JPS6274961A - 新規なフルオラン化合物及びこれを必須成分とするロイコ系感熱記録材料用発色剤 - Google Patents
新規なフルオラン化合物及びこれを必須成分とするロイコ系感熱記録材料用発色剤Info
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- JPS6274961A JPS6274961A JP60214138A JP21413885A JPS6274961A JP S6274961 A JPS6274961 A JP S6274961A JP 60214138 A JP60214138 A JP 60214138A JP 21413885 A JP21413885 A JP 21413885A JP S6274961 A JPS6274961 A JP S6274961A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は、新規なフルオラン化合物及びこれを感熱発色
成分として用いたロイコ系感熱記録材料に関するもので
ある。
成分として用いたロイコ系感熱記録材料に関するもので
ある。
フルオラン化合物はロイコ系感熱記録材料における発色
成分として用いられており、その他感圧記録紙、通電記
録紙、感熱多重複写紙における発色性色素としても利用
されている。種々のフルオラン化合物のうち、２位に（
置換フェニル）アミノ基を有するフルオラン化合物は、
特公昭４ｇ −２４０６号、特公昭４８−４３２９６号
、特公昭４９−３２７０７号、特公昭５１−２３２０４
号および特開昭４９−３４５２６号公報などに開示され
ており、置換基として、アルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子およびカルボキシ基などが知られている。こ
れらの公報に開示されているフルオラン化合物は、感熱
記録紙１通電記録紙、感圧記録紙などの記録材料の色素
前駆体として用いられている。しかし、これらのフルオ
ラン化合物を色素前駆体として用いた感熱記録紙は、発
色濃度、地発色濃度１発色開始温度、および発色の立ち
上りなどに欠点があり、感熱記録紙として十分な性能を
発渾することができない。例えば前記公報に開示されて
いる２−アニリノ−３−メチル−６−ジニチルアミノフ
ルオランは、感熱記録紙を製造する際に一部発色し、感
熱記録紙の地発色濃度を高くする欠点があり、また２−
（２−クロロフェニル）アミノ−６−ジニチルアミノフ
ルオランを用いた感熱記録紙は、地発色濃度は低いが。
成分として用いられており、その他感圧記録紙、通電記
録紙、感熱多重複写紙における発色性色素としても利用
されている。種々のフルオラン化合物のうち、２位に（
置換フェニル）アミノ基を有するフルオラン化合物は、
特公昭４ｇ −２４０６号、特公昭４８−４３２９６号
、特公昭４９−３２７０７号、特公昭５１−２３２０４
号および特開昭４９−３４５２６号公報などに開示され
ており、置換基として、アルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子およびカルボキシ基などが知られている。こ
れらの公報に開示されているフルオラン化合物は、感熱
記録紙１通電記録紙、感圧記録紙などの記録材料の色素
前駆体として用いられている。しかし、これらのフルオ
ラン化合物を色素前駆体として用いた感熱記録紙は、発
色濃度、地発色濃度１発色開始温度、および発色の立ち
上りなどに欠点があり、感熱記録紙として十分な性能を
発渾することができない。例えば前記公報に開示されて
いる２−アニリノ−３−メチル−６−ジニチルアミノフ
ルオランは、感熱記録紙を製造する際に一部発色し、感
熱記録紙の地発色濃度を高くする欠点があり、また２−
（２−クロロフェニル）アミノ−６−ジニチルアミノフ
ルオランを用いた感熱記録紙は、地発色濃度は低いが。
発色開始濃度が高過ぎ、発色の立ち上りも不十分であり
、また２−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−メチル−Ｎ
−シクロヘキシルアミノフルオランは、発色の立ち上り
が不十分である。
、また２−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−メチル−Ｎ
−シクロヘキシルアミノフルオランは、発色の立ち上り
が不十分である。
ＣＩＩ 的〕
本発明の目的は、このような既知のフルオラン化合物に
見られるような欠点を克服すること、殊に地発色が殆ど
なく、発色濃度が高く、発色の開始温度が低く、かつ発
色の立上りに優れているフルオラン化合物を提供するこ
と及び該フルオラン化合物を含有してなるロイコ系感熱
記録材料を提供することにある。
見られるような欠点を克服すること、殊に地発色が殆ど
なく、発色濃度が高く、発色の開始温度が低く、かつ発
色の立上りに優れているフルオラン化合物を提供するこ
と及び該フルオラン化合物を含有してなるロイコ系感熱
記録材料を提供することにある。
本発明によれば、一般式
（式中、Ｒ１は炭素数が８以下のアルキル基又はエトキ
シエチル基及びＲ２は水素原子又はメチル基を示す） で表わされるフルオラン化合物を感熱発色成分として用
いたことを特徴とするロイコ系感熱記録材料が提供され
る。
シエチル基及びＲ２は水素原子又はメチル基を示す） で表わされるフルオラン化合物を感熱発色成分として用
いたことを特徴とするロイコ系感熱記録材料が提供され
る。
本発明の一般式（１）で表わされるフルオラン化合物は
、新規物質であり、大気中で安定な無色又はわずかに着
色している固体であり、酸性物質と接触すると直ちに墨
色の色素を形成し、この発色した色素は優れた保存性を
有しているため色素前駆体として十分な利用価値がある
。
、新規物質であり、大気中で安定な無色又はわずかに着
色している固体であり、酸性物質と接触すると直ちに墨
色の色素を形成し、この発色した色素は優れた保存性を
有しているため色素前駆体として十分な利用価値がある
。
本発明の上記一般式（１）で表わされるフルオラン化合
物は、次の（Ａ）または（Ｂ）の方法で製造される。
物は、次の（Ａ）または（Ｂ）の方法で製造される。
（Ａ）一般式
（式中、Ｒ及びＲ２は水素原子または低級アルキル基で
ある） で表わされるジフェニルアミン化合物と、一般式（式中
、Ｒ１は一般式（１３で定義したものと同じ意味である
） で表わされるベンゾフェノン化合物とを濃硫酸のような
縮合剤の存在下０〜１００℃の温度で数時間〜数十時間
反応させる。反応後１反応混合物を氷水中に加え析出物
をろ過により採取する。ケーキに１〜２０％水酸化ナト
リウム水溶液を加え、０〜１００°Ｃで数時間攪拌しさ
らにトルエンを加え１〜２時間攪拌する。次にトルエン
層を分岐分取し、水洗後濃縮し、析出した結晶をろ過に
より採取する。次いでトルエン、ベンゼン、メチルエチ
ルケトン。
ある） で表わされるジフェニルアミン化合物と、一般式（式中
、Ｒ１は一般式（１３で定義したものと同じ意味である
） で表わされるベンゾフェノン化合物とを濃硫酸のような
縮合剤の存在下０〜１００℃の温度で数時間〜数十時間
反応させる。反応後１反応混合物を氷水中に加え析出物
をろ過により採取する。ケーキに１〜２０％水酸化ナト
リウム水溶液を加え、０〜１００°Ｃで数時間攪拌しさ
らにトルエンを加え１〜２時間攪拌する。次にトルエン
層を分岐分取し、水洗後濃縮し、析出した結晶をろ過に
より採取する。次いでトルエン、ベンゼン、メチルエチ
ルケトン。
アセトンなどの揮発性有機不活性溶剤で再結晶すること
により、高純度の一般式口〕で表わすフルオラン化合物
が得られる。
により、高純度の一般式口〕で表わすフルオラン化合物
が得られる。
（Ｂ）一般式
（式中、Ｒ１およびＲ２は一般式（１〕で定義したもの
と同じ意味である） で表わされる２位にアミノ基を有するフルオラン化合物
とアセチル置換ブロモまたはクロロベンゼンとを揮発性
有機不活性溶媒中で炭酸カリウム及び銅粉とヨウ素とを
触媒として反応させることにより、一般式（Ｉ）で表わ
されるフルオラン化合物が製造される。製造上、より好
ましいのは上記（Ａ）の方法である。
と同じ意味である） で表わされる２位にアミノ基を有するフルオラン化合物
とアセチル置換ブロモまたはクロロベンゼンとを揮発性
有機不活性溶媒中で炭酸カリウム及び銅粉とヨウ素とを
触媒として反応させることにより、一般式（Ｉ）で表わ
されるフルオラン化合物が製造される。製造上、より好
ましいのは上記（Ａ）の方法である。
前記方法（Ａ）において使用される縮合剤としては、濃
硫酸、発煙硫酸、無水酢酸、リン酸、ポリリン酸などが
あるが、製造上好ましくは、８５％以上の′ａ硫酸を使
用することができる。
硫酸、発煙硫酸、無水酢酸、リン酸、ポリリン酸などが
あるが、製造上好ましくは、８５％以上の′ａ硫酸を使
用することができる。
本発明のフルオラン化合物を用いたロイコ系感熱記録材
料は、従来公知の方法に従って製造することができる。
料は、従来公知の方法に従って製造することができる。
即ち、本発明によるフルオラン化合物と顕色剤（例えば
フェノール性化合物やその他の電子受容性物質）とをバ
インダーを用いて紙。
フェノール性化合物やその他の電子受容性物質）とをバ
インダーを用いて紙。
プラスチックフィルム、布などの支持体上に一層又は多
層状に塗布し乾燥して感熱発色層を形成させればよい。
層状に塗布し乾燥して感熱発色層を形成させればよい。
また、この感熱発色層中には増白効果や筆記性を向上さ
せるために、 ＣａＣ０３、ＴｉＯ□、ＺｎＯ、タルク
、クレイ、カオリン等の無機填料及びその他の有機填料
、さらにこの分野で慣用されている任意の補助添加成分
が加えられてもよい。
せるために、 ＣａＣ０３、ＴｉＯ□、ＺｎＯ、タルク
、クレイ、カオリン等の無機填料及びその他の有機填料
、さらにこの分野で慣用されている任意の補助添加成分
が加えられてもよい。
本発明のロイコ系感熱記録材料は５種々の構造のものと
することができ、ロイコ染料と顕色剤との間の発色反応
を利用する従来知られている＋ｋｎのものは全て包含さ
れる。例えば、本発明のロイコ系感熱記録材料は、支持
体上に、ロイコ染料と顕色剤とを同一の塗布層又は別個
の塗布層として支持させた構造の感熱記録材料や、ロイ
コ染料を転写層として支持体に支持させて形成した転写
シートと、顕色剤を受容層として支持体に支持させた受
容シートとからなる熱転写型の感熱記録材料として利用
することができる。熱転写型の感熱記録材料の場合、転
写シートに対して、受容シートをその受容層が転写シー
トの転写層に接するようにして重ね、その重合シートの
表面又は裏面から熱印字することにより受容シートの受
容層面に所望の発色画像を形成させることができる。
することができ、ロイコ染料と顕色剤との間の発色反応
を利用する従来知られている＋ｋｎのものは全て包含さ
れる。例えば、本発明のロイコ系感熱記録材料は、支持
体上に、ロイコ染料と顕色剤とを同一の塗布層又は別個
の塗布層として支持させた構造の感熱記録材料や、ロイ
コ染料を転写層として支持体に支持させて形成した転写
シートと、顕色剤を受容層として支持体に支持させた受
容シートとからなる熱転写型の感熱記録材料として利用
することができる。熱転写型の感熱記録材料の場合、転
写シートに対して、受容シートをその受容層が転写シー
トの転写層に接するようにして重ね、その重合シートの
表面又は裏面から熱印字することにより受容シートの受
容層面に所望の発色画像を形成させることができる。
本発明のロイコ系感熱記録材料は、各種の記録分野、殊
に、高い画像安定性を必要とする高速記録用の感熱記録
材料として利用される。
に、高い画像安定性を必要とする高速記録用の感熱記録
材料として利用される。
本発明による一般式（１’ｌで表わされるフルオラン化
合物は、それ自体大気中で安定な無色又はわずかに着色
した固体であって、酸性物質と接触すると直ちに黒色の
色素を形成し、この発色した色素は優れた保存性を有し
ていると共に、該フルオラン化合物を含有させたロイコ
系感熱記録材料は、地発色が殆どみられず１発色１度が
高く、発色の開始温度が低く、かつ発色の立上りが優れ
たものである。また、本発明のフルオラン化合物は、感
熱記録材料の他、感圧記録紙１通電記ｇ紙における発色
性色素としても利用される。
合物は、それ自体大気中で安定な無色又はわずかに着色
した固体であって、酸性物質と接触すると直ちに黒色の
色素を形成し、この発色した色素は優れた保存性を有し
ていると共に、該フルオラン化合物を含有させたロイコ
系感熱記録材料は、地発色が殆どみられず１発色１度が
高く、発色の開始温度が低く、かつ発色の立上りが優れ
たものである。また、本発明のフルオラン化合物は、感
熱記録材料の他、感圧記録紙１通電記ｇ紙における発色
性色素としても利用される。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１
（２−４’ −アセチルアニリノ−６−Ｎ−エトキシエ
チル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノフルオランの合成３９
５％硫酸ｌｏｏｍ Ｑ中に２−［４−Ｎ−エトキシエチ
ル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノ−２−ヒドロキシベンゾ
イル〕ベンゾイックアシッド２０．０ｇと４−メトキシ
−４′ −アセチルジフェニルアミン１２．１ｇを加え
、温度２０〜２５℃で５０時間反応させた。反応後１反
応混合物を氷水５００ｍ Ｑ中に注ぎ析出物を濾取した
。
チル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノフルオランの合成３９
５％硫酸ｌｏｏｍ Ｑ中に２−［４−Ｎ−エトキシエチ
ル−Ｎ−ｉｓｏ−アミルアミノ−２−ヒドロキシベンゾ
イル〕ベンゾイックアシッド２０．０ｇと４−メトキシ
−４′ −アセチルジフェニルアミン１２．１ｇを加え
、温度２０〜２５℃で５０時間反応させた。反応後１反
応混合物を氷水５００ｍ Ｑ中に注ぎ析出物を濾取した
。
析出物に５％水酸化ナトリウム水溶液５００ｍ Ｑを加
え、１時間撹拌し、さらにトルエン１０００ｍ Ｑをフ
；１１え、２時間攪拌した。次いでトルエン層を分岐分
取し。
え、１時間撹拌し、さらにトルエン１０００ｍ Ｑをフ
；１１え、２時間攪拌した。次いでトルエン層を分岐分
取し。
トルエン層を乾燥剤で脱水後、トルエンを除去した。残
った残渣をカラムクロマトグラフィーに；り精製し、さ
らにアセトンで精製することにより淡い黄色粉末の２−
４′ −アセチルアニリノ−６−〜−エトキシエチルー
Ｎ −１ｓｏ−アミルアミノフルオランを１３．４ｇ＜
１）だ。このフルオラン化合物の融点は６３〜７５°Ｃ
（ガラス状固体）であった。このフルオラン化合物の元
素分析値は表−１のとおりであり、誤差範囲内で一層し
た。
った残渣をカラムクロマトグラフィーに；り精製し、さ
らにアセトンで精製することにより淡い黄色粉末の２−
４′ −アセチルアニリノ−６−〜−エトキシエチルー
Ｎ −１ｓｏ−アミルアミノフルオランを１３．４ｇ＜
１）だ。このフルオラン化合物の融点は６３〜７５°Ｃ
（ガラス状固体）であった。このフルオラン化合物の元
素分析値は表−１のとおりであり、誤差範囲内で一層し
た。
表−１
トＩ％Ｃ％Ｎ％
計算値 ６．５０ ７５，２２ ４．７４実側値
６．５５ ７５．３１ ４．７２誤差＋０．１５
＋０．０９ ＋０．０２実施例２ （２−４’ −アセチルアニリノ−６−Ｎ−エトキシエ
チル−Ｎ−二チルアミノフルオランの合成３９５％硫酸
１００ｍ Ｑ中に２−［４−Ｎ−エトキシエチル−Ｎ−
エチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル〕ベンゾイッ
クアシッド１７．９ｇと４−メトキシ−４′−アセチル
ジフェニルアミン１２．１ｇを加え実施例１と同様に反
応させ、処理することにより淡い黄色粉末の２−４′
−アセチルアニリノ−６−Ｎ−エトキシエチル−〜−二
チルアミノフルオランがＥ、６ｇ（５られた。このフル
オラン化合物の融点は１８７〜１８８°Ｃであった。こ
のフルオラン化合物の元素分析値は表−２のとおりであ
り誤差範囲内で一致した。
６．５５ ７５．３１ ４．７２誤差＋０．１５
＋０．０９ ＋０．０２実施例２ （２−４’ −アセチルアニリノ−６−Ｎ−エトキシエ
チル−Ｎ−二チルアミノフルオランの合成３９５％硫酸
１００ｍ Ｑ中に２−［４−Ｎ−エトキシエチル−Ｎ−
エチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル〕ベンゾイッ
クアシッド１７．９ｇと４−メトキシ−４′−アセチル
ジフェニルアミン１２．１ｇを加え実施例１と同様に反
応させ、処理することにより淡い黄色粉末の２−４′
−アセチルアニリノ−６−Ｎ−エトキシエチル−〜−二
チルアミノフルオランがＥ、６ｇ（５られた。このフル
オラン化合物の融点は１８７〜１８８°Ｃであった。こ
のフルオラン化合物の元素分析値は表−２のとおりであ
り誤差範囲内で一致した。
表−２
１１％ ０％ Ｎ％
計算値 ５．８９ ７４．４７ ５．１１実側値
５．９７ ７４．５０ ５．０５誤 差 ＋０
．０８ ＋０．０３ −０．０６次に、前記のよ
うにして得た種々のフルオラン化合物について、１，７
−ジ（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５−ジオキ
サへブタン及びシリカゲル薄層上での発色色相をまとめ
て表−３に示す。
５．９７ ７４．５０ ５．０５誤 差 ＋０
．０８ ＋０．０３ −０．０６次に、前記のよ
うにして得た種々のフルオラン化合物について、１，７
−ジ（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５−ジオキ
サへブタン及びシリカゲル薄層上での発色色相をまとめ
て表−３に示す。
表−３
東前記一般式で表わされる構造式におけるＲ１゜Ｒ２の
種類及び２位のアニリノ基に置換する− Ｃ０Ｃ）Ｉ
３の位置を示す。
種類及び２位のアニリノ基に置換する− Ｃ０Ｃ）Ｉ
３の位置を示す。
ｗ＊ ｔ 、 ７−ジ（４−ヒドロキシフェニルチオ）
−３，５−ジオキサへブタン 実施例３（ロイコ系感熱記録材料の製造）Ａ液 ２−４′ −アセチルアニリノ−６−Ｎ−エトキシエチ
ル−Ｎ−エチルアミノフ ルオラン １重量部ポリビ
ニルアルコールｌＯ％水溶液 １重量部水
３重量部Ｂ液 １．７−ジ〔４−ヒドロキシフェニルチオ〕−３，５−
ジオキサヘプタン １重量部ポリビニルアル
コールｌＯ％水溶液 １重量部水
３重量部上記各液を別々のボールミル
中で２日間分散した後、Ａ液及びＢ液を１：３（’ｆｆ
ｆＱ比）の割合で混合し、これに炭酸カルシウム２５％
水溶液を乾燥重址がフルオラン化合物の２倍程度になる
ように添加混合して塗液を調製した。
−３，５−ジオキサへブタン 実施例３（ロイコ系感熱記録材料の製造）Ａ液 ２−４′ −アセチルアニリノ−６−Ｎ−エトキシエチ
ル−Ｎ−エチルアミノフ ルオラン １重量部ポリビ
ニルアルコールｌＯ％水溶液 １重量部水
３重量部Ｂ液 １．７−ジ〔４−ヒドロキシフェニルチオ〕−３，５−
ジオキサヘプタン １重量部ポリビニルアル
コールｌＯ％水溶液 １重量部水
３重量部上記各液を別々のボールミル
中で２日間分散した後、Ａ液及びＢ液を１：３（’ｆｆ
ｆＱ比）の割合で混合し、これに炭酸カルシウム２５％
水溶液を乾燥重址がフルオラン化合物の２倍程度になる
ように添加混合して塗液を調製した。
続いて、この塗液を基イ店坪に４８ε／ｍの上質紙の片
面に乾燥付着量が約５ｇ／ ｇになるようにワイヤーバ
ーで塗布し、乾燥した後、スーパーキャレンダーをかけ
感熱記録紙Ｎｏ、１を得た。
面に乾燥付着量が約５ｇ／ ｇになるようにワイヤーバ
ーで塗布し、乾燥した後、スーパーキャレンダーをかけ
感熱記録紙Ｎｏ、１を得た。
比較のために、Ａ液における２−４′ −アセチルアニ
リノ−６−Ｎ−エトキシエチル−〜−１ｓｏ−アミルア
ミノフルオランの代りに、２−アニリノ−３−メチル−
６−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノフルオラン
を用いた以外は感熱記録紙Ｎｏ、１と同様にして比較の
感熱記録紙Ｎｏ、２を得た。
リノ−６−Ｎ−エトキシエチル−〜−１ｓｏ−アミルア
ミノフルオランの代りに、２−アニリノ−３−メチル−
６−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノフルオラン
を用いた以外は感熱記録紙Ｎｏ、１と同様にして比較の
感熱記録紙Ｎｏ、２を得た。
これらの感熱記ｔＡ紙を用いた次の試験を行った。
感熱記録紙Ｎｏ、Ｉ及び比較感熱記録紙Ｎｏ、 ２を９
０°Ｃ１１００°Ｃ１１２０°Ｃ１１５０°Ｃの温度で
圧力２にεを２秒間加えた時の発色色相１発色濃度及び
地発色濃度をマクベス社反射濃度計ＲＤ−５１’ｌ型の
黒色フィルター、を用いて測定した。
０°Ｃ１１００°Ｃ１１２０°Ｃ１１５０°Ｃの温度で
圧力２にεを２秒間加えた時の発色色相１発色濃度及び
地発色濃度をマクベス社反射濃度計ＲＤ−５１’ｌ型の
黒色フィルター、を用いて測定した。
ｉ＋＋定結果は表−４のとおりであり、感熱記録紙Ｎ０
１（本発明品）は感熱２９紙Ｎｏ、２（比較品）と比へ
て総合的にすぐれており、殊に発色、０度及び発色の立
ち上がりにおいては著しく優れていることが認められた
。
１（本発明品）は感熱２９紙Ｎｏ、２（比較品）と比へ
て総合的にすぐれており、殊に発色、０度及び発色の立
ち上がりにおいては著しく優れていることが認められた
。
表−４
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は炭素数が８以下のアルキル基、又はエ
トキシエチル基、Ｒ＿２は水素原子又はメチル基を示す
） で表わされるフルオラン化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は炭素数が８以下のアルキル基又はエト
キシエチル基、Ｒ＿２は水素原子又はメチル基を示す） で表わされるフルオラン化合物を感熱発色成分として用
いたことを特徴とするロイコ系感熱記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60214138A JPH075844B2 (ja) | 1985-09-27 | 1985-09-27 | 新規なフルオラン化合物及びこれを必須成分とするロイコ系感熱記録材料用発色剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60214138A JPH075844B2 (ja) | 1985-09-27 | 1985-09-27 | 新規なフルオラン化合物及びこれを必須成分とするロイコ系感熱記録材料用発色剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6274961A true JPS6274961A (ja) | 1987-04-06 |
| JPH075844B2 JPH075844B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=16650857
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60214138A Expired - Fee Related JPH075844B2 (ja) | 1985-09-27 | 1985-09-27 | 新規なフルオラン化合物及びこれを必須成分とするロイコ系感熱記録材料用発色剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH075844B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03190879A (ja) * | 1989-12-20 | 1991-08-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | フルオラン化合物、及び該化合物を含有する記録材料 |
-
1985
- 1985-09-27 JP JP60214138A patent/JPH075844B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03190879A (ja) * | 1989-12-20 | 1991-08-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | フルオラン化合物、及び該化合物を含有する記録材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH075844B2 (ja) | 1995-01-25 |
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