JPS61101556A - フルオラン化合物とケトンとの付加物ならびにそれを含有する発色性記録体 - Google Patents
フルオラン化合物とケトンとの付加物ならびにそれを含有する発色性記録体Info
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- JPS61101556A JPS61101556A JP59223460A JP22346084A JPS61101556A JP S61101556 A JPS61101556 A JP S61101556A JP 59223460 A JP59223460 A JP 59223460A JP 22346084 A JP22346084 A JP 22346084A JP S61101556 A JPS61101556 A JP S61101556A
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- color
- formula
- ketone
- amine residue
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/10—Spiro-condensed systems
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Color Printing (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は加熱または加圧；＝よる発色を利用する発色性
記録体に使用される発色性能のすぐれた発色性物質に関
するものである。
記録体に使用される発色性能のすぐれた発色性物質に関
するものである。
それ自体は無色あるいは殆んど無色であるが酸性物質の
作用によって発色する発色性染料（以下「発色性染料」
という）と、それを熱時発色させる顕色剤（酸性物質）
とを含有する層を紙面上：：有する感熱記録紙において
はそれを利用するファクシミリの高速化に伴って感熱記
録紙の発色速度（発色しやすさ）を極力高めることが要
望され、それに使用する顕色剤あるいは増感剤の改良と
ならんでそれに使用する発色性染料の発色性能の向上も
強く望まれている。
作用によって発色する発色性染料（以下「発色性染料」
という）と、それを熱時発色させる顕色剤（酸性物質）
とを含有する層を紙面上：：有する感熱記録紙において
はそれを利用するファクシミリの高速化に伴って感熱記
録紙の発色速度（発色しやすさ）を極力高めることが要
望され、それに使用する顕色剤あるいは増感剤の改良と
ならんでそれに使用する発色性染料の発色性能の向上も
強く望まれている。
感熱記録紙用の、とくに黒色に発色する発色性染料とし
ては現在フルオラン系の化合物が主流となりているが、
この系に属する化合物；：ついても発色速度のさらに大
なるものが望まれているのである。
ては現在フルオラン系の化合物が主流となりているが、
この系に属する化合物；：ついても発色速度のさらに大
なるものが望まれているのである。
一方、一般式（Ｉ）（後出する）（−おいてＲ１がアミ
ン残基Ａ（後出する）である化合物、即ち、３−Ｎ−１
−ブチルエチルアミノ−６−メチル−７−フェニルアミ
ノフル第２ン（以下「フルオラン化合物Ａ」という）は
本願出願人が既に出願した特願昭５８−７２０８０号に
記載されている発色性染料である。一方、一般式（Ｉ）
（後出する）におけるＲ１がアミン残基Ｂ（後出する）
である化合物、即ち３−Ｎ−メチルシクスへキシルアミ
ノ−６−メチル−７−フェニルアミノフル第２ン（以下
「フルオラン化合物Ｂ」という）は特開昭４９−１０９
１２０号公報において、またＲ１がアミン残基Ｃである
化合物、即ち３−Ｎエチル−ｐ−トルイジノ−６−）ｆ
ｋ−７−７エニルアミノフル第２ン（以下ｒフルオラン
化合物Ｃ」という）は特開昭４８−６０７１９号公報に
おいて開示されている発色性染料テアって、フル第２ン
化合物Ｂおよびフルオラン化合物Ｃは感熱記録紙用なら
びに感圧複写紙用として実用に供されているものである
。
ン残基Ａ（後出する）である化合物、即ち、３−Ｎ−１
−ブチルエチルアミノ−６−メチル−７−フェニルアミ
ノフル第２ン（以下「フルオラン化合物Ａ」という）は
本願出願人が既に出願した特願昭５８−７２０８０号に
記載されている発色性染料である。一方、一般式（Ｉ）
（後出する）におけるＲ１がアミン残基Ｂ（後出する）
である化合物、即ち３−Ｎ−メチルシクスへキシルアミ
ノ−６−メチル−７−フェニルアミノフル第２ン（以下
「フルオラン化合物Ｂ」という）は特開昭４９−１０９
１２０号公報において、またＲ１がアミン残基Ｃである
化合物、即ち３−Ｎエチル−ｐ−トルイジノ−６−）ｆ
ｋ−７−７エニルアミノフル第２ン（以下ｒフルオラン
化合物Ｃ」という）は特開昭４８−６０７１９号公報に
おいて開示されている発色性染料テアって、フル第２ン
化合物Ｂおよびフルオラン化合物Ｃは感熱記録紙用なら
びに感圧複写紙用として実用に供されているものである
。
本発明は、上記の要望に応えるためのものであって、黒
色に発色する前記のフルオラン化合物Ａ。
色に発色する前記のフルオラン化合物Ａ。
ＢおよびＣに比して熱に対する感度の著しくすぐれた物
質を提供するものである。
質を提供するものである。
発明者等は一般式
で表わされるフルオラン化合物と、
〔式中、Ｗは一般式（１）におけるＲ１がアミン残基Ａ
である場合はメチル基またはエチル基を表わし、Ｒ１が
アミン残基Ｂまたはアミン残基Ｃである場合はメチル基
を表わす〕 で表わされるケトンとが付加物を形成することを見出し
、さらにこれらの付加物を、使用して製造した感熱記録
紙が、ケトンを結合していないフルオラン化合物を使用
したもの（：＜らべて熱によって著しく発色しやすいこ
とを見出して本発明を行ったのである。
である場合はメチル基またはエチル基を表わし、Ｒ１が
アミン残基Ｂまたはアミン残基Ｃである場合はメチル基
を表わす〕 で表わされるケトンとが付加物を形成することを見出し
、さらにこれらの付加物を、使用して製造した感熱記録
紙が、ケトンを結合していないフルオラン化合物を使用
したもの（：＜らべて熱によって著しく発色しやすいこ
とを見出して本発明を行ったのである。
一般式（ｒ）で表わされるフル第２゛ン化合物と一般式
（ＩＩ）で表わされるケトンとの付加物を作るには、該
フルオラン化合物を適量の該ケトン中に加えて適当時間
加熱した後冷却し、析出白色結晶を濾取する。使用する
ケトンの量はフルオラン化合物を熱時完全に溶解するに
必要で充分な量でもよく、またフル第２ン化合物の一部
が溶解されずに残っているような量でもよい。後者の場
合には不溶解のまま残りているフルオラン化合物は加熱
の時間の経過と共に除々に付加物に変化する。このよう
にして得られる本発明の付加物の融点を、ケトンを結合
していないフルオラン化合物の融点と共に第１表に記す
。
（ＩＩ）で表わされるケトンとの付加物を作るには、該
フルオラン化合物を適量の該ケトン中に加えて適当時間
加熱した後冷却し、析出白色結晶を濾取する。使用する
ケトンの量はフルオラン化合物を熱時完全に溶解するに
必要で充分な量でもよく、またフル第２ン化合物の一部
が溶解されずに残っているような量でもよい。後者の場
合には不溶解のまま残りているフルオラン化合物は加熱
の時間の経過と共に除々に付加物に変化する。このよう
にして得られる本発明の付加物の融点を、ケトンを結合
していないフルオラン化合物の融点と共に第１表に記す
。
フルオラン化合物とケトンとの付加物の形成はすべての
フル第２ン化合物において起るものではなく、フルオラ
ン化合物の構造との間に極め選択的な関係が存在するの
であって、例えば一般式（１）トンともメチルエチルケ
トンとも付加・物をつくらないのである。
フル第２ン化合物において起るものではなく、フルオラ
ン化合物の構造との間に極め選択的な関係が存在するの
であって、例えば一般式（１）トンともメチルエチルケ
トンとも付加・物をつくらないのである。
本発明の付加物の構造は不明であるが、フルオラン化合
物とケトンｉ包接化合物の形成におけるような弱い化学
的な力、例えば水素結合またはファンデアワールス力な
どによりて結合しているものと考えられる。この付加物
はそれを加熱容融することにより、あるいはブタノール
または０−ジクロルベンゼンなどのような溶媒と加熱す
ることによって元のフルオラン化合物とケトンとに解離
するものである。
物とケトンｉ包接化合物の形成におけるような弱い化学
的な力、例えば水素結合またはファンデアワールス力な
どによりて結合しているものと考えられる。この付加物
はそれを加熱容融することにより、あるいはブタノール
または０−ジクロルベンゼンなどのような溶媒と加熱す
ることによって元のフルオラン化合物とケトンとに解離
するものである。
第１図は付加物Ａ−１の、又、第２図フルオラン ′化
合物ＡのＮＭＲスペクトルである。第１図（＝おいてＪ
２．１９ ｐｐｍ Ｉニアセトンのメチル基水素のフ
グナルが観察され、その積分強度が６２２２ ｐｐｍに
現れているフルオラン化合物Ａの６−イｔのメチル基水
素の積分強度と尚じであることから、この付加物におい
てはフル第１ラン化合物Ａ２分子にアセトン１分子が付
加していることがわかる。なおＮＭＲスペクトル測定（
−際しては溶媒としてＣＤ３Ｃ１を、標準物質としてＴ
ＭＳを使用した。
合物ＡのＮＭＲスペクトルである。第１図（＝おいてＪ
２．１９ ｐｐｍ Ｉニアセトンのメチル基水素のフ
グナルが観察され、その積分強度が６２２２ ｐｐｍに
現れているフルオラン化合物Ａの６−イｔのメチル基水
素の積分強度と尚じであることから、この付加物におい
てはフル第１ラン化合物Ａ２分子にアセトン１分子が付
加していることがわかる。なおＮＭＲスペクトル測定（
−際しては溶媒としてＣＤ３Ｃ１を、標準物質としてＴ
ＭＳを使用した。
本発明の付加物を使用して製造した感熱記録紙が、ケト
ンを結合していないフルオラン化合物を使用したものに
くらべて熱：二よる発色性が著しく高″゛Ｃ）ことを第
２表１；示す。載嵌において、数値の大なる程濃度が濃
いことを示している。これらにおいて使用した顕色剤は
現在最も一般的に使用さ４シ れている２、２−ビス（ｐ−ヒドロキシフェル）プロパ
ン（ビスフェノ−／Ｉ／Ａ）とｐ−ヒドロキシ安息香酸
ベンジル（Ｐ −ＨＢＡＢ ）である。
ンを結合していないフルオラン化合物を使用したものに
くらべて熱：二よる発色性が著しく高″゛Ｃ）ことを第
２表１；示す。載嵌において、数値の大なる程濃度が濃
いことを示している。これらにおいて使用した顕色剤は
現在最も一般的に使用さ４シ れている２、２−ビス（ｐ−ヒドロキシフェル）プロパ
ン（ビスフェノ−／Ｉ／Ａ）とｐ−ヒドロキシ安息香酸
ベンジル（Ｐ −ＨＢＡＢ ）である。
本発明の付加物を使用して感熱記録紙を製造する方法は
、既知の発色性染料の場合と同様であり、例えば特公昭
３９−２７５７９、特公昭４３−４１６０ 。
、既知の発色性染料の場合と同様であり、例えば特公昭
３９−２７５７９、特公昭４３−４１６０ 。
特公昭４５−１４０３９あるいは特開昭５９−７０ｇ７
号公報などに記載されてい”る方法に準じて製造する
ことができ石。即ち、例えば本発明の付加物の微粒子お
よび顕色剤の微粒子を水溶性結合剤の水溶液中：二分散
させた懸濁液を紙に塗布して乾燥することによって発色
性の優れた感熱記録紙が得られる。そして上記懸濁液中
に増感剤を添加した場合には極めて高感度の感熱記録紙
を得ることができる。この懸濁液はさらに填料、分散剤
、発色画像安定化剤、酸化防止剤、減感剤、粘着防止剤
、消泡剤、光安定剤、螢光増白剤などをも含有させるこ
とができる。
号公報などに記載されてい”る方法に準じて製造する
ことができ石。即ち、例えば本発明の付加物の微粒子お
よび顕色剤の微粒子を水溶性結合剤の水溶液中：二分散
させた懸濁液を紙に塗布して乾燥することによって発色
性の優れた感熱記録紙が得られる。そして上記懸濁液中
に増感剤を添加した場合には極めて高感度の感熱記録紙
を得ることができる。この懸濁液はさらに填料、分散剤
、発色画像安定化剤、酸化防止剤、減感剤、粘着防止剤
、消泡剤、光安定剤、螢光増白剤などをも含有させるこ
とができる。
この際使用する顕色剤としては前記したビスフェノール
ＡおよびＰ −ＨＢＡＢの他、４，４Ｉ−セカンダリ−
ブチリデンビスフェノール、４，４Ｉ−シクロヘキシリ
デンビスフェノール、２．２’−ジヒドロキシジフェニ
ル、ペンタメチレン−ビス（４−ヒトワキシベンゾエー
ト）などのビスフェノール化合物、１．７−ジ（４−ヒ
ドロキシフェニルチオ）−３，５−ジオキサへブタンの
ような含硫黄ビスフェノール化合物、４−ヒドロキシ安
息香酸エチル、４−ヒドロキシ安息香酸プロピル、４−
ヒドロ、キシ安息香酸イソプロピル、４−ヒドロキシ安
息香酸ブチル、４−ヒドロキシ安息香酸イソブチル、４
−ヒドロキシ安息香酸クロロベンジル、４−ヒドロキシ
安息香ｍメチルベンジル、４−ヒドロキシ安息香酸ジフ
ェニルメチルなどの４−ヒドロキシ安息香酸エチル類、
４−ヒドロキシ−４Ｉ−メチルジフェニルスルホン、４
−ヒドロキシ−４／−イソプロボキシジフエニルスルホ
ン、４−ヒドロキシ−４’−フトキシジフェニルスルホ
ンなどのヒドロキシスルホン類、４−ヒト９０キシフタ
ル酸ジメチル、４−ヒドロキシフタル酸ジシクロヘキシ
ル、４−ヒドロキクフタル酸ジフェニルなどの４−ヒド
ロキシフタル酸ジエステル類、例えば２−ヒドロキシ−
６−カルボキシナフタレンのよう・なヒドロキシナフト
エ酸のエステル酸、さらにヒドロキシアセトフェノン、
ｐ−フェニルフェノール、４−ヒドロキシフェニル酢酸
ベンジル、ｐ−ベンジルフェノール、ハイドロキノン−
モノベンジルエーテルなどを何重することができる。
ＡおよびＰ −ＨＢＡＢの他、４，４Ｉ−セカンダリ−
ブチリデンビスフェノール、４，４Ｉ−シクロヘキシリ
デンビスフェノール、２．２’−ジヒドロキシジフェニ
ル、ペンタメチレン−ビス（４−ヒトワキシベンゾエー
ト）などのビスフェノール化合物、１．７−ジ（４−ヒ
ドロキシフェニルチオ）−３，５−ジオキサへブタンの
ような含硫黄ビスフェノール化合物、４−ヒドロキシ安
息香酸エチル、４−ヒドロキシ安息香酸プロピル、４−
ヒドロ、キシ安息香酸イソプロピル、４−ヒドロキシ安
息香酸ブチル、４−ヒドロキシ安息香酸イソブチル、４
−ヒドロキシ安息香酸クロロベンジル、４−ヒドロキシ
安息香ｍメチルベンジル、４−ヒドロキシ安息香酸ジフ
ェニルメチルなどの４−ヒドロキシ安息香酸エチル類、
４−ヒドロキシ−４Ｉ−メチルジフェニルスルホン、４
−ヒドロキシ−４／−イソプロボキシジフエニルスルホ
ン、４−ヒドロキシ−４’−フトキシジフェニルスルホ
ンなどのヒドロキシスルホン類、４−ヒト９０キシフタ
ル酸ジメチル、４−ヒドロキシフタル酸ジシクロヘキシ
ル、４−ヒドロキクフタル酸ジフェニルなどの４−ヒド
ロキシフタル酸ジエステル類、例えば２−ヒドロキシ−
６−カルボキシナフタレンのよう・なヒドロキシナフト
エ酸のエステル酸、さらにヒドロキシアセトフェノン、
ｐ−フェニルフェノール、４−ヒドロキシフェニル酢酸
ベンジル、ｐ−ベンジルフェノール、ハイドロキノン−
モノベンジルエーテルなどを何重することができる。
水溶性結合剤としては例えばポリビニルアルコール、ヒ
ドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、スチレン−無水マレイン酸共Ｘ合体塩、スチレン−
ブタジエンエマルシ冒ン、酢酸ビニル−無水マレイン酸
エマルジョン、ホリアクリル酸塩、ポリアクリルアミド
、殿粉類、カゼイン、アラビアゴムなどを挙げることが
できるがこれらのみに限られるものではない。
ドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、スチレン−無水マレイン酸共Ｘ合体塩、スチレン−
ブタジエンエマルシ冒ン、酢酸ビニル−無水マレイン酸
エマルジョン、ホリアクリル酸塩、ポリアクリルアミド
、殿粉類、カゼイン、アラビアゴムなどを挙げることが
できるがこれらのみに限られるものではない。
増感剤としては例えば高級脂肪酸アミド、ベンズアミド
、ステアリン酸アニリド、アセト酢酸アニリド、チオア
セトアニリド、フタル酸ジメチル、テレ７りＮｒＲジベ
ンジル、イソフタル酸ジベンジル、ビス（ｔｅｒｔ−ブ
チルフェノール）類、例えば４．４′−ジメトキシジフ
ェニルスルホン、 ４− ｉｓ。
、ステアリン酸アニリド、アセト酢酸アニリド、チオア
セトアニリド、フタル酸ジメチル、テレ７りＮｒＲジベ
ンジル、イソフタル酸ジベンジル、ビス（ｔｅｒｔ−ブ
チルフェノール）類、例えば４．４′−ジメトキシジフ
ェニルスルホン、 ４− ｉｓ。
−プロポキシ−４１＋ ｎ−ブトキシスルホン、４．４
’−シフ’）キシジフェニルスルホン、４，４／−ジー
ｎ−（マタｋｉ ｉｓｏ −）ペンチルオキシジフェニ
ルスルホンなどのようなビスフェノールＳのジエーテル
類、ジフェニルアミン、カルバソール、２，３−ジ−ｍ
−トリルブタン、４，４’−ジメチルビフェニル、ジー
β−す７チルフエニレンジアミンなどを挙げることがで
き、填料としては例えばクレー、タルク、カオリン、サ
テンホワイト、酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグ
ネシウム、硫酸バリウム、珪酸マグネシウム、珪酸アル
ミニウムなどを挙げることができる。
’−シフ’）キシジフェニルスルホン、４，４／−ジー
ｎ−（マタｋｉ ｉｓｏ −）ペンチルオキシジフェニ
ルスルホンなどのようなビスフェノールＳのジエーテル
類、ジフェニルアミン、カルバソール、２，３−ジ−ｍ
−トリルブタン、４，４’−ジメチルビフェニル、ジー
β−す７チルフエニレンジアミンなどを挙げることがで
き、填料としては例えばクレー、タルク、カオリン、サ
テンホワイト、酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグ
ネシウム、硫酸バリウム、珪酸マグネシウム、珪酸アル
ミニウムなどを挙げることができる。
さらに分散剤としては例えばスルホコハク酸ジオクチル
ナトリウムのようなスルホコハク酸エステル類、ドテシ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリルアルコール
硫酸エステルのナトリウム塩、脂肪酸塩などを発色画偉
安定化剤としては例えばサリチル酸誘導体、オキシナフ
トエ酸誘導体の金属塩（とく：；亜鉛塩）その低水不溶
性の亜鉛化合物などを、酸化防止剤としては例えば２，
２Ｉ−メチレンビス（４−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチ
／ｌ／ ７ ｚノール）、２，２１−メチレンビス（４
−エチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４．４
′−プロピルメチレンビス（３−メチル−５−ｔｅｒｔ
−７’チルフエノール）、４，４′−チオビス（２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェノール）などを、減感
剤としては例えば脂肪族高級アルコール、ポリエチレン
グリコール、グアニジン誘導体などを、また粘着防止剤
としては例えばステアリン酸、ステアリン酸亜鉛、ステ
アリン酸カルシウム、カルナウバワックス、パラフィン
ワックス、エステルワックスなどを挙げることができる
。
ナトリウムのようなスルホコハク酸エステル類、ドテシ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリルアルコール
硫酸エステルのナトリウム塩、脂肪酸塩などを発色画偉
安定化剤としては例えばサリチル酸誘導体、オキシナフ
トエ酸誘導体の金属塩（とく：；亜鉛塩）その低水不溶
性の亜鉛化合物などを、酸化防止剤としては例えば２，
２Ｉ−メチレンビス（４−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチ
／ｌ／ ７ ｚノール）、２，２１−メチレンビス（４
−エチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４．４
′−プロピルメチレンビス（３−メチル−５−ｔｅｒｔ
−７’チルフエノール）、４，４′−チオビス（２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェノール）などを、減感
剤としては例えば脂肪族高級アルコール、ポリエチレン
グリコール、グアニジン誘導体などを、また粘着防止剤
としては例えばステアリン酸、ステアリン酸亜鉛、ステ
アリン酸カルシウム、カルナウバワックス、パラフィン
ワックス、エステルワックスなどを挙げることができる
。
本発明の付加物は感圧複写紙にも使用可能であることは
勿論であり、その使用方法は一般のフルオラン化合物の
場合と同様であって、米国特許（ＵＳＰ）２，５４８．
３６５号、ＵＳＰ ２，５４８，３６６号、ＵＳＰ２．
８００．４５７号、ＵＳＰ ２，３００，４５８号、特
開軸５８−１１２０４１あるいは特開昭５８−１３９７
３８号公報に記載されている方法に準じて感圧複写紙を
製造することができる。その際使用する顕色剤としては
従来既知のものが用いられ、例えば酸性白土、活性白土
、アタパルジャイト、ベントナイト、コロイダルシリカ
、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシラみ、珪酸亜鉛、珪
酸錫、焼成カオリン、タルクなどの無機酸性物質、シラ
酸、マレイン酸、屈石酸、クエン酸、＝ハク酸、ステア
リン酸などのＲ＠肪族カルボン酸、安息香酸、ｐ −ｔ
ｅｒｔ−ブチル安息香酸、フタル酸、没食子酸、サリチ
ル酸、３−イングロビルサリチル酸、３−フェニルサリ
チル酸、３−シクロヘキシルサリチル酸、３．５−ジー
ｔｃｒｔ−ブチルサリチル酸、３−メチル−５−ベンジ
ルサリチル酸、３−フェニル−５−（２，２−ジメチル
ベンジル）サリチル酸、３１．５−ジー（２−メチルベ
ンジル）サリチル酸、２−ヒドロキシ−１−ベンジル−
３−ナフトエ酸などの芳香族カルボン酸、これら芳香族
カルボン酸と亜鉛、マグネシウム、アルミニウム、チタ
ンなどのごとき金属との塩、ｐ−７エニルフエノールー
ホル１リン樹脂、ｐ−プチルフ、エノールーアセチレン
樹脂などのフェノール樹脂系顕色剤、これらフェノール
樹脂系顕色剤と上記芳香族カルボン酸の金属塩との混合
物、などを挙げることができる。
勿論であり、その使用方法は一般のフルオラン化合物の
場合と同様であって、米国特許（ＵＳＰ）２，５４８．
３６５号、ＵＳＰ ２，５４８，３６６号、ＵＳＰ２．
８００．４５７号、ＵＳＰ ２，３００，４５８号、特
開軸５８−１１２０４１あるいは特開昭５８−１３９７
３８号公報に記載されている方法に準じて感圧複写紙を
製造することができる。その際使用する顕色剤としては
従来既知のものが用いられ、例えば酸性白土、活性白土
、アタパルジャイト、ベントナイト、コロイダルシリカ
、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシラみ、珪酸亜鉛、珪
酸錫、焼成カオリン、タルクなどの無機酸性物質、シラ
酸、マレイン酸、屈石酸、クエン酸、＝ハク酸、ステア
リン酸などのＲ＠肪族カルボン酸、安息香酸、ｐ −ｔ
ｅｒｔ−ブチル安息香酸、フタル酸、没食子酸、サリチ
ル酸、３−イングロビルサリチル酸、３−フェニルサリ
チル酸、３−シクロヘキシルサリチル酸、３．５−ジー
ｔｃｒｔ−ブチルサリチル酸、３−メチル−５−ベンジ
ルサリチル酸、３−フェニル−５−（２，２−ジメチル
ベンジル）サリチル酸、３１．５−ジー（２−メチルベ
ンジル）サリチル酸、２−ヒドロキシ−１−ベンジル−
３−ナフトエ酸などの芳香族カルボン酸、これら芳香族
カルボン酸と亜鉛、マグネシウム、アルミニウム、チタ
ンなどのごとき金属との塩、ｐ−７エニルフエノールー
ホル１リン樹脂、ｐ−プチルフ、エノールーアセチレン
樹脂などのフェノール樹脂系顕色剤、これらフェノール
樹脂系顕色剤と上記芳香族カルボン酸の金属塩との混合
物、などを挙げることができる。
本発明の付加物は感熱記録紙および感圧複写紙用として
のみでなく、感熱転写方式による記録紙、通電記録紙、
酸性物質を含むトナーを現像剤として使用する電子写真
、スタンプインク、タイプライタ−用リボンなどにおい
ても色原体として使用し得るものであり、感熱転写に用
いるには例えば特開昭５８−２１２，９８５、特開昭５
９−３３，１８５ あるいは特開昭５９−４２，９９５
号公報に記載された方法１；準じ用いることができ、通
電記録紙（＝用いる（二は例えば特開昭４８−９６，１
３７、特開昭４８−１０１．９３５あるいは特開昭４９
−１１，３４４号公報記載の方法、また電子写真用とし
て用いるには例えば特開昭５２−２４，５３０あるいは
特開昭５２−５６，９３２号公報記載の方法に準じて用
いることができる。
のみでなく、感熱転写方式による記録紙、通電記録紙、
酸性物質を含むトナーを現像剤として使用する電子写真
、スタンプインク、タイプライタ−用リボンなどにおい
ても色原体として使用し得るものであり、感熱転写に用
いるには例えば特開昭５８−２１２，９８５、特開昭５
９−３３，１８５ あるいは特開昭５９−４２，９９５
号公報に記載された方法１；準じ用いることができ、通
電記録紙（＝用いる（二は例えば特開昭４８−９６，１
３７、特開昭４８−１０１．９３５あるいは特開昭４９
−１１，３４４号公報記載の方法、また電子写真用とし
て用いるには例えば特開昭５２−２４，５３０あるいは
特開昭５２−５６，９３２号公報記載の方法に準じて用
いることができる。
これらの使用法に際して本発明の付加物は他の色原体と
混合して使用し得ることは勿論である。
混合して使用し得ることは勿論である。
次に実施例（製造例および使用例）ならびに比較例を記
すが、本発明はこれによって限定されるものではない。
すが、本発明はこれによって限定されるものではない。
実施例１゜
付加物Ａ−１の製造
フルオラン化合物Ａ３０．ｌをアセトン３ＱＱａｕｌ二
加え２０分間還流したのち冷却すると細かい白色結晶が
析出した。これを濾取し乾燥して融点１３９−１４１℃
の付加物Ａ−１の結晶２０．１を得た。ＮｋｉＲによる
分析の結果この結晶はフルオラン化合物Ａ２分子とアセ
トン１分子との付加物であることがわかった。
加え２０分間還流したのち冷却すると細かい白色結晶が
析出した。これを濾取し乾燥して融点１３９−１４１℃
の付加物Ａ−１の結晶２０．１を得た。ＮｋｉＲによる
分析の結果この結晶はフルオラン化合物Ａ２分子とアセ
トン１分子との付加物であることがわかった。
実施例２゜
付加物Ａ−２の製造
フルオラン化合物Ａ３０．０！Ｉをメチルエチルケトン
３０１ｒＬｌと加熱した。フルオラン化合物Ａはメチル
エチルケトンの沸騰前に完溶したが１０分間還流を続け
た。冷却して析出する結晶を濾取して乾燥して、付加物
Ａ−２の細かい白色結晶２０．７．９を得た。
３０１ｒＬｌと加熱した。フルオラン化合物Ａはメチル
エチルケトンの沸騰前に完溶したが１０分間還流を続け
た。冷却して析出する結晶を濾取して乾燥して、付加物
Ａ−２の細かい白色結晶２０．７．９を得た。
融点は１２８．０−１２９．０℃であった。
実施例３．（使用例）
発色成分として付加物Ａ−１３，５Ｆ、ポリビニルアル
コール（株式会社クラレ、［クラレ−１０５４）の１５
％水溶液４１．５Ｍ、クレー（エンゲルハルト社、「Ｕ
Ｗ −９０Ｊ） １５．０１１および純水４０．ＯＮを
ガラスピーズ（径１〜１．５龍）１５０ＩＩと共Ｅ２５
０ｊｌｊのポリエチレン瓶；；入れ密栓してＲｅｄ Ｄ
ｅｖｉｌ 社製ペイントコンディジｌ−チー：；装着し
、６３０軒の振動数で５時間振盪したのち、ガラスピー
スを除去して付加物Ａ−１の水性懸濁液を得た。（懸濁
液Ａ）。
コール（株式会社クラレ、［クラレ−１０５４）の１５
％水溶液４１．５Ｍ、クレー（エンゲルハルト社、「Ｕ
Ｗ −９０Ｊ） １５．０１１および純水４０．ＯＮを
ガラスピーズ（径１〜１．５龍）１５０ＩＩと共Ｅ２５
０ｊｌｊのポリエチレン瓶；；入れ密栓してＲｅｄ Ｄ
ｅｖｉｌ 社製ペイントコンディジｌ−チー：；装着し
、６３０軒の振動数で５時間振盪したのち、ガラスピー
スを除去して付加物Ａ−１の水性懸濁液を得た。（懸濁
液Ａ）。
他方顕色剤として、ビスフェノールＡ １０．５ＪＩ
。
。
ポリビニルアルコール（前記と同じ）の１５％水溶液４
１．５．９、クレー（前記と同じ）ｓ、ｏＩＩおよび純
水４０．０ Ｆをガラスピーズ１５０ｊｌと共に２５０
ｍのポリエチレン瓶に入れ、密栓してペイントコンデ
ィショナーで６３０ ［Ｍ）の振動数で８時間振盪した
のち、ガラスピースを除去してビスフェノールＡの水性
懸濁液を得た（懸濁液Ｂ）。
１．５．９、クレー（前記と同じ）ｓ、ｏＩＩおよび純
水４０．０ Ｆをガラスピーズ１５０ｊｌと共に２５０
ｍのポリエチレン瓶に入れ、密栓してペイントコンデ
ィショナーで６３０ ［Ｍ）の振動数で８時間振盪した
のち、ガラスピースを除去してビスフェノールＡの水性
懸濁液を得た（懸濁液Ｂ）。
Ａ液およびＢ液の各１０Ｊ’を混合し、２０分間撹拌し
て塗布液を製造した。
て塗布液を製造した。
この塗布液を白色原紙にワイヤーロンド／ｌ６１２を用
いて塗布し、０℃の温風で２分間乾燥して感熱記録紙を
製造した。
いて塗布し、０℃の温風で２分間乾燥して感熱記録紙を
製造した。
この感熱記録紙の塗布面を、熱傾斜試験機（株式会社東
洋精機製作所製）を用い７５℃、８０℃、８５℃、９０
℃、９５℃、ｉｏｏ℃、１１０℃、１２０℃ および１
５０℃の温度で５秒間加熱しく Ｉ ＫＰ／Ｃｒａ’
）て発色させ、その発色濃度をマクベス反射濃度計（使
用フィルター ラッテン＃１ｏ６） で測定した。そ
の測定値を第２表に記した。
洋精機製作所製）を用い７５℃、８０℃、８５℃、９０
℃、９５℃、ｉｏｏ℃、１１０℃、１２０℃ および１
５０℃の温度で５秒間加熱しく Ｉ ＫＰ／Ｃｒａ’
）て発色させ、その発色濃度をマクベス反射濃度計（使
用フィルター ラッテン＃１ｏ６） で測定した。そ
の測定値を第２表に記した。
実施例４〜６ （使用１例）
発色成分として付加物Ａ−１又は付加物Ｂを使用し、顕
色剤としてビスフェノールＡ又）１Ｐ−ＨＢＡＢを使用
して、実施例３に記載の方法（：準じて感熱記録紙を製
造し、発色させて発色濃度の測定を行なった。その結果
を第２表に記載した。
色剤としてビスフェノールＡ又）１Ｐ−ＨＢＡＢを使用
して、実施例３に記載の方法（：準じて感熱記録紙を製
造し、発色させて発色濃度の測定を行なった。その結果
を第２表に記載した。
比較例１〜４
発色成分としてフルオラン化合物Ａ、Ｂ又はＣを使用し
、顕色剤としてビスフェノ−／ｌ／Ａ又はＰ−ＨＢＡＢ
を使用して、実施例３に記載の方法に準じて感熱記録紙
を製造し、発色させて発色濃度の測定を行なった。その
結果を第２表に記載した。
、顕色剤としてビスフェノ−／ｌ／Ａ又はＰ−ＨＢＡＢ
を使用して、実施例３に記載の方法に準じて感熱記録紙
を製造し、発色させて発色濃度の測定を行なった。その
結果を第２表に記載した。
実施例７．（使用例）
付加物Ａ−１１，０ＩＩをアルキルナフタレン２０ｇ１
：９０℃に加熱して溶解した（Ａ液）。他方ゼラチン（
等電点８．０ ） ２．０１およびカルボ中ジメチルセ
ルロース０．５９を水１２０１４（：完全に溶解した（
Ｂ液）。
：９０℃に加熱して溶解した（Ａ液）。他方ゼラチン（
等電点８．０ ） ２．０１およびカルボ中ジメチルセ
ルロース０．５９を水１２０１４（：完全に溶解した（
Ｂ液）。
次にＡ液とＢ液とを５０〜６０℃で混合し高速撹拌して
乳化させ、そのｐＨを８．５〜９．０に調整した。
乳化させ、そのｐＨを８．５〜９．０に調整した。
ｐＨを調整した後２０分間高速で撹拌し、ｐＨを希酢酸
で徐々にｐＨ３Ｂまで下げ、撹拌を続けながら５〜１０
℃に冷却し、ホルマリン（３７％）溶液６ＩＩを添加し
そして１０〜２０℃でさらに１時間撹拌を続けた。
で徐々にｐＨ３Ｂまで下げ、撹拌を続けながら５〜１０
℃に冷却し、ホルマリン（３７％）溶液６ＩＩを添加し
そして１０〜２０℃でさらに１時間撹拌を続けた。
次いで水酸化ナトリウム溶液（５％）を用いてｐＨ９４
） ｌ：調整した。この乳濁液をさら（二数時間ゆっく
り撹拌を続けて、カルボキシメチルセＡ／ロースとゼラ
チンとのゲル膜によって被包された極めて微細なカプセ
ル〔内部に付加物Ａ−１のアルキルナフタレン溶液を包
蔵している〕を含む乳化液が得られた。この乳化液を紙
に塗布し乾燥して感圧複写紙の上葉紙を作成した。他方
、フェノールホルマリン樹脂を紙に塗布し乾燥して下葉
紙を作成した。上葉紙の塗布面を下葉紙の塗布面１２重
ねて文字を書いたところ、下葉紙の塗布面に・極めて速
やかに黒色の文字が現われた。
） ｌ：調整した。この乳濁液をさら（二数時間ゆっく
り撹拌を続けて、カルボキシメチルセＡ／ロースとゼラ
チンとのゲル膜によって被包された極めて微細なカプセ
ル〔内部に付加物Ａ−１のアルキルナフタレン溶液を包
蔵している〕を含む乳化液が得られた。この乳化液を紙
に塗布し乾燥して感圧複写紙の上葉紙を作成した。他方
、フェノールホルマリン樹脂を紙に塗布し乾燥して下葉
紙を作成した。上葉紙の塗布面を下葉紙の塗布面１２重
ねて文字を書いたところ、下葉紙の塗布面に・極めて速
やかに黒色の文字が現われた。
また７′エノールホルｉリン樹脂の代り；ニクレーを塗
布して乾燥した下葉紙を用いた場合には紫黒色の文字が
現れた。
布して乾燥した下葉紙を用いた場合には紫黒色の文字が
現れた。
実施例８ （使用例）
付加物Ｂ（フルオラン化合物Ｂとアセトンとの付加物）
４．０ＩＰをフルキルジフェニルメタン（日石化学株式
会社「ハイゾールＳＡＳ ２９６ Ｊ ） ５０．ＯＦ
およびジイソプロピルナフタレン（クレハ化学株式会社
ｒ ＫＭＣ−１１３Ｊ ） ３６．ＯＮと混合加熱して
溶解し、９０℃で１０分間撹拌して冷却した。（Ａ液）
他方スルホン酸変性ポリビニルアルコ−／＠／（日本合
成化学工業株式会社「ゴーセノールＣＫＳ −５０」平
均重合度的３００けん化度９７％、変性度１０モル％）
の１０％水ｍ液３ｏ、ｏｙ、エチレン無水マレイン酸共
重合体（モンサント社「ＥＭＡ−３１Ｊ）の１０％水溶
液１５．０ ＩＩおよび水６７．５１７を混合し、さら
に尿素Ｓ、ＯＩＩおよびレゾルシン０．５１１を加えて
溶解したのち２０％の苛性ソーダ水溶液を用いてｐＨ３
Ａに調整した。（Ｂ液） Ａ液をＢ液に加えてホモミキサーを用いて９．００Ｏｒ
ｐｍで２分間撹拌してエマルジョンとなし、次で３５％
ホルマリン水溶液１４．０ Ｆを加えて９，０００ ｒ
ｐｎの撹拌を３分間行った後回転数を８，０００ ｒ陣
に下げ、昇温して６０〜６５℃の温度で（イ）分間撹拌
を続けた。
４．０ＩＰをフルキルジフェニルメタン（日石化学株式
会社「ハイゾールＳＡＳ ２９６ Ｊ ） ５０．ＯＦ
およびジイソプロピルナフタレン（クレハ化学株式会社
ｒ ＫＭＣ−１１３Ｊ ） ３６．ＯＮと混合加熱して
溶解し、９０℃で１０分間撹拌して冷却した。（Ａ液）
他方スルホン酸変性ポリビニルアルコ−／＠／（日本合
成化学工業株式会社「ゴーセノールＣＫＳ −５０」平
均重合度的３００けん化度９７％、変性度１０モル％）
の１０％水ｍ液３ｏ、ｏｙ、エチレン無水マレイン酸共
重合体（モンサント社「ＥＭＡ−３１Ｊ）の１０％水溶
液１５．０ ＩＩおよび水６７．５１７を混合し、さら
に尿素Ｓ、ＯＩＩおよびレゾルシン０．５１１を加えて
溶解したのち２０％の苛性ソーダ水溶液を用いてｐＨ３
Ａに調整した。（Ｂ液） Ａ液をＢ液に加えてホモミキサーを用いて９．００Ｏｒ
ｐｍで２分間撹拌してエマルジョンとなし、次で３５％
ホルマリン水溶液１４．０ Ｆを加えて９，０００ ｒ
ｐｎの撹拌を３分間行った後回転数を８，０００ ｒ陣
に下げ、昇温して６０〜６５℃の温度で（イ）分間撹拌
を続けた。
ホモミキサーによる撹拌を中止し液温を４０ ’Ｃ１ｍ
冷してから２８％アンモニア水を加えてｐＨを７．５に
調整してマイク田カプセルの懸濁液を得た。
冷してから２８％アンモニア水を加えてｐＨを７．５に
調整してマイク田カプセルの懸濁液を得た。
この懸濁液（３０℃以下の温度）２７．ＯＦ、小麦殿粉
３．５Ｉ、８％小小麦粉粉液８．５および水３４．〇−
をスターラーを用いて室温で３０分間混合撹拌して塗布
液をつくった。
３．５Ｉ、８％小小麦粉粉液８．５および水３４．〇−
をスターラーを用いて室温で３０分間混合撹拌して塗布
液をつくった。
この塗布液をワイヤーバー４１２を用いて白色厚紙Ｃ二
塗布し、６０℃の温風で３分間乾燥して感圧複写紙の上
葉紙を作成した。
塗布し、６０℃の温風で３分間乾燥して感圧複写紙の上
葉紙を作成した。
この上葉紙を実施例７と同様に下葉紙に重ねて文字を書
いたところ、下葉紙に極めて速やかに黒色の文字が現れ
た。
いたところ、下葉紙に極めて速やかに黒色の文字が現れ
た。
第１図は本発明の付加物の、又第２図は原料化合物の、
核磁気共鳴吸収スペクトルである。
核磁気共鳴吸収スペクトルである。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は ▲数式、化学式、表等があります▼（以下「アミン 残基Ａ」という） ▲数式、化学式、表等があります▼ （以下「アミン残基Ｂ」 という） または ▲数式、化学式、表等があります▼（以下「アミン残基
Ｃ という） を表わす〕 で表わされるフルオラン化合物と、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾２は一般式（ I ）におけるＲ＾１がアミ
ン残基Ａである場合はメチル基またはエチル基を表わし
、Ｒ＾１がアミン残基Ｂまたはアミン残基Ｃである場合
はメチル基を表わす〕 で表わされるケトンとの付加物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は▲数式、化学式、表等があります▼（
以下「アミン 残基Ａ」という） または ▲数式、化学式、表等があります▼（以下「アミン残基
Ｂ」 という） または ▲数式、化学式、表等があります▼（以下「アミン残基
Ｃ」 という） を表わす〕 で表わされるフルオラン化合物と、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾２は一般式（ I ）におけるＲ＾１がアミ
ン残基Ａである場合はメチル基またはエチル基を表わし
、Ｒ＾１がアミン残基Ｂまたはアミン残基Ｃである場合
はメチル基を表わす〕 で表わされるケトンとの付加物を発色性成分として含有
することを特徴とする発色性記録体。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59223460A JPS61101556A (ja) | 1984-10-24 | 1984-10-24 | フルオラン化合物とケトンとの付加物ならびにそれを含有する発色性記録体 |
| US06/789,950 US4695640A (en) | 1984-10-24 | 1985-10-21 | Addition compound of fluoran compounds and ketone |
| DE19853537751 DE3537751A1 (de) | 1984-10-24 | 1985-10-23 | Fluoran-keton-additionsverbindungen und ihre verwendung als entwicklerfarbstoffe in aufzeichnungsmaterialien |
| GB08526246A GB2166751B (en) | 1984-10-24 | 1985-10-24 | Addition compounds of chromogenic fluoran compounds and ketones |
| US06/934,704 US4727162A (en) | 1984-10-24 | 1986-11-25 | Molecular compound of fluoran compound and ketone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59223460A JPS61101556A (ja) | 1984-10-24 | 1984-10-24 | フルオラン化合物とケトンとの付加物ならびにそれを含有する発色性記録体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61101556A true JPS61101556A (ja) | 1986-05-20 |
| JPH0415751B2 JPH0415751B2 (ja) | 1992-03-18 |
Family
ID=16798493
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59223460A Granted JPS61101556A (ja) | 1984-10-24 | 1984-10-24 | フルオラン化合物とケトンとの付加物ならびにそれを含有する発色性記録体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4695640A (ja) |
| JP (1) | JPS61101556A (ja) |
| DE (1) | DE3537751A1 (ja) |
| GB (1) | GB2166751B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59190891A (ja) * | 1983-04-14 | 1984-10-29 | Hodogaya Chem Co Ltd | 感熱記録紙 |
| JPH0791303B2 (ja) * | 1989-09-29 | 1995-10-04 | 三井東圧化学株式会社 | フルオラン化合物、その製造法および該化合物を含有する記録材料 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5129180B2 (ja) * | 1971-12-01 | 1976-08-24 | ||
| JPS5123204B2 (ja) * | 1972-11-21 | 1976-07-15 | ||
| US4444591A (en) * | 1977-08-02 | 1984-04-24 | Yamada Chemical Co., Ltd. | Chromogenic compounds and the use thereof as color former in copying or recording materials |
| US4642357A (en) * | 1982-12-27 | 1987-02-10 | Shin Nisso Kako Cp., Ltd. | Chromogenic recording materials |
| JPS59197463A (ja) * | 1983-04-26 | 1984-11-09 | Shin Nisso Kako Co Ltd | フルオラン化合物 |
| JPS6047068A (ja) * | 1983-08-23 | 1985-03-14 | Taoka Chem Co Ltd | フルオラン化合物及びその製造法 |
-
1984
- 1984-10-24 JP JP59223460A patent/JPS61101556A/ja active Granted
-
1985
- 1985-10-21 US US06/789,950 patent/US4695640A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-10-23 DE DE19853537751 patent/DE3537751A1/de active Granted
- 1985-10-24 GB GB08526246A patent/GB2166751B/en not_active Expired
-
1986
- 1986-11-25 US US06/934,704 patent/US4727162A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8526246D0 (en) | 1985-11-27 |
| DE3537751A1 (de) | 1986-04-24 |
| GB2166751A (en) | 1986-05-14 |
| GB2166751B (en) | 1988-04-27 |
| US4727162A (en) | 1988-02-23 |
| DE3537751C2 (ja) | 1987-06-11 |
| US4695640A (en) | 1987-09-22 |
| JPH0415751B2 (ja) | 1992-03-18 |
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