JPS5968373A - フルオラン化合物 - Google Patents
フルオラン化合物Info
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- JPS5968373A JPS5968373A JP17827182A JP17827182A JPS5968373A JP S5968373 A JPS5968373 A JP S5968373A JP 17827182 A JP17827182 A JP 17827182A JP 17827182 A JP17827182 A JP 17827182A JP S5968373 A JPS5968373 A JP S5968373A
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- JP
- Japan
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- color
- methyl
- butylmethylamino
- phenylaminofluorane
- paper
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は３−Ｎ−プチルメヂルアミノ−６一メチル−７
−フェニルアミノフルオランおよびこのフルオラン化合
物を色原体として含有する発色性記録材料に関する。
−フェニルアミノフルオランおよびこのフルオラン化合
物を色原体として含有する発色性記録材料に関する。
式（１）で表わされる本発明のフルオラン化合物はそれ
自体はほとんど無色の物質であるが、電子受容性物例え
ば酸性白土、クレー、フェノールポルマリン樹脂、ビス
フェノールＡあるいはｐ−ヒドロキシ安、ｅ香酸ヘンシ
ルエステルなどと緊ｖ督に接触することによって迅速に
黒紫色ないし黒色に発色する性質を有する。このような
性質の故にこのフルオラン化合物に例えば感熱記録紙あ
るい（−ｉ感圧蝮写紙などのような発色性記録材料にお
ける黒色発色性の色原体として利用されるものである。
自体はほとんど無色の物質であるが、電子受容性物例え
ば酸性白土、クレー、フェノールポルマリン樹脂、ビス
フェノールＡあるいはｐ−ヒドロキシ安、ｅ香酸ヘンシ
ルエステルなどと緊ｖ督に接触することによって迅速に
黒紫色ないし黒色に発色する性質を有する。このような
性質の故にこのフルオラン化合物に例えば感熱記録紙あ
るい（−ｉ感圧蝮写紙などのような発色性記録材料にお
ける黒色発色性の色原体として利用されるものである。
現在、発色性記録材料における黒色発色の色原体として
（・−、Ｉ ３− Ｘ；エチルアばノー６−メチル−７
−フェニルアミノフルオラン および３−Ｎ−メチルシクロヘキシルアミノ−６−メチ
ル−７−フエニルアミノフルオランの２橡の化合物か広
く使用されている。しかしながら感熱記録紙の大きな用
途である感熱式ファクシミ’）の発達に伴なって感熱記
録紙の発色速度の人なるものに対する要望が高まってお
り、これら２釉のフルオラン化合物はいずれもこの要望
に充分に応じられるものではなくなっている。
（・−、Ｉ ３− Ｘ；エチルアばノー６−メチル−７
−フェニルアミノフルオラン および３−Ｎ−メチルシクロヘキシルアミノ−６−メチ
ル−７−フエニルアミノフルオランの２橡の化合物か広
く使用されている。しかしながら感熱記録紙の大きな用
途である感熱式ファクシミ’）の発達に伴なって感熱記
録紙の発色速度の人なるものに対する要望が高まってお
り、これら２釉のフルオラン化合物はいずれもこの要望
に充分に応じられるものではなくなっている。
本発明のフルオラン化合物はこのような要望に応え得る
新規な物質であって、ビスフェノールＡあるいはｐ−ヒ
ドロキシ安、１香酸ベンジルエステルなどのような顕色
剤との混合物は式（ｎ）または式（［ｌ）の化合物の同
様な混合物にくらべて低温（８０〜１００°Ｃ）におけ
る発色の濃度が格段に濃いと云う特徴を有している。こ
の比較を第１表および第２表に示す。
新規な物質であって、ビスフェノールＡあるいはｐ−ヒ
ドロキシ安、１香酸ベンジルエステルなどのような顕色
剤との混合物は式（ｎ）または式（［ｌ）の化合物の同
様な混合物にくらべて低温（８０〜１００°Ｃ）におけ
る発色の濃度が格段に濃いと云う特徴を有している。こ
の比較を第１表および第２表に示す。
第１表は顕色剤としてビスフェノールＡ（イソヲロビリ
デンジフェノール）をｆｅ用した際の発色濃度を比較し
たものであって、実施例１およびトヒ較例１において製
造した感熱記録紙の各温度における発色濃度を示す。
デンジフェノール）をｆｅ用した際の発色濃度を比較し
たものであって、実施例１およびトヒ較例１において製
造した感熱記録紙の各温度における発色濃度を示す。
第１表
（＋） ０．１２０，２０ ０，７０ １，０５ １
．１６ １．１７ １．２０（ＩＩ） ０．１１ ０
，１５０．ｉ ０．８７ １．１１ １．１１ １．１
９（ＩＩＩ） ０．１１ ０．１ ６
０，３２ ０，８４ １．０８ １，０８
１．１３第２表は顕色剤としてｐ−ヒドロキシ安息香
酸ベンジルエステルを使用した際の発色濃度を比較した
ものであって、実施例２および比較例２において製造し
た感熱記録紙の各温度における発色濃度を示す。
．１６ １．１７ １．２０（ＩＩ） ０．１１ ０
，１５０．ｉ ０．８７ １．１１ １．１１ １．１
９（ＩＩＩ） ０．１１ ０．１ ６
０，３２ ０，８４ １．０８ １，０８
１．１３第２表は顕色剤としてｐ−ヒドロキシ安息香
酸ベンジルエステルを使用した際の発色濃度を比較した
ものであって、実施例２および比較例２において製造し
た感熱記録紙の各温度における発色濃度を示す。
第２表
（１） ０．２０ １．１２ １．２４ １，２８
１．３２ １．３２（ＩＩ） ０．１３ ０，７
９ １，１９ １．２７ １，２９ １．３０（Ｉｌｌ
） ０．１４ ０，７０ １，１８ １，２５ １
．２７ １．２７これらの実験において発色のだめの加
熱には感熱試験ｇｇ（株式会社キ７）科字機誠製品〕を
用い、発色濃度の測定にはマクベス反射濃度５１を使用
した。発色濃度を示す数値は大なる程発色が濃いことを
表わしている。
１．３２ １．３２（ＩＩ） ０．１３ ０，７
９ １，１９ １．２７ １，２９ １．３０（Ｉｌｌ
） ０．１４ ０，７０ １，１８ １，２５ １
．２７ １．２７これらの実験において発色のだめの加
熱には感熱試験ｇｇ（株式会社キ７）科字機誠製品〕を
用い、発色濃度の測定にはマクベス反射濃度５１を使用
した。発色濃度を示す数値は大なる程発色が濃いことを
表わしている。
すなわち第１表ホ顕色剤としてビスフェノールＡを使用
した際には本発明の化合物は化合物（ｎ）および佃）に
くらべて８０℃から９０℃の間での発色濃度の立ち上が
シが進著であり、且つ９０℃および１００℃における発
色濃度においても著しく優れていることを示している。
した際には本発明の化合物は化合物（ｎ）および佃）に
くらべて８０℃から９０℃の間での発色濃度の立ち上が
シが進著であり、且つ９０℃および１００℃における発
色濃度においても著しく優れていることを示している。
また第２表は顕色剤としてｐ−ヒドロキシ安府香酸ベン
ジルエステルを使用した際には本発明の化合物は化合物
（ＩＩ）および（ｌＴｉ）にくらべ１７０℃から８０℃
の間での発色月産の立ち上がりが極めて顕著であり、且
つ８０℃以上の温度においてもその発色濃度が（＋Ｉｒ
の２種よりも大であることを明瞭に示している。
ジルエステルを使用した際には本発明の化合物は化合物
（ＩＩ）および（ｌＴｉ）にくらべ１７０℃から８０℃
の間での発色月産の立ち上がりが極めて顕著であり、且
つ８０℃以上の温度においてもその発色濃度が（＋Ｉｒ
の２種よりも大であることを明瞭に示している。
本発明のフルオラン化合物だる３−Ｎ−ブチルメチルア
ミノ−６−メチル−７−フエニルアミノフルメランｉ’
′１ｏ−（４−Ｎ−ブチルメチルアミノ−２−ヒドロキ
シベンソイル）安層香酊の１モル割合と４−ヒドロキシ
−（首たは４−低級アルコキシ−）２−メチルジフェニ
ルアミン （式中Ｒは水素原子または低級アルキル基を表わす）の
ほぼ１モル割合とを濃酸酸中で反Ｌｌｌ′１、させるこ
とによって得られる。
ミノ−６−メチル−７−フエニルアミノフルメランｉ’
′１ｏ−（４−Ｎ−ブチルメチルアミノ−２−ヒドロキ
シベンソイル）安層香酊の１モル割合と４−ヒドロキシ
−（首たは４−低級アルコキシ−）２−メチルジフェニ
ルアミン （式中Ｒは水素原子または低級アルキル基を表わす）の
ほぼ１モル割合とを濃酸酸中で反Ｌｌｌ′１、させるこ
とによって得られる。
本発明のフルオラン化合物を色原体として含有する発色
性記録材料としては例えば感圧複写紙、感熱記録紙、感
熱複写紙、通電記録紙、ｆ（ｆｆｉ子写真用トナー、ス
タンプインク、タイプライタ−のリボンなどを挙けるこ
とができるがこれらのみに限られるもので１ない。この
フルオラン化合物を用いて感圧複写紙を調製するには例
えば米国特許第２，５４８，３６６号および同第２，８
００，４５８記載明細曹に記載された方法に従って行々
うことができる。感熱記録紙あるいは感熱複写紙などの
感熱記録材料に用いるには特公昭４〇−６０６４３号、
同４５−４１６０号および同４５−１４０３９記載公報
に記載さｔまた方法を用いることができる。電子写真用
トナーとじ−て用いるには例えば特開昭５２−５６９３
２号分引Ｊ記載の方法、また通′ＮＬ紀録紙に用いるに
は例えｉ−１特開昭４８−９６１！１７号、ｌ持μｍ１
昭４８１ｏ１９１５号および特公昭５６−１０１９３号
各公報記載の方法を用いることがでへるっこれらの使用
法に除し２て本発明のフルオラン１１７合物はイ１ニの
色原体とも混合使用が用油なことは勿論である。
性記録材料としては例えば感圧複写紙、感熱記録紙、感
熱複写紙、通電記録紙、ｆ（ｆｆｉ子写真用トナー、ス
タンプインク、タイプライタ−のリボンなどを挙けるこ
とができるがこれらのみに限られるもので１ない。この
フルオラン化合物を用いて感圧複写紙を調製するには例
えば米国特許第２，５４８，３６６号および同第２，８
００，４５８記載明細曹に記載された方法に従って行々
うことができる。感熱記録紙あるいは感熱複写紙などの
感熱記録材料に用いるには特公昭４〇−６０６４３号、
同４５−４１６０号および同４５−１４０３９記載公報
に記載さｔまた方法を用いることができる。電子写真用
トナーとじ−て用いるには例えば特開昭５２−５６９３
２号分引Ｊ記載の方法、また通′ＮＬ紀録紙に用いるに
は例えｉ−１特開昭４８−９６１！１７号、ｌ持μｍ１
昭４８１ｏ１９１５号および特公昭５６−１０１９３号
各公報記載の方法を用いることがでへるっこれらの使用
法に除し２て本発明のフルオラン１１７合物はイ１ニの
色原体とも混合使用が用油なことは勿論である。
製造例
ｍ −Ｎ −Ｔ＋ −７’チルメヂルアεノフエノール
と無水ブチル酸との反応で得られる０−（４−Ｎ−ｎ−
ブチルメチルアミノ−２−ヒドロキソベンゾイル）安、
山香酸（融点１２８２〜１２９８℃）８、Ｏｆおよび４
−エトキシ−２−メチルジフェニルアミン６、７９ ｆ
濃硫酸４０ｆ中に加え、室温で４８時間攪拌を続けたの
ち氷水中に注加し、析出物を戸数した。ケーキを水に分
散し、ＷＪ性ソーダ水溶液を加えてアルカリ性にして枦
取した。沖取物をインヅロパノールで再結晶してろ−Ｎ
−ｎ −’７’チルメチルアミノ−６−メチル−７−
フェニルアミノフルオラン ９９ｖ（安、−香ｒｇ誘導体からの収率８２．５％）を
融点１５８．９〜１５９５℃の微黄色微細結晶として得
た。
と無水ブチル酸との反応で得られる０−（４−Ｎ−ｎ−
ブチルメチルアミノ−２−ヒドロキソベンゾイル）安、
山香酸（融点１２８２〜１２９８℃）８、Ｏｆおよび４
−エトキシ−２−メチルジフェニルアミン６、７９ ｆ
濃硫酸４０ｆ中に加え、室温で４８時間攪拌を続けたの
ち氷水中に注加し、析出物を戸数した。ケーキを水に分
散し、ＷＪ性ソーダ水溶液を加えてアルカリ性にして枦
取した。沖取物をインヅロパノールで再結晶してろ−Ｎ
−ｎ −’７’チルメチルアミノ−６−メチル−７−
フェニルアミノフルオラン ９９ｖ（安、−香ｒｇ誘導体からの収率８２．５％）を
融点１５８．９〜１５９５℃の微黄色微細結晶として得
た。
実施例 １
３−Ｎ−ｎ−ブチルメチルアミノ−６−メチル−７−フ
ェニルアミノフルオラン／ ３．５ Ｆ 、 無機填料
（エンゲルハルト社ｒｕｗ−９０Ｊ １５． ｏ ｆ、
ポリビニルアルコール（クラン−１１７）（７，、）１
５チ水溶（＋１ｔ ４１．５ ｔおよび純水ｄ ０．
Ｏｆをカラスピース（ｋｆ＝ １〜１．５ ｍｍ ）
１５０ ？と共に２５０ｒｎ／！の７１−リエプレン瓶
に人オｔて屈Ｈ・し、Ｒｅｄ、 Ｄｅｖｉ１社順ペイン
トコンテイショナーに装着して６３０回／分の振ＩＩｊ
ＩＩ舷で６時間振鉛した。ガラスピースを除去して粒度
２〜３μの３−Ｎ−ｎ−ブチＡメヂルアミノー６−メグ
−ル−７−フェニルアミノフルオラン６７子を含む粘稠
な水性懸濁液を得た。
ェニルアミノフルオラン／ ３．５ Ｆ 、 無機填料
（エンゲルハルト社ｒｕｗ−９０Ｊ １５． ｏ ｆ、
ポリビニルアルコール（クラン−１１７）（７，、）１
５チ水溶（＋１ｔ ４１．５ ｔおよび純水ｄ ０．
Ｏｆをカラスピース（ｋｆ＝ １〜１．５ ｍｍ ）
１５０ ？と共に２５０ｒｎ／！の７１−リエプレン瓶
に人オｔて屈Ｈ・し、Ｒｅｄ、 Ｄｅｖｉ１社順ペイン
トコンテイショナーに装着して６３０回／分の振ＩＩｊ
ＩＩ舷で６時間振鉛した。ガラスピースを除去して粒度
２〜３μの３−Ｎ−ｎ−ブチＡメヂルアミノー６−メグ
−ル−７−フェニルアミノフルオラン６７子を含む粘稠
な水性懸濁液を得た。
他方ヒスフェノールＡ Ｉ ０．５ Ｗ、ｍｍｊＤｌ’
ｌ （エンゲルハルト社ｒＵｗ−９０Ｊ ） ８． Ｏ
ｆ、ポリビニルアルコール（クラン−１１７）１５％水
溶！４１．５Ｖおよび純水４０． Ｏｒをガラスピーズ
（径１〜１、５ ｒｍ ） １５０ Ｆと共に２５０
ｍｌのポリエチレン瓶に入れて密栓し、Ｒθｄ Ｄｅｖ
ｉ１社製にインドコンディショナーに装着した。６３０
回／分の振動数で１０時間振盪したのちカラスビーズを
除去して粒度２〜３μのビスフェノールＡの粒子を含む
水性懸濁液を得た。
ｌ （エンゲルハルト社ｒＵｗ−９０Ｊ ） ８． Ｏ
ｆ、ポリビニルアルコール（クラン−１１７）１５％水
溶！４１．５Ｖおよび純水４０． Ｏｒをガラスピーズ
（径１〜１、５ ｒｍ ） １５０ Ｆと共に２５０
ｍｌのポリエチレン瓶に入れて密栓し、Ｒθｄ Ｄｅｖ
ｉ１社製にインドコンディショナーに装着した。６３０
回／分の振動数で１０時間振盪したのちカラスビーズを
除去して粒度２〜３μのビスフェノールＡの粒子を含む
水性懸濁液を得た。
このビスフェノールＡの水性懸画情に上記の３−Ｎ−ｎ
−ブチルメチルアミノ−６−メチル−７−フェニルアミ
ノフルオランの水性懸濁液を加え、３０分間攪拌してよ
く混合した。この混合液を白色原紙にワイヤーロンドＡ
、 １２を用いて手塗りで塗布し、６０℃の温風で３分
間乾燥して塗布面の非常に白い感熱記録紙を州だ。
−ブチルメチルアミノ−６−メチル−７−フェニルアミ
ノフルオランの水性懸濁液を加え、３０分間攪拌してよ
く混合した。この混合液を白色原紙にワイヤーロンドＡ
、 １２を用いて手塗りで塗布し、６０℃の温風で３分
間乾燥して塗布面の非常に白い感熱記録紙を州だ。
この感熱記録紙は熱釧、熱タイプあるい直熱模様などに
よる加熱によって極めて迅速にわずかに赤味を帯びた黒
色を発色した。
よる加熱によって極めて迅速にわずかに赤味を帯びた黒
色を発色した。
この感熱記録紙を乾熱試験器（株式会社キシノ科学機械
製品）１−用い、７０℃、８０℃、９０℃、１００Ｌ、
１１０℃、１２０℃および１４０℃の各温度で５秒間両
面加熱して発色させた（やや赤味を帯びた黒色）。その
発色面の色〃゛Ｊ度をマクベス反射濃度計）：！Ｄ”−
５１４型（使用フィルターラツデン豐１０６）で測定し
た。その結果を第１表の化合物（１）の欄に記載した。
製品）１−用い、７０℃、８０℃、９０℃、１００Ｌ、
１１０℃、１２０℃および１４０℃の各温度で５秒間両
面加熱して発色させた（やや赤味を帯びた黒色）。その
発色面の色〃゛Ｊ度をマクベス反射濃度計）：！Ｄ”−
５１４型（使用フィルターラツデン豐１０６）で測定し
た。その結果を第１表の化合物（１）の欄に記載した。
実施例 ２
実施例１において使用したビスフェノールＡの代りに１
２−ヒドロキシ安廁香酸ベンジルエステＡを使用して実
施例１と同様にして感熱記録紙を製造した。この感Ｐ、
記録紙を乾熱試験器を用い、７０℃、８０℃、９０℃、
１００℃、１１０℃および１２０℃の各温度で５秒間両
面加熱して発色させ（黒色）、その発色面の色濃度をマ
クベス反射濃度計ＲＤ−５１４型（ラツテン≠１０６フ
イルター使用）で測定した。その結果を第２表の化合物
（１）の欄に記載した。
２−ヒドロキシ安廁香酸ベンジルエステＡを使用して実
施例１と同様にして感熱記録紙を製造した。この感Ｐ、
記録紙を乾熱試験器を用い、７０℃、８０℃、９０℃、
１００℃、１１０℃および１２０℃の各温度で５秒間両
面加熱して発色させ（黒色）、その発色面の色濃度をマ
クベス反射濃度計ＲＤ−５１４型（ラツテン≠１０６フ
イルター使用）で測定した。その結果を第２表の化合物
（１）の欄に記載した。
比較例 １
実施例１において使用した３ −Ｎ−ｎ−’；）’チル
メチルアミノ−６−メチル−７−フェニルアミノフルオ
ランの代りに３−ジメチルアミノ−６−メチル−７−フ
ェニルアミノフルオランおよび３−Ｎ−メチルシクロヘ
キシルアミノ−６−メチル−７−フェニルアミノフルオ
ランを使用して実施例１と同様の実験を行った。そｈら
の感熱記録紙の発色面の色濃度の測定値をそれぞれ第１
表の化合物（ＩＩ）および化合物０＋ｌ）の欄に記載し
た。
メチルアミノ−６−メチル−７−フェニルアミノフルオ
ランの代りに３−ジメチルアミノ−６−メチル−７−フ
ェニルアミノフルオランおよび３−Ｎ−メチルシクロヘ
キシルアミノ−６−メチル−７−フェニルアミノフルオ
ランを使用して実施例１と同様の実験を行った。そｈら
の感熱記録紙の発色面の色濃度の測定値をそれぞれ第１
表の化合物（ＩＩ）および化合物０＋ｌ）の欄に記載し
た。
比較例 ２
実施例２において使用した３−Ｎ−ｎ−ブチルメチルア
ミノ−６−メチル−７−フェニルアミノフルオランの代
りに３−ジエチルアばノー６−メチル−７−フェニルア
ミノフルオランおよび５−Ｎ−メチルシクロヘキシルア
ミノ−６−メチル−７−フェニルアミノフルオランを使
用して実施例２と同様の実験を行った。それらの感熱記
録紙の発色面の色濃度の姐１定値をそれぞれ第２表の化
合物（ＩＩＩおよび＠）の欄に記載した。
ミノ−６−メチル−７−フェニルアミノフルオランの代
りに３−ジエチルアばノー６−メチル−７−フェニルア
ミノフルオランおよび５−Ｎ−メチルシクロヘキシルア
ミノ−６−メチル−７−フェニルアミノフルオランを使
用して実施例２と同様の実験を行った。それらの感熱記
録紙の発色面の色濃度の姐１定値をそれぞれ第２表の化
合物（ＩＩＩおよび＠）の欄に記載した。
実施例 ５
５−Ｎ−ｎ−ブチルメチルアεノー６−メチル−７−フ
ェニルアミノフルオラン１．Ｏｒ’ｉフルキルナフタレ
ン２０Ｆに８０Ｃに加熱して溶解した（ Ａ ７１ ）
。他方セラチン（等電点８０）２、Ｏｖおよびカルホキ
ンメチルセルａ−ス０５Ｖを水１２０−に完全に溶解す
る（Ｂ液）。次にＡｆｉとＢ敢とを５０〜６０℃で混合
し、高速攪拌して乳化させ、そのｐＨを８５〜９０に調
整した。
ェニルアミノフルオラン１．Ｏｒ’ｉフルキルナフタレ
ン２０Ｆに８０Ｃに加熱して溶解した（ Ａ ７１ ）
。他方セラチン（等電点８０）２、Ｏｖおよびカルホキ
ンメチルセルａ−ス０５Ｖを水１２０−に完全に溶解す
る（Ｂ液）。次にＡｆｉとＢ敢とを５０〜６０℃で混合
し、高速攪拌して乳化させ、そのｐＨを８５〜９０に調
整した。
ｐＨを調整した後２ａ分間高速で攪拌し、ｐＨを希酢酸
で徐々にｐＨ３，８まで下げ、攪拌を続けながら５〜１
０℃に冷却し、ホルマリン（３７％）溶液６ｆを添加し
そして１０〜２０℃でさらに１時間攪拌を後けた。
で徐々にｐＨ３，８まで下げ、攪拌を続けながら５〜１
０℃に冷却し、ホルマリン（３７％）溶液６ｆを添加し
そして１０〜２０℃でさらに１時間攪拌を後けた。
次いで水酸化す） ＩＪウム溶液（５チ〕を用いてｐＨ
９，［］に調整した。この乳濁液をさらに数時間ゆっく
り攪拌を続けて、カルボキシメチルセルロースとゼラチ
ンとのゲル膜によって被包された極めて微細なカプセル
〔内部に３−Ｎ−ｎ−ブチルメチルアミノ−６−メチル
−７−フェニルアミノフルオランのアルキルナフタレン
溶液を包蔵している〕を含む乳化液が得られた。
９，［］に調整した。この乳濁液をさらに数時間ゆっく
り攪拌を続けて、カルボキシメチルセルロースとゼラチ
ンとのゲル膜によって被包された極めて微細なカプセル
〔内部に３−Ｎ−ｎ−ブチルメチルアミノ−６−メチル
−７−フェニルアミノフルオランのアルキルナフタレン
溶液を包蔵している〕を含む乳化液が得られた。
この乳化液を紙に塗布し乾燥して感圧複写紙の上葉紙を
作成した。他方、フェノールホルマリン樹脂を紙に塗布
し乾燥して下葉紙を作成し７た。
作成した。他方、フェノールホルマリン樹脂を紙に塗布
し乾燥して下葉紙を作成し７た。
上葉紙の塗布面を下葉紙の塗布面に重ねて文字を書いた
ところ、下葉紙の塗布面に極めて速かに黒色の文字が現
われた。
ところ、下葉紙の塗布面に極めて速かに黒色の文字が現
われた。
またフェノールホルマリン樹脂の代りにクレーを塗布し
て乾燥した下葉紙を用いた場合には紫黒色の文字が現れ
た。
て乾燥した下葉紙を用いた場合には紫黒色の文字が現れ
た。
特許出願人 新日曹化工株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）３−Ｎ−ブチルメチルアミノ−６−メチル−７−フ
ェニルアミノフルオラン。 ２）３−Ｎ−ブチルメチルアミノ−６−メチル−７−フ
ェニルアミノフルオランを含有することを特徴とする発
色性記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17827182A JPS5968373A (ja) | 1982-10-13 | 1982-10-13 | フルオラン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17827182A JPS5968373A (ja) | 1982-10-13 | 1982-10-13 | フルオラン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5968373A true JPS5968373A (ja) | 1984-04-18 |
Family
ID=16045557
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17827182A Pending JPS5968373A (ja) | 1982-10-13 | 1982-10-13 | フルオラン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5968373A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5245049A (en) * | 1990-07-12 | 1993-09-14 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Crystals of fluoran compound, crystalline solvates thereof and process for their preparation |
| US5283222A (en) * | 1990-06-19 | 1994-02-01 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Recording material comprising novel crystalline fluoran and process for prepartion of the said crystalline fluoran |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5434909A (en) * | 1977-08-08 | 1979-03-14 | Yamada Chem Co | Colored recording material |
| JPS57122039A (en) * | 1980-11-12 | 1982-07-29 | Hoffmann La Roche | Tetrasubstituted benzene derivatives |
-
1982
- 1982-10-13 JP JP17827182A patent/JPS5968373A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5434909A (en) * | 1977-08-08 | 1979-03-14 | Yamada Chem Co | Colored recording material |
| JPS57122039A (en) * | 1980-11-12 | 1982-07-29 | Hoffmann La Roche | Tetrasubstituted benzene derivatives |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5283222A (en) * | 1990-06-19 | 1994-02-01 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Recording material comprising novel crystalline fluoran and process for prepartion of the said crystalline fluoran |
| US5245049A (en) * | 1990-07-12 | 1993-09-14 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Crystals of fluoran compound, crystalline solvates thereof and process for their preparation |
| US5302571A (en) * | 1990-07-12 | 1994-04-12 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Crystals of fluoran compound, crystalline solvates thereof, process for their preparation and recording material comprising said crystal or said solvate |
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