JPS6041094B2 - 3−インドリル−3−ビス−アミノフエニル−フタリド化合物 - Google Patents
3−インドリル−3−ビス−アミノフエニル−フタリド化合物Info
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な3−インドリルー3−ビスーアミノフェ
ニルーフタリド化合物、これらの製法ならびに感圧また
は感熱記録材料へのこれらの使用に関する。
ニルーフタリド化合物、これらの製法ならびに感圧また
は感熱記録材料へのこれらの使用に関する。
これら新規フタリド化合物は一般式
(式中R.及びR2は低級アルキル基を表わし、Wは低
級アルキル基又はフェニル基を表わし、Zは低級アルキ
ル基を表わし、Yは水素、炭素数1乃至8のアルキル基
又はペンジル基を表わす)で表わされる3−インドリル
−3ービスーアミノーフェニルフタリド化合物である。
級アルキル基又はフェニル基を表わし、Zは低級アルキ
ル基を表わし、Yは水素、炭素数1乃至8のアルキル基
又はペンジル基を表わす)で表わされる3−インドリル
−3ービスーアミノーフェニルフタリド化合物である。
これらフタリド化合物の基の定義において低級アルキル
基は一般に1〜5個特に1〜3個の炭素原子を含む基例
えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、ィソプロピ
ル基、n−ブチル基、第2ブチル基、またはアミル基を
表わす。
基は一般に1〜5個特に1〜3個の炭素原子を含む基例
えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、ィソプロピ
ル基、n−ブチル基、第2ブチル基、またはアミル基を
表わす。
置換基Yがアルキル基を表わす場合にはこれらは直鎖状
または分枝鎖状のァルキル基でもよい。
または分枝鎖状のァルキル基でもよい。
このようなアルキル基の例はメチル基、エチル基、n−
プロピル基、ィソプロピル基、n−ブチル基、第2プチ
ル基、n−へキシル基またはオクチル基である。アシル
基−CO−Wはとくに低級アルキルカルボニル基例えば
ァセチル又はプロピオニル、或いはペンゾィル基が好ま
しい。
プロピル基、ィソプロピル基、n−ブチル基、第2プチ
ル基、n−へキシル基またはオクチル基である。アシル
基−CO−Wはとくに低級アルキルカルボニル基例えば
ァセチル又はプロピオニル、或いはペンゾィル基が好ま
しい。
式‘11の化合物のうちで特に好ましい化合物は式中の
R,及びR2がメチルまたはエチルであり、Wがメチル
であり、ZがメチルでありYがメチル、エチル又はペン
ジルであるものである。N−置換基Yは特にペンジル基
または1〜8個の炭素原子を持つアルキル基例えばn−
オクチル基あるいは特にメチル基またはエチル基である
。本発明によるtl}式のフタリド化合物は新規化合物
を構成し、それ自体よく知られた方法によって作ること
ができる。
R,及びR2がメチルまたはエチルであり、Wがメチル
であり、ZがメチルでありYがメチル、エチル又はペン
ジルであるものである。N−置換基Yは特にペンジル基
または1〜8個の炭素原子を持つアルキル基例えばn−
オクチル基あるいは特にメチル基またはエチル基である
。本発明によるtl}式のフタリド化合物は新規化合物
を構成し、それ自体よく知られた方法によって作ること
ができる。
{1ー式のフタリド化合物の1つの製法は一般式(式中
A、B、ZならびにYは前記と同じ意味である)で表わ
される化合物を一般式(式中R,、R2ならびにWは前
記と同じ意味である)で表わされる化合物と反応させる
ことから成る。
A、B、ZならびにYは前記と同じ意味である)で表わ
される化合物を一般式(式中R,、R2ならびにWは前
記と同じ意味である)で表わされる化合物と反応させる
ことから成る。
別法として本発明によるフタリド化合物は一般式(式中
R,、R2ならびにWは前記と同じ意味である)で表わ
される化合物を一般式(式中YならびにZは前記と同じ
意味である)で表わされるインドール化合物と反応させ
る方法によって作ることができる。
R,、R2ならびにWは前記と同じ意味である)で表わ
される化合物を一般式(式中YならびにZは前記と同じ
意味である)で表わされるインドール化合物と反応させ
る方法によって作ることができる。
これらの反応は反応体を酸脱水剤の存在の下で反応させ
るように行うのが好ましい。
るように行うのが好ましい。
このような縮合剤の例は無水酢酸、硫酸、塩化亜鉛また
はオキシ塩化リンである。{4ー式および■式の物質は
一般に一般式で表わされる無水物を{7}式の化合物ま
たは‘5’式の化合物と反応させることによって得られ
、この反応は好都合には有機溶剤中、場合によりルイス
酸例えば塩化アルミニウムの存在の下で行われる。
はオキシ塩化リンである。{4ー式および■式の物質は
一般に一般式で表わされる無水物を{7}式の化合物ま
たは‘5’式の化合物と反応させることによって得られ
、この反応は好都合には有機溶剤中、場合によりルイス
酸例えば塩化アルミニウムの存在の下で行われる。
適当な有機溶剤は例えばベンゼン、トルェン、キシレン
またはクロルベンゼンである。この反応は使用した溶剤
の沸点またはそれ以下で行うことが好ましい。Yがアル
キル基またはペンジル基である■式の化合物は好ましく
は通例の方法により中間体のアルキル化またはアラルキ
ル化によって作られ、この中間体は■式の無水物とYが
水素原子である‘7}式のインドールとの反応によって
得られる。‘11式のフタリド化合物は通常無色または
多くても僅かに着色している。
またはクロルベンゼンである。この反応は使用した溶剤
の沸点またはそれ以下で行うことが好ましい。Yがアル
キル基またはペンジル基である■式の化合物は好ましく
は通例の方法により中間体のアルキル化またはアラルキ
ル化によって作られ、この中間体は■式の無水物とYが
水素原子である‘7}式のインドールとの反応によって
得られる。‘11式のフタリド化合物は通常無色または
多くても僅かに着色している。
これらの色素形成体を酸顔色剤すなわち電子受容体と接
触させれば優れた耐光堅ろう度を持つ緑青色、青色また
は紫青色を呈する。従ってこれらはまた青色、こん色、
灰色または黒色の染色物を作るために他の既知の色素形
成体例えばクリスタルバイオレットラクトン・3・3−
(ビスーアミノフヱニル一)フタリド、2・6−ジアミ
ノフルオランまたはペンゾイルロィコメチレソフルーと
混合して極めて価値がある。これら色素形成体は特に感
圧または感熱記録材料に適用するのに好適であり、複写
材料および登録材料でもよい。
触させれば優れた耐光堅ろう度を持つ緑青色、青色また
は紫青色を呈する。従ってこれらはまた青色、こん色、
灰色または黒色の染色物を作るために他の既知の色素形
成体例えばクリスタルバイオレットラクトン・3・3−
(ビスーアミノフヱニル一)フタリド、2・6−ジアミ
ノフルオランまたはペンゾイルロィコメチレソフルーと
混合して極めて価値がある。これら色素形成体は特に感
圧または感熱記録材料に適用するのに好適であり、複写
材料および登録材料でもよい。
感圧材料は例えば有機溶剤に溶かした{1ー〜‘3’式
の色素形成体を少くとも1種と頭色剤としての電子受容
体物質とを含む少くとも1対のシートから成る。
の色素形成体を少くとも1種と頭色剤としての電子受容
体物質とを含む少くとも1対のシートから成る。
この色素形成体は電子受容体物質と姿触する点に着色し
た印を与える。このような顔色剤の代表的な例はアタパ
ルジヤィトクレィ、シルトンクレイ、二酸化けL・素、
ベントナイト、ハロイサィト、酸化アルミニウム、硫酸
アルミニウム、リン酸アルミニウム、塩化亜鉛、カオリ
ンまたは任意扉折望の酸性粘土、あるいは酸性反応を持
つ重合体状物質例えばフェノール性重合体、アルキルフ
ェノールーアセチレン樹脂、マレィン酸/ロジン樹脂ま
たは無水マレィン酸とスチレン、エチレン、ビニルメチ
ルェーテルまたは力ルボキシポリメチレンとの部分的ま
たは全面的に加水分解された重合体である。
た印を与える。このような顔色剤の代表的な例はアタパ
ルジヤィトクレィ、シルトンクレイ、二酸化けL・素、
ベントナイト、ハロイサィト、酸化アルミニウム、硫酸
アルミニウム、リン酸アルミニウム、塩化亜鉛、カオリ
ンまたは任意扉折望の酸性粘土、あるいは酸性反応を持
つ重合体状物質例えばフェノール性重合体、アルキルフ
ェノールーアセチレン樹脂、マレィン酸/ロジン樹脂ま
たは無水マレィン酸とスチレン、エチレン、ビニルメチ
ルェーテルまたは力ルボキシポリメチレンとの部分的ま
たは全面的に加水分解された重合体である。
好ましい顕色剤はァタパルジャィトクレィ、シルトンク
レイまたはフェノ−ルホルムアルデヒド樹脂である。こ
れらの電子受容体は好ましくは複写シートの表面に層の
形で施される。
レイまたはフェノ−ルホルムアルデヒド樹脂である。こ
れらの電子受容体は好ましくは複写シートの表面に層の
形で施される。
感圧記録材料中に含まれた色素形成体が早まって活性に
なるのを避けるためにこれら色素形成体は一般に電子受
容体から隔離されている。
なるのを避けるためにこれら色素形成体は一般に電子受
容体から隔離されている。
この隔離は好都合にはこれら色素形成体をフオーム状、
スポンジ状または峰の巣状の構造中に混入させることに
よって行うことができるが、これら色素形成体は一般に
加圧下破れるミクロカプセル中に封入するのが好ましい
。これらカプセルが例えば鉛筆による圧力の結果として
破れそして色素形成体溶液がこのようにして電子受容体
で被覆されている隣接シートに移る場合に着色した点ま
たは範囲が生成する。
スポンジ状または峰の巣状の構造中に混入させることに
よって行うことができるが、これら色素形成体は一般に
加圧下破れるミクロカプセル中に封入するのが好ましい
。これらカプセルが例えば鉛筆による圧力の結果として
破れそして色素形成体溶液がこのようにして電子受容体
で被覆されている隣接シートに移る場合に着色した点ま
たは範囲が生成する。
この色素は染料が形成された結果であり、この染料は電
磁スペクトルの可視領域に吸収がある。これら色素形成
体は好ましくは有機溶剤中溶液の形でカプセル化される
。
磁スペクトルの可視領域に吸収がある。これら色素形成
体は好ましくは有機溶剤中溶液の形でカプセル化される
。
適当な溶剤の例は不揮発性溶剤例えばトリクロルジフェ
ニルのようなポリハロゲン化ジフェニルまたはこれらと
液状パラフィンとの混合物、ならびにトリクレシルホス
フエート、ジ−n−ブチルフタレート、ジオクチルフタ
レート、トリクロルベンゼン、ニトロベンゼン、トリク
ロルェチルホスフェート、石油エーテル、パラフィンの
ような炭化水素油、ジフェニルナフタリンまたはトリフ
ェニルのアルキル化された誘導体、ターフェニル、部分
的に水素添加されたターフェニル、あるいは他の塩素化
または水素添加された融着芳香族炭化水素が好ましい。
カプセル壁はコアセルべ−ション力によって色素形成体
溶液の小滴の周りに一様に形成することができ、そして
このカプセル化物質は例えば米国特許第2800457
号明細書に記載のようにゼラチンとアラビアゴムとから
成ることができる。これらカプセルは好ましくはまた英
国特許第989264号および第1156725号明細
書に記載のように重縮合によりアミノプラストまたは変
性アミノプラストから作ることもできる。‘11式の色
素形成体を含むミクロカプセルは最も多種の既知の型の
感圧複写材料を作るのに使うことができる。
ニルのようなポリハロゲン化ジフェニルまたはこれらと
液状パラフィンとの混合物、ならびにトリクレシルホス
フエート、ジ−n−ブチルフタレート、ジオクチルフタ
レート、トリクロルベンゼン、ニトロベンゼン、トリク
ロルェチルホスフェート、石油エーテル、パラフィンの
ような炭化水素油、ジフェニルナフタリンまたはトリフ
ェニルのアルキル化された誘導体、ターフェニル、部分
的に水素添加されたターフェニル、あるいは他の塩素化
または水素添加された融着芳香族炭化水素が好ましい。
カプセル壁はコアセルべ−ション力によって色素形成体
溶液の小滴の周りに一様に形成することができ、そして
このカプセル化物質は例えば米国特許第2800457
号明細書に記載のようにゼラチンとアラビアゴムとから
成ることができる。これらカプセルは好ましくはまた英
国特許第989264号および第1156725号明細
書に記載のように重縮合によりアミノプラストまたは変
性アミノプラストから作ることもできる。‘11式の色
素形成体を含むミクロカプセルは最も多種の既知の型の
感圧複写材料を作るのに使うことができる。
種種の系はカプセルと色反応体との配列および担体物質
において本質的に相互に異なる。好ましい配列はカプセ
ル化した色素形成体を層の形で転写シートの背面に施こ
し、電子受容体物質を層の形で複写シートの表面に施こ
す配列である。
において本質的に相互に異なる。好ましい配列はカプセ
ル化した色素形成体を層の形で転写シートの背面に施こ
し、電子受容体物質を層の形で複写シートの表面に施こ
す配列である。
しかしこれら成分をまた紙パルプに使用することもでき
る。これら成分の他の配列は色素形成体を含むミクロカ
プセルが1つまたはそれ以上の個個の層の形で同じシー
ト中またはシ−ト上に、あるいは紙パルプ中に頭色剤と
共に存在している配列である。
る。これら成分の他の配列は色素形成体を含むミクロカ
プセルが1つまたはそれ以上の個個の層の形で同じシー
ト中またはシ−ト上に、あるいは紙パルプ中に頭色剤と
共に存在している配列である。
このような感圧複写材料は例えば米国特許第27304
57号、第2932582号、第3418250号、第
3418656号、第342718び号ならびに第35
16846号明細書に記載されている。さらに他の系は
英国特許第1042596号、第1042597号、第
1042598号、第104259針号、第10539
35号ならびに第151765び号明細書に記載されて
いる。‘1}式の色素形成体を含むミクロカプセルはこ
れらの系のそれぞれおよび他の感圧系に対して適してい
る。これらカプセルは適当な接着剤によって担体に付着
されるのが好ましい。
57号、第2932582号、第3418250号、第
3418656号、第342718び号ならびに第35
16846号明細書に記載されている。さらに他の系は
英国特許第1042596号、第1042597号、第
1042598号、第104259針号、第10539
35号ならびに第151765び号明細書に記載されて
いる。‘1}式の色素形成体を含むミクロカプセルはこ
れらの系のそれぞれおよび他の感圧系に対して適してい
る。これらカプセルは適当な接着剤によって担体に付着
されるのが好ましい。
紙は好ましい担体物質であるのでこれらの接着剤は主と
して紙被覆剤例えばアラビアゴム「ポリビニルアルコー
ル、ヒドロキシメチルセルロ÷ス、カゼイン、メチルセ
ルロースまたはデキストリンである。ここで使われる紙
とはセルロース繊維から作られた普通の紙ばかりでなく
セルロース繊維の代りに合成重合体の繊維を(部分的に
または全面的に)使用した紙をも包含する。m〜{31
式のフタリド化合物はまた感熱記録材料にも色素形成体
として使うことができる。
して紙被覆剤例えばアラビアゴム「ポリビニルアルコー
ル、ヒドロキシメチルセルロ÷ス、カゼイン、メチルセ
ルロースまたはデキストリンである。ここで使われる紙
とはセルロース繊維から作られた普通の紙ばかりでなく
セルロース繊維の代りに合成重合体の繊維を(部分的に
または全面的に)使用した紙をも包含する。m〜{31
式のフタリド化合物はまた感熱記録材料にも色素形成体
として使うことができる。
このものは一般に少くとも1種の坦体と色素形成体と電
子受容体物質と場合によりまたバインダーとを含んでい
る。感熱記録系には例えば感熱記録および複写材料と紙
とが含まれる。これらの系は例えばコンピューター、テ
レプリンターまたはテレックス機械で、あるいは測定機
器で情報を記録するのに使われる。像の再生(印の再生
)もまた加熱されたペンを使って人手で行うこともでき
る。熱による印を再生する他の手段はしーザー光線の適
用である。感熱記録材料は色素形成体をバインダーの層
の中に溶解または分散させ、顔色剤を第2の層のバイン
ダー中に溶解または分散させるような方法で作ることが
できる。
子受容体物質と場合によりまたバインダーとを含んでい
る。感熱記録系には例えば感熱記録および複写材料と紙
とが含まれる。これらの系は例えばコンピューター、テ
レプリンターまたはテレックス機械で、あるいは測定機
器で情報を記録するのに使われる。像の再生(印の再生
)もまた加熱されたペンを使って人手で行うこともでき
る。熱による印を再生する他の手段はしーザー光線の適
用である。感熱記録材料は色素形成体をバインダーの層
の中に溶解または分散させ、顔色剤を第2の層のバイン
ダー中に溶解または分散させるような方法で作ることが
できる。
他の可能性は色素形成体と顕色剤との両方を1つの層に
分散させるものである。バインダーは熱によって特定の
領域が軟化し、熱が施こされたこれらの点では色素形成
体が電子受容体物質と接触して直ちに所望の色が頭われ
る。顕色剤は感圧紙に使用したものと同じ電子受容体物
質である。
分散させるものである。バインダーは熱によって特定の
領域が軟化し、熱が施こされたこれらの点では色素形成
体が電子受容体物質と接触して直ちに所望の色が頭われ
る。顕色剤は感圧紙に使用したものと同じ電子受容体物
質である。
藤色剤の例は既に挙げたクレイミネラルおよびフェノー
ル樹脂、あるいはフェノール性化合物例えば4一第3ブ
チルフェノール、4ーフエニルフエノール、4ーヒドロ
キシジフエニルエーテル、Qーナフトール、8ーナフト
ール、4−ヒドロキシ安息香酸メチルェステル、4−ヒ
ドロキシアセトフエノン、2・2′−ジヒドロキシジフ
エニル、4・4ーイソプロピリデンージフエノール、4
・4′−イソブロピリデンービスー(2ーメチルフエノ
ール)、4・4′ーピスー(ヒドロキシフェニル)−吉
草酸、ヒドロキノン、ピロガロール、フロログルシン、
p一、m一およびo−ヒドロキシ安息香酸、没食子酸、
1−ヒドロキシー2−ナフトェ酸ならびにほう酸、およ
び脂肪族ジカルボン酸例えば酒石酸、しゆう酸、マレィ
ン酸、クエン酸、シトラコソ酸またはこはく酸である。
感熱記録材料の製造には融解できるフィルム形成バイン
ダーを使うことが好ましい。
ル樹脂、あるいはフェノール性化合物例えば4一第3ブ
チルフェノール、4ーフエニルフエノール、4ーヒドロ
キシジフエニルエーテル、Qーナフトール、8ーナフト
ール、4−ヒドロキシ安息香酸メチルェステル、4−ヒ
ドロキシアセトフエノン、2・2′−ジヒドロキシジフ
エニル、4・4ーイソプロピリデンージフエノール、4
・4′−イソブロピリデンービスー(2ーメチルフエノ
ール)、4・4′ーピスー(ヒドロキシフェニル)−吉
草酸、ヒドロキノン、ピロガロール、フロログルシン、
p一、m一およびo−ヒドロキシ安息香酸、没食子酸、
1−ヒドロキシー2−ナフトェ酸ならびにほう酸、およ
び脂肪族ジカルボン酸例えば酒石酸、しゆう酸、マレィ
ン酸、クエン酸、シトラコソ酸またはこはく酸である。
感熱記録材料の製造には融解できるフィルム形成バイン
ダーを使うことが好ましい。
これらのバインダーは通常水落性であるのに対してフタ
リド化合物および顔色剤は水に不溶性である。このバイ
ンダーは室温で色素形成体および顕色剤を分散ならびに
固着できるものでなければならない。このバインダーは
熱の作用の下で軟化または融解するので色素形成体は顕
色剤と接触するようになり色を形成することができる。
水に可溶性または少くとも水に膨潤性のバインダーは例
えばポリビニルアルコール、ボリアクリル酸、ヒドロキ
シエチルセルロース、メチルセルロース、力ルボキシメ
チルセルロース、ポリアクリルアミド、ポリビニルピロ
リドン、ゼラチンまたはでん粉のような親水性重合体で
ある。色素形成体と顕色剤とが2つの別個の層にある場
合には水に不溶性のバインダーすなわち非極・性または
僅かしか樋性でない溶剤に可溶性のバインダー例えば天
然ゴム、合成ゴム、塩素化ゴム、アルキツド樹脂、ポリ
スチレン、スチレンノブタジェン共重合体、ポリメチル
メタクリレート、エチルセルロース、ニトロセルロース
またはポリビニルカルバゾールを使うこができる。
リド化合物および顔色剤は水に不溶性である。このバイ
ンダーは室温で色素形成体および顕色剤を分散ならびに
固着できるものでなければならない。このバインダーは
熱の作用の下で軟化または融解するので色素形成体は顕
色剤と接触するようになり色を形成することができる。
水に可溶性または少くとも水に膨潤性のバインダーは例
えばポリビニルアルコール、ボリアクリル酸、ヒドロキ
シエチルセルロース、メチルセルロース、力ルボキシメ
チルセルロース、ポリアクリルアミド、ポリビニルピロ
リドン、ゼラチンまたはでん粉のような親水性重合体で
ある。色素形成体と顕色剤とが2つの別個の層にある場
合には水に不溶性のバインダーすなわち非極・性または
僅かしか樋性でない溶剤に可溶性のバインダー例えば天
然ゴム、合成ゴム、塩素化ゴム、アルキツド樹脂、ポリ
スチレン、スチレンノブタジェン共重合体、ポリメチル
メタクリレート、エチルセルロース、ニトロセルロース
またはポリビニルカルバゾールを使うこができる。
しかし好ましい配列は色素形成体と藤色剤とが水溶性バ
インダー中1つの層に含まれている配列である。感熱層
はさらに他の添加剤を含んでいてもよい。
インダー中1つの層に含まれている配列である。感熱層
はさらに他の添加剤を含んでいてもよい。
白度を向上させ、紙の印刷を容易にし、加熱されたペン
の粘着を防ぐためにこれらの層はタルク、二酸化チタン
、酸化亜鉛または炭酸カルシウム、あるいは炭素ーホル
ムアルデヒド重合体のような有機顔料を含むことができ
る。限られた温度範囲内だけ色素が形成されるのを確実
にするために尿素、チオ尿素、アセトアニリド、無水フ
タル酸または色素形成体と顔色剤との同時融解を誘導す
る他の相当する熔融性生成物のような物質を添加するこ
とができる。別に記載する場合を除いて次の実施例で示
す%は重量%である。
の粘着を防ぐためにこれらの層はタルク、二酸化チタン
、酸化亜鉛または炭酸カルシウム、あるいは炭素ーホル
ムアルデヒド重合体のような有機顔料を含むことができ
る。限られた温度範囲内だけ色素が形成されるのを確実
にするために尿素、チオ尿素、アセトアニリド、無水フ
タル酸または色素形成体と顔色剤との同時融解を誘導す
る他の相当する熔融性生成物のような物質を添加するこ
とができる。別に記載する場合を除いて次の実施例で示
す%は重量%である。
例1
3一(2一カルボキシベンゾイル)−1ーエチル−2−
メチルーインドール6.15夕と3−ジエチルアミノア
セトアニリド4.12夕と無水酢酸9.6叫との混合物
を6000で2時間かきまぜる。
メチルーインドール6.15夕と3−ジエチルアミノア
セトアニリド4.12夕と無水酢酸9.6叫との混合物
を6000で2時間かきまぜる。
室温に冷却した後〆タノール20肌を添加し次にこの溶
液を水86の‘中に柱加する。次に得られた沈でんをろ
別し水で洗浄し乾燥すれば式で表わされる化合物8.0
5夕が得られる。
液を水86の‘中に柱加する。次に得られた沈でんをろ
別し水で洗浄し乾燥すれば式で表わされる化合物8.0
5夕が得られる。
シクロヘキサンから再結晶した試料は165〜168℃
で融解する。この色素形成体はシルトンクレィ上で入m
松60仇仇の青色に顕色する。例2 例1の3ージェチルアミノアセトアニリドの代りに3ー
ジエチルアミノーベンズアニリド5.36夕を使いそれ
以外は例1記載のように処理すれば式※・で表わされる
化合物4.4夕が得られる。
で融解する。この色素形成体はシルトンクレィ上で入m
松60仇仇の青色に顕色する。例2 例1の3ージェチルアミノアセトアニリドの代りに3ー
ジエチルアミノーベンズアニリド5.36夕を使いそれ
以外は例1記載のように処理すれば式※・で表わされる
化合物4.4夕が得られる。
メタノールから再結晶した試料は201〜2020で融
解する。この色素形成体はシルトンクレィ上で^m枇6
0仇仇の青色に顔色する。例3例1の3−(2′−カル
ボキシベンゾイル)−1−エチル−2−メチルーィンド
ールの代りに等モル量の3−(2′−カルボキシベンゾ
ィル)一1ーベンジルー2−メチルインドールを使いそ
れ以外は例1記載のように処理すれば138〜14ぞ○
で融解する式で表わされるフタリド化合物4.5夕が得
られる。
解する。この色素形成体はシルトンクレィ上で^m枇6
0仇仇の青色に顔色する。例3例1の3−(2′−カル
ボキシベンゾイル)−1−エチル−2−メチルーィンド
ールの代りに等モル量の3−(2′−カルボキシベンゾ
ィル)一1ーベンジルー2−メチルインドールを使いそ
れ以外は例1記載のように処理すれば138〜14ぞ○
で融解する式で表わされるフタリド化合物4.5夕が得
られる。
この色素形成体はシルトンクレィ上で入max60仇仇
の青色に顕色する。例4 例1の3一(2一カルボキシベンゾイル)−1−エチル
−2−メチルーィンドールの代りに等モル量の3−(2
一カルポキシベンゾィル)一2ーメチルーィンドールを
使いそれ以外は例1記載のように処理しェタノ−ルから
再結晶すれば融点260〜26ゲCの式で表わされるフ
タリド化合物3.3夕が得られる。
の青色に顕色する。例4 例1の3一(2一カルボキシベンゾイル)−1−エチル
−2−メチルーィンドールの代りに等モル量の3−(2
一カルポキシベンゾィル)一2ーメチルーィンドールを
使いそれ以外は例1記載のように処理しェタノ−ルから
再結晶すれば融点260〜26ゲCの式で表わされるフ
タリド化合物3.3夕が得られる。
この色素形成体はシルトンクレイ上で入max59かの
の音色に顕色する。例5 例1の3一(2′一カルボキシベンゾイル)−1−エチ
ル−2ーメチルーィンドールの代り1こ等モル量の3一
(2′−カルボキシベンゾイル)−1−n−オクチル−
2−メチルーインドールを使いそれ以外は例1に記載の
ように処理すれば123〜125℃の式で表わされるフ
タリド化合物3.8夕が得られる。
の音色に顕色する。例5 例1の3一(2′一カルボキシベンゾイル)−1−エチ
ル−2ーメチルーィンドールの代り1こ等モル量の3一
(2′−カルボキシベンゾイル)−1−n−オクチル−
2−メチルーインドールを使いそれ以外は例1に記載の
ように処理すれば123〜125℃の式で表わされるフ
タリド化合物3.8夕が得られる。
この色素形成体はシルトンクレィ上で^max60加川
の青色に顕色する。例6 例1の3一(2−カルボキシベンゾイル)−1ーェチル
ー2ーメチル−インドールの代りに等モル量の3−(2
′一カルボキシベンゾイル)一1一nーベンチル−2ー
メチルーインドールを使いそれ以外は例1に記載のよう
に処理すれば162〜163℃で融解する式で表わされ
るフタリド化合物3.6夕が得られる。
の青色に顕色する。例6 例1の3一(2−カルボキシベンゾイル)−1ーェチル
ー2ーメチル−インドールの代りに等モル量の3−(2
′一カルボキシベンゾイル)一1一nーベンチル−2ー
メチルーインドールを使いそれ以外は例1に記載のよう
に処理すれば162〜163℃で融解する式で表わされ
るフタリド化合物3.6夕が得られる。
この色素形成体はシルトンクレィ上で入Mx60加川の
青色に顔色する。例7 感圧複写紙の製造 (11)式のフタリド化合物3夕を部分的に水素添加さ
れたターフェニル97のこ溶かした溶液を、豚皮ゼラチ
ン129を50ooの水8891こ溶かした溶液中で乳
化する。
青色に顔色する。例7 感圧複写紙の製造 (11)式のフタリド化合物3夕を部分的に水素添加さ
れたターフェニル97のこ溶かした溶液を、豚皮ゼラチ
ン129を50ooの水8891こ溶かした溶液中で乳
化する。
次にアラビャゴム12夕を5000の水88のこ溶かし
た溶液を加え、続いて50℃の水200のZを添加する
。得られた乳化液を氷水600多中に注ぎ冷却すればコ
アセルベーションが行われる。得られたミクロカプセル
の懸濁液で1枚の紙を被覆し乾燥する。2番目の1枚の
紙をシルトンクレィで被覆する。
た溶液を加え、続いて50℃の水200のZを添加する
。得られた乳化液を氷水600多中に注ぎ冷却すればコ
アセルベーションが行われる。得られたミクロカプセル
の懸濁液で1枚の紙を被覆し乾燥する。2番目の1枚の
紙をシルトンクレィで被覆する。
第1の紙とシルトンクレィで被覆された紙とを互に被覆
物を隣接させて置く。第1のシート上に手またはタイプ
ライターで書くことにより圧力が施こされ、クレイで被
覆されたシート上に優れた耐光堅ろう度を持つ青色のコ
ピーが頭色する。実施例に示した(12)〜(16)式
の他の色素形成体のいずれかを使えば相当する青色の効
果を得ることができる。
物を隣接させて置く。第1のシート上に手またはタイプ
ライターで書くことにより圧力が施こされ、クレイで被
覆されたシート上に優れた耐光堅ろう度を持つ青色のコ
ピーが頭色する。実施例に示した(12)〜(16)式
の他の色素形成体のいずれかを使えば相当する青色の効
果を得ることができる。
例8
感熱紙の製造
(13)式のフタリド化合物1.57%とポリビニルア
ルコール6.7%とを含む水性分散液6夕を、4・4ー
イソプロピリデンジフェノール14%とアタパルジヤイ
トクレイ8%とポリビニルアルコール6%とを含む水性
分散液134夕とを混合する。
ルコール6.7%とを含む水性分散液6夕を、4・4ー
イソプロピリデンジフェノール14%とアタパルジヤイ
トクレイ8%とポリビニルアルコール6%とを含む水性
分散液134夕とを混合する。
この混合物を紙に施こし乾燥する。加熱したボールペン
をこの紙と援触させれば優れた耐光堅ろう度を持つ青色
が得られる。実施例で示した(11)、(12)、(1
4)〜(16)式の他の色素形成体のいずれを使っても
同様の結果が得られる。
をこの紙と援触させれば優れた耐光堅ろう度を持つ青色
が得られる。実施例で示した(11)、(12)、(1
4)〜(16)式の他の色素形成体のいずれを使っても
同様の結果が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R_1およびR_2は低級アルキル基を表わし、
Wは低級アルキル基またはフエニル基を表わし、Zは低
級アルキル基を表わし、Yは水素、炭素数1ないし8の
アルキル基またはベンジル基を表わす)で表わされる3
−インドリル−3−ビス−アミノ−フエニルフタリド化
合物。 2 R_1とR_2とがメチル基またはエチル基であり
、Wがメチル基であり、Zがメチル基であり、Yがメチ
ル基、エチル基またはベンジル基である一般式(1)で
表わされる特許請求の範囲第1項に記載のフタリド化合
物。 3 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Yは水素原子であるか、あるいは多くても8個
の炭素原子を持つアルキル基、あるいはベンジル基であ
り、Zは低級アルキル基である)で表わされる化合物を
一般式▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1およびR_2は多くても12個の炭素原
子を持つアルキル基を表わし、Wは低級アルキル基また
はフエニル基を表わす)で表わされる化合物と反応させ
る 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1、R_2、W、Y、及びZは前記と同じ
意味である)で表わされる3−インドリル−3−ビス−
アミノフエニル−フタリド化合物の製法。 4 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1およびR_2は多くても12個の炭素原
子を持つアルキル基であり、Wは低級アルキル基または
フエニル基を表わす)で表わされる化合物を一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Yは水素原子であるか、あるいは多くても8個
の炭素原子を持つアルキル基あるいはベンジル基であり
、Zは低級アルキル基である)で表わされるインドール
化合物と反応させる 一般式▲数式、化学式、表等があ
ります▼ (式中、R_1、R_2、W、Y、及びZは前記と同じ
意味である)で表わされる3−インドリル−3−ビス−
アミノフエニル−フタリド化合物の製法。 5 色反応体系中に色素形成体として 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R_1およびR_2は低級アルキル基を表わし、
Wは低級アルキル基またはフエニル基を表わし、Zは低
級アルキル基を表わし、Yは水素、炭素数1乃至8のア
ルキル基またはベンジル基を表わす)で表わされる3−
インドリル−3−ビス−アミノ−フエニルフタリド化合
物を少なくとも1種含んでいる感圧記録材料。 6 色反応体系中に色素形成体として 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R_1およびR_2は低級アルキル基を表わし、
Wは低級アルキル基またはフエニル基を表わし、Zは低
級アルキル基を表わし、Yは水素、炭素数1乃至8のア
ルキル基またはベンジル基を表わす)で表わされる3−
インドリル−3−ビス−アミノ−フエニルフタリド化合
物を少なくとも1種含んでいる感熱記録材料。 7 色素形成体として有機溶剤に溶解した、一般式(1
)で表わされるフタリド化合物を少なくとも1種と固体
の電子受容体物質とを含んでいる特許請求の範囲第5項
に記載の感圧記録材料。 8 一般式(1)のフタリド化合物をミクロカプセル中
にカプセル化する特許請求の範囲第7項に記載の感圧記
録材料。 9 固体の電子受容体物質としてアタパルジヤイトクレ
ー、シルトンクレーまたはフエノール−ホルムアルデヒ
ド樹脂を含んでいる特許請求の範囲第7項に記載の感圧
記録材料。 10 カプセル化されたフタリド化合物を層の形で転写
シートの裏側に施こし、電子受容体物質を層の形で複写
シートの表側に施こす特許請求の範囲第8項記載の感圧
記録材料。 11 一般式(1)のフタリド化合物を1種またはそれ
以上の他の色素形成体と共に含んでいる特許請求の範囲
第5項、第7項乃至第10項のいずれかに記載の感圧記
録材料。 12 少なくとも1種の担体と色素形成体として一般式
(1)で表わされる少なくとも1種のフタリド化合物と
少なくとも1種の固体の電子受容体物質と場合により少
なくとも1種のバインダーとを含んでいる特許請求の範
囲第6項に記載の感圧記録材料。
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