JPS6112641A - 新規なナフト−ル誘導体 - Google Patents
新規なナフト−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS6112641A JPS6112641A JP59131965A JP13196584A JPS6112641A JP S6112641 A JPS6112641 A JP S6112641A JP 59131965 A JP59131965 A JP 59131965A JP 13196584 A JP13196584 A JP 13196584A JP S6112641 A JPS6112641 A JP S6112641A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- benzyl
- formula
- naphthol derivative
- reacted
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なナフトール誘導体に関する。
詳しく述へると本発明は、下′記−・般式で表わされる
ナフトール誘導体およびその製法を提供するものである
。
ナフトール誘導体およびその製法を提供するものである
。
本発明による新規なナフトール誘導体はたとえば感熱記
録材料としての顕色剤又は増感剤として有用な化合物で
ある。
録材料としての顕色剤又は増感剤として有用な化合物で
ある。
一般に通常の感熱記録紙は、無色ないし淡色の発色性塗
料とフェノール性化合物とを顕色剤として用い、それぞ
れ微粉砕し分散させたものを混合し、これにバインダー
、増感剤その他の助剤を添加してえられる塗液を支持体
とじての紙面に塗工したものであり、加熱により短時間
の化学反応で発色するものである。そしてこの感熱記録
紙１９１フアクシミリプリンター、乗車券自動券売機、
さらに工業用計測記録計、＝Ｊンピュターの端末機など
広範囲の記録装置に利用されている。
料とフェノール性化合物とを顕色剤として用い、それぞ
れ微粉砕し分散させたものを混合し、これにバインダー
、増感剤その他の助剤を添加してえられる塗液を支持体
とじての紙面に塗工したものであり、加熱により短時間
の化学反応で発色するものである。そしてこの感熱記録
紙１９１フアクシミリプリンター、乗車券自動券売機、
さらに工業用計測記録計、＝Ｊンピュターの端末機など
広範囲の記録装置に利用されている。
とくに近年ファクシミリの高速化に伴なって低エネルギ
ーで瞬時に発色させる高感麿な感熱記録紙の開発が求め
られている。
ーで瞬時に発色させる高感麿な感熱記録紙の開発が求め
られている。
従来用いられている感熱記録紙用の顕色剤としては、２
，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２．
２−ビス（４−ヒドロ４ニジフエニル）ｎ−へブタン、
ｐ−フェニルフェノール等が挙げられる。
，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２．
２−ビス（４−ヒドロ４ニジフエニル）ｎ−へブタン、
ｐ−フェニルフェノール等が挙げられる。
これＩうの顕色剤を使用して製造した感熱記録紙は発色
濃度および発色感度が一般的に児て低いため、これらの
性能を向上ゼしめるため、ｋとえば特開昭！ｉ ７−６
４５９３号、特開昭５８−８７０９４号に４９１ツノｌ
へ一ル誘導体を、特開昭５７４４５９２号、特開昭５７
−１８５１８７号、特開昭５７−１９１０８９号、特開
昭５８−１１０２８９円公報にはナフト■酸誘導体をそ
れぞれ添加づ゛ることが開示されているが、それでもこ
れらの方法を使用して製造した感熱記録紙は発色濃度お
よび発色感度の点でなお不十分なものである。
濃度および発色感度が一般的に児て低いため、これらの
性能を向上ゼしめるため、ｋとえば特開昭！ｉ ７−６
４５９３号、特開昭５８−８７０９４号に４９１ツノｌ
へ一ル誘導体を、特開昭５７４４５９２号、特開昭５７
−１８５１８７号、特開昭５７−１９１０８９号、特開
昭５８−１１０２８９円公報にはナフト■酸誘導体をそ
れぞれ添加づ゛ることが開示されているが、それでもこ
れらの方法を使用して製造した感熱記録紙は発色濃度お
よび発色感度の点でなお不十分なものである。
水発明者らはこのような状況に鑑みさらに高感度の感熱
記録材料をえるための顕色剤または増感剤として有効な
新規なナフトール誘導体を提供するｂのである。
記録材料をえるための顕色剤または増感剤として有効な
新規なナフトール誘導体を提供するｂのである。
本発明にかかる新規なナフトール誘導体は以下の如く製
造しつる。
造しつる。
すなわち、出発原料として１，４−ジヒドロキシナフタ
リンを用い、これを酸触媒の存在ドに相当するアルコー
ルと反応させモノニーデル化物とづる。えられたモノエ
ーテル化物は水性媒体中でアルカリ性物質の共存下にハ
ロゲン化ベンジルと反応せしめられ、えられた反応生成
物に１２ｆ加えて酸析することにより目的とする２−置
換ナノドール誘導を定是的に合成づることがＣぎる。
リンを用い、これを酸触媒の存在ドに相当するアルコー
ルと反応させモノニーデル化物とづる。えられたモノエ
ーテル化物は水性媒体中でアルカリ性物質の共存下にハ
ロゲン化ベンジルと反応せしめられ、えられた反応生成
物に１２ｆ加えて酸析することにより目的とする２−置
換ナノドール誘導を定是的に合成づることがＣぎる。
以下実施例により本発明にかかる物質の合成法を更に詳
しく説明する。
しく説明する。
実施例 １
１．４−ジヒドロキシナフタレン１．０モル、ベンジル
アル」−ル１．０モルおよびジオキサン８００ｄをセパ
ラブルフラスコに仕込み常温撹拌下、塩化水素ガス１３
１ｇを１時間り司りで吸収させ、さらに４０℃に昇謳後
７Ｒ間撹拌し反応を完結させた。
アル」−ル１．０モルおよびジオキサン８００ｄをセパ
ラブルフラスコに仕込み常温撹拌下、塩化水素ガス１３
１ｇを１時間り司りで吸収させ、さらに４０℃に昇謳後
７Ｒ間撹拌し反応を完結させた。
次に内容物を冷却し冷水３．ｉ！を投入し結晶を析出さ
せ、濾過、乾燥して融点１２５℃の淡褐色結晶１９０Ｑ
の４−ベンジルオキシ−１−ヒドロキシナフタレンを合
成した。
せ、濾過、乾燥して融点１２５℃の淡褐色結晶１９０Ｑ
の４−ベンジルオキシ−１−ヒドロキシナフタレンを合
成した。
次にえられた４−ベンジルオキシ−１−ヒドロキシナフ
タレン−０，６８モル、水酸化す１〜ツリウム６６８モ
ルおよび水３．５１をセパラブルフラスコに仕込み常温
撹拌下、塩化ベンジル０．６８モルを滴下し、さらに２
５℃で２．０時間撹拌反応させた。
タレン−０，６８モル、水酸化す１〜ツリウム６６８モ
ルおよび水３．５１をセパラブルフラスコに仕込み常温
撹拌下、塩化ベンジル０．６８モルを滴下し、さらに２
５℃で２．０時間撹拌反応させた。
内容物に３５％塩酸・１０Ｉｄ、を加え析出した結晶を
吸引濾過、乾燥し淡褐色結晶１８４．５０をえた。
吸引濾過、乾燥し淡褐色結晶１８４．５０をえた。
さら、にｎ−ヘキサンにて再結晶し第１表に示すす・フ
１〜−ル誘導体をえた。
１〜−ル誘導体をえた。
えられた２−ベンジル−４−ベンジルオキシ−１−ヒド
ロキシナフタレンは、液体クロマ］−グラフ分析によれ
ば他の化合物に帰因するピークは、はとんど認められな
いきわめて純度の高いものであり、第１表に示す分析測
定値のものであった。
ロキシナフタレンは、液体クロマ］−グラフ分析によれ
ば他の化合物に帰因するピークは、はとんど認められな
いきわめて純度の高いものであり、第１表に示す分析測
定値のものであった。
なおこの２−ベンジル−４−ベンジルオキシ−１−ヒド
ロキシナフタレンの赤外線吸収スペクトル（Ｉ Ｒ）は
第１図の如くであった。
ロキシナフタレンの赤外線吸収スペクトル（Ｉ Ｒ）は
第１図の如くであった。
実施例 ２
１−ヒドロキシ−４−メトキシナフタレン０８モル、水
酸化す１−リウム０．８モルおよび水４Ｊをセパラブル
フラスコに仕込み常温撹拌上塩化ベンジル０．８モルを
滴下しさらに２５℃で２０時間反応させた。
酸化す１−リウム０．８モルおよび水４Ｊをセパラブル
フラスコに仕込み常温撹拌上塩化ベンジル０．８モルを
滴下しさらに２５℃で２０時間反応させた。
次に内容物に３５％塩１１ｆ６ｄを加え析出した結晶を
吸引濾過乾燥し淡黄色結晶２２０ｇをえた。
吸引濾過乾燥し淡黄色結晶２２０ｇをえた。
さらにｎ−ヘキサンにて再結晶し第１表に示すナフトー
ル誘導体をえた。なお、この２−ベンジル−１−ヒドロ
キシ−４−メトキシナフタレンのＩＲを第２図に示した
。
ル誘導体をえた。なお、この２−ベンジル−１−ヒドロ
キシ−４−メトキシナフタレンのＩＲを第２図に示した
。
実施例 ３
゛実施例２において１−ヒドロキシ−４−メトキシナフ
タレンのかわりに４−エトキシ−１−ヒドロキシナフタ
レン０．８モルを用いた以外は実施例２と同様に行い、
第１表に示す結果をえた。なお、この２−ベンジル−４
−エトキシ−１−ヒト［１キシナフタレンのＩＲを第３
図に示した。
タレンのかわりに４−エトキシ−１−ヒドロキシナフタ
レン０．８モルを用いた以外は実施例２と同様に行い、
第１表に示す結果をえた。なお、この２−ベンジル−４
−エトキシ−１−ヒト［１キシナフタレンのＩＲを第３
図に示した。
第 １ 表
【図面の簡単な説明】
第１図は実施例１でえられた化合物、第２図は実施例２
でえられた化合物および第３図は実施例３でえられた化
合物の赤外線吸収ス・ ベクトル図である。
でえられた化合物および第３図は実施例３でえられた化
合物の赤外線吸収ス・ ベクトル図である。
Claims (1)
- （１）下記一般式で表わされるナフトール誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは−ＣＨ＿３、−Ｃ＿２Ｈ＿５または▲数式、
化学式、表等があります▼を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59131965A JPS6112641A (ja) | 1984-06-28 | 1984-06-28 | 新規なナフト−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59131965A JPS6112641A (ja) | 1984-06-28 | 1984-06-28 | 新規なナフト−ル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6112641A true JPS6112641A (ja) | 1986-01-21 |
Family
ID=15070362
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59131965A Pending JPS6112641A (ja) | 1984-06-28 | 1984-06-28 | 新規なナフト−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6112641A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01175503U (ja) * | 1988-05-30 | 1989-12-14 |
-
1984
- 1984-06-28 JP JP59131965A patent/JPS6112641A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01175503U (ja) * | 1988-05-30 | 1989-12-14 |
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