JP2913691B2 - フルオラン化合物および発色性記録材料 - Google Patents
フルオラン化合物および発色性記録材料Info
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- JP2913691B2 JP2913691B2 JP1252614A JP25261489A JP2913691B2 JP 2913691 B2 JP2913691 B2 JP 2913691B2 JP 1252614 A JP1252614 A JP 1252614A JP 25261489 A JP25261489 A JP 25261489A JP 2913691 B2 JP2913691 B2 JP 2913691B2
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なフルオラン化合物および該化合物を
発色性染料として含有する発色性記録材料に関する。
発色性染料として含有する発色性記録材料に関する。
それ自体は無色あるいは殆ど無色であるが、顕色剤の
作用によって発色する発色性染料と、それを発色させる
顕色剤である酸性物質とからなる発色系に基く記録材料
は、感圧複写紙、感熱記録紙等として今日広く使用され
ており、特に、黒色発色性染料として種々のフルオラン
化合物が使用されている。
作用によって発色する発色性染料と、それを発色させる
顕色剤である酸性物質とからなる発色系に基く記録材料
は、感圧複写紙、感熱記録紙等として今日広く使用され
ており、特に、黒色発色性染料として種々のフルオラン
化合物が使用されている。
黒色発色性染料として公知の本発明類似のフルオラン
化合物としては、特公昭51−23204号等に記載された化
合物（本願比較化合物１及び２等）が知られている。
化合物としては、特公昭51−23204号等に記載された化
合物（本願比較化合物１及び２等）が知られている。
従来から黒色発色性染料として知られているフルオラ
ン化合物の発色画像の色調は、顕色剤の種類により異な
るが、特に、感熱記録材料における顕色剤として広く使
用されているビスフェノールＡを顕色剤として用いた場
合、赤味黒色となる。そのためクリスタルバイオレット
ラクトン等の青味の染料を補色として添加し、純黒色と
している。
ン化合物の発色画像の色調は、顕色剤の種類により異な
るが、特に、感熱記録材料における顕色剤として広く使
用されているビスフェノールＡを顕色剤として用いた場
合、赤味黒色となる。そのためクリスタルバイオレット
ラクトン等の青味の染料を補色として添加し、純黒色と
している。
また、感圧複写紙においても同様の問題があり、特
に、近年、発色特性の優れた顕色剤として重要視されつ
つあるサリチル酸亜鉛系の化合物の場合、従来公知のフ
ルオラン化合物との組合せでは、発色画像の色調の赤味
が強くなり、最も要望されている純黒色に近い色調を得
ることができない。
に、近年、発色特性の優れた顕色剤として重要視されつ
つあるサリチル酸亜鉛系の化合物の場合、従来公知のフ
ルオラン化合物との組合せでは、発色画像の色調の赤味
が強くなり、最も要望されている純黒色に近い色調を得
ることができない。
また従来から知られているフルオラン化合物を使用し
た発色性記録材料は、地肌かぶり、地肌および発色画像
の保存安定性等の面においても未だ不十分なものであ
る。
た発色性記録材料は、地肌かぶり、地肌および発色画像
の保存安定性等の面においても未だ不十分なものであ
る。
本発明の目的は、補色染料を添加することなく純黒色
または赤味の少ない黒色発色を示し、また地肌かぶりが
少なく保存安定性にも優れた発色性染料を提供するにあ
る。
または赤味の少ない黒色発色を示し、また地肌かぶりが
少なく保存安定性にも優れた発色性染料を提供するにあ
る。
本発明は、一般式（Ｉ）で表されるフルオラン化合
物、 （式中、Ｒは炭素数４〜18のアルキル基を示す。）およ
び該化合物を発色性染料として含有する発色性記録材料
に関するものである。
物、 （式中、Ｒは炭素数４〜18のアルキル基を示す。）およ
び該化合物を発色性染料として含有する発色性記録材料
に関するものである。
本発明の化合物は、本発明類似の公知フルオラン化合
物と同様に製造することができる。即ち、硫酸等の縮合
剤を用い、下記反応式に従い製造できる。
物と同様に製造することができる。即ち、硫酸等の縮合
剤を用い、下記反応式に従い製造できる。
（式中、Ｒは前記と同じで、Ｒ′は水素原子または低級
アルキル基を示す） 本発明のフルオラン化合物を含有する発色性記録材料
は、感圧複写紙、感熱記録紙の他、感熱転写による記録
紙、通電感熱記録紙、酸性物質を含むトナーを現像剤と
して使用する電子写真、超音波記録紙、感光性印刷材、
電子線記録紙、捺印用材料、スタンプインク、タイプラ
イターリボン等としては使用できるが、これらに限定さ
れるものではない。
アルキル基を示す） 本発明のフルオラン化合物を含有する発色性記録材料
は、感圧複写紙、感熱記録紙の他、感熱転写による記録
紙、通電感熱記録紙、酸性物質を含むトナーを現像剤と
して使用する電子写真、超音波記録紙、感光性印刷材、
電子線記録紙、捺印用材料、スタンプインク、タイプラ
イターリボン等としては使用できるが、これらに限定さ
れるものではない。
本発明のフルオラン化合物を使用して感熱記録紙を製
造する方法は、機知の発色性染料の場合と同様であり、
例えば発色性染料化合物の微粒子と顕色剤の微粒子とを
水溶性結合剤の水溶液中に分散させた懸濁液を紙等の支
持体に塗布して乾燥することにより製造できる。染料お
よび顕色剤の混合比率は、それぞれの種類に応じ適宜変
更しうるものであるが、通常、染料１重量部に対して、
顕色剤１〜10重量部、好ましくは２〜５重量部である。
上記懸濁液中には、増感剤、填料、分散剤、発色画像安
定化剤、酸化防止剤、減感剤、粘着防止剤、消泡剤、光
安定剤、蛍光増白剤等を必要に応じ含有させることがで
きる。
造する方法は、機知の発色性染料の場合と同様であり、
例えば発色性染料化合物の微粒子と顕色剤の微粒子とを
水溶性結合剤の水溶液中に分散させた懸濁液を紙等の支
持体に塗布して乾燥することにより製造できる。染料お
よび顕色剤の混合比率は、それぞれの種類に応じ適宜変
更しうるものであるが、通常、染料１重量部に対して、
顕色剤１〜10重量部、好ましくは２〜５重量部である。
上記懸濁液中には、増感剤、填料、分散剤、発色画像安
定化剤、酸化防止剤、減感剤、粘着防止剤、消泡剤、光
安定剤、蛍光増白剤等を必要に応じ含有させることがで
きる。
この際、使用する顕色剤としては、例えばビスフェノ
ールＡ、4,4′−sec−ブチリデンビスフェノール、4,
4′−シクロヘキシリデンビスフェノール、2,2′−ジヒ
ドロキシジフェニル、ペンタメチレン−ビス（４−ヒド
ロキシベンゾエート）等のビスフェノール化合物、1,7
−ジ（４−ヒドロキリフェニルチオ）−3,5−ジオヘキ
サプタン等の含硫黄ビスフェノール化合物、４−ヒドロ
キシ安息香酸ベンジル、４−ヒドロキシ安息香酸エチ
ル、４−ヒドロキシ安息香酸プロピル、４−ヒドロキシ
安息香酸イソプロピル、４−ヒドロキシ安息香酸ブチ
ル、４−ヒドロキシ安息香酸イソブチル、４−ヒドロキ
シ安息香酸クロルベンジル、４−ヒドロキシ安息香酸メ
チルベンジル、４−ヒドロキシ安息香酸ジフェニルメチ
ル等の４−ヒドロキシ安息香酸エステル類、安息香酸亜
鉛、４−ニトロ安息香酸亜鉛等の安息香酸金属塩、４−
ヒドロキシ−４′−メチルジフェニルスルホン、４−ヒ
ドロキシ−４′−イソプロポキシジフェニルスルホン、
４−ヒドロキシ−４′−ブトキシジフェニルスルホン等
のヒドロキシスルホン類、４−ヒドロキシフタル酸ジメ
チル、４−ヒドロキシフタル酸ジシクロヘキシル、４−
ヒドロキシフタル酸ジフェニル等の４−ヒドロキシフタ
ル酸ジエステル類、２−ヒドロキシ−６−カルボキシナ
フタレン等のヒドロキシナフトエ酸のエステル類、ヒド
ロキシアセトフェノン、ｐ−フェニルフェノール、４−
ヒドロキシフェニル酢酸ベンジル、ｐ−ベンジルフェノ
ール、ハイドロキノン−モノベンジルエーテル、更にト
リブロモメチルフェニルスルホン等のトリブロモメチル
スルホン類等を挙げることができる。
ールＡ、4,4′−sec−ブチリデンビスフェノール、4,
4′−シクロヘキシリデンビスフェノール、2,2′−ジヒ
ドロキシジフェニル、ペンタメチレン−ビス（４−ヒド
ロキシベンゾエート）等のビスフェノール化合物、1,7
−ジ（４−ヒドロキリフェニルチオ）−3,5−ジオヘキ
サプタン等の含硫黄ビスフェノール化合物、４−ヒドロ
キシ安息香酸ベンジル、４−ヒドロキシ安息香酸エチ
ル、４−ヒドロキシ安息香酸プロピル、４−ヒドロキシ
安息香酸イソプロピル、４−ヒドロキシ安息香酸ブチ
ル、４−ヒドロキシ安息香酸イソブチル、４−ヒドロキ
シ安息香酸クロルベンジル、４−ヒドロキシ安息香酸メ
チルベンジル、４−ヒドロキシ安息香酸ジフェニルメチ
ル等の４−ヒドロキシ安息香酸エステル類、安息香酸亜
鉛、４−ニトロ安息香酸亜鉛等の安息香酸金属塩、４−
ヒドロキシ−４′−メチルジフェニルスルホン、４−ヒ
ドロキシ−４′−イソプロポキシジフェニルスルホン、
４−ヒドロキシ−４′−ブトキシジフェニルスルホン等
のヒドロキシスルホン類、４−ヒドロキシフタル酸ジメ
チル、４−ヒドロキシフタル酸ジシクロヘキシル、４−
ヒドロキシフタル酸ジフェニル等の４−ヒドロキシフタ
ル酸ジエステル類、２−ヒドロキシ−６−カルボキシナ
フタレン等のヒドロキシナフトエ酸のエステル類、ヒド
ロキシアセトフェノン、ｐ−フェニルフェノール、４−
ヒドロキシフェニル酢酸ベンジル、ｐ−ベンジルフェノ
ール、ハイドロキノン−モノベンジルエーテル、更にト
リブロモメチルフェニルスルホン等のトリブロモメチル
スルホン類等を挙げることができる。
増感剤としては例えば高級脂肪酸アミド、ベンズアミ
ド、ステアリン酸アニリド、アセト酢酸アニリド、チオ
アセトアニリド、フタル酸ジメチル、テレフタル酸ジベ
ンジル、イソフタル酸ジベンジル、ビス（tert−ブチル
フェノール）類、例えば４、４′−ジメトキシジフェニ
ルスルホン、４−iso−プロポキシ−４′−ｎ−ブトキ
シジフェニルスルホン、４、４′−ジブトキシジフェニ
ルスルホン４、４′−ジ−ｎ−（またはiso）−ペンチ
ルオキシジフェニルスルホン等のビスフェノールＳのジ
エーテル類、ジフェニルアミン、カルバゾール、2,3−
ジ−ｍ−トリルブタン、４−ベンジルビフェニル、4,
4′−ジメチルビフェニル、ジ−β−ナフチルフェニレ
ンジアミン等が挙げることができる。
ド、ステアリン酸アニリド、アセト酢酸アニリド、チオ
アセトアニリド、フタル酸ジメチル、テレフタル酸ジベ
ンジル、イソフタル酸ジベンジル、ビス（tert−ブチル
フェノール）類、例えば４、４′−ジメトキシジフェニ
ルスルホン、４−iso−プロポキシ−４′−ｎ−ブトキ
シジフェニルスルホン、４、４′−ジブトキシジフェニ
ルスルホン４、４′−ジ−ｎ−（またはiso）−ペンチ
ルオキシジフェニルスルホン等のビスフェノールＳのジ
エーテル類、ジフェニルアミン、カルバゾール、2,3−
ジ−ｍ−トリルブタン、４−ベンジルビフェニル、4,
4′−ジメチルビフェニル、ジ−β−ナフチルフェニレ
ンジアミン等が挙げることができる。
填料としては、クレー、タルク、カオリン、サテンホ
ワイト、酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム、硫酸バリウム、珪酸マグネシウム、珪酸アルミニウ
ム等を例示することができる。
ワイト、酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム、硫酸バリウム、珪酸マグネシウム、珪酸アルミニウ
ム等を例示することができる。
分散剤としては、スルホコハク酸ジオクチルナトリウ
ム等のスルホコハク酸エステル類、ドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム、ラウリルアルコール硫酸エステル
のナトリウム塩、脂肪酸塩等を、また発色画像安定化剤
としてはサリチル酸誘導体、オキシナフトエ酸誘導体の
金属塩（特に亜鉛塩）、その他水不溶性の亜鉛化合物等
を、酸化防止剤としては2,2′−メチレンビス（４−メ
チル−６−tert−ブチルフェノール）、2,2′−メチレ
ンビス（４−エチル−６−tert−ブチルフェノール）、
4,4′−プロピルメチレンビス（３−メチル−６−tert
−ブチルフェノール）、4,4′−チオビス（２−tert−
ブチル−５−メチルフェノール）等を、減感剤としては
脂肪族高級アルコール、ポリエチレングリコール、グア
ニジン誘導体等を、また粘着防止剤としてはステアリン
酸、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、カル
ナウバワックス、パラフィンワックス、エステルワック
ス等を例示することができる。
ム等のスルホコハク酸エステル類、ドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム、ラウリルアルコール硫酸エステル
のナトリウム塩、脂肪酸塩等を、また発色画像安定化剤
としてはサリチル酸誘導体、オキシナフトエ酸誘導体の
金属塩（特に亜鉛塩）、その他水不溶性の亜鉛化合物等
を、酸化防止剤としては2,2′−メチレンビス（４−メ
チル−６−tert−ブチルフェノール）、2,2′−メチレ
ンビス（４−エチル−６−tert−ブチルフェノール）、
4,4′−プロピルメチレンビス（３−メチル−６−tert
−ブチルフェノール）、4,4′−チオビス（２−tert−
ブチル−５−メチルフェノール）等を、減感剤としては
脂肪族高級アルコール、ポリエチレングリコール、グア
ニジン誘導体等を、また粘着防止剤としてはステアリン
酸、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、カル
ナウバワックス、パラフィンワックス、エステルワック
ス等を例示することができる。
本発明のフルオラン化合物を発色性染料とする感圧複
写紙は、既知のフルオラン化合物等の発色性染料の場合
と同様に製造できる。例えば、マイクロカプセル化した
本発明化合物を適当な分散剤によって分散し、紙に塗布
して発色剤シートを作製する。また、顕色剤の分散液を
紙に塗布して顕色剤シートを作製する。このようにして
作製された両シートを組合せて感圧複写紙が作製され
る。感圧複写紙としては、発色性染料の有機溶媒溶液を
内包するマイクロカプセルを下面に塗布担持している上
用紙と顕色剤（酸性物質）を上面に塗布担持している下
用紙とからなるユニットでも、あるいはマイクロカプセ
ルと顕色剤とが同一の紙面に塗布されているいわゆるセ
ルフコンテントペーパーであってもよい。
写紙は、既知のフルオラン化合物等の発色性染料の場合
と同様に製造できる。例えば、マイクロカプセル化した
本発明化合物を適当な分散剤によって分散し、紙に塗布
して発色剤シートを作製する。また、顕色剤の分散液を
紙に塗布して顕色剤シートを作製する。このようにして
作製された両シートを組合せて感圧複写紙が作製され
る。感圧複写紙としては、発色性染料の有機溶媒溶液を
内包するマイクロカプセルを下面に塗布担持している上
用紙と顕色剤（酸性物質）を上面に塗布担持している下
用紙とからなるユニットでも、あるいはマイクロカプセ
ルと顕色剤とが同一の紙面に塗布されているいわゆるセ
ルフコンテントペーパーであってもよい。
その際使用する顕色剤としては従来既知のものが用い
られ、例えば酸性白土、活性白土、アタバルジャイト、
ベントナイト、コロイダルシリカ、珪酸アルミニウム、
珪酸マグネシウム、珪酸亜鉛、珪酸錫、焼成カオリン、
タルク等の無機酸性物質、蓚酸、マレイン酸、酒石酸、
クエン酸、コハク酸、ステアリン酸等の脂肪族カルボン
酸、安息香酸、ｐ−tert−ブチル安息香酸、フタル酸、
没食子酸、サリチル酸、３−イソプロピルサリチル酸、
３−フェニルサリチル酸、３−シクロヘキシルサリチル
酸、3,5−ジ−tert−ブチルサリチル酸、３−メチル−
５−ベンジルサリチル酸、３−フェニル−５−（2,2−
ジメチルベンジル）サリチル酸、3,5−ジ−（２−メチ
ルベンジル）サリチル酸、２−ヒドロキシ−１−ベンジ
ル−３−ナフトエ酸等の芳香族カルボン酸、これら芳香
族カルボン酸の亜鉛、マグネシウム、アルミニウム、チ
タン等の金属塩、ｐ−フェニルフェノール−ホルマリン
樹脂、ｐ−ブチルフェノール−アセチレン樹脂等のフェ
ノール樹脂系顕色剤、これらフェノール樹脂系顕色剤と
上記芳香族カルボン酸の金属塩との混合物等を挙げるこ
とができる。
られ、例えば酸性白土、活性白土、アタバルジャイト、
ベントナイト、コロイダルシリカ、珪酸アルミニウム、
珪酸マグネシウム、珪酸亜鉛、珪酸錫、焼成カオリン、
タルク等の無機酸性物質、蓚酸、マレイン酸、酒石酸、
クエン酸、コハク酸、ステアリン酸等の脂肪族カルボン
酸、安息香酸、ｐ−tert−ブチル安息香酸、フタル酸、
没食子酸、サリチル酸、３−イソプロピルサリチル酸、
３−フェニルサリチル酸、３−シクロヘキシルサリチル
酸、3,5−ジ−tert−ブチルサリチル酸、３−メチル−
５−ベンジルサリチル酸、３−フェニル−５−（2,2−
ジメチルベンジル）サリチル酸、3,5−ジ−（２−メチ
ルベンジル）サリチル酸、２−ヒドロキシ−１−ベンジ
ル−３−ナフトエ酸等の芳香族カルボン酸、これら芳香
族カルボン酸の亜鉛、マグネシウム、アルミニウム、チ
タン等の金属塩、ｐ−フェニルフェノール−ホルマリン
樹脂、ｐ−ブチルフェノール−アセチレン樹脂等のフェ
ノール樹脂系顕色剤、これらフェノール樹脂系顕色剤と
上記芳香族カルボン酸の金属塩との混合物等を挙げるこ
とができる。
以下、実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明するが、
本発明はこれに限定されるものではない。
本発明はこれに限定されるものではない。
濃硫酸95.7g中に、２−（４−Ｎ−シクロヘキシル−
ｎ−ヘキシルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息
香酸20.0gと４−エトキシ−２−メチル−４′−メチル
−ジフェニルアミン11.96gとを加え、15〜25℃で24時間
反応させた後、反応液を氷水300ml中に注加し、析出し
た反応生成物を濾取した。濾取した析出物を水200ml、
水酸化ナトリウム水溶液20gおよびトルエン160mlと共に
撹拌しながら１時間加熱還流しトルエン抽出した。トル
エン層を数回水洗した後、濾過、濃縮して析出した結晶
をイソプロパノールで再結晶し目的化合物（化合物No.
2）の結晶21.0gを得た（mp.191.2〜196.5℃） 以下、実施例１に於いて、原料の安息香酸誘導体を目
的化合物に対応する安息香酸誘導体に変えて、実施例１
に準じて製造された本発明化合物の代表例を第１表に示
す。
ｎ−ヘキシルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息
香酸20.0gと４−エトキシ−２−メチル−４′−メチル
−ジフェニルアミン11.96gとを加え、15〜25℃で24時間
反応させた後、反応液を氷水300ml中に注加し、析出し
た反応生成物を濾取した。濾取した析出物を水200ml、
水酸化ナトリウム水溶液20gおよびトルエン160mlと共に
撹拌しながら１時間加熱還流しトルエン抽出した。トル
エン層を数回水洗した後、濾過、濃縮して析出した結晶
をイソプロパノールで再結晶し目的化合物（化合物No.
2）の結晶21.0gを得た（mp.191.2〜196.5℃） 以下、実施例１に於いて、原料の安息香酸誘導体を目
的化合物に対応する安息香酸誘導体に変えて、実施例１
に準じて製造された本発明化合物の代表例を第１表に示
す。
実施例2.（感熱記録紙） 染料懸濁液 ・発色性染料化合物 3.5g ・クレー 15.0g ・15％ポリビニルアルコール水溶液 41.5g ・水 40.0g （発色性染料化合物として本発明化合物または比較化合
物を用い、染料懸濁液を調製した。） 顕色剤懸濁液 ・ビスフェノールＡ 10.5g ・クレー 8.0g ・15％ポリビニルアルコール水溶液 41.5g ・水 40.0g 上記組成の液それぞれを、ガラスビーズ（径１〜1.5m
m）150gと共にポリエチレン瓶に入れ、密栓してペイン
トコンディショナー（Red Devil社製）にて数時間摩砕
し、染料懸濁液および顕色剤懸濁液を調整した。それら
を1:1で混合して塗布液を製造した。
物を用い、染料懸濁液を調製した。） 顕色剤懸濁液 ・ビスフェノールＡ 10.5g ・クレー 8.0g ・15％ポリビニルアルコール水溶液 41.5g ・水 40.0g 上記組成の液それぞれを、ガラスビーズ（径１〜1.5m
m）150gと共にポリエチレン瓶に入れ、密栓してペイン
トコンディショナー（Red Devil社製）にて数時間摩砕
し、染料懸濁液および顕色剤懸濁液を調整した。それら
を1:1で混合して塗布液を製造した。
この塗布液を白色原子に塗布、乾燥し感熱記録紙を製
造した。
造した。
比較化合物としては下記の本発明化合物には類似する
フルオラン化合物を使用した。
フルオラン化合物を使用した。
比較化合物1:3−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル）
アミノ−６−メチル−７−ｐ−トルイジノフルオラン比
較化合物2:3−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル）ア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン 実施例3.（感圧複写紙） 本発明化合物（または比較化合物）2.0gをアルキルジ
フェニルメタン（日石化学株式会社「ハイゾールSAS29
6」）25.0gおよびジイソプロピルナフタレン（クレハ化
学株式会社［KMC−113」）18.0gと混合加熱して溶解し
た（Ａ液）。
アミノ−６−メチル−７−ｐ−トルイジノフルオラン比
較化合物2:3−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル）ア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン 実施例3.（感圧複写紙） 本発明化合物（または比較化合物）2.0gをアルキルジ
フェニルメタン（日石化学株式会社「ハイゾールSAS29
6」）25.0gおよびジイソプロピルナフタレン（クレハ化
学株式会社［KMC−113」）18.0gと混合加熱して溶解し
た（Ａ液）。
他方スルホン酸変性ポリビニルアルコール（日本合成
化学工業株式会社「ゴーセノールCSK−50」）の10％水
溶液15.0g、純水34g、エチレン−無水マレイン酸共重合
体（モンサント社「EMA−31」）の10％水溶液7.5g、尿
素2.5gおよびレゾルシン0.25gを加えて溶解した後、20
％カ性ソーダを用いてpH3.4に調整した（Ｂ液）。
化学工業株式会社「ゴーセノールCSK−50」）の10％水
溶液15.0g、純水34g、エチレン−無水マレイン酸共重合
体（モンサント社「EMA−31」）の10％水溶液7.5g、尿
素2.5gおよびレゾルシン0.25gを加えて溶解した後、20
％カ性ソーダを用いてpH3.4に調整した（Ｂ液）。
Ａ液をＢ液に加えてホモミキサーを用いてエマルジョ
ンとなし、次いで35％ホルマリン水溶液7.0gを加え、60
〜65℃の温度で１時間撹拌を続けた。40℃に冷却後28％
アンモニア水を加えてpHを7.5に調整してマイクロカプ
セルの分散液を得た。
ンとなし、次いで35％ホルマリン水溶液7.0gを加え、60
〜65℃の温度で１時間撹拌を続けた。40℃に冷却後28％
アンモニア水を加えてpHを7.5に調整してマイクロカプ
セルの分散液を得た。
この分散液27.0g、小麦澱粉3.5g、８％小麦澱粉水溶
液8.5gおよび水34.0mlを混合して塗布液を製造した。
液8.5gおよび水34.0mlを混合して塗布液を製造した。
この塗布液をワイヤーバーNo.12を用いて白色紙に塗
布、乾燥して感圧複写紙の上用紙を作製した。
布、乾燥して感圧複写紙の上用紙を作製した。
試験例１ 実施例２により作製された感熱記録紙を乾熱試験器
（（株）キシノ科学機械製）を用い、150℃の温度で両
面加熱して感熱記録紙の一部を発色させたところ、本発
明化合物を使用した感熱記録紙は全て、赤味の少ない純
黒色に近い発色を示し、また、地肌汚れの少ないもので
あった。
（（株）キシノ科学機械製）を用い、150℃の温度で両
面加熱して感熱記録紙の一部を発色させたところ、本発
明化合物を使用した感熱記録紙は全て、赤味の少ない純
黒色に近い発色を示し、また、地肌汚れの少ないもので
あった。
地肌部と発色部の発色濃度をマクベス反射濃度計（RD
−514型、ラッテン＃106）により測定した結果を第２表
に、また発色部の色調を色差計Σ−80（日本電色工業
（株）製）により測定した結果（Ｌ ａ ｂ値）を第３
表に示す。
−514型、ラッテン＃106）により測定した結果を第２表
に、また発色部の色調を色差計Σ−80（日本電色工業
（株）製）により測定した結果（Ｌ ａ ｂ値）を第３
表に示す。
試験例2. サリチル酸亜鉛系下用紙およびクレー下用紙の塗布面
にそれぞれ実施例３で作製した上用紙の塗布面を重ね、
500kg/cm2、５秒の加圧により下用紙を発色させた。本
発明化合物を使用した場合、鮮明な赤味の少ない純黒色
に近い発色画像が得られた。その色調を色差計Σ−80
（日本電色工業（株）製）により決定した結果（Ｌ ａ
ｂ値）を第４表に示す。
にそれぞれ実施例３で作製した上用紙の塗布面を重ね、
500kg/cm2、５秒の加圧により下用紙を発色させた。本
発明化合物を使用した場合、鮮明な赤味の少ない純黒色
に近い発色画像が得られた。その色調を色差計Σ−80
（日本電色工業（株）製）により決定した結果（Ｌ ａ
ｂ値）を第４表に示す。
〔発明の効果〕 本発明化合物を発色性染料として含有する記録材料
は、既知の類似フルオラン化合物に比べ、地肌汚れが少
なく、地肌および発色画像の保存性が優れている。ま
た、発色画像の色調の赤味が少なく、純黒色または純黒
色に近いものであり、有用性の極めて高いものである。
は、既知の類似フルオラン化合物に比べ、地肌汚れが少
なく、地肌および発色画像の保存性が優れている。ま
た、発色画像の色調の赤味が少なく、純黒色または純黒
色に近いものであり、有用性の極めて高いものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 盛田 孝作 東京都北区浮間３丁目１番60号 日本曹 達株式会社東京工場内 (56)参考文献 特開 昭60−35053（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−109120（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−34909（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−283183（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−202558（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) B41M 5/124 - 5/165 C09B 11/28
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表されるフルオラン化
合物。 （式中、Ｒは炭素数４〜18のアルキル基を示す。） - 【請求項２】顕色剤の作用により発色する発色性染料と
して、特許請求の範囲第１項記載の化合物を含有するこ
とを特徴とする発色性記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1252614A JP2913691B2 (ja) | 1989-09-28 | 1989-09-28 | フルオラン化合物および発色性記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1252614A JP2913691B2 (ja) | 1989-09-28 | 1989-09-28 | フルオラン化合物および発色性記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03114772A JPH03114772A (ja) | 1991-05-15 |
| JP2913691B2 true JP2913691B2 (ja) | 1999-06-28 |
Family
ID=17239820
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1252614A Expired - Lifetime JP2913691B2 (ja) | 1989-09-28 | 1989-09-28 | フルオラン化合物および発色性記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2913691B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5231069A (en) * | 1989-08-01 | 1993-07-27 | Mitsui Toatsu Chemicals Inc. | Fluoran compound, heat sensitive recording materials comprising fluoran compound |
-
1989
- 1989-09-28 JP JP1252614A patent/JP2913691B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03114772A (ja) | 1991-05-15 |
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