JPH0347791A - ベンジルスルホン酸誘導体を含有する感熱記録材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、それ自身は無色または淡色の発色性染料と酸
性物質である顕色剤との反応による発色を利用する感熱
記録材料に関する。

【従来の技術〕

発色性染料と顕色剤との反応による発色を利用した感熱
記録材料は、ファクシミリ、プリンター等の出力記録の
ための感熱記録紙等として広く使用されている。近年、
これらの記録装置の高速化に伴い、より高感度の感熱記
録材料が求められている。感熱記録材料の感度向上のた
めの手段として、補助成分として増感剤を添加する方法
が研究されており、種々の増感剤が知られている０本発
明における一般式（１）の化合物に類似する増感剤とし
ては、トルエンスルホン酸フェニル等が知られている（
特開昭５９−７３９９０号）。

（発明が解決しようとする課題〕 一般に、増感剤を添加すると、感度は向上するが、地肌
発色が起こるという問題がある。前記の既知増感剤の場
合も、感度の面では優れているが、地肌発色が起こる。

本発明の目的は、感度が優れ、かつ地肌発色のない感熱
記録材料、また地肌および発色画像の保存安定性に優れ
た感熱記録材料を提供するにある。

（課題を解決するための手段〕 本発明は、無色または淡色の発色性染料と、加熱時該染
料を発色させる顕色剤とを主成分とする感熱記録材料に
おいて、下記一般式（１）で表されるベンジルスルホン
酸誘導体を含有する感熱記録材料に関する。

（式中、Ｒは低級アルキル基、ハロゲン原子、フェニル
基、またはアラルキル基を、ｎは０．１または２を示す
） ８式（１）で表されるベンジルスルホン酸誘導体は、ベ
ンジルスルホニルクロライドと相当するフェノール類と
を育機溶媒中、トリエチルアミン等の脱酸剤の存在下に
加熱して反応させることにより製造することができる。

本発明の感熱記録材料に使用される発色性染料としては
、フルオラン系、フタリド系、ラクタム系、トリフェニ
ルメタン系、フェノチアジン系、スピロピラン系等のロ
イコ染料を挙げることができるが、これらに限定される
ものではなく、顕色剤と接触することにより発色する発
色性染料であれば使用できる。

また、顕色剤としては、感熱記録材料における顕色剤と
して使用可能な酸性物質のいずれでも用いることができ
る。

本発明の感熱記録材料は通常の方法に準じて製造するこ
とができ、例えば、本発明のベンジルスルホン酸誘導体
、発色性染料および顕色剤を水溶性結合剤の水溶液中に
分散させた懸濁液を紙、プラスチックフィルム等の支持
体に塗布して乾燥することによって感熱記録紙等の感熱
記録材料が得られる。この懸濁液には更に、填料、分散
剤、酸化防止剤、減感剤、粘着防止剤、消泡剤、光安定
剤、蛍光増白剤等を適宜含有させることができる。

染料および顕色剤の混合比率は、それぞれの種類に応じ
適宜変更しうるものであるが、通常、染料１重量部に対
して、顕色剤１〜１０重量部、好ましくは２〜５重量部
である。また、本発明の増感剤の量は、染料１重量部に
対して０．５〜１０重量部、好ましくは１〜５重量部で
ある。

以下、実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明する。

実施例１（合成） ベンジルスルホニルクロライＦ９．５ｇ　（０゜０５モ
ル）、フェノール５．６ｇ　（０，０６モル）およびト
リエチルアミン６ｇ　（０，０６モル）をトルエン１０
０−に溶解し、５時間、還流下で加熱し反応させた０反
応後、反応液を冷却し、トリエチルアミン塩酸塩を濾別
し、トルエン溶液を力性ソーダ水溶液、希塩酸、次いで
水で洗浄した後、濃縮し、析出した白色結晶を濾取し、
１０゜４ｇ　（収率８３．８％）のベンジルスルホン酸
フェニルエステル（化合物Ｎ１１）を得た（融点８５゜
２〜８７．８℃）。

更に、フェノールをそれぞれ、ｐ−クレゾール、ｐ−エ
チルフェノール、２．６−シメチルフエノール、０−イ
ソブリビルフェノール、Ｐ−ベンジルフェノール、Ｐ−
フェニルフェノール、２．４−ターシャリ−ブチルフェ
ノール、ｐ−クミルフェノール、ｐ−シクロヘキシルフ
ェノール、２４−ジクロルフェノールに代えて前記の反
応を行い、一般式（１）で示される化合物を得た。その
結果を第１表に示す。

第１表 実施例２（感熱記録紙） ３−Ｎ−メチルシクロヘキシルアミノ−６−メチル−７
−アニリツフルオラン７．０−ｇ、ポリビニルアルコー
ル（株式会社クラレ、ｒＰＶＡ−１０５」）の１５％水
溶液４１．５ｇ、無機填料（エンゲルハルト社、ｒＵＷ
−９０Ｊ　）１１．５ｇおよび純水４Ｑ、Ｏｇをガラス
ピーズ１５０ｇと共に２５０ｄポリエチレン瓶に入れ、
密栓してペイントコンデシツナ−（Ｒｅｄ　Ｄｅｖｉ１
社製）に装着し、６３０回／分の振動数で５時間振盪し
た後、ガラスピーズを除去して上記発色性染料の水性懸
濁液を得た（Ａ液）。

他方ビスフェノールＡＩ０．５ｇ、ポリビニルアルコー
ル（前記に同じ）の１５％水溶液４１゜５ｇ、無機填料
（前記に同じ）８．０ｇおよび純水４０．０ｇをガラス
ピーズ（径１〜１．５ｍｍ）１５０ｇと共に２５０ｄポ
リエチレン瓶に入れ、密栓してペイントコンデシツナ−
（Ｒｅｄ　Ｄｅｖｉ１社製）に装着し、６３０回／分の
振動数で８時間振盪した後、ガラスピーズを除去して上
記顕色荊の水性懸濁液を得た（Ｂ液）。

更に、一般式（Ｎで表される化合物７．０ｇ、ポリビニ
ルアルコール（前記に同じ）の１５％水溶液４１．５ｇ
、無機填料（前記に同じ）１１゜５ｇおよび純水４０．
０ｇをガラスピーズ１５０ｇと共に２５０１Ｉｆポリエ
チレン瓶に入れ、上記と同様に処理して増感剤の水性懸
濁液を得た（Ｃ液）。

Ａ液およびＣ液の各々５ｇそしてＢ液１０ｇを混合し、
２０分間攪拌して塗布液を製造した。

この塗布液をワイヤーロッドＮ１１１２を使用して白色
祇に塗布した後、乾燥して感熱記録紙を作製した。

比較例１゜ 実施例２において・、一般式（ｒ）で表される化合物を
使用しない以外は同様にして感熱記録紙を作製した。

比較例２゜ 実施例２における一般式（１）で表される化合物の替わ
りにトルエンスルホン酸フェニルを用い、他は実施例２
と同様にして感熱記録紙を作製した。

比較例３゜ 実施例２における一般式（１）で表される化合物の替わ
りにテレフタル酸ジベンジルを用い、他は実施例２と同
様にして感熱記録紙を作製した。

試験例１゜ 実施例および比較例で作製された感熱記録紙を、感熱紙
試験光色装Ｗ１（ＴＨ−ＰＭＤ型、大意電気■製）を用
い、印字電圧２２Ｖでパルス巾を変化させて発色させ、
発色４廖をマクベス反射濃度計（ＲＤ−５１４型、ラン
テン＃１０６）で測定したところ、本発明の感熱記録紙
は比較例！（増感剤無添加）の感熱記録紙に比べ極めて
感度の高いものであり、また、地肌発色の少ないもので
あワた。

試験例２゜ 実施例および比較例で作製された感熱記録紙を、乾熱試
験器（■キシノ科学製）を用い１５０″Ｃの温度で両面
加熱して、感熱記録紙の一部を発色させた後、耐湿熱試
験（５０℃、８ｏ％ＲＨで２４時間放置）を行った。こ
の保存性試験により、本発明および比較例の感熱記録紙
の両者とも、発色部の消色は少なかったが、地肌部の安
定性については、比較例２に比べ本発明の感熱記録紙は
極めて優れたものであった。

マクベス反射濃度計（ＲＤ−５１４型、ランテン＃ｌ。

６）により測定した地肌の発色濃度を第２表に示す。

第２表 試験例３゜ 実施例２で作製された感熱記録紙および比較例３で作製
された感熱記録紙を熱傾斜試験機を用いて発色させ、発
色面（黒色）のＪ＆をマクベス反射濃度計（１１０−５
１４型、ランテン＃１０６　）で測定した、その結果を
第３表に示す。

第３表 （発明の効果〕 本発明の感熱記録紙は、熱に対する感度が高く、しかも
地肌発色の少ないものである。また発色画像および地肌
の保存安定性も極めて優れたものである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、無色または淡色の発色性染料、加熱時、該染料を発
   色させる顕色剤および下記一般式（ I ）で表されるベ
   ンジルスルホン酸誘導体を含有することを特徴とする感
   熱記録材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼……‥（ I ） （式中、Ｒは低級アルキル基、ハロゲン原子、フェニル
   基、またはアラルキル基を、ｎは０、１または２を示す
   ）