JPS6051157A - ４−アルコキシ−２−メチルベンジリデン誘導体 - Google Patents
４−アルコキシ−２−メチルベンジリデン誘導体Info
- Publication number
- JPS6051157A JPS6051157A JP58158314A JP15831483A JPS6051157A JP S6051157 A JPS6051157 A JP S6051157A JP 58158314 A JP58158314 A JP 58158314A JP 15831483 A JP15831483 A JP 15831483A JP S6051157 A JPS6051157 A JP S6051157A
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- Japan
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- alkoxy
- compound
- formula
- methyl
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は感熱記録材料等の発色成分となるフルオラン化
合物を合成するための中間体として有用な新規な４−ア
ルコキシ−２−メチルベンジリデン誘導体に関する。
合物を合成するための中間体として有用な新規な４−ア
ルコキシ−２−メチルベンジリデン誘導体に関する。
ロイコ系感熱記録材料等の発色成分として用いられてい
るフルオラン化合物を合成する中間体として、下記一般
式（１） （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基、Ｘは水素
原子、低級アルキル基、または低級アルコキシ基であり
、ｎは０〜３を示す）で表わされる４−アルコキシ−２
−メチル−Ｎ−アシルアニリン誘導体が知られており、
この誘導体はさらに加水分解によって４−アルコキシ−
２−メチル−Ｎ−ベンジルアニリン誘導体とされた後、
ベンゾフェノン化合物と反応せしめられ最終目的化合物
であるフルオラン化合物となる。
るフルオラン化合物を合成する中間体として、下記一般
式（１） （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基、Ｘは水素
原子、低級アルキル基、または低級アルコキシ基であり
、ｎは０〜３を示す）で表わされる４−アルコキシ−２
−メチル−Ｎ−アシルアニリン誘導体が知られており、
この誘導体はさらに加水分解によって４−アルコキシ−
２−メチル−Ｎ−ベンジルアニリン誘導体とされた後、
ベンゾフェノン化合物と反応せしめられ最終目的化合物
であるフルオラン化合物となる。
フルオラン化合物の合成において有用な４′−アルコキ
シ−２−メチル−Ｎ−ペンＭ−導体は一般式（１）の４
−アルコキシ−２−メチル−Ｎ−アシルアニリン誘導体
の酸またはアルカリによる加水分解で得るが、この反応
は容易に進行せず前があった。
シ−２−メチル−Ｎ−ペンＭ−導体は一般式（１）の４
−アルコキシ−２−メチル−Ｎ−アシルアニリン誘導体
の酸またはアルカリによる加水分解で得るが、この反応
は容易に進行せず前があった。
本発明はロイコ型感熱記録材料等の発色成分となるフル
オラン化合物を合成するための有用な中間体である４−
アルコキシ−２−メチル−Ｎ−ベンジルアニリン誘導体
を短時間で高収率、かつ高純度で得ることができる４−
アルコキシ−２−メチル−ベンジリデン誘導体を提供す
ることを目的とする。
オラン化合物を合成するための有用な中間体である４−
アルコキシ−２−メチル−Ｎ−ベンジルアニリン誘導体
を短時間で高収率、かつ高純度で得ることができる４−
アルコキシ−２−メチル−ベンジリデン誘導体を提供す
ることを目的とする。
本発明によれば、一般式
（式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基、Ｘは水素
原子、低級アルキル基、または低級アルコキシ基であり
、ｎはθ〜８を示す）で表わされる４−アルコキシ−２
−メチルベンジリデン誘導体が提供される。
原子、低級アルキル基、または低級アルコキシ基であり
、ｎはθ〜８を示す）で表わされる４−アルコキシ−２
−メチルベンジリデン誘導体が提供される。
本発明の一般式で表わされる李−アルコキシー２−メチ
ル−Ｎ−ベンジリデン誘導体はロイコ型感熱記録材料等
の発色成分となるフルオラン化合物を合成するための有
用な中間体である４−アルコキシ−２−メチル−Ｎ−ベ
ンジルアニリン誘導体を短時間で高収率、かつ高純度で
得るための中間体として有用なものである。
ル−Ｎ−ベンジリデン誘導体はロイコ型感熱記録材料等
の発色成分となるフルオラン化合物を合成するための有
用な中間体である４−アルコキシ−２−メチル−Ｎ−ベ
ンジルアニリン誘導体を短時間で高収率、かつ高純度で
得るための中間体として有用なものである。
本発明の、前記一般式で表わされる４−アルコキシ−２
−メチル−ベンジリデン誘導体は、以下に示す方法で合
成される。
−メチル−ベンジリデン誘導体は、以下に示す方法で合
成される。
（式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を示し、通
常その炭素数は１〜８個である）で表わされる４−アル
コキシ−２−メチルアニリンと （式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、または低級ア
ルコキシ基であり、通常その炭素数は］〜８個、貫］は
０〜８を示す） で表わされるベンズアルデヒド誘導体を１：１〜］５の
割合でアルコール、ジオキサン、トルエン等の有機溶剤
中で室温から有枠溶剤の沸点の温度にて数時間反応させ
、本発明の４・−アルコキシ−２−−メチル−ベンジリ
デン誘導体を結晶あるいはオイル状で得ることができる
。
常その炭素数は１〜８個である）で表わされる４−アル
コキシ−２−メチルアニリンと （式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、または低級ア
ルコキシ基であり、通常その炭素数は］〜８個、貫］は
０〜８を示す） で表わされるベンズアルデヒド誘導体を１：１〜］５の
割合でアルコール、ジオキサン、トルエン等の有機溶剤
中で室温から有枠溶剤の沸点の温度にて数時間反応させ
、本発明の４・−アルコキシ−２−−メチル−ベンジリ
デン誘導体を結晶あるいはオイル状で得ることができる
。
この４−アルコキシ−２−メチル−ベンジリデン誘導体
は水素ガスの接触還元、あるいは遷移金属と塩榊による
還元反応によって 一般式 （式中、Ｒは水素原子また低級アルキル基、Ｘは水素原
子、低級アルキル基、または低級アルコキシ基であり、
ｎはθ〜８を示す）で表わされる４−アルコキシ−２−
メチル−Ｎ−ペンジルアニリン銹導体とされ、次いでこ
の４−アルコキシ−２−メチル−Ｎ−ベンジルアニリン
誘導体は （式中、Ｒは例えば低級アルキル基、その炭素数は通常
１〜８、またはアリール基を示す）で表わされるベンゾ
フェノン化合物と反応せしめられ最終の合成化合物であ
るフルオラン化合物となる。
は水素ガスの接触還元、あるいは遷移金属と塩榊による
還元反応によって 一般式 （式中、Ｒは水素原子また低級アルキル基、Ｘは水素原
子、低級アルキル基、または低級アルコキシ基であり、
ｎはθ〜８を示す）で表わされる４−アルコキシ−２−
メチル−Ｎ−ペンジルアニリン銹導体とされ、次いでこ
の４−アルコキシ−２−メチル−Ｎ−ベンジルアニリン
誘導体は （式中、Ｒは例えば低級アルキル基、その炭素数は通常
１〜８、またはアリール基を示す）で表わされるベンゾ
フェノン化合物と反応せしめられ最終の合成化合物であ
るフルオラン化合物となる。
本発明の４−アルコキシ−２−メチルベンジリデン誘導
体によって、ロイコ型感熱記録材の他、感圧記録紙、通
電発色型記録紙等の記録材料において発色成分として用
いられるフルオラン化合物を合成する１こ有用な４−ア
ルコキシ−２−メチル−Ｎ−ベンジルアニリン誘導体を
短時間で高収率、かつ高純度で得ることができる。
体によって、ロイコ型感熱記録材の他、感圧記録紙、通
電発色型記録紙等の記録材料において発色成分として用
いられるフルオラン化合物を合成する１こ有用な４−ア
ルコキシ−２−メチル−Ｎ−ベンジルアニリン誘導体を
短時間で高収率、かつ高純度で得ることができる。
例工ば、４−アルコキシ−２−メチル−Ｎ−ベンジルア
ニリン誘導体の一種である４−メトキシ−２−メチル−
Ｎ−（２−メチルベンジル）アニリンをベンゾフェノン
化合物の一種である４−Ｎ１Ｎ−ジエチル−２−ヒドロ
キシ−２ヒカルボキシベゾフエノンと公知の方法にて反
応せしめ顕色剤によって黒紫色に発色する８−Ｎ、Ｎ−
ジエチルアミノ−６−メチル−７−（２・−メチルベン
ジル）アミノフルオランを得ることができた、〔実施例
〕 次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
ニリン誘導体の一種である４−メトキシ−２−メチル−
Ｎ−（２−メチルベンジル）アニリンをベンゾフェノン
化合物の一種である４−Ｎ１Ｎ−ジエチル−２−ヒドロ
キシ−２ヒカルボキシベゾフエノンと公知の方法にて反
応せしめ顕色剤によって黒紫色に発色する８−Ｎ、Ｎ−
ジエチルアミノ−６−メチル−７−（２・−メチルベン
ジル）アミノフルオランを得ることができた、〔実施例
〕 次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１．４−メトキシ−２−メチルベンジリデンの合
成 ４−メトキシ−２−メチルアニリン１ ｍｏｚをエタノ
ール２００ ｍ／に溶解し次いでベンズアルデヒド１ｍ
０Ｉ！をゆっくり加え、５０〜６０℃で４時間反応させ
た。反応液を氷水１０００ｍ／中に注ｆｉＬＩＬ、析出
したオイル状物を５００ｍ／のトルエンで抽出し、トル
エン層を分液分取した、 トルエン層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥液、トルエンをロータリーエバポレーターで
留去し、残査を減圧蒸留することにより４−メトキシ−
２−メチルベンジリデンが沸点１５６〜１５８℃７２ａ
Ｈｙで淡い黄色粘性液体として得られた。（収量１８６
．８Ｓ’、収率８２．９％）４−メトキシ−２−メチル
ベンジリデンの元素分析値は表−１に示すとおり誤差範
囲内で一致した。
成 ４−メトキシ−２−メチルアニリン１ ｍｏｚをエタノ
ール２００ ｍ／に溶解し次いでベンズアルデヒド１ｍ
０Ｉ！をゆっくり加え、５０〜６０℃で４時間反応させ
た。反応液を氷水１０００ｍ／中に注ｆｉＬＩＬ、析出
したオイル状物を５００ｍ／のトルエンで抽出し、トル
エン層を分液分取した、 トルエン層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥液、トルエンをロータリーエバポレーターで
留去し、残査を減圧蒸留することにより４−メトキシ−
２−メチルベンジリデンが沸点１５６〜１５８℃７２ａ
Ｈｙで淡い黄色粘性液体として得られた。（収量１８６
．８Ｓ’、収率８２．９％）４−メトキシ−２−メチル
ベンジリデンの元素分析値は表−１に示すとおり誤差範
囲内で一致した。
実施例２．４−メトキシ−２−メチル−２−クロロベン
ジリデンの合成 ４−メトキシ−２−メチルアニリン１ｍｏ７をエタノー
ルに溶解し、次いでベンズアルデヒド１．０５ｍ０／を
ゆっくり加え２時間煮沸還流した。冷却後析出した結晶
をろ取し、エタノール洗浄、水洗浄をおこない減圧乾燥
をすると融点が５８〜５９の黄白色粉末を得た。（収量
２８２．７４ｐ、収率８９．６％）４−メトキシ−２−
メチル−２２−クロロベンジリデンの元素分析値は表−
２に示すとおり誤差範囲内で一致した。
ジリデンの合成 ４−メトキシ−２−メチルアニリン１ｍｏ７をエタノー
ルに溶解し、次いでベンズアルデヒド１．０５ｍ０／を
ゆっくり加え２時間煮沸還流した。冷却後析出した結晶
をろ取し、エタノール洗浄、水洗浄をおこない減圧乾燥
をすると融点が５８〜５９の黄白色粉末を得た。（収量
２８２．７４ｐ、収率８９．６％）４−メトキシ−２−
メチル−２２−クロロベンジリデンの元素分析値は表−
２に示すとおり誤差範囲内で一致した。
表−２
実施例８〜５ 実施例１と同様に下表−８に示す化合物
を合成し、その合成結果を 表−８に示す。
を合成し、その合成結果を 表−８に示す。
上記４−アルコキシ−２−メチルベンジリデン誘導体は
、高純度で高収率であった。
、高純度で高収率であった。
特許出願人 株式会社 リコー
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基、Ｘは水素
原子、低級アルキル基、または低級
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58158314A JPS6051157A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | ４−アルコキシ−２−メチルベンジリデン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58158314A JPS6051157A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | ４−アルコキシ−２−メチルベンジリデン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6051157A true JPS6051157A (ja) | 1985-03-22 |
Family
ID=15668923
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58158314A Pending JPS6051157A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | ４−アルコキシ−２−メチルベンジリデン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6051157A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63179988A (ja) * | 1986-12-31 | 1988-07-23 | ミネソタ マイニング アンド マニユフアクチユアリング カンパニー | 除去可能かつ位置調整可能な接着シート生成物およびその製造方法 |
-
1983
- 1983-08-30 JP JP58158314A patent/JPS6051157A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63179988A (ja) * | 1986-12-31 | 1988-07-23 | ミネソタ マイニング アンド マニユフアクチユアリング カンパニー | 除去可能かつ位置調整可能な接着シート生成物およびその製造方法 |
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