JPS5896588A - 記録紙 - Google Patents

記録紙

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JPS5896588A
JPS5896588A JP56196032A JP19603281A JPS5896588A JP S5896588 A JPS5896588 A JP S5896588A JP 56196032 A JP56196032 A JP 56196032A JP 19603281 A JP19603281 A JP 19603281A JP S5896588 A JPS5896588 A JP S5896588A
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JP
Japan
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group
alkyl group
alkyl
halogen
substituted
Prior art date
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Pending
Application number
JP56196032A
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English (en)
Inventor
Takashi Akamatsu
赤松 昂
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication of JPS5896588A publication Critical patent/JPS5896588A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/124Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
    • B41M5/132Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
    • B41M5/136Organic colour formers, e.g. leuco dyes
    • B41M5/145Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
    • B41M5/1455Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring characterised by fluoran compounds
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/30Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
    • B41M5/323Organic colour formers, e.g. leuco dyes
    • B41M5/327Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
    • B41M5/3275Fluoran compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はフルオラン誘導体を電子供与性発色剤として支
持体に有すゐ感圧あるいは感熱記録紙に閤するものであ
る。更に詳しくは本発明は一般式(1) (式中 11は炭素数/〜10アルキル基、シタロアル
キル基 Sがメチルもしくは7%0ゲンで置換されてい
てもよい)凰ニルアル中ル基、炭素数−〜tのフルケ二
ル111.炭素数1〜100アルコキシアルΦル基もし
くはアルコキシアル】キシアルキル基、tたは核が1%
ロゲン4L<はアルキル基で置換1れていてもよい7エ
エル基を表わす 11!は炭素数I〜10アルキル基、
炭基数炭素数のフルケニル基、炭素数1〜10のアルコ
キシアルiし基もしくはアル1キシアルコキシ1ルキル
基、tたは核がアルキルもしくはハロゲンで置換1れて
V%てもよい7茎ニルアルキル基な表わ−((Em)、
−、−CMIBC!Md0CH−@−または−ai!1
jaI!−町OH廊−を形成してもよい、ζζでνは4
1.j’*たは10数を表わす。
Hsは炭素数7〜lのアルキル基、アルコキシアルキル
基を大はフ寞エルアルキル基な表わす。
R4は炭素数7〜/θのアルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アルコキシアルコキシアルキル基、・シクロアル
コキシアルキル基、シタdアルM1vシアル1キシアル
々ル基、フ2ニルアル1キシアルキル基、フ凰エルフル
コキ&フルコキシアルキル基、フ藁ツキジアルキル基、
フ寡ツキシアル:lキシアルキル基、シクロ1ル午ル基
、フ翼ニルアル、キル基、7シルアルキル基、シア′ノ
アル、キル基、カルポア1&F1ルキルjl!、アリル
アルキル基、フリルアル◆ルオキ゛I/4アルキル基、
テトラヒドロ7リルアルキル基またはテトラヒドロフリ
ルアルキルオキシアルキル基を表わし、R+3あるいけ
14に含すれゐ7翼エルJ’[はアルキル基またはハロ
ゲンが置換してhて4よい。
また18とR4Fi−OR’と−#になってシタロアル
キル基、テトラリニル基またはインダニル基を形成して
もよい。
Xは水素、ハロゲンtfFはニトロ基を、1は7〜ダの
数を表わす、) で示1れるフルオラン化合物と、一般式(II)(式中
、 R’ 、 !’II 、 Xおよびnは前記と同じ
意味を真わし、R6、B6は水素、庚素数7〜10アル
キル基、アルコキシ基、ハロゲン、トリフルオロメチル
基t*けジアルキルアミノ基を表わす、) で示されるフルオラン化合物および/または一般式(I
I) (式中、R”、R”、X、*は前記と同じ意味を表わし
 R’Fは幀がアルキルもしくはハロゲνで置換1れて
いて4よいペンジル基1または核がアルキル、トリフル
オロメチル、ジアルキル1J1)、カルボ1ルコキシ、
アルコキシもしくはハロゲンで置換されていて4よいア
翼ニル基を表わし )11は水素、1ルキルj、tたは
Rマを表わす、) で示されるフルオうν化合物を電子供重性発色剤として
支持体に有し、さらに必要に応じて、一般式(鳳)およ
び(膳)以外の電子供与性物質劃を補足的に含有しても
よ一感圧あ為いは#熱rIIk紙で1h為。
殉んど着色の衾い電子供与性物質と殆んど着色o1にい
電子受容性物質との接触によゐ発色反応を応用した感圧
記録紙、及び感熱記録紙は、現今の情報化時代の発展と
共にその督要が増大している。一般に感圧配録紙は、電
子供与性白色色素(以下発f!削という)を有機溶剤に
溶解した後、数ミクロンに乳化して、ゼラチン等の高分
子化合物でマイタロカプセル化し、このものを支持体上
に塗布した上葉紙と、他方1子受容性物質(以下顕色剤
という)を支持体上に塗布した下葉紙とからまり1両者
の塗布面を対向させ、線圧、打圧等を加えることによっ
てマイタロカプセルを破壊、カプセル中の発色剤を放出
、原色側面に転着させ、発色反応を生じさせて複写像を
得る配録方法である。また感熱記録紙は発色剤及び顕色
剤を両者が接触し1にいように、必要に応じては固体の
融剤と共にバインダー(たとえばポリビニルアルコール
のとと!高分子物質)中に微細に担持して、支持体上に
設けえものが最も一般的で、加熱によ勤融剤1発色剤ま
たは顕色剤の少なくとも一種が融解し発色剤と原色剤が
接触1発色反応を生じて記fl#儂を得る配録方法であ
み。
1*、通電感熱記録紙は、支持体と発色層(発色剤、顕
色剤、必要に応じて融剤を含有すJ)OMK、導電剤を
含有する導電層を設け。
電圧を加を為ととによって発熱し発色反応を生じて起録
倫を得ゐ配録方法である。
近東、上述し、た加圧あゐいは加熱によシ薙色剤と原色
剤との発色反応にiつて画俸を得た記録紙から3IIビ
ーを得たいなどO必要性から黒色−偉を得る発色剤の要
望が強壕りて来た。
前記〇一般家(II)あるいは(鳳)で示されゐフルオ
ラン化合物は黒色調に褪色する発色層1としてずでに如
られてお拳、そのうち0&為化會物は工業的に発色剤と
して実用されて込る。しかしながら、い★だに色相、−
重性、自己斃色性、コスト峙すべての点で満足で11黒
色画儂を得II−素は艶出1れて(^倉いのが゛現状で
ある。
本発明者は、前r−一般式 1 ) !、たフルオラン
化合物がそれ一体は着色O傘い晶色結晶でああが w性
物質に接触す墨と黒色11に発色し。
耐光性、耐水性に極めてすぐれてい為1牢性の強い感圧
あ為いは感熱配録紙用の発色剤として有用な色素である
ことをすでに見出した。
本−明は、前記一般式(1)で示され;bフルオラン化
合物と、一般式(■)シよび/重大は(1)の化合物を
併用することによって、am寮用されてい為一般式(1
)あるいは(膳)を主体として使用した感圧記fa紙お
よび感熱記録紙の性能を向上させ為ものであ暴。
一般式(1)で表わされ為フルオラン誘導体は6位に置
換基として塩素を含有すると同時K。
7位には第3級炭素に結合するイミノ基、すなこのよう
な新規1*像ある化学構造を有しているフルすラン誘導
体を発色剤として一般式(鳳)および/オたは一般式(
1)のフルオラン誘導体と併用使用して得られる記録紙
はlII%rh黒色に一色するものであり、保存管魔性
、発色性、耐光性、耐水性において411に優れてい為
。すなわち。
本l1iI$1の感圧紙においてはカプセル塗布紙の光
による変色が少なく、1九発色像の耐光性が優れており
、感熱紙においては未発色紙の温湿度による着色が少な
く、重た発色偉の温湿tKよる変色、光による変退色が
少ないという大童倉特長をもっている。
さらに、併用時の発色剤は感圧記録紙の製造Kl用され
る有機溶剤に対して極めて大きい溶解度を有する特長を
有している。
本発明はさらに、感圧紀―紙あるいは感熱記録紙の製造
において、主として色相の調整のために、一般< (1
)および/Iたは一般式(鳳)以外の発色剤を補足的に
使用することもできる。
本発明に使用1れるーll1t式(1)の化合物は。
一般式(W) (%’) (式中、R’、R”、X、nは前記の意味を有する。) で示される化合物と、一般式(V) (式中、Rは水素または炭素数7〜亭のアル中ル基を表
わし、1B 、 R4は前記の意味を有する。) で示畜れる化合物とを、脱水縮合剤O存在下に反応させ
ることkよシ合威される。
このようにして得られた一般式(I)で示される発色剤
を、一般式(H)および/鵞たは一般弐′(11)で示
される発色剤と併用して、必−1!に応じては、これ以
外の発色剤を補足的に使用して感圧または感熱記録紙を
常法により製造することがで自る。
次に1本発明に使用する一般式(1)の化合物としては
、例えば次Oものをあげることがで自るが、これだけに
限定されるtのではない。
次に本発明を実施例によ)A体的に説明する。
実施例中、部は重量部を表わす。
実施例/ 扁10構造式のフルオラン系化舎物へJ部およびJI&
/4IO構造式のフル寸うン化合物θ、S部をm−(J
、l−ジメチル7zニル)−a+ −7g=ルエタン7
00部に溶解し、アラビアゴム10部と、水/1ρ部の
溶液を加えて乳化させる。これに酸処理したセラチン−
0部と水710部を添加し、一定の攪拌下に酢酸を加え
口jとした後、水50部を加えてコアセルベージ1ンを
進行させた。更に酢酸を加えて一ゲ、ダとした後、37
嚢傘ルマリン参部を加えて硬膜を形成させる。
以上の操作線!θ℃にて行欧う0次にこO系を70℃に
冷却し、濃厚液状膜のゲル化を進行1せ、iI膜効果を
上げ、苛性ソーダ水−液を加えて声!にした後、数時間
放置し、カプセル乳濁液とした6次にこのカプセル乳濁
液にセルロース微粉末30部および/θ−に濤解し九酸
化澱粉水溶液70ρ部を混合し1紙に塗布して乾燥し、
上紙をり(る。
この上葉紙を下葉紙と重ね、線圧あるいはタイプライタ
−の印字の圧力を加えると黒色に発色した。すなわち、
表面がパラフ2ニル71ノールO重合物で被覆されてい
る下S紙を使用した場合、あるいは表面が酸処理1れた
活性白土で被覆1れている下葉紙を使用した場合のいず
れでも黒色の鮮明な文字が現われた。
上記の感圧紙は保存性がよく発色速度は速かであ如、発
色文字は長時間露光に耐え、水でぬらしても退色すゐむ
とがなかりた。
実施例コ Alt)構造式Oフルオラン化合物/、1郁およびムJ
σO構造式のフルtラン化舎物θ、!部を使用して、実
施例1と同様にして感圧配縁紙を作成した。
こO感圧紙に印字の圧力を加えると、黒色に発色した。
この感圧紙は保存性がよく1発色速fは速かでToI、
発色文字O耐光性、耐水性は優れていた。
実施例J A41の構造式のフルオラン化合物−0部およびAll
の構造式のフルオラン化合物70部を、710部のへo
fkllリビニルアルコール水溶液と五!の水中でサン
#fILルを使りて分散させる(成分ムとすゐ)、ビス
フェノール上を3!郁、ポリビニルアルコール10嚢水
溶液/jθ部を水65部中で同様に分散させゐ(成分B
とする)。
3部の成分ムとルア部の成分mvt混合し、乾燥重量で
約177、Mになる様にシートの上に塗布する。かくし
て得られたシートは単独で感熱紙として使え、感熱複写
機によって優れた黒色の印像が得られた。
上記の感熱紙は自己発色性のないきれいな紙であ抄、ま
た発色速度は速かであ勤1発色文字O耐光性、耐水性は
優れていた。
実施例ダ 扁ダの構造式のフルオラン化合物−0部、AJjの構造
式のフルオラン化合物7郁シよびJ−9エチルア鳳ノー
1,7−ベンンフルオラン1部を使用して、実施例Jと
同IIKして感熱紙を作成した。こO感熱紙は自己発色
性がなく、また発色速度は速かであLIm色文字の耐光
性、耐水性は優れていた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式(1) (式中、R1は炭素数7〜gのアルキル基、シクロアル
    キル基 Sがメチルもしくはハロゲンで置換されていて
    もよい7zニルアルキル基、炭素数λ〜10アルケニル
    基、炭基数炭素数gのアルコキシアルキル基もしくけア
    ルコキシアルコキシアルキル基、または被がハロゲンも
    しく鉱アルキル基で置換されていてもよい7Lニル基を
    表わす、Rsは炭素数l〜にのアルキル基、炭素数−〜
    tのアルケニル基、炭素数3〜10fDアルクキシアル
    キル基もしくはアルコキシアルコキシ1ルキル基、會た
    は核がアルキルもしくはハロゲンで置換1れていてもよ
    い)菖ニルアルキル基を表わ−(OElml))−m 
    ””叫−@0081−−またけ−CIilGH180H
    −−− f形成してもよい、ξこでpは参、jまたは1
    の数を表わす。 R8FI炭素数/〜lのアルキル基、アルコキシアルキ
    ル基またはフ2ニルアルキル基を表わす。 R4は炭素数/〜/σOアルキル基、アルコキシアルキ
    ル基、アルコキシアルコキシアルキル基、シタロアルコ
    キシアルキル基、シタロアルコキシアル;キシアルキル
    基、7mニルアルコキシアルキル基、フ翼ニルアルコキ
    シアルコキシアルキル基、フ凰ツキジアルキル基、71
    ツキシアルクキジアルキル基、シIQ”Fルキルtl、
    フ翼エルアルキル基、アシル1ルキル基、97ノ1ルキ
    ル基、カルボ7tF1ルキル基、フリルアルキル基、ア
    リルアル中ルオキシアルキル基、テトラヒドロフリルア
    ルキル基tたはテトラヒドロフリルアルキルオキシアル
    キル基な表わし 1!あるいはR番に含まれる78ニル
    基にけアルキル基またはハロゲンが置換していてもよい
    。 またR5と−は一国′と一緒Klつてシタ口\ アルキル基、テトラリニル基またはインダニル基を形成
    してもよい。 Xは水素、ハロゲンまたはニトロ基を、1はl−蓼の数
    を表わす、) で示されるフルオラン化合物と、一般式(1)(式中、
     ux 、 −、xおよびmは前記と同じ意味を表わし
    、−2IA−は水素、炭素数7〜10アルキル基、アル
    ]キシ基、ハロゲン、トリフルオロメチル基またはジア
    ルキルアミノ基を表わす、) で示されるフルオラン化合物、および/lたは一般式(
    1) (式中、Ill 、 1寓、X、nは前記と同じ意味を
    表わし B”lは核がアルキルもしくは/−ロゲンで置
    換されていてもよいベンジル基型たは核がアルキル、ト
    リフルオロメチル、ジアルキルアミノ、カルボアルコキ
    シ、アルコキシもしくはハロゲンで置換されていてもよ
    いフェニル基を表わし、−は水素、アルキル基を大はr
    を真わす、) で示されるフルオラン化合物を電子供与性発色剤として
    支持体に有し、さらに必要に応じて、一般式(1)およ
    び(II)以外の電子供与性発色剤を補足的に含有して
    もよい感圧あるいは感熱配録紙。
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59120655A (ja) * 1982-12-27 1984-07-12 Kanzaki Paper Mfg Co Ltd フルオラン誘導体、その製造方法およびその誘導体を用いた記録体
JPS61118286A (ja) * 1984-11-13 1986-06-05 Yamada Kagaku Kogyo Kk 発色性記録材料
US5194632A (en) * 1989-08-01 1993-03-16 Mitsui Toatsu Chemicals Inc. Fluoran compound, useful in heat sensitive recording materials
US5220038A (en) * 1989-07-19 1993-06-15 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Fluoran compounds, crystalline toluene adducts thereof, recording material comprising same and process for their preparation
US5231069A (en) * 1989-08-01 1993-07-27 Mitsui Toatsu Chemicals Inc. Fluoran compound, heat sensitive recording materials comprising fluoran compound
US5250708A (en) * 1991-08-13 1993-10-05 Milliken Research Corporation Poly(oxyalkylene) substituted aminophenol intermediate and xanthene colorant
US5331097A (en) * 1991-08-13 1994-07-19 Milliken Research Corporation Poly(oxyalkylene) substituted xanthene colorant and method for making the same

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59120655A (ja) * 1982-12-27 1984-07-12 Kanzaki Paper Mfg Co Ltd フルオラン誘導体、その製造方法およびその誘導体を用いた記録体
JPH0346473B2 (ja) * 1982-12-27 1991-07-16 Kanzaki Paper Mfg Co Ltd
JPS61118286A (ja) * 1984-11-13 1986-06-05 Yamada Kagaku Kogyo Kk 発色性記録材料
US5220038A (en) * 1989-07-19 1993-06-15 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Fluoran compounds, crystalline toluene adducts thereof, recording material comprising same and process for their preparation
US5324704A (en) * 1989-07-19 1994-06-28 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Fluoran compounds, crystalline toluene adducts thereof, recording material comprising same and process for their preparation
US5194632A (en) * 1989-08-01 1993-03-16 Mitsui Toatsu Chemicals Inc. Fluoran compound, useful in heat sensitive recording materials
US5231069A (en) * 1989-08-01 1993-07-27 Mitsui Toatsu Chemicals Inc. Fluoran compound, heat sensitive recording materials comprising fluoran compound
US5250708A (en) * 1991-08-13 1993-10-05 Milliken Research Corporation Poly(oxyalkylene) substituted aminophenol intermediate and xanthene colorant
US5331097A (en) * 1991-08-13 1994-07-19 Milliken Research Corporation Poly(oxyalkylene) substituted xanthene colorant and method for making the same

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