JPH021365A - 感熱記録体 - Google Patents
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
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- B41M5/3375—Non-macromolecular compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は感熱記録体に関し、特に、ロイコ化合物といわ
れる無色または淡色の有機染料と、該ロイコ化合物と反
応して顕色するフェノール化合物などの有機酸とを主成
分とする感熱記録体の改良に関するものである。
れる無色または淡色の有機染料と、該ロイコ化合物と反
応して顕色するフェノール化合物などの有機酸とを主成
分とする感熱記録体の改良に関するものである。
ロイコ化合物と、有機酸とを含む感熱記録紙はたとえば
、特公昭45−14039号などによってすでに公知で
ある。この記録紙は熱エネルギーを記録層に与えてロイ
コ化合物、有機酸および結着剤を軟化あるいは溶融し、
両光色成分を接触させて発色反応させる原理に基づくも
のであり、近時各種プリンター、ファクシミリ等の分野
で使用されている。この記録紙の記録特性は用途によっ
て異なるが、たとえば記録速度を上げるためには、記録
装置の改良とともに記録紙自身の発色性を促進する必要
があるといえる。
、特公昭45−14039号などによってすでに公知で
ある。この記録紙は熱エネルギーを記録層に与えてロイ
コ化合物、有機酸および結着剤を軟化あるいは溶融し、
両光色成分を接触させて発色反応させる原理に基づくも
のであり、近時各種プリンター、ファクシミリ等の分野
で使用されている。この記録紙の記録特性は用途によっ
て異なるが、たとえば記録速度を上げるためには、記録
装置の改良とともに記録紙自身の発色性を促進する必要
があるといえる。
発色性を促進する方法として一般に低融点物質を記録層
中に含有させる方法が行われている。低融点物質、すな
わち発色促進剤または増感剤として、特公昭43−41
60号では尿素、無水フタル酸、アセトアニリドが、ま
た特開昭48−19231号ではパラフィンろう、カル
ナバろう、密ろう、木ろう、高級脂肪酸、高級脂肪酸エ
ステルが、さらに特公昭49−17748号ではサリチ
ル酸、アニス酸、フタル酸モノフェニルエステル、フタ
ル酸モノベンジルエステルが、また近年脂肪酸アミドを
発色促進剤として使用することも広く行われている。す
なわち、特公昭5127599号にはパラフィンまたは
マイクロワックスと脂肪酸アミドとの組合せにより脂肪
酸アミドの増感効果が、特開昭54−139740号に
もステアリン酸アミド、オレイン酸アミドなどの脂肪酸
アミドの増感効果が述べられており、公知となっている
。
中に含有させる方法が行われている。低融点物質、すな
わち発色促進剤または増感剤として、特公昭43−41
60号では尿素、無水フタル酸、アセトアニリドが、ま
た特開昭48−19231号ではパラフィンろう、カル
ナバろう、密ろう、木ろう、高級脂肪酸、高級脂肪酸エ
ステルが、さらに特公昭49−17748号ではサリチ
ル酸、アニス酸、フタル酸モノフェニルエステル、フタ
ル酸モノベンジルエステルが、また近年脂肪酸アミドを
発色促進剤として使用することも広く行われている。す
なわち、特公昭5127599号にはパラフィンまたは
マイクロワックスと脂肪酸アミドとの組合せにより脂肪
酸アミドの増感効果が、特開昭54−139740号に
もステアリン酸アミド、オレイン酸アミドなどの脂肪酸
アミドの増感効果が述べられており、公知となっている
。
しかしながら、従来の発色促進剤としての効果は十分な
ものとは言えず、更にすぐれた発色性を提供する技術が
強く要望されていた。
ものとは言えず、更にすぐれた発色性を提供する技術が
強く要望されていた。
本発明は、従来の感熱記録体よりもすぐれた発色性を有
する感熱記録体を提供することを目的とする。
する感熱記録体を提供することを目的とする。
本発明者等はこれら従来の発色促進剤の効果を確かめる
とともに、更に優れた特性を有する物質を見出すべく、
広くかつ深く検討した結果、顕著な効果を有する新規な
発色促進剤を見い出し、この知見にもとづいて本発明を
なすに至った。
とともに、更に優れた特性を有する物質を見出すべく、
広くかつ深く検討した結果、顕著な効果を有する新規な
発色促進剤を見い出し、この知見にもとづいて本発明を
なすに至った。
[発明の構成]
本発明は、支持体上に、ロイコ化合物と、該ロイコ化合
物と反応して顕色するを機成と、結着剤とを含む感熱記
録層を設けた感熱記録体において、前記感熱記録層中に
一般式(I): ただし、Xは以下の弐: (式中、R1、RZ 、R3及びR4は水素原子、メチ
ル基またはエチル基を表わし、少な(とも一つは水素原
子ではない。)、 (式中、nは1〜4の整数を示す。)、又は(3)
−Ct It□t −C−0−C,II2゜−R(
式中、Rは水素原子またはフェニル基を表わし、β及び
mは1〜4の整数を示す。)のいずれかの式で表わされ
る、 を有する発色促進剤を配合したことを特徴とする感熱記
録体に関する。
物と反応して顕色するを機成と、結着剤とを含む感熱記
録層を設けた感熱記録体において、前記感熱記録層中に
一般式(I): ただし、Xは以下の弐: (式中、R1、RZ 、R3及びR4は水素原子、メチ
ル基またはエチル基を表わし、少な(とも一つは水素原
子ではない。)、 (式中、nは1〜4の整数を示す。)、又は(3)
−Ct It□t −C−0−C,II2゜−R(
式中、Rは水素原子またはフェニル基を表わし、β及び
mは1〜4の整数を示す。)のいずれかの式で表わされ
る、 を有する発色促進剤を配合したことを特徴とする感熱記
録体に関する。
以下、本発明について詳述する。
本発明の感熱記録体は、ロイコ化合物と、顕色剤として
の有機酸と、結着剤と、発色促進剤としての一般式(1
)で表わされる化合物とを含む感熱記録層を、支持体上
に塗工したものからなっている。
の有機酸と、結着剤と、発色促進剤としての一般式(1
)で表わされる化合物とを含む感熱記録層を、支持体上
に塗工したものからなっている。
本発明で使用する発色促進剤としての一般式(I)で表
せられる化合物は発色促進の効果において優れていると
ともに、感熱記録体としてのその他の特性、すわなち、
地肌濃度、保存後の地肌かぶり、退色、などについても
実用上まったく支障のない特性を有している。
せられる化合物は発色促進の効果において優れていると
ともに、感熱記録体としてのその他の特性、すわなち、
地肌濃度、保存後の地肌かぶり、退色、などについても
実用上まったく支障のない特性を有している。
この一般式(1)で表される化合物の含有量は、発色促
進の点から感熱記録層の全固形分の1〜50重量%が好
ましい。
進の点から感熱記録層の全固形分の1〜50重量%が好
ましい。
本発明の発色促進剤としての一般式(1)の化合物は種
々の方法によって合成することができる。
々の方法によって合成することができる。
例えば、P−フェニルフェノールのOH5をエチレンク
ロルヒドリンまたはプロピレンクロルヒドリン等のOH
基含有アルキルハライドによりエーテル化し、次に生じ
た化合物のOH基をベンジルクロライドまたはフェネチ
ルクロライド等の了り−ルアルキルハライドで更にエー
テル化することによって、Xが(1)式で表わされるも
のを合成することができる。
ロルヒドリンまたはプロピレンクロルヒドリン等のOH
基含有アルキルハライドによりエーテル化し、次に生じ
た化合物のOH基をベンジルクロライドまたはフェネチ
ルクロライド等の了り−ルアルキルハライドで更にエー
テル化することによって、Xが(1)式で表わされるも
のを合成することができる。
また、P−フェニルフェノールのOR3をエチレンクロ
ルヒドリンまたはプロピレンクロルヒトノン等のOHi
含有アルキルハライドによりエーテル化し、次に生じた
化合物のOH基を安息香酸でエステル化することによっ
て、Xが(2)式で表わされるものを合成することがで
きる。
ルヒドリンまたはプロピレンクロルヒトノン等のOHi
含有アルキルハライドによりエーテル化し、次に生じた
化合物のOH基を安息香酸でエステル化することによっ
て、Xが(2)式で表わされるものを合成することがで
きる。
更に、P−フェニルフェノールのOH基をモノクロロ酢
酸エステルまたは2−クロロプロピオン酸エステル等に
よりエーテル化することによって、Xが(3)式で表わ
されるものを合成することが出来る。必要に応じて、メ
チルエステル等を用いて生成したエステル化合物をベン
ジルアルコール等のアルコールでエステル交換反応を行
なうことによっても合成することができる。
酸エステルまたは2−クロロプロピオン酸エステル等に
よりエーテル化することによって、Xが(3)式で表わ
されるものを合成することが出来る。必要に応じて、メ
チルエステル等を用いて生成したエステル化合物をベン
ジルアルコール等のアルコールでエステル交換反応を行
なうことによっても合成することができる。
−Ji]Q式(I)の発色促進剤の代表例としては次の
ものが挙げられる。
ものが挙げられる。
例j召し色物A−1
猶j日圀九吻」1二λ
〔2
(1−フェニルエトキシ)
エトキシ〕
ビフェニル
安息香酸 2−(4
エステル
ビフェニリルオキシ)イソプロピル
ヘンジルオキシプロボキソ)
ビフェニル
(4−ビフェニリルオキシ)酢酸メチルエステル安息香
酸 (4−ビフェニリルオキシ) エチル エステル (4−ビフェニリルオキシ)酢酸ベンジルエステル胴j
十臀日姐以二3− なお、本発明による発色促進剤と組み合わせてずでに公
知の発色促進剤を添加し記録層に含有させてもよい。
酸 (4−ビフェニリルオキシ) エチル エステル (4−ビフェニリルオキシ)酢酸ベンジルエステル胴j
十臀日姐以二3− なお、本発明による発色促進剤と組み合わせてずでに公
知の発色促進剤を添加し記録層に含有させてもよい。
本発明に用いられるロイコ化合物は無色ないし淡色であ
って有機酸と反応して発色する物質であり、l・ジフェ
ニルメタン系、トリフェニルメタンフタリド系、フルオ
ラン系、ロイコオーラミン系、ジフェニルメタン系、フ
ェッチアシン系、フェノキサジン系、スピロピラン系、
インドリン系、インジゴ系などの各種誘導体が挙げられ
る。好ましいロイコ化合物としては例えばクリスタルバ
イオレットラクトン、3−ジエチルアミノ−6−メチル
−7−アニリノフルオラン、3− (N−エチルP−1
〜ルイジノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(オルト、パラ
−ジメチルアニリノ)フルオラン、3−ピロリジノ−6
−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ピペリジノ−
6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−シク
ロへキシル−N−メチルアミノ)−6−メチル−7−ア
ニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(オルト
−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−
7−(メタートリフルオロメチルアニノノ)フルオラン
、3−ジエチルアミノ−6−メチル−クロロフルオラン
、3−ジエチルアミノ−6−メチル−フルオラン、3−
シクロへキシルアミノ−6−クロロフルオラン、3−(
N−イソアミル−N−エチルアミノ)−6−メチル−7
−アニリノフルオラン、3−ジブチルアミノ−6−メチ
ル−7−アニリノフルオランが挙げられる。
って有機酸と反応して発色する物質であり、l・ジフェ
ニルメタン系、トリフェニルメタンフタリド系、フルオ
ラン系、ロイコオーラミン系、ジフェニルメタン系、フ
ェッチアシン系、フェノキサジン系、スピロピラン系、
インドリン系、インジゴ系などの各種誘導体が挙げられ
る。好ましいロイコ化合物としては例えばクリスタルバ
イオレットラクトン、3−ジエチルアミノ−6−メチル
−7−アニリノフルオラン、3− (N−エチルP−1
〜ルイジノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(オルト、パラ
−ジメチルアニリノ)フルオラン、3−ピロリジノ−6
−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ピペリジノ−
6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−シク
ロへキシル−N−メチルアミノ)−6−メチル−7−ア
ニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(オルト
−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−
7−(メタートリフルオロメチルアニノノ)フルオラン
、3−ジエチルアミノ−6−メチル−クロロフルオラン
、3−ジエチルアミノ−6−メチル−フルオラン、3−
シクロへキシルアミノ−6−クロロフルオラン、3−(
N−イソアミル−N−エチルアミノ)−6−メチル−7
−アニリノフルオラン、3−ジブチルアミノ−6−メチ
ル−7−アニリノフルオランが挙げられる。
本発明で使用する有機酸としては常温で固体であり、加
熱により溶融しロイコ化合物と接触して顕色剤となる物
質であって、各種フェノール性物質、脂肪酸、芳香族カ
ルボン酸などがある。例示すれば、没食子酸、サリチル
酸、1−ヒドロキシ2−ナフトエ酸、0−ヒドロキシ安
息香酸、mヒドロキシ安息香酸、2−ヒドロキシ−p−
トルイル酸、3.5−キシレノール、チモール、pLe
rt−ブチルフェノール、4−ヒドロキシフェノキシド
、メチル−4−ヒドロキシベンゾエート、4−ヒドロキ
シアセトフェノン、α−ナフト−ル、β−ナフトール、
カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、4 ter
t−オクチルカテコール、44 ’−5ec−ブチリデ
ンフェノール、2,2′ジヒドロキシジフエニル、2.
2’−メチレンビス(4−メチル−5−tert−ブチ
ルフェノール)、2.2′−ビス(4′−ヒドロキシフ
ェニル)プロパン(別名;ビスフェノールA)、4.4
’イソプロピリデン−ビス(2−tert−ブチルフェ
ノール)、ピロガロール、フロログルシン、フロログル
シンカルボン酸、p−メチルフェノール、p−フェニル
フェノール、4.4′−シクロヘキソリデンジフェノー
ル、4.4’=(1−メチルn−へキシリデン)ジフェ
ノール、4,4′イソプロビリデンジカテコール、4.
4’ −ヘンシリデンジフェノール、4,4′−イソプ
ロピリデンビス(2−クロロフェノール)、3−フェニ
ルサリチル酸、3.5−ジーter t−ブチルサリチ
ル酸、1−オキシ−2−ナフトエ酸、没食子酸エステル
、サリチル酸エステル、p−ヒドロキシ安息香酸エステ
ル、4−ヒドロキシフタル酸エステル、2−(4−ヒド
ロキシフェニル)−2−(3’ヒドロキシフエニル)プ
ロパン、4.4’−ジヒドロキジー3,3′−ジイソプ
ロピルジフェニル−2,2′−プロパン等があげられる
。
熱により溶融しロイコ化合物と接触して顕色剤となる物
質であって、各種フェノール性物質、脂肪酸、芳香族カ
ルボン酸などがある。例示すれば、没食子酸、サリチル
酸、1−ヒドロキシ2−ナフトエ酸、0−ヒドロキシ安
息香酸、mヒドロキシ安息香酸、2−ヒドロキシ−p−
トルイル酸、3.5−キシレノール、チモール、pLe
rt−ブチルフェノール、4−ヒドロキシフェノキシド
、メチル−4−ヒドロキシベンゾエート、4−ヒドロキ
シアセトフェノン、α−ナフト−ル、β−ナフトール、
カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、4 ter
t−オクチルカテコール、44 ’−5ec−ブチリデ
ンフェノール、2,2′ジヒドロキシジフエニル、2.
2’−メチレンビス(4−メチル−5−tert−ブチ
ルフェノール)、2.2′−ビス(4′−ヒドロキシフ
ェニル)プロパン(別名;ビスフェノールA)、4.4
’イソプロピリデン−ビス(2−tert−ブチルフェ
ノール)、ピロガロール、フロログルシン、フロログル
シンカルボン酸、p−メチルフェノール、p−フェニル
フェノール、4.4′−シクロヘキソリデンジフェノー
ル、4.4’=(1−メチルn−へキシリデン)ジフェ
ノール、4,4′イソプロビリデンジカテコール、4.
4’ −ヘンシリデンジフェノール、4,4′−イソプ
ロピリデンビス(2−クロロフェノール)、3−フェニ
ルサリチル酸、3.5−ジーter t−ブチルサリチ
ル酸、1−オキシ−2−ナフトエ酸、没食子酸エステル
、サリチル酸エステル、p−ヒドロキシ安息香酸エステ
ル、4−ヒドロキシフタル酸エステル、2−(4−ヒド
ロキシフェニル)−2−(3’ヒドロキシフエニル)プ
ロパン、4.4’−ジヒドロキジー3,3′−ジイソプ
ロピルジフェニル−2,2′−プロパン等があげられる
。
本発明で使用する結着剤としては主として水溶性結着剤
からなり、微粒子状に分散された発色剤を互いに隔離さ
せて固着させるものであり、ポリビニルアルコール、メ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロ
キシエチルセルロース、ポリアクリル酸、カゼイン、ゼ
ラチン、でんぷんおよびそれらの誘導体などが挙げられ
る。
からなり、微粒子状に分散された発色剤を互いに隔離さ
せて固着させるものであり、ポリビニルアルコール、メ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロ
キシエチルセルロース、ポリアクリル酸、カゼイン、ゼ
ラチン、でんぷんおよびそれらの誘導体などが挙げられ
る。
本発明の感熱記録層には必要に応じて感熱層中に他の添
加物質、たとえばクレー、炭酸カルシウム、水酸化アル
ミニウム、タルク、酸化チタン、酸化亜鉛等の無機また
は有機顔料、ワ・ックス類、保存安定のための酸化防止
剤、紫外線吸収剤、ステインク防止のための各種脂肪酸
金属塩、耐水性向上のための耐水化剤、フェノール樹脂
、界面活性剤等を添加することができる。
加物質、たとえばクレー、炭酸カルシウム、水酸化アル
ミニウム、タルク、酸化チタン、酸化亜鉛等の無機また
は有機顔料、ワ・ックス類、保存安定のための酸化防止
剤、紫外線吸収剤、ステインク防止のための各種脂肪酸
金属塩、耐水性向上のための耐水化剤、フェノール樹脂
、界面活性剤等を添加することができる。
本発明の感熱記録層用の塗料は、上記ロイコ化合物と、
有機酸と、前記−形式(1)で示される発色促進剤と、
必要に応じて顔料、感度調整剤等の添加剤とを、適当な
濃度のポリビニルアルコールなどの結着剤を含む水系媒
体中でボールミル、サンドグラインダーなどの粉砕機を
使用して粉砕分1iすることにより一般に調製される。
有機酸と、前記−形式(1)で示される発色促進剤と、
必要に応じて顔料、感度調整剤等の添加剤とを、適当な
濃度のポリビニルアルコールなどの結着剤を含む水系媒
体中でボールミル、サンドグラインダーなどの粉砕機を
使用して粉砕分1iすることにより一般に調製される。
各構成物質は出来るだけ微粒化することが発色効率の点
で有利であり、0.5〜3μの粒径に微粒化することが
好ましい。こうして得られた感熱塗料を以下で述べる支
持体に塗布し、乾燥して本発明の感熱記録体を得る。
で有利であり、0.5〜3μの粒径に微粒化することが
好ましい。こうして得られた感熱塗料を以下で述べる支
持体に塗布し、乾燥して本発明の感熱記録体を得る。
塗布は、通常のブレードコータ、エアーナイフコータ、
バーコータ、リバースロールコータなどにより行うこと
ができる。
バーコータ、リバースロールコータなどにより行うこと
ができる。
本発明に使用される支持体としては、一般には上質紙、
中質紙、コート祇をはじめとする紙が用いられるが、そ
の他ガラス繊維シート、プラスチックシート、フィルム
ラミネー1−紙なども支持体として使用することが出来
る。
中質紙、コート祇をはじめとする紙が用いられるが、そ
の他ガラス繊維シート、プラスチックシート、フィルム
ラミネー1−紙なども支持体として使用することが出来
る。
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明する。
治」4舛
前記−形式(I)で示される発色促進剤の合成例を具体
的に示す。但し、下記合成例は単に合成の一例を示した
に過ぎず、本発明に何等制限を加えるものではない。
的に示す。但し、下記合成例は単に合成の一例を示した
に過ぎず、本発明に何等制限を加えるものではない。
く合成例1〉 桝禾止血血N二上
冷却器、温度計、及び攪拌装置を備えた1!!の四ツ目
フラスコ内に、p−フェニルフェノール250.0g、
エチレンクロルヒドリン236.5 g及び、95%水
酸化ナトリウム176.3gを仕込み、窒素気流中で攪
拌しながら加熱した。70℃で4時間加熱した後、室温
まで冷却し、過剰のエチレンクロルヒドリンを減圧下で
留去した。残渣にクロロホルム11を加え不溶物を濾別
した後、減圧下でクロロホルムを留去した。残渣をアセ
トンにより再結晶を行ない148.0gの2−ヒドロキ
シエチルビフェニリルエーテル(白色結晶)ヲ得た。
フラスコ内に、p−フェニルフェノール250.0g、
エチレンクロルヒドリン236.5 g及び、95%水
酸化ナトリウム176.3gを仕込み、窒素気流中で攪
拌しながら加熱した。70℃で4時間加熱した後、室温
まで冷却し、過剰のエチレンクロルヒドリンを減圧下で
留去した。残渣にクロロホルム11を加え不溶物を濾別
した後、減圧下でクロロホルムを留去した。残渣をアセ
トンにより再結晶を行ない148.0gの2−ヒドロキ
シエチルビフェニリルエーテル(白色結晶)ヲ得た。
次に、冷却器、温度計、及び攪拌装置を備えた5 00
muの四ツ目フラスコ内に、上記で得られた2−ヒド
ロキシエチルビフェニリルエーテル100、0 g、α
−フェネチルクロライド131.3g、95%水酸化ナ
トリウム37.5 g及びジメチルポルムアミド200
mQを仕込み、100°Cで3時間加熱攪拌を行なっ
た。室温まで冷却した後、減圧下でジメチルホルムアミ
ドを留去した。残渣にトルエン500mQを加え、蒸留
水200 mQで水洗を3回行い、無水硫酸マグネシウ
ムで脱水乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をカラ
ムクロマトグラフィー(シリカゲル、?容媒;クロロホ
ルム/ヘキザンー1/3)により分取し、エタノールか
ら再結晶を行い、4− [2−(1−フェニルエトキシ
)エトキシ〕ビフェニル55.2g(白色結晶、融点7
7.0°C)を得た。
muの四ツ目フラスコ内に、上記で得られた2−ヒド
ロキシエチルビフェニリルエーテル100、0 g、α
−フェネチルクロライド131.3g、95%水酸化ナ
トリウム37.5 g及びジメチルポルムアミド200
mQを仕込み、100°Cで3時間加熱攪拌を行なっ
た。室温まで冷却した後、減圧下でジメチルホルムアミ
ドを留去した。残渣にトルエン500mQを加え、蒸留
水200 mQで水洗を3回行い、無水硫酸マグネシウ
ムで脱水乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をカラ
ムクロマトグラフィー(シリカゲル、?容媒;クロロホ
ルム/ヘキザンー1/3)により分取し、エタノールか
ら再結晶を行い、4− [2−(1−フェニルエトキシ
)エトキシ〕ビフェニル55.2g(白色結晶、融点7
7.0°C)を得た。
(分析値)
’II−NMR
吸収スペクトル
(CDCj2:+、δ(ppm) 〕
(:H(、d)。
(2H,m)
(28,m)
(2H,q)
(14H,m)
1.45
3.50〜3.75
3.92〜4.17
4.45
6.75〜7.60
IR吸収スペクトル
(KBr 、波a (cm−’) )
2975.1605,1490
1115、 760
〈合成例2> fl示北豆愈人ユ1
冷却器、温度計、及び攪拌装置を備えた1βの四ツ目フ
ラスコ内に、p−フェニルフェノール250、0 g、
2−クロロプロパツール277.7 g及び、95%水
酸化すトリウム176.3gを仕込み、窒素気流中で攪
拌しながら加熱した。70 ’Cで4時間加熱した後、
室温まで冷却し、過剰の2クロロプロパツールを減圧下
で留去した。残渣にクロロホルム1!を加え不溶物を濾
別した後、減圧下でりOU:1ホルムを留去した。残渣
をアセトンにより再結晶を行ない157.7gの4−(
2ヒドロキシプロポキシ)ビフェニル(白色結晶)を得
た。
ラスコ内に、p−フェニルフェノール250、0 g、
2−クロロプロパツール277.7 g及び、95%水
酸化すトリウム176.3gを仕込み、窒素気流中で攪
拌しながら加熱した。70 ’Cで4時間加熱した後、
室温まで冷却し、過剰の2クロロプロパツールを減圧下
で留去した。残渣にクロロホルム1!を加え不溶物を濾
別した後、減圧下でりOU:1ホルムを留去した。残渣
をアセトンにより再結晶を行ない157.7gの4−(
2ヒドロキシプロポキシ)ビフェニル(白色結晶)を得
た。
次に、冷却器、温度計、及び攪拌装置を備えた5 00
m00四ツロフラスコ内に、上記で得られた4−(2
−ヒドロキシプロポキシ)ビフェニル106、5 g、
ヘンシルクロライド118.2g。
m00四ツロフラスコ内に、上記で得られた4−(2
−ヒドロキシプロポキシ)ビフェニル106、5 g、
ヘンシルクロライド118.2g。
95%水酸化ナトリウム37.5 g及びジメチルポル
ムアミド200 mQを仕込み、100°Cで5時間加
熱撹拌を行なった。室温まで冷却した後、減圧下でジメ
チルホルムアミドを留去した。残渣にトルエン500
mQを加え、蒸留水200 m(lで水洗を3回行い、
無水硫酸マグネシウムで脱水乾燥後、減圧下で溶媒を留
去した。残渣をエタノールにて再結晶を行い、80.7
gの4−(2−ヘンシルオキシプロポキシ)ビフェニ
ル(白色結晶、融点63.9℃)を得た。
ムアミド200 mQを仕込み、100°Cで5時間加
熱撹拌を行なった。室温まで冷却した後、減圧下でジメ
チルホルムアミドを留去した。残渣にトルエン500
mQを加え、蒸留水200 m(lで水洗を3回行い、
無水硫酸マグネシウムで脱水乾燥後、減圧下で溶媒を留
去した。残渣をエタノールにて再結晶を行い、80.7
gの4−(2−ヘンシルオキシプロポキシ)ビフェニ
ル(白色結晶、融点63.9℃)を得た。
(分析値)
H−N M R
吸収スペクトル
CCDCl!、、 δ(ppm) )0.93〜1.
60 (3H,m) 3.70〜4.16 (31−1,m) 。
60 (3H,m) 3.70〜4.16 (31−1,m) 。
4.63 (2H,s) 。
6.70〜7.60 (14H,m)IR吸収スペク
トル (KBr 、波数(cm−’) 〕 2930 、1605 1495 、1250 、11
10830 、 760 、 740 く合成例3〉 %j召U治1し比=」−冷却器、温度計
、及び攪拌装置を備えた11の四ツ目フラスコ内に、p
−フェニルフェノール250、0 g、エチレンクロル
ヒドリン236.5 g及び、95%水酸化ナトリウム
176.3gを仕込み、窒素気流中で攪拌しながら加熱
した。70°Cで4時間加熱した後、室温まで冷却し、
過剰のエチレンクロルヒドリンを減圧下で留去した。残
渣にクロロホルム1βを加え不溶物を濾別した後、減圧
下でクロロボルムを留去した。残渣をアセトンにより再
結晶を行ない148.0gの2−ビトロキシエチルビフ
ェニリルエーテル(白色結晶)を得た。
トル (KBr 、波数(cm−’) 〕 2930 、1605 1495 、1250 、11
10830 、 760 、 740 く合成例3〉 %j召U治1し比=」−冷却器、温度計
、及び攪拌装置を備えた11の四ツ目フラスコ内に、p
−フェニルフェノール250、0 g、エチレンクロル
ヒドリン236.5 g及び、95%水酸化ナトリウム
176.3gを仕込み、窒素気流中で攪拌しながら加熱
した。70°Cで4時間加熱した後、室温まで冷却し、
過剰のエチレンクロルヒドリンを減圧下で留去した。残
渣にクロロホルム1βを加え不溶物を濾別した後、減圧
下でクロロボルムを留去した。残渣をアセトンにより再
結晶を行ない148.0gの2−ビトロキシエチルビフ
ェニリルエーテル(白色結晶)を得た。
次に、冷却器、脱水装置、温度計、及び攪拌装置を備え
た5QQmi)の四ツ目フラスコ内に、上記で得られた
2−ヒドロキシエチルビフェニリルエーテル100.0
g、安息香酸68.7g、P−トルエンスルポンM4.
4g及びトルエン200 m(lを仕込み、120°C
で3時間脱水をしながら加熱攪拌を行なった。室温まで
冷却後、20%炭酸水素ナトリウムで中和し、更に蒸留
水200 mQで水洗を3回行い、無水硫酸マグネシウ
ムで脱水乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をエタ
ノールから再結晶を行い、安息香酸 2−(4−ビフェ
ニリルオキシ)エチル エステル137.1g(白色結
晶、融点95.7℃)を得た。
た5QQmi)の四ツ目フラスコ内に、上記で得られた
2−ヒドロキシエチルビフェニリルエーテル100.0
g、安息香酸68.7g、P−トルエンスルポンM4.
4g及びトルエン200 m(lを仕込み、120°C
で3時間脱水をしながら加熱攪拌を行なった。室温まで
冷却後、20%炭酸水素ナトリウムで中和し、更に蒸留
水200 mQで水洗を3回行い、無水硫酸マグネシウ
ムで脱水乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をエタ
ノールから再結晶を行い、安息香酸 2−(4−ビフェ
ニリルオキシ)エチル エステル137.1g(白色結
晶、融点95.7℃)を得た。
(分析値)
−NMR
4,1
4,5
6,8
7,8
吸収スペクトル
(CDCβ3.δ(ppm) 3
6〜4.46 (2H,m)。
3〜4.83 (2H,m) 。
4〜7.76 (12H,m)
7〜8.25 (2H,m)
IR吸収スペクトル
[KBr 、波数(cm−’))
2940 、1715 、1605 、1495 、1
455 。
455 。
1285 、1270 、1255 、1105 、
715く合成例4> p展え化イL吻」L二」工冷却
器、温度計、及び攪拌装置を備えた1βの四ツ目フラス
コ内に、p−フェニルフェノール250、0 g、2−
クロロプロパツール 277.7g及び、95%水酸化
すトリウム176.3gを仕込み、窒素気流中で攪拌し
ながら加熱した。70°Cで4時間加熱を続けた後、室
温まで冷却し、過剰の2−クロロプロパツールを減圧下
で留去した。
715く合成例4> p展え化イL吻」L二」工冷却
器、温度計、及び攪拌装置を備えた1βの四ツ目フラス
コ内に、p−フェニルフェノール250、0 g、2−
クロロプロパツール 277.7g及び、95%水酸化
すトリウム176.3gを仕込み、窒素気流中で攪拌し
ながら加熱した。70°Cで4時間加熱を続けた後、室
温まで冷却し、過剰の2−クロロプロパツールを減圧下
で留去した。
残渣にクロロホルム11を加え不溶物を濾別した後、減
圧下でクロロホルムを留去した。残渣をアセトンにより
再結晶を行ない157.7gの4(2−ヒドロキシプロ
ポキシ)ビフェニル(白色結晶)を得た。
圧下でクロロホルムを留去した。残渣をアセトンにより
再結晶を行ない157.7gの4(2−ヒドロキシプロ
ポキシ)ビフェニル(白色結晶)を得た。
次に、冷却器、温度計、及び撹拌装置を(Itffえた
5 00 mQ四ツロフラスコ内に、上記で得られた4
(2−ヒドロキシプロポキシ)ビフェニルi o o、
o g、塩化ベンゾイル68.0 g、ピリジン38
、5 g及びテトラヒドロフラン200−を仕込み、7
0°Cで3時間加熱攪拌を行なった。室温まで冷却後、
不)古物を°濾別した後、減圧下で溶媒を留去した。残
渣にクロロホルム300 mQを加え、IN塩酸水溶液
で洗浄した後、更に蒸留水200m(lで水洗を3回行
い、無水硫酸マグネシウムで脱水乾燥後、残圧下で溶媒
を留去した。残渣をエタノールから再結晶を行い、安息
香酸 2−(4ビフエニリルオキシ)イソプロピル エ
ステル102.7g(白色結晶、融点87,5℃)を得
た。
5 00 mQ四ツロフラスコ内に、上記で得られた4
(2−ヒドロキシプロポキシ)ビフェニルi o o、
o g、塩化ベンゾイル68.0 g、ピリジン38
、5 g及びテトラヒドロフラン200−を仕込み、7
0°Cで3時間加熱攪拌を行なった。室温まで冷却後、
不)古物を°濾別した後、減圧下で溶媒を留去した。残
渣にクロロホルム300 mQを加え、IN塩酸水溶液
で洗浄した後、更に蒸留水200m(lで水洗を3回行
い、無水硫酸マグネシウムで脱水乾燥後、残圧下で溶媒
を留去した。残渣をエタノールから再結晶を行い、安息
香酸 2−(4ビフエニリルオキシ)イソプロピル エ
ステル102.7g(白色結晶、融点87,5℃)を得
た。
(分析値)
−NMR
吸収スペクトル
(CDCβ3.δ(ppm) )
(3H,d)
(2丁イ、 d)
(LH,m)
(12H,m)。
(2)−T、m)
1.50
4.13
5.20〜5.76
6.76〜7.70
7.86〜8.20
IR
吸収スペクトル
(KBr 、波数(CIll−1))
29B0 、1710 、1600 、1490 、1
275 。
275 。
1245 、1105 、 760 、 715〈合成
例5〉 肪目支匿涜」Lq二」−冷却器、温度計、及び
撹拌装置を備えた5o。
例5〉 肪目支匿涜」Lq二」−冷却器、温度計、及び
撹拌装置を備えた5o。
mQの四ツ目フラスコ内に、p〜フェニルフェノールl
oo、Og、モノクロロ酢酸メチル192.0g、無水
炭酸カリウム187.0 g、ヨウ化カリウム5、Og
を仕込み、窒素気流中で撹拌しながら加熱した。80°
Cで14時間加熱した後、室温まで冷却し、アセトン1
1を加え不溶物を濾別した後、減圧下で溶剤を留去した
。残渣をエタノールにより再結晶を行ない117.0g
の2−(4−ビフェニリルオキシ)酢酸メチルエステル
(白色結晶、融点102.1°C)を得た。
oo、Og、モノクロロ酢酸メチル192.0g、無水
炭酸カリウム187.0 g、ヨウ化カリウム5、Og
を仕込み、窒素気流中で撹拌しながら加熱した。80°
Cで14時間加熱した後、室温まで冷却し、アセトン1
1を加え不溶物を濾別した後、減圧下で溶剤を留去した
。残渣をエタノールにより再結晶を行ない117.0g
の2−(4−ビフェニリルオキシ)酢酸メチルエステル
(白色結晶、融点102.1°C)を得た。
(分析値)
H−NMIマ 吸収スペクトル
[CD(J!:+、 δ釦pm) 〕3.37
(3H,s) 。
(3H,s) 。
4.56 (2H,s)
6.70〜7.63 (9H,m)
IR吸収スペクトル
CKBr 、波数(can−’))
2950 、1765 、1610 、1440 、1
215 。
215 。
1200 、10B5 、 840 、 765 、
690く合成例6〉 側j召り合j1ン二」ユ冷却器、
温度計、及び攪拌装置を備えた500mQの四ツ目フラ
スコ内に、2−(4−ビフェニリルオキシ)酢酸メチル
100.0 g、ベンジルアルコール312.0g、及
びアルミニウムイソプロポキシド5.0gを仕込み、1
20’c/30龍)1gで2時間加熱撹拌を行なった。
690く合成例6〉 側j召り合j1ン二」ユ冷却器、
温度計、及び攪拌装置を備えた500mQの四ツ目フラ
スコ内に、2−(4−ビフェニリルオキシ)酢酸メチル
100.0 g、ベンジルアルコール312.0g、及
びアルミニウムイソプロポキシド5.0gを仕込み、1
20’c/30龍)1gで2時間加熱撹拌を行なった。
室温まで冷却後、減圧下で過剰のベンジルアルコールを
留去した。残渣にクロロホルム500 mQを加え、I
N硫酸200mQで洗浄後、20%炭酸水素ナトリウム
溶液200mQで洗浄、更に蒸留水200 mQで水洗
を3回行なった。無水硫酸マグネシウムで脱水乾燥後、
減圧下で溶媒を留去した。エタノールから再結晶を行い
、2−(4−ビフェニリルオキシ)酢酸ベンジルエステ
ル 123.2g(白色結晶、融点96.5’c )を
得た。
留去した。残渣にクロロホルム500 mQを加え、I
N硫酸200mQで洗浄後、20%炭酸水素ナトリウム
溶液200mQで洗浄、更に蒸留水200 mQで水洗
を3回行なった。無水硫酸マグネシウムで脱水乾燥後、
減圧下で溶媒を留去した。エタノールから再結晶を行い
、2−(4−ビフェニリルオキシ)酢酸ベンジルエステ
ル 123.2g(白色結晶、融点96.5’c )を
得た。
(分析値)
H−N M R吸収スペクトル
(CDCβ3.δ(ppm) ’J
4.67 (2H,s)。
5.26 (2H,s)6.70〜
7.57 (14H,m)IR吸収スペク1〜ル [KBr 、波数(cm−’) ) 3050 、1750 、1605 、1490 、1
250〈合成例7〉 桝水化立腹旦二主 合成例6で使用したヘンシルアルコールの代わりに、1
−フェニルエタノール353.0 gを用いた以外は合
成例6と同様にエステル交換反応を実施した。
7.57 (14H,m)IR吸収スペク1〜ル [KBr 、波数(cm−’) ) 3050 、1750 、1605 、1490 、1
250〈合成例7〉 桝水化立腹旦二主 合成例6で使用したヘンシルアルコールの代わりに、1
−フェニルエタノール353.0 gを用いた以外は合
成例6と同様にエステル交換反応を実施した。
エタノールから再結晶を行い、2−(4−ビフェニリル
オキシ)酢酸 1−フェニルエチル エステル92.8
g(白色結晶、融点80.7°C)を得た。
オキシ)酢酸 1−フェニルエチル エステル92.8
g(白色結晶、融点80.7°C)を得た。
(分析値)
H−N M R吸収スペクトル
(CDCj23.δ(ppm) )
1.55 (3H,d)4.65
(2H,s)6.00
(H(、q)6.76〜7.70 (14H,m
)IR吸収スペクトル (KBr 、波数(cm−’) ) 2990 、1750 、1605 、1490 、1
1951080 、 760 、 705 実施例 1 感熱記録体の製造 下記の組成のA液及びB液を、各々別々にペイントシェ
ーカー(東洋精機製)で10時間分散させることにより
調製した。
(2H,s)6.00
(H(、q)6.76〜7.70 (14H,m
)IR吸収スペクトル (KBr 、波数(cm−’) ) 2990 、1750 、1605 、1490 、1
1951080 、 760 、 705 実施例 1 感熱記録体の製造 下記の組成のA液及びB液を、各々別々にペイントシェ
ーカー(東洋精機製)で10時間分散させることにより
調製した。
A液:
ロイコ染料 3−ジブチルアミノ−6
7−アニリノフルオラン
4−C2−(1−フェニルエトキシ)
ビフェニル (例示化合物 八−1)
メチル
g
エトキシ]
g
ステアリン酸亜鉛
ボリヒニルアルコール12%液
水
g
5g
7g
B液:
ビスフェノールA 15gステ
アリン酸亜鉛 3gポリビニルア
ルコール 水
47g次にΔ液100g,B液100gとポリビニル
アルコール12%液50g、合成シリカP−832(水
沢化学社製)15g、水60gを加えて混合攪拌し、調
製して塗液をつくり、次にこの塗液を5 0 g/n?
の上質紙の表面にマイヤーバーを用いて乾燥後の塗布量
が8 g/mになるように塗布乾燥し、感熱記録紙を得
た。
アリン酸亜鉛 3gポリビニルア
ルコール 水
47g次にΔ液100g,B液100gとポリビニル
アルコール12%液50g、合成シリカP−832(水
沢化学社製)15g、水60gを加えて混合攪拌し、調
製して塗液をつくり、次にこの塗液を5 0 g/n?
の上質紙の表面にマイヤーバーを用いて乾燥後の塗布量
が8 g/mになるように塗布乾燥し、感熱記録紙を得
た。
実施例 2
実施例1で用いたA液の配合のうち発色促進剤として4
−(2−ヘンジルオキンプロボキシ)ヒフェニル(例示
化合物A−2)を用いた以外は実施例1と同様にして感
熱記録紙を得た。
−(2−ヘンジルオキンプロボキシ)ヒフェニル(例示
化合物A−2)を用いた以外は実施例1と同様にして感
熱記録紙を得た。
実施例 3
実施例1で用いたA液の配合のうちロイコ染料として3
−(N−イソアミル−N−エチル)アミノ−6−メチル
−7−アニリノフルオランを用いた以外は実施例1と同
様にして感熱記録紙を得た。
−(N−イソアミル−N−エチル)アミノ−6−メチル
−7−アニリノフルオランを用いた以外は実施例1と同
様にして感熱記録紙を得た。
比較例 1
実施例1で用いたA液の配合のうち4− (2−(1−
フェニルエトキシ)エトキシ]ビフェニル(例示化合物
A−1)を除いた以外は実施例1と同様にして感熱記録
紙を得た。
フェニルエトキシ)エトキシ]ビフェニル(例示化合物
A−1)を除いた以外は実施例1と同様にして感熱記録
紙を得た。
比較例 2
実施例1で用いたA液の配合のうち、4−〔2(1−フ
ェニルエトキシ)エトキシ]ビフェニル(例示化合物A
−1)のかわりにステアリン酸アミドを用いた以外は実
施例1と同様にして感熱記録紙を得た。
ェニルエトキシ)エトキシ]ビフェニル(例示化合物A
−1)のかわりにステアリン酸アミドを用いた以外は実
施例1と同様にして感熱記録紙を得た。
比較例 3
実施例1で用いたA液の配合のうち、4−〔2(1−フ
ェニルエトキシ)エトキシ]ビフェニル(例示化合物A
−1)のかわりにパラヘンシルビフェニルを用いた以外
は実施例1と同様にして感熱記録紙を得た。
ェニルエトキシ)エトキシ]ビフェニル(例示化合物A
−1)のかわりにパラヘンシルビフェニルを用いた以外
は実施例1と同様にして感熱記録紙を得た。
比較例 4
実施例1で用いたA液の配合のうち、4−〔2(1−フ
ェニルエトキシ)エトキシ〕ビフェニル(例示化合物A
−1)のかわりに2−ヘンシルオキシナフタレンを用い
た以外は実施例1と同様にして感熱記録紙を得た。
ェニルエトキシ)エトキシ〕ビフェニル(例示化合物A
−1)のかわりに2−ヘンシルオキシナフタレンを用い
た以外は実施例1と同様にして感熱記録紙を得た。
以上の実施例および比較例で得た感熱記録紙を記録面が
へツク平滑度で500秒になるようテストスーパーキャ
レンダーで表面処理した。
へツク平滑度で500秒になるようテストスーパーキャ
レンダーで表面処理した。
この表面処理して得られた感熱記録紙について市販のG
lファクシミリ装置FACOM I’AX 621C(
富士通(樽製)で記録電力0.90 w /dat 、
通電時間0、45 m5ec 、周期約5 m5ec/
lの条件下で印字を行い、印字した時の画像濃度およ
び地肌?農産をマクベス濃度計を用いて測定した。保存
性は乾燥状態で60’Cに保持した恒温室で24時間保
存した後の濃度を示した。結果を以下の表−1に示す。
lファクシミリ装置FACOM I’AX 621C(
富士通(樽製)で記録電力0.90 w /dat 、
通電時間0、45 m5ec 、周期約5 m5ec/
lの条件下で印字を行い、印字した時の画像濃度およ
び地肌?農産をマクベス濃度計を用いて測定した。保存
性は乾燥状態で60’Cに保持した恒温室で24時間保
存した後の濃度を示した。結果を以下の表−1に示す。
表
実施例 4
実施例1で用いたA液の配合のうち、例示化合物A−1
の代りに安息香酸 2−(4−ビフェニリルオキシ)エ
チル エステル(例示化合物B1)を使用したことを除
いて実施例1と同様にして、感熱記録紙を得た。
の代りに安息香酸 2−(4−ビフェニリルオキシ)エ
チル エステル(例示化合物B1)を使用したことを除
いて実施例1と同様にして、感熱記録紙を得た。
実施例 5
実施例4で用いた一A液の配合のうち発色促進剤として
安息香酸 2−(4−ビフェニリルオキシ)イソプロピ
ル エステル(例示化合物B−2)を用いた以外は実施
例4と同様にして感熱記録紙を得た。
安息香酸 2−(4−ビフェニリルオキシ)イソプロピ
ル エステル(例示化合物B−2)を用いた以外は実施
例4と同様にして感熱記録紙を得た。
実施例 6
実施例4で用いたA液の配合のうちロイコ染料として3
−(N−イソアミル−N−エチル)アミノ−6−メチル
−7−アニリツフルオランを用いた以外は実施例4と同
様にして感熱記録紙を得た。
−(N−イソアミル−N−エチル)アミノ−6−メチル
−7−アニリツフルオランを用いた以外は実施例4と同
様にして感熱記録紙を得た。
以上の実施例で得た感熱記録紙を実施例Iと同様に、記
録面がヘソク平滑度で500秒になるようテストスーパ
ーキャレンダーで表面処理し、その特性を調べた。その
結果を以下の表−2に示す。
録面がヘソク平滑度で500秒になるようテストスーパ
ーキャレンダーで表面処理し、その特性を調べた。その
結果を以下の表−2に示す。
表−2
実施例 7
実施例1で用いたA液の配合のうち、例示化合物A−1
の代りに2−(4−ビフェニリルオキシ)酢酸メチルエ
ステル(例示化合物C−1)を使用したことを除いて実
施例1と同様にして、感熱記録紙を得た。
の代りに2−(4−ビフェニリルオキシ)酢酸メチルエ
ステル(例示化合物C−1)を使用したことを除いて実
施例1と同様にして、感熱記録紙を得た。
実施例 8
実施例7で用いたA液の配合のうち発色促進剤として2
−(4−ビフェニリルオキシ)西ヤ酸ベンジルエステル
(例示化合物C−2)を用いた以外は実施例7と同様に
して感熱記録紙を得た。
−(4−ビフェニリルオキシ)西ヤ酸ベンジルエステル
(例示化合物C−2)を用いた以外は実施例7と同様に
して感熱記録紙を得た。
実施例 9
実施例7で用いたA液の配合のうち発色促進剤として2
−(4−ビフェニリルオキシ)酢酸 1−フェニルエチ
ル エステル(例示化合物C−3)を用いた以外は実施
例7と同様にして感熱記11紙を得た。
−(4−ビフェニリルオキシ)酢酸 1−フェニルエチ
ル エステル(例示化合物C−3)を用いた以外は実施
例7と同様にして感熱記11紙を得た。
実施例 10
実施例7で用いたA液の配合のうちロイコ染料として3
−(N−イソアミル−N−エチル)アミノ−6−メチル
−7−アニリツフルオランを用いた以外は実施例7と同
様にして感熱記録紙を得た。
−(N−イソアミル−N−エチル)アミノ−6−メチル
−7−アニリツフルオランを用いた以外は実施例7と同
様にして感熱記録紙を得た。
以上の実施例で得た感熱記録紙を実施例1と同様に、記
録面がヘソク平滑度で500秒になるようテストスーパ
ーキャレンダーで表面処理し、その特性を調べた。その
結果を以下の表−3に示す。
録面がヘソク平滑度で500秒になるようテストスーパ
ーキャレンダーで表面処理し、その特性を調べた。その
結果を以下の表−3に示す。
表
表−1〜表−3より、本発明によれば従来のものよりも
発色性がすぐれ、かつ保存後の発色性もすくれている感
熱記録体の得られることが分る。
発色性がすぐれ、かつ保存後の発色性もすくれている感
熱記録体の得られることが分る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 支持体上に、ロイコ化合物と、該ロイコ化合物と反応し
て顕色する有機酸と、結着剤とを含む感熱記録層を設け
た感熱記録体において、前記感熱記録層中に一般式(
I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ただし、Xは以下の式: (1)▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1、R^2、R^3及びR^4は水素原子
、メチル基またはエチル基を表わし、少なくとも一つは
水素原子ではない。)、 (2)▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、nは1〜4の整数を示す。)、又は(3)▲数
式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは水素原子またはフェニル基を表わし、l及
びmは1〜4の整数を示す。) のいずれかの式で表わされる、 を有する発色促進剤を配合したことを特徴とする感熱記
録体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63142381A JPH021365A (ja) | 1988-06-09 | 1988-06-09 | 感熱記録体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63142381A JPH021365A (ja) | 1988-06-09 | 1988-06-09 | 感熱記録体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH021365A true JPH021365A (ja) | 1990-01-05 |
Family
ID=15314043
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63142381A Pending JPH021365A (ja) | 1988-06-09 | 1988-06-09 | 感熱記録体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH021365A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5884465A (ja) * | 1981-11-13 | 1983-05-20 | Canon Inc | 半導体素子 |
JPS5884466A (ja) * | 1981-11-13 | 1983-05-20 | Canon Inc | 半導体素子 |
JPH05169813A (ja) * | 1991-12-20 | 1993-07-09 | Jujo Paper Co Ltd | 感熱記録紙 |
JP2008516816A (ja) * | 2004-10-18 | 2008-05-22 | アルジョ ウィギンス リミテッド | 感熱印刷及び磁気記録のためのシート製品 |
-
1988
- 1988-06-09 JP JP63142381A patent/JPH021365A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5884465A (ja) * | 1981-11-13 | 1983-05-20 | Canon Inc | 半導体素子 |
JPS5884466A (ja) * | 1981-11-13 | 1983-05-20 | Canon Inc | 半導体素子 |
JPH021366B2 (ja) * | 1981-11-13 | 1990-01-11 | Canon Kk | |
JPH021367B2 (ja) * | 1981-11-13 | 1990-01-11 | Canon Kk | |
JPH05169813A (ja) * | 1991-12-20 | 1993-07-09 | Jujo Paper Co Ltd | 感熱記録紙 |
JP2008516816A (ja) * | 2004-10-18 | 2008-05-22 | アルジョ ウィギンス リミテッド | 感熱印刷及び磁気記録のためのシート製品 |
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