JPS60141762A - フルオラン化合物及びこれを用いる感熱記録シ−ト - Google Patents
フルオラン化合物及びこれを用いる感熱記録シ−トInfo
- Publication number
- JPS60141762A JPS60141762A JP58247352A JP24735283A JPS60141762A JP S60141762 A JPS60141762 A JP S60141762A JP 58247352 A JP58247352 A JP 58247352A JP 24735283 A JP24735283 A JP 24735283A JP S60141762 A JPS60141762 A JP S60141762A
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は感熱記録シートに関するものであり更に詳しく
は式（１） （式（１）においてＲ１，Ｒ２はメチル基、エチル基、
プロピル基又はブチル基を表わす。但しＲ＋とＲ２が同
じ基を表わすことはない。） で表わされる化合物及びこれを発色剤として含有するこ
とを特徴とする感熱記録シートに関するものである。
は式（１） （式（１）においてＲ１，Ｒ２はメチル基、エチル基、
プロピル基又はブチル基を表わす。但しＲ＋とＲ２が同
じ基を表わすことはない。） で表わされる化合物及びこれを発色剤として含有するこ
とを特徴とする感熱記録シートに関するものである。
感熱記録シートは電子供与性無色染料（以下発色剤と称
する）、電子受容性物質（以下顕色剤と称する）及び結
着剤を主成分とする感熱発層を紙、樹脂フィルム、合成
紙等の支持体上に形成したものが一般的であり、加熱に
より発色剤、顕色剤又は両者が融解して接触し発色反応
を起して記録画像を与えるものである。その発色のため
には、サーマルヘッドを内蔵したサーマルプリンター等
が用いられる。
する）、電子受容性物質（以下顕色剤と称する）及び結
着剤を主成分とする感熱発層を紙、樹脂フィルム、合成
紙等の支持体上に形成したものが一般的であり、加熱に
より発色剤、顕色剤又は両者が融解して接触し発色反応
を起して記録画像を与えるものである。その発色のため
には、サーマルヘッドを内蔵したサーマルプリンター等
が用いられる。
感熱記録は、他の記録方法に比べて、（１）現像定着の
工程が不要。（２）機器が小型化できる上、メインテナ
ンスコストが安い。（３）ノンインパクト型であり、騒
音の発生がない。（４）記録シートを比較的安価に製造
出来る等の利点から近年、中高速ファクシミリ、コンピ
ューターのアウトプット分野、計測機器や医療計測器等
のレコーダー分野、自動券売機分野、更にはＰＯ８用ラ
ベル分野にと広く用いられるようになった。
工程が不要。（２）機器が小型化できる上、メインテナ
ンスコストが安い。（３）ノンインパクト型であり、騒
音の発生がない。（４）記録シートを比較的安価に製造
出来る等の利点から近年、中高速ファクシミリ、コンピ
ューターのアウトプット分野、計測機器や医療計測器等
のレコーダー分野、自動券売機分野、更にはＰＯ８用ラ
ベル分野にと広く用いられるようになった。
感熱記録の場合、黒発色が要望される事が多いことから
発色剤として単品で黒発色するフルオラン化合物が主と
して用いられており、本発明の化合物に類似する化合物
として例えば感圧紙用発色剤の例であるが特公昭４８−
４３２９６には式（２）で 表わされるフルオラン化合物の記載がある。
発色剤として単品で黒発色するフルオラン化合物が主と
して用いられており、本発明の化合物に類似する化合物
として例えば感圧紙用発色剤の例であるが特公昭４８−
４３２９６には式（２）で 表わされるフルオラン化合物の記載がある。
ところで最近は感熱記録方式の多様化と高性能化が進む
に伴い、記録の高速化、高密度化に対する要求が高くな
り、装置自体の高速化はもちろん、これに対応可能な記
録材料ことに発色剤の開発が強く望まれている。
に伴い、記録の高速化、高密度化に対する要求が高くな
り、装置自体の高速化はもちろん、これに対応可能な記
録材料ことに発色剤の開発が強く望まれている。
しかし、例えば前記の式（２）で示されるフルオラン化
合物は、これを感熱紙用発色剤として用いた場合一般の
用途には色調が黒で印字部の堅牢度が優れるという利点
を有しながらも出力機器の高速走向時における発色濃度
が低くかつ画像の鮮明性に劣るという欠点があり、高速
化、高密度化に対応し得る性能の感熱紙用発色剤とはい
えないものである。
合物は、これを感熱紙用発色剤として用いた場合一般の
用途には色調が黒で印字部の堅牢度が優れるという利点
を有しながらも出力機器の高速走向時における発色濃度
が低くかつ画像の鮮明性に劣るという欠点があり、高速
化、高密度化に対応し得る性能の感熱紙用発色剤とはい
えないものである。
本発明者らは、鋭意研究の結果、式（１）で示されるフ
ルオラン化合物が殊に高速記録において発色感度、発色
濃度等の発色特性に非常に優れ（式中Ｒｉ 、 Ｒ２は
前記と同じ意味を表わす。）ていることを見出し、本発
明を完成させた。
ルオラン化合物が殊に高速記録において発色感度、発色
濃度等の発色特性に非常に優れ（式中Ｒｉ 、 Ｒ２は
前記と同じ意味を表わす。）ていることを見出し、本発
明を完成させた。
即ち、式（２）で示されるフルオラン化合物のジエチル
アミノ基をメチル基、エチル基、プロピル基又はブチル
基から選ばれる基で非対称に置換されたアミノ基に代え
るだけで、驚くべきことに式（２）で示されるフルオラ
ン化合物のもつ発色画像の黒色度かたかく、その堅牢度
がすぐれているという特徴を全く損うことなく高速記録
時の発色感度、発色濃度が著しく向上し、しかも地発色
が小さいという優れた性質が得られる。
アミノ基をメチル基、エチル基、プロピル基又はブチル
基から選ばれる基で非対称に置換されたアミノ基に代え
るだけで、驚くべきことに式（２）で示されるフルオラ
ン化合物のもつ発色画像の黒色度かたかく、その堅牢度
がすぐれているという特徴を全く損うことなく高速記録
時の発色感度、発色濃度が著しく向上し、しかも地発色
が小さいという優れた性質が得られる。
式（２）で示されるフルオラン化合物の高速記録時にお
ける欠点及び地発色が大きいという欠点は広く知られて
いることであり、前記したような＝５− 化学構造上のわずかな変更によって前記したような改良
が可能であるとは全く思いもよらないことであった。
ける欠点及び地発色が大きいという欠点は広く知られて
いることであり、前記したような＝５− 化学構造上のわずかな変更によって前記したような改良
が可能であるとは全く思いもよらないことであった。
なお特公昭４８−４３２９６に記載されているフルオラ
ン化合物は前記したように感圧記録用の発色剤であり、
式（１）のフルオラン化合物についてはもちろん式（２
）のフルオラン化合物が感熱記録用の発色剤として使用
されつるかどうかについても全く触れられていない。
ン化合物は前記したように感圧記録用の発色剤であり、
式（１）のフルオラン化合物についてはもちろん式（２
）のフルオラン化合物が感熱記録用の発色剤として使用
されつるかどうかについても全く触れられていない。
本発明の式（１）で示されるフルオラン化合物は次の様
にして製造される。即ち式（３）で示されるカルボン酸
誘導体と式（４）で示されるジフェニルアミン誘導体と
を縮合し、フタリド化合物とし更に閉環することにより
得られる。
にして製造される。即ち式（３）で示されるカルボン酸
誘導体と式（４）で示されるジフェニルアミン誘導体と
を縮合し、フタリド化合物とし更に閉環することにより
得られる。
（３１（４，１
（式（３１、（４１中Ｒ＋ 、 ＆は前記と同じ意味を
又Ｒ３はメチル基又はエチル基を表わす） ６− 前記製造法に於て、縮合反応に用いられる脱水縮合剤と
しては、例えば硫酸、発煙硫酸、燐酸、ポリ燐酸、五酸
化燐、三臭化燐、塩化アルミニウム又は塩化亜鉛等の金
属ハロゲン化物、三弗化硼素等が挙げられるが工業的に
は濃度８５〜１００％の硫酸の使用が好都合である。
又Ｒ３はメチル基又はエチル基を表わす） ６− 前記製造法に於て、縮合反応に用いられる脱水縮合剤と
しては、例えば硫酸、発煙硫酸、燐酸、ポリ燐酸、五酸
化燐、三臭化燐、塩化アルミニウム又は塩化亜鉛等の金
属ハロゲン化物、三弗化硼素等が挙げられるが工業的に
は濃度８５〜１００％の硫酸の使用が好都合である。
縮合温度は一１０〜１５０℃、好ましくは０〜３０℃で
あり、反応時間は１〜５０時間の範囲で任意に設定でき
る。
あり、反応時間は１〜５０時間の範囲で任意に設定でき
る。
縮合に続く閉環反応はアルカリ処理例えば、苛性ソーダ
、苛性カリ等のアルカリ水溶液中２０〜１００℃で１〜
３時間反応することにより容易に達成される。
、苛性カリ等のアルカリ水溶液中２０〜１００℃で１〜
３時間反応することにより容易に達成される。
この様にして得られた粗製のフルオラン化合物は淡く着
色している場合があるので、必要なら精製して使用する
。例えばｎ−へキサン、シクロヘキサン、トルエン、モ
ノクロロベンゼン、クロロホルム、メチルエチルケトン
、エタノール、インブタノール、ジオキサン、メチルセ
ロソルブ又はジメチルホルムアミド等を用いて再結晶す
れば粗製のフルオラン化合物を殆んど無色の状態迄精製
することができる。
色している場合があるので、必要なら精製して使用する
。例えばｎ−へキサン、シクロヘキサン、トルエン、モ
ノクロロベンゼン、クロロホルム、メチルエチルケトン
、エタノール、インブタノール、ジオキサン、メチルセ
ロソルブ又はジメチルホルムアミド等を用いて再結晶す
れば粗製のフルオラン化合物を殆んど無色の状態迄精製
することができる。
本発明では発色剤として式（１）の化合物を一種又は二
種以上混合して使用するか、又は他の発色剤を併用して
感熱記録シートを製造する。
種以上混合して使用するか、又は他の発色剤を併用して
感熱記録シートを製造する。
即ち、感熱記録シートは発色剤と顕色剤を別個に各々バ
インダーを含む分散媒中で分散化した後混合し、必要に
応じて顔料やワックス等の添加剤を加えて、支持体に塗
布、乾燥して作製する。
インダーを含む分散媒中で分散化した後混合し、必要に
応じて顔料やワックス等の添加剤を加えて、支持体に塗
布、乾燥して作製する。
感熱記録に用いられる顕色剤としてはフェノール化合物
、有機酸又はその塩などがあり、特にフェノール化合物
は、その量が少くてすむため好んで用いられる。顕色剤
の具体的な例としては４− ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ル、４−フェニルフェノール、α−ナフトール、２，２
−ジヒドロキシビフェニル、２．２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ ） 、）
１．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロ □ヘ
キサン、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、
ビス（４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ −ブチル−２−
メチル）スルフィド、４−ヒドロキシ安息香酸メチルエ
ステル、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステルなど
が挙げられる。
、有機酸又はその塩などがあり、特にフェノール化合物
は、その量が少くてすむため好んで用いられる。顕色剤
の具体的な例としては４− ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ル、４−フェニルフェノール、α−ナフトール、２，２
−ジヒドロキシビフェニル、２．２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ ） 、）
１．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロ □ヘ
キサン、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、
ビス（４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ −ブチル−２−
メチル）スルフィド、４−ヒドロキシ安息香酸メチルエ
ステル、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステルなど
が挙げられる。
結合剤としては、ポリビニルアルコール、メチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、テンプン、ゼラチ
ン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル−酢酸ビニル共重合
体などの有機高分子化合物が挙げられる。
ース、ヒドロキシエチルセルロース、テンプン、ゼラチ
ン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル−酢酸ビニル共重合
体などの有機高分子化合物が挙げられる。
支持体としては紙、樹脂フィルム、合成紙等シート状の
ものが使用される。
ものが使用される。
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。（金
−社鈎一実施例中、部は重量部を示す。
−社鈎一実施例中、部は重量部を示す。
実施例１゜
３−Ｎ−７’チル−Ｎ−プロピルアミノ−６−メチル−
７−アニリノフルオラン（５）の合成２−（４−Ｎ−ブ
チル−Ｎ−プロピルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル
）安息香酸（６１３５，５ｍ４−メＩ−キシー２−メチ
ルージフェニルアミン（７）２１．３部を濃硫酸２００
ｍ／！に加え０〜５℃で２０９一 時間反応させた後、氷水にあけて生じた結晶を沖過し、
水１沼で水洗しフタリドケーキを得る。このフタリドケ
ーキをトルエン２００ｍ／！、水５０ｍ１に加えて２８
％苛性ソーダで中和後、苛性ソーダ４部を加えて７５〜
８０℃で３時間攪拌する。静置後トルエン層を分液して
水洗した後トルエンを濃縮して粗製フルオラン化合物を
得る。トルエン−メタノールより再結晶して目的のフル
オラン化合物（５） ４２部を得た。
７−アニリノフルオラン（５）の合成２−（４−Ｎ−ブ
チル−Ｎ−プロピルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル
）安息香酸（６１３５，５ｍ４−メＩ−キシー２−メチ
ルージフェニルアミン（７）２１．３部を濃硫酸２００
ｍ／！に加え０〜５℃で２０９一 時間反応させた後、氷水にあけて生じた結晶を沖過し、
水１沼で水洗しフタリドケーキを得る。このフタリドケ
ーキをトルエン２００ｍ／！、水５０ｍ１に加えて２８
％苛性ソーダで中和後、苛性ソーダ４部を加えて７５〜
８０℃で３時間攪拌する。静置後トルエン層を分液して
水洗した後トルエンを濃縮して粗製フルオラン化合物を
得る。トルエン−メタノールより再結晶して目的のフル
オラン化合物（５） ４２部を得た。
ｍｐ、１７９．５〜１８１°Ｃ
（７）
実施例２゜
３−Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン（８１の合成１０− ２−（４−Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ−２−ヒド
ロキシベンゾイル）安息香酸の代すに２−（４−Ｎ−ブ
チル−Ｎ−エチルアミノ−２−ヒ化合物（８）を得た。
アニリノフルオラン（８１の合成１０− ２−（４−Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ−２−ヒド
ロキシベンゾイル）安息香酸の代すに２−（４−Ｎ−ブ
チル−Ｎ−エチルアミノ−２−ヒ化合物（８）を得た。
収量４０１部、ｍｐ、 １７８〜１８０°Ｃ
３−Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ−６−メチル−７
−アニリノフルオラン（１０）の合成２−（４−Ｎ−ブ
チル−Ｎ−プロピルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル
）安息香酸の代りに２−（４，−Ｎ−ブチル−Ｎ−プロ
ピルアミノ−２−ラン化合物（１０）を得た。収量３５
部、ｍｐ １９５〜９７６Ｃ 実施例４゜ 下記組成より成る混合物をそれぞれ別個にサンドグライ
ンダーを用いて平均粒径が１〜３μになる様に粉砕分散
化して［Ａ］液、〔Ｂ〕液を調製した。
−アニリノフルオラン（１０）の合成２−（４−Ｎ−ブ
チル−Ｎ−プロピルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル
）安息香酸の代りに２−（４，−Ｎ−ブチル−Ｎ−プロ
ピルアミノ−２−ラン化合物（１０）を得た。収量３５
部、ｍｐ １９５〜９７６Ｃ 実施例４゜ 下記組成より成る混合物をそれぞれ別個にサンドグライ
ンダーを用いて平均粒径が１〜３μになる様に粉砕分散
化して［Ａ］液、〔Ｂ〕液を調製した。
［ＡＥ液 ３−Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン ｚｓ、ｏ部水 ３３
．ｏ部 印〕液 ビスフェノ−Ａ ３４．５部 ゴーセ／−ルＱＬ−０，５Ｈ（２５％水溶液） ２０．
０部水 ］、 １０．０部 また、下記組成物より成る混合物をサンドグラインダー
で２時間粉砕、分散して〔Ｃ〕液を調製した。
メチル−７−アニリノフルオラン ｚｓ、ｏ部水 ３３
．ｏ部 印〕液 ビスフェノ−Ａ ３４．５部 ゴーセ／−ルＱＬ−０，５Ｈ（２５％水溶液） ２０．
０部水 ］、 １０．０部 また、下記組成物より成る混合物をサンドグラインダー
で２時間粉砕、分散して〔Ｃ〕液を調製した。
〔Ｃ〕液 アーマイドＨＴ−Ｌｒ（ライオンアクゾ社製
） ２９．５部炭酸カルシウム ６０．０部 ゴーセノールＧＬ−０５Ｈ（２５％水溶液） ２０．０
部水 １０９．０部 次いで［Ａ］液：〔Ｂ〕液：〔Ｃ〕液を６ ： ４７
： ４７の割合で混合して感熱発色層形成液を調製し、
坪量的５０ ｇｒ／ｍ２の上質紙表面に乾燥固形分が５
ｇｒ／ｍ２となる様に塗布乾燥し、感熱記録シートを
得た。
） ２９．５部炭酸カルシウム ６０．０部 ゴーセノールＧＬ−０５Ｈ（２５％水溶液） ２０．０
部水 １０９．０部 次いで［Ａ］液：〔Ｂ〕液：〔Ｃ〕液を６ ： ４７
： ４７の割合で混合して感熱発色層形成液を調製し、
坪量的５０ ｇｒ／ｍ２の上質紙表面に乾燥固形分が５
ｇｒ／ｍ２となる様に塗布乾燥し、感熱記録シートを
得た。
実施例５゜
実施例４の（Ａ〕液の代りに下記［Ｄ］液を使用した他
は実施例４と同様にして感熱記録シートを得た。
は実施例４と同様にして感熱記録シートを得た。
ゴーセノールＧＬ−０５Ｈ（２５％水溶液）１２．０部
水 ３３．１部 実施例６゜ 実施例４の〔Ａ〕液の代りに下記〔Ｅ〕液を使用した他
は実施例４と同様にして感熱記録シートを得た。
水 ３３．１部 実施例６゜ 実施例４の〔Ａ〕液の代りに下記〔Ｅ〕液を使用した他
は実施例４と同様にして感熱記録シートを得た。
１３−
ｆｆｌ〕液３−Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン １５０部−ｆ−セ）
−＃ＧＬ −０５Ｈ（２５％水溶液）１２．０部水
３３．０部 実施例７゜ 実施例４の〔Ａ〕液の代りに下記ＣＦ］液を使用した他
は実施例４と同様にして感熱記録シートを得た。
メチル−７−アニリノフルオラン １５０部−ｆ−セ）
−＃ＧＬ −０５Ｈ（２５％水溶液）１２．０部水
３３．０部 実施例７゜ 実施例４の〔Ａ〕液の代りに下記ＣＦ］液を使用した他
は実施例４と同様にして感熱記録シートを得た。
ゴーセノールＧＬ−０５Ｉ−ｉ（２５％水溶液）１２．
０部水 ３３０部 比較例１゜ 実施例４の［Ａ］液の代りに下記〔Ｇ〕液を使用した他
は実施例４と同様にして比較用の感熱記録シートを得た
。
０部水 ３３０部 比較例１゜ 実施例４の［Ａ］液の代りに下記〔Ｇ〕液を使用した他
は実施例４と同様にして比較用の感熱記録シートを得た
。
ゴーセノールＧＬ−０５Ｈ（２５％水溶液）１２．０部
水 ３３．０部 １４− 以上の様にして得た本発明並びに比較用の感熱記録シー
トを用いて品質性能試験を行った。結果を次表に示した
。
水 ３３．０部 １４− 以上の様にして得た本発明並びに比較用の感熱記録シー
トを用いて品質性能試験を行った。結果を次表に示した
。
０地発色濃度：マクベス濃度計１”ｉ、Ｄ−９１４で測
定０色調二下記によって発色した発色画像の色調０動的
発色濃度：沖ファックス７８００を使用してパルス巾２
．５ ｍｓ印字電圧１６Ｖでベタ黒に印字した部分をマ
クベス濃度計ＲＤ−９１４で測定。
定０色調二下記によって発色した発色画像の色調０動的
発色濃度：沖ファックス７８００を使用してパルス巾２
．５ ｍｓ印字電圧１６Ｖでベタ黒に印字した部分をマ
クベス濃度計ＲＤ−９１４で測定。
特許出願人 日本化薬株式会社
１５−
Claims (2)
- （１） 式（１） （式（１）においてＲ１，山はメチル基、エチル基、プ
ロピル基又はブチル基を表わす。但しＲ１、Ｒ２が同じ
基を表わすことはない）で表わされるフルオラン化合物 - （２） 式（１） （式（１）においてＲ，、Ｒ２はメチル基、エチル基、
プロピル基又はブチル基を表わす。但し几ｌとＲ２が同
じ基を表わすことはない）で表わされるフルオラン化合
物を発色剤として含有することを特徴とする感熱記録シ
ート。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58247352A JPS60141762A (ja) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | フルオラン化合物及びこれを用いる感熱記録シ−ト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58247352A JPS60141762A (ja) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | フルオラン化合物及びこれを用いる感熱記録シ−ト |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60141762A true JPS60141762A (ja) | 1985-07-26 |
Family
ID=17162131
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58247352A Pending JPS60141762A (ja) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | フルオラン化合物及びこれを用いる感熱記録シ−ト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60141762A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5194632A (en) * | 1989-08-01 | 1993-03-16 | Mitsui Toatsu Chemicals Inc. | Fluoran compound, useful in heat sensitive recording materials |
| US5210221A (en) * | 1990-09-17 | 1993-05-11 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Crystal of fluoran compound and preparation process of the crystal |
| US5220038A (en) * | 1989-07-19 | 1993-06-15 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Fluoran compounds, crystalline toluene adducts thereof, recording material comprising same and process for their preparation |
| US5231069A (en) * | 1989-08-01 | 1993-07-27 | Mitsui Toatsu Chemicals Inc. | Fluoran compound, heat sensitive recording materials comprising fluoran compound |
| US5245049A (en) * | 1990-07-12 | 1993-09-14 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Crystals of fluoran compound, crystalline solvates thereof and process for their preparation |
-
1983
- 1983-12-28 JP JP58247352A patent/JPS60141762A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5220038A (en) * | 1989-07-19 | 1993-06-15 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Fluoran compounds, crystalline toluene adducts thereof, recording material comprising same and process for their preparation |
| US5324704A (en) * | 1989-07-19 | 1994-06-28 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Fluoran compounds, crystalline toluene adducts thereof, recording material comprising same and process for their preparation |
| US5194632A (en) * | 1989-08-01 | 1993-03-16 | Mitsui Toatsu Chemicals Inc. | Fluoran compound, useful in heat sensitive recording materials |
| US5231069A (en) * | 1989-08-01 | 1993-07-27 | Mitsui Toatsu Chemicals Inc. | Fluoran compound, heat sensitive recording materials comprising fluoran compound |
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| US5302571A (en) * | 1990-07-12 | 1994-04-12 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Crystals of fluoran compound, crystalline solvates thereof, process for their preparation and recording material comprising said crystal or said solvate |
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