JPH04992B2 - - Google Patents

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JPH04992B2
JPH04992B2 JP58072080A JP7208083A JPH04992B2 JP H04992 B2 JPH04992 B2 JP H04992B2 JP 58072080 A JP58072080 A JP 58072080A JP 7208083 A JP7208083 A JP 7208083A JP H04992 B2 JPH04992 B2 JP H04992B2
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JP
Japan
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methyl
recording paper
paper
phenylaminofluorane
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JP58072080A
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Masakichi Yahagi
Tetsuo Igaki
Shinji Yoshinaka
Kosaku Morita
Morikuni Saito
Masaaki Kinoshita
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Nippon Soda Co Ltd
Original Assignee
Nippon Soda Co Ltd
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Publication date
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Priority to GB08410593A priority patent/GB2141727B/en
Priority to CH2037/84A priority patent/CH658864A5/de
Priority to IT8467427A priority patent/IT1208775B/it
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Priority to US06/812,795 priority patent/US4665199A/en
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/10—Spiro-condensed systems
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
    • B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
    • B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
    • B41M5/145—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
    • B41M5/1455—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring characterised by fluoran compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
    • B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
    • B41M5/327—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
    • B41M5/3275—Fluoran compounds

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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Optics & Photonics (AREA)
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
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Description

【発明の詳现な説明】
本発明は−−む゜ブチル゚チルアミノ−
−メチル−−プニルアミノフルオラン およびこのフルオラン化合物を色原䜓ずしお含
有する発色性蚘録材料に関する。 匏で衚わされる本発明のフルオラン化合
物はそれ自䜓は実質的に無色の物質であるが、電
子受容性䟋えば酞性癜土、クレヌ、プノヌルホ
ルマリン暹脂、ビスプノヌルあるいは−ヒ
ドロキシ安息銙酞ベンゞル゚ステルなどのような
顕色剀ず緊密に接觊するこずによ぀お迅速に黒玫
色ないし黒色に発色する性質を有する。このよう
な性質の故にこのフルオラン化合物は䟋えば感熱
蚘録玙あるいは感圧耇写玙などのような発色性蚘
録材料における黒色発色性の色原䜓ずしお利甚さ
れるものである。 珟圚、発色性蚘録材料における黒色発色の色原
䜓ずしおは−ゞ゚チルアミノ−−メチル−
−プニルアミノフルオラン および−−メチルシクロヘキシルアミノ−
−メチル−−プニルアミノフルオラン の皮の化合物が広く䜿甚されおいる。しかしな
がら感熱蚘録玙の倧きな甚途である感熱匏フアク
シミリの発達に䌎な぀お感熱蚘録玙の発色速床の
倧なるものに察する芁望が高た぀おおり、これら
皮のフルオラン化合物はいずれもこの芁望に充
分に応じられるものではなくな぀おいる。 本発明のフルオラン化合物はこのような芁望に
応え埗る新芏な物質であ぀お、匏のフルオ
ラン化合物ず䟋えば顕色剀ビスプノヌルずの
混合物は匏たたは匏の化合物の同様
な混合物にくらべお䜎枩85〜100℃における
発色の濃床が栌段に濃いず云う特城を有しおい
る。たた特開昭54−34909号公報においお、既知
のフルオラン化合物にくらべお䜎枩における発色
の床合がよいずしお開瀺されおいる匏 で衚わされる化合物ず比范しおも本発明のフルオ
ラン化合物は明らかに優れた黒色発色性を有する
ものである。これらの比范を第衚に瀺す。
【衚】 たた顕色剀ずしお−ヒドロキシ安息銙酞ベン
ゞル゚ステルを䜿甚した際の同様の比范を第衚
に瀺す。
【衚】 第衚䞭の数倀は実斜䟋および比范䟋にお
いお補造した感熱蚘録玙の各枩床における発色濃
床、たた第衚䞭の数倀は実斜䟋および比范䟋
においお補造した感熱蚘録玙の各枩床における
発色濃床を瀺すものであ぀お、発色のための加熱
には也熱詊隓噚株匏䌚瀟キシノ科孊機械補品
を甚い、発色濃床の枬定にはマクベス反射濃床蚈
を䜿甚した。発色濃床を瀺す数倀は倧なる皋発色
が濃いこずを衚わしおいる。 すなわち第衚は顕色剀ずしおBPAビスプ
ノヌルを䜿甚した堎合には本発明のフルオラ
ン化合物は類䌌構造のフルオラン化合物に比しお
特に85゜〜100℃附近の枩床においおすぐれた発色
性を有するこずを瀺しおおり、たた第衚は顕色
剀ずしお−ヒドロキシ安息銙酞ベンゞル゚ステ
ルを䜿甚した堎合には本発明のフルオラン化合物
が75゜〜90℃の枩床においお他のフルオラン化合
物にくらべお著しくすぐれた発色性を有するこず
を瀺すものであ぀お、この性質は高速床のフアク
シミリに甚いる感熱蚘録玙甚の色原䜓の性胜ずし
おきわめお奜たしいものである。 本発明のフルオラン化合物は䞊蚘のようにすぐ
れた発色性を有するのみならず、その発色は光、
化粧甚クリヌム、高枩床高湿などに察する堅牢性
においおもきわめおすぐれおいるものである。た
たこのフルオラン化合物を䜿甚しお補造した感熱
蚘録玙は補造盎埌においおもたた高枩高湿の環境
䞋に長時間保存しおもあるいはたた塗垃面に光を
照射しおも地肌の汚れがきわめお少いず云う倧き
な特長をも有するものである。 本発明のフルオラン化合物を甚いお感熱蚘録玙
を補造する際の顕色剀ずしおは䞊蚘したBPAお
よび−ヒドロキシ安息銙酞ベンゞル゚ステルの
他に䞀般に顕色剀ずしお知られおいる有機酞性物
質を䜿甚するこずが可胜である。そしおこれらの
顕色剀は増感剀ずしおテレフタル酞ゞベンゞル゚
ステルあるいはむ゜フタル酞ゞベンゞル゚ステル
などを混甚した堎合には極めお高感床の感熱蚘録
玙を埗るこずができる。 本発明のフルオラン化合物は䞊に蚘茉したよう
に感熱蚘録玙甚の発色性染料ずしおきわめおすぐ
れた性胜を有するものであるが、同時に感圧耇写
玙に䜿甚しおも優れおいる。䟋えば実斜䟋にお
いお補造した感圧耇写玙のカプセル塗垃面は日光
を照射しおも黄耐色に着色する床合が極めお少
く、たたその感圧耇写玙を甚いお発色したプノ
ヌルホルマリン暹脂塗垃面の黒色およびクレヌ塗
垃面の玫黒色はいずれもすぐれた耐光性を有しお
いる。 たた本発明のフルオラン化合物は感圧耇写玙を
補造する際に䜿甚する有機溶媒、䟋えばアルキル
ナフタレンあるいはアルキルゞプニルなどに察
する溶解性が䞊蚘の化合物、およびにくら
べおすぐれおいるものであ぀お、このこずは感圧
耇写玙の補造を容易にする有利な性質である。 匏で衚わされるフルオラン化合物は匏 で衚わされる安息銙酞誘導䜓のモル割合ず匏 匏䞭は氎玠たたは䜎玚アルキル基を衚わす で衚わされるゞプニルアミン誘導䜓のほがモ
ル割合ずを濃硫酞䞭で反応させるこずによ぀お埗
られる。 たたここに䜿甚する安息銙酞誘導䜓は匏 で衚わされる−アミノプノヌル誘導䜓のモ
ル割合ず無氎フタル酞のほがモル割合ずを反応
させるこずによ぀お埗られるものであり、この反
応は䟋えばトル゚ン、パヌクレンあるいはクロロ
センなどの溶媒䞭で䞡者を加熱するこずによ぀お
進行する。加熱枩床は䜿甚する溶媒の還流枩床を
利甚するのが有利であり、溶媒の皮類、反応液の
濃床などによ぀お倧きく差異が生じ、90〜140℃
の範囲で行われるこずが倚い。反応時間は加熱枩
床によ぀お倧きく支配され、およそ〜20時間を
必芁ずする。この際必芁に応じお酞性物質䟋え
ば無氎の塩化亜鉛のようなルむス酞を觊媒ずし
お添加しおもよい。 さらに䞊蚘の−アミノプノヌル誘導䜓はた
ずえばレゟルシンずむ゜ブチルアミンずの反応で
埗られる−む゜ブチルアミノプノヌルを適圓
な゚チル化剀を甚いお゚チル化するこずによ぀お
埗られるものである。 本発明のフルオラン化合物を色原䜓ずしお含有
する発色性蚘録材料ずしおは䟋えば感圧耇写玙、
感熱蚘録玙、感熱耇写玙、通電蚘録玙、電子写真
甚トナヌ、スタンプむンク、タむプラむタヌのリ
ボンなどを挙げるこずができるがこれらのみに限
られるものではない。このフルオラン化合物を甚
いお感圧耇写玙を調補するには䟋えば米囜特蚱第
2548366号および同第2800458号各明现曞に蚘茉さ
れた方法に埓぀お行なうこずができる。感熱蚘録
玙あるいは感熱耇写玙などの感熱蚘録材料に甚い
るには特公昭40−6040号、同43−4160号および同
45−14039号各公報に蚘茉された方法を甚いるこ
ずができる。電子写真甚トナヌずしお甚いるには
䟋えば特開昭52−56932号公報蚘茉の方法、たた
通電蚘録玙に甚いるには䟋えば特開昭48−96137
号、特開昭48−101935号および特公昭56−10193
号各公報蚘茉の方法を甚いるこずができる。これ
らの䜿甚法に際しお本発明のフルオラン化合物は
他の色原䜓ず混合しおも䜿甚が可胜なこずは勿論
である。 補造䟋  安息銙酞誘導䜓の補造 −−む゜ブチル゚チルアミノプノヌル
48.3ず無氎フタル酞37.8ずをパヌクレン100
ml䞭に加え、時間撹拌䞋に加熱還流を続けたの
ち苛性゜ヌダ20.0を氎260mlに溶解しお加え、
10分間撹拌還流しお静眮し、生成しおいる安息銙
酞誘導䜓をナトリりム塩ずしお氎局に抜出した。
抜出液をパヌクレンで掗浄したのち濃塩酞38mlを
加えお酞性にしお分離する油状物を熱パヌクレン
160mlで抜出し、少量の枩氎で掗浄したのち撹拌
しながら冷华するず安息銙酞誘導䜓の析出がはじ
たり、党䜓が泥状ずな぀た。40℃附近たで冷华し
お析出物を取し、少量のパヌクレンで掗浄した
のちトル゚ンを溶媒ずし、掻性炭を甚いお再結晶
を行い、−−−む゜ブチル゚チルアミノ
−−ヒドロキシベンゟむル安息銙酞56.8
収率66.4を融点141.6〜142.4℃のほずんど無
色の結晶ずしお埗た。 なおこの合成実隓においお原料ずしお䜿甚した
−−む゜ブチル゚チルアミノプノヌルはレ
ゟルシンずむ゜ブチルアミンずを無氎塩化亜鉛の
存圚䞋に140〜160℃の枩床で加熱しお埗られた
−む゜ブチルアミノプノヌル沞点140〜145
℃4.2mmHgを原料ずし、玄半量の氎を加えた
トル゚ン䞭でやや過剰量のゞ゚チル硫酞を甚い、
炭酞氎玠ナトリりムを䞭和剀ずしおおよそ60℃の
枩床で−゚チル化を行぀お埗られた沞点130〜
1353.5mmHgの油状物である。 補造䟋  フルオラン化合物の補造 補造䟋で補造した−−−む゜ブチル
゚チルアミノ−−ヒドロキシベンゟむル安息
驙酾20.0ず−゚トキシ−−メチルゞプニ
ルアミン14.7ずを濃硫酞97䞭に加え、20〜25
℃の枩床で48時間撹拌を続けたのち氷氎䞭に泚加
し、析出物を取した。ケヌキを氎に分散し、苛
性゜ヌダ氎溶液を加えおアルカリ性にしお再び
過し、取物を氎掗埌−ブタノヌルで再結晶し
お−−む゜ブチル゚チルアミノ−−メチル
−−プニルアミノフルオラン21.0安息銙
酞誘導䜓からの収率68を融点150〜153.5℃の
埮耐色埮现結晶ずしお埗た。 実斜䟋  −−む゜ブチル゚チルアミノ−−メチル
−−プニルアミノフルオラン3.5、無機填
料゚ンゲルハルト瀟「UW−90」15.0、ポリ
ビニルアルコヌルクラレヌ105の15氎溶液
41.5および玔氎40.0をガラスビヌズ埄〜
1.5mm150ず共に250mlのポリ゚チレン瓶に入
れお密栓し、Red Devil瀟補ペむントコンデむシ
ペナヌに装着しお630回分の振動数で時間振
盪した。ガラスビヌズを陀去しお粒床〜3Όの
−−む゜ブチル゚チルアミノ−−メチル−
−プニルアミノフルオラン粒子を含む粘皠な
氎性懞濁液を埗た。 他方ビスプノヌルA10.5、無機填料゚ン
ゲルハルト瀟「UW−908.0、ポリビニルア
ルコヌルクラレ−10515氎溶液41.5およ
び玔氎40.0をガラスビヌズ埄〜1.5mm150
ず共に250mlのポリ゚チレン瓶に入れお密栓し、
Red Devil瀟補ペむントコンデむシペナヌに装着
した。630回分の振動数で10時間振盪したのち
ガラスビヌズを陀去しお粒床〜3Όのビスプ
ノヌルの粒子を含む氎性懞濁液を埗た。 このビスプノヌルの氎性懞濁液に䞊蚘の
−−む゜ブチル゚チルアミノ−−メチル−
−プニルアミノフルオランの氎性懞濁液を加
え、30分間撹拌しおよく混合した。この混合液を
癜色原玙にワむダヌロツドNo.12を甚いお手塗りで
塗垃し、60℃の枩床で分間也燥しお塗垃面に地
肌の汚れのほずんど認められない非垞に癜い感熱
蚘録玙を埗た。この感熱蚘録玙は熱針、熱タむプ
あるいは熱暡様などによる加熱によ぀お極めお迅
速にわずかに赀味を垯びた黒色を発色した。 この感熱蚘録玙を也熱詊隓噚株匏䌚瀟キシノ
科孊機械補品を甚い、70℃、80℃、85℃、90
℃、95℃、100℃、105℃、110℃、および140℃の
各枩床で秒間䞡面加熱しお発色させたやや赀
味を垯びた黒色。その発色面の色濃床をマクベ
ス反射濃床蚈RD−514型䜿甚フむルタヌラツ
テン106で枬定した。その結果を第衚の化
合物の欄に蚘茉した。 比范䟋  実斜䟋においお䜿甚した−−む゜ブチル
゚チルアミノ−−メチル−−プニルアミノ
フルオランの代りに−ゞ゚チルアミノ−−メ
チル−−プニルアミノフルオラン、−−
シクロヘキシルメチルアミノ−−メチル−−
プニルアミノフルオランおよび−−む゜−
ペンチル゚チルアミノ−−メチル−−プニ
ルアミノフルオランを䜿甚しお実斜䟋ず同様に
しお感熱蚘録玙を぀くり、発色させそしお色濃床
枬定を行぀た。それらの枬定倀をそれぞれ第衚
の化合物、およびの欄に瀺した。なおこれ
らの感熱蚘録玙の塗垃面は実斜䟋で埗られたも
のに比しおやや地肌の汚れが認められた。 実斜䟋  実斜䟋においお䜿甚したビスプノヌルの
代りに−ヒドロキシ安息銙酞ベンゞル゚ステル
を䜿甚しお実斜䟋ず同様にしお感熱蚘録玙を補
造し、実斜䟋ず同様に加熱発色させ発色枩床
は70℃、75℃、80℃、85℃、90℃、95℃、100
℃、発色面の色濃床の枬定を行぀た。その結果
を第衚の化合物の欄に蚘茉した。なおこれら
の発色面の色調は玔黒色であ぀た。 比范䟋  発色性染料ずしお−ゞ゚チルアミノ−−メ
チル−−プニルアミノフルオラン、−−
シクロヘキシルメチルアミノ−−メチル−−
プニルアミノフルオランおよび−−む゜ペ
ンチル゚チルアミノ−−メチル−−プニル
アミノフルオランを䜿甚しお実斜䟋ず同様にし
お感熱蚘録玙を補造し、実斜䟋ず同様発色、お
よび発色面の色濃床の枬定を行぀た。その結果を
第衚の化合物、およびの欄に蚘茉した。
なおこれらの化合物の発色の色調はやや緑色を垯
びた黒色であ぀た。 実斜䟋  −−む゜ブチル゚チルアミノ−−メチル
−−プニルアミノフルオラン1.0をアルキ
ルナフタレン20に90℃に加熱しお溶解した
液。他方れラチン等電点8.02.0およびカ
ルボキシメチルセルロヌス0.5を氎120mlに完党
に溶解する液。次に液ず液ずを50〜60
℃で混合し高速撹拌しお乳化させ、そのPHを8.5
〜9.0に調敎した。PHを調敎した埌20分間高速で
撹拌し、PHを垌酢酞で埐々にPH3.8たで䞋げ、撹
拌を続けながら〜10℃に冷华し、ホルマリン
37溶液を添加しそしお10〜20℃でさら
に時間撹拌を続けた。 次いで氎酞化ナトリりム溶液を甚いお
PH9.0に調敎した。この乳濁液をさらに数時間ゆ
぀くり撹拌を続けお、カルボキシメチルセルロヌ
スずれラチンずのゲル膜によ぀お被包された極め
お埮现なカプセル〔内郚に−−む゜ブチル゚
チルアミノ−−メチル−−プニルアミノフ
ルオランのアルキルナフタレン溶液を包蔵しおい
る〕を含む乳化液が埗られた。この乳化液を玙に
塗垃し也燥しお感圧耇写玙の䞊葉玙を䜜成した。
他方、プノヌルホルマリン暹脂を玙に塗垃し也
燥しお䞋葉玙を䜜成した。䞊葉玙の塗垃面を䞋葉
玙の塗垃面に重ねお文字を曞いたずころ、䞋葉玙
の塗垃面に極めお速かに黒色の文字が珟われた。 たたプノヌルホルマリン暹脂の代りにクレヌ
を塗垃しお也燥した䞋葉玙を甚いた堎合には玫黒
色の文字が珟れた。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  −−む゜ブチル゚チルアミノ−−メチ
    ル−−プニルアミノフルオラン。  −−む゜ブチル゚チルアミノ−−メチ
    ル−−プニルアミノフルオランを色原䜓ずし
    お含有するこずを特城ずする発色性蚘録材料。
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