JPS58209589A - 発色性記録材料 - Google Patents
発色性記録材料Info
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- JPS58209589A JPS58209589A JP57093435A JP9343582A JPS58209589A JP S58209589 A JPS58209589 A JP S58209589A JP 57093435 A JP57093435 A JP 57093435A JP 9343582 A JP9343582 A JP 9343582A JP S58209589 A JPS58209589 A JP S58209589A
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- B41M5/1455—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring characterised by fluoran compounds
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- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ン化合物を発色剤として含有することを特徴とする発色
性記録材料に関するものである〇(式中R1は炭素数4
以下の低級アルキル基を、R2はメチル又はエチルをR
3は水素原子、炭素数4以下の低級アルキル基、ベンジ
ルKt、X’、Xは独立して水素原子、塩素原子、炭素
数4以下の低級アルキル基を、x3は水素原子、塩素原
子、トリフルオロメチル基、炭素数4以下の低級アルキ
ル基、アセチル基を示し、nは1又は2の整数を示す。
性記録材料に関するものである〇(式中R1は炭素数4
以下の低級アルキル基を、R2はメチル又はエチルをR
3は水素原子、炭素数4以下の低級アルキル基、ベンジ
ルKt、X’、Xは独立して水素原子、塩素原子、炭素
数4以下の低級アルキル基を、x3は水素原子、塩素原
子、トリフルオロメチル基、炭素数4以下の低級アルキ
ル基、アセチル基を示し、nは1又は2の整数を示す。
ただしx2が水素原子の時X5は水素原子、低級アルキ
ル基を示さすx2が低級アルキル!、[8原子の時R3
はアルキル基、ベンジル基を示さず、x3は塩素原子、
トリフルオロメチル基、アセチル基を示さない、・以下
同符号は同じものを意味する・) 前記一般式(1)で表わされるフルオラン化合物は本発
明者らが合成した新規化合物であシ、それ自体端んど無
色の物質であるが例えば有機酸、酸性白土、フェノール
ホルマリン樹脂、芳香族カルボン酸の金属塩、フェノー
ル類などの電子受容性物質と接触させる事によシ、速か
に黒色に発色し感圧複写紙、感熱配録紙用発色剤として
有用なものである。
ル基を示さすx2が低級アルキル!、[8原子の時R3
はアルキル基、ベンジル基を示さず、x3は塩素原子、
トリフルオロメチル基、アセチル基を示さない、・以下
同符号は同じものを意味する・) 前記一般式(1)で表わされるフルオラン化合物は本発
明者らが合成した新規化合物であシ、それ自体端んど無
色の物質であるが例えば有機酸、酸性白土、フェノール
ホルマリン樹脂、芳香族カルボン酸の金属塩、フェノー
ル類などの電子受容性物質と接触させる事によシ、速か
に黒色に発色し感圧複写紙、感熱配録紙用発色剤として
有用なものである。
従来から、発色性記録材料に利用するための発色剤は種
々提案されておシ、フルオラン化合物を発色剤とするも
のも多数ある。しかしながら、単独で黒色に発色し、発
色色相以外の性質においても実用に供しうる発色剤とな
ると、その数は極めて少ないのが現状である。
々提案されておシ、フルオラン化合物を発色剤とするも
のも多数ある。しかしながら、単独で黒色に発色し、発
色色相以外の性質においても実用に供しうる発色剤とな
ると、その数は極めて少ないのが現状である。
例えば従来一般式(1)と類似の構造を有する物質とし
て (A)2−アニリノ−3−メチル−6−ジニチルアミノ
フルオラン (ベルギー特許第744705号明細書)(B)2−ア
ニリノ−5−メチル−6−(N−エチル−N−n−アミ
ル)アミノフルオラン (特公昭56−52759号明細書) (92−アニリノ−3−メチル−6−モルホリノフルオ
ラン (特公昭51−58245号明細書) (D) 2−0−クロルアニリノ−6−シエチルアミ
ノフルオラン (特公昭55−32559号明細書) などが知られておシ、これらが黒色に余色する性質を有
していることも既に知られている◇しかしこれらの黒発
色色素には例えば次の様な欠点がある。
て (A)2−アニリノ−3−メチル−6−ジニチルアミノ
フルオラン (ベルギー特許第744705号明細書)(B)2−ア
ニリノ−5−メチル−6−(N−エチル−N−n−アミ
ル)アミノフルオラン (特公昭56−52759号明細書) (92−アニリノ−3−メチル−6−モルホリノフルオ
ラン (特公昭51−58245号明細書) (D) 2−0−クロルアニリノ−6−シエチルアミ
ノフルオラン (特公昭55−32559号明細書) などが知られておシ、これらが黒色に余色する性質を有
していることも既に知られている◇しかしこれらの黒発
色色素には例えば次の様な欠点がある。
俸)の化合物2−アニリノ−5−メチル−6−シエチル
アミノフルオランでは感圧複写紙を作る場合溶解度が不
充分で、マイクロカプセル化時の酸によって発色しやす
く、感熱紙にした場合地発色濃度が高い。(B)の化合
物2−アニリノ−5−メチル−b−(N−エチル−N−
n−アミル)アミンフルオランでは感圧紙を作る場合溶
解度が不充分であシ、感熱紙にした場合地発色濃度は低
いが発色性が不充分である。(9の化合物2−アニリノ
−3−メチル−6−モルホリノフルオランでは感圧紙を
作る場合溶解度が不良であシ、感熱紙にした場合発色性
が悪い。■)の化合物2−0−クロロアニリノ−6−ジ
ニチルアミノフル第2ンでは感圧紙を作る場合溶解度が
不充分で感熱紙にした場合発色性が悪い。
アミノフルオランでは感圧複写紙を作る場合溶解度が不
充分で、マイクロカプセル化時の酸によって発色しやす
く、感熱紙にした場合地発色濃度が高い。(B)の化合
物2−アニリノ−5−メチル−b−(N−エチル−N−
n−アミル)アミンフルオランでは感圧紙を作る場合溶
解度が不充分であシ、感熱紙にした場合地発色濃度は低
いが発色性が不充分である。(9の化合物2−アニリノ
−3−メチル−6−モルホリノフルオランでは感圧紙を
作る場合溶解度が不良であシ、感熱紙にした場合発色性
が悪い。■)の化合物2−0−クロロアニリノ−6−ジ
ニチルアミノフル第2ンでは感圧紙を作る場合溶解度が
不充分で感熱紙にした場合発色性が悪い。
本発明者らはこれらの欠点の無い黒発色色素について鋭
意研究した結果グロビル基を導入した一般式0)で表わ
されるフルオラン化合物がこれらの既知のフルオラン化
合物に比べ ■ 有機溶剤に対する溶解度が良い。
意研究した結果グロビル基を導入した一般式0)で表わ
されるフルオラン化合物がこれらの既知のフルオラン化
合物に比べ ■ 有機溶剤に対する溶解度が良い。
@ 感熱紙にした場合発色性が良い。
等を見い出し、一般式(1)で表わされるフルオラン化
合物が感圧複写紙、感熱記録紙などに用いる発色性記録
材料として極めて価値のあるものであることを知った2 例えば前記した既知のフルオラン化合物(ム)、(B)
、(C)、■)等と、これらに対応する本発明の一般式
(1)で表わされるフルオラン化合物との比較を行うと
次に示す様にその差が明らかである◇ ■有機溶剤に対する溶解度の比較 室温(25℃)におけるトルエンとハイゾール(商品名
感圧複写紙用溶斎Y 日本石油(a)m>に対する溶
解度を測定したところ次表の通りであった。
合物が感圧複写紙、感熱記録紙などに用いる発色性記録
材料として極めて価値のあるものであることを知った2 例えば前記した既知のフルオラン化合物(ム)、(B)
、(C)、■)等と、これらに対応する本発明の一般式
(1)で表わされるフルオラン化合物との比較を行うと
次に示す様にその差が明らかである◇ ■有機溶剤に対する溶解度の比較 室温(25℃)におけるトルエンとハイゾール(商品名
感圧複写紙用溶斎Y 日本石油(a)m>に対する溶
解度を測定したところ次表の通りであった。
上記の如く本発明に旋用されるフルオラン化合物は既知
類似化合物に比べ有機溶剤に対する溶解度が優れておシ
、しかも、感圧複写紙製造上執めて有利である @感熱紙にした場合の発色性の比較 後述の実施例3の方法で感熱紙を製造し、発色試験機を
用い、加熱時間1秒、荷重1・5#−の条件で温度を変
えて発色させ、発色濃度を、マクベス反射濃度計RD−
514型を使用して測定しくラツテン÷106フイルタ
ー使用)次表の結果を得た◇ 上記の如く本発明のフルオラン化合物を使用した感熱紙
は非常に発色性が良く、しかも黒色に発色するため感熱
紙製造上極めて有利である〇上述の如きすぐれた諸性質
を有する一般式(1)で表わされるフルオラン化合物は
例えば次の様なルートによって簡単に合成する事が出来
る〇すなわち、下記に示す様に、先ずm−アミノツーノ
ール誘導体(鳳)と無水フタル酸個)を縮合させて2−
(4’−アミノ−21−ヒドロキシ−ベンゾイル)安息
香酸錦導体(ff)を合成する0 H 次にこの2−(4’−アミノ−2′−ヒドロキシ−ベン
ゾイル)安息香酸訪導体(ff)とジフェニールアミン
誘導体(マ) (式中Rは水素原子又は炭素数1〜4の低級アルキル基
を示す) とを硫酸、ポリリン酸等の脱水縮合剤を用いて−10”
C〜100°C位で数時間乃至数十時間反応させる21
次いで反応物を氷水中に注加し生じた沈澱を炉別し、ア
ルカリ処理した後炉別し、乾燥後トルエン、ブタノール
等の有機溶剤で再結晶すると式0)で示されるフルオラ
ン化合物が無色の結晶として得られる0 次に合成例を挙げて合成法を具体的に説明するO合成例
1゜ 2−アニリノ−5−メチル−6−(N−メチル−N−メ
トキシプロピル)アミノフルオランの合成 濃硫酸100Ill中に2【21−ヒドロキシ−41−
(N−メチル−N−メトキシプロピル)アミノベンゾイ
ル1安息香酸34・3gと2−メチル−4−メトキシジ
フェニールアミン21・3gを30℃で溶解させ、その
後室温で48時間かきまぜる。反応終了後反応物を10
00gの氷水中に排出し沈澱した固形物を沖過する。
類似化合物に比べ有機溶剤に対する溶解度が優れておシ
、しかも、感圧複写紙製造上執めて有利である @感熱紙にした場合の発色性の比較 後述の実施例3の方法で感熱紙を製造し、発色試験機を
用い、加熱時間1秒、荷重1・5#−の条件で温度を変
えて発色させ、発色濃度を、マクベス反射濃度計RD−
514型を使用して測定しくラツテン÷106フイルタ
ー使用)次表の結果を得た◇ 上記の如く本発明のフルオラン化合物を使用した感熱紙
は非常に発色性が良く、しかも黒色に発色するため感熱
紙製造上極めて有利である〇上述の如きすぐれた諸性質
を有する一般式(1)で表わされるフルオラン化合物は
例えば次の様なルートによって簡単に合成する事が出来
る〇すなわち、下記に示す様に、先ずm−アミノツーノ
ール誘導体(鳳)と無水フタル酸個)を縮合させて2−
(4’−アミノ−21−ヒドロキシ−ベンゾイル)安息
香酸錦導体(ff)を合成する0 H 次にこの2−(4’−アミノ−2′−ヒドロキシ−ベン
ゾイル)安息香酸訪導体(ff)とジフェニールアミン
誘導体(マ) (式中Rは水素原子又は炭素数1〜4の低級アルキル基
を示す) とを硫酸、ポリリン酸等の脱水縮合剤を用いて−10”
C〜100°C位で数時間乃至数十時間反応させる21
次いで反応物を氷水中に注加し生じた沈澱を炉別し、ア
ルカリ処理した後炉別し、乾燥後トルエン、ブタノール
等の有機溶剤で再結晶すると式0)で示されるフルオラ
ン化合物が無色の結晶として得られる0 次に合成例を挙げて合成法を具体的に説明するO合成例
1゜ 2−アニリノ−5−メチル−6−(N−メチル−N−メ
トキシプロピル)アミノフルオランの合成 濃硫酸100Ill中に2【21−ヒドロキシ−41−
(N−メチル−N−メトキシプロピル)アミノベンゾイ
ル1安息香酸34・3gと2−メチル−4−メトキシジ
フェニールアミン21・3gを30℃で溶解させ、その
後室温で48時間かきまぜる。反応終了後反応物を10
00gの氷水中に排出し沈澱した固形物を沖過する。
得られた固形物を水にほぐし苛性ソーダ溶液でアルカリ
性とした後−過し乾燥する0次いでn−ブチルアルコー
ルより再結晶し35・4gの白色固体を得る。m115
2〜154℃これは2−アニリノ−3−メチル−6−(
N−メチル−N−メトキシプロピルノアミノフルオラン
(次式)であj5.95%酢酸中ノ入fIIaxは45
0nm及び589 nm Kある@トルエンに溶かした
液は無色であシ、シリカゲルによって速やかに黒色に発
色する。
性とした後−過し乾燥する0次いでn−ブチルアルコー
ルより再結晶し35・4gの白色固体を得る。m115
2〜154℃これは2−アニリノ−3−メチル−6−(
N−メチル−N−メトキシプロピルノアミノフルオラン
(次式)であj5.95%酢酸中ノ入fIIaxは45
0nm及び589 nm Kある@トルエンに溶かした
液は無色であシ、シリカゲルによって速やかに黒色に発
色する。
合成例 2.〜19゜
合成例1における2(2’−ヒドロキシ−41−(N−
メチル−N−メトキシプロピル)アミノベンゾイル)安
息香酸と2−メチル−4−メトキシジフェニールアミン
との組み合せに代えて種々の原料を用い合成例1と同様
に反応させた結果各種のフルオラン化合物が殆んど無色
の固体として得られた0これらを一括して次表に示す0 この様にして得られたフルオラン化合物を使つ−C感王
復写紙を製造するに当っては従来の公知のノブ法を使用
すれば良い。
メチル−N−メトキシプロピル)アミノベンゾイル)安
息香酸と2−メチル−4−メトキシジフェニールアミン
との組み合せに代えて種々の原料を用い合成例1と同様
に反応させた結果各種のフルオラン化合物が殆んど無色
の固体として得られた0これらを一括して次表に示す0 この様にして得られたフルオラン化合物を使つ−C感王
復写紙を製造するに当っては従来の公知のノブ法を使用
すれば良い。
例えば米国特許第2806457号、第2800458
号等に記載のコアセルページ冒ンの如き方法を採用する
事が出来る。又、感熱記録紙を製造するにも、例えば日
本国特公昭45−14059号公報に記載の公知の方法
を採用すnば艮い。
号等に記載のコアセルページ冒ンの如き方法を採用する
事が出来る。又、感熱記録紙を製造するにも、例えば日
本国特公昭45−14059号公報に記載の公知の方法
を採用すnば艮い。
以下に実施例を示し本発明全説明するが、本発明の要旨
を越えない限シ以下の実施例に制約されるものではない
。
を越えない限シ以下の実施例に制約されるものではない
。
実施例 1
合成例7で得た化合物2−アニリノ−5−メチル−6−
(N−メチル−N−エトキシプロビル)アミノンルオラ
ン6部(重量部 以下同じ)をモノイソプロビールビフ
ェニール94部に溶解L、この液にゼラチン24部とア
ラビアゴム24部を水400部に溶解し円を7に調整し
た液を加えホモジナイザーで乳化する。この乳化液に温
水1000部を加え50°Cで30分攪拌した後10%
苛性ソーダ水溶液約1部を加え、さらに50℃で30分
攪拌する。次いで希酢酸を徐々に加えて円を4・5に調
整し、50℃で約1時間攪拌した後0〜5℃に冷却しさ
らに50分攪拌する。次に4チグルタルアルデヒド水溶
液55部を徐々に加えてカプセルを硬化させた後希苛性
ソーダ水溶液で玉を6に調整し室温で数時間攪拌してカ
プセル化を完了した。
(N−メチル−N−エトキシプロビル)アミノンルオラ
ン6部(重量部 以下同じ)をモノイソプロビールビフ
ェニール94部に溶解L、この液にゼラチン24部とア
ラビアゴム24部を水400部に溶解し円を7に調整し
た液を加えホモジナイザーで乳化する。この乳化液に温
水1000部を加え50°Cで30分攪拌した後10%
苛性ソーダ水溶液約1部を加え、さらに50℃で30分
攪拌する。次いで希酢酸を徐々に加えて円を4・5に調
整し、50℃で約1時間攪拌した後0〜5℃に冷却しさ
らに50分攪拌する。次に4チグルタルアルデヒド水溶
液55部を徐々に加えてカプセルを硬化させた後希苛性
ソーダ水溶液で玉を6に調整し室温で数時間攪拌してカ
プセル化を完了した。
このカプセル液を紙に均一に塗布し乾燥してカプセル塗
布紙(上用紙)を得た0この紙を電子受容性呈色剤とし
てフェノールホルマリン系樹at塗布した紙(下用紙)
に重ね合せ、ボールペンあるいはタイプライタ−で加圧
すると下用紙上に濃い黒色の像が現われた◇この像はす
ぐれた耐光性を示した0又、上用紙のカプセル面もすぐ
れた耐光性を示し、着色及び発色能の低下はみられなか
った。
布紙(上用紙)を得た0この紙を電子受容性呈色剤とし
てフェノールホルマリン系樹at塗布した紙(下用紙)
に重ね合せ、ボールペンあるいはタイプライタ−で加圧
すると下用紙上に濃い黒色の像が現われた◇この像はす
ぐれた耐光性を示した0又、上用紙のカプセル面もすぐ
れた耐光性を示し、着色及び発色能の低下はみられなか
った。
実施例 2゜
合成例12の化合物2−アニリノ−3−メチル−b−(
N−エチル−N−エトキシプロピル)アミノフルオラン
50部を150部の10チボリビニールアルコール水溶
液及び65部の水とボールミルで1時間混合粉砕して「
成分A」とする。尚、粉砕後の2−アニリノ−3−メチ
ル−6−(N−エチル−N−エトキシプロピル)アミノ
フルオランの粒子径は1〜3ミクロンであった。他方、
35部のビスフェノールA、150mの10q6ポリビ
ニールアルコール水溶液及び65部の水を同様にボール
ミルで粒子径が1〜3ミクロンになるまで混合粉砕して
「成分B」とする。次に6部の成分Aと67部の成分B
を混合し紙に塗布後乾燥して感熱記録紙を得た。なお塗
布量は約5g/ばであった。得られた感熱記録紙は熱ぺ
/の加熱によって速やかに黒色に発色し、発色像は強い
耐光性及び耐湿性を示したO 実施例 3. 2−アニリノ−3−メチル−6−(N−エチル−N−エ
トキシプロピル)アミノフルオランの代シに合成例3の
化合物2−(0−クロロアニリノ)−6−(N−エチル
−N−メトキシプロピル)アミノフルオラン60部を用
いた以外は実施例6と同様にして感熱記録紙を得た0こ
れは熱ペンの加熱によって速やかに黒色に発色し、発色
像はすぐれた耐光性及び耐湿性を示した〇 特許出願人 山田化学工業株式会社 代理人 (6420)弁理士井出完二 手続補正曹 昭和57年]月キ日 特許庁長官 殿 1、事件の表示 昭和57年特許願第93435号 26発明の名称 発色性記録材料 6、補正をする者 事件との関係 特許出願人 代表者山1)正五部 4、代理人 〒606606部京区下鴨森本町15 生産開発科学研究所ビル内 置 (075) 781−1107 6420 弁理士 井 1)完 二 5、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 6、補正の内容 (1)明細書第6頁第8行目に「充分である。」とある
のを「充分で耐湿性も悪い。」と補正します。
N−エチル−N−エトキシプロピル)アミノフルオラン
50部を150部の10チボリビニールアルコール水溶
液及び65部の水とボールミルで1時間混合粉砕して「
成分A」とする。尚、粉砕後の2−アニリノ−3−メチ
ル−6−(N−エチル−N−エトキシプロピル)アミノ
フルオランの粒子径は1〜3ミクロンであった。他方、
35部のビスフェノールA、150mの10q6ポリビ
ニールアルコール水溶液及び65部の水を同様にボール
ミルで粒子径が1〜3ミクロンになるまで混合粉砕して
「成分B」とする。次に6部の成分Aと67部の成分B
を混合し紙に塗布後乾燥して感熱記録紙を得た。なお塗
布量は約5g/ばであった。得られた感熱記録紙は熱ぺ
/の加熱によって速やかに黒色に発色し、発色像は強い
耐光性及び耐湿性を示したO 実施例 3. 2−アニリノ−3−メチル−6−(N−エチル−N−エ
トキシプロピル)アミノフルオランの代シに合成例3の
化合物2−(0−クロロアニリノ)−6−(N−エチル
−N−メトキシプロピル)アミノフルオラン60部を用
いた以外は実施例6と同様にして感熱記録紙を得た0こ
れは熱ペンの加熱によって速やかに黒色に発色し、発色
像はすぐれた耐光性及び耐湿性を示した〇 特許出願人 山田化学工業株式会社 代理人 (6420)弁理士井出完二 手続補正曹 昭和57年]月キ日 特許庁長官 殿 1、事件の表示 昭和57年特許願第93435号 26発明の名称 発色性記録材料 6、補正をする者 事件との関係 特許出願人 代表者山1)正五部 4、代理人 〒606606部京区下鴨森本町15 生産開発科学研究所ビル内 置 (075) 781−1107 6420 弁理士 井 1)完 二 5、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 6、補正の内容 (1)明細書第6頁第8行目に「充分である。」とある
のを「充分で耐湿性も悪い。」と補正します。
(2)明細書第6頁第11行目に「性が悪い。」とある
のを「性及び耐湿性が悪い。」と補正します。
のを「性及び耐湿性が悪い。」と補正します。
(3)明細書下から4行目に「プロピル基」とあるのを
「アルコキシプロピル基」と補正します。
「アルコキシプロピル基」と補正します。
(4)明細書下〃)ら2行目に「に比べ」とあるのを[
に比べ耐湿性が良く、しかもJと補正します。
に比べ耐湿性が良く、しかもJと補正します。
(5)明細書第9頁第6行目の「しかも、Jと「感圧」
との間に「黒色に発色するため」を挿入し豊す。
との間に「黒色に発色するため」を挿入し豊す。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 (式中R1は炭素数4以下の低級アルキル基を、R2は
メチル又はエチル基を R3は水素原子、炭素数4以下
の低級アルキル基、ベンジル基を、Xl、x2は独立し
て水素原子、塩素原子、炭素数4以下の低級アルキル基
を、x3は水素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基
、縦素数4以下の低級アルキル基、アセチル基を示しn
は1又は2の整数を示す。ただしx2が水素原子の時、
x3は水素原子、低級アルキル基を示さすx2が低級ア
ルキル基、塩素原子の時R5はアヤキゆ基、ベンジル基
を示さず、x3は塩素原子、トリフルオロメチル基、ア
セチル基を示さない。)で表わされるフルオラン化合物
を発色剤として含有することを特徴とする発色性記録材
料0
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57093435A JPS58209589A (ja) | 1982-05-31 | 1982-05-31 | 発色性記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57093435A JPS58209589A (ja) | 1982-05-31 | 1982-05-31 | 発色性記録材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58209589A true JPS58209589A (ja) | 1983-12-06 |
JPH038958B2 JPH038958B2 (ja) | 1991-02-07 |
Family
ID=14082227
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57093435A Granted JPS58209589A (ja) | 1982-05-31 | 1982-05-31 | 発色性記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58209589A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6174883A (ja) * | 1984-09-20 | 1986-04-17 | Taoka Chem Co Ltd | 記録材料 |
-
1982
- 1982-05-31 JP JP57093435A patent/JPS58209589A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6174883A (ja) * | 1984-09-20 | 1986-04-17 | Taoka Chem Co Ltd | 記録材料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH038958B2 (ja) | 1991-02-07 |
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