に調整し、50℃で約1時間撹拌し0〜
5℃に冷却更に30分間撹拌した6次に4%グルタルア
ルデヒド水溶液35部を徐々に加えてカプセルを硬化さ
せ、カセイソーダ水溶液でPHを6に調整し室温で数時
間撹拌してカプセル化を完了した。このカプセル液をワ
イヤーバーで均一に紙に塗布し乾燥して塗布紙(上葉紙
)を得た。この紙を顕色剤として酸性白−し、またはフ
ェノールホルマリン樹脂を塗布した紙(下葉紙)に重ね
合わせボールペンの1圧成るいはタイプライタ−の衝撃
を加えると下葉紙上に濃い緑色の像が徐々に現れた。こ
の像は優れた光安定性を示した。同じ塗布面を中性紙に
転写した場合は中性紙上でほとんど発色しなかった。
ズヒドリル]−4−アニソールを7部(重量部、以下同
じ)をモノイソプロピルビフェニル93部に溶解し、こ
の液にゼラチン24部とアラビアゴム24部を水400
部に溶解しPHを7に調整した液を加える。ホモジナイ
ザーで乳化し、温水1000部を加え50℃で30分間
撹拌したのち、IO%カセイソーダ液約1部を加え、更
に50℃で30分間撹拌した。次いで希酢酸を徐々に加
えてPH4,5に調整し、50℃で約1時間撹拌し0〜
5℃に冷却更に30分間撹拌した6次に4%グルタルア
ルデヒド水溶液35部を徐々に加えてカプセルを硬化さ
せ、カセイソーダ水溶液でPHを6に調整し室温で数時
間撹拌してカプセル化を完了した。このカプセル液をワ
イヤーバーで均一に紙に塗布し乾燥して塗布紙(上葉紙
)を得た。この紙を顕色剤として酸性白−し、またはフ
ェノールホルマリン樹脂を塗布した紙(下葉紙)に重ね
合わせボールペンの1圧成るいはタイプライタ−の衝撃
を加えると下葉紙上に濃い緑色の像が徐々に現れた。こ
の像は優れた光安定性を示した。同じ塗布面を中性紙に
転写した場合は中性紙上でほとんど発色しなかった。
1、事件の表示
平成1年特許願第6553号
2、発明の名称
感圧性記録材料
3、補正をする者
事件との関係 特許出願人
京都市南区上鳥羽上調子町1番地1
代表取締役 山1)新平
4、代理人
〒606
京都市左京区下鴨森本町15番地
生産開発科学研究所ビル
6゜
補正の内容
(1)明細書の特許請求の範囲の欄の補正「別紙」の通
り (2)明細書の発明の詳細な説明の欄 明細書第5頁第1行目に「ベンジル基又はハロゲン原子
」とあるのを「ベンジルオキシ基、ハロゲン原子又は水
素原子」と補正します。
り (2)明細書の発明の詳細な説明の欄 明細書第5頁第1行目に「ベンジル基又はハロゲン原子
」とあるのを「ベンジルオキシ基、ハロゲン原子又は水
素原子」と補正します。
以上
特許請求の範囲
■一般式(1)
(式中R1,R2は各々炭素数8以下のアルキル基若し
くはアルコキシアルキル基、炭素数5〜7のシクロアル
キル基又は置換基としてハロゲン原子、炭素数4以下の
アルキル基若しくはアルコキシ基を有する事もあるベン
ジル基若しくはフェニル基を、Xは炭素数8以下のアル
キル基若しくはアルコキシ基、置換基としてハロゲン原
子、炭素数4以下のアルキル基若しくはアルコキシ基を
有する事もあるベンジルオキシ ハロ゛ン は瞭
子を示す)で表されるトリフェニルメタン化合物を呈色
反応性色素として含有することを特徴とする感圧性記録
材料。
くはアルコキシアルキル基、炭素数5〜7のシクロアル
キル基又は置換基としてハロゲン原子、炭素数4以下の
アルキル基若しくはアルコキシ基を有する事もあるベン
ジル基若しくはフェニル基を、Xは炭素数8以下のアル
キル基若しくはアルコキシ基、置換基としてハロゲン原
子、炭素数4以下のアルキル基若しくはアルコキシ基を
有する事もあるベンジルオキシ ハロ゛ン は瞭
子を示す)で表されるトリフェニルメタン化合物を呈色
反応性色素として含有することを特徴とする感圧性記録
材料。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 [1]一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中R^1、R^2は各々炭素数8以下のアルキル基
若しくはアルコキシアルキル基、炭素数5〜7のシクロ
アルキル基又は置換基としてハロゲン原子、炭素数4以
下のアルキル基若しくはアルコキシ基を有する事もある
ベンジル基若しくはフェニル基を、Xは炭素数8以下の
アルキル基若しくはアルコキシ基、置換基としてハロゲ
ン原子、炭素数4以下のアルキル基若しくはアルコキシ
基を有する事もあるベンジル基又はハロゲン原子を示す
)で表されるトリフェニルメタン化合物を呈色反応性色
素として含有することを特徴とする感圧性記録材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1006553A JPH02185489A (ja) | 1989-01-13 | 1989-01-13 | 感圧性記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1006553A JPH02185489A (ja) | 1989-01-13 | 1989-01-13 | 感圧性記録材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02185489A true JPH02185489A (ja) | 1990-07-19 |
Family
ID=11641526
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1006553A Pending JPH02185489A (ja) | 1989-01-13 | 1989-01-13 | 感圧性記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02185489A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5476829A (en) * | 1993-07-03 | 1995-12-19 | The Wiggins Teape Group Limited | Pressure-sensitive copying material |
-
1989
- 1989-01-13 JP JP1006553A patent/JPH02185489A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5476829A (en) * | 1993-07-03 | 1995-12-19 | The Wiggins Teape Group Limited | Pressure-sensitive copying material |
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