JPS61264058A - フルオラン化合物 - Google Patents
フルオラン化合物Info
- Publication number
- JPS61264058A JPS61264058A JP10668685A JP10668685A JPS61264058A JP S61264058 A JPS61264058 A JP S61264058A JP 10668685 A JP10668685 A JP 10668685A JP 10668685 A JP10668685 A JP 10668685A JP S61264058 A JPS61264058 A JP S61264058A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（イ）産業上の利用分野
本発明は感圧または感熱記録材料として有用な２−アニ
リノ−３−メチル−６−（Ｎ−ジイソブチルアミノ）フ
ルオランに関するものである。
リノ−３−メチル−６−（Ｎ−ジイソブチルアミノ）フ
ルオランに関するものである。
（ロ）従来の技術
殆んど着色のない電子供与性物質と殆んど着色のない電
子受容性物質との接触による発色反応を応用した感圧記
録紙および感熱記録紙は、現今の情報化時代の発展と共
にその需要が増大している。
子受容性物質との接触による発色反応を応用した感圧記
録紙および感熱記録紙は、現今の情報化時代の発展と共
にその需要が増大している。
一般に感圧記録紙は電子供与性白色色素（以下発色剤と
いう）を有機溶剤に溶解した後、数ミクロンに乳化して
、ゼラチン等の高分子化合物でマイクロカプセル化し、
このものを支持体上に塗布した上葉紙と、他方電子受容
性物質（以下顕色剤という）を支持体−■−に塗布した
下葉紙とからなり、両者の塗布面を対向させ、筆圧、打
圧等を加えることによってマイクロカプセルを破壊し、
カプセル中の発色剤を放出、顕色剤面に転着させ、発色
反応を生じさせて複写像を得る記録方法である。
いう）を有機溶剤に溶解した後、数ミクロンに乳化して
、ゼラチン等の高分子化合物でマイクロカプセル化し、
このものを支持体上に塗布した上葉紙と、他方電子受容
性物質（以下顕色剤という）を支持体−■−に塗布した
下葉紙とからなり、両者の塗布面を対向させ、筆圧、打
圧等を加えることによってマイクロカプセルを破壊し、
カプセル中の発色剤を放出、顕色剤面に転着させ、発色
反応を生じさせて複写像を得る記録方法である。
また感熱記録紙は微細化した発色剤及び顕色剤を両者が
接触しないようバインダー（たとえばポリビニルアルコ
ールのごとき高分子物質）中に担持して、支持体上に設
けたものが最も一般的で、加熱により発色剤または顕色
剤の少なくとも一方が融解し接触し、また微細化した融
剤（感度向」二剤）が共存する場合にはこの補助作用の
もとに融解し接触し、発色反応を生じて画像を得る記録
方法である。
接触しないようバインダー（たとえばポリビニルアルコ
ールのごとき高分子物質）中に担持して、支持体上に設
けたものが最も一般的で、加熱により発色剤または顕色
剤の少なくとも一方が融解し接触し、また微細化した融
剤（感度向」二剤）が共存する場合にはこの補助作用の
もとに融解し接触し、発色反応を生じて画像を得る記録
方法である。
（ハ）発明が解決しようとする問題点
これらの記録紙は現今の情報化時代の発展と共に需要が
増大しているが、黒色像を得る発色剤に関してはいまだ
単一の黒色の発色剤で色相、発色濃度、自己発色性（地
肌カブリ）、堅牢度、コスト等すべての点に満足できる
ものは見出されていないのが現状である。さらに最近は
感熱記録紙を使用するファクシミリにおいて高速化の要
望が高まりつつあり、高速で高濃度な黒色画像かえられ
る発色剤に対する期待は大きい。
増大しているが、黒色像を得る発色剤に関してはいまだ
単一の黒色の発色剤で色相、発色濃度、自己発色性（地
肌カブリ）、堅牢度、コスト等すべての点に満足できる
ものは見出されていないのが現状である。さらに最近は
感熱記録紙を使用するファクシミリにおいて高速化の要
望が高まりつつあり、高速で高濃度な黒色画像かえられ
る発色剤に対する期待は大きい。
すなオ）ち、発色剤として現在一般に使用されている２
−アニリノ−３−メチル−６−ジニチルアミノフルオラ
ンは感熱記録紙の地肌カブリが大きく、また発色感度も
低いなどの欠点があり、また２−（２’−クロルアニリ
ノ）−６−ジニチルアミノフルオランを用いた感熱記録
紙は発色感度が低く、かつ発色画像の安定性も劣り、ま
た２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−シクロへキシ
ル−Ｎ−メチルアミノ）フルオランは発色感度が不十分
である。
−アニリノ−３−メチル−６−ジニチルアミノフルオラ
ンは感熱記録紙の地肌カブリが大きく、また発色感度も
低いなどの欠点があり、また２−（２’−クロルアニリ
ノ）−６−ジニチルアミノフルオランを用いた感熱記録
紙は発色感度が低く、かつ発色画像の安定性も劣り、ま
た２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−シクロへキシ
ル−Ｎ−メチルアミノ）フルオランは発色感度が不十分
である。
（ニ）問題を解決するための手段
本発明に関する２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−
ジイソブチルアミノ）フルオランはそれ自体は色のない
白色結晶であるが、感熱記録紙に適用したとき電子受容
性物質と緊密に接触させると濃黒色に発色し、その耐光
性、耐水性は極めて優れ、また地肌カブリ性も優れた発
色剤であって、特に高速ファクシミリに対して適性をも
った発色感度の高い有用な色素であることが見出された
。
ジイソブチルアミノ）フルオランはそれ自体は色のない
白色結晶であるが、感熱記録紙に適用したとき電子受容
性物質と緊密に接触させると濃黒色に発色し、その耐光
性、耐水性は極めて優れ、また地肌カブリ性も優れた発
色剤であって、特に高速ファクシミリに対して適性をも
った発色感度の高い有用な色素であることが見出された
。
本発明の２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−ジイソ
ブチルアミノ）フルオランはたとえば次のようにして合
成される。
ブチルアミノ）フルオランはたとえば次のようにして合
成される。
３−（Ｎ−ジイソブチルアミノ）フェノールと無水フタ
ル酸とを反応させてえられる１−（１−Ｎ−ジイソブチ
ルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸と、一
般式（１） （式中、Ｒ１は水素あるいは炭素数１〜４のアルキル基
を、Ｒ２は水素あるいは炭素数１〜４のアシル基を表わ
す。）で示されるフェノール誘導体を縮合剤例えば硫酸
を用いて縮合させ、えられた生成物を必要に応じては苛
性アルカリ水溶液と加熱処理あるいはエチレングリコー
ルと加熱処理することにより、またＲ２がアシル基であ
る場合にはさらにアルコール性苛性カリなどで脱アシル
化することによって合成することができる。本化合物は
有機溶媒による精製を行なうことにより白色の結晶とし
て得られる。本化合物の合成法は工業的にも容易に実施
しうる方法である。
ル酸とを反応させてえられる１−（１−Ｎ−ジイソブチ
ルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸と、一
般式（１） （式中、Ｒ１は水素あるいは炭素数１〜４のアルキル基
を、Ｒ２は水素あるいは炭素数１〜４のアシル基を表わ
す。）で示されるフェノール誘導体を縮合剤例えば硫酸
を用いて縮合させ、えられた生成物を必要に応じては苛
性アルカリ水溶液と加熱処理あるいはエチレングリコー
ルと加熱処理することにより、またＲ２がアシル基であ
る場合にはさらにアルコール性苛性カリなどで脱アシル
化することによって合成することができる。本化合物は
有機溶媒による精製を行なうことにより白色の結晶とし
て得られる。本化合物の合成法は工業的にも容易に実施
しうる方法である。
このようにして得られた発色剤を用いて、または他の発
色剤と併用して、感熱または感圧記録紙を常法により製
造することができる。この際一般に使用される顕色剤と
してはビスフェノールＡ、シクロへキシリデンビスフェ
ノールなどのビスフェノール類、フェニルフェノール、
アルキルフェノール類、パラオキシ安息香酸ベンジルエ
ステルなどのオキシ安息香酸、オキシナフトエ酸のエス
テル類、フェノール、アルキルフェノールのホルマリン
ノボラック樹脂、アルキルフェノールの塩化硫黄締金物
、サリチル酸及びその誘導体の亜鉛またはカルシウム塩
、活性白土類、クレー類、芳香族カルボン酸やスルホン
酸およびその金属塩、チオ尿素誘導体などが挙られる。
色剤と併用して、感熱または感圧記録紙を常法により製
造することができる。この際一般に使用される顕色剤と
してはビスフェノールＡ、シクロへキシリデンビスフェ
ノールなどのビスフェノール類、フェニルフェノール、
アルキルフェノール類、パラオキシ安息香酸ベンジルエ
ステルなどのオキシ安息香酸、オキシナフトエ酸のエス
テル類、フェノール、アルキルフェノールのホルマリン
ノボラック樹脂、アルキルフェノールの塩化硫黄締金物
、サリチル酸及びその誘導体の亜鉛またはカルシウム塩
、活性白土類、クレー類、芳香族カルボン酸やスルホン
酸およびその金属塩、チオ尿素誘導体などが挙られる。
＝４−
また記録紙の製造に通常使用されている糊料、光安定剤
や滑剤の他に、感熱紙においては融剤（感度向上剤）、
感圧紙においてはカプセル用材料、カプセル用溶剤（水
に不溶の高沸点有機溶剤）が使用されることは一般によ
く知られていることである。
や滑剤の他に、感熱紙においては融剤（感度向上剤）、
感圧紙においてはカプセル用材料、カプセル用溶剤（水
に不溶の高沸点有機溶剤）が使用されることは一般によ
く知られていることである。
（ホ）作用及び効果
本発明方法において使用する２−アニリノ−３−メチル
−６−（Ｎ−ジイソブチルアミノ）フル。
−６−（Ｎ−ジイソブチルアミノ）フル。
オラン化合物は、文献に記載のない新規な化合物であり
、前記顕色剤と組み合わせて製造される感圧あるいは感
熱記゛録紙は、保存安定性、発色性、耐光性、耐水性に
おいて特に優れている。とりわけ、本発色剤を使用した
感熱記録紙を、公知の黒色発色性化合物である２−アニ
リノ−３−メチル−６−（Ｎ−ジエチルアミノ）フルオ
ラン、２−（２′−クロルアニリノ）−６−（Ｎ−ジエ
チルアミノ）フルオランあるいは２−アニリノ−３−メ
チル−６−（Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−メチルアミノ）
フルオランを使用したものと比較した場合、好ましい真
の黒色に発色する性質を有し、地肌及び発色画像の光、
熱、湿度に対する安定性が優れているＩ−に、発色感度
が特に優れているために高速ファクシミリに適性を有す
るので、綜合的な見地から極めて工業的価値の高いもの
である。
、前記顕色剤と組み合わせて製造される感圧あるいは感
熱記゛録紙は、保存安定性、発色性、耐光性、耐水性に
おいて特に優れている。とりわけ、本発色剤を使用した
感熱記録紙を、公知の黒色発色性化合物である２−アニ
リノ−３−メチル−６−（Ｎ−ジエチルアミノ）フルオ
ラン、２−（２′−クロルアニリノ）−６−（Ｎ−ジエ
チルアミノ）フルオランあるいは２−アニリノ−３−メ
チル−６−（Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−メチルアミノ）
フルオランを使用したものと比較した場合、好ましい真
の黒色に発色する性質を有し、地肌及び発色画像の光、
熱、湿度に対する安定性が優れているＩ−に、発色感度
が特に優れているために高速ファクシミリに適性を有す
るので、綜合的な見地から極めて工業的価値の高いもの
である。
（へ）実施例
次に本発明を実施例により具体的に説明する。
３−（Ｎ−ジイソブチルアミノ）フェノール１１０゜７
ｇと無水フタル酸８１．．５ｇとをトルエン２５０ｇ中
に加え、９５℃で１０時間加熱撹拌した後、冷却する。
ｇと無水フタル酸８１．．５ｇとをトルエン２５０ｇ中
に加え、９５℃で１０時間加熱撹拌した後、冷却する。
結晶をろ過し、トルエン次いで少量のメタノール、熱水
で洗い乾燥し、２−（４−Ｎ−ジイソブチルアミノ−２
−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸１５０ｇ（収率８１
．２％）を融点１９２〜１９３℃の結晶としてえた。こ
れをトルエンから再結晶した淡黄白色結晶の融点は１９
５．５〜１９６．５１０であった。
で洗い乾燥し、２−（４−Ｎ−ジイソブチルアミノ−２
−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸１５０ｇ（収率８１
．２％）を融点１９２〜１９３℃の結晶としてえた。こ
れをトルエンから再結晶した淡黄白色結晶の融点は１９
５．５〜１９６．５１０であった。
得られた２−（４−Ｎ−ジイソブチルアミノ−２−ヒド
ロキシベンゾイル）安息香酸７３．９ｇと４−メトキシ
−２−メチルジフェニルアミン４２．７ｇとを９６％硫
酸５００ｇに溶解し、１５〜２０℃で２４時間撹拌した
後、氷水４Ｑ中に性態し、析出物をろ過し、水洗した。
ロキシベンゾイル）安息香酸７３．９ｇと４−メトキシ
−２−メチルジフェニルアミン４２．７ｇとを９６％硫
酸５００ｇに溶解し、１５〜２０℃で２４時間撹拌した
後、氷水４Ｑ中に性態し、析出物をろ過し、水洗した。
ケーキを５％苛性ソーダ水溶液８００ｇの中へ加え、ト
ルエン３５０ｇを加えて、８５℃で２時間撹拌した後、
トルエン層を分離し、熱水で２回洗浄し１分液した。ト
ルエン溶液を活性炭処理してから、残存トルエン欺的１
００ｇまで濃縮し、イソプロパツール２００ｇを加えて
冷却した。結晶をろ過し、イソプロパツール、ヘキサン
で洗って乾燥した。２−アニリノ−３−メチル−６−（
Ｎ−ジイソブチルアミノ）フルオラン８２ｇ（収率７７
．０％）をわずかに着色した白色結晶として得た。さら
にこれをイソプロパツール１００ｇと煮沸後、冷却して
結晶をろ過し、イソプロパツール、ヘキサンで洗って乾
燥し、融点１６４〜１６５℃の白色結晶７７．８ｇ（ベ
ンゾイル安息香酸誘導体からの収率７３．０％）を得た
。
ルエン３５０ｇを加えて、８５℃で２時間撹拌した後、
トルエン層を分離し、熱水で２回洗浄し１分液した。ト
ルエン溶液を活性炭処理してから、残存トルエン欺的１
００ｇまで濃縮し、イソプロパツール２００ｇを加えて
冷却した。結晶をろ過し、イソプロパツール、ヘキサン
で洗って乾燥した。２−アニリノ−３−メチル−６−（
Ｎ−ジイソブチルアミノ）フルオラン８２ｇ（収率７７
．０％）をわずかに着色した白色結晶として得た。さら
にこれをイソプロパツール１００ｇと煮沸後、冷却して
結晶をろ過し、イソプロパツール、ヘキサンで洗って乾
燥し、融点１６４〜１６５℃の白色結晶７７．８ｇ（ベ
ンゾイル安息香酸誘導体からの収率７３．０％）を得た
。
本化合物はシリカゲル、ビスフェノールＡあるいはｐ−
ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステルによって濃黒色に
発色する。その具体例を以下の参＝７− 考例に示す。
ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステルによって濃黒色に
発色する。その具体例を以下の参＝７− 考例に示す。
参考例１
２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−ジイソブチルア
ミノ）フルオラン５部、１０％ヒドロキシエチルセルロ
ース水溶液５部、水１５部をガラスピーズによる分散化
髪行ない粒度２〜３μの分散液とする（Ａ液とする）。
ミノ）フルオラン５部、１０％ヒドロキシエチルセルロ
ース水溶液５部、水１５部をガラスピーズによる分散化
髪行ない粒度２〜３μの分散液とする（Ａ液とする）。
ビスフェノールＡ１０部、１０％ヒドロキシエチルセル
ロース水溶液１０部、水３０部をガラスピーズによる分
散化を行ない粒度２〜３μの分散液とする（Ｂ液とする
）。また、粉末炭酸カルシウム２０部、５％メチルセル
ロース２０部、水６０部の分散液を作製する（Ｃ液とす
る）。Ａ液１０部、Ｂ液２０部、Ｃ液３０部を混合し、
さらにインブチレン・マレイン酸共重合体塩の２０％水
溶液１０部を加えて撹拌して混合する。５０ｇ／ｒｄ上
質紙に、乾燥後の付着量が５ｇ ／ ｎｒどなるよう混
合液をワイヤーバーにより塗布し、６０℃の温風で１分
間乾燥した。かくして得られた感熱記録シートを熱傾斜
試験機にて圧力２ｋｇ、接触時間１秒で１５０℃で印字
すると、濃−８＝ 黒色の画像かえられた。また高速ファクシミリのプリン
ターに使用した場合、発色の感度は優れていた。発色で
えられた黒色画像部及び未発色の地肌部の耐光性、耐水
性、耐可塑剤性はいずれも極めて優れていた。
ロース水溶液１０部、水３０部をガラスピーズによる分
散化を行ない粒度２〜３μの分散液とする（Ｂ液とする
）。また、粉末炭酸カルシウム２０部、５％メチルセル
ロース２０部、水６０部の分散液を作製する（Ｃ液とす
る）。Ａ液１０部、Ｂ液２０部、Ｃ液３０部を混合し、
さらにインブチレン・マレイン酸共重合体塩の２０％水
溶液１０部を加えて撹拌して混合する。５０ｇ／ｒｄ上
質紙に、乾燥後の付着量が５ｇ ／ ｎｒどなるよう混
合液をワイヤーバーにより塗布し、６０℃の温風で１分
間乾燥した。かくして得られた感熱記録シートを熱傾斜
試験機にて圧力２ｋｇ、接触時間１秒で１５０℃で印字
すると、濃−８＝ 黒色の画像かえられた。また高速ファクシミリのプリン
ターに使用した場合、発色の感度は優れていた。発色で
えられた黒色画像部及び未発色の地肌部の耐光性、耐水
性、耐可塑剤性はいずれも極めて優れていた。
また、顕色剤としてビスフェノールＡの代りに、バラヒ
ドロキシ安息香酸ベンジルエステルを使用しても類似の
結果を得た。
ドロキシ安息香酸ベンジルエステルを使用しても類似の
結果を得た。
参考例２
２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−ジイソブチルア
ミノ）フルオラン５部をイソプロピルナフタレン１００
部に溶解し、ゼラチン２５部、アラビアゴム２５部、水
３５０部の５０℃の溶液に加えて乳化させた。これに温
水１０００部を加え５０℃で３０分撹拌後、１０％苛性
ソーダ溶液１部を加えて５０℃で３０分撹拌する。希酢
酸水溶液を徐々に加えて溶液のＰＨを４．５に調整し、
５０℃で１時間撹拌後、５℃に冷却し、３０分撹拌する
。
ミノ）フルオラン５部をイソプロピルナフタレン１００
部に溶解し、ゼラチン２５部、アラビアゴム２５部、水
３５０部の５０℃の溶液に加えて乳化させた。これに温
水１０００部を加え５０℃で３０分撹拌後、１０％苛性
ソーダ溶液１部を加えて５０℃で３０分撹拌する。希酢
酸水溶液を徐々に加えて溶液のＰＨを４．５に調整し、
５０℃で１時間撹拌後、５℃に冷却し、３０分撹拌する
。
５％グルタルアルデヒド水溶液４０部を徐々に加えてカ
プセルを硬化した後、希苛性ソーダ溶液を用いてｐｌ＋
を６に調整し、室温で数時間撹拌する。
プセルを硬化した後、希苛性ソーダ溶液を用いてｐｌ＋
を６に調整し、室温で数時間撹拌する。
次にこのカプセル乳濁液にセルロース微粉末３０部、酸
化澱粉の１０％水溶液１００部を混合し、４５ｇ／ｒｄ
の原紙に乾燥後の付着量が５ｇ／ｎ？に塗布して乾燥し
、感圧記録紙の上葉紙を得た。
化澱粉の１０％水溶液１００部を混合し、４５ｇ／ｒｄ
の原紙に乾燥後の付着量が５ｇ／ｎ？に塗布して乾燥し
、感圧記録紙の上葉紙を得た。
この上葉紙を顕色剤が塗布されている下葉紙と塗布面を
合わせて重ね、筆圧あるいはタイプライタ−の印字の圧
力を加えると黒色に発色した。すなわち、表面にフェノ
ール・アルキルフェノールのホルマリンノボラック樹脂
が塗布されている下葉紙、酸処理された活性白土と３．
５−ビス（α−メチルベンジル）サリチル酸の亜鉛塩が
塗布されている下葉紙のいずれの場合も黒色の鮮明な文
字が現われた。
合わせて重ね、筆圧あるいはタイプライタ−の印字の圧
力を加えると黒色に発色した。すなわち、表面にフェノ
ール・アルキルフェノールのホルマリンノボラック樹脂
が塗布されている下葉紙、酸処理された活性白土と３．
５−ビス（α−メチルベンジル）サリチル酸の亜鉛塩が
塗布されている下葉紙のいずれの場合も黒色の鮮明な文
字が現われた。
上記の感圧紙は保存性がよく発色速度は速かであり、発
色文字は長時間光に耐え、耐水性、耐可塑剤性も優れて
いた。
色文字は長時間光に耐え、耐水性、耐可塑剤性も優れて
いた。
Claims (1)
- ２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−ジイソブチルア
ミノ）フルオラン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10668685A JPS61264058A (ja) | 1985-05-17 | 1985-05-17 | フルオラン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10668685A JPS61264058A (ja) | 1985-05-17 | 1985-05-17 | フルオラン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61264058A true JPS61264058A (ja) | 1986-11-21 |
| JPH0528271B2 JPH0528271B2 (ja) | 1993-04-23 |
Family
ID=14439936
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10668685A Granted JPS61264058A (ja) | 1985-05-17 | 1985-05-17 | フルオラン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61264058A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5245049A (en) * | 1990-07-12 | 1993-09-14 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Crystals of fluoran compound, crystalline solvates thereof and process for their preparation |
| US5283222A (en) * | 1990-06-19 | 1994-02-01 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Recording material comprising novel crystalline fluoran and process for prepartion of the said crystalline fluoran |
| EP0881493A1 (en) * | 1996-09-27 | 1998-12-02 | Srl, Inc. | Carrier for immunoassay and method of immunoassay therewith |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4843296A (ja) * | 1971-09-30 | 1973-06-22 |
-
1985
- 1985-05-17 JP JP10668685A patent/JPS61264058A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4843296A (ja) * | 1971-09-30 | 1973-06-22 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5283222A (en) * | 1990-06-19 | 1994-02-01 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Recording material comprising novel crystalline fluoran and process for prepartion of the said crystalline fluoran |
| US5245049A (en) * | 1990-07-12 | 1993-09-14 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Crystals of fluoran compound, crystalline solvates thereof and process for their preparation |
| US5302571A (en) * | 1990-07-12 | 1994-04-12 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Crystals of fluoran compound, crystalline solvates thereof, process for their preparation and recording material comprising said crystal or said solvate |
| EP0881493A1 (en) * | 1996-09-27 | 1998-12-02 | Srl, Inc. | Carrier for immunoassay and method of immunoassay therewith |
| EP0881493A4 (en) * | 1996-09-27 | 2000-05-17 | Srl Inc | IMMUNOASSAY CARRIER AND IMMUNOASSAY PROCESS THEREFOR |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0528271B2 (ja) | 1993-04-23 |
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