JPH02175182A - 感圧性記録材料 - Google Patents
感圧性記録材料Info
- Publication number
- JPH02175182A JPH02175182A JP63332093A JP33209388A JPH02175182A JP H02175182 A JPH02175182 A JP H02175182A JP 63332093 A JP63332093 A JP 63332093A JP 33209388 A JP33209388 A JP 33209388A JP H02175182 A JPH02175182 A JP H02175182A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl group
- coloring
- color
- recording material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- -1 triphenylmethane compound Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 238000004040 coloring Methods 0.000 abstract description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 6
- 150000004961 triphenylmethanes Chemical class 0.000 abstract description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000978776 Senegalia senegal Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZKURGBYDCVNWKH-UHFFFAOYSA-N [3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-10-yl]-phenylmethanone Chemical compound C12=CC=C(N(C)C)C=C2SC2=CC(N(C)C)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZKURGBYDCVNWKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 2
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N (3-bromo-2-fluorophenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(Br)=C1F LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTKIQLNGOKOPOE-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;propane Chemical group CCC.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 QTKIQLNGOKOPOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSEQCVGEHRSZHX-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)-n-phenylbenzamide Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 PSEQCVGEHRSZHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSCPDZHWVNUUFI-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC(N)=C1 GSCPDZHWVNUUFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- YLZSIUVOIFJGQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(dimethylamino)phenyl]methanol Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 YLZSIUVOIFJGQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C1=CC=CC=C1 QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N fluoran Chemical class C12=CC=CC=C2OC2=CC=CC=C2C11OC(=O)C2=CC=CC=C21 FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000004988 m-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002990 phenothiazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005506 phthalide group Chemical class 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Color Printing (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野J
本発明は発色性記録材料に関し、それ自体無色または僅
かに着色しているにすぎないトリフェニルメタン化合物
を呈色反応性ロイコ色素として感圧複写紙に用いる記録
材料に関するものである。
かに着色しているにすぎないトリフェニルメタン化合物
を呈色反応性ロイコ色素として感圧複写紙に用いる記録
材料に関するものである。
【従来の技術]
上記の如き用途にはクリスタルバイオレットラクトン(
CVL)を代表例とするフタリド化合物、各種アミノ含
有フルオラン化合物、スピロピラン化合物あるいはフェ
ノチアジン化合物等多種類のロイコ色素が既に実用化さ
れている0個々のロイコ色素には、それぞれ固有の発色
色相1発色濃度、発色速度2耐光堅牢性などがあるため
、目的に応じて数種の色素を組み合わせて用いその効果
を高めることが行われている。その選択の幅のためには
、ロイコ色素としてはできるだけ多種類のものが望まれ
ているが、実際に生産されている数は少なく使用者には
常に新規なロイコ色素の渇望がある。
CVL)を代表例とするフタリド化合物、各種アミノ含
有フルオラン化合物、スピロピラン化合物あるいはフェ
ノチアジン化合物等多種類のロイコ色素が既に実用化さ
れている0個々のロイコ色素には、それぞれ固有の発色
色相1発色濃度、発色速度2耐光堅牢性などがあるため
、目的に応じて数種の色素を組み合わせて用いその効果
を高めることが行われている。その選択の幅のためには
、ロイコ色素としてはできるだけ多種類のものが望まれ
ているが、実際に生産されている数は少なく使用者には
常に新規なロイコ色素の渇望がある。
[発明が解決しようとする課題]
青発色性ロイコ色素として著名なCVLは、迅速発色性
であるが耐光堅牢性に乏しいため、緩発色性ながら耐光
性の良い青発色性ロイコ色素との組合せで使用されてい
ることが多い、この種の暖青発色性ロイコ色素として実
用されているものとしては、古くから知られているベン
ゾイルロイコメチレンブルー(BLMB)の他には、わ
ずかに3− [4,4’−ビス(N−メチルアニリノン
ペンズヒドリル]−9−ブチルカルバゾールなど1〜2
種を数えるに過ぎない。
であるが耐光堅牢性に乏しいため、緩発色性ながら耐光
性の良い青発色性ロイコ色素との組合せで使用されてい
ることが多い、この種の暖青発色性ロイコ色素として実
用されているものとしては、古くから知られているベン
ゾイルロイコメチレンブルー(BLMB)の他には、わ
ずかに3− [4,4’−ビス(N−メチルアニリノン
ペンズヒドリル]−9−ブチルカルバゾールなど1〜2
種を数えるに過ぎない。
本発明はこのような緩青発色性ロイコ色素としては全く
知られていない化合物を提供するものである。すなわち
、本発明者らは下記一般式(1)で表されるトリフェニ
ルメタン誘導体が、電子受容物質(顕色剤)との接触で
鮮明かつ高濃度に発色し、かつ発色像の耐光堅牢性にも
きわめて優れていることを発見し本発明に到達した。
知られていない化合物を提供するものである。すなわち
、本発明者らは下記一般式(1)で表されるトリフェニ
ルメタン誘導体が、電子受容物質(顕色剤)との接触で
鮮明かつ高濃度に発色し、かつ発色像の耐光堅牢性にも
きわめて優れていることを発見し本発明に到達した。
[課題を解決するための手段J
本発明は、一般式(1)で表されるトリフェニルメタン
誘導体を呈色反応物質として少なくとも一種以上含有す
る感圧性記録材料に関する。
誘導体を呈色反応物質として少なくとも一種以上含有す
る感圧性記録材料に関する。
(式中R’、 R’、 R’、 R’。R6は各々炭素
数8以下のアルキル基若しくはアルコキシアルキル基、
炭素数5〜7のシクロアルキル基、又は置換基としてハ
ロゲン原子、炭素数4以下のアルキル基若しくはアルコ
キシ基を有する事もあるベンジル基若しくはフェニル基
を、R’は炭素数8以下のアルキル基若しくはアルコキ
シ基、ハロゲン原子又は水素原子を示しR’とnt、
naとR4は連結して複素環を形成することもできる。
数8以下のアルキル基若しくはアルコキシアルキル基、
炭素数5〜7のシクロアルキル基、又は置換基としてハ
ロゲン原子、炭素数4以下のアルキル基若しくはアルコ
キシ基を有する事もあるベンジル基若しくはフェニル基
を、R’は炭素数8以下のアルキル基若しくはアルコキ
シ基、ハロゲン原子又は水素原子を示しR’とnt、
naとR4は連結して複素環を形成することもできる。
以下同符合は同じ意味を有する。)
一般式(1)で表されるトリフェニルメタン誘導体(以
下本発明物質と云う)は、一般式(3)で表される4、
4′−ジアミノベンズヒドロール誘導体と、一般式(4
)で表されるm−アミノベンズアミド誘導体のほぼ等モ
ルずつを硫酸、塩酸、p−トルエンスルホン酸、蟻酸な
どの存在下に水または有機溶剤例えばメチルアルコール
、エチルアルコール、プロピルアルコールなどのアルコ
ール類、或はエチレングリコール、ジエチレングリコー
ルなどの@喚低級アルキルエーテル袖中で縮合反応させ
ることによって得られる。
下本発明物質と云う)は、一般式(3)で表される4、
4′−ジアミノベンズヒドロール誘導体と、一般式(4
)で表されるm−アミノベンズアミド誘導体のほぼ等モ
ルずつを硫酸、塩酸、p−トルエンスルホン酸、蟻酸な
どの存在下に水または有機溶剤例えばメチルアルコール
、エチルアルコール、プロピルアルコールなどのアルコ
ール類、或はエチレングリコール、ジエチレングリコー
ルなどの@喚低級アルキルエーテル袖中で縮合反応させ
ることによって得られる。
ここで使用される一般式(4)で表されるm −アミノ
ベンズアミド誘導体は、一般式(5)で表されるm−フ
ェニレンジアミン誘導体を必要ならば水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸カリウム等のアルカリ存在下に、水または有機
溶剤例えばアルコール類、ジエチレングリコール千ツメ
チルエーテル、N、N−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシドなどの中で酸塩化物と反応させるか、ま
たは酸無水物と加熱する事によって容易に得られる。
ベンズアミド誘導体は、一般式(5)で表されるm−フ
ェニレンジアミン誘導体を必要ならば水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸カリウム等のアルカリ存在下に、水または有機
溶剤例えばアルコール類、ジエチレングリコール千ツメ
チルエーテル、N、N−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシドなどの中で酸塩化物と反応させるか、ま
たは酸無水物と加熱する事によって容易に得られる。
[作用]
本発明物質は、電子受容性物質(顕色剤)との接触によ
り青色に発色する。当今一般の感圧複写紙に汎用される
フェノール系物質、粘土物質等との接触では一般に緩発
色性である。しかも発色像の耐光堅牢性は良好で、耐光
堅牢性の悪いCVLの補完用ロイコ色素として非常に有
用である。
り青色に発色する。当今一般の感圧複写紙に汎用される
フェノール系物質、粘土物質等との接触では一般に緩発
色性である。しかも発色像の耐光堅牢性は良好で、耐光
堅牢性の悪いCVLの補完用ロイコ色素として非常に有
用である。
般式(1)で表される本発明物質の代表例としては次光
に示す化合物がある。同表で色調とは酸性白土上での発
色色調である。
に示す化合物がある。同表で色調とは酸性白土上での発
色色調である。
以下、合成例を掲げ本発明物質の製造法を具体的に説明
する。
する。
合成例1
を得た。このものは酸性白土上で徐々に青色に発色し、
その発色像は強い光堅牢性を示した。
その発色像は強い光堅牢性を示した。
合成例2
4.4′−ビス(ジメチルアミノ)ベンズヒドロール2
.7g、3−ジメチルアミノベンズアニリド 2.4g
を7%硫酸20al中80℃で15時間反応せしめ苛性
ソーダにて中和後、トルエン50m1を加えよく混合し
た。トルエン層を分離して濃縮し残留物にブタノール1
00m1を加え、冷却して析出してきた結晶を濾過し、
アセトンより再結晶しN−(2−[4,4’−ビス(ジ
メチルアミノ)ベンズヒドリル]−5−ジメチルアミノ
フェニル)ベンズアミド(前表2番の化合物、構造式は
上記(6)の通り、)の白色結晶3.6g (mp 2
39〜241 ”C)4.4′−ビス(ジメチルアミノ
)ベンズヒドロール2,7g、3−ジメチルアミノ−4
−メチルベンズアニリド 2.6gを7%硫酸20m1
中80℃で21時間反応した0反応物を合成例1と同様
な方法で処理しN−(2−[4,4’−ビス(ジメチル
アミノ)ベンズヒドリル]−4−メチル−5−ジメチル
アミノフェニル)ベンズアミド(前者5番の化合物、構
造式は上記(7)の通り、)の淡黄白色結晶0.5g
(alp 183〜!84℃)を得た。このものは酸性
白土上で徐々に青色に発色し、その発色像は強い光堅牢
性を示した。
.7g、3−ジメチルアミノベンズアニリド 2.4g
を7%硫酸20al中80℃で15時間反応せしめ苛性
ソーダにて中和後、トルエン50m1を加えよく混合し
た。トルエン層を分離して濃縮し残留物にブタノール1
00m1を加え、冷却して析出してきた結晶を濾過し、
アセトンより再結晶しN−(2−[4,4’−ビス(ジ
メチルアミノ)ベンズヒドリル]−5−ジメチルアミノ
フェニル)ベンズアミド(前表2番の化合物、構造式は
上記(6)の通り、)の白色結晶3.6g (mp 2
39〜241 ”C)4.4′−ビス(ジメチルアミノ
)ベンズヒドロール2,7g、3−ジメチルアミノ−4
−メチルベンズアニリド 2.6gを7%硫酸20m1
中80℃で21時間反応した0反応物を合成例1と同様
な方法で処理しN−(2−[4,4’−ビス(ジメチル
アミノ)ベンズヒドリル]−4−メチル−5−ジメチル
アミノフェニル)ベンズアミド(前者5番の化合物、構
造式は上記(7)の通り、)の淡黄白色結晶0.5g
(alp 183〜!84℃)を得た。このものは酸性
白土上で徐々に青色に発色し、その発色像は強い光堅牢
性を示した。
これらトリフェニルメタン化合物を用いて感圧複写紙を
製造するには、例えば米国特許第2800458号明細
書、第2806457号明細書に記載の公知の方法を用
いれば良い、以下に本発明物質を用いた感圧複写紙の実
施例を示す6 [実施例] 合成例1のN−(2−[4,4’−ビス(ジメチルアミ
ノ)ベンズヒドリル]−5−ジメチルアミノフェニル)
ベンズアミドを7部(重量部。以下同じ)をモノイソプ
ロピルビフェニル93部に溶解し、この液にゼラチン2
4部とアラビアゴム24部を水400部に溶解しPHを
7に調整した液を加える。ホモジナイザーで乳化し、温
水toooiを加え50℃で30分間撹拌したのち、1
0%カセイソーダ液約1部を加え、更に50℃で30分
間撹拌した。次いで希酢酸を徐々に加えてPH4,5に
調整し、50℃で約1時間撹拌し0〜5℃に冷却更に3
0分間撹拌した。次に4%グルタルアルデヒド水溶液3
5部を徐々に加えてカプセルを硬化させ、カセイソーダ
水溶液でPHを6に調整し室温で数時間撹拌してカプセ
ル化を完了した。このカプセル液をワイヤーバーで均一
に紙に塗布し乾燥して塗布紙(上葉紙)を得た。この紙
を顕色剤として酸性白土、またはフェノールホルマリン
樹脂を塗布した紙(下葉紙)に重ね合わせボールペンの
筆圧成るいはタイプライタ−の衝撃を加えると下葉紙上
に濃い青色の像が徐々に表れた。この像は優れた光安定
性を示した。同じ塗布面を中性紙に転写した場合は中性
紙上でほとんど発色しなかった。
製造するには、例えば米国特許第2800458号明細
書、第2806457号明細書に記載の公知の方法を用
いれば良い、以下に本発明物質を用いた感圧複写紙の実
施例を示す6 [実施例] 合成例1のN−(2−[4,4’−ビス(ジメチルアミ
ノ)ベンズヒドリル]−5−ジメチルアミノフェニル)
ベンズアミドを7部(重量部。以下同じ)をモノイソプ
ロピルビフェニル93部に溶解し、この液にゼラチン2
4部とアラビアゴム24部を水400部に溶解しPHを
7に調整した液を加える。ホモジナイザーで乳化し、温
水toooiを加え50℃で30分間撹拌したのち、1
0%カセイソーダ液約1部を加え、更に50℃で30分
間撹拌した。次いで希酢酸を徐々に加えてPH4,5に
調整し、50℃で約1時間撹拌し0〜5℃に冷却更に3
0分間撹拌した。次に4%グルタルアルデヒド水溶液3
5部を徐々に加えてカプセルを硬化させ、カセイソーダ
水溶液でPHを6に調整し室温で数時間撹拌してカプセ
ル化を完了した。このカプセル液をワイヤーバーで均一
に紙に塗布し乾燥して塗布紙(上葉紙)を得た。この紙
を顕色剤として酸性白土、またはフェノールホルマリン
樹脂を塗布した紙(下葉紙)に重ね合わせボールペンの
筆圧成るいはタイプライタ−の衝撃を加えると下葉紙上
に濃い青色の像が徐々に表れた。この像は優れた光安定
性を示した。同じ塗布面を中性紙に転写した場合は中性
紙上でほとんど発色しなかった。
[発明の効果]
本発明で呈色反応性色素として使用するトリフェニルメ
タン化合物は一般に緩発色性で、耐光堅牢性の良好な青
色の発色像を形成する。その為、本発明の感圧性記録材
料は、呈色反応性色素に耐光堅牢性の悪い既知のCVL
を併用する場合に特に効果的である。
タン化合物は一般に緩発色性で、耐光堅牢性の良好な青
色の発色像を形成する。その為、本発明の感圧性記録材
料は、呈色反応性色素に耐光堅牢性の悪い既知のCVL
を併用する場合に特に効果的である。
特許出願人 山田化字工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 [1]一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中R^1,R^2,R^3,R^4,R^5は各々
炭素数8以下のアルキル基若しくはアルコキシアルキル
基、炭素数5〜7のシクロアルキル基、又は置換基とし
てハロゲン原子、炭素数4以下のアルキル基若しくはア
ルコキシ基を有する事もあるベンジル基若しくはフェニ
ル基を、R^6は炭素数8以下のアルキル基若しくはア
ルコキシ基、ハロゲン原子又は水素原子を示しR^1と
R^2,R^3とR^4は連結して複素環を形成するこ
ともできる)で表されるトリフェニルメタン化合物を呈
色反応性色素として含有することを特徴とする感圧性記
録材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63332093A JPH02175182A (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | 感圧性記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63332093A JPH02175182A (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | 感圧性記録材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02175182A true JPH02175182A (ja) | 1990-07-06 |
Family
ID=18251063
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63332093A Pending JPH02175182A (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | 感圧性記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02175182A (ja) |
-
1988
- 1988-12-27 JP JP63332093A patent/JPH02175182A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6016358B2 (ja) | 感圧性または感熱性記録材料 | |
JPS6085986A (ja) | 発色性記録材料 | |
JPH04992B2 (ja) | ||
JPH02175182A (ja) | 感圧性記録材料 | |
JPS63281891A (ja) | ペンタジエン化合物及び該化合物を用いた記録材料 | |
US4636820A (en) | Compositions, process and systems | |
JPH0129386B2 (ja) | ||
JP2686620B2 (ja) | 発色性記録材料 | |
JPH0324992A (ja) | 感圧性記録材料 | |
JPH0226782A (ja) | 発色性記録材料 | |
JPH02185489A (ja) | 感圧性記録材料 | |
JPS60123557A (ja) | フルオラン誘導体、およびその誘導体を用いた記録体 | |
JPS62270662A (ja) | アザフタリド化合物及びそれを使用した発色性記録材料 | |
JPS63208558A (ja) | ペンタジエン化合物及び該化合物を用いた記録材料 | |
JPS62198494A (ja) | 発色性記録材料 | |
JPS61264058A (ja) | フルオラン化合物 | |
US4321369A (en) | Compositions, process and systems | |
JPS6174883A (ja) | 記録材料 | |
JPS6037799B2 (ja) | 発色性記録材料 | |
JPH0226781A (ja) | 発色性記録材料 | |
JPH01165687A (ja) | 発色性記録材料 | |
JPH01108084A (ja) | 発色性記録材料 | |
JPS6191260A (ja) | ベンゾフルオラン化合物及びそれを使用した記録材料 | |
JPS62161585A (ja) | フルオラン化合物を含有する発色性記録材料 | |
JPS61281157A (ja) | クマリン誘導体及びそれを含有する感熱記録材料 |